CN107382727B - 一种3-环己烯-1-甲酸异辛酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种3‑环己烯‑1‑甲酸异辛酯的制备方法，包括以下步骤：在惰性气体保护和阻聚剂作用下，将丁二烯和丙烯酸异辛酯进行双烯合成反应，得到3‑环己烯‑1‑甲酸异辛酯。本发明利用丁二烯和丙烯酸异辛酯的双烯合成反应制备3‑环己烯‑1‑甲酸异辛酯，选择性好，副产物少，收率高，无需使用催化剂，且制备方法简单，易于操作，三废少。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成的技术领域，特别涉及一种3-环己烯-1-甲酸异辛酯的制备方法。
背景技术
3-环己烯-1-甲酸异辛酯是一种应用较为广泛的医药中间体，也可用于树脂等高分子材料的改性作用，其水解后可产生3-环己烯-1-甲酸和异丙醇，均是应用广泛的有机化合物。3-环己烯-1-甲酸异辛酯分子量为238.37，在常温下为无色透明液体，常压下沸点304℃～305℃。
现有技术中可以通过3-环己烯-1-甲酸和异辛醇的酯化反应制备3-环己烯-1-甲酸异辛酯，但是3-环己烯-1-甲酸价格较高，且这种方法副反应多，容易产生醚类物质，导致收率较低。
发明内容
有鉴于此，本发明目的在于提供一种选择性好、副产物少、收率高的3-环己烯-1-甲酸异辛酯的制备方法。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种3-环己烯-1-甲酸异辛酯的制备方法，包括以下步骤：
在惰性气体保护和阻聚剂作用下，将丁二烯和丙烯酸异辛酯进行双烯合成反应，得到3-环己烯-1-甲酸异辛酯。
优选的，所述丁二烯、丙烯酸异辛酯和阻聚剂的物质的量比为1:(1～1.1):(0.0008～0.0012)。
优选的，所述阻聚剂包括对苯二酚、吩噻嗪和氮氧自由基哌啶醇中的一种或几种的混合物。
优选的，所述双烯合成反应的温度为110～140℃。
优选的，所述双烯合成反应的压力为0.9～1.1MPa。
优选的，所述双烯合成反应的时间为4～8h。
优选的，所述双烯合成反应后还包括：将所述双烯合成反应得到的反应产物进行精馏，得到纯化的3-环己烯-1-甲酸异辛酯。
优选的，所述精馏的温度为120～200℃。
优选的，所述精馏的真空度为-0.095MPa～-0.099MPa。
本发明提供了一种3-环己烯-1-甲酸异辛酯的制备方法，包括以下步骤：在惰性气体保护和阻聚剂作用下，将丁二烯和丙烯酸异辛酯进行双烯合成反应，得到3-环己烯-1-甲酸异辛酯。本发明利用丁二烯和丙烯酸异辛酯的双烯合成反应制备3-环己烯-1-甲酸异辛酯，选择性好，副产物少，收率高，无需使用催化剂，且制备方法简单，易于操作，三废少。实施例结果表明，本发明提供的制备方法3-环己烯-1-甲酸异辛酯的收率可以达到84.76％，且仅有极少量的副产物产生。
附图说明
图1为本发明实施例1中3-环己烯-1-甲酸异辛酯标准品的气相色谱图；
图2为本发明实施例1所得反应液的气相色谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种3-环己烯-1-甲酸异辛酯的制备方法，包括以下步骤：
在惰性气体保护和阻聚剂作用下，将丁二烯和丙烯酸异辛酯进行双烯合成反应，得到3-环己烯-1-甲酸异辛酯。
本发明在惰性气体保护和阻聚剂作用下，将丁二烯和丙烯酸异辛酯进行双烯合成反应，得到3-环己烯-1-甲酸异辛酯。本发明对所述惰性气体的种类没有特殊要求，使用本领域技术人员熟知的惰性气体均可，优选为氮气；本发明在惰性气体保护下进行反应，可以保持反应体系的纯净，避免因水等物质的存在而发生的副反应。
在本发明中，所述阻聚剂优选包括对苯二酚、吩噻嗪和氮氧自由基哌啶醇中的一种或几种的混合物。在本发明中，当所述阻聚剂为混合物时，本发明对混合物中阻聚剂的种类和质量比没有特殊要求，使用任意种类的阻聚剂以任意质量比进行混合均可。
本发明优选将阻聚剂和丙烯酸异辛酯混合后再和丁二烯进行接触反应，以确保阻聚效果。
在本发明中，所述丁二烯、丙烯酸异辛酯和阻聚剂的物质的量比优选为1:(1～1.1):(0.0008～0.0012)，更优选为1:(1.05～1.08):(0.0009～0.0011)。本发明利用阻聚剂清除反应过程中的自由基，抑制自由基聚合反应的发生。
在本发明中，所述双烯合成反应的温度优选为110～140℃，更优选为120～130℃；所述双烯合成反应的压力优选为0.9～1.1MPa，更优选为0.95～1.05MPa；所述双烯合成反应的时间优选为4～8h，更优选为5～7h。
在本发明中，所述双烯合成反应的方程式如式I所示：
本发明优选使用反应釜进行双烯合成反应，在本发明的具体实施方式中，所述3-环己烯-1-甲酸异辛酯的制备方法优选包括以下步骤：
将反应釜抽真空，然后进行惰性气体破空置换，将釜内空气置换完全；
在惰性气体保护条件下，将阻聚剂和丙烯酸异辛酯混合，并将混合物加入反应釜中；
在惰性气体保护条件下将丁二烯加入反应釜中；
开启搅拌，并给反应釜加热，釜压逐渐上升，控制釜内温度为110～140℃，釜压为0.9～1.1MPa，在该温度和压力下反应4～8h；
反应结束后，将釜温自然降温至室温，釜内压力逐渐下降，釜压降至≤0.1MPa时排气出料。
在本发明的具体实施例中，丁二烯加入反应釜中后，优选再向反应釜内通入部分惰性气体，使釜内压力达到0.15～0.25MPa，然后再开始加热，以确保釜压能够升至双烯合成反应的要求压力。在本发明的具体实施例中，所述加热过程的升温速率优选为1.5～2.0℃/min，更优选为1.6～1.8℃/min；在加热过程中，丁二烯和丙烯酸异辛酯逐渐开始反应并放热，从而使釜内压力逐渐上升，本发明的反应时间自反应釜内温度和压力到达要求温度和压力时开始计算。
在本发明的具体实施例中，反应结束后排出的气体为氮气和丁二烯的混合气体，本发明优选将未反应的丁二烯回收，本发明对回收丁二烯的方法没有特殊要求，使用本领域技术人员熟知的回收方法即可，具体的如通过气相处理分离装置将丁二烯和杂质分离，再用压缩机将处理后的丁二烯压缩、储存，以待回用。
双烯合成反应完成后，本发明优选还包括：将所述双烯合成反应得到的反应产物进行精馏，得到纯化的3-环己烯-1-甲酸异辛酯。在本发明中，所述精馏的温度优选为120～200℃，更优选为150～180℃；所述精馏的真空度优选为-0.095MPa～-0.099MPa，更优选为-0.096～-0.098MPa；本发明对精馏的时间没有特殊要求，精馏至没有馏出物馏出即可。
下面结合实施例对本发明提供的3-环己烯-1-甲酸异辛酯的制备方法进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
反应釜内抽真空至-0.09MPa，氮气破空置换，重复3遍，置换完成后使体系氮气破空；在烧杯中称量380g(2.06mol)丙烯酸异辛酯，加入0.2g对苯二酚，开启搅拌，使对苯二酚均匀分散在丙烯酸异辛酯中；称量罐内充氮气置换，再用称量罐称取108g(2.0mol)丁二烯并连接在反应釜上；在氮气保护下将烧杯中的丙烯酸异辛酯倒入反应釜中，丙烯酸异辛酯加入完毕后，密闭反应釜，将称量罐内的丁二烯一次性打入反应釜中，然后向反应釜中充入氮气，使釜内压力到达0.2MPa；开启搅拌，开始给反应釜加热，控制升温速率为1.5℃/min～2.0℃/min，釜内物料开始反应并放热，控制反应温度在120℃(±2℃)，釜内压力逐渐上升至0.95MPa，在此温度和压力下反应7.5小时，停止加热，降温至室温，在压力为0.1MPa左右时排气出料，得到反应液493.80g。
使用气相色谱对所得反应液和3-环己烯-1-甲酸异辛酯标样(购自海门德思行药业科技有限公司，纯度≥99％)进行分析，所得结果如图1～2所示；图1为3-环己烯-1-甲酸异辛酯标样的气相色谱图；图2为所得反应液的气相色谱图。根据图1可以看出，3-环己烯-1-甲酸异辛酯在气相色谱中的保留时间为13.869min，图2中主要产物的保留时间为13.863min，和图1中标样的保留时间一致，说明所得反应液中的主要产物为3-环己烯-1-甲酸异辛酯。
根据气相色谱中的数据对反应液中成分进行分析，可得反应液中3-环己烯-1-甲酸异辛酯的含量为82.46wt％，丙烯酸异辛酯的含量为14.32wt％，丁二烯的含量为1.16wt％。
在真空度-0.098MPa、釜温140～200℃下进行精馏操作，获得精馏产物367.04g，产品经气相色谱分析，精馏产物中3-环己烯-1-甲酸异辛酯含量为99.58wt％，丙烯酸异辛酯含量为0.14wt％，以丁二烯为基准计算3-环己烯-1-甲酸异辛酯收率为76.91％。
实施例2
反应釜内抽真空至-0.09MPa，氮气破空置换，重复3遍，置换完成后使体系氮气破空；在烧杯中称量380g(2.06mol)丙烯酸异辛酯，加入0.2g对苯二酚，开启搅拌，使对苯二酚均匀分散在丙烯酸异辛酯中；称量罐内充氮气置换，再用称量罐称取108g(2.0mol)丁二烯并连接在反应釜上；在氮气保护下将烧杯中的丙烯酸异辛酯倒入反应釜中，丙烯酸异辛酯加入完毕后，密闭反应釜，将称量罐内的丁二烯一次性打入反应釜中，然后向反应釜中充入氮气，使釜内压力到达0.2MPa；开启搅拌，开始给反应釜加热，控制升温速率为1.5℃/min～2.0℃/min，釜内物料开始反应并放热，控制反应温度在130℃(±2℃)，釜内压力逐渐上升至0.97MPa，在此温度和压力下反应7.5小时，停止加热，降温至室温，在压力为0.1MPa左右时排气出料，得到反应液491.35g。
使用气相色谱对所得反应液进行分析，可得反应液中3-环己烯-1-甲酸异辛酯的含量为89.57wt％，丙烯酸异辛酯的含量为7.36wt％，丁二烯含量为0.62wt％。
在真空度-0.098MPa，釜温140～200℃条件下进行精馏操作，获得精馏产物412.89g，产品经气相色谱分析，精馏产物中3-环己烯-1-甲酸异辛酯含量为99.18wt％，丙烯酸异辛酯含量为0.54wt％，以丁二烯为基准计算，3-环己烯-1-甲酸异辛酯收率为84.76％。
实施例3
反应釜内抽真空至-0.09MPa，氮气破空置换，重复3遍，置换完成后使体系氮气破空；在烧杯中称量380g(2.06mol)丙烯酸异辛酯，加入0.2g对苯二酚，开启搅拌，使对苯二酚均匀分散在丙烯酸异辛酯中；称量罐内充氮气置换，再用称量罐称取108g(2.0mol)丁二烯并连接在反应釜上；在氮气保护下将烧杯中的丙烯酸异辛酯倒入反应釜中，丙烯酸异辛酯加入完毕后，密闭反应釜，将称量罐内的丁二烯一次性打入反应釜中，然后向反应釜中充入氮气，使釜内压力到达0.2MPa；开启搅拌，开始给反应釜加热，控制升温速率为1.5℃/min～2.0℃/min，釜内物料开始反应并放热，控制反应温度在140℃(±2℃)，釜内压力逐渐上升至0.98MPa，在此温度和压力下反应7.5小时，停止加热，降温至室温，在压力为0.1MPa左右时排气出料，得到反应液488.4g。
使用气相色谱对所得反应液进行分析，可得反应液中3-环己烯-1-甲酸异辛酯的含量为86.37wt％，丙烯酸异辛酯的含量为8.74wt％，丁二烯含量为1.10wt％。
在真空度-0.098MPa，釜温140～200℃条件下进行精馏操作，获得精馏产物379.60g，产品经气相色谱分析，精馏产物中3-环己烯-1-甲酸异辛酯含量为99.80wt％，丙烯酸异辛酯含量为0.01wt％，以丁二烯为基准计算，3-环己烯-1-甲酸异辛酯收率为79.75％。
实施例4
