CN107793503A - 一种紫外光引发剂及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种紫外光引发剂及其合成方法，该引发剂在紫外光作用下引发烯酸酯类化合物单体内双键活性，导致此类化合物聚合、交联从而完成固化过程。本引发剂可与其他固化剂配合使用制备高密度光盘、感光印刷版、微孔膜、齿科材料、光致抗蚀剂、胶印油墨等。本发明的紫外光引发剂及合成方法，工艺操作简单，设备要求低，废弃物少，对环境友好，反应转化率可达到95%以上，产品纯度高，可达到99.5%以上，工业化可行性极高，该产品有机溶剂中溶解性极好，析晶时间较长。
Description
技术领域
本发明涉及一种紫外光引发剂及其合成方法。
背景技术
紫外光固化主要是通过紫外光激发光引发剂引发基体树脂聚体，从而达到固化目的。紫外光引发剂是紫外光固化胶黏剂的中重要组分，其作用是：吸收紫外光后发生化学反应，产生引发固化的活性游离基，从而使胶黏剂中活性基团发生聚合反应固化。现有的紫外光引发剂引发效率低，合成反应难度大，收率不高。
发明内容
本发明的目的是提供一种紫外光引发剂及其合成方法，该引发剂在紫外光作用下引发烯酸酯类化合物(例丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯)单体内双键活性，导致此类化合物聚合、交联从而完成固化过程。本引发剂可与其他固化剂配合使用制备高密度光盘、感光印刷版、微孔膜、齿科材料、光致抗蚀剂、胶印油墨等。
本发明为实现上述目的所采用的技术方案是：一种紫外光引发剂，所述引发剂为2-甲基-1-(9.9-二烷基芴基)-2-吗啉基-1-丙酮，其结构式为：
其中，R＝CnH2n+1，n＝2～8。
上述紫外光引发剂的合成方法为，反应分如下三步进行：
1)
2)
3)
进一步地，步骤1)的具体合成方法为：芴加入二氯甲烷，氯代异丁酰氯，开启搅拌，降温至-5-0℃，加入三氯化铝，加毕10℃以下反应6h，将反应液倒入由盐酸和碎冰组成的混合物中酸解，补加二氯甲烷搅拌3小时，分液后浓缩有机层，当出现固体时添加甲醇，降温结晶，过滤，烘干得到灰绿色固体，即为2-甲基-1-芴基-2-氯-1-丙酮。
进一步地，步骤2)的具体合成方法是：氮气保护下加入2-甲基-1-芴基-2-氯-1-丙酮，经氧化钙催化与甲醇钠发生环氧化反应，保温68℃反应6小时，降温至50℃加入吗啉保温搅拌0.5h后升温至125℃，升温过程中通过精馏装置回收甲醇，搅拌反应14h，降温减压回收吗啉，粗品加入甲苯和活性炭50℃搅拌2小时脱色，过滤，减压除去溶剂甲苯加入甲醇升温至回流搅拌1.0h缓慢降温，结晶，得到黄色固体，即为2-甲基-1-芴基-2-吗啉基-1-丙酮；
进一步地，步骤3)的具体合成方法为：2-甲基-1-芴基-2-吗啉基-1-丙酮、四丁基溴化铵和氯丁烷混合，升温至78℃滴加50％NaOH水溶液至体系，滴毕82℃保温反应4.0h，反应结束降温，加入水和甲苯搅拌0.5h，分液，有机相加入活性炭脱色、过滤、减压除去溶剂甲苯加入甲醇室温结晶6～8小时，析出固体后继续降温至0～5℃搅拌5h，过滤，烘干，得到白色固体2-甲基-1-(9.9-二丁基芴基)-2-吗啉基-1-丙酮。
本发明的紫外光引发剂及合成方法，工艺操作简单，设备要求低，废弃物少，对环境友好，反应转化率可达到95％以上，产品纯度高，可达到99.5％以上，工业化可行性极高，该产品有机溶剂中溶解性极好，析晶时间较长。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步解释说明。
本发明的紫外光引发剂为2-甲基-1-(9.9-二烷基芴基)-2-吗啉基-1-丙酮，其结构式为：
其中，R＝CnH2n+1，n＝2～8。
其合成方法具体为：
1)芴35.5g加入120g二氯甲烷，氯代异丁酰氯30.1g，开启搅拌，降温至-5-0℃，分批(10次)加入三氯化铝，加毕10℃以下反应6h，将反应液倒入由50g盐酸和150g碎冰组成的混合物中酸解，补加150g二氯甲烷搅拌3小时。分液后浓缩有机层，当出现固体时添加150g甲醇，降温结晶，过滤，烘干得到灰绿色固体46.3g，即为2-甲基-1-芴基-2-氯-1- 丙酮，含量：98.5％，收率：80％；
2)氮气保护下250ml三口瓶中加入2-甲基-1-芴基-2-氯-1-丙酮27g，经1.76g氧化钙催化与7.0g甲醇钠发生环氧化反应，保温68℃反应6小时，降温至50℃加入68g吗啉保温搅拌0.5h后升温至125℃，升温过程中通过精馏装置回收甲醇，搅拌反应14h，降温减压回收吗啉，粗品加入170g甲苯和1.76g活性炭50度搅拌2小时脱色，过滤。减压除去溶剂甲苯加入60g甲醇升温至回流搅拌1.0h缓慢降温，结晶，得到黄色固体31.2g，即为2-甲基-1- 芴基-2-吗啉基-1-丙酮，收率77％，含量98.5％。
3)称取2-甲基-1-芴基-2-吗啉基-1-丙酮30g，四丁基溴化铵0.6g与氯丁烷34克混合，升温至78℃滴加50％NaOH水溶液72g至体系，滴毕82℃保温反应4.0h,反应结束降温，加入水50g和甲苯58g搅拌0.5h，分液，有机相加入3g活性炭脱色、过滤、减压除去溶剂甲苯加入38g甲醇室温结晶6～8小时，析出固体后继续降温至0～5℃搅拌5h，过滤，烘干，得到白色固体2-甲基-1-(9.9-二丁基芴基)-2-吗啉基-1-丙酮，30.5g，收率80％，含量99.5％。
本品在紫外光作用下引发烯酸酯类化合物(例丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯)单体内双键活性，导致此类化合物聚合、交联从而完成固化过程，可以通过产品结构直接推断出固化原理如下：
链的引发及增长：
基于上述原理实现烯酸酯类化合物固化过程。
光引发性能研究：
| 编号 | 名称 | 来源 |
| 1 | 2-甲基-1-(9.9-二乙基芴基)-2-吗啉基-1-丙酮 | 自制 |
| 2 | 2-甲基-1-(9.9-二丁基芴基)-2-吗啉基-1-丙酮 | 自制 |
| 3 | 2-甲基-1-(9.9-二辛基芴基)-2-吗啉基-1-丙酮 | 自制 |
预聚物：丙烯酸甲酯
实验仪器：紫外分析仪
产品光引发性能测试：
| 编号 | 有氧固化时间(min) | 无氧固化时间(min) | 温度(℃) |
| 1 | 63 | 48 | 25 |
| 2 | 70 | 50 | 25 |
| 3 | 78 | 55 | 25 |
产品在有机溶剂中溶解性极好，以2-甲基-1-(9.9-二丁基芴基)-2-吗啉基-1-丙酮为例(取样品100g)，数据如下:
Claims (5)
1.一种紫外光引发剂，其特征在于，所述引发剂为2-甲基-1-(9.9-二烷基芴基)-2-吗啉基-1-丙酮，其结构式为：
其中，R＝CnH2n+1，n＝2～8。
2.如权利要求1所述的紫外光引发剂的合成方法，其特征在于，反应分如下三步进行：
1)
2)
3)
3.根据权利要求2所述的紫外光引发剂的合成方法，其特征在于，步骤1)的具体合成方法为：芴加入二氯甲烷，氯代异丁酰氯，开启搅拌，降温至-5-0℃，加入三氯化铝，加毕10℃以下反应6h，将反应液倒入由盐酸和碎冰组成的混合物中酸解，补加二氯甲烷搅拌3小时，分液后浓缩有机层，当出现固体时添加甲醇，降温结晶，过滤，烘干得到灰绿色固体，即为2-甲基-1-芴基-2-氯-1-丙酮。
4.根据权利要求2所述的紫外光引发剂的合成方法，其特征在于，步骤2)的具体合成方法是：氮气保护下加入2-甲基-1-芴基-2-氯-1-丙酮，经氧化钙催化与甲醇钠发生环氧化反应，保温68℃反应6小时，降温至50℃加入吗啉保温搅拌0.5h后升温至125℃，升温过程中通过精馏装置回收甲醇，搅拌反应14h，降温减压回收吗啉，粗品加入甲苯和活性炭50℃搅拌2小时脱色，过滤，减压除去溶剂甲苯加入甲醇升温至回流搅拌1.0h缓慢降温，结晶，得到黄色固体，即为2-甲基-1-芴基-2-吗啉基-1-丙酮；
5.根据权利要求2所述的紫外光引发剂的合成方法，其特征在于，步骤3)的具体合成方法为：2‐甲基‐1‐芴基‐2‐吗啉基‐1‐丙酮、四丁基溴化铵和氯丁烷混合，升温至78℃滴加50％NaOH水溶液至体系，滴毕82℃保温反应4.0h，反应结束降温，加入水和甲苯搅拌0.5h，分液，有机相加入活性炭脱色、过滤、减压除去溶剂甲苯加入甲醇室温结晶6～8小时，析出固体后继续降温至0～5℃搅拌5h，过滤，烘干，得到白色固体2‐甲基‐1‐(9.9‐二丁基芴基)‐2‐吗啉基‐1‐丙酮。
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