CN107304220A - 一种“一锅法”合成2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是提供一种“一锅法”合成2,4,6‑三甲基苯甲酰基‑二苯基氧化膦的方法。该制备方法首次采用钠、乙醇、二苯基氯化膦及2,4,6‑三甲基苯甲酰氯“一锅法”，替代原有的二苯基乙氧基膦与酰氯的工艺制备2,4,6‑三甲基苯甲酰基‑二苯基氧化膦，其大大缩短了制备步骤及过程，具有成本低，操作简单，收率高等特点，可更好地满足目前不断增长的市场需求。
Description
技术领域
本发明涉及一种光引发剂的合成工艺，具体地说是光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦（TPO）的“一锅法”合成方法。
背景技术
2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(TPO)是一种高效的自由基型光引发剂，由于其在紫外区和可见光区有较大的吸收，被广泛地应用于有色体系和膜层厚的固化领域。
关于2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦(TPO)的合成，目前工业上主要有两种合成方法，一种为醛与卤代磷加成后氧化的工艺，另一种为二苯基乙氧基膦与酰氯的工艺。中国专利CN103333206 A公开了后一种方法，以二苯基氯化膦为起始原料，通过在大量缚酸剂三乙胺的作用下与乙醇反应制备得到二苯基乙氧基膦；反应及后处理得到的二苯基乙氧基膦再与2,4,6-三甲基苯甲酰氯反应制备得到TPO。该方法相对于醛与卤代磷加成后氧化工艺的特点在于，不需要经过氧化反应制备产物。但是二苯基氧化膦制备过程中，后处理步骤较多，产生大量三乙胺盐酸盐需要处理，分离出三乙胺盐酸盐后还需要进行蒸馏处理将二苯基乙氧基膦分离出来，导致两步反应总收率下降。
发明内容
本发明的目的是提供一种“一锅法”合成2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的方法。该制备方法首次采用钠、乙醇、二苯基氯化膦及2,4,6-三甲基苯甲酰氯“一锅法”，替代原有的二苯基乙氧基膦与酰氯的工艺制备2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦，其大大缩短了制备步骤及过程，具有成本低，操作简单，收率高等特点，可更好地满足目前不断增长的市场需求。
本发明“一锅法”制备2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的方法，具体工艺包括以下步骤：
（1）反应瓶中加入溶剂、钠，在指定温度下加入与钠等摩尔量的乙醇，搅拌2～7h,继续在指定的温度下加入二苯基氯化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰氯，在指定的温度下反应5～10h,至2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦不再增加时停止；
（2）反应液中加水静置分层，所得有机相用饱和碳酸氢钠水溶液调至pH值为7～8，分去水相，有机相水洗分层，所得有机相脱水，冷却结晶，过滤，干燥得2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
其中，总的化学方程式如下：
上述步骤（1）中的溶剂为甲苯、二甲苯或均三甲苯中的一种。
上述步骤（1）中的甲苯、二甲苯或均三甲苯用量为钠质量的5～10倍。
上述步骤（1）中乙醇的加入温度为50～70℃。
上述步骤（1）中二苯基氯化膦的用量为钠摩尔量的0.9～1倍。
上述步骤（1）中二苯基氯化膦的加料温度为：-10～20℃。
上述步骤（1）中2,4,6-三甲基苯甲酰氯的用量为二苯基氯化膦摩尔量的1～1.1倍。
上述步骤（1）中2,4,6-三甲基苯甲酰氯的加料温度为：70～90℃。
上述步骤（1）中所说的保温温度范围为：70～90℃。
本发明人在研究中发现，采用钠、乙醇、二苯基氯化膦及2,4,6-三甲基苯甲酰氯“一锅法”的制备方法制备得到的产物2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦，收率可以稳定在90.0%以上。
本发明首次采用钠、乙醇、二苯基氯化膦及2,4,6-三甲基苯甲酰氯“一锅法”，替代原有的二苯基乙氧基膦与酰氯的工艺制备2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦，其大大缩短了制备步骤及过程，具有成本低，操作简单，收率高等特点，可更好地满足目前不断增长的市场需求。
具体实施方式：
具体实施示例如下：
实施例一
在100ml反应瓶中，加入甲苯25g，3.45g的金属钠粒（0.15mol），搅拌，滴加乙醇6.9g（0.15mol），滴加过程保持温度在50～55℃。滴加结束，搅拌2h，向反应体系中滴加二苯基氯化膦29.8g（0.135mol），控制温度-10～0℃，滴加结束，搅拌1h,继续向反应体系中滴加2,4,6-三甲基苯甲酰氯24.6g（0.135mol），滴加过程中控制温度在70～75℃，再搅拌5h。
反应结束，向反应物料中加入15g水，搅拌1h，静置分层，所得有机相用饱和碳酸氢钠水溶液调至pH值为7～8，分去水相，有机相水洗分层，所得有机相脱水，冷却结晶，过滤，干燥得淡黄色粉末状固体42.8g，熔点91～94℃，液谱含量为99.5%，收率91.0%。
实施例二
在100ml反应瓶中，加入二甲苯30g，3.45g的金属钠粒（0.15mol），搅拌，滴加乙醇6.9g（0.15mol），滴加过程保持温度在55～60℃。滴加结束，搅拌2h，向反应体系中滴加二苯基氯化膦30.9g（0.14mol），控制温度-5～5℃，滴加结束，搅拌1h,继续向反应体系中滴加2,4,6-三甲基苯甲酰氯27.4g（0.15mol），滴加过程中控制温度在75～80℃，再搅拌5h。
反应结束，向反应物料中加入15g水，搅拌1h，静置分层，所得有机相用饱和碳酸氢钠水溶液调至pH值为7～8，分去水相，有机相水洗分层，所得有机相脱水，冷却结晶，过滤，干燥得淡黄色粉末状固体44.2g，熔点91～94℃，液谱含量为99.0%，收率90.6%。
实施例三
在100ml反应瓶中，加入甲苯32g，3.45g的金属钠粒（0.15mol），搅拌，滴加乙醇6.9g（0.15mol），滴加过程保持温度在65～70℃。滴加结束，搅拌2h，向反应体系中滴加二苯基氯化膦33.1g（0.15mol），控制温度5～10℃，滴加结束，搅拌1h,继续向反应体系中滴加2,4,6-三甲基苯甲酰氯30.1g（0.16mol），滴加过程中控制温度在70～75℃，再搅拌5h。
反应结束，向反应物料中加入15g水，搅拌1h，静置分层，所得有机相用饱和碳酸氢钠水溶液调至pH值为7～8，分去水相，有机相水洗分层，所得有机相脱水，冷却结晶，过滤，干燥得淡黄色粉末状固体48.2g，熔点91～94℃，液谱含量为99.3%，收率92.2%。
实施例四
在100ml反应瓶中，加入均三甲苯18g，3.45g的金属钠粒（0.15mol），搅拌，滴加乙醇6.9g（0.15mol），滴加过程保持温度在60～65℃。滴加结束，搅拌2h，向反应体系中滴加二苯基氯化膦29.8g（0.135mol），控制温度15～20℃，滴加结束，搅拌1h,继续向反应体系中滴加2,4,6-三甲基苯甲酰氯24.6g（0.135mol），滴加过程中控制温度在85～90℃，再搅拌5h。
反应结束，向反应物料中加入15g水，搅拌1h，静置分层，所得有机相用饱和碳酸氢钠水溶液调至pH值为7～8，分去水相，有机相水洗分层，所得有机相脱水，冷却结晶，过滤，干燥得淡黄色粉末状固体42.4g，熔点91～94℃，液谱含量为99.1%，收率90.1%。
以上所述仅是本发明的优选实施例，应当指出，对于本技术领域内的普通技术人员来说，在不脱离本发明的原理的前提下，还可以做出若干改进和优化，这些改进和优化也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种“一锅法”合成2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的方法，其特征在于包括以下步骤：
反应瓶中加入溶剂、钠，在指定温度下加入与钠等摩尔量的乙醇，搅拌2～7h,继续在指定的温度下加入二苯基氯化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰氯，在指定的温度下反应5～10h,至2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦不再增加时停止；
反应液中加水静置分层，所得有机相用饱和碳酸氢钠水溶液调至pH值为7～8，分去水相，有机相水洗分层，所得有机相脱水，冷却结晶，过滤，干燥得2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：其中的溶剂为甲苯、二甲苯或均三甲苯中的一种。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：其中甲苯、二甲苯或均三甲苯的用量为钠质量的5～10倍。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：其中乙醇的加入温度为50～70℃。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：其中二苯基氯化膦的用量为钠摩尔量的0.9～1倍。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：其中二苯基氯化膦的加料温度为：-10～20℃。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：其中2,4,6-三甲基苯甲酰氯的用量为二苯基氯化膦摩尔量的1～1.1倍。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于：其中2,4,6-三甲基苯甲酰氯的加料温度为：70～90℃。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：其中反应的温度为：70～90℃。
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