CN107903186A - 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种酰胺类化合物及其制备方法和应用，属于有机高分子化合物技术领域。将该酰胺类化合物作为抗氧化剂和爽滑剂，直接加入到有机材料中，酰胺类化合物的添加量为该有机材料的0.01wt％‑10wt％。将本申请应用于作为有机材料添加物，其同时兼具抗氧化性和爽滑性双重功能，经添加的塑料流动性佳，且耐热性质良好，在高温不易变色，可以很好的提升材料的稳定性。

Description

一种酰胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本申请涉及一种酰胺类化合物及其制备方法和应用，属于有机高分子化合物技术领域。
背景技术
塑料易发生自氧化反应，从而使材料逐渐发生变化，例如变色、发粘、***发脆、裂纹等，同时物理力学性能也大幅降低，如冲击强度、弯曲强度、断裂伸长率等，透气率增大，逐渐失去使用价值。
抗氧化剂是指那些能防止或减缓有机材料氧化的化合物，它不但能够有效降低塑料的自氧化反应速率，且能延缓塑料的老化和降解，故被广泛应用于塑料制品中。
根据抗氧化剂的作用机理，可以将其分为三类，一类是通过捕获碳中心自由基并将其淬灭从而阻止氧化，称为碳中心自由基抗氧化剂；第二类是通过除去易产生自由基的物质而达到抗氧化目的的预防型抗氧化剂，又称为辅助抗氧剂，主要代表物是亚磷脂酸类化合物；第三类是能终止氧化过程中自由基链的传递与增长的链终止型抗氧化剂，又称为主抗氧剂，应用最广泛的是受阻酚。
受阻酚类是目前市场上应用最广泛的抗氧化剂产品，是一类在苯环羟基一侧或两侧有取代基的化合物，通常是有两个叔丁基。20世纪30年代，受阻酚类抗氧剂BHT(二丁基羟基甲苯，C)(US2428745，1944)开始工业化生产，其工艺成熟，成本低，主要用于橡胶抗氧化剂。但是BHT的摩尔质量小，易挥发，最终使聚合物中抗氧剂含量下降直至消失；其次BHT进入环境，破坏生态，对人体健康有危害。
为了减少抗氧剂在制品加工和应用中的挥发、抽出和逸散损失，扩大分子量和增加极性是位阻酚类抗氧剂的发展方向。
塑料薄膜材料具有较高的表面摩擦系数，在加工过程中易于自行粘连和附着在设备表面，导致后序无法正常进行，因此必须加入爽滑剂等；常用的爽滑剂多为酰胺类结构，如芥酸酰胺、油酸酰胺、山嵛酸酰胺等，然而现有的添加剂中，并没有同时兼具爽滑性和抗氧化性的双重性能位阻酚类添加剂的开发，因此，虽然为本项目指明了开发新型爽滑剂的努力方向，但如何实现具有该性能化合物的加工仍然存在空白。
CN102675269B中公布了一种苯并呋喃类结构的化合物：5-叔丁基-3-[5-叔丁基-2-羟基苯基]-2-酮基-3-氢-苯并呋喃(B)及其制备方法，但其抗氧化性能较差。而在专利CN105814136A中，介绍了利用5-叔丁基-3-[5-叔丁基-2-羟基苯基]-2-酮基-3-氢-苯并呋喃(B)作为原料与苯胺反应制备得到N-苯基取代酰胺，进而制备亚氨基醚化物的方法，该亚氨基醚化物用于聚合材料，原有专利中并未明确该N-苯基取代酰胺化合物的其他用途。
基于此，做出本申请。
发明内容
针对现有技术中所存在的上述缺陷，本申请首先提供一种同时兼具了抗氧化性和爽滑性双重功能的含位阻酚结构的酰胺类化合物。
为实现上述目的，本申请采取的技术方案如下：
一种酰胺类化合物，具有如下结构式：
式中的R为饱和的C3-C7的直链或支链烷基、或饱和的C3-C7环烷基。
进一步的，作为优选：
所述的R为异丙基、异丁基、环戊基、环己基、正己基、正庚基中的任一种。
同时，本申请还提供了一种上述酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤：以5-叔丁基-3-[5-叔丁基-2-羟基苯基]-2-酮基-3-氢-苯并呋喃(B)为原料，与烷基胺类化合物室温下反应制备得到酰胺类化合物(A)，其反应方程式为：
同时，本申请还提供了一种具有抗氧化性和爽滑性双重功能的含位阻酚结构的酰胺类化合物的应用方法，将该酰胺类化合物作为抗氧化剂和爽滑剂，直接加入到有机材料中，酰胺类化合物的添加量为该有机材料的0.01wt％-10wt％。
进一步的，作为优选：
所述酰胺类化合物的添加量为有机材料的0.05wt％-2wt％。
所述的有机材料为高分子材料。
本申请的工作原理和有益效果分析如下：
(1)本发明希望在原有技术背景条件下开发出具有优良性能的材料，具体说是在化合物5-叔丁基-3-[5-叔丁基-2-羟基苯基]-2-酮基-3-氢-苯并呋喃(B)基础上进一步制备出具有优良性能的材料。在合成过程中，我们发现，在A结构中，—NHR位的可选以及可替换官能团有很多，如—OCH3、—OC2H5、—OH等，然而实验结果表明，用这些可选官能团替换所得到的产物只有抗氧化性或者只在抗氧化性能上进行了改良或者改进；而通过大量的努力，发现，当该位采用—NHR、R为饱和的C3-C7的直链或支链烷基、或饱和的C3-C7环烷基，尤其是当R为异丙基、异丁基、环戊基、环己基、正己基、正庚基中的任一种时，不仅赋予了该化合物良好的抗氧化性，且还兼具了良好的爽滑性，赋予该含位阻酚的酰胺类化合物双重功能。当将该化合物作为有机材料添加物，不仅具有良好的抗氧化性能，还兼具了爽滑性，与常规复配或者额外添加方式相比，采用本申请所制备的酰胺类化合物，经其添加的高分子材料，如塑料，其流动性佳，且耐热性质良好，在高温不易变色。
(2)本申请特别适用于高分子材料的添加，藉以提升材料的稳定性。本申请的化合物不仅具有两个羟基、一个羰基，还具有—NHR，可同时赋予化合物抗氧化性和爽滑性，当将本发明化合物添加到高分子材料中，经流延加工制成薄膜时，该结构酰胺类化合物的使用，不仅可以减少抗氧作用成分的挥发、抽出和逸散损失，从而扩大分子量并增加极性；同时，—NHR的结构还有利于降低其粘连性和附着性，从而提高了所添加高分子材料的爽滑性；检测其爽滑性优于对照组，说明本发明的化合物具有较好的爽滑性，添加本发明化合物的高分子材料的摩擦系数(COF值)也明显好于对照组(未添加本发明化合物的)。
下面结合具体实施方式对本发明作进一步说明。
附图说明
图1为熔融流率测试结果图；
图2为色差测试结果图；
图3A-3D依次为N-异丙基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A1)的核磁氢谱图、碳谱图、DEPT 135谱图以及红外谱图；
图4A-4D依次为N-异丁基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A2)的核磁氢谱图、碳谱图、DEPT 135谱图以及红外谱图；
图5A-5D依次为N-环戊基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A3)的核磁氢谱图、碳谱图、DEPT 135谱图以及红外谱图；
图6A-6D依次为N-环己基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A4)的核磁氢谱图、碳谱图、DEPT 135谱图以及红外谱图；
图7A-7D依次为N-正己基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A5)的核磁氢谱图、碳谱图、DEPT 135谱图以及红外谱图；
图8A-8D依次为N-正庚基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A6)的核磁氢谱图、碳谱图、DEPT 135谱图以及红外谱图。
具体实施方式
实施例1
