TWI705063B - 二苯并哌喃系化合物、著色劑組成物、感光性樹脂組成物、感光材、彩色濾光器以及顯示裝置 - Google Patents

二苯并哌喃系化合物、著色劑組成物、感光性樹脂組成物、感光材、彩色濾光器以及顯示裝置 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種化學式1所表示的化合物及包括其的著色劑組成物、感光性樹脂組成物、感光材、彩色濾光器以及顯示裝置。

Description

二苯并哌喃系化合物、著色劑組成物、感光性 樹脂組成物、感光材、彩色濾光器以及顯示裝置
本申請案主張於2018年2月23日向韓國專利廳提出的韓國專利申請第10-2018-0022076號的申請日的利益,並將其全部內容編入至本說明書中。
本申請案主張於2019年1月7日向韓國專利廳提出的韓國專利申請第10-2019-0001820號的申請日的利益,並將其全部內容編入至本說明書中。
本說明書是有關於一種二苯并哌喃系化合物及包含所述二苯并哌喃系化合物的著色劑組成物、感光性樹脂組成物。另外,本說明書是有關於一種使用所述感光性樹脂組成物而製造的感光材、彩色濾光器及包含所述彩色濾光器的顯示裝置。
最近,對於彩色濾光器,要求以高亮度、高對比率為特徵的性能。另外,顯示元件開發的主要目的之一在於由色純度的 提升帶來的顯示元件性能的差別化及製造步驟上的生產性的提升。
先前,作為彩色濾光器的著色劑而使用的顏料類型是以粒子分散狀態存在於彩色光阻劑中,因此,難以藉由顏料粒子的大小與分佈調節來調節亮度及對比率。於顏料粒子的情況下,於彩色濾光器內凝聚,溶解及分散性降低,因凝聚(aggregation)的大粒子而引起光的多重散射(multiple scattering)。此種偏光的光的散射成為使對比率降低的主要原因。為了藉由顏料的超微粒化及分散穩定化來提升亮度及對比率,正在不斷地進行努力,但就用以實現高色純度顯示裝置用色坐標的著色劑材料的選定而言自由度受限。另外,使用已開發出的著色劑材料、特別是顏料的顏料分散法於提升使用其的彩色濾光器的色純度、亮度及對比率的方面達到極限。
藉此,要求開發可提高色純度來提升色彩再現、亮度及對比率的新穎著色劑。
本發明者等入提供一種二苯并哌喃系化合物、包括其的著色劑組成物、感光性樹脂組成物、使用所述感光性樹脂組成物而製造的感光材、彩色濾光器及包含所述彩色濾光器的顯示裝置。
本說明書的一實施態樣提供一種下述化學式1所表示的化合 物。
Figure 108102229-A0305-02-0005-44
所述化學式1中, R1~R6相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、鹵素基、硝基、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~30的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基所組成的群組中; R7~R11相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3Ra、-SO2NRbRc、-SO2NHRd、-COOH、-COORa、-CONRd、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、以及 經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基所組成的群組中; Ra~Rd相互相同或不同,分別獨立地選自由經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基所組成的群組中; R12選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基、以及包含氮原子的二酐基所組成的群組中; R13及R14分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基; R15及R16相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、-OH、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基所組成的群組中,或者相互鍵結而形成經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳香族烴環、或經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜環; L1及L2相互相同或不同,分別獨立地選自由直接鍵結、經取代或未經取代的碳數2~30的直鏈或分支鏈的伸烷基、-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、
本說明書的一實施態樣提供一種包含所述化學式1所表示的化合物的著色劑組成物。
本說明書的一實施態樣提供一種包含所述化學式1所表示的化合物、黏合劑樹脂、多官能性單體、光起始劑及溶劑的感光性樹脂組成物。
本說明書的一實施態樣提供一種使用所述感光性樹脂組成物而製造的感光材。
本說明書的一實施態樣提供一種包含所述感光材的彩色濾光器。
本說明書的一實施態樣提供一種包含所述彩色濾光器的顯示裝置。
本說明書的一實施態樣的二苯并哌喃系化合物能夠用作感光性樹脂組成物中的著色劑,且與先前的著色劑相比,可藉由自光源發出的光譜與彩色濾光器的吸收及透射光譜的調和來提高色純度。
另外,本說明書的一實施態樣的二苯并哌喃系化合物可 用作著色劑材料,且可提升再現、亮度及對比率。
以下,對本說明書進行更詳細說明。
本說明書中,於某一部分「包含」某一構成要素時,只要無特別相反的記載,則所述情況是指可更包含其他構成要素,並非排除其他構成要素。
根據本說明書的一實施態樣,提供一種所述化學式1所表示的化合物。
所述化學式1中,當於氮原子上取代有烷基鄰苯二甲醯亞胺(alkyl phthalimide)時,可提高顏料的分散性,抑制高溫下顏料的結晶轉變而使顏料於高溫下穩定。藉此,可藉由顏料的穩定化來提升分散性及保存穩定性並減少色彩變化。
另外,當所述R13及R14為烷基時,包含所述化學式1的化合物的感光材的最大吸收波長(λmax)存在於550nm~580nm的區域,有600nm以上的透過度優異而容易實現紅色波長區域的色彩的優點。
以下對所述化學式1所表示的化合物的取代基的例示進行說明,但並不限定於此。
本說明書中,「經取代或未經取代的」這一用語是指經選自包含重氫、鹵素基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、矽烷基、 芳基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、硼基、烷基胺基、芳基胺基、雜芳基、醚基、腈基、硝基、羥基(-OH)、羧基(-COOH)、-SO3 -、磺酸基、磺酸酯基、磺酸鹽基、含有N原子、O原子、S原子或P原子中的一個以上的雜環基及陰離子性基的群組中的一個以上的取代基所取代,或者不具有任何取代基。
本說明書中,所述烷基可為直鏈或分支鏈,碳數並無特別限定,較佳為1~30。具體而言可為1~20或1~10。具體例有甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基及庚基等,但並不限定於該些。
本說明書中,所述烯基可為直鏈或分支鏈,碳數並無特別限定,較佳為2~30。具體而言可為2~20或2~10。具體例較佳為均二苯乙烯基(stylbenyl)、苯乙烯基(styrenyl)等取代有芳基的烯基,但並不限定於該些。
本說明書中,所述烷氧基可為直鏈或分支鏈,碳數並無特別限定,較佳為1~30。具體而言可為1~20或1~10。
本說明書中,環烷基並無特別限定,較佳為碳數3~30者,特佳為環戊基、環己基。具體而言可為3~20或3~10。
本說明書中,鹵素基的例子有氟、氯、溴或碘。
本說明書中,磺酸基可由-SO3H所表示。
本說明書中,磺酸鹽基分別為與一價的陽離子的鹽,一價的陽離子可為選自包含Na+、K+及四級銨陽離子的群組中的任一者,但並不限定於此。四級銨陽離子的具體例可為四甲基銨陽 離子、乙基三甲基銨陽離子、四丙基銨陽離子等四烷基銨陽離子等,但並不限定於此。
本說明書中,作為磺酸酯基的具體例,可列舉甲磺醯基、乙磺醯基、己磺醯基等碳數1~4的烷基磺醯基,但並不限定於此。
本說明書中,磺醯胺基可表達為-SO2NRxRy,例如,Rx及Ry相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、或者經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基。
本說明書中,芳基可為單環式芳基或多環式芳基。
於所述芳基為單環式芳基的情況下,碳數並無特別限定,較佳為碳數6~30。具體而言,可為碳數6~20,亦可為6~12。例如,單環式芳基可為苯基、聯苯基、聯三苯基等,但並不限定於該些。
於所述芳基為多環式芳基的情況下,碳數並無特別限定,較佳為碳數10~30。具體而言,多環式芳基可為萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure 108102229-A0305-02-0010-54
基、芴基等,但並不限定於該些。
本說明書中,所述雜環基為包含O、N、或S作為異種原子的雜環基,碳數並無特別限定,較佳為碳數2~30。雜環基的例子有:噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、聯吡啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪 基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基等,但並非僅限定於該些。
本說明書中,關於雜芳基,除了為芳香族以外,可應用與所述雜環基相關的說明。所述雜芳基的碳數並無特別限定,可為2~30。具體而言可為2~20,於另一實施態樣中亦可為2~10。
本說明書中,伸烷基是指於烷烴(alkane)上具有兩個鍵結位置者。所述伸烷基可為直鏈、分支鏈或環鏈。伸烷基的碳數並無特別限定,例如為碳數1~30。具體而言可為碳數1~20,進而於另一實施態樣中亦可為碳數1~10。
本說明書中,伸烯基是指於烯烴(alkene)上具有兩個鍵結位置者。所述伸烯基可為直鏈、分支鏈或環鏈。伸烯基的碳數並無特別限定,例如為碳數2~30。具體而言可為2~20,更具體而言亦可為2~10。
本說明書中,陰離子性基與化學式1的結構具有化學鍵,所述陰離子性基並無特別限定,例如可應用美國專利第7,939,644號、日本專利特開第2006-003080號、日本專利特開第2006-001917號、日本專利特開第2005-159926號、日本專利特開第2007-7028897號、日本專利特開第2005-071680號、韓國申請公開第2007-7000693號、日本專利特開第2005-111696號、日本專利特開第2008-249663號、日本專利特開第2014-199436號中所記載的陰離子。所述陰離子性基的具體例有:包含選自由鎢、鉬、 矽及磷所組成的群組中的至少一個元素與氧的化合物的陰離子、三氟甲磺酸根陰離子、雙(三氟甲基磺醯基)醯胺陰離子、雙三氟甲磺醯亞胺陰離子、雙全氟乙基磺醯亞胺陰離子、四苯基硼酸根陰離子、四(4-氟苯基)硼酸鹽、四(五氟苯基)硼酸鹽、三-三氟甲磺醯基甲基化物、-SO3 -、-CO2 -、-SO2N-SO2CF3、-SO2N-SO2CF2CF3、鹵素基例如氟基、碘基、氯基等,但並非僅限定於該些。
本說明書中,陰離子性基可自身具有陰離子,或者亦可與其他陽離子一起以錯化合物的形態存在。因此,根據經取代的陰離子性基的個數,可使本發明的化合物分子整體的電荷的合計變化。由於本發明的化合物的一個胺基具有陽離子,因此分子整體的電荷的合計可具有如下值:與經取代的陰離子性基的個數減去1所得的值相應的自陰離子至0為止的值。
根據以上所述的實施態樣,所述化學式1中,所述R1~R6可相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、鹵素基、硝基、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~30的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基所組成的群組中。
根據本說明書的另一實施態樣,所述R1~R6可相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、鹵素基、硝基、經取代或未經取代的碳數1~20的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~20的 單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~20的單環或多環的雜芳基所組成的群組中。
根據本說明書的又一實施態樣,所述R1~R6可相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、鹵素基、硝基、經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~10的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~10的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~10的單環或多環的雜芳基所組成的群組中。
根據本說明書的又一實施態樣,所述R1~R6可相互相同或不同,分別獨立地為氫、鹵素基、或者經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基。
根據本說明書的又一實施態樣,所述R1~R6可相互相同或不同,分別獨立地為氫、鹵素基、或者經取代或未經取代的甲基。
根據本說明書的又一實施態樣,所述R1~R6可相互相同或不同,分別獨立地為氫、鹵素基、或者甲基。
根據本說明書的又一實施態樣,所述R1~R6可相互相同或不同,分別獨立地為氫、氟、或者甲基。
根據本說明書的又一實施態樣,所述R1~R6可為氫。
根據本說明書的另一實施態樣,可為所述R1及R4為鹵素或甲基,R2、R3、R5或R6為氫。
根據本說明書的又一實施態樣,可為所述R1及R4為氟 或甲基,R2、R3、R5或R6為氫。
另外,R7~R11相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3Ra、-SO2NRbRc、-SO2NHRd、-COOH、-COORa、-CONRd、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基所組成的群組中; Ra~Rd相互相同或不同,分別獨立地選自由經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基所組成的群組中。
根據本說明書的另一實施態樣,所述R7~R11相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3Ra、-SO2NRbRc、-SO2NHRd、-COOH、-COORa、-CONRd、經取代或未經取代的碳數1~20的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~20的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~20的單環或多環的雜芳基所組成的群組中; Ra~Rd相互相同或不同,分別獨立地選自由經取代或未經取代的碳數1~20的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~20的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~20的單環或多環的雜芳基所組成的群組中。
根據本說明書的又一實施態樣,所述R7~R11相互相同 或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3Ra、-SO2NRbRc、-SO2NHRd、-COOH、-COORa、-CONRd、經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~12的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~10的單環或多環的雜芳基所組成的群組中; Ra~Rd相互相同或不同,分別獨立地選自由經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~12的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~10的單環或多環的雜芳基所組成的群組中。
根據本說明書的又一實施態樣,所述R7~R11可相互相同或不同,分別獨立地為氫、-SO3 -、-SO3H或-SO2NHRd,所述Rd可為經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基。
根據本說明書的一實施態樣,所述R7~R11可相互相同或不同,分別獨立地為氫、-SO3 -、-SO3H或-SO2NHRd,所述Rd可為經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的丁基、經取代或未經取代的戊基、經取代或未經取代的己基、或者經取代或未經取代的庚基。
根據本說明書的一實施態樣,所述R7~R11可相互相同或不同,分別獨立地為氫、-SO3 -、-SO3H或-SO2NHRd,所述Rd可為經取代或未經取代的丙基、或者經取代或未經取代的己基。
根據本說明書的一實施態樣,所述R7~R11可相互相同或不同,分別獨立地為氫、-SO3 -、-SO3H或-SO2NHRd,所述Rd 可為經乙基取代的己基、或者經乙基取代或未經取代的丙基。
另外,R12可選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基、以及包含氮原子的二酐基所組成的群組中。
根據本說明書的另一實施態樣,R12可選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~20的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~20的單環或多環的芳基、經取代或未經取代的碳數2~20的單環或多環的雜芳基、以及包含氮原子的二酐基所組成的群組中。
根據本說明書的又一實施態樣,R12可選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~12的單環或多環的芳基、經取代或未經取代的碳數2~10的單環或多環的雜芳基、以及包含氮原子的二酐基所組成的群組中。
根據本說明書的又一實施態樣,R12可為經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基、或者包含氮原子的二酐基。
根據本說明書的又一實施態樣,R12可為經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的異丙基、經取代或未經取代的異丁基、或者包含氮原子的二酐基。
根據本說明書的又一實施態樣,R12可為甲基、乙基、丙基、異丙基、異丁基、或者包含氮原子的二酐基。
另外,R13及R14可相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基。
當所述R13及R14相互相同或不同,分別獨立地具有經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基時,可發出紅色波長區域的光,當利用包含由所述化學式1的結構所表示的化合物的感光材來製造彩色濾光器時,可選擇性地實現所期望的色彩。
具體而言,當所述R13及R14為烷基時,包含所述化學式1的化合物的感光材的最大吸收波長(λmax)存在於550nm~580nm的區域,600nm以上的透過度優異而容易實現紅色波長區域的色彩。
根據本說明書的另一實施態樣,R13及R14可相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~20的直鏈或分支鏈的烷基。
根據本說明書的又一實施態樣,R13及R14可相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基。
根據本說明書的又一實施態樣,R13及R14可相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、或者經取代或未經取代的 異丙基。
根據本說明書的又一實施態樣,R13及R14可相互相同或不同,分別獨立地為甲基、乙基、經-OH取代的乙基、丙基、或者異丙基。
另外,R15及R16可相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、-OH、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基所組成的群組中,或者相互鍵結而形成經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳香族烴環、或經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜環。
根據本說明書的另一實施態樣,R15及R16可相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、-OH、經取代或未經取代的碳數1~20的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~20的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~20的單環或多環的雜芳基所組成的群組中,或者相互鍵結而形成經取代或未經取代的碳數6~20的單環或多環的芳香族烴環、或經取代或未經取代的碳數2~20的單環或多環的雜環。
根據本說明書的又一實施態樣,R15及R16可相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、-OH、經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~12的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~10的單 環或多環的雜芳基所組成的群組中,或者相互鍵結而形成經取代或未經取代的碳數6~12的單環或多環的芳香族烴環、或經取代或未經取代的碳數2~10的單環或多環的雜環。
根據本說明書的又一實施態樣,R15及R16可相互鍵結而形成經取代或未經取代的碳數6~12的單環芳香族烴環。
根據本說明書的又一實施態樣,R15及R16可相互鍵結而形成經取代或未經取代的苯環。
根據本說明書的又一實施態樣,R15及R16可相互鍵結而形成經甲基取代或未經取代的苯環。
另外,L1及L2可相互相同或不同,分別獨立地選自由經取代或未經取代的碳數2~30的直鏈或分支鏈的伸烷基、-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、-L3-NHCO-L4-及-L3-CONH-L4-所組成的群組中;
L3及L4可相互相同或不同,為經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的伸烷基。
當所述L1及L2相互相同或不同,分別獨立地為-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、-L3-NHCO-L4-、或-L3-CONH-L4-,且L3及L4相互相同或不同,為經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的伸烷基時,以及當所述L1及L2相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數2~30的直鏈或分支鏈的伸烷基時,可具有同等或類似的效果。
其原因在於,當所述L1及L2為-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、-L3-NHCO-L4-、或-L3-CONH-L4-時,包含為經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的伸烷基的L3及L4
於本說明書的一實施態樣中,L1及L2可相互相同或不同,分別獨立地選自由經取代或未經取代的碳數2~20的直鏈或分支鏈的伸烷基、-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、-L3-NHCO-L4-及-L3-CONH-L4-所組成的群組中; L3及L4可相互相同或不同,為經取代或未經取代的碳數1~20的直鏈或分支鏈的伸烷基。
於本說明書的一實施態樣中,L1及L2可相互相同或不同,分別獨立地選自由經取代或未經取代的碳數2~10的直鏈或分支鏈的伸烷基、-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、-L3-NHCO-L4-及-L3-CONH-L4-所組成的群組中; L3及L4可相互相同或不同,為經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的伸烷基。
本說明書的一實施態樣中,L1及L2可相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數2~10的直鏈或分支鏈的伸烷基。
本說明書的一實施態樣中,L1及L2可相互相同或不同, 分別獨立地為經取代或未經取代的伸乙基、或者經取代或未經取代的伸丙基。
本說明書的一實施態樣中,L1及L2可相互相同或不同,分別獨立地為伸乙基、或者伸丙基。
另外,本說明書的一實施態樣中,a為0或1的整數。
本說明書的另一實施態樣中,a為0。
本說明書的又一實施態樣中,a為1。
另外,本說明書的一實施態樣中,X為陰離子性基。
本說明書的一實施態樣中,所述X可為選自如下群組中者,所述群組是由含有選自由鎢、鉬、矽及磷所組成的群組中的至少一個元素與氧的化合物的陰離子;含有硼的陰離子;含有磺酸基的陰離子;以及含有鹵素基的陰離子所組成。
本說明書的一實施態樣中,所述X可選自如下群組中,所述群組是由含有選自由鎢、鉬、矽及磷所組成的群組中的至少一個元素與氧的化合物的陰離子;三氟甲磺酸根陰離子、雙(三氟甲基磺醯基)醯胺陰離子、雙三氟甲磺醯亞胺陰離子、雙全氟乙基磺醯亞胺陰離子、四苯基硼酸根陰離子、四(4-氟苯基)硼酸鹽、四(五氟苯基)硼酸鹽、三-三氟甲磺醯基甲基化物及鹵素基所組成。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1可由下述結構表示,下述結構表示所述化學式1的異構體,所述化學式1表示代表結構。所謂異構體,是指雖然分子式相同,但具有相互不同的物理性質/化學性質的分子。
Figure 108102229-A0305-02-0022-4
所述結構中,R1~R16、L1、L2、a及X如所述化學式1 中所定義般。
根據本說明書的另一實施態樣,所述化學式1由下述化 學式2表示。
[化學式2]
Figure 108102229-A0305-02-0023-6
所述化學式2中, R1~R11、R13~R16、L1、L2、a及X如所述化學式1中所定義般, R17及R18相互相同或不同,分別獨立地選自包含氫、重氫、羥基、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基的群組中,或者相互鍵結而形成經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳香族烴環、或經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜環。
本說明書的一實施態樣中,R17及R18相互相同或不同,分別獨立地選自包含氫、重氫、羥基、經取代或未經取代的碳數1~20的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~20的 單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~20的單環或多環的雜芳基的群組中,或者相互鍵結而形成經取代或未經取代的碳數6~20的單環或多環的芳香族烴環、或經取代或未經取代的碳數2~20的單環或多環的雜環。
本說明書的一實施態樣中,R17及R18相互相同或不同,分別獨立地選自包含氫、重氫、羥基、經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~12的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~10的單環或多環的雜芳基的群組中,或者相互鍵結而形成經取代或未經取代的碳數6~12的單環或多環的芳香族烴環、或經取代或未經取代的碳數2~10的單環或多環的雜環。
本說明書的一實施態樣中,R17及R18可相互鍵結而形成經取代或未經取代的碳數6~12的單環芳香族烴環。
根據本說明書的另一實施態樣,R17及R18可相互鍵結而形成經取代或未經取代的苯環。
根據本說明書的又一實施態樣,R17及R18可相互鍵結而形成經甲基取代或未經取代的苯環。
另外,根據本說明書的又一實施態樣,所述化學式1由下述化學式3表示。
[化學式3]
Figure 108102229-A0305-02-0025-7
所述化學式3中, R1~R14、L1、L2、a及X如所述化學式1中所定義般, R19選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~30的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基、鹵素基、硝基、-COOH、-OH、磺酸基、磺酸酯基、磺酸鹽基、-SO2NbRc及-SO2NHRd所組成的群組中; Rb~Rd相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基; m為1~4的整數,當m為2以上時,R19相互相同或不同。
本說明書的另一實施態樣中,R19選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~20的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~20 的單環或多環的芳基、經取代或未經取代的碳數2~20的單環或多環的雜芳基、鹵素基、硝基、-COOH、-OH、磺酸基、磺酸酯基、磺酸鹽基、-SO2NbRc及-SO2NHRd所組成的群組中; Rb~Rd相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~20的直鏈或分支鏈的烷基; m為1~4的整數,當m為2以上時,R19相互相同或不同。
本說明書的又一實施態樣中,R19選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~10的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~12的單環或多環的芳基、經取代或未經取代的碳數2~10的單環或多環的雜芳基、鹵素基、硝基、-COOH、-OH、磺酸基、磺酸酯基、磺酸鹽基、-SO2NbRc及-SO2NHRd所組成的群組中;Rb~Rd相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基;m為1~4的整數,當m為2以上時,R19相互相同或不同。
根據本說明書的又一實施態樣,R19為氫、或者經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基。
根據本說明書的又一實施態樣,R19為氫、或者經取代或未經取代的甲基。
根據本說明書的又一實施態樣,R19為氫、或者甲基。
本說明書的一實施態樣中,m可為1~4的整數,當m為2以上時,R19可相互相同或不同。
本說明書的一實施態樣中,m可為1~3的整數,當m為2以上時,R19可相互相同或不同。
本說明書的一實施態樣中,m可為1~2的整數,當m為2時,R19可相互相同或不同。
本說明書的一實施態樣中,m可為1。
另外,根據本說明書的又一實施態樣,所述化學式1由下述化學式4表示。
Figure 108102229-A0305-02-0027-8
所述化學式4中, R1~R11、R13、R14、L1、L2、a及X如所述化學式1中所定義般, R19及R20相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~30的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、經取代或未經取代的碳數2~30的單環或 多環的雜芳基、鹵素基、硝基、-COOH、-OH、磺酸基、磺酸酯基、磺酸鹽基、-SO2NbRc及-SO2NHRd所組成的群組中;Rb~Rd相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基;m為1~4的整數;n為1~4的整數;當m為2以上時,R19相互相同或不同;當n為2以上時,R20相互相同或不同。
本說明書的一實施態樣中,R19及R20可相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~20的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~20的單環或多環的芳基、經取代或未經取代的碳數2~20的單環或多環的雜芳基、鹵素基、硝基、-COOH、-OH、磺酸基、磺酸酯基、磺酸鹽基、-SO2NbRc及-SO2NHRd所組成的群組中; Rb~Rd可相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~20的直鏈或分支鏈的烷基。
本說明書的一實施態樣中,R19及R20可相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~10的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~12的單環或多環的芳基、經取代或未經取代的碳數2~10的單環或多環的雜芳基、鹵素基、硝 基、-COOH、-OH、磺酸基、磺酸酯基、磺酸鹽基、-SO2NbRc及-SO2NHRd所組成的群組中; Rb~Rd可相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基。
本說明書的一實施態樣中,R19及R20可相互相同或不同,分別獨立地為氫、或者經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基。
根據本說明書的另一實施態樣,R19及R20為氫、或者經取代或未經取代的甲基。
根據本說明書的又一實施態樣,R19及R20為氫、或者甲基。
另外,所述化學式1所表示的化合物可由下述化學式中的任一者表示,但未必限定於此。
Figure 108102229-A0305-02-0030-45
Figure 108102229-A0305-02-0031-13
Figure 108102229-A0305-02-0032-14
所述化學式中,X如所述化學式1中所定義般。
本說明書的一實施態樣中,所述化學式1所表示的化合物具有557nm~570nm的最大吸收波長。具體而言,所述化學式1所表示的化合物具有557nm~560nm的最大吸收波長。
於本說明書的化合物滿足所述範圍的最大吸收波長的情況下,當應用紅色(Red)彩色濾光器時,可以更少的量來實現色坐標。
關於所述最大吸收波長,可使所述化合物於25℃下,以10-5mol的濃度溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetato,PGMEA)中,使用紫外線(ultraviolet,UV)-可見分光計(visible spectrometer)(新科(SCINCO)公司)來進行測定。
另外,本說明書的一實施態樣提供一種包含所述化合物 的著色劑組成物。
進而,根據本說明書的一實施態樣,所述著色劑組成物可更包含染料及顏料中的至少一者。
例如,所述著色劑組成物可僅包含所述化學式1的化合物,亦可包含所述化學式1的化合物與一種以上的染料,或者包含所述化學式1的化合物與一種以上的顏料,或者包含所述化學式1的化合物、一種以上的染料及一種以上的顏料。
所述染料及顏料可自以下群組中選擇一種以上,所述群組是由金屬-複合體(metal-complex)系化合物、偶氮(azo)系化合物、金屬偶氮(metal azo)系化合物、喹酞酮(quinophthalone)系化合物、異吲哚(isoindoline)系化合物、次甲基(Methine)系化合物、酞青(phthalocyanine)系化合物、金屬酞青(metal phthalocyanine)系化合物、卟啉(porphyrin)系化合物、金屬卟啉(metal porphyrin)系化合物、四氮雜卟啉(tetra aza porphyrin)系化合物、金屬四氮雜卟啉(metal tetra aza porphyrin)系化合物、花青(Cyanine)系化合物、二苯并哌喃(Xanthene)系化合物、金屬二吡咯亞甲基(metal dipyrromethane)系化合物、硼二吡咯亞甲基(boron dipyrromethane)系化合物、蒽醌(anthraquinone)系化合物、二酮吡咯並吡咯(diketopyrrolopyrrole)系化合物、三芳基甲烷(triarylmethane)系化合物、及苝(perylene)系化合物所組成。
根據本說明書的一實施態樣,除所述化學式1的化合物 以外更包含的顏料例如可為R254(顏料紅(Pigment Red)254),但並不限定於此。所述R254可為研磨基料(Millbase)狀態,亦可為市售者。所謂所述研磨基料,是指於未溶解的著色劑中加入分散劑及黏合劑等,在組成物的基礎上充分分散的狀態。
本說明書的一實施態樣提供一種包含所述著色劑組成物的感光性樹脂組成物。
根據本說明書的一實施態樣,所述感光性樹脂組成物包含所述化學式1所表示的化合物、黏合劑樹脂、多官能性單體、光起始劑及溶劑。
所述感光性樹脂組成物亦可更包含所述顏料。
所述黏合劑樹脂若可顯示出由感光性樹脂組成物製造的膜的強度、顯影性等物性,則並無特別限定。
所述黏合劑樹脂可使用賦予膜的機械強度的多官能性單體與賦予鹼溶解性的單體的共聚合樹脂,可更包含該技術領域中通常使用的黏合劑。
所述賦予膜的機械強度的多官能性單體可為不飽和羧酸酯類、芳香族乙烯基類、不飽和醚類、不飽和醯亞胺類及酸酐中的任一種以上。
所述不飽和羧酸酯類的具體例可選自由以下化合物所組成的群組中:(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、 (甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸-2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸醯基辛基氧基-2-羥基丙酯、丙三醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸-2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸-3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸-1,1,1,3,3,3-六氟異丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、α-羥基甲基丙烯酸甲酯、α-羥基甲基丙烯酸乙酯、α-羥基甲基丙烯酸丙酯及α-羥基甲基丙烯酸丁酯,但並非僅限定於該些。
所述芳香族乙烯基類的具體例可選自由苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(鄰、間、對)-乙烯基甲苯、(鄰、間、對)-甲氧基苯乙烯及(鄰、間、對)-氯苯乙烯所組成的群組中,但並非僅限定於該些。
所述不飽和醚類的具體例可選自由乙烯基甲醚、乙烯基***及烯丙基縮水甘油基醚所組成的群組中,但並非僅限定於該些。
所述不飽和醯亞胺類的具體例可選自由N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-(4-氯苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(4-羥基苯基)順丁烯 二醯亞胺及N-環己基順丁烯二醯亞胺所組成的群組中,但並非僅限定於該些。
所述酸酐有:順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐等,但並非僅限定於該些。
所述賦予鹼溶解性的單體若包含酸基,則並無特別限定,例如較佳為使用選自由(甲基)丙烯酸、丁烯酸、衣康酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、單甲基順丁烯二酸、5-降冰片烯-2-羧酸、鄰苯二甲酸單-2-((甲基)丙烯醯基氧基)乙酯、丁二酸單-2-((甲基)丙烯醯基氧基)乙酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯所組成的群組中的一種以上,但並非僅限定於該些。
根據本說明書的一實施態樣,所述黏合劑樹脂的酸價為50KOHmg/g~130KOHmg/g,重量平均分子量為1,000g/mol~50,000g/mol。
所述黏合劑樹脂的酸價可利用0.1N濃度的氫氧化鉀(KOH)甲醇溶液進行滴定來測定。
本說明書的一實施態樣中,所述黏合劑樹脂可為質量比分別為甲基丙烯酸苄酯:N-苯基順丁烯二醯亞胺:苯乙烯:甲基丙烯酸=55:9:11:25的共聚物。
所述多官能性單體為發揮藉由光而形成光阻像的作用的單體,具體而言可為選自由丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯四乙二醇甲基丙烯酸酯、雙 苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羥基乙基異氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯及二季戊四醇六甲基丙烯酸酯所組成的群組中的一種或兩種以上的混合物。
本說明書的一實施態樣中,所述多官能性單體可為二季戊四醇六丙烯酸酯(Dipentaerythritol hexaacrylate,DPHA)。
所述光起始劑若為藉由光而產生自由基來促進交聯的起始劑,則並無特別限定,例如可為選自由苯乙酮系化合物、聯咪唑系化合物、三嗪系化合物及肟系化合物所組成的群組中的一種以上。
所述苯乙酮系化合物有:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)-苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基苯基酮、安息香甲醚、安息香***、安息香異丁醚、安息香丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-嗎啉基-1-丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁烷-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁烷-1-酮或2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮等,並不限定於該些。
所述聯咪唑系化合物有:2,2-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4,5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑等,並不限定於該 些。
所述三嗪系化合物有:3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟異丙基-3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-環氧基乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、環己基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙醯胺、2,4-雙(三氯甲基)-6-對甲氧基苯乙烯基-均三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(1-對二甲基胺基苯基)-1,3-丁二烯基-均三嗪、2-三氯甲基-4-胺基-6-對甲氧基苯乙烯基-均三嗪等,並不限定於該些。
所述肟系化合物有:1,2-辛二酮,-1-(4-苯硫基)苯基,-2-(鄰苯甲醯基肟)(汽巴-嘉基(Ciba-Geigy)公司,CGI124)、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲醯基-3-基)-,1-(O-乙醯基肟)(CGI242)、N-1919(艾迪科(ADEKA)公司)等,並不限定於該些。
本說明書的一實施態樣中,所述光起始劑可為PBG-3057。
所述溶劑可為選自由以下化合物所組成的群組中的一種以上:丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、四氫呋喃、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二***、 丙二醇二甲醚、丙二醇二***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙醇、丁醇、第三丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、環己酮、環戊酮、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇***乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纖劑乙酸酯、甲基溶纖劑乙酸酯、丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚及二丙二醇單甲醚,但並非僅限定於此。
本說明書的一實施態樣中,所述溶劑可為丙二醇單甲醚乙酸酯。
本說明書的一實施態樣中,以所述感光性樹脂組成物的總重量為基準,可為所述化學式1所表示的化合物的含量為5重量%~60重量%,所述黏合劑樹脂的含量為1重量%~60重量%,所述光起始劑的含量為0.1重量%~20重量%,所述多官能性單體的含量為0.1重量%~50重量%,所述溶劑的含量為10重量%~80重量%。
根據本說明書的一實施態樣,以所述感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量為基準,所述化學式1所表示的化合物的含量為5重量%~60重量%,所述黏合劑樹脂的含量為1重量%~60重量%,所述光起始劑的含量為0.1重量%~20重量%,所述多官能性單體的含量為0.1重量%~50重量%。
所謂所述固體成分的總重量,是指感光性樹脂組成物中除溶劑之外的成分的總重量的合計。固體成分及各成分的以固體成分為基準的重量%的基準可利用液相層析法或者氣相層析法等本領域中所使用的通常的分析方法來測定。
本說明書的一實施態樣中,所述感光性樹脂組成物可更包含添加劑。
根據本說明書的一實施態樣,所述感光性樹脂組成物追加包含選自由光交聯增感劑、硬化促進劑、密合促進劑、界面活性劑、熱聚合防止劑、紫外線吸收劑、分散劑、接著助劑及調平劑所組成的群組中的一種或兩種以上的添加劑。
本說明書中,所述添加劑可為調平劑及接著助劑。
所述感光性樹脂組成物亦可更包含所述顏料、所述調平劑、以及所述接著助劑。
本說明書的一實施態樣中,以所述感光性樹脂組成物的總重量為基準,可為所述化學式1所表示的化合物的含量為5重量%~60重量%,所述顏料的含量為5重量%~40重量%,所述黏合劑樹脂的含量為1重量%~60重量%,所述光起始劑的含量為0.1重量%~20重量%,所述多官能性單體的含量為0.1重量%~50重量%,所述溶劑的含量為10重量%~80重量%,所述添加劑的含量為0.1重量%~20重量%。
根據本說明書的一實施態樣,以所述感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量為基準,所述添加劑的含量為0.1重量%~ 20重量%。
所述光交聯增感劑可使用選自由以下化合物所組成的群組中的一種以上:二苯甲酮、4,4-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基胺基二苯甲酮、甲基-鄰苯甲醯基苯甲酸酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、3,3,4,4-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物;9-芴酮、2-氯-9-芴酮、2-甲基-9-芴酮等芴酮系化合物;硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮、1-氯-4-丙基氧基硫雜蒽酮、異丙基硫雜蒽酮、二異丙基硫雜蒽酮等硫雜蒽酮系化合物;氧雜蒽酮、2-甲基氧雜蒽酮等氧雜蒽酮系化合物;蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、第三丁基蒽醌、2,6-二氯-9,10-蒽醌等蒽醌系化合物;9-苯基吖啶、l,7-雙(9-吖啶基)庚烷、1,5-雙(9-吖啶基戊烷)、1,3-雙(9-吖啶基)丙烷等吖啶系化合物;苯偶醯、1,7,7-三甲基-雙環[2,2,1]庚烷-2,3-二酮、9,10-菲醌等二羰基化合物;2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等氧化膦系化合物;甲基-4-(二甲基胺基)苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基胺基)苯甲酸酯、2-正丁氧基乙基-4-(二甲基胺基)苯甲酸酯等苯甲酸酯系化合物;2,5-雙(4-二乙基胺基亞苄基)環戊酮、2,6-雙(4-二乙基胺基亞苄基)環己酮、2,6-雙(4-二乙基胺基亞苄基)-4-甲基-環戊酮等胺基增效劑;3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基胺基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基胺基)香豆素、3-苯甲醯基-7-(二乙基胺基)香豆素、3-苯甲醯基-7-甲氧基-香豆素、10,10-羰基雙[1,1,7,7-四甲基 -2,3,6,7-四氫-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮等香豆素系化合物;4-二乙基胺基查耳酮、4-疊氮基亞苄基苯乙酮等查耳酮化合物;2-苯甲醯基亞甲基、3-甲基-b-萘并噻唑啉。
