CN107827764A - 一种双β‑氨基酮或双β‑氨基酯类的制备方法 - Google Patents

一种双β‑氨基酮或双β‑氨基酯类的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种双β‑氨基酮或双β‑氨基酯类化合物的制备方法。其通过将β‑二酮或β‑酮酯和二胺化合物按比例混合搅拌后，加入催化剂乙醇胺乙酸盐离子液体，室温搅拌反应3‑6h，反应结束后，抽滤和纯化得到。本发明中的滤液经萃取分液得到的催化剂可回收利用。本发明的有益效果在于：催化剂容易制备，污染小，反应中不使用溶剂，制备过程操作简单，反应后处理简单，环保。产物的收率高，可达到70～88％。

Description

一种双β-氨基酮或双β-氨基酯类的制备方法
技术领域
本发明涉及一种双β-氨基酮或双β-氨基酯的制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
离子液体(ionic liquid，简称IL)作为“清洁”溶剂和新催化体系正在受到世界各国催化界与石化企业界的接受和关注。
β-氨基酮或β-氨基酯是一类重要的生物活性物质，具有止咳、抗菌、抗炎抗癌、抗病毒、镇静、止痛、降压、抑制水肿、抗凝血等多种生物活性。合成这类化合物多采用负载的固体酸作为催化剂，大多数催化剂比较昂贵，制备过程比较复杂，难于回收利用和易于环境污染。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种以价廉、对环境污染小、易于制备和回收利用的离子液体作为催化剂，催化合成双β-氨基酮或双β-氨基酯类的制备新方法。本发明方法简单，产物收率高。
本发明采用的技术方案具体介绍如下。
一种双β-氨基酮或双β-氨基酯类化合物的制备方法，以β-二酮或β-酮酯和二胺化合物为原料，以乙醇胺乙酸盐离子液体为催化剂，室温搅拌反应3-6h，反应结束后，过滤、纯化，得到相应的双β-氨基酮或双β-氨基酯类化合物。
本发明中，β-二酮和β-酮酯的结构分别如式II和式III所示：
其中：R2选自C1～C8烷基、苯基或取代苯基中任一种；R3选自C1～C6烷基任一种。
本发明中，R2选自甲基，3-苯基，4-苯基，5-苯基或4-甲基中任一种；R3为甲基或乙基；
本发明中，二胺化合物的结构如式I所示：
其中：R1为-CH2-)n-或者C6H4-，其中n＝2,3,4,5；m＝1,2。
本发明中，R1为-CH2CH2-,-CH2CH2CH2-,-C6H4-,或-C6H4C6H4-。
本发明中，催化剂用量为二胺化合物摩尔数的15％～22％。
本发明中，纯化采用重结晶方式，重结晶所用溶剂为无水乙醇。
本发明中，重结晶后的滤液中加入等体积乙酸乙酯和水，待分层后，将水层中的液体浓缩回收后，得到乙醇胺乙酸盐离子液体，作为催化剂循环利用。
本发明中，乙醇胺乙酸盐离子液体是由乙醇胺季铵阳离子与乙酸根阴离子组成。
本发明中，以β-二酮为原料，双β-氨基酮的制备方法的反应方程式如下所示：
和现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明的制备过程中所用的催化剂乙醇胺乙酸盐离子液体是在常温下呈液态，由乙醇胺季铵阳离子与乙酸根阴离子组成的。离子液体具有酸性和热稳定性，蒸汽压低，容易制备，污染小，反应过程操作简单，不使用溶剂，同时避免了用强腐蚀性的H2SO4等，反应后处理简单，环保。产物的收率高，可达到70～88％。
附图说明
图1是实施例1得到的乙酰丙酮缩1，4-苯二胺的1HNMR图。
图2是实施例2得到的双乙酰丙酮缩联苯胺的1HNMR图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进一步详细描述，但并不限制本发明。
实施例1
一种双β-氨基酮乙酰丙酮缩1，4-苯二胺的制备方法，包括如下步骤：
(1)、在一个25mL的圆底烧瓶中放入2.5mmol乙酰丙酮，1mmol 1，4-苯二胺，摇匀；
(2)、再向圆底烧瓶中加入0.2mmol离子液体乙醇胺乙酸盐(自制，制备方法参见Victor HA,Silvana M,Manuel MP,Martin A,Miguel I(2011)J Chem Thermodyn 43:997)，室温搅拌反应3h；
(3)、步骤(2)反应结束后，抽滤得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得纯品乙酰丙酮缩1，4-苯二胺；总收率为75％，mp.114.3～115.2℃；滤液中先后加入5mL水和5mL乙酸乙酯，待液体分层后，将水层中的乙醇胺乙酸盐离子液体浓缩回收再利用(回收率，99％)。
采用Buker AM-500(500M)核磁共振仪，以TMS为内标，CDCl3为溶剂。图1是实施例1的核磁光谱图，所测产物的核磁谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:12.57(s，2H，N-H)，7.58-7.56(d，4H，Ar-H)，7.21-7.19(d，4H，Ar-H)，5.24(s，2H，CH＝)，2.14(s，6H，CH3)，2.08(s，6H，CH3)。证明产物为乙酰丙酮缩1，4-苯二胺。
实施例2
一种双β-氨基酮双乙酰丙酮缩联苯胺的制备方法，包括如下步骤：
(1)、在一个25mL的圆底烧瓶中放入2.5mmol乙酰丙酮，1mmol联苯胺，摇匀；
(2)、再向圆底烧瓶中加入0.2mmol离子液体乙醇胺乙酸盐，室温搅拌反应4h；
(3)、步骤(2)反应结束后，抽滤得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得纯品双乙酰丙酮缩联苯胺；总收率为78％，mp.115.0～116.8℃；滤液中先后加入5mL水和5mL乙酸乙酯，待液体分层后，将水层中的乙醇胺乙酸盐离子液体浓缩回收再利用；采用Buker AM-500(500M)核磁共振仪，以TMS为内标，CDCl3为溶剂。图2是实施例2的核磁光谱图，所测产物的核磁谱数据如下：δ：12.57(2H，s，N-H)，7.58-7.56(4H，d，Ar-H)，7.21-7.19(4H，d，Ar-H)，5.24(2H，s，CH＝)，2.14(6H，s，CH3)，2.08(6H，s，CH3)证明产物为双乙酰丙酮缩联苯胺。
实施例3
一种双β-氨基酮双1-苯基-1,3-丁二酮缩乙二胺的制备方法，包括如下步骤：
(1)、在一个25mL的圆底烧瓶中放入2.5mmol 1-苯基-1,3-丁二酮，1mmol乙二胺，摇匀；
(2)、再向圆底烧瓶中加入0.2mmol离子液体乙醇胺乙酸盐，室温搅拌反应5h；
(3)、步骤(2)反应结束后，抽滤得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得纯品双1-苯基-1,3-丁二酮缩乙二胺；总收率为82％，mp.182.7～182.9℃；滤液中先后加入水和乙酸乙酯，待液体分层后，将水层中的乙醇胺乙酸盐离子液体浓缩回收再利用；采用Buker AM-500(500M)核磁共振仪，以TMS为内标，CDCl3为溶剂。所测产物的核磁谱数据如下：δ：11.579(s，2H，N-H)，7.88-7.87(d，4H，Ar-H)，7.44-7.42(m，6H，Ar-H)，5.73(s，2H，CH＝)，3.61-3.60(t，4H，J＝3HZ，CH2-)，2.097(s，6H，CH3-)。证明产物为双1-苯基-1,3-丁二酮缩乙二胺。
实施例4
一种双β-氨基酮双1-苯基-1,3-丁二酮缩丙二胺的制备方法，包括如下步骤：
(1)、在一个25mL的圆底烧瓶中放入2.5mmol1-苯基-1,3-丁二酮，1mmol丙二胺，摇匀；
(2)、再向圆底烧瓶中加入0.2mmol离子液体乙醇胺乙酸盐，室温搅拌反应3h；
(3)、步骤(2)反应结束后，抽滤得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得纯品双1-苯基-1,3-丁二酮缩丙二胺；总收率为76％，mp.86.0～88.8℃；滤液中先后加入5mL水和5mL乙酸乙酯，待液体分层后，将水层中的乙醇胺乙酸盐离子液体浓缩回收再利用；采用BukerAM-500(500M)核磁共振仪，以TMS为内标，CDCl3为溶剂。所测产物的核磁谱数据如下：δ：11.55(s，2H，N-H)，7.88-7.87(d，4H，Ar-H)，7.45-7.41(m，6H，Ar-H)，5.73(s，2H，CH＝)，3.54-3.53(m，4H，J＝3HZ，CH2-)，2.12(s，6H，CH3-)，2.06-2.04(m，2H，CH2-)。证明产物为双1-苯基-1,3-丁二酮缩丙二胺。
实施例5
一种双乙酰丙酮缩乙二胺的制备方法，包括如下步骤：
(1)、在一个25mL的圆底烧瓶中放入2.5mmol乙酰丙酮，1mmol乙二胺，摇匀；
(2)、再向圆底烧瓶中加入0.2mmol离子液体乙醇胺乙酸盐，室温搅拌反应3h；
(3)、步骤(2)反应结束后，抽滤得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得纯品双乙酰丙酮缩乙二胺；总收率为88％，mp.110.2～110.5℃；滤液中先后加入5mL水和5mL乙酸乙酯，待液体分层后，将水层中的乙醇胺乙酸盐离子液体浓缩回收再利用；采用Buker AM-500(500M)核磁共振仪，以TMS为内标，CDCl3为溶剂。所测产物的核磁谱数据如下：δ：10.916(2H，s，N-H)，5.018(2H，s，CH＝)，3.450-3.438(4H，t，CH2-)，2.023(6H，s，CH3-)，1.929(6H，s，CH3-)证明产物为双乙酰丙酮缩乙二胺。
实施例6
一种双乙酰乙酸甲酯缩乙二胺的制备方法，包括如下步骤：
(1)、在一个25mL的圆底烧瓶中放入2.5mmol乙酰乙酸甲酯，1mmol乙二胺，摇匀；
(2)、再向圆底烧瓶中加入0.2mmol离子液体乙醇胺乙酸盐，室温搅拌反应6h；
(3)、步骤(2)反应结束后，抽滤得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得纯品双乙酰乙酸甲酯缩乙二胺；总收率为70％，mp.137.2～137.5℃；滤液中先后加入水和乙酸乙酯，待液体分层后，将水层中的乙醇胺乙酸盐离子液体浓缩回收再利用；采用Buker AM-500(500M)核磁共振仪，以TMS为内标，CDCl3为溶剂。所测产物的核磁谱数据如下：δ：8.65(2H,s，N-H)，4.52(2H，s，CH＝)，3.64(6H，s，CH3-)，3.39-3.38(4H,m，CH2-)，1.94(6H,s，CH3-)。证明产物为双乙酰乙酸甲酯缩乙二胺。
实施例7
实施例1中采用回收的乙醇胺乙酸盐离子液体为催化剂，一种双β-氨基酮乙酰丙酮缩1，4-苯二胺的制备方法，包括如下步骤：
(1)、在一个25mL的圆底烧瓶中放入2.5mmol乙酰丙酮，1mmol 1，4-苯二胺，摇匀；
(2)、再向圆底烧瓶中加入实施例1中回收的离子液体乙醇胺乙酸盐，室温搅拌反应3h；
(3)、步骤(2)反应结束后，抽滤得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得纯品乙酰丙酮缩1，4-苯二胺，收率74.8％，mp.114.3～115.2℃；滤液中先后加入5mL水和5mL乙酸乙酯，待液体分层后，将水层中的乙醇胺乙酸盐离子液体浓缩回收再利用，回收利用三次，产率基本保持不变，平均收率在75％左右。
上述具体实施例只是用来解释说明本发明，而不是对本发明进行限制，在本发明的精神和权利要求保护范围内，对本发明做出的任何修改和改变，都落入本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种双β-氨基酮或双β-氨基酯类化合物的制备方法，其特征在于，以β-二酮或β-酮酯和二胺化合物为原料，以乙醇胺乙酸盐离子液体为催化剂，室温搅拌反应3-6h，反应结束后，过滤、纯化，得到相应的双β-氨基酮或双β-氨基酯类化合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，β-二酮和β-酮酯的结构分别如式II和式III所示：
其中：R2选自C1～C8烷基、苯基或取代苯基中任一种；R3选自C1～C6烷基任一种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，R2选自甲基，3-苯基，4-苯基，5-苯基或4-甲基中任一种；R3为甲基或乙基。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，二胺化合物的结构如式I所示：
其中：R1为-CH2-)n-或者C6H4-，其中n＝2,3,4,5；m＝1,2。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，R1选自-CH2CH2-,-CH2CH2CH2-,-C6H4-,或-C6H4C6H4-。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，催化剂用量为二胺化合物摩尔数的15％～22％。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，纯化采用重结晶方式，重结晶所用溶剂为无水乙醇。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，重结晶后的滤液中加入等体积乙酸乙酯和水，待分层后，将水层中的液体浓缩回收后，得到乙醇胺乙酸盐离子液体，作为催化剂循环利用。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，乙醇胺乙酸盐离子液体是由乙醇胺季铵阳离子与乙酸根阴离子组成。
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