CN107488126A - 通过双氧水合成2‑氨基‑3,5二溴苯甲醛的方法 - Google Patents

通过双氧水合成2‑氨基‑3,5二溴苯甲醛的方法 Download PDF

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton

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Abstract

本申请公开了一种通过双氧水合成2‑氨基‑3,5二溴苯甲醛的方法，以还原反应产物邻氨基苯甲醛和溴素为原料，通过可提高溴素利用率的双氧水，制备合成2‑氨基‑3,5二溴苯甲醛。本发明通过可提高溴素利用率的双氧水添加剂合成2‑氨基‑3,5二溴苯甲醛，收率高，且绿色无污染。

Description

通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法
技术领域
本申请涉及一种通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法。
背景技术
2-氨基-3,5-二溴苯甲醛是一种常用的药物中间体，广泛用于祛痰药物盐酸氨溴索的合成。盐酸氨溴索的合成途径很多，但是最为广泛应用的途径是：以2-氨基-3,5-二溴苯甲醛为原料，与反式-对氨基环己醇进行缩合形成中间体亚胺类产物，再经过氢化还原以及酸化成盐，得到盐酸氨溴索。作为盐酸氨溴索的重要中间体，2-氨基-3,5-二溴苯甲醛具有较大的需求量。
现有合成2-氨基-3,5-二溴苯甲醛的工艺产率较低，工艺复杂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法，以克服现有技术中的不足。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
本申请实施例公开一种通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法，以还原反应产物邻氨基苯甲醛和溴素为原料，通过可提高溴素利用率的双氧水，制备合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛。
优选的，在上述的通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法中，包括步骤：
(1)、将乙醇和邻氨基苯甲醛搅拌混合均匀；
(2)、向反应液中搅拌滴加溴素和30％的双氧水；
(3)、在5～20℃温度下搅拌反应30分钟；
(4)、继续向反应液中加入过量的饱和碳酸氢钠溶液，充分搅拌，直至固体析出，过滤获得2-氨基-3,5二溴苯甲醛。
优选的，在上述的通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法中，所述步骤(1)中，乙醇和邻氨基苯甲醛的摩尔比5:1。
优选的，在上述的通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法中，所述步骤(2)中，邻氨基苯甲醛、溴素和溴化钾的摩尔比为1:1.93:9.5。
优选的，在上述的通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法中，所述步骤(2)中，滴加时间为10～30分钟。
优选的，在上述的通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法中，所述步骤(2)中，溴素与双氧水的摩尔比为1.2:1。
与现有技术相比，本发明的优点在于：本发明通过可提高溴素利用率的双氧水添加剂合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛，收率高，且绿色无污染。
具体实施方式
本发明通过下列实施例作进一步说明：根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的具体的物料比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1
2-氨基-3,5二溴苯甲醛的合成方法，包括：
(1)、将乙醇和邻氨基苯甲醛按照摩尔比5:1搅拌混合均匀；
(2)、向反应液中搅拌滴加溴素和30％的双氧水，其中邻氨基苯甲醛、溴素和溴化钾的摩尔比为1:1.93:9.5，滴加时间为10分钟，溴素与双氧水的摩尔比为1.2:1；
(3)、在5℃温度下搅拌反应30分钟，用高效液相色谱(HPLC)跟踪反应进度；
(4)、继续向反应液中加入过量的饱和碳酸氢钠溶液，充分搅拌，直至固体析出，过滤获得2-氨基-3,5二溴苯甲醛。
2-氨基-3,5二溴苯甲醛收率为75.7％。
实施例2
2-氨基-3,5二溴苯甲醛的合成方法，包括：
(1)、将乙醇和邻氨基苯甲醛按照摩尔比5.4:1搅拌混合均匀；
(2)、向反应液中搅拌滴加溴素和30％的双氧水，其中邻氨基苯甲醛、溴素和溴化钾的摩尔比为1:1.94:9.6，滴加时间为20分钟，溴素与双氧水的摩尔比为1.2:1；
(3)、在10℃温度下搅拌反应30分钟，用高效液相色谱(HPLC)跟踪反应进度；
(4)、继续向反应液中加入过量的饱和碳酸氢钠溶液，充分搅拌，直至固体析出，过滤获得2-氨基-3,5二溴苯甲醛。
2-氨基-3,5二溴苯甲醛收率为73.8％。
实施例3
2-氨基-3,5二溴苯甲醛的合成方法，包括：
(1)、将乙醇和邻氨基苯甲醛按照摩尔比5:1搅拌混合均匀；
(2)、向反应液中搅拌滴加溴素和30％的双氧水，其中邻氨基苯甲醛、溴素和溴化钾的摩尔比为1:1.91:9.2，滴加时间为30分钟，溴素与双氧水的摩尔比为1.2:1；
(3)、在20℃温度下搅拌反应30分钟，用高效液相色谱(HPLC)跟踪反应进度；
(4)、继续向反应液中加入过量的饱和碳酸氢钠溶液，充分搅拌，直至固体析出，过滤获得2-氨基-3,5二溴苯甲醛。
2-氨基-3,5二溴苯甲醛收率为74.1％。
最后，还需要说明的是，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。

Claims (6)

1.一种通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法，其特征在于：以还原反应产物邻氨基苯甲醛和溴素为原料，通过可提高溴素利用率的双氧水，制备合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛。
2.根据权利要求1所述的通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法，其特征在于，包括步骤：
(1)、将乙醇和邻氨基苯甲醛搅拌混合均匀；
(2)、向反应液中搅拌滴加溴素和30％的双氧水；
(3)、在5～20℃温度下搅拌反应30分钟；
(4)、继续向反应液中加入过量的饱和碳酸氢钠溶液，充分搅拌，直至固体析出，过滤获得2-氨基-3,5二溴苯甲醛。
3.根据权利要求2所述的通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法，其特征在于：所述步骤(1)中，乙醇和邻氨基苯甲醛的摩尔比5:1。
4.根据权利要求2所述的通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法，其特征在于：所述步骤(2)中，邻氨基苯甲醛、溴素和溴化钾的摩尔比为1:1.93:9.5。
5.根据权利要求2所述的通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法，其特征在于：所述步骤(2)中，滴加时间为10～30分钟。
6.根据权利要求2所述的通过双氧水合成2-氨基-3,5二溴苯甲醛的方法，其特征在于：所述步骤(2)中，溴素与双氧水的摩尔比为1.2:1。
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