CN107325228A - 一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法，包括：将乙烯裂解的副产物碳九馏分与四氢茚按质量比1∶0.05～0.5均匀混合得到配料，将Friedel‑Crafts催化剂加入溶剂中，然后匀速加入上述配料，进行聚合反应，得到四氢茚改性碳九石油树脂液，经碱洗‑水洗至中性，然后水蒸气蒸馏，得到四氢茚改性碳九石油树脂。本发明的制备方法聚合条件温和，所得改性石油树脂具有色相浅、适宜的软化点及优良的相容性能，在气味、胶黏性能、热稳定性上均有明显改善，拓展了碳九石油树脂的应用范围。

Description

一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法
技术领域
本发明属于石油树脂的改性技术领域，特别涉及一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法。
背景技术
碳九石油树脂，亦即芳烃石油树脂，是以乙烯副产C9馏分为原料聚合得到，其生产原料主要是乙烯装置副产的裂解C9馏份油，约占乙烯产量的10％～20％，该馏分油成份复杂，富含不饱和烃如苯乙烯、甲基苯乙烯、双环戊二烯、茚、甲基环戊二烯二聚体等。
冷聚碳九石油树脂是在Friedel-Crafts催化剂或过氧化物引发剂条件下，C9馏分里的可聚烯烃组分经共聚合得到具一定软化点的树脂。C9馏分中的主要可聚组份都含有大共轭电子云结构，它们容易与某些拥有亲电基团单体进行共聚；此外芳环也是一个理想亲电取代反应底物，易在芳环上引入极性基团进行化学改性。如专利CN93108150.5中，利用丙烯酸、顺酐等极性分子与C9馏分油在过氧化物或偶氮化合物引发下进行溶液自由基共聚、或自由基乳液聚合制备得到水溶性C9石油树脂。在专利EP393685A中，采用将极性基团马来酸酐(MA)引入C9石油树脂合成水溶性树脂产品。专利US4539388公开了C9馏分中不饱和可聚合的芳烃组分与芳族羧酸在Friedel-Crafts催化剂存在下进行共聚合得到改善其耐热性的改性C9石油树脂。专利US5739239、JP2004359964、US5502140均为乙烯基甲苯类改性制备C9石油树脂的方法，以提高树脂的外部特性。
除了上述化学改性方法外，国外从20世纪70年代就已开始C9石油树脂的加氢改性研究。主要目的是为了消除C9石油树脂分子中的残余双键和芳环双键，降低色相，改善相容性、耐候性等。专利US6755963、US4952639中提到了在载镍的固态催化剂作用下石油树脂进行催化加氢工艺。专利US6162350公开了以Ⅷ族和ⅥB族金属化合物为催化剂进行树脂催化加氢的方法。
近年来，国内外部分研究者尝试以新的途径合成具有优良性能的C9石油树脂。专利CN86101122中，公开了特开昭52-80389号公告内提出原油和活性白土处理、酸性白土处理、或调整不饱和馏分中茚和双环戊二烯等并聚合等树脂浅色化方法；同时，该专利提供了一种以Friedel-Crafts催化剂——三氟化硼***在-30℃低温下催化C5、C9混合馏分获得色相Gardner 6#的共聚树脂。专利CN94107042.5公开了一种先将重质副产裂解馏分在经活性白土处理后，以马来酸酐为改性剂，阳离子催化剂催化聚合得到浅色碳九石油树脂的方法。专利CN94110604.7中，采用液体符合三氯化铝双阳离子络合物(LAL)作催化剂，以富含苯乙烯、茚的C9馏分为原料制备11#色树脂的方法。专利CN200410056912.7公开了一种以顺酐(MA)为共聚组分，三氟化硼***催化C9馏分获得色相为Gardner 4#的改性碳九石油树脂。
四氢茚(THI)，又称3a,4,7,7a-四羟基茚，是制备乙叉降冰片烯(ENB)工艺中的副产物。其分子中的碳五环和碳六环内均有双键，且结构类似茚(Indene)，可作为石油树脂的共聚单体。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法，该制备方法聚合条件温和，所得的四氢茚改性碳九石油树脂具有色相浅、适宜的软化点及优良的相容性能，拓展了碳九石油树脂的应用范围。
本发明的一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法，包括：
(1)将乙烯裂解的副产物碳九馏分与四氢茚均匀混合，得到配料，其中碳九馏分与四氢茚的质量比为1∶0.05～0.5；
(2)在带有搅拌器的反应釜内，预先投入溶剂，再将Friedel-Crafts催化剂加入溶剂中，然后匀速加入步骤(1)得到的配料，进行聚合反应，得到四氢茚改性碳九石油树脂液，其中Friedel-Crafts催化剂的用量为反应总物料的0.3～2.5wt％，溶剂的用量为反应总物料的30～60wt％；
(3)将步骤(2)得到的四氢茚改性碳九石油树脂液经过碱洗-水洗至中性，然后水蒸气蒸馏，得到四氢茚改性碳九石油树脂。
所述步骤(1)中碳九馏分的组成为苯乙烯2.0～10.0wt％，甲基苯乙烯15.0～35.0wt％，双环戊二烯1.0～8.0wt％，茚15.0～45.0wt％，甲基茚0～30.0wt％，其余为C8～C10烃类。
所述步骤(1)中配料的组成为苯乙烯1.3～9.5wt％，甲基苯乙烯10.0～33.3wt％，双环戊二烯0.7～7.6wt％，茚10.0～43.0wt％，甲基茚0～28.6wt％，四氢茚0.05～0.5wt％，其余为C8～C10烃类。
所述步骤(2)中Friedel-Crafts催化剂为AlCl3、AlBr3、BF3、BF3·Et2O、TiCl4或SnCl4。
所述步骤(2)中溶剂为任意一种C6～C10的饱和烃类的单一或混合溶剂。
所述步骤(2)中聚合反应的工艺参数为：聚合温度为-10～80℃，聚合时间为1～3h。
所述步骤(3)中碱洗-水洗的工艺参数为：以浓度3～7wt％的NaOH溶液碱洗脱除催化剂，再用清水反复洗涤至中性，得到浅黄色澄清石油树脂液。
所述步骤(3)中水蒸气蒸馏的工艺参数为：蒸馏温度为210～250℃，蒸馏压力0.09～0.12MPa，蒸馏时间为0.5～1.5h。
有益效果
(1)本发明的聚合条件温和，利用四氢茚的结构特性，其作为树脂分子的封端基团，可调节树脂分子量，从而获得合适的软化点，采用本发明的制备方法得到的改性石油树脂具有色相浅、适宜的软化点及优良的相容性能，拓展了碳九石油树脂的应用范围。
(2)本发明制备得到的四氢茚改性碳九石油树脂，在气味、胶黏性能、热稳定性上均有明显改善。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
(1)将乙烯生产的副产物碳九馏分与四氢茚按质量比1∶0.25均匀混合，得到配料；
(2)在带有搅拌的反应釜内预先投入占反应总物料50wt％的甲苯溶剂，再加入占反应总物料1.0wt％的无水三氯化铝催化剂，然后匀速加入步骤(1)得到的配料，在45℃温度下聚合反应2.5h，得到四氢茚改性碳九石油树脂液；
(3)将步骤(2)得到的四氢茚改性碳九石油树脂液，先以浓度5wt％的NaOH溶液进行碱洗脱除催化剂，再用清水反复洗涤至中性，得到浅黄色、澄清的石油树脂液，之后于220℃，0.1MPa条件下水蒸气蒸馏0.5h，脱除溶剂和低聚物后，得到四氢茚改性碳九石油树脂终产物。
测试本实施例得到的四氢茚改性碳九石油树脂的软化点为113℃，色号为7#，蜡雾点74℃，熔融粘度175mPa·s，热稳定性(200℃，3h，Gardner增色)≤2#。
实施例2
(1)将乙烯生产的副产物碳九馏分与四氢茚按质量比1∶0.25均匀混合，得到配料；
(2)在带有搅拌的反应釜内预先投入占反应总物料50wt％的甲基环己烷溶剂，再加入占反应总物料1.0wt％的三氟化硼***催化剂，然后匀速加入步骤(1)得到的配料，在10℃温度下聚合反应3h，得到四氢茚改性碳九石油树脂液；
(3)将步骤(2)得到的四氢茚改性碳九石油树脂液，先以浓度5wt％的NaOH溶液进行碱洗脱除催化剂，再用清水反复洗涤至中性，得到浅黄色、澄清的石油树脂液，之后于230℃，0.1MPa条件下水蒸气蒸馏0.5h，脱除溶剂和低聚物后，得到四氢茚改性碳九石油树脂终产物。
测试本实施例得到的四氢茚改性碳九石油树脂的软化点为99℃，色号为5#，蜡雾点63℃，熔融粘度140mPa·s，热稳定性(200℃，3h，Gardner增色)≤2#。
实施例3
(1)将乙烯生产的副产物碳九馏分与四氢茚按质量比1∶0.25均匀混合，得到配料；
(2)在带有搅拌的反应釜内预先投入占反应总物料50wt％的二甲苯溶剂，再加入占反应总物料0.3wt％的气体三氟化硼催化剂，然后匀速加入步骤(1)得到的配料，在10℃温度下聚合反应3h，得到四氢茚改性碳九石油树脂液；
(3)将步骤(2)得到的四氢茚改性碳九石油树脂液，先以浓度5wt％的NaOH溶液进行碱洗脱除催化剂，再用清水反复洗涤至中性，得到浅黄色、澄清的石油树脂液，之后于240℃，0.1MPa条件下水蒸气蒸馏1h，脱除溶剂和低聚物后，得到四氢茚改性碳九石油树脂终产物。
测试本实施例得到的四氢茚改性碳九石油树脂的软化点为102℃，色号为4#，蜡雾点71℃，熔融粘度185mPa·s，热稳定性(200℃，3h，Gardner增色)≤2#。
实施例4
(1)将乙烯生产的副产物碳九馏分与四氢茚按质量比1∶0.5均匀混合，得到配料；
(2)在带有搅拌的反应釜内预先投入占反应总物料50wt％的C6～C8饱和烷烃溶剂，再加入占反应总物料1.0wt％的无水三氯化铝催化剂，然后匀速加入步骤(1)得到的配料，在45℃温度下聚合反应3h，得到四氢茚改性碳九石油树脂液；
(3)将步骤(2)得到的四氢茚改性碳九石油树脂液，先以浓度5wt％的NaOH溶液进行碱洗脱除催化剂，再用清水反复洗涤至中性，得到浅黄色、澄清的石油树脂液，之后于220℃，0.1MPa条件下水蒸气蒸馏1h，脱除溶剂和低聚物后，得到四氢茚改性碳九石油树脂终产物。
测试本实施例得到的四氢茚改性碳九石油树脂的软化点为108℃，色号为6#，蜡雾点70℃，熔融粘度163mPa·s，热稳定性(200℃，3h，Gardner增色)≤2#。
实施例5
(1)将乙烯生产的副产物碳九馏分与四氢茚按质量比1∶0.5均匀混合，得到配料；
(2)在带有搅拌的反应釜内预先投入占反应总物料50wt％的C6～C8饱和芳烃烷烃溶剂，再加入占反应总物料0.3wt％的无水三氯化铝催化剂，然后匀速加入步骤(1)得到的配料，在10℃温度下聚合反应3h，得到四氢茚改性碳九石油树脂液；
(3)将步骤(2)得到的四氢茚改性碳九石油树脂液，先以浓度5wt％的NaOH溶液进行碱洗脱除催化剂，再用清水反复洗涤至中性，得到浅黄色、澄清的石油树脂液，之后于240℃，0.1MPa条件下水蒸气蒸馏1h，脱除溶剂和低聚物后，得到四氢茚改性碳九石油树脂终产物。
测试本实施例得到的四氢茚改性碳九石油树脂的软化点为87℃，色号为3#，蜡雾点62℃，熔融粘度133mPa·s，热稳定性(200℃，3h，Gardner增色)≤2#。
实施例6
(1)将乙烯生产的副产物碳九馏分与四氢茚按质量比1∶0.5均匀混合，得到配料；
(2)在带有搅拌的反应釜内预先投入占反应总物料50wt％的混合三甲苯溶剂，再加入占反应总物料0.3wt％的气体三氟化硼催化剂，然后匀速加入步骤(1)得到的配料，在30℃温度下聚合反应3h，得到四氢茚改性碳九石油树脂液；
(3)将步骤(2)得到的四氢茚改性碳九石油树脂液，先以浓度5wt％的NaOH溶液进行碱洗脱除催化剂，再用清水反复洗涤至中性，得到浅黄色、澄清的石油树脂液，之后于240℃，0.1MPa条件下水蒸气蒸馏1h，脱除溶剂和低聚物后，得到四氢茚改性碳九石油树脂终产物。
测试本实施例得到的四氢茚改性碳九石油树脂的软化点为91℃，色号为5#，蜡雾点62℃，熔融粘度118mPa·s，热稳定性(200℃，3h，Gardner增色)≤2#。

Claims (8)

1.一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法，包括：
(1)将乙烯裂解的副产物碳九馏分与四氢茚均匀混合，得到配料，其中碳九馏分与四氢茚的质量比为1∶0.05～0.5；
(2)将Friedel-Crafts催化剂加入溶剂中，然后匀速加入步骤(1)得到的配料，进行聚合反应，得到四氢茚改性碳九石油树脂液，其中Friedel-Crafts催化剂的用量为反应总物料的0.3～2.5wt％，溶剂的用量为反应总物料的30～60wt％；
(3)将步骤(2)得到的四氢茚改性碳九石油树脂液经过碱洗-水洗至中性，然后水蒸气蒸馏，得到四氢茚改性碳九石油树脂。
2.根据权利要求1所述的一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中碳九馏分的组成为苯乙烯2.0～10.0wt％，甲基苯乙烯15.0～35.0wt％，双环戊二烯1.0～8.0wt％，茚15.0～45.0wt％，甲基茚0～30.0wt％，其余为C8～C10烃类。
3.根据权利要求1所述的一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中配料的组成为苯乙烯1.3～9.5wt％，甲基苯乙烯10.0～33.3wt％，双环戊二烯0.7～7.6wt％，茚10.0～43.0wt％，甲基茚0～28.6wt％，四氢茚0.05～0.5wt％，其余为C8～C10烃类。
4.根据权利要求1所述的一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中Friedel-Crafts催化剂为AlCl3、AlBr3、BF3、BF3·Et2O、TiCl4或SnCl4。
5.根据权利要求1所述的一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中溶剂为任意一种C6～C10的饱和烃类的单一或混合溶剂。
6.根据权利要求1所述的一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中聚合反应的工艺参数为：聚合温度为-10～80℃，聚合时间为1～3h。
7.根据权利要求1所述的一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中碱洗-水洗的工艺参数为：以浓度3～7wt％的NaOH溶液碱洗脱除催化剂，再用清水反复洗涤至中性，得到石油树脂液。
8.根据权利要求1所述的一种四氢茚改性碳九石油树脂的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中水蒸气蒸馏的工艺参数为：蒸馏温度为210～250℃，蒸馏压力0.09～0.12MPa，蒸馏时间为0.5～1.5h。
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