本实施例实施例中使用的分析仪器与设备：核磁共振仪，AVANCE DMX III500M(TMS内标，Bruker公司)；高效液相色谱仪：Agilent Technologies 1200Series(美国安捷伦公司)；红外光谱仪，NICOLET 360FT-IR(美国尼高力仪器公司)。
实施例1：N-异丙基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A1)的合成
250毫升四口瓶中依次加入33.9克5-叔丁基-3-[5-叔丁基-2-羟基苯基]-2-酮基-3-氢-苯并呋喃(0.1摩尔)，7.1克异丙胺(0.12摩尔)和50毫升溶剂四氢呋喃，于20-30℃磁力搅拌反应8小时，薄层检测反应完全，水泵减压抽干过量的异丙胺和溶剂，残留物固体用100毫升异丙醚重结晶，过滤，烘干得到N-异丙基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A1)29.5克，液相含量98.2％(流动相：乙腈：水＝9：1，波长254nm)，收率72.8％。
对产物进行核磁及红外谱图测试，具体参见图3A、3B、3C、3D，其中，产物结构验证：
1HNMR(δ,ppm,400MHz,CDCl3):1.12(d,6H,J＝6.8,2CH3)；1.22(s,18H,6CH3)；4.03(m,1H,CH)；5.07(s,1H,CHCO)；6.28(d,H,J＝8.0,NH)；6.75(d,2H,J＝8.4,Ar-H)；7.12(dd,2H,J1＝2.4,J2＝8.4,Ar-H)；7.21(d,2H,J＝2.4,Ar-H).
13CNMR(δ,ppm,100MHz,CDCl3):22.30,31.48,34.06,42.38,52.94,116.68,123.29,125.78,127.44,143.10,152.27,174.33.
DEPT135(δ,ppm,100MHz,CDCl3):22.30；31.48；42.38；52.94；116.68；125.78；127.44.
实施例2：N-异丁基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A2)的合成
250毫升四口瓶中依次加入33.9克5-叔丁基-3-[5-叔丁基-2-羟基苯基]-2-酮基-3-氢-苯并呋喃(0.1摩尔)，8.8克异丁胺(0.12摩尔)和50毫升溶剂四氢呋喃，于20-30℃磁力搅拌反应8小时，薄层检测反应完全，水泵减压抽干过量的异丁胺和溶剂，残留物固体用100毫升异丙醚重结晶，过滤，烘干得到N-异丁基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A1)31.4克，液相含量98.1％(流动相：乙腈：水＝9：1，波长254nm)，收率74.8％。
对产物进行核磁及红外谱图测试，具体参见图4A、4B、4C、4D，其中，产物结构验证：
1HNMR(δ,ppm,400MHz,CDCl3):0.84(d,6H,J＝6.4,2CH3)；1.26(s,18H,6CH3)；1.76(m,1H,CH)；3.08(t,J＝6.4,2H,CH2)；5.21(s,1H,CHCO)；6.48(s,1H,NH)；6.73(d,2H,J＝8.4,Ar-H)；7.07(dd,2H,J1＝2.4,J2＝8.4,Ar-H)；7.21(d,2H,J＝2.4,Ar-H)；8.48(s,2H,2OH).
13CNMR(δ,ppm,100MHz,CDCl3):20.03；28.28；31.48；34.05；47.51；52.08；116.62；123.43；125.73；127.30；143.06；152.16；175.32.
DEPT135(δ,ppm,100MHz,CDCl3):20.03；28.28；31.49；47.51(-)；52.07；116.62；125.73；127.30.
实施例3：N-环戊基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A3)的合成
250毫升四口瓶中依次加入33.9克5-叔丁基-3-[5-叔丁基-2-羟基苯基]-2-酮基-3-氢-苯并呋喃(0.1摩尔)，10.2克环戊胺(0.12摩尔)和50毫升溶剂四氢呋喃，于20-30℃磁力搅拌反应8小时，薄层检测反应完全，水泵减压抽干过量的环戊胺和溶剂，残留物固体用120毫升异丙醚重结晶，过滤，烘干得到N-环戊基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A3)30.3克，液相含量98.5％(流动相：乙腈：水＝9：1，波长254nm)，收率67.7％。
对产物进行核磁及红外谱图测试，具体参见图5A、5B、5C、5D，其中，产物结构验证：
1HNMR(δ,ppm,400MHz,CDCl3):1.23(s,18H,6CH3)；1.44(m,2H,CH2)；1.60(m,4H,2CH2)；1.95(m,2H,CH2)；4.18(m,1H,CH)；5.15(s,1H,CHCO)；6.51(d,1H,J＝7.6,NH)；6.78(d,2H,J＝8.4,Ar-H)；7.12(dd,2H,J1＝2.4,J2＝8.4,Ar-H)；7.24(d,2H,J＝2.4,Ar-H)；8.58(s,2H,2OH).
13CNMR(δ,ppm,100MHz,CDCl3):23.70；31.49；32.73；34.06；51.99；52.80；116.66；123.38；125.76；127.44；143.06；152.28；174.79；
DEPT135(δ,ppm,100MHz,CDCl3):23.70(-)；31.49；32.72(-)；51.99；52.80；116.66；125.77；127.44.
实施例4：N-环己基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A4)的合成
250毫升四口瓶中依次加入33.9克5-叔丁基-3-[5-叔丁基-2-羟基苯基]-2-酮基-3-氢-苯并呋喃(0.1摩尔)，11.9克环己胺(0.12摩尔)和50毫升溶剂四氢呋喃，于20-30℃磁力搅拌反应8小时，薄层检测反应完全，水泵减压抽干过量的环己胺和溶剂，残留物固体用120毫升异丙醚重结晶，过滤，烘干得到N-环己基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A4)35.2克，液相含量97.7％(流动相：乙腈：水＝9：1，波长254nm)，收率78.5％。
对产物进行核磁及红外谱图测试，具体参见图6A、6B、6C、6D，其中，产物结构验证：
1HNMR(δ,ppm,400MHz,CDCl3):1.18(m,4H,2CH2)；1.25(s,18H,6CH3)；1.33(t,2H,J＝8.4,CH2)；1.64(dd,2H,J1＝3.6,J2＝9.6,CH2)；1.89(t,2H,J＝2.8,CH2)；3.79(m,1H,CH)；5.16(s,1H,CHCO)；6.40(d,1H,J＝8.4,NH)；6.78(d,2H,J＝8.4,Ar-H)；7.12(dd,2H,J1＝2.4,J2＝8.4)；7.25(d,2H,J＝2.4,Ar-H)；8.68(s,2H,2OH).
13CNMR(δ,ppm,100MHz,CDCl3):24.58；25.40；31.48；32.50；34.06；49.04；52.70；116.68；123.49；125.73；127.39；143.07；152.23；174.26.
DEPT135(δ,ppm,100MHz,CDCl3):24.59(-)；25.40(-)；31.49；32.51(-)；49.05；52.70；116.68；125.74；127.39.
实施例5：N-正己基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A5)的合成
250毫升四口瓶中依次加入33.9克5-叔丁基-3-[5-叔丁基-2-羟基苯基]-2-酮基-3-氢-苯并呋喃(0.1摩尔)，12.1克正己胺(0.12摩尔)和50毫升溶剂四氢呋喃，于20-30℃磁力搅拌反应8小时，薄层检测反应完全，水泵减压抽干过量的正己胺和溶剂，残留物固体用120毫升异丙醚重结晶，过滤，烘干得到N-正己基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A5)33.7克，液相含量97.8％(流动相：乙腈：水＝9：1，波长254nm)，收率72.0％。
对产物进行核磁及红外谱图测试，具体参见图7A、7B、7C、7D，其中，产物结构验证：
1HNMR(δ,ppm,400MHz,CDCl3):0.81(t,3H,J＝6.8,CH3)；1.21(s,24H,6CH3,3CH2)；1.45(m,2H,CH2)；3.22(q,2H,J＝6.8,CH2)；5.23(s,1H,CHCO)；6.63(t,1H,J＝5.6,NH)；6.74(d,2H,J＝8.4,Ar-H)；7.05(dd,2H,J1＝2.4,J2＝8.4,Ar-H)；7.22(d,2H,J＝2.4,Ar-H)；9.00(s,2H,2OH).
13CNMR(δ,ppm,100MHz,CDCl3):14.02；22.52；26.53；29.11；31.41；34.51；34.06；40.37；52.05；116.59；123.54；125.74；127.35；143.03；152.20；175.47.
DEPT135(δ,ppm,100MHz,CDCl3):14.02；22.52(-)；26.53(-)；29.11(-)；31.41(-)；31.51；40.37(-)；52.04；116.59；125.74；127.35.
实施例6：N-正庚基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A6)的合成
250毫升四口瓶中依次加入33.9克5-叔丁基-3-[5-叔丁基-2-羟基苯基]-2-酮基-3-氢-苯并呋喃(0.1摩尔)，13.8克正庚胺(0.12摩尔)和50毫升溶剂四氢呋喃，于20-30℃磁力搅拌反应8小时，薄层检测反应完全，水泵减压抽干过量的正庚胺和溶剂，残留物固体用120毫升异丙醚重结晶，过滤，烘干得到N-正庚基-2，2-二(2-羟基-5-叔丁基苯基)乙酰胺(A6)32.5克，液相含量97.2％(流动相：乙腈：水＝9：1，波长254nm)，收率69.6％。
对产物进行核磁及红外谱图测试，具体参见图8A、8B、8C、8D，其中，产品结构验证：
1HNMR(δ,ppm,400MHz,CDCl3):0.84(t,3H,J＝6.8,CH3)；1.25(s,26H,6CH3,4CH2)；1.48(t,2H,J＝7.2,CH2)；3.24(q,2H,J＝6.8,CH2)；5.17(s,1H,CHCO)；6.50(t,1H,J＝5.6,NH)；6.73(d,2H,J＝8.4,Ar-H)；7.08(dd,2H,J1＝2.4,J2＝8.4,Ar-H)；7.21(d,2H,J＝2.4,Ar-H)；8.62(s,2H,2OH).
13CNMR(δ,ppm,100MHz,CDCl3):14.07；22.56；26.80；28.90；29.17；31.49；31.70；34.06；40.34；52.43；116.64；123.41；125.75；127.38；143.08；152.21；175.29.
DEPT135(δ,ppm,100MHz,CDCl3):14.08；22.57(-)；26.80(-)；28.90(-)；29.16(-)；31.49；31.70(-)；40.34(-)；52.43；116.64；125.75；127.38.
实施例7：本申请化合物的应用性质分析
为验证本申请化合物的性能，以下设计了已商品化的抗氧化组合物配方，并于其中分别添加(单位为：克)上述各实施例(实施例1-6的产品依次记作例一样、例二样、例三样、例四样、例五样、例六样)所得产品，再应用于高分子中测量该高分子的熔融流动指数(MFI值)及颜色稳定性(Yi)，其中的水滑石是作为水解稳定剂用。具体抗氧剂、开口、爽滑配方如表1所示。
表1抗氧剂配方表
将上述的配方助剂搅拌混合均匀，取上述各配方添加到聚丙烯中，搅拌混合均匀后，挤出造粒。
表2实验样品表
聚丙烯 配方一 配方二 配方三 配方四 配方五 配方六 配方七
样品一 99.62％ 0.38％ —— —— —— —— —— ——
样品二 99.7％ —— 0.3％ —— —— —— —— ——
样品三 99.7％ —— —— 0.3％ —— —— —— ——
样品四 99.7％ —— —— —— 0.3％ —— —— ——
样品五 99.7％ —— —— —— —— 0.3％ —— ——
样品六 99.7％ —— —— —— —— —— 0.3％ ——
样品七 99.7％ —— —— —— —— —— —— 0.3％
熔融流率测试
将上述样品分别以双螺杆押出机(Coperion，STS35，L/D＝36)在220℃，转速40-50rpm的条件下分别挤压一次、三次、五次，并于前述挤压步骤后取样进行熔融流率的测试，测试标准是依ASTM D-1238，在190℃，2.16kg的条件下测试所得单位为g/10min的数值，并分别绘制柱状对照图，如图1所示，其纵坐标轴为熔融流率(MFI值)，横向坐标轴是分别为经过一次挤压、三次挤压、五次挤压后，前述对照组与实验组依其编号对应的数列数值。由图1可知，添加本发明的化合物(第2-6组)的高分子材料在加工前后熔融流率的变化较小(相较于未添加的第1组)，显示本发明添加于高分子材料的化合物确实有助于维持高分子材料的特性。
色差测试
关于本发明化合物对于高分子材料颜色稳定的测试是取前述各配方添加的经一次挤压、三次挤压及五次挤压的聚丙烯产物，利用Nippon Denshoku型号ZE2000色差计进行测试所得的数值，并分别绘制长条比较图，如图2所示，其纵坐标轴为颜色变化(Yi值)，横向坐标轴分别为经过一次挤压、三次挤压、五次挤压后，前述对照组与实验组依其编号对应的数列数值。
由图2可知，添加本发明的化合物(第2-6组)的高分子材料在加工前后的颜色变化较小(相较于未添加的第1组)，由此显示，本发明的化合物确实具有稳定有机材料的作用，达到了常规抗氧剂的抗氧化能力与耐加工的效果。
爽滑性测试
添加本发明化合物的高分子材料(第2-6组)，经流延加工制成20微米薄膜，检测其爽滑性，其爽滑性都优于对照组(第一组)，说明本发明的化合物具有较好的爽滑性，实验样品的摩擦系数(COF值)如表3(按照GB/T10006-1988)，实验条件：温度25℃，湿度55％，时间1天。
表3实验样品的摩擦系数(COF值)表
样品一 样品二 样品三 样品四 样品五 样品六 样品七
COF值 0.25 0.23 0.22 0.22 0.21 0.20 0.21
从上述抗氧性和爽滑性测试评价看出，合成的多功能助剂，兼有抗氧、爽滑性能，配方相比常规的抗氧爽滑开口助剂体系，总的加入量减小了近30％。
本发明的酰胺类化合物，与大多数聚合物具有很好的相容性，有良好的防止光和热引起的变色作用，除了应用于聚丙烯材料之前，还可以用于PE、PP、PS、聚酰胺、聚甲醛、ABS树脂、PVC、合成橡胶等高分子材料中，也用来防止油脂和涂料的热氧老化。使用量为0.05％-2％时效果最佳，具体使用方法同实施例7。
以上内容是结合本发明创造的优选实施方式对所提供技术方案所作的进一步详细说明，不能认定本发明创造具体实施只局限于上述这些说明，对于本发明创造所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明创造的保护范围。

Claims (6)

1.一种酰胺类化合物，其特征在于，具有如下结构式：
式中的R为饱和的C3-C7的直链或支链烷基、或饱和的C3-C7环烷基。
2.如权利要求1所述的一种酰胺类化合物，其特征在于：所述的R为异丙基、异丁基、环戊基、环己基、正己基、正庚基中的任一种。
3.如权利要求1-2任一项所述酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：以5-叔丁基-3-[5-叔丁基-2-羟基苯基]-2-酮基-3-氢-苯并呋喃(B)为原料，与烷基胺类化合物室温下反应制备得到酰胺类化合物(A)，其反应方程式为：
4.如权利要求1-2任一项所述酰胺类化合物的应用方法，其特征在于：将该酰胺类化合物作为抗氧化剂和爽滑剂，直接加入到有机材料中，酰胺类化合物的添加量为该有机材料的0.01wt％-10wt％。
5.如权利要求4所述的酰胺类化合物的应用方法，其特征在于：所述酰胺类化合物的添加量为有机材料的0.05wt％-2wt％。
6.如权利要求4所述的酰胺类化合物的应用方法，其特征在于：所述的有机材料为高分子材料。
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