CN107302844A - 用于发光器件的发光化合物 - Google Patents

用于发光器件的发光化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN107302844A
CN107302844A CN201480060834.XA CN201480060834A CN107302844A CN 107302844 A CN107302844 A CN 107302844A CN 201480060834 A CN201480060834 A CN 201480060834A CN 107302844 A CN107302844 A CN 107302844A
Authority
CN
China
Prior art keywords
optionally substituted
compound
layer
phenyl
carbazyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201480060834.XA
Other languages
English (en)
Inventor
郑世俊
亚当·巴斯埃古
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nitto Denko Corp
Original Assignee
Nitto Denko Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nitto Denko Corp filed Critical Nitto Denko Corp
Publication of CN107302844A publication Critical patent/CN107302844A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开由式(1)表示的化合物。还公开了包含这些化合物的有机发光元件和有机发光二极管器件。

Description

用于发光器件的发光化合物
发明背景
技术领域
一些实施方式涉及用于在有机发光二极管中使用的化合物，例如用于发光材料的化合物。
相关技术描述
有机发光器件已被广泛开发用于平板显示器，并且正快速应用于固态照明(SSL)应用。有机发光二极管(OLED)包含阴极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阳极。OLED器件发出的光可以是由有机(发光)层内部的正电荷(空穴)和负电荷(电子)的再结合引起的。空穴和电子在单个分子或一小簇分子内结合，以产生激子，激子是处于激发态的分子或者处于激发态的键连在一起的有机分子团。当有机分子释放所要求的能量并返回到它们的稳态时，产生光子。根据辐射过程的性质，发射光子的有机化合物或化合物的组被称为电致荧光材料或电致磷光材料。因此，可以根据OLED发光化合物吸收初级辐射(primary radiation)并发射所期望波长辐射的能力，对OLED发光化合物进行选择。对于蓝光发射器来说，可以期望的是，例如在440至490nm的主要发射带(principle emission band)内发射。
对于SSL应用来说，对白色OLED器件可能有用的是实现大于1500lm的亮度、大于70的显色指数(CRI)以及在1000cd/m2下大于100000小时的操作时间。尽管有许多种方法来从OLED产生白光，但两种常见的方法是：通过使用红、蓝和绿光三种发光器横向图案化(lateral patterning)或垂直叠加(vertical stacking)，使红、蓝和绿光直接结合；以及与黄色荧光粉结合的蓝色光的部分下转换(partial down conversion)。如果采用有效的化学稳定和光稳定的染料，则这两种常见方法可能更有效。因此，亟需开发具有更高发光效率的发光器化合物，从而有效降低功耗并产生不同颜色的发光。
发明概述
一些实施方式包括由式1表示的化合物：
其中每个R1可以独立地为电子接受体片段，例如任选地被取代的苯基、任选地被取代的吡啶基或任选地被取代的嘧啶基；并且其中每个R2可以独立地为电子供体片段，例如任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的苯并咔唑基、任选地被取代的吩噁嗪基(phenoxazinyl)、任选地被取代的吩噻嗪基(phenothiazinyl)或任选地被取代的二氢吩嗪基。
一些实施方式包括任选地被取代的(4′r，6′r)-5′-(4-氰基苯基)-4′，6′-双(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-1)；任选地被取代的(4′R，6′R)-4′，6′-双(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-5′-(4-氰基苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-2)；任选地被取代的(4′R，6′R)-4′，6′-双(5H-苯并[b]咔唑-5-基)-5′-(4-氰基苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-3)；任选地被取代的(4′R，6′R)-4′，6′-双(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-4，4″-双(三氟甲基)-5′-(4-(三氟甲基)苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′-甲腈(EC-4)；任选地被取代的(4′R，6′R)-4′，6′-双(5H-苯并[b]咔唑-5-基)-4，4″-双(三氟甲基)-5′-(4-(三氟甲基)苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′-甲腈(EC-5)；任选地被取代的(S)-5′-(4-氰基苯基)-4′，6′-双(3-(二苯基氨基)-9H-咔唑-9-基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-6)；任选地被取代的(S)-3，5-双(6-氰基吡啶-3-基)-2，6-双(3-(二苯基氨基)-9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二甲腈(EC-7)；任选地被取代的(4′r，6′R)-4′，6′-双(9′H-[9，3′：6′，9″-三咔唑]-9′-基)-5′-(4-氰基苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-8)；任选地被取代的(S)-4′，6′-双(3-(10H-吩噁嗪-10-基)-9H-咔唑-9-基)-5′-(4-氰基苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-9)；任选地被取代的(S)-5，5′，5″-(2，4-双(3-(10H-吩噁嗪-10-基)-9H-咔唑-9-基)-6-氰基苯-1，3，5-三基)三(2-氰基吡啶)(EC-10)((S)-5，5′，5″-(2，4-bis(3-(10H-phenoxazin-10-yl)-9H-carbazol-9-yl)-6-cyanobenzene-1，3，5-triyl)tripicolinonitrile)；或任选地被取代的(s)-4′，6′-双(3，6-双(二苯基氨基)-9H-咔唑-9-基)-5′-(4-氰基苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-11)。
一些实施方式包括有机发光二极管器件，其包含阴极；阳极；布置于阳极与阴极之间且与阳极和阴极电学相连的发光层；在阳极和发光层之间的空穴传输层；以及在阴极和发光层之间的电子传输层；其中发光层、空穴传输层或电子传输层包含本文中所描述的主体化合物。
一些实施方式可以包括有机发光二极管器件，其包含：阴极；阳极；和布置于阳极与阴极之间且与阳极和阴极电学相连的发光层；其中发光层包含本文中所描述的主体化合物。
下文中更详细地描述这些实施方式和其他实施方式。
附图简要说明
图1是包含本文中所描述的化合物的一种实施方式的器件的示意图。
发明详述
通过采用新设计的分子结构(下文示出了一个例子)，描述了能够用于OLED器件应用中的一系列发光材料。
除另有说明外，当化合物或化学结构特征(例如苯基、吡啶基、嘧啶基(pyrimidyl)、咔唑基、苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基或二氢吩嗪基)被称为是“任选地被取代的”时，其包括不具有取代基的特征(即无取代基)或者“被取代的”特征(即该特征具有一个或多个取代基)。术语“取代基”具有本领域普通技术人员所知晓的最广泛的含义，并且包括在母化合物或结构特征中替换一个或多个氢原子的片段。术语“替换”在本文中仅仅是为了方便使用，并不要求通过用一个原子替换另一个原子形成化合物。在一些实施方式中，取代基可以是本领域中已知的任何普通有机片段，其可以具有15Da至50Da、15Da至100Da、15Da至150Da、15Da至200Da、15Da至300Da或者15Da至500Da的分子量(例如取代基的原子的原子质量的总和)。在一些实施方式中，取代基包含或由下列组成：0-30、0-20、0-10或0-5个碳原子；以及0-30、0-20、0-10或0-5个杂原子，其中每个杂原子可以独立地是N、O、P、S、Si、F、Cl、Br或I；前提是取代基包含一个C、N、O、P、S、Si、F、Cl、Br或I原子。在一些实施方式中，取代基可以由2到5个化学元素组成，其中所述化学元素独立地为C、H、O、N、S、Si、F、Cl或Br。在一些实施方式中，取代基是任选地被取代的烷基、-O-烷基(例如-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9等)、-S-烷基(例如-SCH3、-SC2H5、-8C3H7、-8C4H9等)、-NR’R”、-OH、-SH、-CN、-CF3、-NO2、全氟烷基、任选地被取代的芳基、任选地被取代的杂芳基、任选地被取代的胺或卤素，其中R’和R”独立地为H或任选地被取代的烷基。只要取代基被描述为“任选地被取代的”，该取代能够用上述取代基取代。
本文中使用时，术语“烷基”是具有本领域普通技术人员所知晓的最广泛的含义，并且可以包含由碳和氢构成的不含双键或三键的片段。烷基可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或其组合，并且在一些实施方式中可以包含1至35个碳原子。在一些实施方式中，烷基可以包含C1-10直链烷基，例如甲基(-CH3)、乙基(-CH2CH3)、正丙基(-CH2CH2CH3)、正丁基(-CH2CH2CH2CH3)、正戊基(-CH2CH2CH2CH2CH3)、正己基(-CH2CH2CH2CH2CH2CH3)等；C3-10支链烷基，例如C3H7(例如异丙基)、C4H9(例如支链丁基异构体)、C5H11(例如支链戊基异构体)、C6H13(例如支链己基异构体)、C7H15(例如支链庚基异构体)等；C3-10环烷基，例如C3H5(例如环丙基)、C4H7(例如环丁基异构体，如环丁基、甲基环丙基等)、C5H9(例如环戊基异构体，例如环戊基、甲基环丁基、二甲基环丙基等)、C6H11(例如环己基异构体)、C7H13(例如环庚基异构体)等；以及类似物。
术语“苯基”指的是：
术语“吡啶基”指的是：并且包括(吡啶-4-基)、(吡啶-3-基)和(吡啶-2-基)。
术语“嘧啶基”指的是：
术语“咔唑基”指的是环体系：其包括但不限于其中R”’可以是H、C1-C3烷基、C1-C3全氟烷基、任选地被取代的芳基，例如任选地被取代的苯基、任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的胺、任选地被取代的吩噁嗪基、任选地被取代的吩噻嗪基和任选地被取代的二氢吩嗪基。
术语“苯并咔唑基”指的是包括但不限于(苯并[a]咔唑基)、(苯并[b]咔唑基)和/或(苯并[c]咔唑基)的环体系。
术语“吩噁嗪基”指的是包含如下的环体系
术语“吩噻嗪基”指的是包含如下的环体系
术语“二氢吩嗪基”指的是包含如下的环体系
一些实施方式包含用于在有机发光器件的发光元件中使用的发光化合物，其中所述化合物由式1表示：
关于任何相关的结构表述，例如式1，每个R1可以独立地为这样的片段：该片段可以是电子接受体。在一些实施方式中，R1可以是具有CN取代基的芳基或具有CN取代的杂芳基。在一些实施方式中，R1可以是具有CF3取代的芳基或具有CF3取代基的杂芳基。在一些实施方式中，R1可以是任选地被取代的苯基、任选地被取代的吡啶基和/或任选地被取代的嘧啶基。在一些实施方式中，苯基、吡啶基或嘧啶基具有CN取代基。在一些实施方式中，苯基、吡啶基或嘧啶基具有CF3取代基。在一些实施方式中，每个R1可以独立地为如下的任意结构：
一些实施方式包括由式1A表示的化合物：
在一些实施方式中，R1a可以是
关于任何相关的结构表述，例如式1A，每个R1a可以独立地为这样的片段：该片段可以是电子接受体。在一些实施方式中，R1a可以是具有CN取代基的芳基或具有CN取代的杂芳基。在一些实施方式中，R1a可以是具有CF3取代的芳基或具有CF3取代基的杂芳基。在一些实施方式中，R1a可以是任选地被取代的苯基、任选地被取代的吡啶基和/或任选地被取代的嘧啶基。在一些实施方式中，苯基、吡啶基或嘧啶基具有CN取代基。在一些实施方式中，苯基、吡啶基或嘧啶基具有CF3取代基。在一些实施方式中，每个R1a可以独立地为如下的任意结构：
在一些实施方式中，R1b可以是
关于任何相关的结构表述，例如式1A，R1b可以为这样的片段：该片段可以是电子接受体。在一些实施方式中，R1b可以是具有CN取代基的芳基或具有CN取代的杂芳基。在一些实施方式中，R1b可以是具有CF3取代的芳基或具有CF3取代基的杂芳基。在一些实施方式中，R1b可以是任选地被取代的苯基、任选地被取代的吡啶基和/或任选地被取代的嘧啶基。在一些实施方式中，苯基、吡啶基或嘧啶基具有CN取代基。在一些实施方式中，苯基、吡啶基或嘧啶基具有CF3取代基。在一些实施方式中，每个R1b可以独立地为如下的任意结构：
在一些实施方式中，R1c可以是
关于任何相关的结构表述，例如式1A，R1c可以为这样的片段：该片段可以是电子接受体。在一些实施方式中，R1c可以是具有CN取代基的芳基或具有CN取代的杂芳基。在一些实施方式中，R1c可以是具有CF3取代的芳基或具有CF3取代基的杂芳基。在一些实施方式中，R1c可以是任选地被取代的苯基、任选地被取代的吡啶基和/或任选地被取代的嘧啶基。在一些实施方式中，苯基、吡啶基或嘧啶基具有CN取代基。在一些实施方式中，苯基、吡啶基或嘧啶基具有CF3取代基。在一些实施方式中，每个R1c可以独立地为如下的任意结构：
关于任何相关的结构表述，例如式1或式1A，每个R2可以为这样的取代基：该取代基可以是电子供体。在一些实施方式中，每个R2可以独立地为如下的任意一个：任选地被取代的咔唑基；任选地被取代的苯并咔唑基，例如任选地被取代的苯并[a]咔唑基、任选地被取代的苯并[b]咔唑基或任选地被取代的苯并[c]咔唑基；任选地被取代的吩噁嗪基、任选地被取代的吩噻嗪基；和/或任选地被取代的二氢吩嗪基。在一些实施方式中，每个R2可以独立地为如下的任意一个：
在一些实施方式中，每个R2可以独立地为任选地被取代的任意如下结构：
一些实施方式包括由式2表示的化合物：
其中每个Ar独立地为任选地被取代的芳基；并且每个Het独立地为任选地被取代的杂芳基。
本文中使用时，术语“芳基”指的是芳香族环或环体系。示例性非限制性芳基基团为苯基、萘基等。“Cx-y芳基”指的是其中环或环体系具有x-y个碳原子的芳基。例如，“C6-10芳基”具有含6至10个碳原子的环或环体系。所指示的环或环体系的碳原子数目不包括或者不限制与环或环体系连接的任何取代基中的碳原子的数目。示例包括但不限于任选地被取代的苯基、任选地被取代的萘基、任选地被取代的蒽基(anthracenyl)、任选地被取代的对亚苯基(p-interphenylene)、任选地被取代的1，4-亚萘基(internaphthylene)和任选地被取代的9，10-亚蒽基(9，10-interanthracenylene)。下文中以其未取代的形式示出这些示例。然而，未与分子的剩余部分连接的任意碳可以任选地具有取代基。
在一些实施方式中，任何Ar可以是任选地被取代的：
术语“杂芳基”指的是在环或环体系中具有一个或多个杂原子的“芳基”。“Cx-y杂芳基”指的是其中环或环体系具有x-y个碳原子的杂芳基。所指示的环或环体系的碳原子数目不包括或不限制与环或环体系连接的任何取代基中的碳原子的数目。“杂芳基”的实例可以包括但不限于咔唑基、苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吲哚基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二氢吩嗪基等。在一些实施方式中，“杂芳基”可以是任选地被取代的吡啶基。在一些实施方式中，“杂芳基”可以是任选地被取代的嘧啶基。在一些实施方式中，“杂芳基”可以是任选地被取代的咔唑基。在一些实施方式中，“杂芳基”可以是任选地被取代的苯并咔唑基。在一些实施方式中，“杂芳基”可以是任选地被取代的吩噁嗪基。在一些实施方式中，“杂芳基”可以是任选地被取代的吩噻嗪基。在一些实施方式中，“杂芳基”可以是任选地被取代的二氢吩嗪基。
在一些实施方式中，任何Het可以是任选地被取代的：
在一些实施方式中，每个R8和R5可以独立地为任选地被取代的苯基、C1-C3烷基(例如甲基、乙基、叔丁基)；任选地被取代的咔唑基，任选地被取代的胺，任选地被取代的吩噁嗪基，任选地被取代的吩噻嗪基，任选地被取代的二氢吩嗪基和氢。在一些实施方式中，C1-C3烷基可以是甲基和/或叔丁基。
在一些实施方式中，R8可以是：
氢、
在一些实施方式中，R5可以是：
氢、
关于任何相关的结构表述，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22和R23可以独立地为H或任何取代基，例如具有0至6个碳原子和0至5个杂原子的取代基，其中每个杂原子独立地为：O、N、P、S、F、Cl、Br或I；和/或具有15g/mol至300g/mol或者15g/mol至150g/mol的分子量。在一些实施方式中，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22和R23独立地为RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB、CONRARB等。在一些实施方式中，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22和R23独立地为H；F；Cl；CN；CF3；OH；NH2；C1-6烷基，例如甲基、乙基、丙基异构体(例如正丙基和异丙基)、环丙基、丁基异构体、环丁基异构体(例如环丁基和甲基环丙基)、戊基异构体、环戊基异构体、己基异构体、环己基异构体等；或C1-6烷氧基，例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基的异构体、-O-环丙基、-O-丁基的异构体、-O-环丁基的异构体、-O-戊基的异构体、-O-环戊基的异构体、-O-己基的异构体、-O-环己基的异构体、任选地被取代的苯基、任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的胺等。
关于任何相关的结构表述，每个RA可以独立地为H或C1-12烷基，包括：具有式CaHa+1的直链或支链的烷基或具有式CaHa-1的环烷基，其中a是1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，例如下式的直链或支链的烷基：CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C7H15、C8H17、C9H19、C10H21等，或下式的环烷基：C3H5、C4H7、C5H9、C6H11、C7H13、C8H15、C9H17、C10H19等。在一些实施方式中，RA可以是H或C1-6烷基。在一些实施方式中，RA可以是H或C1-3烷基。在一些实施方式中，RA可以是H或CH3。在一些实施方式中，RA可以是H。
关于任何相关的结构表述，每个RB可以独立地为H或C1-12烷基，包括：具有式CaHa+1的直链或支链的烷基或具有式CaHa的环烷基，其中a是1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，例如下式的直链或支链的烷基：CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C8H17、C7H15、C9H19、C10H21等，或下式的环烷基：C3H5、C4H7、C5H9、C6H11、C7H13、C8H15、C9H17、C10H19等。在一些实施方式中，RB可以是H或C1-3烷基。在一些实施方式中，RB可以是H或CH3。在一些实施方式中，RB可以是H。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R3是H、F、Cl或CH3。在一些实施方式中，R3是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R4、R5和R6可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的苯基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R4是H、F、Cl或CH3。在一些实施方式中，R4是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R3、R5和R6可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的苯基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R5是H、F、Cl或CH3。在一些实施方式中，R5是H、任选地被取代的苯基、任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的二苯基氨基或任选地被取代的吩噁嗪基。在一些实施方式中，R5是H。在一些实施方式中，R5是任选地被取代的苯基。在一些实施方式中，R5是任选地被取代的咔唑基。在一些实施方式中，R5是任选地被取代的二苯基氨基。在一些实施方式中，R5是任选地被取代的吩噁嗪基。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R3、R4和R6可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的苯基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R6是H、F、Cl或CH3。在一些实施方式中，R6是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R3、R4和R5可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R7是H、F、Cl或CH3。在一些实施方式中，R7是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R8、R9和R10可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R8是H、F、Cl或CH3。在一些实施方式中，R8是H、任选地被取代的苯基、任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的二苯基氨基或任选地被取代的吩噁嗪基。在一些实施方式中，R8是H。在一些实施方式中，R8是任选地被取代的苯基。在一些实施方式中，R8是任选地被取代的咔唑基。在一些实施方式中，R8是任选地被取代的二苯基氨基。在一些实施方式中，R8是任选地被取代的吩噁嗪基。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R7、R9和R10可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRAR3；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的苯基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R9是H、F、Cl或CH3。在一些实施方式中，R9是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R7、R8和R10可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R10是H、F、Cl或CH3。在一些实施方式中，R10是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R11、R12、R13和R14可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R11是H、F、Cl或CH3。在一些实施方式中，R11是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R10、R12、R13和R14可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的胺或。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R12是H、F、Cl或CH3。在一些实施方式中，R12是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R10、R11、R13和R14可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R13是H、F、Cl或CH3。在一些实施方式中，R13是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R10、R11、R12和R14可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R14是H、F、Cl或CH3。在一些实施方式中，R14是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R10、R11、R12和R13可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R15是H、F、Cl、CN、CF3或CH3。在一些实施方式中，R15是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R16、R17、R18和R19可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R16是H、F、Cl、CN、CF3或CH3。在一些实施方式中，R16是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R15、R17、R18和R19可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R17是H、F、Cl、CN、CF3或CH3。在一些实施方式中，R17是H。在一些实施方式中，R17是CN。在一些实施方式中，R17是CF3。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R15、R16、R18和R19可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R18是H、F、Cl、CN、CF3或CH3。在一些实施方式中，R18是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R15、R16、R17和R19可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R19是H、F、Cl、CN、CF3或CH3。在一些实施方式中，R19是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R15、R16、R17和R18可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R20是H、F、Cl、CN、CF3或CH3。在一些实施方式中，R20是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R21、R22、R23可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R21是H、F、Cl、CN、CF3或CH3。在一些实施方式中，R21是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R20、R22、R23可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R22是H、F、Cl、CN、CF3或CH3。在一些实施方式中，R22是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R20、R21、R23可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
关于任何相关的结构表述，在一些实施方式中，R23是H、F、Cl、CN、CF3或CH3。在一些实施方式中，R23是H。此外，对于本段中所详述的任何实施方式来说，R20、R21、R22可以独立地为：RA、F、Cl、CN、ORA、CF3、NO2、NRARB、CORA、CO2RA、OCORA、NRACORB或CONRARB；或H、F、Cl、CN、CF3、OH、NH2、C1-6烷基、C1-6烷氧基、任选地被取代的咔唑基或任选地被取代的胺。
在一些实施方式中，化合物可以是
(4′r，6′r)-5′-(4-氰基苯基)-4′，6′-双(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-1)；
(4′R，6′R)-4′，6′-双(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-5′-(4-氰基苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-2)；
(4′R，6′R)-4′，6′-双(5H-苯并[b]咔唑-5-基)-5′-(4-氰基苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-3)；
(4′R，6′R)-4′，6′-双(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-4，4″-双(三氟甲基)-5′-(4-(三氟甲基)苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′-甲腈(EC-4)；
(4′R，6′R)-4′，6′-双(5H-苯并[b]咔唑-5-基)-4，4″-双(三氟甲基)-5′-(4-(三氟甲基)苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′-甲腈(EC-5)；
(S)-5′-(4-氰基苯基)-4′，6′-双(3-(二苯基氨基)-9H-咔唑-9-基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-6)；
(S)-3，5-双(6-氰基吡啶-3-基)-2，6-双(3-(二苯基氨基)-9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二甲腈(EC-7)；
(4′r，6′R)-4′，6′-双(9′H-[9，3′：6′，9″-三咔唑]-9′-基)-5′-(4-氰基苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-8)；
(S)-4′，6′-双(3-(10H-吩噁嗪-10-基)-9H-咔唑-9-基)-5′-(4-氰基苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-9)；
(S)-5，5′，5″-(2，4-双(3-(10H-吩噁嗪-10-基)-9H-咔唑-9-基)-6-氰基苯-1，3，5-三基)三(2-氰基吡啶)(EC-10)；或
(s)-4′，6′-双(3，6-双(二苯基氨基)-9H-咔唑-9-基)-5′-(4-氰基苯基)-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(EC-11)。
一些实施方式包括发光元件，其包含任意前述化合物，即EC-1、EC-2、EC-3、EC-4、EC-5、EC-6、EC-7、EC-8、EC-9、EC-10、和/或EC-11。在一些实施方式中，提供发光器件，其包含任意前述发光元件。在一些实施方式中，发光层可以包含任意前述化合物。
如图1中所示，示出了包含本申请的化合物的有机发光器件10的一个示例实施方式。有机发光二极管器件10包含阴极20、阳极30、布置在阳极与阴极之间且与阳极和阴极电学相连的发光层40、在阳极和发光层40之间的空穴传输层50以及在阴极20和发光层40之间的电子传输层60，其中发光层可以包含本文中所描述的发光化合物。在一些实施方式中，空穴传输层50可以包含第一空穴传输层50A和第二第一空穴传输层50B。第二空穴传输层50B还可以起到电子阻挡层的作用。在一些实施方式中，第二空穴传输层50B可以包含高T1材料。在一些实施方式中，空穴注入层70可以在阳极30和空穴传输层50之间。在一些实施方式中，电子注入层可以在阴极20和电子传输层60(未示出)之间。
阳极层可以包含常规材料，例如金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化物或导电聚合物。合适的金属的实例包括第1族金属，第4、5、6族中的金属和第8-10族过渡金属。如果阳极层被安排为透光的，则可以使用第12、13和14族金属或其合金的混合金属氧化物，例如Au、Pt和铟锡氧化物(ITO)。阳极层可以包含有机材料，例如聚苯胺，如“Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer”，Nature，第357卷，第477-479页(1992年6月11日)中所描述。合适的高功函数金属包括但不限于Au、Pt、铟锡氧化物(ITO)或其合金。在一些实施方式中，阳极层可以具有约1nm至约1000nm范围内的厚度。
阴极层可以包含功函数比阳极层低的材料。合适的用于阴极层的材料的实例包括选自如下的那些：第1族的碱金属，第2族金属，第12族金属，包括稀土元素，镧系元素和锕系元素，材料诸如铝、铟、钙、钡、钐和镁及其组合。含Li有机金属化合物(LiF和Li2O)也可以被沉积于有机层和阴极层之间，以降低操作电压。合适的低功函数金属包括但不限于Al、Ag、Mg、Ca、Cu、Mg/Ag、LiF/Al、CsF、CsF/Al或其合金。在一些实施方式中，阴极层可以具有约1nm至约1000nm范围内的厚度。
在一些实施方式中，发光层还可以包含发光组分或化合物。发光组分可以是荧光和/或磷光化合物。在一些实施方式中，发光组分包含磷光材料。在一些实施方式中，发光组分可以包含掺杂物。在一些实施方式中，掺杂物可以为主体的至多约10％(重量/重量)、从主体的约0.1％(重量/重量)至约8％(重量/重量)，例如主体的约6％(重量/重量)。
发光层的厚度可以改变。在一些实施方式中，发光层具有从约10nm至约200nm的厚度。在一些实施方式中，发光层具有从约10nm至约150nm范围内的厚度，为约20nm或约30nm。
在一些实施方式中，发光层还可以包含额外的主体材料。主体材料可以被描述于同时待审的专利申请，例如(2012年1月27日提交、申请号为13/360,639、2012年8月2日公开的)美国专利申请公开US2012/0193614；(2011年9月14日提交、申请号为13/232,837、2012年7月12日公开的)美国专利公开US2012/0179089；(2011年6月22日提交、申请号为13/166.246、2011年10月13日公开的)美国专利公开US2011/0251401；2013年4月23日发布的美国专利8,426,040以及2012年9月11日发布的美国专利8,263,238，所有文献通过引用以其描述主体材料的其整体并入本文中。发光层中包含的主体材料可以是任选地被取代的化合物，该化合物选自：芳族取代的胺、芳族取代的膦、噻吩、恶二唑、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑(PBD)、1，3-双(N，N-叔丁基-苯基)-1，3，，4-恶二唑(OXD-7)、***、3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1，2，4-***(TAZ)、3，4，5-三苯基-1，2，3-***、3，5-双(4-叔丁基-苯基)-4-苯基[1，2，4]***、芳香邻菲咯啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-邻菲咯啉(浴铜灵或BCP)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-邻菲咯啉、苯并恶唑、苯并***、喹啉、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、吡啶、二氰基咪唑、氰基取代的芳香基、1，3，5-三(2-N-苯基苯并咪唑基)苯(TPBI)、4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(TPD)、4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基-3，3’-二甲基联苯(M14)、4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基-3，3’-二甲基联苯(HMTPD)、1，1-双(4-双(4-甲基苯基)氨基苯基)环己烷、咔唑、4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)、聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)、N，N’N”-1，3，5-三咔唑基苯(tCP)、聚噻吩、联苯胺(benzidine)、N，N′-双(4-丁基苯基)-N，N′-双(苯基)联苯胺、三苯基胺、4，4′，4″-三(N-(萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯基胺(4，4′，4″-Tris(N-(naphthylen-2-yl)-N-phenylamino)triphenylamine)、4，4’，4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)、二苯并[b，d]噻吩-2，8-二基双(二苯基膦氧化物)(PPT)、3，3’-二(9H-咔唑-9-基)-1，1’-联苯(mCBP)、苯二胺、聚乙炔和酞菁金属络合物。
在一些实施方式中，发光器件还可以包含空穴传输层和电子传输层，其中空穴传输层位于阳极和发光层之间，电子传输层位于阴极和发光层之间。在一些实施方式中，所有发光层、空穴传输层和电子传输层均包含本文中所描述的主体化合物。
在一些实施方式中，空穴传输层可以包含空穴传输材料。合适的空穴传输材料是本领域技术人员已知的。示例性的空穴传输材料包括：1，1-双(4-双(4-甲基苯基)氨基苯基)环己烷；2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-邻菲咯啉；3，5-双(4-叔丁基-苯基)-4-苯基[1，2，4]***；3，4，5-三苯基-1，2，3-***；4，4′，4″-三(N-(萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯基胺；4，4’，4’-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)；4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)；4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基]-3，3’-二甲基联苯(HMTPD)；4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基]-3，3’-二甲基联苯(M14)；4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)；1，3-N，N-二咔唑-苯(mCP)；聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)；联苯胺；咔唑；苯二胺；酞菁金属络合物；聚乙炔；聚噻吩；三苯基胺；恶二唑；酞菁铜；N，N’-双(3-甲基苯基)N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(TPD)；N，N’N”-1，3，5-三咔唑基苯(tCP)；N，N′-双(4-丁基苯基)-N，N′-双(苯基)联苯胺；4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基联苯(NPB)、4，4’4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TcTa)和类似物。
在一些实施方式中，电子传输层可以包含电子传输材料。合适的电子传输材料是本领域技术人员已知的。能够包含于电子传输层中的示例性的电子传输材料为任选地被取代的化合物，该化合物选自：三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑(PBD)、1，3-双(N，N-叔丁基-苯基)-1，3，，4-恶二唑(OXD-7)、1，3-双[2-(2，2’-二吡啶-6-基)-1，3，4-恶二唑-5-基]苯(BPY-OXD)、3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1，2，4-***(TAZ)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-邻菲咯啉(浴铜灵或BCP)和1，3，5-三[2-N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)。在一个实施方式中，电子传输层是喹啉铝(Alq3)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑(PBD)、邻菲咯啉、喹喔啉、1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)或其衍生物或组合。
如果期望的话，在发光器件中可以包含额外的层。可以被包含的额外的层包括电子注入层(EIL)、空穴阻挡层(HBL)、激子阻挡层(EBL)和/或空穴注入层(HIL)。除了分离的层外，这些材料中的一些可以被组合成单个层。除了分离的层外，这些材料中的一些可以被组合到其他层中，例如电子阻挡层和/或激子阻挡层可以被组合到空穴传输层中；或者空穴阻挡层和/或激子阻挡层可以被组合到空穴传输层中。
在一些实施方式中，发光器件可以包含位于阴极层和发光层之间的电子注入层。在一些实施方式中，能够被包含于电子注入层中的材料的最低未占分子轨道(LUMO)能级足够高，以防止其从发光层接收电子。在其他实施方式中，能够被包含于电子注入层的材料的LUMO与阴极层的功函数之间的能量差足够小，以允许来自阴极的有效电子注入。许多合适的电子注入材料是本领域技术人员已知的。能够被包含于电子注入层中的合适的材料的实例包括但不限于任选地被取代的化合物，所述化合物选自如下：喹啉铝(Alq3)，2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑(PBD)，邻菲咯啉，喹喔啉，1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)，三嗪，8-羟基喹啉的金属螯合物诸如三(8-羟基喹啉)铝和金属硫代喔星类(thioxinoid)化合物诸如双(8-喹啉硫醇)锌。在一个实施方式中，电子注入层是喹啉铝(Alq3)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑(PBD)、邻菲咯啉、喹喔啉、1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)或其衍生物或组合。
在一些实施方式中，器件可以包含空穴阻挡层，例如在阴极和发光层之间。能够被包含于空穴阻挡层中的各种合适的空穴阻挡材料是本领域技术人员已知的。合适的空穴阻挡材料包括但不限于任选地被取代的化合物，所述化合物选自如下：浴铜灵(BCP)、3，4，5-三苯基-1，2，4-***、3，5-双(4-叔丁基-苯基)-4-苯基-[1，2，4]***、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-邻菲咯啉和1，1-双(4-双(4-甲基苯基)氨基苯基)-环己烷。
在一些实施方式中，发光器件可以包含激子阻挡层，例如在发光层和阳极之间。在一个实施方式中，包含激子阻挡层的材料的带隙足够大，以充分防止激子扩散。能够被包含于激子阻挡层中的许多合适的激子阻挡材料是本领域技术人员已知的。能够构成激子阻挡层的材料的实例包括任选地被取代的化合物，所述化合物选自如下：喹啉铝(Alq3)、4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)和浴铜灵(BCP)，以及具有充分防止激子扩散的足够大带隙的任何其他材料。
在一些实施方式中，发光器件可以包含空穴注入层，例如在发光层和阳极之间。能够被包含于空穴注入层中的各种合适的空穴注入材料是本领域技术人员已知的。示例性空穴注入材料包括任选地被取代的化合物，所述化合物选自如下：聚噻吩衍生物例如聚(3，4-亚乙基二氧噻吩(PEDOT)/聚苯乙烯磺酸(PSS)，联苯胺衍生物例如N，N，N′，N′-四苯基联苯胺、聚(N，N′-双(4-丁基苯基)-N，N′-双(苯基)联苯胺)，三苯基胺或苯二胺衍生物例如N，N′-双(4-甲基苯基)-N，N′-双(苯基)-1，4-亚苯二胺、4，4′，4″-三(N-(萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯基胺，恶二唑衍生物例如1，3-双(5-(4-二苯基氨基)苯基-1，3，4-恶二唑-2-基)苯，聚乙炔衍生物例如聚(1，2-双-苄基硫代-乙炔)，以及酞菁金属络合物衍生物例如酞菁铜。空穴注入材料尽管仍然能够传输空穴，但其空穴迁移率可以基本上小于常规的空穴传输材料的空穴迁移率。
本领域技术人员会认识到，根据器件的配置，上文描述的各种材料可以被包含于多个不同的层中。在一个实施方式中，选择每个层中所使用的材料，使得发光层中空穴和电子的再结合。
按照本文中提供的指导所给出的信息，可以使用本领域中已知的技术来制造包含本文中所公开的化合物的发光器件。例如，可以使用起阳极作用的高功函数金属(例如ITO)来涂布玻璃基材。在使阳极层图案化后，包含至少一种本文中所公开的化合物的发光层可以被沉积在阳极上。然后，可以将阴极层蒸汽蒸发到发光层上，其中阴极层包含低功函数金属(例如Mg：Ag)。按照本文中提供的指导所给出的信息，如果期望的话，器件还可以包含电子传输/注入层、空穴阻挡层、空穴注入层、激子阻挡层和/或第二发光层，其可以通过使用本领域中已知的技术被添加到器件中。
考虑了如下的实施方式：
实施方式1.由式1表示的发光化合物：
其中每个R1独立地为任选地被取代的苯基、任选地被取代的吡啶基或任选地被取代的嘧啶基；并且
每个R2独立地为任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的苯并咔唑基、任选地被取代的吩噁嗪基、任选地被取代的吩噻嗪基或任选地被取代的二氢吩嗪基。
实施方式2.根据实施方式1所述的化合物，其中所存在的任何取代基均具有15道尔顿至500道尔顿的分子量。
实施方式3.根据实施方式2所述的化合物，其中R1是任选地被取代的苯基。
实施方式4.根据实施方式2所述的化合物，其中R1是任选地被取代的吡啶-3-基。
实施方式5.根据实施方式2所述的化合物，其中R2是任选地被取代的咔唑基。
实施方式6.根据实施方式2所述的化合物，其中R2是任选地被取代的苯并咔唑基。
实施方式7.根据实施方式1所述的化合物，其中R1选自：
实施方式8.根据实施方式1所述的化合物，其中R2选自：
其中每个R8和R5独立地为任选地被取代的苯基、任选地被取代的胺、任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的吩噁嗪基、任选地被取代的吩噻嗪基、任选地被取代的二氢吩嗪基、C1-C3烷基或氢。
实施方式9.根据实施方式1所述的化合物，其中所述化合物选自：
实施方式10.根据实施方式1所述的化合物，其中所述化合物是发荧光的或发磷光的。
实施方式11.根据实施方式1所述的化合物，其中所述化合物是电致发光的。
实施方式12.发光元件，其包含根据实施方式1所述的化合物。
实施方式13.发光器件，其包含根据实施方式12所述的发光元件。
实施方式14.有机发光二极管器件，其包含：
阴极；
阳极；以及
布置于阳极与阴极之间且与阳极和阴极电学相连的发光层，其中发光层包含根据实施方式2所述的发光化合物。
实施方式15.根据实施方式14所述的器件，其还包含空穴传输层和电子传输层，空穴传输层在阳极和发光层之间，电子传输层在阴极和发光层之间。
实施方式16.根据实施方式14所述的器件，其中R1是任选地被取代的苯基。
实施方式17.根据实施方式14所述的器件，其中R1是任选地被取代的吡啶-3-基。
实施方式18.根据实施方式14所述的器件，其中R2是任选地被取代的咔唑基。
实施方式19.根据实施方式14所述的器件，其中R2是任选地被取代的苯并咔唑基。
实施方式20.由下式表示的化合物：
其中R1a是并且
其中R1b是并且
其中R1c是并且
每个R2独立地为 并且
其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22和R23独立地为H或任意取代基，例如具有0至6个碳原子和0至5个杂原子的取代基，其中每个杂原子独立地为：O、N、P、S、F、Cl、Br或I；和/或具有15g/mol至300g/mol的分子量的取代基。
实施方式21.根据实施方式20所述的化合物，其中R8是任选地被取代的咔唑基。
实施方式22.根据实施方式20所述的化合物，其中R5是任选地被取代的咔唑基。
实施方式23.根据实施方式20所述的化合物，其中R8是任选地被取代的苯基。
实施方式24.根据实施方式20所述的化合物，其中R8是任选地被取代的二苯基氨基。
实施方式25.根据实施方式20所述的化合物，其中R8是吩噁嗪基。
实施方式26.根据实施方式20所述的化合物，其中R17是CN。
实施方式27.根据实施方式20所述的化合物，其中R17是CF3。
实施例
实施例1-发光染料
双极主体的合成
8-1.合成实施例
实施例1.1
8.1.1
2，4，6-三溴-3，5-二氟苯甲腈(化合物1)：在氩气下，向3，5-二氟苯甲腈(6.95g，0.050mol)、四溴化碳(CBr4)(58g，0.17mol)在DMF/二甲苯(50mL/50mL)中的溶液中，缓慢添加叔丁醇锂(t-BuOLi)粉末。将所获得的混合物在60℃下加热约4小时，然后用甲苯(300mL)稀释、用盐水洗涤、用Na2SO4干燥、浓缩至30mL，然后溶解在二氯甲烷(DCM)中并使用己烷/二氯甲烷(4∶1)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化，使用二氯甲烷/己烷(10％至30％)的洗脱剂通过闪蒸柱再次纯化杂质级分。去除溶剂后，获得白色固体(化合物1)(3.85g，产率约为22％)。
5′-(4-氰基苯基)-4′，6′-二氟-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(化合物2)：将4，6-三溴-3，5-二氟苯甲腈(化合物1)(1.88g，5mmol)、4-氰基苯基硼酸(5.94g，26mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.55g，0.6mmol)、二环己基膦-2’，6’-二甲氧基联苯(Dicyclohexylphosphino-2′，6′-dimethoxy biphenyl，SPhos)(0.492g，1.2mmol)和磷酸钾(K3PO4)(5.75g，25mmol)在无水甲苯中的混合物脱气，在120℃下加热约16小时。将所得到的混合物用乙酸乙酯/盐水后处理。收集有机相并用Na2SO4干燥，上样到硅胶上，用己烷/乙酸乙酯(90％至70％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，浓缩并在二氯甲烷/己烷中重结晶，以得到固体(化合物2)(1.68g，产率76％)。
化合物EC-1：在约0℃下，向5′-(4-氰基苯基)-4′，6′-二氟-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(化合物2)(0.30g，0.68mmol)和3，6-二苯基-9H-咔唑(0.67g，2.0mmol)在无水四氢呋喃(THF)(15mL)中的混合物中，添加氢化钠(NaH)(60％在矿物油中，0.16g，4mmol)。将混合物在室温下搅拌约1.5小时，然后在约60℃下加热约16小时。用二氯甲烷/盐水后处理整个体系，用Na2SO4干燥，上样到硅胶上，用二氯甲烷/己烷(20％至100％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，浓缩，在二氯甲烷/己烷中重结晶，以得到浅黄色固体(0.467g，产率66％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C70H45N6(M+H)：1041；发现：1041。
1-(2-硝基苯基)萘(化合物3)：在室温下，用鼓泡氩气将2-溴硝基苯(10.00g，49.5mmol，1.00eq)、1-萘基硼酸(16.18g，94.0mmol，1.90eq)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(4.0g，3.47mmol，0.07eq)和1，4-二恶烷(400.0mL)的混合物脱气约1.5小时。然后添加碳酸钾(K2CO3)(27.37g，198.0mmol，4.0eq K2CO3在80.0mL的水中)水溶液，并将反应物再脱气约30分钟。然后将反应混合物加热至约90℃过夜，保持氩气气氛。一旦完成并冷却至室温后，使用乙酸乙酯、水和盐水进行水性后处理，并通过硫酸镁使有机相干燥。然后使用如下洗脱梯度通过闪蒸柱对粗料进行纯化，所述洗脱梯度(在柱体积(CV)上在己烷中的二氯甲烷％)为：在7CV上线性从10％到15％，在2CV上线性从15％到20％，在20％等梯度直到产物被完全洗脱。浓缩产物级分，得到期望的化合物(12.0g，产率76％)，即亮黄色固体(化合物3)。通过LCMS和1HNMR确认。
7H-苯并[c]咔唑(化合物4)：向1-(2-硝基苯基)萘(化合物3)(4.5g，18mmol)在1，2-二氯苯(20mL)的溶液中，添加亚磷酸三乙酯(20mL，144mmol)。在约150℃下将溶液加热约15小时。通过真空蒸馏去除溶剂和过量试剂后，将剩余物溶解于二氯甲烷/己烷(20mL/20mL)中，并使用己烷到己烷/二氯甲烷(4∶1)的洗脱剂通过闪蒸柱进行纯化。收集所期望的级分，浓缩，上样到硅胶上并再次使用二氯甲烷/己烷(10％到20％)的洗脱剂通过闪蒸柱进行纯化。去除溶剂得到白色固体(化合物4)(2.70g，产率69％)。
化合物EC-2：在约0℃下，向7H-苯并[c]咔唑(化合物4)(0.217g，1.0mmol)、5′-(4-氰基苯基)-4′，6′-二氟-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(化合物2)(0.166g，0.375mmol)在无水THF(10mL)中的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.08g，2mmol)。将整个体系在室温下搅拌约2个小时，然后在约55℃下加热约15小时。用二氯甲烷/盐水后处理所得到的混合物。用Na2SO4干燥后，将有机物上样到硅胶上，用二氯甲烷/己烷(20％至100％)的洗脱剂通过闪蒸柱纯化。收集所期望的级分，浓缩，在二氯甲烷/己烷中重结晶，以得到黄色固体(EC-2)(0.21g，产率67％)。通过LCMS(APCI)确认：计算的C60H33N6(M+H)：837；发现：837。
3，6-二溴-N-对甲苯磺酰基咔唑(化合物5)：在室温下，向3，6-二溴咔唑(16.25g，50.00mmol)和氢氧化钾(3.93g，70.00mmol)在无水丙酮(100.00mL)中的溶液中，以4g份(in4g portions)添加对甲苯磺酰氯(13.35g，70.00mmol)。然后使反应物加热回流约3小时。然后将所得到的混合物趁热倒入搅拌的水(300.00mL)中。过滤沉淀物，用甲醇洗涤并干燥。然后从二氯甲烷/甲醇中重结晶，得到白色固体化合物5，20.6g，产率82％。通过1H NMR确认。
3，6-双(N-咔唑基)-N-对甲苯磺酰基咔唑(化合物6)：在室温下，采用鼓泡氩气使化合物5(10.00g，20.87mmol)、咔唑(13.37g，79.93mmol)、碘化亚铜(1.59g，8.33mmol)、反式-二氨基环己烷(1.0mL，8.34mmol)和磷酸钾(19.21g，90.51mmol)在无水二噁烷(165.00mL)中的混合物脱气2小时。然后，在约120℃下将混合物加热约16小时。用乙酸乙酯和盐水进行水性后处理，用硫酸镁干燥。使用二氯甲烷作为洗脱剂，使粗产物穿过硅胶塞以去除铜催化剂。然后通过硅胶柱纯化半粗产物，使用二氯甲烷/己烷洗脱剂以25％至70％的线性梯度、保持在70％直到产物被完全洗脱。然后，将产物级分从二氯甲烷在甲醇中重结晶两次，得到白色固体化合物6，7.3g，产率54％。通过LCMS(APCI)确认：计算的C43H30N3O2S(M+H)：652；发现：652。
3，6-双(N-咔唑基)咔唑(化合物7)：向化合物6在四氢呋喃/甲醇(90.00mL/35.00mL)的溶液中，添加溶解于水(35.00mL)中的氢氧化钠(6.08g，151.93mmol)，并将所得到的混合物在约80℃下加热约18小时。使用乙酸乙酯和盐水进行水性后处理，并用硫酸镁干燥。通过溶解于二氯甲烷中并在浓缩前添加等体积的甲醇来对材料进行重结晶。收集所得到的固体，得到白色固体化合物7，4.3g，产率80％。通过LCMS(APCI)确认：计算的C36H24N3(M+H)：498；发现：498。
化合物EC-8在大约0℃下，向2(1.46g，2.94mmol)、5′-(4-氰基苯基)-4′，6′-二氟-[1，1′：3′，1″-三联苯]-2′，4，4″-三甲腈(化合物7)(0.52g，1.18mmol)在无水THF(45.00mL)中的溶液中，添加氢化钠(60％在矿物油中，0.099g，4.11mmol)。在大约0℃下，将所得到的混合物搅拌约1.5小时，然后在约75℃下加热约15小时。用乙酸乙酯和盐水进行水性后处理，并用硫酸钠干燥有机相。通过硅胶柱纯化粗产物5次，使用如下洗脱剂：甲苯(柱1)、在己烷中的25％至35％乙酸乙酯(柱2)、在甲苯中的1.5％乙酸乙酯(柱3)、在甲苯中的1％至1.25％乙酸乙酯(柱4)、在甲苯中的1％至2％乙酸乙酯(柱5)。然后将产物从二氯甲烷/甲醇重结晶两次，得到黄色固体EC-8，0.39g，产率24％。通过1HNMR确认。
8.2.材料的物理性质和OLED器件数据
将EC-1(2mg)溶解于1mL的2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF)中，然后将所得到的溶液转移到石英管中。然后在测量前，通过液氮将含有EC-1的石英管冻结(77K)。使用Fluoromax-3分光光度计(Horiba Instruments，Irvine CA，USA)在77K下由磷光发光光谱测量三重峰(T1)能量。以相似的方式测试EC-2样品，结果提供于下表1中。
表1.发光材料的物理数据
8-3.OLED器件配置和性能的实例
实施例2.1(器件-A)
制造发光器件：
以与下面类似的方式制造器件。依次在洗涤剂、水、丙酮及异丙醇中超声清洁具有约14ohm/sq的薄层电阻(sheet resistance)的ITO基材；然后在周围环境下在约80℃烘箱中干燥约30分钟。然后将基材在周围环境下约200℃下烘烤约1小时，接着UV-臭氧处理约30分钟。然后在约4000rpm下将PEDOT：PSS(空穴注入材料)旋涂于经退火的基材上约30秒。然后在约100℃下在周围环境中将涂层烘烤30分钟，之后在手套箱(N2环境)内在200℃下烘烤30分钟。然后将基材转移到真空室内，在该真空室中将N，N′-双(萘-1-基)-N，N′-双(苯基)-联苯胺(NPB)[空穴传输材料]以约0.1nm/s的速率在约2×10-7托(torr)的基础压力下真空沉积。然后在NPB层顶部上以约0.1nm/s速率沉积1，3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)[电子阻挡层]。将化合物EC-1(6wt％)作为发光层与主体材料主体-3分别以约0.01nm/s和约0.10nm/s的速度共沉积，以产生合适的厚度比。然后，以约0.1nm/s速度将2，8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b，d]噻吩(PPT)[电子传输材料]沉积到发光层上。以大约0.005nm/s的速率沉积一层氟化锂(LiF)(电子注入材料)，接着以大约0.3nm/s的速率沉积阴极铝(Al)。代表性器件结构为：ITO(大约110nm厚)/PEDOT：PSS(大约30nm厚)/NPB(大约40nm厚)/mCP(约10nm厚)/EC-1：主体-3(约20nm厚)/PPT(约40nm厚)/LiF(大约0.8nm厚)/Al(大约70nm厚)。然后立即用玻璃盖将器件封装，以覆盖OLED器件的发光区域，从而保护其在手套箱中免受湿气、氧化或机械损伤。
ITO/PEDOT(30nm)/NPB(40nm)/mCP(10nm)/在主体中6wt％EC-1(20nm)/PPT(40nm)/LiF(0.8nm)/Al(70nm)
所使用的主体：
二苯并[b，d]噻吩-2，8-二基双(二苯基膦氧化物)(PPT[主体-1])
3，3′-二(9H-咔唑-9-基)-1，1′-联苯(mCBP[主体-2])
9，9′-(5，5′-(5-甲基-1，3-亚苯基)双(吡啶-5，3-二基))双(9H-咔唑)(主体3)(9，9′-(5，5′-(5-methyl-1，3-phenylene)bis(pyridine-5，3-diyl))bis(9H-carbazole))
发光化合物(EC-1)；
器件特征；
主体 1K下电压 EL(nm) PE[Im/W] LE[cd/A] EQE[％]
主体-1 9.44 491 10 31 12.8
主体-2 8.94 491 11.8 33 13.7
主体-3 6.24 491 23 47 18.5
除非另外指明，否则说明书和权利要求书中使用的表达成分数量、性质诸如分子量、反应条件等等的所有数字均应被理解为在所有情况下由术语″约″修饰的。因此，除非有相反的说明，否则说明书和所附权利要求书中所描述的数值参数均为近似值，其可以根据想要获得的所期望的性质而变化。最起码，并且不试图限制应用于权利要求的保护范围的等同原则，每个数值参数至少应根据所报道的有效位数的数值并应用普通四舍五入法来理解。
除非本文另有指明或与上下文明显矛盾，否则描述本发明的上下文中(尤其在权利要求书的上下文中)使用的术语″一个″、″一种″和″所述″以及类似提法或者不使用数量词时应当被理解为既包括单数又包括复数。除非本文另有指明或与上下文明显矛盾，本文中所描述的所有方法可以以任意合适的顺序进行。本文中所提供的任何实施例和所有实施例或示例性的语言(例如″例如″)的使用仅仅用于更好地说明本发明，而不用于限制本发明的保护范围。说明书中的语言不应当解释为任何未声明的要素对本发明的实施是必须的。
本文公开的替换性要素或实施方式的组不应被理解为限制。每个组成员可被单独采用和被单独要求保护，或者与该组其它成员或在本文中找到的其它要素的任何组合来被采用和要求保护。可以预见到，为了方便和/或可专利性的理由，组中的一个或多个成员可被包括进一组或从中删除。当任何此类包括或删除发生时，说明书在此被看作为含有经过改动的组，因此满足对所附权利要求书中所用的全部马库什组的书面描述。
本文中描述了某些实施方式，其包括发明人已知用来实施本发明的最佳方式。当然，在阅读前述说明书之后，对该些所描述的实施方式的改动对于本领域普通技术人员来说将是明显的。本发明的发明人预见了本领域技术人员合适地运用此类改动，并且发明人意欲本发明可以以除本文中具体描述的方式之外的方式来实现。因此，只要适用的法律允许，权利要求包含了权利要求中所提到的主题的所有改动和等同物。此外，除非本文另有指明或与上下文明显矛盾，在其所有可能的变化中上面提到的要素的任何组合都被包括进本发明。
最后，应当理解，本文中公开的实施方式是为了阐述权利要求书的原理。可以采用的其它改动也落在本发明的范围内。因此，举例而言，但非限制性地，可按照本文中的教导来使用本发明的替代性实施方式。因此，本发明权利要求书不被限制为仅仅是本文中所示和所述的实施方式。

Claims (19)

1.由式1表示的发光化合物：
其中每个R1独立地为任选地被取代的苯基、任选地被取代的吡啶基或任选地被取代的嘧啶基；并且
每个R2独立地为任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的苯并咔唑基、任选地被取代的吩噁嗪基、任选地被取代的吩噻嗪基或任选地被取代的二氢吩嗪基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所存在的任何取代基均具有15道尔顿至500道尔顿的分子量。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中R1是任选地被取代的苯基。
4.根据权利要求2所述的化合物，其中R1是任选地被取代的吡啶-3-基。
5.根据权利要求2所述的化合物，其中R2是任选地被取代的咔唑基。
6.根据权利要求2所述的化合物，其中R2是任选地被取代的苯并咔唑基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R1是：
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R2是：
其中每个R8和R5独立地为任选地被取代的苯基、任选地被取代的胺、任选地被取代的咔唑基、任选地被取代的吩噁嗪基、任选地被取代的吩噻嗪基、任选地被取代的二氢吩嗪基、C1-C3烷基或氢。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物是：
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物是发荧光的或发磷光的。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物是电致发光的。
12.发光元件，其包含根据权利要求1所述的化合物。
13.发光器件，其包含根据权利要求12所述的发光元件。
14.有机发光二极管器件，其包含：
阴极；
阳极；以及
布置于所述阳极与所述阴极之间且与所述阳极和所述阴极电学相连的发光层，其中所述发光层包含根据权利要求2所述的发光化合物。
15.根据权利要求14所述的器件，其还包含空穴传输层和电子传输层，所述空穴传输层在所述阳极和所述发光层之间，所述电子传输层在所述阴极和所述发光层之间。
16.根据权利要求14所述的器件，其中R1是任选地被取代的苯基。
17.根据权利要求14所述的器件，其中R1是任选地被取代的吡啶-3-基。
18.根据权利要求14所述的器件，其中R2是任选地被取代的咔唑基。
19.根据权利要求14所述的器件，其中R2是任选地被取代的苯并咔唑基。
CN201480060834.XA 2013-10-30 2014-10-30 用于发光器件的发光化合物 Pending CN107302844A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361897657P 2013-10-30 2013-10-30
US61/897,657 2013-10-30
PCT/US2014/063207 WO2015066354A1 (en) 2013-10-30 2014-10-30 Light-emitting compounds for light-emitting devices

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107302844A true CN107302844A (zh) 2017-10-27

Family

ID=51871325

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480060834.XA Pending CN107302844A (zh) 2013-10-30 2014-10-30 用于发光器件的发光化合物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20160301015A1 (zh)
JP (1) JP6225271B2 (zh)
CN (1) CN107302844A (zh)
WO (1) WO2015066354A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112480403A (zh) * 2020-11-27 2021-03-12 江苏海洋大学 一种封装型延迟荧光聚合物材料
CN112638874A (zh) * 2018-09-05 2021-04-09 国立大学法人九州大学 苯甲腈衍生物、发光材料和使用该发光材料的发光元件
US11424417B2 (en) 2018-11-16 2022-08-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device
US11985893B2 (en) 2019-11-08 2024-05-14 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and aromatic compound for organic electroluminescence device

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10934248B2 (en) 2013-11-28 2021-03-02 Kyulux, Inc. Light-emitting material, organic light-emitting device, and compound
TWI637944B (zh) * 2013-11-28 2018-10-11 九州有機光材股份有限公司 發光材料、有機發光元件及化合物
KR102335767B1 (ko) * 2014-10-31 2021-12-08 삼성전자주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2016138077A1 (en) * 2015-02-24 2016-09-01 Nitto Denko Corporation Gas sensor element
US10062852B2 (en) * 2015-06-23 2018-08-28 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102587060B1 (ko) * 2015-06-23 2023-10-11 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN105418533B (zh) * 2015-12-18 2019-02-19 昆山国显光电有限公司 一种红光热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件
WO2017115834A1 (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 化合物、発光材料および有機発光素子
JP6829547B2 (ja) 2015-12-28 2021-02-10 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 化合物、発光材料および有機発光素子
US10439151B2 (en) 2016-08-25 2019-10-08 Cynora Gmbh Organic molecules, especially for use in organic optoelectronic devices
TWI756292B (zh) * 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
CN110730813B (zh) * 2017-06-06 2023-05-26 三星显示有限公司 有机分子，特别是用于光电子装置的有机分子
US11638390B2 (en) 2017-06-23 2023-04-25 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
KR102378349B1 (ko) * 2017-06-29 2022-03-24 시노라 게엠베하 유기 분자, 특히 광전자 장치에 사용하기 위한 유기 분자
US11069860B2 (en) * 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070202358A1 (en) * 2006-02-28 2007-08-30 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent device
US20090072727A1 (en) * 2007-09-18 2009-03-19 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device
WO2011132575A1 (ja) * 2010-04-23 2011-10-27 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子、並びにｍ－キンクフェニル構造を有する電荷輸送材料及び化合物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4751595B2 (ja) * 2004-11-08 2011-08-17 富士フイルム株式会社 発光素子
JP2007266598A (ja) * 2006-02-28 2007-10-11 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
US8062770B2 (en) 2009-02-03 2011-11-22 Nitto Denko Corporation Ambipolar host in organic light emitting diode
JP5400448B2 (ja) * 2009-03-31 2014-01-29 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
CN103209975B (zh) 2010-09-16 2016-01-13 日东电工株式会社 用于有机发光装置的取代的联吡啶
US8426040B2 (en) 2010-12-22 2013-04-23 Nitto Denko Corporation Compounds for use in light-emitting devices
US8895157B2 (en) 2011-02-01 2014-11-25 Nitto Denko Corporation Host material for lighting devices
US8933243B2 (en) 2011-06-22 2015-01-13 Nitto Denko Corporation Polyphenylene host compounds
JP2014135466A (ja) * 2012-04-09 2014-07-24 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070202358A1 (en) * 2006-02-28 2007-08-30 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent device
US20090072727A1 (en) * 2007-09-18 2009-03-19 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device
WO2011132575A1 (ja) * 2010-04-23 2011-10-27 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子、並びにｍ－キンクフェニル構造を有する電荷輸送材料及び化合物

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112638874A (zh) * 2018-09-05 2021-04-09 国立大学法人九州大学 苯甲腈衍生物、发光材料和使用该发光材料的发光元件
US11424417B2 (en) 2018-11-16 2022-08-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device
US11985893B2 (en) 2019-11-08 2024-05-14 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and aromatic compound for organic electroluminescence device
CN112480403A (zh) * 2020-11-27 2021-03-12 江苏海洋大学 一种封装型延迟荧光聚合物材料

Also Published As

Publication number Publication date
JP2016539182A (ja) 2016-12-15
WO2015066354A1 (en) 2015-05-07
US20160301015A1 (en) 2016-10-13
JP6225271B2 (ja) 2017-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107302844A (zh) 用于发光器件的发光化合物
TWI640115B (zh) 有機發光裝置
JP6525381B2 (ja) 新規の有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
CN105103326B (zh) 有机电致发光元件及电子设备
KR101600453B1 (ko) 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
JP5891253B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104795504B (zh) 有机发光装置
CN103635464B (zh) 聚苯主体化合物
CN106488965A (zh) 用于发光器件的发光化合物
CN102911159B (zh) 咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光二极管
CN108137564A (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN107431136A (zh) 有机电致发光元件、电子设备和化合物
CN106518893A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
KR101532299B1 (ko) 신규한 전자수송 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
CN106232591A (zh) 电子传输材料和包含其的有机电致发光装置
KR20140006707A (ko) 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
CN109776594A (zh) 含氮化合物和包括该含氮化合物的有机电致发光装置
CN106661041A (zh) 电子传输材料和包含所述电子传输材料的有机电致发光器件
CN110964062A (zh) 铱复合物及使用其的有机电激发光元件
JP7231108B2 (ja) 有機ｅｌ素子用材料、有機ｅｌ素子、表示装置および照明装置
CN109721591A (zh) 含氮化合物以及包括该含氮化合物的有机电致发光装置
CN102827078A (zh) 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光二极管
CN102850322B (zh) 杂环化合物、有机发光装置和平板显示装置
CN104693106B (zh) 化合物、包括该化合物的有机发光装置和显示装置
CN104418795B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光二极管

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20171027

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication