CN107428715A - 呫吨类化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及新的呫吨类化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物。
Description
技术领域
本申请要求于2015年9月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0133199号和于2016年8月18日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0104939号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及新的呫吨类化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物。
背景技术
作为液晶显示器(LCD)的光源,已广泛使用既不使用驱动也不使用液晶来执行自发光的LED或OLED器件代替现有的CCFL。当使用LED或OLED作为光源时,它们自身产生红光、绿光和蓝光,并因此不需要单独的滤色器。
然而,使用来自LED或OLED光源的光匹配或控制所需的色坐标通常并不简单。此外,当使用颜料分散方法用已经开发的着色剂(特别是颜料)制造滤色器时,提高色纯度、亮度和对比度范围的方法达到最高限度。此外,为了使滤色器减薄,需要减少所使用的着色剂的量。
为了克服这样的问题和满足要求,需要开发新的着色剂。
专利文献
韩国专利申请特许公开第2001-0009058号
发明内容
技术问题
本说明书描述了一种新的呫吨类化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了一种由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
R1和R3彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢;氘;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的线性或支化烯基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基,
R2为直接键或二价连接基团,
R4至R13彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢;氘;SO3 -;COOH;COO-;羟基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基,
R4至R13中的至少一个为SO3 -、COOH、或COO-,
R14至R17彼此相同或不同,并且各自独立地为氢或氘,
X1至X4彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢;氘;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的线性或支化烯基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基,
r2、m、n、p和q各自为1至3的整数,
当r2为2或更大时,R2彼此相同或不同,
当m为2或更大时,R14彼此相同或不同,
当n为2或更大时,R15彼此相同或不同,
当p为2或更大时,R16彼此相同或不同,以及
当q为2或更大时,R17彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了一种包含由化学式1表示的化合物的着色剂组合物。
本说明书的又一个实施方案提供了一种包含所述着色剂组合物的树脂组合物。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的化合物可以用作染料,并因此可以用作滤色器的材料。具体地,用包含根据本说明书的一个实施方案的化合物的树脂组合物,可以获得适合于目标光源的吸光度和透射光谱,并因此可以获得更高的色彩再现范围和高亮度、高对比度范围等。包含根据本说明书的一个实施方案的化合物的树脂组合物具有高交联度,并因此具有优异的耐热性和/或耐化学性。因此,根据本说明书的一个实施方案的树脂组合物在热处理下经历小的颜色变化,并且对溶剂的溶出少。
具体实施方式
下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了一种由化学式1表示的化合物。
以下描述由化学式1表示的化合物的取代基的实例,然而,取代基不限于此。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳氧基、烷基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、硼基、-NH2、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、咔唑基、丙烯酰基、丙烯酸酯基、醚基、腈基、硝基、羟基、环氧基、(甲基)丙烯酸酯基、烃环基和包含N、O、S或P原子中的一者或更多者的杂环基,或者不具有取代基。
在本说明书中,烷基可为线性或支化的,并且尽管不特别限于此,但碳原子数优选为1至25。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基等,但不限于此。
在本说明书中,烯基可为线性或支化的,并且尽管不特别限于此,但碳原子数优选为2至25。其具体实例可优选地包括经芳基取代的烯基,例如二苯乙烯基(stylbenyl)和苯乙烯基(styrenyl),但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可为线性或支化的,并且尽管不特别限于此,但碳原子数优选为1至25。
在本说明书中,烯氧基可为线性或支化的,并且碳原子数没有特别限制,但优选为2至25。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至20个碳原子,并且特别优选环戊基或环己基。
在本说明书中,卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,芳烷基中的芳基部分具体地具有6至49个碳原子,并且芳烷基中的烷基部分具有1至44个碳原子。其具体实例可包括苄基、对甲基苄基、间甲基苄基、对乙基苄基、间乙基苄基、3,5-二甲基苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、α,α-甲基苯基苄基、1-萘基苄基、2-萘基苄基、对氟苄基、3,5-二氟苄基、α,α-二三氟甲基苄基、对甲氧基苄基、间甲氧基苄基、α-苯氧基苄基、α-苄氧基苄基、萘基甲基、萘基乙基、萘基异丙基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、氨基苄基、硝基苄基、氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等,但不限于此。
在本发明中,以下提供的对芳基的描述可应用于芳烯基的芳基部分,并且以上提供的对烯基的描述可应用于芳烯基的烯基部分。
在本说明书中,芳基可为单环芳基或多环芳基。
当芳基为单环芳基时,碳原子数没有特别限制,但优选为6至40。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。
当芳基为多环芳基时,碳原子数没有特别限制,优选为10至40。多环芳基的具体实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可具有取代基,并且取代基可结合形成螺环结构。芴基的实例包括等。
在本发明中,杂环基为包含O、N或S作为杂原子的杂环基,并且尽管不特别限于此,但碳原子数优选为2至40。杂环基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本说明书中,杂环基的实例可应用于杂芳基。
在本说明书中,烃环基可为芳香族的、脂肪族的或者芳香族和脂肪族的稠环基,并且可选自环烷基或芳基的实例。
在本说明书中,亚烷基意指在烷基中具有两个结合位点。亚烷基可为线性、支化或环状的。亚烷基的碳原子数没有特别限制,但是例如为2至25,并且除了为二价的以外,可应用烷基的实例。
在本说明书中,亚芳基意指在芳基中有两个结合位点。亚芳基可为单环或多环的,并且除了为二价的以外,可应用芳基的实例。
在本说明书中,环氧基为脂环族环氧基,并且优选具有2至20个碳原子。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,R1和R3彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢、氘和经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,R1和R3彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢、氘和经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,R1和R3彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢、氘和经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,R1和R3彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢、氘和经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,R1和R3彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢、氘和经甲基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R2为直接键或二价连接基团。
例如,二价连接基团可包括选自以下的一种或更多种类型:氧基(-O-);硫基(-S-);羰基(-CO-);磺酰基(-SO2-);氨基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化亚烷基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的线性或支化亚烯基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环亚环烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基;以及经取代或未取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R2为直接键;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化亚烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R2为直接键;经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化亚烷基;或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R2为直接键;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化亚烷基;或者经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R2为直接键;具有1至10个碳原子的线性或支化亚烷基;或者未经取代或经具有1至10个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R2为直接键、经取代或未经取代的亚甲基、或者未经取代或经烷基取代的亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案,r2为3。
根据本说明书的一个实施方案,在化学式1中,R2为直接键、亚甲基、或者未经取代或经甲基或者乙基取代的亚苯基。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,X1至X4彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢、氘和经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,X1至X4彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢、氘和经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的线性或支化烷基。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,X1至X4彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢、氘和经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,X1至X4彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢和未经取代或经以下基团取代的具有1至10个碳原子的烷基:羟基、硫羟基、腈基、-NH2、环氧基、(甲基)丙烯酸酯基、包含氮原子的二酐基团、单环或多环杂环基、或者单环或多环烃环基。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,X1至X4彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢和具有1至10个碳原子的未经取代或经以下基团取代的烷基:羟基、硫羟基、腈基、-NH2、环氧基、(甲基)丙烯酸酯基、包含氮原子的二酐基团、单环或多环杂环基、或者单环或多环芳基。