反应釜内抽真空至-0.09MPa，氮气破空置换，重复3遍，置换完成后使体系氮气破空；在烧杯中称量380g(2.06mol)丙烯酸异辛酯，加入0.2g(0.0021mol)对苯二酚，开启搅拌，使对苯二酚均匀分散在丙烯酸异辛酯中，在无水环境下称取0.2g无水三氯化铝，置入烧杯中与丙烯酸异辛酯混匀；称量罐内充氮气置换，再用称量罐称取108g(2.0mol)丁二烯并连接在反应釜上；在氮气保护下将烧杯中的丙烯酸异辛酯倒入反应釜中，丙烯酸异辛酯加入完毕后，密闭反应釜，将称量罐内的丁二烯一次性打入反应釜中，然后向反应釜中充入氮气，使釜内压力到达0.2MPa；开启搅拌，开始给反应釜加热，控制升温速率为1.5℃/min～2.0℃/min，釜内物料开始反应并放热，控制反应温度在130℃(±2℃)，釜内压力逐渐上升至0.96MPa，在此温度和压力下反应7.5小时，停止加热，降温至室温，在压力为0.1MPa左右时排气出料，得到反应液492.9g。
使用气相色谱对所得反应液进行分析，可得反应液中3-环己烯-1-甲酸异辛酯的含量为87.23wt％，丙烯酸异辛酯的含量为8.89wt％，丁二烯含量为1.89wt％。
在真空度-0.098MPa，釜温140～200℃条件下进行精馏操作，获得精馏产物385.06g，产品经气相色谱分析，精馏产物中3-环己烯-1-甲酸异辛酯含量为99.52wt％，丙烯酸异辛酯含量为0.16wt％，以丁二烯为基准计算，3-环己烯-1-甲酸异辛酯收率为80.89％。
实施例5
反应釜内抽真空至-0.09MPa，氮气破空置换，重复3遍，置换完成后使体系氮气破空；在烧杯中称量380g(2.06mol)丙烯酸异辛酯，加入0.2g对苯二酚，开启搅拌，使对苯二酚均匀分散在丙烯酸异辛酯中；用称量罐称取108g(2.0mol)丁二烯并连接在反应釜上；在氮气保护下将烧杯中的丙烯酸异辛酯倒入反应釜中，丙烯酸异辛酯加入完毕后，密闭反应釜，将称量罐内的丁二烯一次性打入反应釜中；开启搅拌，开始给反应釜加热，控制升温速率为1.5℃/min～2.0℃/min，釜内物料开始反应并放热，控制反应温度在130℃(±2℃)，釜内压力逐渐上升至0.96MPa，在此温度和压力下反应7.5小时，停止加热，降温至室温，在压力为0.1MPa左右时排气出料，得到反应液489.90g。
使用气相色谱对所得反应液进行分析，可得反应液中3-环己烯-1-甲酸异辛酯的含量为88.37wt％，丙烯酸异辛酯的含量为8.39wt％，丁二烯含量为0.94wt％。
在真空度-0.098MPa，釜温140～200℃条件下进行精馏操作，获得精馏产物392.23g，产品经气相色谱分析，精馏产物中3-环己烯-1-甲酸异辛酯含量为99.57wt％，丙烯酸异辛酯含量为0.14wt％，以丁二烯为基准计算，3-环己烯-1-甲酸异辛酯收率为82.40％。
实施例6
反应釜内抽真空至-0.09MPa，氮气破空置换，重复3遍，置换完成后使体系氮气破空；在烧杯中称量368.56g(2mol)丙烯酸异辛酯，加入0.34g(0.002mol)氮氧自由基哌啶醇，开启搅拌，使氮氧自由基哌啶醇均匀分散在丙烯酸异辛酯中；称量罐内充氮气置换，再用称量罐称取108g(2.0mol)丁二烯并连接在反应釜上；在氮气保护下将烧杯中的丙烯酸异辛酯倒入反应釜中，丙烯酸异辛酯加入完毕后，密闭反应釜，将称量罐内的丁二烯一次性打入反应釜中，然后向反应釜中充入氮气，使釜内压力到达0.2MPa；开启搅拌，开始给反应釜加热，控制升温速率为1.5℃/min～2.0℃/min，釜内物料开始反应并放热，控制反应温度在130℃(±2℃)，釜内压力逐渐上升至0.98MPa，在此温度和压力下反应4.5小时，停止加热，降温至室温，在压力为0.1MPa左右时排气出料，得到反应液489.5g。
使用气相色谱对所得反应液进行分析，可得反应液中3-环己烯-1-甲酸异辛酯的含量为87.17wt％，丙烯酸异辛酯的含量为8.54wt％，丁二烯含量为1.08wt％。
在真空度-0.098MPa，釜温180℃条件下进行精馏操作，获得精馏产物381.52g，产品经气相色谱分析，精馏产物中3-环己烯-1-甲酸异辛酯含量为99.85wt％，丙烯酸异辛酯含量为0.01wt％，以丁二烯为基准计算，3-环己烯-1-甲酸异辛酯收率为80.16％。
