CN107445857A - 一种具有co2响应性能的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺的制备方法 - Google Patents

一种具有co2响应性能的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种具有CO2响应性能的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺的制备方法，涉及几种具有CO2响应性能的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺化合物的制备、提纯、结构及CO2响应性表征。所述具有CO2响应性能的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺包含软脂酸酰胺丙基二甲胺、硬脂酸酰胺丙基二甲胺、油酸酰胺丙基二甲胺和山嵛酸酰胺丙基二甲胺，制备温度较低、方法简单且产率高。长链烷基酸酰胺丙基二甲胺水溶液具有CO2响应性，通入CO2可以使其发生相变，可应用于不同极性需求的反应和分离，其水溶液可以作为CO2响应型凝胶。本发明制备的化合物亦可以用于油气田提高采收率应用。

Description

一种具有CO2响应性能的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺的制备 方法
技术领域
本发明属于油田开采制品技术领域，具体涉及一种具有CO2响应性能的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺的制备和提纯方法。
背景技术
长链烷基酸酰胺丙基二甲胺端基独特的叔胺分子结构赋予它出色的CO2响应性能。通过CO2诱导，可以从一种物理性质结构转变为另一种物理性质结构的响应可控的体系。即在CO2诱导下，分子可以从低极性结构转变为高极性结构，可将其用于不同需要不同极性溶剂的反应或分离过程中。
通过CO2诱导，使长链烷基酸酰胺丙基二甲胺端基由弱亲水性的叔胺结构变为强亲水性的季铵结构，整个分子也由非离子表面活性剂形式转变为亲水性强的离子型表面活性剂。由于长链烷基结构，在水溶液中易发生缠绕，容易形成蠕虫状胶束，体系形成凝胶且具有良好的粘弹性，可应用于油气井堵水和油气井压裂使用。在形成凝胶的体系中继续通过惰性气体(如：空气、氩气等)体系又可以恢复为弱亲水性的叔胺类结构。实现体系成胶破胶的循环可控。
中国专利CN201510792794，报道了利用芥酸和丙基二甲胺反应生成芥酸酰胺丙基二甲胺，但未有具体的反应催化剂、提纯过程及最终产品的表征。CN201210047173，ACSSustainable Chem.Eng.2013,1,75-79报道了通过芥酸和丙基二甲胺合成中间体系芥酸酰胺丙基二甲胺再进一步反应生成甜菜碱，并未有中间体芥酸酰胺丙基二甲胺的纯化及表征。目前报道主要集中在由长链酸酰胺丙基二甲胺为化学反应合成原料生成的甜菜碱及其衍生物，甜菜碱类化合物合成时反应条件苛刻，副产物较多，提纯较为复杂，难以得到纯度较高的甜菜碱类表面活性剂。
本报道的终产物长链酸酰胺丙基二甲胺为甜菜碱合成反应的中间体，可以减少合成步骤且具有其独特的CO2响应性能。之前报道受反应催化剂及纯化方法的限制，所需温度较高并未有良好的转化效率和纯化步骤。因此，如何能高效的简便的合成出具有CO2响应性能的表面活性剂至关重要，特别是其详细的合成方法和提纯方法，对于该类表面活性剂的推广应用具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有CO2响应的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺的制备和提纯方法，并对产品结构和CO2响应性能进行了表征。
本发明所提供的具有CO2响应的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺类化合物，所述长链烷基酸酰胺丙基二甲胺类化合物的通式如下所示：
其中R为C13H27,C15H29，C15H31或C19H39。
作为实施例的具体记载，所述的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺类化合物具体如下：
上述的具有CO2响应性的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺化合物的制备方法，包括有如下步骤：
1)缩合反应：
将长链烷基酸和N,N-二甲氨基丙胺按一定摩尔比加入到带有冷凝管和分馏头的三口烧瓶中，加入催化剂，分馏头内加入除水剂，在惰性气体保护条件下进行缩合反应，反应温度120～150℃，反应一段时间；
2)提纯：
反应停止后旋转蒸发除去未反应的N,N-二甲氨基丙胺，在粗产物中加入丙酮和水的混合溶剂以除去催化剂及未反应的原料杂质，过滤并用丙酮和水的混合溶剂洗涤最终得到目标产物长链烷基酸酰胺丙基二甲胺。
所述的长链烷基酸，为软脂酸、硬脂酸、油酸和山嵛酸。
所述的步骤1)中长链烷基酸和N,N-二甲氨基丙胺比例为1：1-1.5，优化为1：1.2。
所述催化剂为氟化钠。
反应时间为3-10个小时，优化为6-8个小时。
所述丙酮和水的混合溶剂中丙酮与水的比例为1.5～2.5：1。
所述除水剂为氯化钙、三氧化二铝中任一种或两种。
本发明所提供的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺用于油气田及地下岩石压裂；或是在不同极性需要的反应和分离中的应用；
其一种使用方法，是在长链烷基酸酰胺丙基二甲胺水溶液中通入CO2后用于油气田及地下岩石压裂。
本发明提供了具有CO2响应性能的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺化合物的制备、提纯方法、结构表征及CO2响应性能。制备温度较低、方法简单且产率高，只需加入催化剂并反应器中接入直接除水装置；提纯方法简单且产品纯度较高，只需有特定混合溶剂多次洗涤即可获得。长链烷基酸酰胺丙基二甲胺水溶液具有CO2响应性能，通入CO2可以使其发生混浊度、粘度及离子形态的变化。本发明制备的CO2响应型化合物可应用于不同极性需求的反应和分离，可实现低极性与高极性溶剂的往复转化。本发明制备的化合物亦可以用于油气田等地下岩石压裂应用。
附图说明
图1：油酸酰胺丙基二甲胺核磁氢谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明：
实施例1
1)将硬脂酸和N,N-二甲氨基丙胺按摩尔比1：1.1加入到带有冷凝管和分馏头的三口烧瓶中，加入氟化钠作为催化剂，分馏头内加入氯化钙作为除水剂以便及时分离出副产物水，使反应向正反应方向进行，氮气体保护条件下进行缩合反应，反应温度130～150℃，反应时间8个小时。
2)然后旋转蒸发除去未反应的二甲氨基丙胺，用丙酮和水比为2：1的混合溶液多次洗涤至无色，过滤，干燥得C23H48N2O白色固体。产率：99％，1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.22s,(s,1H),3.47(J＝2.6Hz,1H),2.28(J＝9.4Hz,2H),2.11–1.95(8H),1.84(2H),1.51(2H),1.13(J＝13.2Hz,28H),0.78(J＝6.1,3H)。元素分析结果：理论值：C,74.94；H,13.12；N,7.60；O,4.34。实验值：C,75.12；H,13.26；N,7.21；O,4.41。结果显示产物产率高、纯度高。
实施例2
将油酸和N,N-二甲氨基丙胺按摩尔比1：1.1加入到带有冷凝管和分馏头的三口烧瓶中，加入氟化钠作为催化剂，分馏头内加入氯化钙作为除水剂以便及时分离出副产物水，使反应向正反应方向进行，氮气体保护条件下进行缩合反应，反应温度130～150℃，反应时间8个小时。然后旋转蒸发除去未反应的二甲氨基丙胺，用丙酮和水比为2：1的混合溶液多次洗涤至无色，分液，干燥得C23H46N2O深黄色液体。产率：99％，1HNMR(400MHz,Chloroform-d)ppm:δ7.22(s,2H),5.19(J＝2.5Hz,2H),3.17(J＝4.5Hz,2H),2.22(J＝9.1,6.4Hz,3H),2.12–1.88(10H),1.87(s,3H),1.69–1.22(7H),1.15(J＝13.2Hz,20H),0.74(J＝6.3,3.8Hz,3H)。元素分析结果：理论值：C,75.35；H,12.65；N,7.64；O,4.36。实验值：C,75.92；H,12.26；N,6.97；O,4.85。结果显示产物产率高、纯度高。
实施例3
将软脂酸和N,N-二甲氨基丙胺按摩尔比1：1.1加入到带有冷凝管和分馏头的三口烧瓶中，加入氟化钠作为催化剂，分馏头内加入氯化钙作为除水剂以便及时分离出副产物水，使反应向正反应方向进行，氮气体保护条件下进行缩合反应，反应温度130～150℃，反应时间8个小时。然后旋转蒸发除去未反应的二甲氨基丙胺，用丙酮和水比为2：1的混合溶液多次洗涤至无色，过滤，干燥得C21H44N2O白色固体粉末。产率：99％，1HNMR(400MHz,Chloroform-d)ppm:δ7.20(s,1H),3.29(2H),2.38(2H),2.15(8H),1.51(2H),1.16-1.21(J＝11.2Hz,26H),0.74(t,J＝4.7Hz,3H).元素分析结果：理论值：C,74.06；H,13.02；N,8.22；O,4.70。实验值：C,74.42；H,12.90；N,8.12；O,4.56。结果显示产物产率高、纯度高。
实施例4
将山嵛酸和N,N-二甲氨基丙胺按摩尔比1：1.1加入到带有冷凝管和分馏头的三口烧瓶中，加入氟化钠作为催化剂，分馏头内加入氯化钙作为除水剂以便及时分离出副产物水，使反应向正反应方向进行，氮气体保护条件下进行缩合反应，反应温度130～150℃，反应时间8个小时。然后旋转蒸发除去未反应的二甲氨基丙胺，用丙酮和水比为2：1的混合溶液多次洗涤至无色，过滤，干燥得C28H56N2O白色块状固体。产率：99％，1HNMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.22(s,1H),3.41(J＝2.7Hz,2H),2.25(J＝9.4Hz,2H),2.12–1.90(8H),1.85(2H),1.49(2H),1.13(J＝14.9Hz,38H),0.77(J＝6.0,3H)。元素分析结果：理论值：C,76.65；H,13.32；N,6.38；O,3.65。实验值：C,76.82；H,13.25；N,6.31；O,3.62。结果显示产物产率高、纯度高。
实施例5：长链烷基酸酰胺丙基二甲胺类化合物具有CO2响应性
在长链烷基酸酰胺丙基二甲胺的水溶液中通入CO2可以使其发生相变，即由混浊液变为澄清液，由非离子型变为阳离子型，由低粘度流体变为高粘弹性流体。
经过长期研究发现，在长链烷基酸酰胺丙基二甲胺水溶液在通入CO2后，体系宏观状态由乳白色混浊液变为澄清透明液；如下方程所示，由不带电的非离子形态变为带有正电荷的季铵盐阳离子形态；由粘度近似于水粘度的牛顿型流体变为具有很高粘弹性的高粘的非牛顿型流体，粘度可增大三个数量级以上。
长链烷基酸酰胺丙基二甲胺水溶液通入CO2后，发生CO2响应变化的反应方程式如下：
上述结果表明本发明制备的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺水溶液具有CO2响应性能，通入CO2可以使其发生混浊度、粘度及离子形态的变化。本发明制备的CO2响应型化合物可应用于不同极性需求的反应和分离，可实现低极性与高极性溶剂的往复转化；从而可用于油气田等地下岩石压裂应用。

Claims (10)

1.一种具有CO2响应的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺类化合物，其特征在于，所述的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺类化合物的通式如下：
其中R为C13H27,C15H29，C15H31或C19H39。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺类化合物的结构式为
3.权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，所述的方法包括有如下步骤：
1)缩合反应：
将长链烷基酸和N,N-二甲氨基丙胺按一定摩尔比加入到带有冷凝管和分馏头的三口烧瓶中，加入催化剂氟化钠，分馏头内加入除水剂，在惰性气体保护条件下进行缩合反应，反应温度120～150℃；
2)提纯：
反应停止后旋转蒸发除去未反应的N,N-二甲氨基丙胺，在粗产物中加入丙酮和水的混合溶剂以除去催化剂及未反应的原料杂质，过滤并用丙酮和水的混合溶剂洗涤最终得到目标产物长链烷基酸酰胺丙基二甲胺。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的长链烷基酸为软脂酸、硬脂酸、油酸或山嵛酸。
5.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的步骤1)中长链烷基酸和N,N-二甲氨基丙胺比例为1：1-1.5。
6.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的步骤1)中的反应时间为3-10个小时。
7.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的步骤2)中的所述丙酮和水的混合溶剂中，丙酮与水的比例为1.5～2.5：1。
8.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的步骤2)中的除水剂为氯化钙、三氧化二铝中任一种或两种。
9.权利要求1所述的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺类化合物在油气田及地下岩石压裂中的应用；或是在不同极性需要的反应和分离中的应用。
10.一种油气田及地下岩石压裂的方法，其特征在于，所述的方法是将权利要求1所述的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺类化合物水溶液中通入CO2后用于油气田及地下岩石压裂。
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