所述硬化促進劑是為了提高硬化及機械強度而使用,具體而言,可使用選自由以下化合物所組成的群組中的一種以上:2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并噁唑、2,5-二巰基-1,3,4-噻二唑、2-巰基-4,6-二甲基胺基吡啶、季戊四醇-四(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巰基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巰基乙酸酯)、三羥甲基丙烷-三(2-巰基乙酸酯)及三羥甲基丙烷-三(3-巰基丙酸酯)。
本說明書中所使用的密合促進劑可選擇甲基丙烯醯基氧基丙基三甲氧基矽烷、甲基丙烯醯基氧基丙基二甲氧基矽烷、甲基丙烯醯基氧基丙基三乙氧基矽烷、甲基丙烯醯基氧基丙基二甲氧基矽烷等甲基丙烯醯基矽烷偶合劑中的一種以上來使用,烷基三甲氧基矽烷可自辛基三甲氧基矽烷、十二烷基三甲氧基矽烷、十八烷基三甲氧基矽烷等中選擇一種以上來使用。
所述界面活性劑為矽酮系界面活性劑或氟系界面活性劑,具體而言,矽酮系界面活性劑可使用:畢克化學(BYK-Chemie)公司的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、 BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等,氟系界面活性劑可使用:DIC(大日本油墨化學(DaiNippon Ink & Chemicals))公司的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等,但並非僅限定於該些。
所述抗氧化劑可為選自由受阻酚系(Hindered phenol)抗氧化劑、胺系抗氧化劑、硫系抗氧化劑及膦系抗氧化劑所組成的群組中的一種以上,但並非僅限定於此。
所述抗氧化劑的具體例可列舉:磷酸、三甲基磷酸酯或三乙基磷酸酯之類的磷酸系熱穩定劑;2,6-二-第三丁基-對甲酚、十八烷基-3-(4-羥基-3,5-二-第三丁基苯基)丙酸酯、四雙[亞甲基-3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)苯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基亞磷酸二乙酯、2,2-硫代雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚4,4'-亞丁基-雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)或雙[3,3-雙-(4'-羥基-3'-第三丁基苯基)丁酸]二醇酯(Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)之類的受阻酚(Hindered phenol)系一次抗氧化劑;苯基-α-萘基胺、苯基-β-萘基胺、N,N'-二苯基-對苯二胺或N,N'-二-β-萘基-對苯二胺之類的胺系二次抗氧化劑;二月桂基二硫醚、二月桂基硫代丙酸酯、二硬脂基硫代丙酸酯、巰基苯并噻唑或四甲基秋蘭姆二硫醚四雙[亞甲基-3-(月桂基硫基)丙酸酯]甲烷等硫(Thio)系二次抗氧化劑;或者三苯基亞磷酸酯、三(壬基苯基)亞磷酸酯、三異癸基亞磷酸酯、雙(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯(Bis(2,4-dibutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite)或(1,1'-聯苯基)-4,4'-二基雙膦酸四[2,4-雙(1,1-二甲基乙基)苯基]酯((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]ester)之類的亞磷酸酯系二次抗氧化劑。
所述紫外線吸收劑可使用:2-(3-第三丁基-5-甲基-2-羥基苯基)-5-氯-苯并***、烷氧基二苯甲酮等,但並不限定於該些,本領域中通常使用者均能夠使用。
作為所述熱聚合防止劑,例如可包含選自由以下化合物所組成的群組中的一種以上:對苯甲醚、對苯二酚、鄰苯二酚(pyrocatechol)、第三丁基兒茶酚(tert-butyl catechol)、N-亞硝基苯基羥基胺銨鹽、N-亞硝基苯基羥基胺鋁鹽、對甲氧基苯酚、二-第三丁基-對甲酚、鄰苯三酚、苯醌、4,4-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,2-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2-巰基咪唑及啡噻嗪(phenothiazine),但並非僅限定於該些,可包含該技術領 域中通常已知者。
所述分散劑可於以下方法中使用:於預先對顏料進行表面處理的形態下內部添加於顏料中的方法或外部添加於顏料中的方法。所述分散劑可使用化合物型、非離子性、陰離子性或陽離子性分散劑,可列舉氟系、酯系、陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性界面活性劑等。該些可分別使用或者將兩種以上組合使用。
具體而言,所述分散劑有選自由聚烷二醇及其酯、聚氧伸烷基多元醇、酯環氧烷加成物、醇環氧烷加成物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成物及烷基胺所組成的群組中的一種以上,但並不限定於此。
所述調平劑可為聚合物性或者非聚合物性。聚合物性的調平劑的具體例可列舉聚乙烯亞胺、聚醯胺胺、胺與環氧化物的反應產物為例,非聚合物性的調平劑的具體例包含非-聚合物含硫化合物及非-聚合物含氮化合物,但並不限定於此,本領域中通常使用者均可使用。
本說明書的一實施態樣中,所述調平劑可為F-554。
所述接著助劑並無特別限制,本領域中通常使用者均可使用。
本說明書的一實施態樣中,所述接著助劑可為KBM-503。
根據本說明書的一實施態樣,提供一種使用所述感光性 樹脂組成物而製造的感光材。
更詳細而言,利用適當的方法將本說明書的感光性樹脂組成物塗佈於基材上並加以硬化而形成薄膜或圖案形態的感光材。
所述塗佈方法並無特別限制,可使用噴射法、輥塗法、旋塗法等,通常廣泛使用旋塗法。另外,於形成塗佈膜後,視情況,可於減壓下去除一部分的殘留溶劑。
用以使本說明書的感光性樹脂組成物硬化的光源例如有:使波長為250nm~450nm的光發散的水銀蒸氣弧(arc)、碳弧、Xe弧等,但未必限定於此。
本說明書的感光性樹脂組成物可用於薄膜電晶體液晶顯示裝置(Thin Film Transistor-Liquid Crystal Display,TFT LCD)彩色濾光器製造用顏料分散型感光材、薄膜電晶體液晶顯示裝置(TFT LCD)或有機發光二極體的黑色矩陣形成用感光材、外塗層形成用感光材、柱狀間隙物感光材、光硬化型塗料、光硬化性墨水、光硬化性黏接劑、印刷版、印刷配線板用感光材、電漿顯示面板(Plasma Display Panel,PDP)用感光材等中,對其用途並不特別設限。
根據本說明書的一實施態樣,提供一種包含所述感光材的彩色濾光器。
所述彩色濾光器可使用包含所述化學式1所表示的化合物的感光性樹脂組成物來製造。將所述感光性樹脂組成物塗佈於 基板上而形成塗佈膜,對所述塗佈膜進行曝光、顯影及硬化,藉此可形成彩色濾光器。
本說明書的一實施態樣的感光性樹脂組成物的耐熱性優異,由熱處理引起的色彩變化少,於製造彩色濾光器時,即便利用硬化過程,亦可提供色彩再現率高、亮度及對比率高的彩色濾光器。
所述基板可為玻璃板、矽晶圓及聚醚碸(Polyethersulfone,PES)、聚碳酸酯(Polycarbonate,PC)等塑膠基材的板等,其種類並無特別限制。
所述彩色濾光器可包含紅色圖案、綠色圖案、藍色圖案、黑色矩陣。
根據另一實施態樣,所述彩色濾光器可更包含外塗層。
於彩色濾光器的彩色畫素之間,出於提升對比度的目的,可配置稱為黑色矩陣的格子狀的黑色圖案。黑色矩陣的材料可使用鉻。於該情況下,可利用如下方式:使鉻蒸鍍於玻璃基板整體上,藉由蝕刻處理來形成圖案。但是,考慮到步驟上的高費用、鉻的高反射率、由鉻廢液引起的環境污染,可使用利用可進行微細加工的顏料分散法的樹脂黑色矩陣。
本說明書的一實施方式的黑色矩陣可使用黑色顏料或者黑色染料來作為著色劑。例如可單獨使用碳黑,或者將碳黑與著色顏料混合使用,此時,由於混合遮光性不充分的著色顏料,故而具有如下優點:即便相對而言著色劑的量增加,膜的強度或 對於基板的密合性亦不會降低。
提供一種包含本說明書的彩色濾光器的顯示裝置。
所述顯示裝置可為電漿顯示面板(Plasma Display Panel,PDP)、發光二極體(Light Emitting Diode,LED)、有機發光元件(Organic Light Emitting Diode,OLED)、液晶顯示裝置(Liquid Crystal Display,LCD)、薄膜電晶體液晶顯示裝置(Thin Film Transistor-Liquid Crystal Display,LCD-TFT)及陰極射線管(Cathode Ray Tube,CRT)中的任一者。
[實施例]
以下,列舉用以對本說明書進行具體說明的實施例來進行詳細說明。但是,本說明書的實施例可變形為各種不同的形態,本說明書的範圍並不被解釋為限定於以下記述的實施例。本說明書的實施例是用以向本領域中的普通技術人員更完整地說明本說明書而提供。
製造例.
[化合物A的製造]
Figure 108102229-A0305-02-0048-20
於鄰苯二甲酸酐(Phthalic anhydride)11.8g(0.08mol/1eq)中加入蒸餾水80ml,於常溫下攪拌30分鐘後,添加N-乙基乙二胺(N-Ethyl ethylenediamine)7.26g(0.082mol/1.03eq),之後一 邊攪拌一邊升溫至105℃。反應4小時後,冷卻至常溫。
進行減壓而將蒸餾水去除,加入丙酮60mL,於常溫下攪拌2小時。將丙酮減壓去除,並利用異丙醇(isopropyl alcohol,IPA)進行再結晶,獲得白色粉末13.5g。(產率為77.37%)
離子化模式:APCI+:m/z=219[M+H]+、精確分子量(Exact Mass):218
[化合物B的製造]
Figure 108102229-A0305-02-0049-19
加入鄰苯二甲酸酐(Phthalic anhydride)11.8g(0.08mol/1eq)與N-異丙基乙烷-1,2-二胺(N-isopropylethane-1,2-diamine)8.42g(0.082mol/1.03eq),並藉由與化合物A相同的方法進行製造,獲得10.5g的化合物B1。(產率為57%)
離子化模式:APCI+:m/z=233[M+H]+、精確分子量:232
[化合物C的製造]
Figure 108102229-A0305-02-0049-46
加入鄰苯二甲酸酐(Phthalic anhydride)11.8g(0.08mol/1eq)與2-((2-胺基乙基)胺基)乙烷-1-醇(2-((2-aminoethyl)amino)ethane-1-ol)8.54g(0.082mol/1.03eq),並藉由與化合物A相同的方法進行製造,獲得12.3g的化合物C。 (產率為65%)
離子化模式:APCI+:m/z=235[M+H]+、精確分子量:234
[化合物D的製造]
Figure 108102229-A0305-02-0050-22
加入鄰苯二甲酸酐(Phthalic anhydride)11.8g(0.08mol/1eq)與N-乙基丙烷-1,3-二胺(N-ethylpropane-1,3-diamine)8.38g(0.082mol/1.03eq),並藉由與化合物A相同的方法進行製造,獲得14.2g的化合物D。(產率為76.4%)
離子化模式:APCI+:m/z=233[M+H]+、精確分子量:232
[化合物E的製造]
Figure 108102229-A0305-02-0050-23
使二氯磺基熒光素(Dichlorosulfo fluorescein)0.81g(0.002mol、1eq)溶解於甲醇(MeOH)30mL中,添加二乙胺(Diethylamine)1.04g(0.01mol、5eq)後,於常溫下反應2小時。利用1M鹽酸(HCl)水溶液進行淬火(quenching)來使反應結束,以CH2Cl2進行萃取。
有機層分離並利用鹽水(brine)加以清洗(washing),以Na2SO4加以乾燥,進行減壓而將溶劑去除。藉由矽膠管柱層析法(Silica column chromatography)(CH2Cl2:MeOH=8:1)進行純化,獲得0.52g的化合物E。(產率為56%)
[化合物1的製造]
Figure 108102229-A0305-02-0051-48
將2g(0.009mol/3eq)的化合物A加入蒸餾水25mL中,一邊攪拌一邊加入碳酸鉀(K2CO3)1.24g(0.009mol/3eq)。一邊升溫至60℃一邊攪拌30分鐘後,加入二氯磺基熒光素(Dichlorosulfo fluorescein)1.22g(0.003mol/1eq)。
於105℃下攪拌24小時後,冷卻至室溫。利用0.1M鹽酸(HCl)水溶液進行淬火(quenching)來使反應結束,一邊利用蒸餾水充分清洗(washing)沈澱物一邊進行減壓過濾,並於80℃的烘箱中加以乾燥。藉由矽膠管柱層析法(Silica column chromatography)(CH2Cl2:MeOH=7:1)進行純化,獲得1.1g的化合物1。(產率為47%)
離子化模式:APCI+:m/z=769[M+H]+、精確分子量:768
[化合物2的製造]
Figure 108102229-A0305-02-0051-25
加入2.09g(0.009mol/3eq)的化合物B、二氯磺基熒光素 (Dichlorosulfo fluorescein)1.22g(0.003mol/1eq),以與化合物1相同的方式進行製造,獲得0.98g的化合物2。(產率為41%)
離子化模式:APCI+:m/z=797[M+H]+、精確分子量:796
[化合物3的製造]
Figure 108102229-A0305-02-0052-26
加入2.1g(0.009mol/3eq)的化合物C、二氯磺基熒光素(Dichlorosulfo fluorescein)1.22g(0.003mol/1eq),以與化合物1相同的方式進行製造,獲得1.3g的化合物3。(產率為54%)
離子化模式:APCI+:m/z=801[M+H]+、精確分子量:800
[化合物4的製造]
Figure 108102229-A0305-02-0052-49
加入2.09g(0,009mol/3eq)的化合物D、二氯磺基熒光素(Dichlorosulfo fluorescein)1.22g(0.003mol/1eq),以與化合物1相同的方式進行製造,獲得0.85g的化合物4。(產率為36%)
離子化模式:APCI+:m/z=797[M+H]+、精確分子量:796
[化合物5的製造]
Figure 108102229-A0305-02-0053-28
加入0.65g(0.003mol/3eq)的化合物A、0.52g(0.001mol/1eq)的化合物E,以與化合物1相同的方式進行製造,獲得0.25g的化合物5。(產率為40%)
離子化模式:APCI+:m/z=624[M+H]+、精確分子量:623
比較例1的化合物
Figure 108102229-A0305-02-0053-30
使用若丹明(Rhodamine)6G作為比較例1的化合物。
比較例2的化合物
Figure 108102229-A0305-02-0053-50
將5g(7.388mmol)的酸性紅(Acid Red)289、3.961g(14:776mmol)的N-(3-溴丙基)鄰苯二甲醯亞胺、4.09g(29.554mmol)的K2CO3放入100ml的N-甲基吡咯啶酮(N-Methyl Pyrrolidone,NMP)中,於95℃下攪拌12小時。將反應溶液冷卻至常溫,於減 壓下進行過濾。將過濾液添加至乙酸乙酯(Ethyl acetate)800ml中。於室溫下攪拌30分鐘,將析出物於減壓下過濾,獲得比較例2的化合物。
實施例.
[感光性樹脂組成物的實施例1的製造]
以感光性樹脂組成物的總重量100重量份為基準,將15重量份的之前所製造的化合物1、33重量份的顏料R254、16重量份的作為黏合劑樹脂的黏合劑A、4.5重量份的多官能性單體(二季戊四醇六丙烯酸酯(Dipentaerythritol hexaacrylate))、0.3重量份的調平劑F-554、0.15重量份的接著助劑KBM-503、0.5重量份的光起始劑(PBG-3057)、30.55重量份的溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA,Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate)混合,製造感光性樹脂組成物的實施例1。
用作所述黏合劑樹脂的黏合劑A為質量比為甲基丙烯酸苄酯:N-苯基順丁烯二醯亞胺:苯乙烯:甲基丙烯酸=55:9:11:25的共聚物。
[感光性樹脂組成物的實施例2~實施例5的製造]
除將感光性樹脂組成物的實施例1的化合物1變更為下述表1中記載的化合物以外,藉由與感光性樹脂組成物的實施例1相同的方法而製造感光性樹脂組成物的實施例2~實施例5。
Figure 108102229-A0305-02-0054-32
Figure 108102229-A0305-02-0055-51
比較例.
[感光性樹脂組成物的比較例1的製造]
除將感光性樹脂組成物的實施例1的化合物1變更為比較例1的化合物(若丹明6G)以外,藉由與感光性樹脂組成物的實施例1相同的方法而製造感光性樹脂組成物的比較例1。
[感光性樹脂組成物的比較例2的製造]
除將感光性樹脂組成物的實施例1的化合物2變更為比較例2的化合物以外,藉由與感光性樹脂組成物的實施例1相同的方法而製造感光性樹脂組成物的比較例2。
實驗例.
[基板的製作]
將藉由所述比較例1、實施例1~實施例5所製造的感光性樹脂組成物旋塗於玻璃(5cm×5cm)上,於100℃下實施100秒鐘前熱處理(Prebake)來形成膜。
對形成有膜的基板,使用曝光機以40mJ/cm2的曝光量對基板的整個面進行照射。其後,將經曝光的基板於顯影液(KOH,0.05%)中顯影60秒,於230℃下進行20分鐘後熱處理(Post bake)來製作基板。
[耐熱性評價]
對於以如所述般的條件所製作的後熱處理(Post bake,一次) 基板,使用分光計(MCPD,大塚公司),獲得380nm~780nm的波長範圍的吸收光譜。
另外,於230℃下對後熱處理(Post bake,一次)基板追加進行60分鐘處理,藉由相同的裝備與相同的測定範圍來獲得透過率光譜。
使用由將C光源作為背光而獲得的吸收光譜所獲得值L*、a*、b*,藉由下述計算式1來計算△Eab,示於下述表2中。
[計算式1] △Eab(L*、a*、b*)={(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2}1/2
△Eab值小是指色彩變化小,表示耐熱性優異。
Figure 108102229-A0305-02-0056-34
所述表2中,60分鐘是指對後熱處理基板於230℃下追加進行60分鐘處理的情況,20分鐘是指於230℃下進行20分鐘後熱處理(Post bake)的情況。
[異物評價]
若所製作的基板的1cm×1cm區域的表面的異物為15個以上則記為X,若為6個~14個則記為△,若為5個以下則記為○, 並示於下述表3中。
Figure 108102229-A0305-02-0057-35
可知如本說明書的一實施態樣的所述化學式1般,為於氮原子上取代有烷基鄰苯二甲醯亞胺的化合物的情況下,當不妨礙現有的研磨基料(Mill base)的分散性而與R254研磨基料(Mill base)混合使用時,表面的異物少,可於高溫下使顏料穩定化,由追加的熱處理所引起的色彩變化少。所謂所述研磨基料(Mill base),是指於未溶解的著色劑中加入分散劑及黏合劑等,在組成物的基礎上充分分散的狀態。
[色坐標的亮度的測定]
將藉由所述比較例2、實施例1~實施例5所製造的感光性樹脂組成物旋塗於玻璃(5cm×5cm)上,於100℃下實施100秒鐘前熱處理(Prebake)來形成膜。
對形成有膜的基板,使用曝光機以40mJ/cm2的曝光量對基板的整個面進行照射。其後,將經曝光的基板於顯影液(KOH,0.05%)中顯影60秒,於230℃下進行20分鐘後熱處理(Post bake) 來製作基板。
使用分光器(MCPD,大塚公司)來對所製作的基板測定色坐標(x、y)及亮度(Y),示於下述表4中。
Figure 108102229-A0305-02-0058-36
根據所述表4,可確認到與藉由比較例2而製作的基板相比,藉由實施例1~實施例5而製作的基板的亮度高,顯示出優異的色彩特性。
[最大吸收波長的測定]
使所述比較例2的化合物及所述化合物1~化合物5分別以10-5mol的濃度溶解於25℃的丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)中,使用UV可見分光計(新科(SCINCO)公司)來測定最大吸收波長,將其示於下述表5中。
Figure 108102229-A0305-02-0058-52
根據所述表5,可確認到與比較例2的化合物的最大吸收波長相比,化合物1~化合物5的最大吸收波長更長,長5nm~8nm,當應用紅色(Red)彩色濾光器時,可以更少的量來實現色坐標。
Figure 108102229-A0305-02-0002-55

Claims (13)

  1. 一種二苯并哌喃系化合物,其由下述化學式3表示:
    Figure 108102229-A0305-02-0060-39
    所述化學式3中,R1~R6相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、鹵素基、硝基、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~30的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基所組成的群組中;R7~R11相互相同或不同,分別獨立地選自由氫、重氫、鹵素基、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3Ra、-SO2NRbRc、-SO2NHRd、-COOH、-COORa、-CONRd、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基 所組成的群組中;Ra~Rd相互相同或不同,分別獨立地選自由經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、以及經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基所組成的群組中;R12選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基、以及包含氮原子的二酐基所組成的群組中;R13及R14相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基;L1及L2相互相同或不同,分別獨立地選自由直接鍵結、經取代或未經取代的碳數2~30的直鏈或分支鏈的伸烷基、-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、-L3-NHCO-L4-及-L3-CONH-L4-所組成的群組中;L3及L4相互相同或不同,為經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的伸烷基;R19選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~30的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、經取代或未經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基、鹵素基、硝基、-COOH、-OH、-SO3 -、磺酸基、磺酸酯基、磺酸鹽基、-SO2NRb’Rc’ 及-SO2NHRd’所組成的群組中;Rb’~Rd’相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基;m為1~4的整數,當m為2以上時,R19相互相同或不同a為0或1的整數;X為陰離子性基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的二苯并哌喃系化合物,其中所述化學式3由下述化學式4表示:
    Figure 108102229-A0305-02-0062-40
    所述化學式4中,R1~R11、R13、R14、R19、L1、L2、m、a及X如所述化學式3中所定義般,R20選自由氫、重氫、經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基、經取代或未經取代的碳數1~30的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6~30的單環或多環的芳基、經取代或未 經取代的碳數2~30的單環或多環的雜芳基、鹵素基、硝基、-COOH、-OH、-SO3 -、磺酸基、磺酸酯基、磺酸鹽基、-SO2NRb”Rc”及-SO2NHRd”所組成的群組中;Rb”~Rd”相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~30的直鏈或分支鏈的烷基;n為1~4的整數;當n為2以上時,R20相互相同或不同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的二苯并哌喃系化合物,其中所述X為選自如下群組中者,所述群組是由含有選自由鎢、鉬、矽及磷所組成的群組中的至少一個元素與氧的化合物的陰離子;含有硼的陰離子;含有磺酸基的陰離子;以及含有鹵素基的陰離子所組成。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的二苯并哌喃系化合物,其中所述化學式3所表示的化合物由下述化學式中的任一個表示:
    Figure 108102229-A0305-02-0064-41
    Figure 108102229-A0305-02-0065-42
    Figure 108102229-A0305-02-0066-43
    所述化學式中,X如所述化學式3中所定義般。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的二苯并哌喃系化合物,其中R13及R14相互相同或不同,分別獨立地為經取代或未經取代的碳數1~10的直鏈或分支鏈的烷基。
  6. 一種著色劑組成物,其包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的二苯并哌喃系化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的著色劑組成物,其更包含染料及顏料中的至少一者。
  8. 一種感光性樹脂組成物,其包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的二苯并哌喃系化合物、黏合劑樹脂、多官能性單體、光起始劑及溶劑。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的感光性樹脂組成物,其中 以所述感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量為基準,所述化學式3所表示的二苯并哌喃系化合物的含量為5重量%~60重量%,所述黏合劑樹脂的含量為1重量%~60重量%,所述光起始劑的含量為0.1重量%~20重量%,所述多官能性單體的含量為0.1重量%~50重量%。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的感光性樹脂組成物,其更包含添加劑。
  11. 一種感光材,其是使用如申請專利範圍第8項所述的感光性樹脂組成物而製造。
  12. 一種彩色濾光器,其包含如申請專利範圍第11項所述的感光材。
  13. 一種顯示裝置,其包含如申請專利範圍第12項所述的彩色濾光器。
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