实施例7
反应釜内抽真空至-0.09MPa，氮气破空置换，重复3遍，置换完成后使体系氮气破空；在烧杯中称量380g(2.06mol)丙烯酸异辛酯，加入0.32g(0.0021mol)吩噻嗪，开启搅拌，使吩噻嗪均匀分散在丙烯酸异辛酯中，再用称量罐称取108g(2.0mol)丁二烯并连接在反应釜上；在氮气保护下将烧杯中的丙烯酸异辛酯倒入反应釜中，丙烯酸异辛酯加入完毕后，密闭反应釜，将称量罐内的丁二烯一次性打入反应釜中，然后向反应釜中充入氮气，使釜内压力到达0.2MPa；开启搅拌，开始给反应釜加热，控制升温速率为1.5℃/min～2.0℃/min，釜内物料开始反应并放热，控制反应温度在130℃(±2℃)，釜内压力逐渐上升至0.96MPa，在此温度和压力下反应5.5小时，停止加热，降温至室温，在压力为0.1MPa左右时排气出料，得到反应液490.1g。
使用气相色谱对所得反应液进行分析，可得反应液中3-环己烯-1-甲酸异辛酯的含量为86.95wt％，丙烯酸异辛酯的含量为8.71wt％，丁二烯含量为1.75wt％。
在真空度-0.098MPa，釜温140℃条件下进行精馏操作，获得精馏产物386.95g，产品经气相色谱分析，精馏产物中3-环己烯-1-甲酸异辛酯含量为99.48wt％，丙烯酸异辛酯含量为0.15wt％，以丁二烯为基准计算，3-环己烯-1-甲酸异辛酯收率为81.00％。
由以上实施例可知，本发明提供的3-环己烯-1-甲酸异辛酯的制备方法选择性好，不使用催化剂即可完成双烯合成反应(实施例4中使用无水三氯化铝为催化剂的方案和其他不使用催化剂的实施例取得的效果相当，说明本发明无需使用催化剂，即可得到较好的效果)，仅有极少量的副产物生成，收率可以达到84.76％，且制备方法简单，易于操作，三废少。
由以上实施例可知，本发明以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (1)
1.一种3-环己烯-1-甲酸异辛酯的制备方法，包括以下步骤：
反应釜内抽真空至-0.09MPa，氮气破空置换，重复3遍，置换完成后使体系氮气破空；在烧杯中称量380g丙烯酸异辛酯，加入0.2g对苯二酚，开启搅拌，使对苯二酚均匀分散在丙烯酸异辛酯中；称量罐内充氮气置换，再用称量罐称取108g丁二烯并连接在反应釜上；在氮气保护下将烧杯中的丙烯酸异辛酯倒入反应釜中，丙烯酸异辛酯加入完毕后，密闭反应釜，将称量罐内的丁二烯一次性打入反应釜中，然后向反应釜中充入氮气，使釜内压力到达0.2MPa；开启搅拌，开始给反应釜加热，控制升温速率为1.5℃/min～2.0℃/min，釜内物料开始反应并放热，控制反应温度在130℃±2℃，釜内压力逐渐上升至0.97MPa，在此温度和压力下反应7.5小时，停止加热，降温至室温，在压力为0.1MPa时排气出料，得到反应液；
在真空度-0.098MPa，釜温140～200℃条件下将所述反应液进行精馏，得到3-环己烯-1-甲酸异辛酯。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Zhu Hu Inventor after: Tan Changqing Inventor after: Chou Min Inventor after: Geng Yunqing Inventor after: Sun Peng Inventor after: Zhu Lingxiao Inventor before: Zhu Hu Inventor before: Tan Changqing Inventor before: Geng Yunqing Inventor before: Hao Jian Inventor before: Sun Peng |
|
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |