CN107478744B - 食用油的品质鉴别方法 - Google Patents
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Abstract
本发明实施例涉及一种食用油的品质鉴别方法,包括:以特定羟基脂肪酸为鉴别标志物,对已知食用油油样中的羟基脂肪酸进行甲酯化和三甲基硅烷化衍生,对衍生后油样中的三甲基硅烷化羟基脂肪酸甲酯采用气相色谱串联质谱法进行定量,确定羟基脂肪酸的含量;羟基脂肪酸包括2‑羟基脂肪酸和3‑羟基脂肪酸;根据对不少于50种已知食用油油样中特定羟基脂肪酸的定量结果,建立食用油中特定2‑羟基脂肪酸和3‑羟基脂肪酸含量的标准数据库;对待测油样以相同方法衍生,测定待测油样中特定羟基脂肪酸的含量,将其含量与标准数据库中已知食用油油样中的同种2‑羟基脂肪酸和3‑羟基脂肪酸的含量采用主成分分析进行比对,确定待测油样的品质。
Description
技术领域
本发明涉及食品分析领域,尤其涉及一种食用油的品质鉴别方法。
背景技术
我国是世界上食用油消费量最大的国家,废弃油脂量逐年上升。有些不法商人,将“地沟油”等废弃油脂经“脱色、精炼”后作为食用油销售。废弃油脂发生酸败、氧化等一系列化学变化及受到各种污染后,产生对人体有危害的物质,即使经过精炼也无法完全去除,非法流入市场后对食品安全和大众健康造成了非常大的危害。
“地沟油”广义的概念指一切废弃油脂,包括各种单一或混合的废弃食用植物油,以及动物内脏油等废弃动物油脂。根据来源可分为煎炸老油、泔水油(或称潲水油)、阴沟油(即狭义“地沟油”)。
“地沟油”等劣质油是多种废弃油脂的任意比例组合物,化学成分不固定,是个化学组成无常的极不标准的研究对象。劣质油的脂肪酸组成、油脂伴随物、内源性氧化产物、外源性污染物等都无相对固定的含量范围,少数样品不可能涵盖劣质油的主要共性特征。目前,针对劣质油的检测方法,主要以外源性指标和内源性指标作为检测指标。外源性指标主要包括氯化钠、真菌毒素、重金属、矿物油等来源于油脂以外的物质。但是外源性污染物在劣质油中的存在并不具有普遍性,因污染途径、污染方式的不同而异,而且大多数外源性污染物在油脂的再次精炼过程中容易被去除。内源性指标包括食用油脂自身固有的三酰甘油或油脂伴随物经氧化水解等反应产生的氧化产物、水解产物及其异构物,包括醛、酮、酸。醇、烃、聚合物、环化物和异形脂肪酸等。但是这些内源性指标,特别是三酰甘油的氧化产物,在劣质油中的存在具有必然性,不因劣质油的种类和来源的不同而异。
食用油在空气中长时间加热后,会产生大量的氧化脂肪酸、单羟基脂肪酸和多羟基脂肪酸。劣质油由于经过烹饪、废油精炼等高温加热步骤,会比正常食用油含有更多的羟基脂肪酸,其中2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸与同链长的脂肪酸结构非常相似,只有一个羟基的结构差别,即使对食用油进行精炼,也无法将2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸完全除去。目前国内外还没有将羟基脂肪酸作为劣质油的鉴别标志物的技术和专利。
发明内容
本发明的目的是提供一种食用油的品质鉴别方法,以羟基脂肪酸作为劣质油的鉴别标志物来确定待测油样是否为劣质油,将厨余废弃油脂、“地沟油”原油、“地沟油”成品油、精炼“地沟油”、人为调配的精炼地沟油与正常食用油的混合油、动物废弃油脂等劣质油与正常食用油区别开来。
为实现上述目的,本发明提供了一种食用油的品质鉴别方法,包括:
以特定羟基脂肪酸为鉴别标志物,对已知食用油样中的羟基脂肪酸进行甲酯化和三甲基硅烷化衍生,对衍生后油样中的三甲基硅烷化羟基脂肪酸甲酯采用气相色谱串联质谱法进行定量测量,确定所述羟基脂肪酸的含量;所述羟基脂肪酸包括2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸;
根据对所述三甲基硅烷化羟基脂肪酸甲酯的定量测量的结果,建立食用油中2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸的含量的标准数据库;
对待测油样进行甲酯化和三甲基硅烷化衍生处理,确定所述待测油样中鉴别标志物的含量;所述鉴别标志物为羟基化脂肪酸中特定碳链长度的2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸中的两种或多种;
将鉴别标志物中的2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸的含量分别与标准数据库中同种2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸的含量采用主成分分析进行比对,确定所述待测油样的品质。
优选的,所述采用气相色谱串联质谱法进行定量测量,具体包括:
通过外标法对2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸进行定量。
优选的,所述采用气相色谱串联质谱法进行定量测量具体包括:
以羟基脂肪酸的同位素标记物或预定的羟基脂肪酸为内标,采用气相色谱串联质谱法,通过内标法对2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸进行定量。
进一步优选的,所述内标具体为:氘标记的3-羟基十四酸或非同位素标记的3-羟基十三酸。
优选的,所述定量测量具体为:
采用固定相为碱性去活聚乙二醇的毛细管气相色谱柱,程序升温为起始温度70℃,以5℃/min升至245℃,保持11min;进样口温度为240℃;进样量为1.0μ L,不分流进样;载气流速为1.0mL/min;传输线温度为250℃。
优选的,所述定量测量具体为:
采用气相色谱串联质谱多反应监测模式进行定量;其中质谱条件为四极杆温度150℃;离子源温度250℃;电子轰击电离的电离能量为70eV,氦气流速为2.25mL/min。
优选的,所述气相色谱串联质谱法包括:
对同碳数链长的2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸分别采用相同的定性离子和不同的定量离子进行定量测量。
优选的,所述鉴别标志物具体包括:
2-羟基辛酸、2-羟基癸酸、2-羟基十二酸、2-羟基十四酸、2-羟基十六酸、2-羟基十八酸、3-羟基辛酸、3-羟基壬酸、3-羟基癸酸、3-羟基十一酸、 3-羟基十二酸、3-羟基十三酸、3-羟基十四酸、3-羟基十五酸、3-羟基十六酸、3-羟基十七酸、3-羟基十八酸中的任意两种或多种的组合。
进一步优选的,所述鉴别标志物具体包括:2-羟基辛酸、2-羟基癸酸、 2-羟基十二酸、2-羟基十四酸、3-羟基辛酸、3-羟基壬酸、3-羟基癸酸、3- 羟基十一酸中的任意两种或多种的组合。
优选的,所述已知食用油油样包括:大豆油、花生油、玉米油、葵花籽油、油菜籽油、茶籽油、橄榄油、调和油。
本发明实施例提供的食用油的鉴别方法,以羟基脂肪酸作为食用油的鉴别标志物来确定待测食用油的品质,能够将厨余废弃油脂、“地沟油”原油、“地沟油”成品油、精炼“地沟油”、人为调配的精炼地沟油与正常食用油的混合油(精炼地沟油的质量比可低至4.5%-10%)、动物废弃油脂等劣质油与正常食用油区别开来。
附图说明
图1为本发明实施例提供的食用油的品质鉴别方法的流程图;
图2为本发明实施例提供的典型大豆油、花生油、玉米油、橄榄油、调和油与精炼地沟油、新型地沟油、地沟原油的气相色谱串联质谱法 (GC-MS/MS)分析的总离子流图(Totalion chromatogram,TIC);
图3为本发明实施例提供的50种正常食用油与16种缴获劣质油中的某8 种羟基脂肪酸标志物的主成分分析图。
具体实施方式
为了理解本发明,下面以实施例进一步说明本发明,但并不意于限制本发明的保护范围。
实施例1
本发明实施例1提供了一种食用油的品质鉴别方法,其方法流程可参考图1所示,主要包括如下步骤:
步骤110,对已知食用油油样中的羟基脂肪酸进行甲酯化和三甲基硅烷化衍生,对衍生后油样中的三甲基硅烷化羟基脂肪酸甲酯采用气相色谱串联质谱法进行定量测量,确定油样中羟基脂肪酸的含量。
其中,羟基脂肪酸包括2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸,已知食用油油样为已知品质良好的食用油。
采用气相色谱串联质谱法进行定量测量具体包括:通过外标法对2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸进行定量,或以某种羟基脂肪酸同位素标记物或某种奇数碳的羟基化脂肪酸为内标,通过内标法,采用气相色谱串联质谱法对2- 羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸进行定量。对同碳数链长的2-羟基脂肪酸和3- 羟基脂肪酸分别采用相同的定性离子和不同的定量离子进行定量测量。
步骤120,根据对三甲基硅烷化羟基脂肪酸甲酯的定量测量的结果,建立食用油中2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸的含量的标准数据库。
其中,标准数据库中含有不同品种和来源的至少50种食用油(包括不同厂家的大豆油、花生油、玉米油、葵花籽油、油菜籽油、茶籽油、橄榄油、调和油等)中的不同碳链长度特定2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸的含量数据。
步骤130,对待测油样进行甲酯化和三甲基硅烷化衍生处理,得到衍生后待测油样中鉴别标志物的含量。
其中,鉴别标志物是指羟基脂肪酸中特定碳链长度的2-羟基脂肪酸和3- 羟基脂肪酸中的两种或多种,具体包括:2-羟基辛酸(2-羟基-8:0)、2-羟基癸酸(2-羟基-10:0)、2-羟基十二酸(2-羟基-12:0)、2-羟基十四酸(2-羟基 -14:0)、2-羟基十六酸(2-羟基-16:0)、2-羟基十八酸(2-羟基-18:0)、3-羟基辛酸(3-羟基-8:0)、3-羟基壬酸(3-羟基-9:0)、3-羟基癸酸(3-羟基-10:0)、 3-羟基十一酸(3-羟基-11:0)、3-羟基十二酸(3-羟基-12:0)、3-羟基十三酸 (3-羟基-13:0)、3-羟基十四酸(3-羟基-14:0)、3-羟基十五酸(3-羟基-15:0)、3-羟基十六酸(3-羟基-16:0)、3-羟基十七酸(2-羟基-17:0)、3-羟基十八酸 (3-羟基-18:0)中的任意两种或多种的组合。
步骤140,将鉴别标志物中的2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸的含量分别与标准数据库中同种2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸的含量采用主成分分析进行比对,确定待测油样是否为劣质油。
根据上述实施例1提供的食用油的品质鉴别方法,可以对油的品质进行鉴别。为了更好的理解本发明的技术方案及其技术效果,下面以一些具体的例子再进一步的进行说明。
实施例2
将羟基脂肪酸混合标准溶液或被测油样样品进行甲酯化和三甲基硅烷化衍生。具体的,精确称取约1.5mg的各种羟基脂肪酸标准品,分别用1mL10 甲醇溶解,得到不同种类的羟基脂肪酸的标准储备液。取不同种类的羟基脂肪酸的标准储备液各35μL,混合后,甲醇稀释,得到一级混标溶液。经进一步稀释得到浓度在(0.4-80)ng/mL的系列标准工作溶液,优选的羟基脂肪酸标准工作溶液的浓度为(0.4-55)ng/mL。取系列标准工作溶液各20μL,加20μL同位素标记3-羟基十四酸内标(如果采用非同位素标记的3-羟基十三酸为内标,则在混合标准溶液配制时不加3-羟基十三酸),然后各取20μL,甲酯化衍生后,取正己烷相,过硅胶柱净化。在过硅胶柱净化时,先用正己烷:乙酸乙酯(98:2)淋洗,然后用乙酸乙酯洗脱。吹干洗脱液,三甲基硅烷化衍生后,氮气吹干,复溶于正己烷,采用气相色谱串联质谱法进行定量,绘制标准工作曲线。
在采用气相色谱串联质谱法进行定量时,优选的,采用固定相为碱性去活聚乙二醇的毛细管气相色谱柱(60m×0.25mm×0.25μm),程序升温为起始温度70℃,以5℃/min升至245℃,保持11min;进样口温度为240℃;进样量为1.0μL,不分流进样;载气为氦气(纯度>99.999%),流速为1.0 mL/min;传输线温度为250℃;溶剂延迟时间为15min。优选的,质谱条件为四极杆温度150℃;离子源温度250℃;电子轰击(EI)电离方式,电离能量为70eV,氦气流速为2.25mL/min,采用MRM模式。优选的,不同碳数链长的2-羟基脂肪酸、3-羟基脂肪酸和同位素内标D5-3-羟基十四酸的气相色谱串联质谱法MRM模式下的定性和定量离子对及其驻留时间和碰撞电压见表 1。
表1不同羟基脂肪酸和内标的三甲基硅烷化甲酯衍生物的MRM分析条件
根据对已知食用油油样中三甲基硅烷化羟基脂肪酸甲酯的定量测量的结果,确定食用油中羟基脂肪酸的含量,建立食用油中2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸的含量的标准数据库。具体的,采用外标法或内标法对多个已知食用油油样中进行甲酯化和三甲基硅烷化衍生,对衍生后油样中的三甲基硅烷化羟基脂肪酸甲酯采用气相色谱串联质谱法进行定量测量,建立含有至少50种不同品种、不同厂家的来源确凿的正常食用油,包括大豆油、花生油、玉米油、葵花籽油、油菜籽油、橄榄油、调和油等中的2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸标志物含量的数据库,将其作为后期待测油样鉴别的比对基础数据。对数据库中正常食用油的种类和数量,将不断累计,如增加同一厂家同一品种食用油不同批次的数据,更多不同品种、不同厂家的来源确凿的正常食用油的数据。
对待测油样进行甲酯化和三甲基硅烷化衍生处理,采用外标法或内标法 (某种羟基脂肪酸位素标记物或奇数碳的羟基脂肪酸为内标)对待测油样中选定的鉴别标志物进行定量。鉴别标志物为特定碳链长度的2-羟基脂肪酸和 3-羟基脂肪酸中的两种或多种,具体包括:2-羟基辛酸(2-羟基-8:0)、2-羟基癸酸(2-羟基-10:0)、2-羟基十二酸(2-羟基-12:0)、2-羟基十四酸(2-羟基 -14:0)、2-羟基十六酸(2-羟基-16:0)、2-羟基十八酸(2-羟基-18:0);3-羟基辛酸(3-羟基-8:0)、3-羟基壬酸(3-羟基-9:0)、3-羟基癸酸(3-羟基-10:0)、3-羟基十一酸(3-羟基-11:0)、3-羟基十二酸(3-羟基-12:0)、3-羟基十三酸 (3-羟基-13:0)、3-羟基十四酸(3-羟基-14:0)、3-羟基十五酸(3-羟基-15:0)、 3-羟基十六酸(3-羟基-16:0)、3-羟基十七酸(2-羟基-17:0)、3-羟基十八酸 (3-羟基-18:0)中的任意两种或多种的组合。
基于主成分分析,将待测油样中羟基脂肪酸的定量数据,与已建立的食用油的标准数据库中的样本中的同种羟基脂肪酸定量数据,采用主成分分析进行辨别比对,鉴别待测样本是否为劣质油。优选的,标志物可以是2-羟基辛酸(2-羟基-8:0)、2-羟基癸酸(2-羟基-10:0)、2-羟基十二酸(2-羟基 -12:0)、2-羟基十四酸(2-羟基-14:0)、3-羟基辛酸(3-羟基-8:0)、3-羟基壬酸(3-羟基-9:0)、3-羟基癸酸(3-羟基-10:0)、3-羟基十一酸(3-羟基-11:0) 中的两种或多种组合。
根据上述鉴别过程得到如图2所示的TIC图谱结果,图2为典型大豆油、花生油、玉米油、橄榄油、调和油与精炼地沟油、新型地沟油、地沟原油的 GC-MS/MS分析的TIC图谱。
根据图2可知,典型大豆油10、橄榄油20、花生油30、玉米油40、调和油50与精炼地沟油60、新型地沟油70、地沟原油80的GC-MS/MS分析的 TIC图谱存在差异,说明它们中含有的17种羟基脂肪酸的相对含量各具特点,具有作为劣质油鉴别标志物的潜力。
图3为本发明实施例提供的50种正常食用油与16种缴获劣质油中的某8 种羟基脂肪酸标志物的主成分分析图。
8种羟基脂肪酸标志物可将所有劣质油与正常食用油分开。其中还可以把食用动物油、动物废弃油脂与正常食用油、其它类型的地沟油分开,正常食用油见图3中标号1圈出部分,食用动物油和动物废弃油脂见图3中标号2 圈出部分。精炼的地沟油和地沟成品油归为一类,见标号3圈出部分。其它的地沟原油,与其它油差异显著,在标号4圈出部分外。
本发明实施例提供的食用油的品质鉴别方法,以羟基脂肪酸作为劣质油的鉴别标志物来确定待测食用油是否为劣质油,能够将废弃油脂、精炼废弃油脂、人为调配的精炼废弃油脂与正常食用油的混合油(精炼废弃油脂比例可低至4.5%-10%)等与正常食用油区别开来,在劣质油方面有广泛的应用前景。
以上所述的具体实施方式,对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明,所应理解的是,以上所述仅为本发明的具体实施方式而已,并不用于限定本发明的保护范围,凡在本发明的精神和原则之内,所做的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种食用油的品质鉴别方法,其特征在于,所述品质鉴别方法包括:
以2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸为鉴别标志物,对已知食用油油样中的羟基脂肪酸进行甲酯化和三甲基硅烷化衍生,对衍生后油样中的三甲基硅烷化羟基脂肪酸甲酯采用气相色谱串联质谱法进行定量测量,确定所述羟基脂肪酸的含量;其中,所述2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸选自:2-羟基辛酸、2-羟基癸酸、2-羟基十二酸、2-羟基十四酸、2-羟基十六酸、2-羟基十八酸、3-羟基辛酸、3-羟基壬酸、3-羟基癸酸、3-羟基十一酸、3-羟基十二酸、3-羟基十三酸、3-羟基十四酸、3-羟基十五酸、3-羟基十六酸、3-羟基十七酸、3-羟基十八酸中的任意两种或多种的组合;
根据对所述三甲基硅烷化羟基脂肪酸甲酯的定量测量的结果,建立食用油中2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸的含量的标准数据库;
对待测油样进行甲酯化和三甲基硅烷化衍生处理,确定所述待测油样中2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸的含量;将所述待测油样中2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸的含量分别与标准数据库中同种2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸的含量采用主成分分析进行比对,确定所述待测油样的品质;
其中,所述定量测量具体为:采用固定相为碱性去活聚乙二醇的毛细管气相色谱柱,程序升温为起始温度70 ℃,以5 ℃/min升至245 ℃,保持11 min;进样口温度为240 ℃;进样量为1.0 μ L,不分流进样;载气流速为1.0 mL/min;传输线温度为250 ℃;或者,采用气相色谱串联质谱多反应监测模式进行定量;其中质谱条件为四极杆温度150 ℃;离子源温度250 ℃;电子轰击电离的电离能量为70 eV,氦气流速为2.25 mL/min;
所述气相色谱串联质谱法包括:对同碳数链长的2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸分别采用相同的定性离子和不同的定量离子进行定量测量。
2.根据权利要求1所述的品质鉴别方法,其特征在于,所述采用气相色谱串联质谱法进行定量测量,具体包括:
通过外标法对2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸进行定量。
3.根据权利要求1所述的品质鉴别方法,其特征在于,所述采用气相色谱串联质谱法进行定量测量,具体包括:
以羟基脂肪酸的同位素标记物或预定的羟基脂肪酸为内标,通过内标法,采用气相色谱串联质谱法对2-羟基脂肪酸和3-羟基脂肪酸进行定量。
4.根据权利要求3所述的品质鉴别方法,其特征在于,所述内标具体为:氘标记的3-羟基十四酸或非同位素标记的3-羟基十三酸。
5.根据权利要求1所述的品质鉴别方法,其特征在于,所述已知食用油油样包括:大豆油、花生油、玉米油、葵花籽油、油菜籽油、茶籽油、橄榄油、调和油。
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