CN107382937A - 一种从木犀草中提取木犀草素的方法 - Google Patents

一种从木犀草中提取木犀草素的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从木犀草中提取木犀草素的方法，其包括粉碎，提取、过滤，酸水解，离心分离，上中性氧化铝脱色纯化，活性炭脱色、浓缩结晶等步骤。本发明在提取过程中采用超声波结合高压脉冲电场处理和微波结合高压脉冲电场处理，能够显著提高木犀草中的有效成分在乙醇溶液中溶出，提高木犀草素的提取率，然后将得到的提取液采用酸配合高频电磁波处理进行水解，可以显著促进提取液水解脱糖苷，提高木犀草素的收率，最后将得到的水解液先后经离心分离、中性氧化铝脱色纯化、活性炭脱色、浓缩结晶、离心、重结晶等工艺，可以显著提高成品木犀草素的纯度。本发明木犀草素提取方法提取时间短、提取率高，且得到的木犀草素纯度高。

Description

一种从木犀草中提取木犀草素的方法
技术领域
本发明属于生物提取领域，具体涉及一种从木犀草中提取木犀草素的方法。
背景技术
木犀草素多以糖苷的形式存在于多种植物中，这些植物以全叶青兰、辣椒、野菊花、金银花、紫苏含量较高。具有镇咳和祛痰作用。据最新研究，呼吸道症状咳嗽、咳痰、喘息，均与气道慢性炎症有关。如支气管哮喘、慢性阻塞性肺疾病、慢性咽炎、变应性鼻炎等引起咳嗽、咳痰、喘息，均被认为与局部的炎症浸润有关，炎症的存在，使得气道的免疫应答混乱，患者常出现气道反应性增高。治疗的手段首先应该消除气道的慢性炎症浸润。目前常用糖皮质激素，以消除气道炎症。但糖皮质激素的副作用较多，不宜长期应用。研究表明，木犀草素抑制巨噬细胞磷酸化，抑制转录因子NF-kB的活性，能够抑制脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞产生细胞因子IL-6，TNF-a。后两种细胞因子在炎症机制中扮演非常重要的角色，是反映炎症程度的敏感指标。木犀草素还能提高IFN-γ，降低特异性Ig-E，减少嗜酸性粒细胞的浸润。另外，木犀草素除了抗炎、抗过敏作用以外，还具有抑制PDE、抗SARS、HIV病毒特性，其原因为抑制SARS病毒前S蛋白的活性，从而阻止其进入宿主细胞。用于治疗COPD、支气管哮喘、以及慢性咽炎、变应性鼻炎等引起的慢性咳嗽。
木犀草素英文名Luteolin CAS号：491-70-3，分子式：C15H10O6，分子量：286.23，熔点：328-330℃，
物理性状:黄色针状结晶，熔点328-330℃。微溶于水，具弱酸性，可溶于碱性溶液中，正常条件下稳定。
木犀草素在自然界中分布广泛，因最初是从木犀草科(Resedaceae)木犀草属草本植物木犀草(ResedaodorataL.)的叶、茎、枝中分离出而得名，可从多种天然药材、蔬菜果实中分离得到。目前发现主要存在于金银花、菊花、荆芥、白毛夏枯草、洋蓟、紫苏属、黄芩属、裸花紫珠等天然药材中，以及芽甘蓝、洋白菜、菜花、甜菜、椰菜、胡萝卜、芹菜、甜椒、辣椒、落花生等蔬菜果实中，其它如橄榄油和红酒等植物产品以及野凤仙花、百里香草、唇形科植物全叶青兰草、筋骨草等也含有木犀草素。
酸角果肉中不含木樨草素, 而果壳中含有木樨草素, 以前还见酸豆叶子中含有木樨草素的报道。
目前生产木犀草素的生产方法主要有：
一：提取方法
1、药材预处理:富含木犀草素的药材，经过洗涤、干燥后，粉碎成粗粉备用。
2、提取纯化:药材粉末加入甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂，回流提取，提取液减压浓缩后以石油醚、环己烷等溶剂萃取脱脂，水相过弱极性的大孔吸附树脂，用水洗涤至流出液无色后，以95%乙醇为洗脱剂洗脱，洗脱减压浓缩、真空干燥并重结晶后得到木犀草素纯品。
二：合成方法
除了从天然产物中提取外，也可以采用人工合成的方法获得木犀草素。
1、半合成路线:以橙皮中提取的具有生物活性的橙皮苷为原料，经过三步反应得到木犀草素，产品总收率约40～47%。
第一步为脱氢反应:橙皮苷在碘/吡啶、碘/二甲基亚砜/硫酸等体系下脱氢，反应温度50～120℃，反应时间5～16小时，析出物水洗后碱液溶解，再加入甲醇并调节PH至酸性，析出物抽滤、洗涤、干燥后得到地奥明。
第二步为水解脱糖苷反应:地奥明在甲醇/盐酸，乙二醇/硫酸，乙二醇/盐酸，乙醇/盐酸，甲醇/硫酸等水解体系下水解脱糖苷，反应温度50～120℃，反应时间1～5小时，冷却析出反应产物，经有机溶剂重结晶得到香叶木素。
第三步为脱甲基反应:香叶木素在氢溴酸、氢溴酸/乙酸酐、氢碘酸/乙酸酐等脱甲基试剂体系下脱甲基，反应温度70～120℃，反应时间5～12小时，冷却析出的黄色产物抽滤后洗涤至中性，低温干燥得到木犀草素粗品，有机溶剂重结晶后得到浅黄色木犀草素纯品。
2、全合成路线:以间苯三酚为原料合成木犀草素，产品总收率约为34%。
第一步:间苯三酚与3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯在140～160℃，真空(1330Pa)下回流2小时，稍冷后加入二苯醚，140～160℃，真空(1330Pa)下反应4～5小时脱醇脱水，冷却后抽滤，加入95%乙醇得到中间体3',4'-二甲氧基-5,7-二羟基黄酮。
第二步:3',4'-二甲氧基-5,7-二羟基黄酮加入催化剂无水吡啶，100℃下再加入催化剂三氯化铝，160～180℃反应3～5小时脱去3'，4'号位上的两个甲基，反应物放入水中进行水解，冷却得到木犀草素粗品，粗品洗涤、重结晶后得到木犀草素纯品。
3、生物合成:LeonardE等建立了一个由肉硅酸-4-羟化酶、辅酶A连接酶、查耳酮合成酶、苯基丙乙烯酮异构酶等构成的酿酒酵母4步重组黄烷酮的途径。将黄酮合成酶引入黄烷酮重组酵母菌株内，可将多种酚丙醇酸类前体转化为黄酮分子，如白杨素、芹菜素、木犀草素等。
因此，总的来说，以上常用的提取木犀草素的方法，自身都存在着一些缺陷，如：提取时间长、提取率低、产品纯度低等；合成木犀草素的方法，工时长，环境污染严重。在以上研究的基础上，取长补短，从木犀草中提取纯化木犀草素，建立一种易于产业化、清洁环保的绿色工艺是非常有必要的。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种从木犀草中提取木犀草素的方法，本发明木犀草素提取方法提取时间短、提取率高，且得到的木犀草素纯度高。
为实现上述目的，本发明采用如下的技术方案：
一种从木犀草中提取木犀草素的方法，包括以下步骤：
（1）粉碎：将木犀草粉碎过20～40目筛，得到木犀草粗粉；
（2）提取、过滤：按照料液比1:15～20将木犀草粗粉加入体积分数为75%的乙醇溶液中，先超声波处理10～15min，再高压脉冲电场处理5～10min，然后回流提取2～3h，滤出提取液，按照料液比1:10～15将滤渣加入体积分数为80%的乙醇溶液中，先微波处理15～20min，再高压脉冲电场处理10～15min，然后回流提取1～2h，滤出提取液，合并两次提取液；
（3）酸水解：向步骤（2）制得的提取液中加入相当于提取液质量1～5%的酸，高频电磁波处理8～12min，然后水浴加热至50～70℃，搅拌水解5～12h，得水解液；
（4）离心分离：将步骤（3）反应好的水解液离心，取沉淀加入相当于沉淀质量10-20倍的体积分数为80～90%的乙醇溶液中，水浴加热至55～65℃，搅拌至沉淀完全溶解，过滤，得乙醇溶解液；
（5）上中性氧化铝脱色纯化：将步骤（4）制得的乙醇溶解液过200～300目的中性氧化铝，控制流速为0.7～1.0ml/min，得脱色纯化液；
（6）活性炭脱色、浓缩结晶：向脱色纯化液中加入加入相当于脱色纯化液质量0.6-0.8%的活性炭，回流搅拌脱色2～4h，冷却过滤，滤液减压浓缩至最小体积，冷却至常温，结晶24～36h；
（7）离心、重结晶：将步骤（6）得到的结晶粗品离心，沉淀粗品用体积分数为95%的乙醇溶液重结晶2～3次；
（8）过滤：将步骤（7）重结晶好的物料用布氏漏斗过滤，得木犀草素精品湿品沉淀；
（9）干燥：将木犀草素精品湿品沉淀放入烘箱干燥，干燥温度为60～70℃，干燥时间为24～36h；
（10）粉碎过筛：将干燥的木犀草素精品粉碎，过70～90目筛，得木犀草素成品。
步骤（2）中所述超声波处理中超声波频率为20～30KHz，超声波功率为150～250W。
步骤（2）中所述高压脉冲电场处理中电场强度为30～40kV/cm，脉冲数为6～9。
步骤（2）中所述微波处理中微波频率为400～500MHz，微波功率为100～200W。
步骤（3）中所述的酸为盐酸、硫酸中的一种。
步骤（3）中所述高频电磁波处理中电磁波频率为 2400～2500MHz，功率为 15～25KW。
本发明的有益效果：
本发明在提取过程中采用超声波结合高压脉冲电场处理和微波结合高压脉冲电场处理，能够显著提高木犀草中的有效成分在乙醇溶液中溶出，提高木犀草素的提取率，然后将得到的提取液采用酸配合高频电磁波处理进行水解，可以显著促进提取液水解脱糖苷，提高木犀草素的收率，最后将得到的水解液先后经离心分离、中性氧化铝脱色纯化、活性炭脱色、浓缩结晶、离心、重结晶等工艺，可以显著提高成品木犀草素的纯度。
本发明木犀草素提取方法提取时间短、提取率高，且得到的木犀草素纯度高，绿色环保，利于工业化生产。
具体实施方式
实施例1
一种从木犀草中提取木犀草素的方法，包括以下步骤：
（1）粉碎：将木犀草粉碎过20目筛，得到木犀草粗粉；
（2）提取、过滤：按照料液比1:15将木犀草粗粉加入体积分数为75%的乙醇溶液中，先在超声波频率为30KHz，超声波功率为250W的条件下超声波处理10min，再在电场强度为40kV/cm，脉冲数为9的条件下高压脉冲电场处理5min，然后回流提取2h，滤出提取液，按照料液比1:10将滤渣加入体积分数为80%的乙醇溶液中，先在微波频率为500MHz，微波功率为200W的条件下微波处理15min，再在电场强度为40kV/cm，脉冲数为9的条件下高压脉冲电场处理10min，然后回流提取1h，滤出提取液，合并两次提取液；
（3）酸水解：向步骤（2）制得的提取液中加入相当于提取液质量1%的盐酸，在电磁波频率为 2500MHz，功率为25KW的条件下高频电磁波处理8min，然后水浴加热至50℃，搅拌水解12h，得水解液；
（4）离心分离：将步骤（3）反应好的水解液离心，取沉淀加入相当于沉淀质量10倍的体积分数为80%的乙醇溶液中，水浴加热至55℃，搅拌至沉淀完全溶解，过滤，得乙醇溶解液；
（5）上中性氧化铝脱色纯化：将步骤（4）制得的乙醇溶解液过200目的中性氧化铝，控制流速为0.7ml/min，得脱色纯化液；
（6）活性炭脱色、浓缩结晶：向脱色纯化液中加入加入相当于脱色纯化液质量0.6%的活性炭，回流搅拌脱色2h，冷却过滤，滤液减压浓缩至最小体积，冷却至常温，结晶24h；
（7）离心、重结晶：将步骤（6）得到的结晶粗品离心，沉淀粗品用体积分数为95%的乙醇溶液重结晶2次；
（8）过滤：将步骤（7）重结晶好的物料用布氏漏斗过滤，得木犀草素精品湿品沉淀；
（9）干燥：将木犀草素精品湿品沉淀放入烘箱干燥，干燥温度为60℃，干燥时间为36h；
（10）粉碎过筛：将干燥的木犀草素精品粉碎，过70目筛，得木犀草素成品。
上述实施例木犀草素提取率为为2.156%，成品中木犀草素纯度为99.35%。
实施例2
一种从木犀草中提取木犀草素的方法，包括以下步骤：
（1）粉碎：将木犀草粉碎过30目筛，得到木犀草粗粉；
（2）提取、过滤：按照料液比1:18将木犀草粗粉加入体积分数为75%的乙醇溶液中，先在超声波频率为25KHz，超声波功率为200W的条件下超声波处理12min，再在电场强度为35kV/cm，脉冲数为8的条件下高压脉冲电场处理8min，然后回流提取2.5h，滤出提取液，按照料液比1:12将滤渣加入体积分数为80%的乙醇溶液中，先在微波频率为4050MHz，微波功率为150W的条件下微波处理18min，再在电场强度为35kV/cm，脉冲数为8的条件下高压脉冲电场处理12min，然后回流提取1.5h，滤出提取液，合并两次提取液；
（3）酸水解：向步骤（2）制得的提取液中加入相当于提取液质量3%的硫酸，在电磁波频率为 2450MHz，功率为20KW的条件下高频电磁波处理10min，然后水浴加热至60℃，搅拌水解8h，得水解液；
（4）离心分离：将步骤（3）反应好的水解液离心，取沉淀加入相当于沉淀质量15倍的体积分数为85%的乙醇溶液中，水浴加热至60℃，搅拌至沉淀完全溶解，过滤，得乙醇溶解液；
（5）上中性氧化铝脱色纯化：将步骤（4）制得的乙醇溶解液过250目的中性氧化铝，控制流速为0.8ml/min，得脱色纯化液；
（6）活性炭脱色、浓缩结晶：向脱色纯化液中加入加入相当于脱色纯化液质量0.7%的活性炭，回流搅拌脱色3h，冷却过滤，滤液减压浓缩至最小体积，冷却至常温，结晶30h；
（7）离心、重结晶：将步骤（6）得到的结晶粗品离心，沉淀粗品用体积分数为95%的乙醇溶液重结晶3次；
（8）过滤：将步骤（7）重结晶好的物料用布氏漏斗过滤，得木犀草素精品湿品沉淀；
（9）干燥：将木犀草素精品湿品沉淀放入烘箱干燥，干燥温度为65℃，干燥时间为30h；
（10）粉碎过筛：将干燥的木犀草素精品粉碎，过80目筛，得木犀草素成品。
上述实施例木犀草素提取率为为2.302%，成品中木犀草素纯度为99.61%。
实施例3
一种从木犀草中提取木犀草素的方法，包括以下步骤：
（1）粉碎：将木犀草粉碎过40目筛，得到木犀草粗粉；
（2）提取、过滤：按照料液比1:20将木犀草粗粉加入体积分数为75%的乙醇溶液中，先在超声波频率为20KHz，超声波功率为150W超声波处理15min，再在电场强度为30kV/cm，脉冲数为6的条件下高压脉冲电场处理10min，然后回流提取3h，滤出提取液，按照料液比1:15将滤渣加入体积分数为80%的乙醇溶液中，先在微波频率为400MHz，微波功率为100W的条件下微波处理20min，再在电场强度为30kV/cm，脉冲数为6的条件下高压脉冲电场处理15min，然后回流提取2h，滤出提取液，合并两次提取液；
（3）酸水解：向步骤（2）制得的提取液中加入相当于提取液质量5%的硫酸，在电磁波频率为 2400MHz，功率为 15KW的条件下高频电磁波处理12min，然后水浴加热至70℃，搅拌水解5h，得水解液；
（4）离心分离：将步骤（3）反应好的水解液离心，取沉淀加入相当于沉淀质量20倍的体积分数为90%的乙醇溶液中，水浴加热至65℃，搅拌至沉淀完全溶解，过滤，得乙醇溶解液；
（5）上中性氧化铝脱色纯化：将步骤（4）制得的乙醇溶解液过300目的中性氧化铝，控制流速为1.0ml/min，得脱色纯化液；
（6）活性炭脱色、浓缩结晶：向脱色纯化液中加入加入相当于脱色纯化液质量0.8%的活性炭，回流搅拌脱色4h，冷却过滤，滤液减压浓缩至最小体积，冷却至常温，结晶36h；
（7）离心、重结晶：将步骤（6）得到的结晶粗品离心，沉淀粗品用体积分数为95%的乙醇溶液重结晶3次；
（8）过滤：将步骤（7）重结晶好的物料用布氏漏斗过滤，得木犀草素精品湿品沉淀；
（9）干燥：将木犀草素精品湿品沉淀放入烘箱干燥，干燥温度为70℃，干燥时间为24h；
（10）粉碎过筛：将干燥的木犀草素精品粉碎，过90目筛，得木犀草素成品。
上述实施例木犀草素提取率为为2.196%，成品中木犀草素纯度为99.47%。

Claims (6)

1.一种从木犀草中提取木犀草素的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）粉碎：将木犀草粉碎过20～40目筛，得到木犀草粗粉；
（2）提取、过滤：按照料液比1:15～20将木犀草粗粉加入体积分数为75%的乙醇溶液中，先超声波处理10～15min，再高压脉冲电场处理5～10min，然后回流提取2～3h，滤出提取液，按照料液比1:10～15将滤渣加入体积分数为80%的乙醇溶液中，先微波处理15～20min，再高压脉冲电场处理10～15min，然后回流提取1～2h，滤出提取液，合并两次提取液；
（3）酸水解：向步骤（2）制得的提取液中加入相当于提取液质量1～5%的酸，高频电磁波处理8～12min，然后水浴加热至50～70℃，搅拌水解5～12h，得水解液；
（4）离心分离：将步骤（3）反应好的水解液离心，取沉淀加入相当于沉淀质量10-20倍的体积分数为80～90%的乙醇溶液中，水浴加热至55～65℃，搅拌至沉淀完全溶解，过滤，得乙醇溶解液；
（5）上中性氧化铝脱色纯化：将步骤（4）制得的乙醇溶解液过200～300目的中性氧化铝，控制流速为0.7～1.0ml/min，得脱色纯化液；
（6）活性炭脱色、浓缩结晶：向脱色纯化液中加入加入相当于脱色纯化液质量0.6-0.8%的活性炭，回流搅拌脱色2～4h，冷却过滤，滤液减压浓缩至最小体积，冷却至常温，结晶24～36h；
（7）离心、重结晶：将步骤（6）得到的结晶粗品离心，沉淀粗品用体积分数为95%的乙醇溶液重结晶2～3次；
（8）过滤：将步骤（7）重结晶好的物料用布氏漏斗过滤，得木犀草素精品湿品沉淀；
（9）干燥：将木犀草素精品湿品沉淀放入烘箱干燥，干燥温度为60～70℃，干燥时间为24～36h；
（10）粉碎过筛：将干燥的木犀草素精品粉碎，过70～90目筛，得木犀草素成品。
2.根据权利要求1所述的一种从木犀草中提取木犀草素的方法，其特征在于，步骤（2）中所述超声波处理中超声波频率为20～30KHz，超声波功率为150～250W。
3.根据权利要求1所述的一种从木犀草中提取木犀草素的方法，其特征在于，步骤（2）中所述高压脉冲电场处理中电场强度为30～40kV/cm，脉冲数为6～9。
4.根据权利要求1所述的一种从木犀草中提取木犀草素的方法，其特征在于，步骤（2）中所述微波处理中微波频率为400～500MHz，微波功率为100～200W。
5.根据权利要求1所述的一种从木犀草中提取木犀草素的方法，其特征在于，步骤（3）中所述的酸为盐酸、硫酸中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种从木犀草中提取木犀草素的方法，其特征在于，步骤（3）中所述高频电磁波处理中电磁波频率为 2400～2500MHz，功率为 15～25KW。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112314879A (zh) * 2020-11-05 2021-02-05 江苏领迅食品有限公司 一种超声、微波和脉冲预处理油炸鸡爪的方法及其制得的产品
CN112851616A (zh) * 2021-01-25 2021-05-28 三原润禾生物科技有限公司 一种圣草酚的半合成方法
CN117327039A (zh) * 2023-08-31 2024-01-02 广西两面针亿康药业股份有限公司 一种可用于治疗急慢性鼻炎的木犀草素的提取方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104876982A (zh) * 2015-01-23 2015-09-02 南通海天生物科技有限公司 一种从甜菊叶中分离甜菊苷(Stevioside)的工艺
CN104876824A (zh) * 2015-01-23 2015-09-02 南通海天生物科技有限公司 一种从咖啡豆中分离纯化绿原酸的工艺

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104876982A (zh) * 2015-01-23 2015-09-02 南通海天生物科技有限公司 一种从甜菊叶中分离甜菊苷(Stevioside)的工艺
CN104876824A (zh) * 2015-01-23 2015-09-02 南通海天生物科技有限公司 一种从咖啡豆中分离纯化绿原酸的工艺

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ARTHURG.PERUS: "Lutedin. Part I", 《JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, TRANSACTIONS》 *
BENMERACHE A，等: "Antioxidant, antibacterial activities and flavonoids of Reseda phyteuma L.", 《DER PHARMACIA LETTRE》 *
王振宇等，主编: "《生物活性成分分离技术》", 31 December 2015 *
马荔，等: "《基础化学》", 31 December 2005 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112314879A (zh) * 2020-11-05 2021-02-05 江苏领迅食品有限公司 一种超声、微波和脉冲预处理油炸鸡爪的方法及其制得的产品
CN112314879B (zh) * 2020-11-05 2023-08-08 江苏领迅食品有限公司 一种超声、微波和脉冲预处理油炸鸡爪的方法及其制得的产品
CN112851616A (zh) * 2021-01-25 2021-05-28 三原润禾生物科技有限公司 一种圣草酚的半合成方法
CN112851616B (zh) * 2021-01-25 2023-09-26 三原润禾生物科技有限公司 一种圣草酚的半合成方法
CN117327039A (zh) * 2023-08-31 2024-01-02 广西两面针亿康药业股份有限公司 一种可用于治疗急慢性鼻炎的木犀草素的提取方法
CN117327039B (zh) * 2023-08-31 2024-06-18 广西两面针亿康药业股份有限公司 一种可用于治疗急慢性鼻炎的木犀草素的提取方法

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