CN107353237B - 一种吡咯烷酮类衍生物的制备方法 - Google Patents

一种吡咯烷酮类衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种吡咯烷酮类衍生物的制备方法，其特征在于包括：将碳基催化剂和溶剂置入反应器，将乙酰丙酸类原料和伯胺输入反应器，并在还原性气体压力为0.1‑10MPa，反应温度为50‑300℃的条件下反应0.1‑72h，从而生产吡咯烷酮类衍生物。本发明提供的制备方法，其可以在以乙酰丙酸类为原料合成吡咯烷酮类衍生物的反应中通过改变反应路径来提高目标产物(c)的产率，适应于该类反应的工业化生产。

Description

一种吡咯烷酮类衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种吡咯烷酮类衍生物的制备方法。
背景技术
乙酰丙酸是最具有潜力的生物质平台化合物之一，可以通过纤维素的水解、脱水获得，其可以通过一系列的串联反应转化合成吡咯烷酮类衍生物。吡咯烷酮类衍生物是重要的化工原料，是一种选择性强和稳定性好的极性溶剂，具有毒性低、沸点高、溶解力强、不易燃、可生物降解、可回收利用、使用安全和适用于多种配方用途等优点。吡咯烷酮类衍生物可广泛用于芳烃萃取、乙炔、烯烃、二烯烃的纯化、聚偏二氟乙烯的溶剂、锂离子电池的电极辅助材料、合成气脱硫、润滑油精制、润滑油抗冻剂、烯烃萃取剂、难溶工程塑料聚合时的溶剂、农用除草剂、绝缘材料、集成电路制作、半导体行业精密仪器、线路板的洗净、PVC尾气回收、清洗剂、染料助剂、或者分散剂等；也可用于聚合物的溶剂及聚合反应的介质，如工程塑料及芳纶纤维；另外还可用在农药、医药和清洁剂等方面。
参照图1，目前该类反应主要研究集中于使用加氢金属负载于氧化物载体上的催化剂以提高目标产物C的收率，但是此类催化剂载体成本高，催化剂制备过程相对复杂，急需发展出低成本且稳定的催化剂以加速该反应的工业化生产。其中，反应式中的取代基R、R1各自为不与氨基反应的基团，优选氢、烷氧基、烷基、芳基、卤素、烷基硅、苄基。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种以乙酰丙酸类为原料在碳基催化剂的催化下合成吡咯烷酮类衍生物的方法，以克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用的主要技术方案包括：一种吡咯烷酮类衍生物的制备方法，其特征在于包括：将碳基催化剂和溶剂置入反应器，将乙酰丙酸类原料和伯胺输入反应器，并在还原性气体压力为0.1-10MPa，反应温度为50-300℃的条件下反应0.1-72h，从而生产吡咯烷酮类衍生物。在一些实施方案中，乙酰丙酸类、伯胺、碳基催化剂、溶剂、还原性气体于反应器内，在加热条件下反应一定的时间，分离催化剂、蒸馏出溶剂，生产得到目标产物(C)。
在一些实施方案中，所述乙酰丙酸类包括乙酰丙酸、乙酰丙酸甲酯、乙酰丙酸乙酯、乙酰丙酸丙酯等任意一种或两种及以上的组合。
在一些实施方案中，所述伯胺包括氨水、甲胺、乙胺、苯胺、苄胺、环己基甲胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、环己胺、吡啶甲胺中任意一种或两种及以上的组合。
在一些实施方案中，所述碳基催化剂，其包活：碳基载体，以及，负载于所述载体上的催化活性组分，所述催化活性组分包括加氢金属和调节催化剂酸碱性的非碳元素。
在一些实施方案中，所述碳基载体包括：各类活性炭、石墨、石墨烯、碳纤维、碳纳米管任意一种或两种及以上的组合。
在一些实施方案中，所述加氢金属包括：钌、铑、钯、铂、金、铱、铁、银、镍、钴、铜任意一种或两种及以上的组合。
在一些实施方案中，所述调节催化剂酸碱性的非碳元素包括：氮、磷、硼、硫、镧、钼等非碳元素任意一种或两种及以上的组合。
在一些较佳的实施方案中，所述加氢金属的含量为所述催化剂质量的0.01-50wt％。
在一些较佳的实施方案中，所述催化剂调节酸碱性的非碳元素的含量为所述催化剂质量的0.01-50wt％。
在一些较佳的实施方案中，所述催化剂可以选用浸渍法、共沉淀法、原子沉积法或原位合成法等方法制备。
此外，本发明提供的碳基催化剂的包括制备方法一：
将所述碳基载体于含调节催化剂酸碱性的非碳元素的溶液中充分浸渍，蒸出溶液，干燥，其后在惰性气体下100-1500℃煅烧0.1-24h，形成所述催化剂。
本发明提供的碳基催化剂的包括制备方法二：
将所述碳基载体于含加氢金属元素的溶液中充分浸渍，蒸出溶液，干燥，其后在惰性气氛中100-1500℃煅烧0.1-24h，再在还原性气氛中于100-800℃还原0.1-24h，形成所述催化剂。
在一些实施方案中，所述溶剂包括：醇类溶剂、醚类溶剂、烃类溶剂，酯类溶剂任意一种或两种及以上的组合。
进一步，所述醇类溶剂包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、甘油等任意一种或两种及以上的组合。
进一步，所述醚类溶剂包括四氢呋喃、***、二氧六环、二苯醚、叔丁醇甲醚等任意一种或两种及以上的组合。
进一步，所述烃类溶剂包括戊烷、己烷、苯、甲苯等任意一种或两种及以上的组合。
进一步，所述酯类溶剂包括丁内酯、伽马戊内酯、乙酸乙酯等任意一种或两种及以上的组合。
在一些实施方案中，所述还原性气体包括氢气或者含氢气的混合气。
进一步，所述气体压力0.1-10MPa。
在一些实施方案中，所述反应器可以是间歇的釜式反应器或连续管式反应器。
与现有技术相比，本发明的优点包括：提供了一种吡咯烷酮类衍生物的制备方法，包括低成本且稳定的催化剂，其可以在乙酰丙酸类为原料合成吡咯烷酮类衍生物中通过改变反应路径来提高目标产物(C)的产率，适用于进行工业化生产。
附图说明
图1为对应本发明较佳实施例的化学反应式代表图。
图2为实施例1所获Cu/活性炭催化剂的透射电镜图。
图3为实施例3所获Ni/碳纳米管催化剂的透射电镜图。
具体实施方式
下面将结合本发明的若干实施例，对本发明的技术方案进行详细的描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有实施例，都属于本发明的保护范围。
实施例1
Cu/活性炭催化剂制备：将2g活性炭粉末加入0.005mol/L硝酸铜溶液中，充分搅拌24h，进行干燥，于氮气中550℃煅烧3h，之后于氢气中500℃还原3h，所得催化剂电镜照片如图2。
实施例2
Co/石墨催化剂制备：将2g石墨粉末加入0.005mol/L硫酸钴溶液中，充分搅拌24h，进行干燥，于氮气中550℃煅烧4h，之后于氢气中500℃还原4h。
实施例3
Ni/碳纳米管催化剂制备：将2g碳纳米管粉末加入0.005mol/L硝酸镍溶液中，充分搅拌30h，进行干燥，于氮气中550℃煅烧3h，之后于氢气中500℃还原3h，所得催化剂电镜照片如图3。
实施例4
N/活性炭催化剂制备：将2g活性炭粉末和1g三聚氰胺加入100ml乙醇溶液中，在90℃下回流24h，在同样的温度下蒸干乙醇，进行干燥，于氮气中550℃煅烧3h。
实施例5
P/石墨催化剂的制备：将2g石墨粉末和0.5g磷酸加入100ml乙醇溶液中，在90℃下回流24h，在同样的温度下蒸干乙醇，进行干燥，于氮气中600℃煅烧3h。
实施例6
将实施例1的催化剂0.2g，乙酰丙酸乙酯1.44g，氨水5g，乙醇10ml分别加入高压反应釜中，充入5.0MPa的氢气，升温至160℃反应24h，用冷水冷却反应釜至室温，排出气体，卸掉反应釜并过滤，对滤液进行色谱分析，滤液采用agilent6980气相色谱配备SE-54毛细管柱。乙酰丙酸转化率100％，5-甲基吡咯烷酮收率91％。
实施例7
将实施例1的催化剂0.2g，乙酰丙酸乙酯1.44g，苯胺1.2g，***10ml分别加入高压反应釜中，充入6.0MPa的氢气，升温至150℃反应20h，用冷水冷却反应釜至室温，排出气体，卸掉反应釜并过滤，对滤液进行色谱分析，滤液采用agilent6980气相色谱配备SE-54毛细管柱。乙酰丙酸乙酯转化率100％，N-苯基-5-甲基吡咯烷酮收率87％。
实施例8
将实施例3的催化剂0.2g，乙酰丙酸1.16g，苄胺1.07g，1，4-二氧六环10ml分别加入高压反应釜中，充入4.0MPa的氢气，升温至160℃反应24h，用冷水冷却反应釜至室温，排出气体，卸掉反应釜并过滤，对滤液进行色谱分析，滤液采用agilent6980气相色谱配备SE-54毛细管柱。乙酰丙酸乙转化率100％，N-苄基-5-甲基吡咯烷酮收率98％。
需要指出的是，上述较佳实施例仅为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种吡咯烷酮类衍生物的制备方法，其特征在于包括：将碳基催化剂和溶剂置入反应器，将乙酰丙酸类原料和伯胺输入反应器，并在还原性气体压力为0.1-10MPa，反应温度为50-300℃的条件下反应0.1-72h，从而生产吡咯烷酮类衍生物；所述碳基催化剂为Cu/活性炭催化剂，所述Cu/活性炭催化剂中以活性炭为碳基载体，以铜为活性组分；
所述乙酰丙酸类原料包括乙酰丙酸、乙酰丙酸甲酯、乙酰丙酸乙酯、乙酰丙酸丙酯中任意一种或两种及以上的组合；所述伯胺为氨水和/或苯胺、中任意一种；所述还原性气体为氢气。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述反应器包括间歇的釜式反应器或连续管式反应器。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂包括醇类溶剂、醚类溶剂、烃类溶剂，酯类溶剂中任意一种或两种及以上的组合。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述Cu/活性炭催化剂的制备方法为：将2g活性炭粉末加入0.005mol/L硝酸铜溶液中，充分搅拌24h，进行干燥，于氮气中550℃煅烧3h，之后于氢气中500℃还原3h。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110294701B (zh) * 2019-06-20 2021-07-09 厦门大学 一种5-甲基-2-吡咯烷酮或其衍生物的合成方法
CN110615754A (zh) * 2019-09-16 2019-12-27 浙江工业大学 一种5-甲基-2-吡咯烷酮的合成方法
CN116550362A (zh) * 2023-04-28 2023-08-08 浙江工业大学 一种FeNi@NC双金属催化剂及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1764449A (zh) * 2003-03-24 2006-04-26 纳幕尔杜邦公司 通过用芳基胺还原胺化乙酰丙酸制备5－甲基－n－芳基－2－吡咯烷酮和5－甲基－n－环烷基－2－吡咯烷酮的方法
CN1764451A (zh) * 2003-03-24 2006-04-26 纳幕尔杜邦公司 5 －甲基 － n － (甲基芳基 ) －2 －吡咯烷酮、 5 －甲基 － n －(甲基环烷基 )－ 2 －吡咯烷酮和5 －甲基 － n －烷基 － 2 －吡咯烷酮的制备方法
CN1764379A (zh) * 2003-03-24 2006-04-26 纳幕尔杜邦公司 5－甲基－n－芳基－2－吡咯烷酮和5－甲基－n－烷基－2－吡咯烷酮的生产
CN103274982A (zh) * 2013-06-24 2013-09-04 陕西师范大学 乙酰丙酸转化生成内酰胺的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1764449A (zh) * 2003-03-24 2006-04-26 纳幕尔杜邦公司 通过用芳基胺还原胺化乙酰丙酸制备5－甲基－n－芳基－2－吡咯烷酮和5－甲基－n－环烷基－2－吡咯烷酮的方法
CN1764451A (zh) * 2003-03-24 2006-04-26 纳幕尔杜邦公司 5 －甲基 － n － (甲基芳基 ) －2 －吡咯烷酮、 5 －甲基 － n －(甲基环烷基 )－ 2 －吡咯烷酮和5 －甲基 － n －烷基 － 2 －吡咯烷酮的制备方法
CN1764379A (zh) * 2003-03-24 2006-04-26 纳幕尔杜邦公司 5－甲基－n－芳基－2－吡咯烷酮和5－甲基－n－烷基－2－吡咯烷酮的生产
CN103274982A (zh) * 2013-06-24 2013-09-04 陕西师范大学 乙酰丙酸转化生成内酰胺的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Guang Gao，等.Highly Stable Porous-Carbon-Coated Ni Catalysts for the Reductive Amination of Levulinic Acid via an Unconventional Pathway.《ACS Catal.》.2017,第7卷第4927-4935页. *
Heterogeneous Pt Catalysts for Reductive Amination of Levulinic Acid to Pyrrolidones;Abeda Sultana Touchy，等;《ACS Catal》;20140729;第4卷;第3045-3050页 *
Highly Stable Porous-Carbon-Coated Ni Catalysts for the Reductive Amination of Levulinic Acid via an Unconventional Pathway;Guang Gao，等;《ACS Catal.》;20170619;第7卷;第4927-4935页 *

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