CN107595867A - 一种制备柚皮素、橙皮素及其单葡萄糖苷混合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种主要含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的药物组合物,以及利用含有柚皮苷、芸香柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷的药材为原料,将其提取物进行水解或提取与水解同时进行即可得到这种植物提取物。本品可用于食品、保健食品及中药新药的研制开发生产。
Description
技术领域
本发明提供了一种全新的中药(或植物)提取物及其制备方法,具体涉及一种主要含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的全新的植物提取物及其制备方法,属于中药或天然药物研究领域。
背景技术
柚皮素单糖苷(Prunin),又名柚皮素-7-O-葡萄糖苷(Naringenin-7-O-glucoside),是芸香柚皮苷(Narirutin)或柚皮苷(Naringin)水解掉一分子鼠李糖得到的二氢黄酮单糖苷,白色固体,熔点225℃,分子式是C21H22O10,分子量为434.39。文献表明柚皮素单糖苷具有抗菌、抗氧化、抗过敏、抗病毒、降低胆固醇、降血糖、抑制血小板凝集、促进骨膜细胞增殖、抑制醛糖还原酶等作用。
橙皮素单糖苷,又名橙皮素-7-O-葡萄糖苷(hesperetin-7-O-glucoside),是橙皮苷(Hesperidin)或新橙皮苷(Neohesperidin)水解掉一分子鼠李糖得到的二氢黄酮单糖苷,白色固体,熔点206-207℃,分子式是C22H24O11,分子量为464.42。橙皮素单糖苷对肺癌细胞、乳腺癌、***癌、黑色素瘤具有抑制生长作用。对于去卵巢大鼠的骨质疏松具有改善作用,另外橙皮素单糖苷能抑制幽门螺旋杆菌的生长。
柚皮素(naringenin)是芸香柚皮苷(Narirutin)或柚皮苷(Naringin)的苷元,属于二氢黄酮类,熔点是251℃,分子式是C15H12O5,分子量为272.25。柚皮素具有抗动脉粥样硬化、降血压、降血糖、调节血脂、减肥、抑制α-葡萄糖苷酶活性、抗氧化、抗炎等生物活性。柚皮素对肺癌细胞、结肠癌细胞、乳腺癌细胞、***癌细胞、黑色素瘤细胞具有抗癌作用,能够防止***癌细胞突变,预防或治疗雄性哺乳动物***增生疾病。
橙皮素(hesperetin)是橙皮苷(Hesperidin)或新橙皮苷(Neohesperidin)的苷元,属于二氢黄酮类,熔点是227.5℃,分子式是C16H14O6,分子量为302.28。橙皮素对心脏具有保护作用,对大鼠主动脉平滑肌具有舒张作用,能够抑制心肌细胞凋亡,降低氧化应激反应、增加血流量。橙皮素具有抗焦虑活性,其作用强于橙皮苷。橙皮素通过抑制花生四烯酸诱导的血清素分泌,抑制血小板聚集。橙皮素还具有抗氧化、抗过敏作用。
柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的结构式如下。
文献表明,到目前为止发现的含有普鲁宁的植物或中药有珍珠菜(含量为0.003%)、风轮草、风轮菜、杜仲雄花、蜡菊花、MurrayatetrameraC.C.Huang;含有橙皮素单糖苷的植物或中药有枳实、刘寄奴、黄菊花、薄荷、留兰香、荆芥穗、醉鱼草、飞龙掌血、Bidensfrondosa、MurrayatetrameraC.C.Huang;含有柚皮素的植物或中药有枳实(含量为0-0.2%)、枳壳(含量为0-0.05%)、铁皮石斛(含量为0.02%-0.1%)、赤芍,藤茶(含量为0.01%)、柚皮、威灵仙、半边莲、狭叶香蒲、断血流、香圆、个青皮;含有橙皮素的植物或中药有枳实(含量为0-0.1%),黄饭花(含量为0.013%)、藤茶(含量为0.01%)、半边莲(含量为0.008%)、山风(含量为0.003%)、益母草(含量为0.002%)、荸荠皮、广陈皮、个青皮、飞龙掌血、白沙蒿。同时含有橙皮素、柚皮素的植物或中药有个青皮、藤茶、半边莲;同时含有橙皮素、橙皮素单糖苷的植物或中药有飞龙掌血;同时含有普鲁宁、橙皮素单糖苷的植物或中药有MurrayatetrameraC.C.Huang。同时含有橙皮素单糖苷、柚皮素、橙皮素的植物或中药有枳实。同时含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷四种的植物或中药尚未见报道。
上述植物或中药中虽然含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的1种或2种或3种,但是它们的含量很低,很难获得以这些成分为主要成分的提取物,用于研发或生产相应的食品、保健食品及中药新药。
至今为止没有发现同时含有柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷、柚皮素和橙皮素的植物,更没有文献报道同时含有柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷、柚皮素和橙皮素在的两种或三种或四种的植物提取物及其制备方法。
发明内容
柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷、柚皮素、橙皮素这4种天然化合物具有多种多样的生物活性。根据中医中药的多组分多靶点学说,我们可以推测,如果能够获得或制备以柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷、柚皮素、橙皮素这4种天然化合物中的两种或三种或四种为主要成分的中药提取物或有效部位的话,这种提取物可能具有比任何一个单一化合物更强的生物活性,同时还有可能表现出新的生物活性。
大自然中存在含有柚皮素或柚皮素单糖苷或橙皮素或橙皮素单糖苷的植物,但其种类少且含量亦很低。因此很难获得以这四种成分中的一种或两种或三种或四种为主要成分的提取物或有效部位。
所幸的是自然界中存在大量含有芸香柚皮苷、柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷的植物或中药材。通过水解这些成分我们可以获得以柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷、柚皮素、橙皮素中的两种或三种或四种为主要成分的提取物或有效部位。
基于这种思路,发明人在详细查阅文献的基础上通过大量的实验研究完成了本发明。
芸香柚皮苷、柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷广泛存在于芸香科植物中。常用中药材枳实、枳壳、橘红、化橘红、青皮及陈皮中含量较高。
为了从枳实、枳壳、橘红、化橘红、青皮及陈皮中寻找上述四种成分即芸香柚皮苷、柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷含量较高的药材,本发明首先对上述药材进行了含量测定。测定结果表明,不同来源的药材含量差别较大。以药材质量较好的药材为例,陈皮中芸香柚皮苷的含量约为1%,橙皮苷的含量一般在6%左右。青皮中芸香柚皮苷的含量约为2%,新橙皮苷的含量约为1%,橙皮苷一般在10%左右。橘红中橙皮苷及新橙皮苷约占1%,柚皮苷的含量一般在5%左右。化橘红中柚皮苷的含量约为4%,橙皮苷及新橙皮苷约占1%。枳壳中芸香柚皮苷含量约为2%,柚皮苷含量一般6%左右,橙皮苷含量一般高于2%,新橙皮苷约为4%。枳实中芸香柚皮苷含量约为3%,柚皮苷含量一般在11%左右,橙皮苷含量约为2%,新橙皮苷一般高于11%。
本发明的目的是提供一种以柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷、柚皮素、橙皮素中的两种或三种或四种为主要成分的提取物或有效部位,而这种提取物或有效部位是利用含有芸香柚皮苷或柚皮苷或橙皮苷或新橙皮苷的药材为原料来制备的。具体是以含有芸香柚皮苷或柚皮苷或橙皮苷或新橙皮苷的药材为原料,通过加酸或加碱提取,在提取过程中同时完成水解,获得柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷、柚皮素、橙皮素混合物,或者先利用上述药材制备提取物,然后对提取物进行水解获得柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷、柚皮素、橙皮素混合物。研究结果表明,第一种方法由于第二种方法。
本发明所采用的具体技术方案如下:
方法一
(1)取同时含有芸香柚皮苷和/或柚皮苷及橙皮苷和/或新橙皮苷的药材或植物,粉碎
(2)取药材或植物粉末加入适量水或有机溶剂,再加入一定量的酸,加热提取,提取液趁热过滤
(3)回收溶剂,得含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的植物提取物
(4)取步骤(3)获得的植物提取物用乙酸乙酯萃取,合并萃取液,回收乙酸乙酯,得柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷含量较(3)高的植物提取物。
(5)取步骤(3)或(4)获得的植物提取物进行硅胶柱层析,收集含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的组分,合并,得柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷含量更高的植物提取物。
方法二
(1)取同时含有芸香柚皮苷和/或柚皮苷及橙皮苷和/或新橙皮苷的药材或植物,粉碎
(2)取药材或植物粉末加入适量水或有机溶剂进行提取,提取物水或有机溶剂溶解,加入一定量的酸,加热进行酸水解,回收溶剂,得含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的植物提取物
(3)取步骤(2)获得的植物提取物,用乙酸乙酯萃取,得柚皮素、柚皮素
单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷含量较(2)高的植物提取物。
(4)取步骤(2)或(3)获得的植物提取物进行硅胶柱层析,收集含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的组分,合并,回收溶剂,得柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷含量更高的植物提取物。
所述的有机溶剂为体积百分比浓度为40%-100%的甲醇或乙醇。所述的酸为盐酸或硫酸或磷酸或醋酸,浓度为0.6mol/L-2mol/L。所述的加热温度为60℃-100℃。所述的提取时间为1-3h。所述萃取用乙酸乙酯的用量为1-2倍,萃取次数为3-5次。所述药材为枳实、枳壳、青皮、陈皮、橘红。所述有机溶剂80%乙醇。优选酸为盐酸,盐酸浓度为1.5mol/L。优选加热提取及水解温度为75℃,时间为2.5h。
本发明首先是提供了一种可用于食品尤其是保健食品及中药新药研发与生产的新的药物组合物、提取物或有效部位。
其次,发明了利用含有芸香柚皮苷或柚皮苷或橙皮苷或新橙皮苷的药材为原料制备柚皮素、橙皮素及其单葡萄糖苷混合物的方法,尤其是发明了提取与水解同时进行的方法,此方法相对于传统的先提取后水解的方法,减少了中间环节,节省了有机溶剂使用量,具有成本低,产率高,耗时短,耗能小,适宜工业化批量生产的优点。
申请人意外的发现,柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷、柚皮素、橙皮素任意两种、三种或者四种的组合相对于单体具有更好的应用效果。尤其是在抗过敏的用途上。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
取枳实10g,粉碎,过筛,溶于200mL 85%乙醇,加入盐酸使其浓度达到1.6mol/L,在温度为75℃水浴条件下搅拌,边提取边水解,反应2.5h;回收乙醇,得到棕色固体4.8g。通过HPLC测定,此混合物中四个化合物的含量分别为柚皮素单糖苷6.3%,橙皮素单糖苷4.1%,柚皮素3.9%,橙皮素2.4%。
实施例2
取枳实10g,粉碎,过筛,溶于200mL 85%乙醇,加入盐酸使其浓度达到1.6mol/L,在温度为75℃水浴条件下搅拌,边提取边水解,反应2.5h;回收乙醇,用乙酸乙酯萃取(200mL×4),减压回收乙酸乙酯得到黄色固体3.49g,通过HPLC测定,此混合物中四个化合物的含量分别为柚皮素单糖苷13%,橙皮素单糖苷11%,柚皮素7%,橙皮素5%。普鲁宁的转化率46.0%;橙皮素单糖苷的转化率39.0%;柚皮素的转化率40.1%;橙皮素的转化率26.3%。
实施例3
取枳实10g,粉碎,过筛,溶于200mL 85%乙醇,加入盐酸使其浓度达到1.6mol/L,在温度为75℃水浴条件下搅拌,边提取边水解,反应2.5h;回收乙醇,用乙酸乙酯萃取(200mL×4),减压回收乙酸乙酯得到黄色固体3.40g,取此混合物以为流动相进行硅胶柱层析,收集含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的组分,合并,减压回收溶剂,获得含量最高的植物提取物2.4克。通过HPLC测定,此混合物中四个化合物的含量分别为柚皮素单糖苷18.0%,橙皮素单糖苷15.4%,柚皮素10.2%,橙皮素7.6%。
实施例4
取枳壳50g,粉碎,过筛,溶于1L 80%甲醇,加入硫酸使其浓度达到1.2mol/L,在温度为78℃水浴条件下搅拌,边提取边水解,反应3h;回收甲醇,用乙酸乙酯萃取(400mL×5),减压回收乙酸乙酯得到黄色固体15.04g,通过HPLC测定,此混合物中四个化合物的含量分别为柚皮素单糖苷11.9%,橙皮素单糖苷10.1%,柚皮素6.2%,橙皮素5.4%。
实施例5
取青皮100g,粉碎,过筛,溶于3L 70%正丁醇,加入磷酸使其浓度达到1.8mol/L,在温度为70℃水浴条件下搅拌,边提取边水解,反应2h;回收正丁醇,用乙酸乙酯萃取(1L×4),减压回收乙酸乙酯得到黄色固体24.91g,通过HPLC测定,此混合物中四个化合物的含量分别为柚皮素单糖苷2.4%,橙皮素单糖苷12.7%,柚皮素1.8%,橙皮素8.7%。
实施例6
取陈皮500g,粉碎,过筛,溶于12L 75%乙醇中,加入盐酸使其浓度达到1.5mol/L,在温度为72℃水浴条件下搅拌,边提取边水解,反应3h;回收乙醇,用乙酸乙酯萃取(2L×5),减压回收乙酸乙酯得到黄色固体172.1g,通过HPLC测定,此混合物中四个化合物的含量分别为柚皮素单糖苷10.8%,橙皮素单糖苷10.1%,柚皮素8.6%,橙皮素6.1%。
实施例7
取化橘红200g,粉碎,过筛,溶于6L 90%乙醇,加入盐酸使其浓度达到1.0mol/L,在温度为80℃水浴条件下搅拌边提取边水解,反应3h;回收乙醇,用乙酸乙酯萃取(800mL×5),减压回收乙酸乙酯得到黄色固体30.1g,通过HPLC测定,此混合物中四个化合物的含量分别为柚皮素单糖苷3.8%,橙皮素单糖苷2.4%,柚皮素4.3%,橙皮素1.9%。
实施例8
取橘红200g,粉碎,过筛,溶于6L 90%乙醇,加入盐酸使其浓度达到1.0mol/L,在温度为80℃水浴条件下搅拌边提取边水解,反应3h;回收乙醇,用乙酸乙酯萃取(800mL×5),减压回收乙酸乙酯得到黄色固体30.1g,通过HPLC测定,此混合物中四个化合物的含量分别为柚皮素单糖苷3.8%,橙皮素单糖苷2.4%,柚皮素4.3%,橙皮素1.9%。
试验例1对单抗抗原诱导的肥大细胞脱颗粒的影响
1.1实验部分
1.1.1细胞
本次实验所用细胞为RBL-2H3细胞,来源于大鼠嗜碱性白血病细胞中的一个亚系,购买自中国科学院上海生命科学研究所细胞资源中心。
1.1.2实验仪器
表1.1实验仪器
1.1.3实验试剂及配制
表1.2实验试剂
表1.3实验试剂及其配置
1.2实验方法
1.2.1RBL-2H3细胞培养
液氮罐中取出冻存管,并将其迅速转移至37℃恒温水浴锅中,不断摇动,使其在1分钟内融化成为液体。之后在无菌条件下取出细胞,加入9mL完全培养基后转移至离心管中,在1000r、25℃条件下离心6分钟。将离心管中的细胞液弃去上清后,加入适量培养基后接种于培养皿中,置37℃,5%CO2培养箱中培养。24h后,更换新鲜的培养基以去除未贴壁的细胞,当细胞约铺满皿底80%左右的面积时进行传代。在传代时,将培养皿从CO2培养箱中取出后,先用移液枪吸取废弃的培养基,之后加入2mL的胰蛋白酶进行消化,时间约为1-2分钟,当细胞从皿底脱落时,可适当用移液枪进行吹打辅助,之后加入完全培养基终止消化,将细胞液收集至离心管中,在1000rpm条件下常温离心5分钟后,弃上清加入新鲜培养基进行传代,传代比例为1:2,两天传代一次。
1.2.2MTT法检测药物对RBL-2H3细胞增殖活性的影响
从培养箱中观察并挑选出处于对数生长期的细胞,使用胰酶将其进行消化,制备成为细胞悬液。用血球计数板对细胞进行计数,并用DMEM完全培养基将细胞数调整至2×104个/mL。接种于96孔板上,实验设空白组(不加细胞)、正常组(只加细胞不加药物)、用DMED基础培养基稀释的不同浓度的药物组(浓度梯度为3.125、6.25、12.5、25、50、75、100μmol/L),每孔100μL,每组设6个复孔,加入细胞时,每加完一组后进行混匀,四周用无菌PBS液封,置于培养箱中培养24h,之后弃去上清,加入DMEM基础培养基与不同浓度的所需药物,正常组细胞用相同浓度的DMSO代替。继续培养20h后将细胞取出,观察细胞处于正常状态,之后避光每孔加入15μLMTT,放入培养箱培养4h后,避光放入离心机中离心,设置参数为转子3,1500r,5min,之后弃去上清。每孔加入150μLDMSO,在低速振荡器上震荡5min,使结晶充分溶解,在570nm下检测各孔的OD值。
计算公式:
1.2.3柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷、柚皮素、橙皮素单体对抗原诱导RBL-2H3细胞释放β-Hex的影响
1.2.3.1实验分组
将细胞分为正常组(N组):DNP-BSA(-),药品溶液(-);模型组(C组):DNP-BSA(+),药品溶液(-);给药组(T组):DNP-BSA(+),药品溶液(+);药物阴性对照组(B组):DNP-BSA(-),药品溶液(+);柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷、柚皮素、橙皮素单体终浓度为:12.5μmol/L
1.2.3.2操作步骤
从培养箱中取出的处于对数生长期的细胞,将其进行消化后,制备成为细胞悬液,之后使用血球计数板进行细胞计数,之后用DMEM完全培养基将细胞数调整至3.5×104个/mL。接种于24孔板上,每孔400μL,加入细胞时,每加完一组后进行混匀。置于培养箱中培养24h,之后除正常组和药物阴性对照组外,模型组和给药组每孔分别加入10μL抗-DNP IgE工作液,至终浓度为0.125μg/mL。同时稀释所需药物浓度,-4℃待用。
在培养箱中培养12h后,给药组加入各个药物浓度,继续培养2.5h,之后弃上清,用Tyrode’s buffer缓冲液洗细胞两次,每孔500μL,之后加入200uLTyrode’s buffer缓冲液,其中给药组与模型组再次加入10μLDNP-BSA,至终浓度为0.125μg/mL,空白组与阴性对照组加入等量的Tyrode’s buffer缓冲液。37℃孵育1h。之后冰浴10min,停止激发,于冷冻离心机中离心,参数为14800r,10min,4℃,之后收集各组上清,每孔取50μL加入至96孔板中,再加入50μL显色液,37℃孵育1.5h。加入200uL终止液中止反应,于405nm下检测OD值。实验公式
其中:TOD为给药组OD值;BOD为药物阴性对照组组OD值;COD为模型组OD值;NOD为正常组OD值。
Claims (10)
1.一种药物组合物,其特征在于:含有柚皮素单糖苷、橙皮素单糖苷、柚皮素、橙皮素中任意两种、三种或者四种。
2.如权利要求1所述的药物组合物,其特征在于:
制备方法如下:
(1)取同时含有芸香柚皮苷和/或柚皮苷及橙皮苷和/或新橙皮苷的药材或植物,粉碎
(2)取药材或植物粉末加入适量水或有机溶剂进行提取,提取物水或有机溶剂溶解,加入一定量的酸,加热进行酸水解,回收溶剂,得含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的植物提取物
(3)取步骤(2)获得的植物提取物,用乙酸乙酯萃取,得柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷含量较(2)高的植物提取物。
(4)取步骤(2)或(3)获得的植物提取物进行硅胶柱层析,收集含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的组分,合并,回收溶剂,即得含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的植物提取物;
或者
(1)取同时含有芸香柚皮苷和/或柚皮苷及橙皮苷和/或新橙皮苷的药材或植物,粉碎
(2)取药材或植物粉末加入适量水或有机溶剂,再加入一定量的酸,加热提取,提取液趁热过滤
(3)回收溶剂,得含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的植物提取物
(4)取步骤(3)获得的植物提取物用乙酸乙酯萃取,合并萃取液,回收乙酸乙酯,得柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷含量较(3)高的植物提取物。
(5)取步骤(3)或(4)获得的植物提取物进行硅胶柱层析,收集含有柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷的组分,合并,得柚皮素、柚皮素单糖苷、橙皮素、橙皮素单糖苷含量更高的植物提取物。
3.如权利要求2所述的要组合物,其特征在于:所述的药材或者植物是枳实或枳壳或橘红或化橘红或青皮或陈皮。
4.如权利要求2所述的要组合物,其特征在于:有机溶剂为体积百分比浓度为40%-100%的甲醇或乙醇。
5.如权利要求所述的要组合物,其特征在于:所述的酸为盐酸或硫酸或磷酸或醋酸,浓度为0.6mol/L-2mol/L。
6.如权利要求所述的要组合物,其特征在于所述的加热温度为60℃-100℃。
7.如权利要求所述的要组合物,其特征在于所述的提取时间为1-3h。
8.如权利要求所述的要组合物,其特征在于萃取用乙酸乙酯的用量为1-2倍,萃取次数为3-5次。
9.如权利要求所述的要组合物,其特征在于药材为枳实,有机溶剂80%乙醇,酸为盐酸,盐酸浓度为1.5mol/L,加热提取及水解温度为75℃,时间为2.5h。
10.权利要求1所述的药物组合物在制备治疗抗过敏药物中的用途。
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