CN107880269B - 含多面体低聚半倍硅氧烷基化合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含多面体低聚半倍硅氧烷(POSS)基化合物及其用途。所述含POSS基的化合物，其结构如式I所示。本发明提供的含POSS基化合物是一种极具商用价值的香料(香精)的潜香体。
Figure DDA0001469564920000011
式I中，R1和R2分别独立选自：氢，取代苯基，或由苯基或取代苯基取代的C1～C4直链或支链的烃基中一种，且R1和R2不同时为氢；n为1～6的整数；A为POSS基。

Description

含多面体低聚半倍硅氧烷基化合物及其用途
技术领域
本发明涉及一种含多面体低聚半倍硅氧烷(Polyhedral OligomericSilsesquioxane，简记为“POSS”)基化合物及其用途。
背景技术
香料香精作为一种功能性芳香材料，广泛应用于生活必需品(食品、纺织、皮革、造纸、化妆品与洗涤用品、油墨、药品等)，与国民经济和人们生活密切相关。
香气协同且持久性超过6个月的新型芳香功能性产品及技术的研发已成为国际热点。国内外研究结果表明：传统调配型和微胶囊芳香材料及功能产品的香气持久性不足30天；并且许多优异的香料由于易挥发而难以实现长效性。这促使人们寻找在储存时稳定、挥发量低而在使用时能够分解产生常用香料获得良好的加香效果的物质，因此，“潜香体”的研究得到了正视。
“潜香体”也叫香料前体，即将挥发性或易升华的香料通过化学手段构建该香料的前体。通常，“潜香体”本身没有味道或者稍有香味，通过化学水解、酶解或微生物作用、热解、光裂解等途径释放出香气，从而实现可控和长效释放。
目前，控制香料缓释的方法主要有两种，一种是用各种大分子的聚合物进行包裹，即利用微胶囊技术包裹香精香料，减缓香精香料的挥发，达到可控和持续缓释的效果。美国国际香精香料公司开发了洗涤产品的微胶囊香精，可以延长衣物洗涤的留香时间。德国拜耳公司制备了聚氨酯香精微胶囊并喷涂于皮革表面。瑞士奇华顿公司开发了蜜胺树脂香精胶囊，应用于纺织品的整理。香精微胶囊具有以香精香料为核，香精微胶囊在空间上将囊内香精香料与囊外空间隔离开，达到香精香料的稳定与缓释的目的。目前水凝胶，聚乙烯纤维素，三聚氰胺，脲醛树脂，聚氨酯等高分子材料都可用作香精微胶囊材料。此外，研究人员还发明了β-环糊精和明胶的香精微胶囊，并应用于纺织品加工和洗涤产品的加香。
另一种方法是，构建“潜香体”。利用某种连接基和香料通过共价键结合，再在一定的条件下共价键断裂释放香料。现有潜香体大都是利用一些小分子的连接基团与香料分子进行反应生成新的牢固的共价键，而这些小分子的潜香体大多不能很好地与棉布，纸张等客体进行匹配和结合，而只能附着在衣物纤维的表面，在洗涤的过程中极易脱落。
迄今，尚无具备商业应用价值的潜香体。因此，本领域迫切需要一种具备商业应用前景的潜香体。同时，这也是本发明需要解决的技术问题。
发明内容
本发明的发明人经广泛及深入的研究，设计并合成了一种结构新颖的含POSS基化合物。该含POSS基化合物具有纳米结构，其能进入到衣物纤维的内部，镶嵌于纤维基材的空腔内，从而达到与棉布和纸张的良好的匹配性，在洗涤的过程中不易脱落。
本发明一个目的在于，提供一种结构新颖的含POSS基化合物。
本发明所述的含POSS基化合物，其结构如式I所示：
Figure BDA0001469564900000021
式I中，R1和R2分别独立选自：氢(H)，取代苯基，或由苯基或取代苯基取代的C1～C4直链或支链的烃基中一种，且R1和R2不同时为H；n为1～6的整数；A为POSS基，其结构如式II所示；
Figure BDA0001469564900000022
其中，所述取代苯基的取代基选自下列基团中一种或两种以上(含两种)：
C1～C4直链或支链的烷基，C1～C4直链或支链的烷氧基，羟基(-OH)，
Figure BDA0001469564900000023
或酯基
Figure BDA0001469564900000024
R为异丁基；
曲线标记处为取代位(下同)，m为1或2，R3为C1～C3直链或支链的烷基。
本发明另一个目的在于，揭示所述含POSS基化合物(式I所示化合物)的一种用途，即式I所示化合物作为香料(香精)的潜香体(或称前驱体)的应用。
此外，本发明还有一个目的在于，提供一种制备式I所示化合物的方法，所述方法的主要步骤是：由式III所示化合物与香料酮或香料醛(式IV所示化合)经缩合反应，得到目标物(式I所示化合物)。
Figure BDA0001469564900000031
其中，A，n，R1和R2的定义与前文所述相同。
附图说明
图1.为式I-1所示化合物释放香料香精量随时间和pH不同的变化曲线；
图2.为式I-2所示化合物释放香料香精量随时间和pH不同的变化曲线；
图3.为式I-3所示化合物释放香料香精量随时间和pH不同的变化曲线；
图4.为式I-4所示化合物释放香料香精量随时间和pH不同的变化曲线；
图5.为式I-5所示化合物释放香料香精量随时间和pH不同的变化曲线。
具体实施方式
在本发明一个优选技术方案中，R1和R2分别独立选自：氢，由C1～C4直链或支链的烷氧基、羟基或/和
Figure BDA0001469564900000032
取代的苯基，或由苯基、C1～C4直链或支链的烷基或
Figure BDA0001469564900000033
取代苯基取代的C2～C4直链或支链的烃基中一种，且R1和R2不同时为氢；
其中，m为1或2，R3为C1～C3直链或支链的烷基。
在进一步优选的技术方案中，R1和R2分别独立选自：氢，由甲氧基、羟基或/和
Figure BDA0001469564900000034
(简记为“AcO”)取代的苯基，或由苯基、异丙基或
Figure BDA0001469564900000035
取代苯取代的C2～C4直链或支链的烃基中一种，且R1和R2不同时为氢；
其中，m为1。
在更进一步优选的技术方案中，R1和R2分别独立选自下列基团中一种，且R1和R2不同时为氢；
氢
Figure BDA0001469564900000036
在本发明一个优选技术方案中，本发明提供的制备式I所示化合物的方法，具体包括如下步骤:
在有催化剂如对甲苯磺酸水合物等和惰性气体(如氩气(Ar)等)存在的条件下，由式III所示化合物与香料酮或香料醛(式IV所示化合)在反应介质中于回流状态保持4～7小时，再经分离纯化步骤得到目标物(式I所示化合物)。
其中，所述的催化剂可以是质子酸(如HCl，HNO3，H2SO4或p-TsOH等)，Lewis酸(如FeCl3，TiCl4，LaCl3，Yb(OTf)3，DDQ，ZrCl4，Bi(NO3)3，InCl3，CoCl2或LiClO4等)；
所述反应介质可以是苯，烷基苯(如甲苯、二甲苯或均三甲苯等)，卤代烷(如二氯甲烷或氯仿等)，四氢呋喃、***或/和甲基叔丁基醚。
本发明提供的含POSS基化合物(式I所示化合物)，可按0.0001％～10％的重量份通过浸润、喷洒或注射到相关的相关的纺织品、皮革或者纸张中。
此外，式I所示化合物还可与其它香精香料配伍使用，有效地实现香气释放的长效性和配伍性。
本发明提供的含POSS基化合物(式I所示化合物)具有：与棉布、皮革和纸张具有良好的匹配性，加香简便，绿色环保，可延长的香气的释放时间，实现香气的可控释放，而且随着汗水的释放量的增加，香气释放量的加大等优点。因此，式I所示化合物在纺织品具有良好的商业应用前景。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述，其目的仅在于更好理解本发明的内容。因此，所举之例不限制本发明的保护范围。
在下列实施例中，A为POSS基，其结构如式II所示，其中R为异丁基。
实施例1
式I-1所示化合物的合成
Figure BDA0001469564900000041
将式III所示化合物(0.5mmol，1equiv)置于50mL的圆底烧瓶中，向烧瓶中加入新洋茉莉醛(式IV-1所示化合物)(0.5mmol，1equiv)，再加入对甲苯磺酸一水合物(0.05mmol，0.1equiv)，最后加入重蒸后的溶剂甲苯15mL，反应在Ar保护下120℃回流5h，先用饱和的碳酸氢钠溶液(15mL×2)洗涤，乙酸乙酯(15mL×2)萃取，饱和氯化钠(20mL×2)洗涤，最后无水硫酸钠干燥，之后进行硅胶柱柱层析分离(PE:EA＝15:1)，得到白色固体产物(式I-1所示化合物)，产率为50％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.93–6.47(m,3H),5.92(s,2H),4.85(t,J＝3.6Hz,0.5H),4.77(dd,J＝3.8,1.5Hz,0.5H),4.31–4.18(m,1H),4.17–4.10(m,0.5H),3.98–3.87(m,0.5H),3.82–3.72(m,0.5H),3.69–3.61(m,0.5H),3.54(m,1H),3.49–3.34(m,3H),2.93–2.73(m,1H),2.46–2.21(m,1H),2.03–1.93(m,1H),1.85(m,7H),1.74–1.61(m,2H),0.95(d,J＝6.6Hz,42H),0.87(m,3H),0.60(d,J＝7.0Hz,16H)
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ147.46,145.62,134.23,122.03,109.55,108.00,107.18,107.05,106.93,106.82,100.72,74.90,74.88,74.76,74.70,73.79,71.47,71.06,67.80,39.12,38.72,37.46,37.01,25.70,23.89,23.86,22.78,22.50,22.47,13.12,8.19.
HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+Calcd for C45H86O17Si8Na+1145.3917；Found1145.2666.
实施例2
式I-2所示化合物的合成：
Figure BDA0001469564900000051
除以式IV-2所示化合物式IV-1所示化合物外，其它步骤及条件与实施例1相同，得到式I-2所示化合物，产率为60％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.38–7.31(m,2H),7.30–7.16(m,3H),6.70(dd,J＝16.0,4.4Hz,1H),6.09(m,1H),5.49(d,J＝5.9Hz,0.5H),5.36(d,J＝6.3Hz,0.5H),4.27(m,1H),4.13(dd,J＝8.1,6.7Hz,0.5H),4.01–3.89(m,0.5H),3.80(dd,J＝8.1,5.5Hz,0.5H),3.70(dd,J＝8.1,6.8Hz,0.5H),3.51(dd,J＝10.0,5.5Hz,1H),3.48–3.32(m,3H),1.78(m,7H),1.70–1.55(m,2H),0.88(d,J＝6.6Hz,42H),0.53(dd,J＝7.0,3.0Hz,16H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ135.84,135.76,135.43,134.75,128.57,128.40,128.33,126.98,126.94,125.16,125.12,104.53,103.97,75.22,74.82,73.88,71.42,70.99,67.75,67.56,25.70,23.89,23.86,22.82,22.51,22.48,8.22.
HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+Calcd for C43H82O15Si8Na+1085.3706；Found1085.3911.
实施例3
式I-3所示化合物的合成:
Figure BDA0001469564900000061
除以式IV-3所示化合物式IV-1所示化合物外，其它步骤及条件与实施例1相同，得到白色固体(式I-3所示化合物)，产率为56％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.10–6.98(m,4H),4.80(dd,J＝3.9,1.2Hz,0.5H),4.72(d,J＝3.6Hz,0.5H),4.24–4.12(m,1H),4.08(m,0.5H),3.90–3.82(m,0.5H),3.71(m,0.5H),3.63–3.55(m,0.5H),3.54–3.44(m,1H),3.43–3.28(m,3H),2.88–2.74(m,2H),2.28(m,1H),1.95(m,1H),1.78(m,7H),1.68–1.54(m,2H),1.17(d,J＝6.9Hz,6H),0.88(d,J＝6.6Hz,42H),0.83–0.76(m,3H),0.53(d,J＝7.0Hz,16H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ146.31,137.74,129.13,126.23,107.33,107.21,107.11,106.99,74.89,74.76,74.69,73.79,71.53,71.09,67.82,39.00,38.58,37.41,37.33,37.13,33.68,25.71,24.08,23.89,23.87,22.79,22.51,22.48,13.51,13.43,13.17,8.20.
HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C47H92O15Si8H+1121.4669；Found1121.4685.
实施例4
式I-4所示化合物的合成:
Figure BDA0001469564900000062
除以式IV-4所示化合物式IV-1所示化合物外，其它步骤及条件与实施例1相同，得到白色固体(式I-4所示化合物)，产率为48％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.99(m,2H),6.90(dd,J＝8.1,2.4Hz,1H),5.74(s,0.5H),5.70(d,J＝1.7Hz,1H),4.47–4.33(m,1H),4.26(dd,J＝8.2,6.8Hz,0.5H),3.96(dd,J＝8.1,5.4Hz,0.5H),3.90(d,J＝1.3Hz,3H),3.83(dd,J＝8.2,6.9Hz,0.5H),3.67–3.59(m,1H),3.59–3.40(m,3H),1.95–1.78(m,7H),1.77–1.64(m,3H),1.03–0.90(m,42H),0.60(dd,J＝7.1,2.1Hz,16H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ146.65,146.50,129.68,129.17,120.25,120.12,114.08,114.00,108.83,108.60,104.37,103.81,75.23,74.93,73.90,71.50,71.12,67.99,67.79,55.92,25.70,25.70,23.89,23.86,22.82,22.50,22.48,8.24.
HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C42H82O17Si8H+1083.3784；Found1083.3784.
实施例5
式I-5所示化合物的合成:
Figure BDA0001469564900000071
除以式IV-5所示化合物式IV-1所示化合物外，其它步骤及条件与实施例1相同，得到白色固体(式I-5所示化合物)，产率为52％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.10–6.78(m,3H),5.86(s,0.5H),5.72(s,0.5H),4.40–4.27(m,1H),4.15(dd,J＝8.2,6.7Hz,0.5H),4.08–3.99(m,0.5H),3.88(dd,J＝8.1,5.5Hz,0.5H),3.78(d,J＝1.5Hz,3H),3.55(m,1H),3.48(dd,J＝10.1,5.1Hz,0.5H),3.44–3.33(m,2H),2.24(s,3H),1.89–1.71(m,7H),1.70–1.56(m,2H),0.88(dd,J＝6.6,1.5Hz,42H),0.53(dd,J＝7.0,2.6Hz,16H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.85,151.09,151.06,140.45,140.29,136.96,136.32,122.62,122.58,119.07,118.89,110.55,110.29,103.74,103.24,75.44,74.99,73.91,73.87,71.40,71.01,68.06,67.68,55.87,25.70,23.89,23.86,22.85,22.50,22.47,20.67,8.24.
HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+H]+Calcd for C44H84O18Si8H+1125.3890；Found1125.3895.
实施例6
本发明提供化合物(下文简称为“待测样品”)的缓释香料香精性能测试
(1)利用SPME-GC-MS来检测待测样品的水解释放香料物质
气相色谱-质谱联用技术操作条件为：：Agilent Gc 7890A气相色谱和5975CMSD质谱仪(美国安捷伦公司)DB-Innowax极性色谱柱(60m×0.25mm×0.25μm)，载气为高纯度99.999％氦气，流速2.0mL/min，程序升温：初始温度50℃保持2min，以5℃/min升温到230℃，之后升温到250℃保持15min，分流比为10:1，接口温度为250℃，离子源温度230℃，电离方式为EI，离子能量70ev，扫描范围：30m/z～450m/z。
柠檬酸-柠檬酸钠缓冲液的配制：
柠檬酸C6H8O7·H2O：分子量210.14，配制0.1mol/L的溶液，柠檬酸钠Na3C6H5O7·2H2O：分子量294.12，配制0.1mol/L的溶液。配制pH为3的缓冲液：柠檬酸37.2mL，柠檬酸钠2.8mL，配制pH为6的缓冲液：柠檬酸7.6mL，柠檬酸钠32.4mL。
具体实施方法为：首先称取30mg的样品3于10mL的顶空瓶中，向顶空瓶中加入pH为6的柠檬酸-柠檬酸钠缓冲溶液2mL和20μL浓度为100ppm(丙酮溶液)的邻二氯苯作为内标物，之后把顶空瓶密封放入水浴锅中60℃进行加热，加热完毕后进行固相微萃取操作。
SPME操作条件：吸附萃取30min，GC-MS进样口解吸附5min，250℃。
具体操作为：将SPME的萃取纤维头在气相色谱的进样口250℃老化30min，之后将老化好的纤维萃取头***样品瓶中的顶空部分(注意不要让萃取头接触溶液，避免污染萃取头)，于60℃的条件下萃取30min，取出萃取头，迅速将针管***气相色谱仪的进样口，安全快速地推出纤维头，在进样口解析5min，对吸附的香气成分进行热解析，同时启动气质联用仪采集数据。
(a)时间对待测样品释放出的香料浓度的影响
改变加热时间分别为10min，30min，50min，70min，90min，120min，130min进行固相微萃取和气质联用分析，以时间为横坐标，香料物质释放浓度为纵坐标作图，得到一条曲线，其中香料物质的释放浓度计算公式为：
Figure BDA0001469564900000081
式中，A1为释放香料的气相色谱出峰面积，100为内标物浓度为100ppm，20为加入内标物的量为20μL，A2为内标物的出峰面积，8指的是顶空瓶剩余体积为8mL。
(b)酸碱度对待测样品释放出的香料浓度的影响
加热温度为60℃，改变缓冲溶液的pH值为3，测试样品在不同时间下的水解释放浓度。
每一个化合物都测试了这样两条曲线，由图1可知，随着时间的延长，待测样品释放出的香料浓度逐渐的增加，若改变缓冲溶液的酸性可以看出待测样品释放出的香料浓度与酸性溶液的pH正相关。
由几个图中比较可以看出，芳香类的缩醛化合物水解要比脂肪类的缩醛化合物更加困难，而且由于香草醛和乙酰香兰素是固体且饱和蒸气压较低，所以检测出的释放浓度较低。

Claims (1)

1.一种含POSS基化合物，其为式I-2或式I-3所示化合物：
Figure FDA0002599647880000011
式中，A为式II所示基团：
Figure FDA0002599647880000012
式II中，R为异丁基。
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