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,X1至X4彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢和未经取代或经以下基团取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基:羟基、硫羟基、腈基、-NH2、环氧基、(甲基)丙烯酸酯基、环氧乙烷基(oxiranyl)、氧杂环丁烷基(oxetanyl)、吡咯烷基、咪唑烷基、吡唑烷基、吗啉基、硫代吗啉基、哌啶基、哌啶子基、哌嗪基、高哌嗪基(homopyrerazinyl)、1,3-二氧戊环-2-基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、咪唑基、吡唑基、***基、四唑基、噻唑基、苯并噻唑基、唑基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、邻苯二甲酰亚胺基、噻吩基、呋喃基、吡喃基或嘌呤基。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,X1至X4彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢和未经取代或经羟基、硫羟基、腈基、-NH2、邻苯二甲酰亚胺基或(甲基)丙烯酸酯基取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基。
根据本说明书的另一个实施方案,在化学式1中,X1至X4彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢;未经取代或经羟基、硫羟基、腈基、-NH2、邻苯二甲酰亚胺基或甲基丙烯酸甲酯基取代的甲基、乙基和正丙基。
根据本说明书的另一个实施方案,由化学式1表示的化合物可由以下化合物中的任一者表示。
化学式1的化合物可参照以下描述的制备例进行制备。
本说明书的另一个实施方案提供了一种包含化学式1的化合物的着色剂组合物。
除了化学式1的化合物以外,着色剂组合物还可包含染料和颜料中的至少一种类型。例如,着色剂组合物可仅包含化学式1的化合物,但是也可包含化学式1的化合物和一种或更多种类型的染料,包含化学式1的化合物和一种或更多种类型的颜料,或者包含化学式1的化合物、一种或更多种类型的染料和一种或更多种类型的颜料。
本说明书的又一个实施方案提供了一种包含着色剂组合物的树脂组合物。
根据本说明书的一个实施方案,树脂组合物可包含由化学式1表示的化合物、粘合剂树脂、多官能单体、光引发剂和溶剂。
粘合剂树脂没有特别限制,只要其能够表现出由树脂组合物制备的膜的特性如强度和可展性即可。
作为粘合剂树脂,可使用提供机械强度的多官能单体和提供碱溶解性的单体的共聚树脂,并且粘合剂树脂还可包括本领域通常使用的粘合剂。
提供膜的机械强度的多官能单体可为不饱和羧酸酯、芳香族乙烯基、不饱和醚、不饱和酰亚胺和酸酐中的任一种或更多种。
不饱和羧酸酯的具体实例可选自:(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、甲基α-羟甲基丙烯酸酯、乙基α-羟甲基丙烯酸酯、丙基α-羟甲基丙烯酸酯和丁基α-羟甲基丙烯酸酯,但不限于此。
芳香族乙烯基单体的具体实例可选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(邻、间、对)-乙烯基甲苯、(邻、间、对)-甲氧基苯乙烯和(邻、间、对)-氯苯乙烯,但不限于此。
不饱和醚的具体实例可选自乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和烯丙基缩水甘油基醚,但不限于此。
不饱和酰亚胺的具体实例可选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺,但不限于此。
酸酐的实例可包括马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酰亚胺等,但不限于此。
提供碱溶解性的单体没有特别限制,只要其包含酸基团即可,并且优选使用选自以下的一种或更多种类型:例如,(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5-降冰片烯-2-羧酸、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基邻苯二甲酸酯、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基琥珀酸酯和ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯,然而,单体不限于此。
根据本说明书的一个实施方案,粘合剂树脂的酸值可为50KOH mg/g至130KOH mg/g,并且重均分子量为1000至50000。
多官能单体为执行通过光形成光刻胶相的作用的单体,并且具体地,可为选自以下的一种类型或者两种或更多种类型的混合物:丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯、四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羟基乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯。
光引发剂没有特别限制,只要其是通过光产生自由基并促进交联的引发剂即可,并且其实例可包括选自基于苯乙酮的化合物、基于联咪唑的化合物、基于三嗪的化合物和基于肟的化合物中的一种或更多种类型。
基于苯乙酮的化合物的实例可包括:2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻丁基醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉代-1-丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙-1-酮等,但不限于此。
基于联咪唑的化合物的实例可包括:2,2-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4’5,5’-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑等,但不限于此。
基于三嗪的化合物的实例可包括:3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧基乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3-丁二烯基-s-三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪等,但不限于此。
基于肟的化合物的实例可包括1,2-辛二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(邻-苯甲酰基肟)(Ciba-Geigy,CGI 124)、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基-3-基)-1-(邻乙酰基肟)(CGI 242)、N-1919(Adeka Corporation)等,但不限于此。
溶剂可为选自以下的一种或更多种类型:丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乙基3-乙氧基丙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲基醚和二丙二醇单甲基醚,但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案,基于树脂组合物中的固体的总重量,由化学式1表示的化合物的含量为5重量%至60重量%,粘合剂树脂的含量为1重量%至60重量%,光引发剂的含量为0.1重量%至20重量%,并且多官能单体的含量为0.1重量%至50重量%。
固体的总重量意指树脂组合物中除溶剂以外的组分的总重量的总和。可使用本领域中使用的一般分析方法(例如液相色谱法或气相色谱法)来测量基于固体和每种组分的固体的标准重量%。
根据本说明书的一个实施方案,树脂组合物还可包含抗氧化剂。
根据本说明书的一个实施方案,基于树脂组合物中的固体的总重量,抗氧化剂的含量为0.1重量%至20重量%。
根据本说明书的一个实施方案,树脂组合物还包含选自以下的一种、两种或更多种类型的添加剂:光交联敏化剂、固化促进剂、粘合促进剂、表面活性剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、分散剂和流平剂。
根据本说明书的一个实施方案,基于树脂组合物中的固体的总重量,添加剂的含量为0.1重量%至20重量%。
作为光交联敏化剂,可使用选自以下的一种或更多种类型:基于二苯甲酮的化合物,例如二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、甲基-邻-苯甲酰基苯甲酸酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮和3,3,4,4-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮;基于芴酮的化合物,例如9-芴酮、2-氯-9-芴酮和2-甲基-9-芴酮;基于噻吨酮的化合物,例如噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮和二异丙基噻吨酮;基于呫吨酮的化合物,例如呫吨酮和2-甲基呫吨酮;基于蒽醌的化合物,例如蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌和2,6-二氯-9,10-蒽醌;基于吖啶的化合物,例如9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)和1,3-双(9-吖啶基)丙烷;二羰基化合物,例如苄基、1,7,7-三甲基-双环[2,2,1]庚烷-2,3-二酮和9,10-菲醌;基于氧化膦的化合物,例如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦和双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦;基于苯甲酸酯的化合物,例如甲基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯和2-正丁氧基乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯;氨基增效剂,例如2,5-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)环戊酮、2,6-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)环己酮和2,6-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)-4-甲基-环戊酮;基于香豆素的化合物,例如3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素和10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮;查耳酮化合物,例如4-二乙基氨基查尔酮和4-叠氮苯亚甲基苯乙酮;2-苯甲酰基亚甲基和3-甲基-b-萘并噻唑啉。
固化促进剂用于提高固化和机械强度,并且具体地,可使用选自以下的一种或更多种类型:2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇-四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷-三(2-巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷-三(3-巯基丙酸酯)。
作为在本说明书中使用的粘合促进剂,可选择和使用一种或更多种类型的甲基丙烯酰基硅烷偶联剂,例如甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷和甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷,并且作为烷基三甲氧基硅烷,可选择和使用辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中的一种或更多种类型。
表面活性剂是基于硅氧烷的表面活性剂或基于氟的表面活性剂,并且基于硅氧烷的表面活性剂的具体实例可包括由BYK-Chemie制造的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等,并且基于氟的表面活性剂的实例可包括由DaiNippon Ink&Chemicals(DIC)制造的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等,然而,表面活性剂不限于此。
抗氧化剂可包括选自受阻酚抗氧化剂、基于胺的抗氧化剂、基于硫的抗氧化剂和基于膦的抗氧化剂中的一种或更多种类型,但不限于此。
抗氧化剂的具体实例可包括基于磷酸的热稳定剂,例如磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯;基于受阻酚的主抗氧化剂,例如2,6-二叔丁基对甲酚、十八烷基-3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基亚磷酸二乙酯、2,2-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-二叔丁基苯酚、4,4’-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或双[3,3-双-(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯;基于胺的辅助抗氧化剂,例如苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺,N,N’-二苯基-对苯二胺或N,N’-二-β-萘基-对苯二胺;基于硫的辅助抗氧化剂,例如二月桂基二硫化物、二月桂基硫代丙酸酯、二硬脂基硫代丙酸酯、巯基苯并噻唑或二硫化四甲基秋兰姆四双[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷;基于亚磷酸酯的辅助抗氧化剂,例如亚磷酸三苯酯、三(壬基苯基)亚磷酸酯、亚磷酸三异癸酯、双(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二磷酸酯或(1,1’-联苯基)-4,4’-二基双亚膦酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯。
作为紫外线吸收剂,可使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并***、烷氧基二苯甲酮等,然而,本领域中通常使用的紫外线吸收剂均可使用而不限于此。
热聚合抑制剂可包括选自以下的一种或更多种类型:对苯甲醚、氢醌、邻苯二酚、叔丁基邻苯二酚、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐、对甲氧基苯酚、二-叔丁基-对甲酚、连苯三酚、苯醌、4,4-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑和吩噻嗪,但不限于此,并且可包括本领域通常已知的热聚合抑制剂。
分散剂可按以预先对颜料进行表面处理的形式添加到颜料中或添加到颜料外部的方式使用。作为分散剂,可使用复合型、非离子、阴离子或阳离子分散剂,并且可包含基于氟的、基于酯的、基于阳离子的、基于阴离子的、基于非离子的、两性表面活性剂等。这些可单独使用或者作为两种或更多种类型的组合使用。
具体地,分散剂可为选自以下的一种或更多种类型:聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯多元醇、酯环氧烷加合物、醇环氧烷加合物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加合物和烷基胺,但不限于此。
流平剂可为聚合或非聚合的。聚合流平剂的具体实例可包括聚乙烯亚胺、聚酰胺胺以及胺和环氧化物的反应产物,并且非聚合流平剂的具体实例可包括含硫非聚合物和含氮非聚合物化合物,但不限于此,并且本领域中通常使用的流平剂均可使用。
本说明书的一个实施方案提供了一种用树脂组合物制备的光敏材料。
更具体地,通过使用适当的方法将本说明书的树脂组合物涂覆在基板上来形成薄膜或图案形式的光敏材料。
涂覆方法没有特别限制,并且可使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等,并且通常广泛使用旋涂法。此外,在形成涂覆膜之后,可根据需要在真空下除去一些残留溶剂。
用于固化根据本说明书的树脂组合物的光源的实例包括释放波长为250nm至450nm的光的汞蒸气弧、碳弧、Xe弧等,但不限于此。
根据本说明书的树脂组合物可用于用来制造薄膜晶体管液晶显示器(TFT LCD)滤色器的颜料分散型光敏材料,用于形成薄膜晶体管液晶显示器(TFT LCD)或有机发光二极管的黑矩阵(black matrix)的光敏材料,用于形成外涂层的光敏材料,柱形间隔物光敏材料,可光固化涂料,可光固化墨,可光固化粘合剂,印刷板,用于印刷线路板的光敏材料,用于等离子体显示面板的光敏材料等,并且用途没有特别限制。
本说明书的一个实施方案提供了一种包含光敏材料的滤色器。
滤色器可使用包含由化学式1表示的化合物的树脂组合物来制造。滤色器可通过经由将树脂组合物施加到基板上形成涂覆膜,并使所述涂覆膜曝光、显影和固化来形成。
根据本说明书的一个实施方案的树脂组合物具有优异的耐热性,并且在热处理下经历小的颜色变化,并因此即使在滤色器的制造中具有固化过程,也可提供具有高色彩再现范围以及高亮度和对比度范围的滤色器。
基板可为玻璃板、硅晶片和由塑料基板(例如聚醚砜(PES)和聚碳酸酯(PC))制成的板,并且类型没有特别限制。
滤色器可包括红色图案、绿色图案、蓝色图案和黑矩阵。
根据另一个实施方案,滤色器还可包括外涂层。
为了提高对比度,可在滤色器的色像素之间设置被称为黑矩阵的栅格黑色图案。铬可用作黑矩阵的材料。在这种情况下,可使用使铬沉积在整个玻璃基板上并通过蚀刻处理形成图案的方法。然而,考虑到高工艺成本、铬的高反射率、由铬废液引起的环境污染,可使用能够进行微机械加工的使用颜料分散方法的树脂黑矩阵。
根据本说明书的一个实施方案的黑矩阵可使用黑色颜料或黑色染料作为着色剂。例如,可单独使用碳黑,或者可将碳黑和着色颜料混合并使用,以及在本文中,由于向其中混合了缺乏防光特性的着色颜料,故存在即使当着色剂的量相对增加时膜强度或者对基板的粘合性也不会下降的优点。
本说明书的一个实施方案提供了一种包括根据本说明书的滤色器的显示器件。
显示器件可为等离子体显示面板(PDP)、发光二极管(LED)、有机发光二极管(OLED)、液晶显示器(LCD)、薄膜晶体管-液晶显示器(LCD-TFT)和阴极射线管(CRT)中的任一者。
具体实施方式
在下文中,将参照实施例详细描述本说明书。然而,以下实施例仅用于说明目的,并且本说明书的范围不限于实施例的范围,并且包括所附权利要求书中描述的范围及其替代和修改。
制备例1.化合物1的制备
1)化合物A-3的制备
在遮蔽条件下,将3.000g(7.403mmol)的A-1和0.753g(2.96mmol)的A-2引入到30g的N-甲基吡咯烷酮(NMP)中,并使所得物在150℃下反应4小时。在真空下除去溶剂,并通过使粗化合物经过柱色谱获得了1.174g(1.184mmol)的化合物A-3。
2)化合物A-5的制备
将5.000g(5.041mmol)的化合物A-3和2.443g(20.162mmol)的化合物A-4引入到50g的N-甲基吡咯烷酮(NMP)中,并使所得物在150℃下反应5小时。使所得物冷却至室温,向其中添加35%HCl,并搅拌所得物。在真空下除去溶剂,并通过柱色谱法获得了1.756g(1.512mmol)的化合物A-5。
3)化合物1的制备
将1.756g(5.041mmol)的化合物A-5、3.427g(20.162mmol)的化合物A-6和2.786g(20.162mmol)的K2CO3引入到50g的N-甲基吡咯烷酮(NMP)中,并使所得物在95℃下反应12小时。在真空下除去溶剂,并通过柱色谱法获得了1.341g(1.008mmol)的化合物1。
离子化模式:APCI+:m/z=1329[M+H]+,精确质量:1328
制备例2至10.化合物2至10的制备
以与制备实施例1相同的方式制备化合物2至10,不同之处在于使用不同的取代基。
以下表1中列出的比率制备实施例和比较例的化合物。化合物的添加单位为克(g)。
[表1]
基板的制备
将由上述合成制备的化合物旋涂在玻璃(5×5cm)上,并在100℃下预烘烤100秒以形成膜。膜形成的基板与光掩模之间的距离采用250μm,并且使用步进器以40mJ/cm2的曝光量照射基板的整个表面。此后,使经曝光的基板在显影溶液(KOH,0.05%)中显影60秒,并在230℃下后烘烤20分钟以制备基板。
耐热性评价
对于如在上述条件下制备的预烘烤基板,使用分光镜(MCPD-Otsuka ElectronicsCo.,Ltd.)获得在380nm至780nm的可见光区域内的透射光谱。此外,将预烘烤基板在230℃下另外后烘烤20分钟,并且使用同一装置获得在相同测量范围内的透射光谱。
使用所获得的透射光谱和C光源背光以及所获得的值E(L*、a*、b*)计算ΔEab,并且结果示于下表2中。
ΔE(L*,a*,b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
具有小的ΔE值意指具有优异的颜色耐热性。
对于实施例1至10以及比较例1和2的着色剂组合物,测量耐热性的结果示于表2中。如表2所示,可以确定,实施例1至10与比较例1和2相比具有更小的颜色变化(ΔEab)。
[表2]
Eab(PB-PrB) | |
实施例1 | 2.86 |
实施例2 | 3.45 |
实施例3 | 3.24 |
实施例4 | 3.04 |
实施例5 | 2.98 |
实施例6 | 3.12 |
实施例7 | 3.05 |
实施例8 | 2.96 |
实施例9 | 3.01 |
实施例10 | 3.34 |
比较例1 | 26.52 |
比较例2 | 23.95 |
Claims (14)
1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
R1和R3彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢;氘;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的线性或支化烯基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基,
R2为直接键或二价连接基团,
R4至R13彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢;氘;SO3 -;COOH;COO-;羟基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基,
R4至R13中的至少一个为SO3 -、COOH、或COO-,
R14至R17彼此相同或不同,并且各自独立地为氢或氘,
X1至X4彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢;氘;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的线性或支化烯基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基,
r2、m、n、p和q各自为1至3的整数,
当r2为2或更大时,R2彼此相同或不同,
当m为2或更大时,R14彼此相同或不同,
当n为2或更大时,R15彼此相同或不同,
当p为2或更大时,R16彼此相同或不同,以及
当q为2或更大时,R17彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中R1和R3彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢、氘、和经取代或未经取代的苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中R2为直接键;具有1至10个碳原子的线性或支化亚烷基;或者未经取代或经具有1至10个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中X1至X4彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢;氘;以及经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中X1至X4彼此相同或不同,并且各自独立地选自氢和未经取代或经以下基团取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基:羟基、硫羟基、腈基、-NH2、环氧基、(甲基)丙烯酸酯基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、吡咯烷基、咪唑烷基、吡唑烷基、吗啉基、硫代吗啉基、哌啶基、哌啶子基、哌嗪基、高哌嗪基、1,3-二氧戊环-2-基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、咪唑基、吡唑基、***基、四唑基、噻唑基、苯并噻唑基、唑基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、邻苯二甲酰亚胺基、噻吩基、呋喃基、吡喃基或嘌呤基。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中由化学式1表示的所述化合物由以下化合物中的任一者表示:
7.一种着色剂组合物,包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的着色剂组合物,还包含染料和颜料中的至少一种类型。
9.一种树脂组合物,包含:
根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物;
粘合剂树脂;
多官能单体;
光引发剂;和
溶剂。
10.根据权利要求9所述的树脂组合物,其中基于所述树脂组合物中的固体的总重量,由化学式1表示的所述化合物的含量为5重量%至60重量%,所述粘合剂树脂的含量为1重量%至60重量%,所述光引发剂的含量为0.1重量%至20重量%,并且所述多官能单体的含量为0.1重量%至50重量%。
11.根据权利要求9所述的树脂组合物,还包含抗氧化剂。
12.一种使用根据权利要求9所述的树脂组合物制备的光敏材料。
13.一种滤色器,包含根据权利要求12所述的光敏材料。
14.一种显示器件,包括根据权利要求13所述的滤色器。
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