CN107397753A - 一种基于栀子苷衍生物的药物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种基于栀子苷衍生物的药物,按质量百份数包括以下组分:5‑10份的栀子苷、10‑20份的栀子苷衍生物、30‑50份的川芎嗪和60‑80份的葛根素。该药物能有效的保护脑缺血再灌注损伤的脑组织,抑制多种炎性相关性因子,且无毒副作用。
Description
技术领域
本发明涉及药物的技术领域,特别涉及一种基于栀子苷衍生物的药物及其制备方法。
背景技术
缺血性脑血管疾病是危害人类生命健康的多发病,严重影响人类生存质量。一般来说,脑缺血发生后短期内溶栓治疗是有效的,但是缺血脑组织在恢复血液灌注后,脑组织损伤进一步加重。研究表明,脑缺血再灌注后脑组织局部过度的炎症反应使造成再灌注损伤的主要原因,炎性细胞集聚及炎性因子释放构成了缺血性损伤相炎症性损伤的转变,引起再灌注期脑组织的更大损伤。因此,急需开发一款无副作用的有效预防脑组织缺血后炎症反应的药物。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于栀子苷衍生物的药物及其制备方法,解决上述现有技术问题中的一个或者多个。
一种基于栀子苷衍生物的药物,按质量百份数包括以下组分:5-10份的栀子苷、10-20份的栀子苷衍生物、30-50份的川芎嗪和60-80份的葛根素。
在一些实施方式中,栀子苷衍生物的制备方法包括以下步骤:
A1、将栀子苷、吡啶溶液依次加入反应瓶,其中栀子苷和吡啶溶液的固液比为1:5-1:20,搅拌,使用冰水浴冷却,然后滴加乙酸酐溶液,其中乙酸酐溶液占反应液体积的1-5%,滴加完毕后,撤去冰浴;
A2、将反应瓶加热至60-80℃,加热时间为10-30min,直至原料完全反应后,冷却,使用乙酸乙酯萃取2-5次,合并有机相,使用无水硫酸钠干燥;
A3、减压蒸去溶剂,加入乙醇溶液,加热使其溶解,放置析晶,将晶体通过过滤、醇洗、干燥,得到所述栀子苷衍生物。
其中,栀子苷衍生物的反应过程如下:
在一些实施方式中,栀子苷以栀子籽为原料提取得到。
在一些实施方式中,栀子苷的提取方法还包括以下步骤:
B1、称取经过预处理的栀子粉末,加入***溶液回流1-2h,其中栀子粉末与***溶液的固液比为1:5-1:30,抽滤,收取滤液;
B2、往滤渣中加入含量为5-10%的***再回流,抽滤,收取滤液,合并滤液,蒸馏去除***,然后加入含量为20-30%的乙醇,过滤,减压蒸馏,然后用水溶解,抽滤,得到栀子粉粗提取液;
B3、将栀子粉粗提取液用大孔吸附树脂柱进行吸附分离,其中母液与大孔吸附树脂体积比为1:10-1:20,使用质量分数为5-20的乙醇水溶液进行洗脱,洗脱剂量为2-3倍的柱体积,得到洗脱液,将洗脱液进行真空干燥,得到所述的栀子苷。
在一些实施方式中,预处理方法包括以下步骤:
C1、筛分:通过滚筒分级筛对栀子籽的大小进行分级;
C2、脱壳:将经过分级处理的栀子籽,加入脱壳机进行脱壳;
C3、烘干:使用微波烘干设备将栀子进行烘干,使得栀子籽中的水分汽化蒸发;
C4、粉碎:使用粉碎机将栀子籽粉碎,过20-60目筛,得到所述栀子粉末。
一种基于栀子苷衍生物的药物的制备方法,将5-10份的栀子苷、10-20份的栀子苷衍生物、30-50份的川芎嗪和60-80份的葛根素溶于聚丁二酸丁二醇酯溶液,其中固液比为1:1-1:20。
一种基于栀子苷衍生物的药物的制备方法,包括以下步骤:
D1、通过滚筒分级筛对栀子籽的大小进行分级;
D2、将经过分级处理的栀子籽,加入脱壳机进行脱壳;
D3、使用微波烘干设备将栀子进行烘干,使得栀子籽中的水分汽化蒸发;
D4、使用粉碎机将栀子籽粉碎,过20-60目筛,得到所述栀子粉末;
D5、称取经过预处理的栀子粉末,加入***溶液回流1-2h,其中栀子粉末与***溶液的固液比为1:5-1:30,抽滤,收取滤液;
D6、往滤渣中加入含量为5-10%的***再回流,抽滤,收取滤液,合并滤液,蒸馏去除***,然后加入含量为20-30%的乙醇,过滤,减压蒸馏,然后用水溶解,抽滤,得到栀子粉粗提取液;
D7、将栀子粉粗提取液用大孔吸附树脂柱进行吸附分离,其中母液与大孔吸附树脂体积比为1:10-1:20,使用质量分数为5-20的乙醇水溶液进行洗脱,洗脱剂量为2-3倍的柱体积,得到洗脱液,将洗脱液进行真空干燥,得到所述的栀子苷;
D8、将栀子苷、吡啶溶液依次加入反应瓶,其中栀子苷和吡啶溶液的固液比为1:5-1:20,搅拌,使用冰水浴冷却,然后滴加乙酸酐溶液,其中乙酸酐溶液占反应液体积的1-5%,滴加完毕后,撤去冰浴;
D9、将反应瓶加热至60-80℃,加热时间为10-30min,直至原料完全反应后,冷却,使用乙酸乙酯萃取2-5次,合并有机相,使用无水硫酸钠干燥;
D10、减压蒸去溶剂,加入乙醇溶液,加热使其溶解,放置析晶,将晶体通过过滤、醇洗、干燥,得到所述栀子苷衍生物;
D11、将5-10份的栀子苷、10-20份的栀子苷衍生物、30-50份的川芎嗪和60-80份的葛根素溶于聚丁二酸丁二醇酯溶液,其中固液比为1:1-1:20,得到所述药物。
有益效果:栀子苷通过纯天然提纯得到,栀子苷的半缩泉结构是抗炎症必须的活性集团。而栀子苷的衍生物在保留栀子苷半缩醛结构和通过对栀子苷C-7、C-8的双键、C-11的酯键、C-10位羟基进行化学修饰,得到栀子苷的衍生物。而在栀子苷、川芎嗪、葛根素是三种重要的中药成分中加入栀子苷的衍生物,惊奇的发现有如下显著的效果:可以保护脑缺血再灌注损伤的脑组织,抑制多种炎性相关性因子,如一氧化氮、内皮素-1、血栓素A1等合成或释放,抑制毛细血管扩张造成的肿胀、渗出增加,抑制炎症中期白细胞游走等多方面的抗炎作用。
具体实施方式
下面的实施案例,对本发明进行进一步详细的说明。
实施案例1:
一种基于栀子苷衍生物的药物的制备方法,包含以下步骤:
a1、通过滚筒分级筛对栀子籽的大小进行分级;
a2、将经过分级处理的栀子籽,加入脱壳机进行脱壳;
a3、使用微波烘干设备将栀子进行烘干,使得栀子籽中的水分汽化蒸发;
a4、使用粉碎机将栀子籽粉碎,过20目筛,得到所述栀子粉末;
a5、称取经过预处理的栀子粉末,加入***溶液回流1h,其中栀子粉末与***溶液的固液比为1:5,抽滤,收取滤液;
a6、往滤渣中加入含量为5%的***再回流,抽滤,收取滤液,合并滤液,蒸馏去除***,然后加入含量为20%的乙醇,过滤,减压蒸馏,然后用水溶解,抽滤,得到栀子粉粗提取液;
a7、将栀子粉粗提取液用大孔吸附树脂柱进行吸附分离,其中母液与大孔吸附树脂体积比为1:10,使用质量分数为5的乙醇水溶液进行洗脱,洗脱剂量为2倍的柱体积,得到洗脱液,将洗脱液进行真空干燥,得到所述的栀子苷;
a8、将栀子苷、吡啶溶液依次加入反应瓶,其中栀子苷和吡啶溶液的固液比为1:5,搅拌,使用冰水浴冷却,然后滴加乙酸酐溶液,其中乙酸酐溶液占反应液体积的1%,滴加完毕后,撤去冰浴;
a9、将反应瓶加热至60℃,加热时间为10min,直至原料完全反应后,冷却,使用乙酸乙酯萃取2次,合并有机相,使用无水硫酸钠干燥;
a10、减压蒸去溶剂,加入乙醇溶液,加热使其溶解,放置析晶,将晶体通过过滤、醇洗、干燥,得到所述栀子苷衍生物;
a11、将5份的栀子苷、10份的栀子苷衍生物、30份的川芎嗪和60份的葛根素溶于聚丁二酸丁二醇酯溶液,其中固液比为1:1,得到所述药物a。
实施案例2:
一种基于栀子苷衍生物的药物的制备方法,包含以下步骤:
b1、通过滚筒分级筛对栀子籽的大小进行分级;
b2、将经过分级处理的栀子籽,加入脱壳机进行脱壳;
b3、使用微波烘干设备将栀子进行烘干,使得栀子籽中的水分汽化蒸发;
b4、使用粉碎机将栀子籽粉碎,过60目筛,得到所述栀子粉末;
b5、称取经过预处理的栀子粉末,加入***溶液回流2h,其中栀子粉末与***溶液的固液比为1:30,抽滤,收取滤液;
b6、往滤渣中加入含量为10%的***再回流,抽滤,收取滤液,合并滤液,蒸馏去除***,然后加入含量为30%的乙醇,过滤,减压蒸馏,然后用水溶解,抽滤,得到栀子粉粗提取液;
b7、将栀子粉粗提取液用大孔吸附树脂柱进行吸附分离,其中母液与大孔吸附树脂体积比为1:20,使用质量分数为20的乙醇水溶液进行洗脱,洗脱剂量为3倍的柱体积,得到洗脱液,将洗脱液进行真空干燥,得到所述的栀子苷;
b8、将栀子苷、吡啶溶液依次加入反应瓶,其中栀子苷和吡啶溶液的固液比为1:20,搅拌,使用冰水浴冷却,然后滴加乙酸酐溶液,其中乙酸酐溶液占反应液体积的5%,滴加完毕后,撤去冰浴;
b9、将反应瓶加热至80℃,加热时间为30min,直至原料完全反应后,冷却,使用乙酸乙酯萃取5次,合并有机相,使用无水硫酸钠干燥;
b10、减压蒸去溶剂,加入乙醇溶液,加热使其溶解,放置析晶,将晶体通过过滤、醇洗、干燥,得到所述栀子苷衍生物;
b11、将10份的栀子苷、20份的栀子苷衍生物、50份的川芎嗪和80份的葛根素溶于聚丁二酸丁二醇酯溶液,其中固液比为1:20,得到所述药物b。
实施案例3:
一种基于栀子苷衍生物的药物的制备方法,包含以下步骤:
c1、通过滚筒分级筛对栀子籽的大小进行分级;
c2、将经过分级处理的栀子籽,加入脱壳机进行脱壳;
c3、使用微波烘干设备将栀子进行烘干,使得栀子籽中的水分汽化蒸发;
c4、使用粉碎机将栀子籽粉碎,过40目筛,得到所述栀子粉末;
c5、称取经过预处理的栀子粉末,加入***溶液回流1.5h,其中栀子粉末与***溶液的固液比为1:20,抽滤,收取滤液;
c6、往滤渣中加入含量为8%的***再回流,抽滤,收取滤液,合并滤液,蒸馏去除***,然后加入含量为25%的乙醇,过滤,减压蒸馏,然后用水溶解,抽滤,得到栀子粉粗提取液;
c7、将栀子粉粗提取液用大孔吸附树脂柱进行吸附分离,其中母液与大孔吸附树脂体积比为1:15,使用质量分数为15的乙醇水溶液进行洗脱,洗脱剂量为2.5倍的柱体积,得到洗脱液,将洗脱液进行真空干燥,得到所述的栀子苷;
c8、将栀子苷、吡啶溶液依次加入反应瓶,其中栀子苷和吡啶溶液的固液比为1:10,搅拌,使用冰水浴冷却,然后滴加乙酸酐溶液,其中乙酸酐溶液占反应液体积的2%,滴加完毕后,撤去冰浴;
c9、将反应瓶加热至70℃,加热时间为20min,直至原料完全反应后,冷却,使用乙酸乙酯萃取3次,合并有机相,使用无水硫酸钠干燥;
c10、减压蒸去溶剂,加入乙醇溶液,加热使其溶解,放置析晶,将晶体通过过滤、醇洗、干燥,得到所述栀子苷衍生物;
c11、将8份的栀子苷、15份的栀子苷衍生物、40份的川芎嗪和70份的葛根素溶于聚丁二酸丁二醇酯溶液,其中固液比为1:5,得到所述药物c。
对实施案例中的药物a、b、c进行测试:
将100只SPF级SD大鼠,实验室条件适应性喂养3天后,随机分为4组,分别注射药物a,b,c和注射纯水。按照以下制备大鼠局灶性脑缺血4h再灌注20h的损伤的模型,即在大鼠经水合氯醛麻醉后,手术分离左侧颈总动脉,并显露颈总动脉分叉处、颈内动脉和颈外动脉。游离颈外动脉,于颈外动脉近心端距分叉处4mm 切口***尼龙线,直视下进入颈内动脉,***长度约为(18±0.5)mm,至大脑前动脉近端,完全阻断大脑中动脉血供。缺血4 小时再灌注时,轻柔回抽尼龙线至颈外动脉分叉处,恢复大鼠大脑中动脉供血。术后给予适当的护理,足量饮食喂养,保证饲养环境的温度、湿度与光照。保持体温(37±0.5)℃。20h 小时后取材进行实验检测。
待动物清醒后,观察动物的行为表现,参照Zea Longa 的评分标准进行5 分制神经功能评分。评分标准如下。
0 分:无神经功能缺损症状( 肢体活动正常)
1 分:轻度局灶性神经功能症状缺失( 不能完全伸展左侧前肢)
2 分:中度局灶性助能缺失( 行走时向偏瘫侧及右侧旋转)
3 分:重度神经功能缺失( 自主运动时向右侧倾倒)
4 分:极重度损伤( 不能自发行走,意识水平降低)
使用本发明提供的实施方案的药物a,b,c的大鼠的脑梗死体积显著小于注射纯水的大鼠,且注射药物a,b,c的大鼠的神经功能评分在1-2分之间,注射纯水的大鼠的神经功能评分在2-3分之间。说明本发明的药物能有效的保护脑缺血再灌注损伤的脑组织,抑制多种炎性相关性因子,且无毒副作用。
以上表述仅为本发明的优选方式,应当指出,对本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明创造构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些也应视为发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种基于栀子苷衍生物的药物,其特征在于,按质量百份数包括以下组分:5-10份的栀子苷、10-20份的栀子苷衍生物、30-50份的川芎嗪和60-80份的葛根素。
2.根据权利要求1所述的一种基于栀子苷衍生物的药物,其特征在于,所述栀子苷衍生物的制备方法包括以下步骤:
A1、将栀子苷、吡啶溶液依次加入反应瓶,其中栀子苷和吡啶溶液的固液比为1:5-1:20,搅拌,使用冰水浴冷却,然后滴加乙酸酐溶液,其中乙酸酐溶液占反应液体积的1-5%,滴加完毕后,撤去冰浴;
A2、将反应瓶加热至60-80℃,加热时间为10-30min,直至原料完全反应后,冷却,使用乙酸乙酯萃取2-5次,合并有机相,使用无水硫酸钠干燥;
A3、减压蒸去溶剂,加入乙醇溶液,加热使其溶解,放置析晶,将晶体通过过滤、醇洗、干燥,得到所述栀子苷衍生物。
3.根据权利要求1或2所述的一种基于栀子苷衍生物的药物,其特征在于,所述栀子苷以栀子籽为原料提取得到。
4.根据权利要求3所述的一种基于栀子苷衍生物的药物,其特征在于,所述栀子苷的提取方法还包括以下步骤:
B1、称取经过预处理的栀子粉末,加入***溶液回流1-2h,其中栀子粉末与***溶液的固液比为1:5-1:30,抽滤,收取滤液;
B2、往滤渣中加入含量为5-10%的***再回流,抽滤,收取滤液,合并滤液,蒸馏去除***,然后加入含量为20-30%的乙醇,过滤,减压蒸馏,然后用水溶解,抽滤,得到栀子粉粗提取液;
B3、将栀子粉粗提取液用大孔吸附树脂柱进行吸附分离,其中母液与大孔吸附树脂体积比为1:10-1:20,使用质量分数为5-20的乙醇水溶液进行洗脱,洗脱剂量为2-3倍的柱体积,得到洗脱液,将洗脱液进行真空干燥,得到所述的栀子苷。
5.根据权利要求4所述的一种基于栀子苷衍生物的药物,其特征在于,所述预处理方法包括以下步骤:
C1、筛分:通过滚筒分级筛对栀子籽的大小进行分级;
C2、脱壳:将经过分级处理的栀子籽,加入脱壳机进行脱壳;
C3、烘干:使用微波烘干设备将栀子进行烘干,使得栀子籽中的水分汽化蒸发;
C4、粉碎:使用粉碎机将栀子籽粉碎,过20-60目筛,得到所述栀子粉末。
6.一种基于栀子苷衍生物的药物的制备方法,其特征在于,将5-10份的栀子苷、10-20份的栀子苷衍生物、30-50份的川芎嗪和60-80份的葛根素溶于聚丁二酸丁二醇酯溶液,其中固液比为1:1-1:20。
7.根据权利要求6所述的一种基于栀子苷衍生物的药物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
D1、通过滚筒分级筛对栀子籽的大小进行分级;
D2、将经过分级处理的栀子籽,加入脱壳机进行脱壳;
D3、使用微波烘干设备将栀子进行烘干,使得栀子籽中的水分汽化蒸发;
D4、使用粉碎机将栀子籽粉碎,过20-60目筛,得到所述栀子粉末;
D5、称取经过预处理的栀子粉末,加入***溶液回流1-2h,其中栀子粉末与***溶液的固液比为1:5-1:30,抽滤,收取滤液;
D6、往滤渣中加入含量为5-10%的***再回流,抽滤,收取滤液,合并滤液,蒸馏去除***,然后加入含量为20-30%的乙醇,过滤,减压蒸馏,然后用水溶解,抽滤,得到栀子粉粗提取液;
D7、将栀子粉粗提取液用大孔吸附树脂柱进行吸附分离,其中母液与大孔吸附树脂体积比为1:10-1:20,使用质量分数为5-20的乙醇水溶液进行洗脱,洗脱剂量为2-3倍的柱体积,得到洗脱液,将洗脱液进行真空干燥,得到所述的栀子苷;
D8、将栀子苷、吡啶溶液依次加入反应瓶,其中栀子苷和吡啶溶液的固液比为1:5-1:20,搅拌,使用冰水浴冷却,然后滴加乙酸酐溶液,其中乙酸酐溶液占反应液体积的1-5%,滴加完毕后,撤去冰浴;
D9、将反应瓶加热至60-80℃,加热时间为10-30min,直至原料完全反应后,冷却,使用乙酸乙酯萃取2-5次,合并有机相,使用无水硫酸钠干燥;
D10、减压蒸去溶剂,加入乙醇溶液,加热使其溶解,放置析晶,将晶体通过过滤、醇洗、干燥,得到所述栀子苷衍生物;
D11、将5-10份的栀子苷、10-20份的栀子苷衍生物、30-50份的川芎嗪和60-80份的葛根素溶于聚丁二酸丁二醇酯溶液,其中固液比为1:1-1:20,得到所述药物。
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