CN107739342B - 一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法 - Google Patents

一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107739342B
CN107739342B CN201711225340.4A CN201711225340A CN107739342B CN 107739342 B CN107739342 B CN 107739342B CN 201711225340 A CN201711225340 A CN 201711225340A CN 107739342 B CN107739342 B CN 107739342B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
diarylaminobenzimidazole
derivative
synthesizing
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201711225340.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107739342A (zh
Inventor
张珉
梁桃源
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China University of Technology SCUT
Original Assignee
South China University of Technology SCUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China University of Technology SCUT filed Critical South China University of Technology SCUT
Priority to CN201711225340.4A priority Critical patent/CN107739342B/zh
Publication of CN107739342A publication Critical patent/CN107739342A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107739342B publication Critical patent/CN107739342B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于有机合成技术领域，公开了一种一步合成5‑二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法。在反应器中，加入化合物1、化合物2、金属催化剂、配体、氧化剂和溶剂，在25～130℃下搅拌反应1～24h，反应结束后冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到所述5‑二芳氨基苯并咪唑酮衍生物；所述的化合物1是指具有式(1)结构的化合物；所述的化合物2是指具有式(2)结构的二级胺或者三级胺，或其对应的酸式盐。本发明的方法具有合成步骤简单、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点。

Description

一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法。
背景技术
苯并咪唑酮是苯并咪唑C-2位氧化的衍生物，主要应用于染料工业。近年来，相关研究发现，一系列苯并咪唑酮类化合物还表现出广泛的医用生物活性，如抗菌、抗病毒、消炎、抗高血压、杀虫和抗肿瘤等(J.B.Wright,Chem.Rev.,1951,48,397-541；A.M.Monforte,A.Rao,P.Logoteta,S.Ferro,L.D.Luca,M.L.Barreca,N.Iraci,G.Maga,E.D.Clercq,C.Pannecouque,A.Chimirri,Bioorgan Med Chem.,2008,16,7429-7435.)。
传统制备苯并咪唑酮的方法是通过邻二氯苯、邻苯二胺或邻硝基苯胺等为起始原料合成得到的。(1)以邻二氯苯为原料：在铜粉或氯化亚铜的催化下，邻二氯苯、氨水和碳酸钠(或碳酸氢钠，尿素，碳酸乙烯酯)在210-215℃，6.2-7.8MPa的条件下反应制备苯并咪唑酮。这种合成方法的优势是原料易得且价格低廉，但是需要在高温、高压条件下进行，对设备要求比较高。(2)以邻苯二胺为原料：将邻苯二胺与尿素、光气、一氧化碳等羰基化试剂缩合合成苯并咪唑酮。这种方法对设备要求低，操作简便，适合工业化生产。但是由于光气、一氧化碳等原料是有毒气体，对环境不友好，且技术要求较高，在实际应用中受到限制。(3)以邻硝基苯胺为原料：主要研究邻硝基苯胺与还原羰基化试剂一氧化碳在不同的催化体系下的反应。这些传统的合成方法虽然有着原料易得且价格低廉的优势，但是需要在高温、高压条件下进行，对设备要求比较高，同时还存在产品质量不高、生产过程中产生大量废水、废渣、对环境污染严重等明显不足。(邵广伟.5-氨基苯并咪唑酮及苯并咪唑类化合物的合成[D].大连理工大学,2008)。
其中，5-氨基苯并咪唑酮是合成苯并咪唑酮结构颜料的主要中间体，随着塑料、油墨、涂料等行业的迅速发展，国内外对苯并咪唑酮的需求不断增加。因此，研究更优的苯并咪唑酮合成工艺十分必要。(沈永嘉.苯并咪唑酮颜料及其应用[J].化工科技市场.2001,24(04):7-11)。
发明内容
针对以上现有技术存在的缺点和不足之处，本发明的目的在于提供一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法，包括以下步骤：
在反应器中，加入化合物1、化合物2、金属催化剂、配体、氧化剂和溶剂，在25～130℃下搅拌反应1～24h，反应结束后冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到所述5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物；
所述的化合物1是指具有式(1)结构的化合物；所述的化合物2是指具有式(2)结构的二级胺或三级胺，或其对应的酸式盐；
Figure BDA0001487163350000021
其中，R1表示芳环上一个或多个取代的甲基、苯基、甲氧基、硝基、腈基、三氟甲基、酯基、卤素取代基或氢；R2、R3、R4为相同或不相同的烷基、取代烷基或氢，但R2和R3不同时为氢。
上述合成方法所涉及的反应方程式如下式所示：
Figure BDA0001487163350000031
所述的反应器优选schlenk管(史兰克管)。
所述化合物1与化合物2的摩尔比为(1～20):1；优选2:1。
所述的金属催化剂为醋酸铜、硫酸铜、氯化亚铜、氯化铜、氟化铜、氟化亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜、溴化铜、三氟甲烷磺酸铜中的一种或两种以上的混合。
所述的配体为含氮配体，优选为吡啶或吡啶衍生物。
所述的氧化剂为金属氧化物、过氧化物、具有氧化性的酸、银盐和氧气中的一种或两种以上的混合，其中所用氧气的压力为1～30个大气压。
所述的溶剂为乙腈、四氢呋喃、乙醇、叔戊醇、异丙醇、异丁醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯、对二甲苯、甲醇和水中的一种或两种以上的混合。
所述的柱层析提纯所用的洗脱液为石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯的体积比为(0.5～50):(0～20):1的混合溶剂。
本发明的合成方法具有如下优点及有益效果：
本发明以二苯胺类化合物与二级或三级胺为原料一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物，具有合成步骤简单、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点。
附图说明
图1和图2分别为实施例1所得产物的氢谱图和碳谱图；
图3和图4分别为实施例2所得产物的氢谱图和碳谱图；
图5和图6分别为实施例3所得产物的氢谱图和碳谱图；
图7和图8分别为实施例4所得产物的氢谱图和碳谱图；
图9和图10分别为实施例5所得产物的氢谱图和碳谱图；
图11和图12分别为实施例6所得产物的氢谱图和碳谱图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
在schlenk管中加入0.5毫摩尔二苯胺、0.25毫摩尔二乙胺、0.05毫摩尔氯化铜，0.5毫摩尔吡啶，1.5毫升异丁醇，在100℃，O2条件下(所用氧气压力为一个大气压)搅拌反应12小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液的体积比为20:5:1的石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯混合溶剂，产率78％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图1和图2所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.58–7.48(m,4H),7.37(t,J＝7.1Hz,1H),7.20–7.26(m,4H),7.08(d,J＝7.9Hz,4H),6.97(t,J＝7.6Hz,3H),6.87(s,1H),6.81(d,J＝8.3Hz,1H),3.90(q,J＝7.2Hz,2H),1.30(t,J＝7.2Hz,3H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ153.34,148.28,142.88,134.94,130.24,129.57,129.29,127.55,126.01,125.91,123.29,122.32,119.51,109.53,106.03,36.14,13.64。
IR(KBr):3058,3033,2974,2929,2855,1712,1592,1491,1400,1276,1234,1192,1082,1022,754,695,656cm-1。
MS(EI,m/z):405[M]+。
HRMS(ESI):Calcd.for C27H23N3ONa[M+Na]+:428.1733；found:428.1727。
根据以上数据推断所得产物的结构如下式所示：
Figure BDA0001487163350000051
实施例2
在schlenk管中加入0.5毫摩尔二苯胺、0.25毫摩尔N-乙基异丙胺、0.05毫摩尔氯化亚铜，0.5毫摩尔吡啶，1.5毫升异丁醇，在80℃，O2条件下(所用氧气压力为一个大气压)搅拌反应16小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液的体积比为20:5:1的石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯混合溶剂，产率34％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图3和图4所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.48–7.55(m,4H),7.37(t,J＝6.7Hz,1H),7.23(d,J＝7.4Hz,3H),7.09(d,J＝7.8Hz,4H),6.97(d,J＝7.5Hz,4H),6.79(d,J＝7.9Hz,1H),4.66(dt,J＝13.8,6.9Hz,1H),1.49(d,J＝6.9Hz,6H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ153.06,148.28,142.54,134.89,129.56,129.43,129.29,127.59,126.11,123.29,122.32,119.12,109.43,107.38,45.42,20.23。
IR(KBr):3063,3042,2968,2929,2869,1712,1629,1593,1491,1388,1273,1236,1176,752,695,660cm-1。
MS(EI,m/z):419[M]+。
HRMS(ESI):Calcd.for C28H25N3ONa[M+Na]+:442.1890；found:442.1888。
根据以上数据推断所得产物得结构如下式所示：
Figure BDA0001487163350000052
实施例3
在schlenk管中加入0.5毫摩尔二苯胺、0.25毫摩尔三烯丙基胺、0.05毫摩尔三氟甲烷磺酸铜，0.5毫摩尔吡啶，1.5毫升异丁醇，在100℃，O2条件下(所用氧气压力为一个大气压)搅拌反应12小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液的体积比为20:5:1的石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯混合溶剂，产率37％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图5和图6所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.61–7.47(m,4H),7.35–7.41(m,1H),7.19–7.27(m,4H),7.02–7.11(m,4H),7.02–6.94(m,3H),6.85–6.80(m,2H),5.81–5.93(m,1H),5.12–5.22(m,2H),4.52–4.41(m,2H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ153.42,148.21,142.92,134.93,131.73,130.39,129.60,129.28,127.62,125.92,123.39,122.39,119.46,118.07,109.51,106.61,43.66。
IR(KBr):3066,3024,2959,2929,2852,1716,1635,1599,1489,1395,1273,1220,1177,752,696,655cm-1。
MS(EI,m/z):417[M]+。
HRMS(ESI):Calcd.for C28H23N3ONa[M+Na]+:440.1733；found:440.1729。
根据以上数据推断所得产物得结构如下式所示：
Figure BDA0001487163350000061
实施例4
在schlenk管中加入0.5毫摩尔4-溴二苯胺、0.25毫摩尔三乙胺、0.05毫摩尔氯化铜，0.5毫摩尔吡啶，0.5毫摩尔二叔丁基过氧化物(DTBP)，1.5毫升异丁醇，在100℃，O2条件下(所用氧气压力为一个大气压)搅拌反应12小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液的体积比为20:5:1的石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯混合溶剂，产率75％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图7和图8所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.64(d,J＝7.2Hz,2H),7.44(d,J＝7.3Hz,2H),7.31(d,J＝7.4Hz,2H),7.24(d,J＝7.4Hz,2H),7.07(d,J＝7.9Hz,2H),7.04–6.96(m,2H),6.93(d,J＝7.4Hz,2H),6.84(s,1H),6.80(d,J＝8.4Hz,1H),3.89(q,J＝6.9Hz,2H),1.30(t,J＝6.9Hz,3H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ153.02,147.67,147.37,142.64,133.93,132.76,132.23,130.35,129.48,127.33,125.72,124.36,123.71,123.05,121.05,119.51,114.45,109.52,106.05,36.22,13.62。
IR(KBr):3039,2959,2925,2852,1708,1638,1490,1403,1307,1232,1072,810,748,700cm-1。
MS(EI,m/z):561[M]+。
HRMS(ESI):Calcd.for C27H21Br2N3ONa[M+Na]+:583.9944；found:583.9925。
根据以上数据推断所得产物得结构如下式所示：
Figure BDA0001487163350000071
实施例5
在schlenk管中加入0.5毫摩尔二苯胺、0.25毫摩尔二正己胺、0.05毫摩尔氯化铜，0.5毫摩尔吡啶，1.5毫升叔戊醇，在100℃，O2条件下(所用氧气压力为一个大气压)搅拌反应12小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液的体积比为20:5:1的石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯混合溶剂，产率68％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图9和图10所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.46–7.60(m,4H),7.32–7.39(m,1H),7.23(t,J＝7.9Hz,4H),7.08(d,J＝7.7Hz,4H),6.98(dd,J＝11.6,5.4Hz,3H),6.86(d,J＝1.8Hz,1H),6.80(dd,J＝8.4,2.0Hz,1H),3.82(t,J＝7.2Hz,2H),1.741.66(m,2H),1.36–1.24(m,6H),0.85(t,J＝6.9Hz,3H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ153.58,148.24,142.80,134.96,130.67,129.52,129.26,127.47,125.90,125.85,123.25,122.29,119.39,109.45,106.20,41.37,31.51,28.31,26.54,22.55,14.12。
IR(KBr):3066,3033,2953,2928,2857,1715,1626,1594,1490,1398,1370,1274,1176,1092,753,695,657cm-1。
MS(EI,m/z):461[M]+。
HRMS(ESI):Calcd.for C31H31N3ONa[M+Na]+:484.2359；found:484.2363。
根据以上数据推断所得产物得结构如下式所示：
实施例6
在schlenk管中加入0.5毫摩尔4-甲基二苯胺、0.25毫摩尔二乙胺、0.05毫摩尔氯化铜，0.5毫摩尔吡啶，1.5毫升异丁醇，在80℃，O2条件下(所用氧气压力为一个大气压)搅拌反应24小时后，停止加热及搅拌，冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液的体积比为20:5:1的石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯混合溶剂，产率59％。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图11和图12所示，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.43–7.39(m,2H),7.30(d,J＝8.1Hz,2H),7.23–7.18(m,2H),7.07–6.99(m,6H),6.95–6.91(m,2H),6.85(d,J＝1.8Hz,1H),6.78(dd,J＝8.4,1.9Hz,1H),3.89(q,J＝7.2Hz,2H),2.40(s,3H),2.31(s,3H),1.30(t,J＝7.2Hz,3H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ153.45,148.60,145.71,142.96,137.46,132.32,132.28,130.17,130.15,129.97,129.18,126.04,125.83,124.07,122.55,121.70,119.14,109.41,105.68,36.10,21.28,20.90,13.68。
IR(KBr):3030,2968,2926,2855,1714,1627,1594,1508,1492,1401,1294,1234,811,750,696cm-1。
MS(EI,m/z):433[M]+。
HRMS(ESI):Calcd.for C29H27N3ONa[M+Na]+:456.2046；found:456.2047。
根据以上数据推断所得产物得结构如下式所示：
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法，其特征在于包括以下步骤：
在反应器中，加入化合物1、化合物2、金属催化剂、配体、氧化剂和溶剂，在25～130℃下搅拌反应1～24h，反应结束后冷却至室温，减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到所述5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物；
所述的化合物1是指具有式(1)结构的化合物；所述的化合物2是指具有式(2)结构的二级胺或者三级胺，或其对应的酸式盐；所述5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物是指具有式(3)结构的化合物；
其中，R1表示甲基、苯基、甲氧基、硝基、腈基、三氟甲基、酯基、卤素取代基或氢；R2、R3、R4为相同或不相同的烷基、取代烷基或氢，但R2和R3不同时为氢；R是指R2或R3；
所述的金属催化剂为醋酸铜、硫酸铜、氯化亚铜、氯化铜、氟化铜、氟化亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜、溴化铜、三氟甲烷磺酸铜中的一种或两种以上的混合；
所述的配体为含氮配体；
所述的氧化剂为金属氧化物、过氧化物、具有氧化性的酸、银盐和氧气中的一种或两种以上的混合，所述氧气的压力为1～30个大气压；
所述的溶剂为乙腈、四氢呋喃、乙醇、叔戊醇、异丙醇、异丁醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯、对二甲苯、甲醇和水中的一种或两种以上的混合。
2.根据权利要求1所述的一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法，其特征在于：所述的反应器为schlenk管。
3.根据权利要求1所述的一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法，其特征在于：所述化合物1与化合物2的摩尔比为(2～20):1。
4.根据权利要求1所述的一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法，其特征在于：所述的含氮配体为吡啶或吡啶衍生物。
5.根据权利要求1所述的一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法，其特征在于：所述的柱层析提纯所用的洗脱液为石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯的体积比为(0.5～50):(0～20):1的混合溶剂。
CN201711225340.4A 2017-11-29 2017-11-29 一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法 Active CN107739342B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711225340.4A CN107739342B (zh) 2017-11-29 2017-11-29 一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711225340.4A CN107739342B (zh) 2017-11-29 2017-11-29 一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107739342A CN107739342A (zh) 2018-02-27
CN107739342B true CN107739342B (zh) 2020-01-10

Family

ID=61239721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711225340.4A Active CN107739342B (zh) 2017-11-29 2017-11-29 一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107739342B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110790670B (zh) * 2019-08-27 2022-06-21 浙江工业大学 一种光催化叔胺类化合物的合成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101321736A (zh) * 2005-09-30 2008-12-10 葛兰素集团有限公司 对m1受体具有活性的化合物及其在医药中的用途
EP2394997A1 (en) * 2009-02-03 2011-12-14 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Process for preparing 1-(4-piperidinyl)benzimidazolone derivatives
CN102295605A (zh) * 2011-06-22 2011-12-28 华东理工大学 一种制备苯并咪唑酮衍生物的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101321736A (zh) * 2005-09-30 2008-12-10 葛兰素集团有限公司 对m1受体具有活性的化合物及其在医药中的用途
EP2394997A1 (en) * 2009-02-03 2011-12-14 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Process for preparing 1-(4-piperidinyl)benzimidazolone derivatives
CN102295605A (zh) * 2011-06-22 2011-12-28 华东理工大学 一种制备苯并咪唑酮衍生物的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Copper-catalyzed efficient synthesis of a 2-benzimidazolone scaffold from 2-nitroaniline and dimethyl carbonate via a hydrosilylation reaction;Deepak B. et al.;《Green Chemistry》;20150202;第17卷;第2480-2486页 *
DBU-Based Ionic-Liquid-Catalyzed Carbonylation of o‑Phenylenediamines with CO2 to 2‑Benzimidazolones under Solvent-Free Conditions;Bo Yu et al.;《ACS Catalysis》;20130801;第3卷;第2076-2082页 *
Synthesis of Multisubstituted Benzimidazolones via Copper-Catalyzed Oxidative Tandem C–H Aminations and Alkyl Deconstructive Carbofunctionalization;Taoyuan Liang et al.;《iScience》;20190531;第15卷;第127-135页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN107739342A (zh) 2018-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108047107B (zh) 二苯基二硒醚类化合物的制备方法
CN108299423B (zh) 一种二氢吡咯并2-氨基喹啉类化合物的合成方法
CN105801575B (zh) 一种咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法
CN106188044B (zh) 一种碘催化的3-芳硫基咪唑并[1,5-a]N-杂环化合物的合成方法
CN107739342B (zh) 一种一步合成5-二芳氨基苯并咪唑酮衍生物的方法
CN108752338A (zh) 一种1、2、3全取代中氮茚衍生物的制备方法
CN101130499B (zh) 一种合成硝基芳胺类化合物的方法
CN106188046B (zh) 一种碘促进的3-芳硫基咪唑并[1,5-a]N-杂环化合物的合成方法
CN107827705A (zh) 一种二氯苯类化合物的单芳基化方法
CN110204533B (zh) 一种4-(异色烯-1-基)异喹啉衍生物的制备方法
CN111285881B (zh) 一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法
CN109761918B (zh) 一种n1-(2,2,2-三氟-1-芳基乙基)-三氮唑衍生物及其合成方法
CN108912076B (zh) 一种苯并氧杂环化合物的合成方法
CN108864164B (zh) 一种一级胺导向的2-炔基吲哚类化合物的合成方法
CN103694182B (zh) 一种喹喔啉类化合物的制备方法
CN112979581B (zh) 可见光促进的n-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法
CN112047879B (zh) 一种铜催化选择性合成卤代芳胺的方法
CN111704591B (zh) 一种铜催化硫代萘并噻唑酮类化合物的合成方法
CN112694489B (zh) N-杂环卡宾铜催化剂的制备方法
CN114989063A (zh) 一种β-卤代吡咯类化合物的合成方法
CN105198806A (zh) 一种利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法
CN108440378B (zh) 一种室温下碘-双氧水促进的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备方法
CN102718694B (zh) 3-氰基取代吲哚化合物及其合成方法
CN105237432B (zh) N,n‑亚甲基双苯甲酰胺类化合物的合成方法
CN104250231B (zh) 用于合成甲苯二氨基甲酸烷基酯的苯并***离子液体

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant