CN107207495A - 作为害虫防治剂的双环化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的式(I)的双环化合物,涉及包含所述化合物的试剂及涉及其用于防治动物害虫的用途。
Description
本发明涉及新的双环化合物,涉及包含这些化合物的组合物,涉及其用于防治动物害虫的用途,以及涉及用于制备其的方法和中间体。
近来,已公开了具有杀昆虫特性的双环化合物(WO 2015/038503 A1)。
WO 2008/147822A1记载了尤其含有N-取代1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-1-基片段的CCR1趋化因子(chemokinin)受体激动剂的制备和药物用途。某些1-(氨基烷基)吡唑并[4,3-b]吡啶鎓头孢菌素衍生物可用于例如抗耐甲氧金黄色葡萄球菌(Staphylococusaureus)(MRSA)和铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)(H.Yoshizawa et al.,Bioorg.Med.Chem.12,4211-4219,2004)。此外,WO 2010/056999记载了含有N-取代1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-1-基片段的杀寄生物剂的制备。
现代作物保护组合物必须满足许多要求,例如关于范围、持久性和它们的作用谱以及可能的用途。毒性问题和与其他活性成分或制剂助剂的结合性的问题起着一定作用,合成活性化合物所需要的费用问题也是如此。此外,可能会产生抗性。仅基于所有这些原因,不应认为对新的作物保护组合物的研究已经完成,而是不断需要与已知化合物相比至少在个别方面具有改进特性的新的化合物。
本发明的目的是提供在各方面拓宽农药谱的化合物。
此目的以及未明确说明但可以从本文所讨论的内容看出或得出的其他目的均通过式(I)的化合物实现
其中
A代表选自(A-a)至(A-f)的A基团
其中虚线代表结合至式(I)的双环体系的氮原子的键,并且
G1代表N或C-B1,
B1代表选自氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及在每种情况下任选取代的环烷基和环烯基的基团,
B2代表选自氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及在每种情况下任选取代的环烷基和环烯基的基团,
T代表氧或电子对,
R1代表选自氢、烷基、烷氧基和氰基的基团,
R2a)代表选自(B-1)至(B-36)的B基团
其中虚线代表结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
或者
R2 c)代表下式的基团
或者
R2 d)代表下式的基团
或者
R2 e)代表选自(F-1)至(F-11)的F基团
其中虚线代表结合至式(I)的碳原子的键,或者
R2 f)代表选自卤代烷基、羧基和氨基的基团,
其中
G2代表氢或选自下述的基团:卤素;硝基;氨基;氰基;烷基氨基;卤代烷基氨基;二烷基氨基;烷基;卤代烷基;烷氧基羰基烷基;任选被取代并且任选被一个或多个杂原子中断的饱和或不饱和的环烷基;环烷基烷基;烷氧基;卤代烷氧基;烷氧基烷基;卤代烷氧基烷基;烷硫基烷基;烷基亚磺酰基烷基;烷基磺酰基烷基;双(烷氧基)烷基;双(卤代烷氧基)烷基;烷氧基(烷基硫烷基)烷基;烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基;烷氧基(烷基磺酰基)烷基;双(烷基硫烷基)烷基;双(卤代烷基硫烷基)烷基;双(羟烷基硫烷基)烷基;烷氧基羰基;烷氧基羰基烷基;α-羟基亚氨基烷氧基羰基烷基;α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基;C(X2)NR3R4;NR6R7;烷硫基;烷基亚磺酰基;烷基磺酰基;杂环基基团:二氧杂环己基(dioxanyl)、二氧杂环戊基(dioxolanyl)、二氧杂环庚基(dioxepanyl)、二氧杂环辛基(dioxocanyl)、氧硫杂环己基(oxathianyl)、氧硫杂环戊基(oxathiolanyl)、氧硫杂环庚基(oxathiepanyl)、氧硫杂环辛基(oxathiocanyl)、二硫杂环己基(dithianyl)、二硫杂环戊基(dithiolanyl)、二硫杂环庚基(dithiepanyl)、二硫杂环辛基(dithiocanyl)、氧化氧硫杂环己基(oxathianyloxide)、氧化氧硫杂环戊基(oxathiolanyl oxide)、氧化氧硫杂环庚基(oxathiepanyloxide)、氧硫杂环辛基(oxathiocanyl oxide)、二氧化氧硫杂环己基(oxathianyldioxide)、二氧化氧硫杂环戊基(oxathiolanyl dioxide)、二氧化氧硫杂环庚基(oxathiepanyl dioxide)、二氧化氧硫杂环辛基(oxathiocanyl dioxide)、吗啉基、***啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(对于这些基团,其可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代);苯基(对于该基团,其可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代);杂芳基基团:吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(对于这些基团,其可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代);以及杂芳基烷基基团:***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(对于这些基团,其可被卤素和烷基取代),
或者
G2代表选自(C-1)至(C-9)的C基团
其中虚线表示结合至基团(B-1)至(B-36)的键,
X代表氧或硫,
X1代表选自氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基和卤代烷氧基的基团,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
L代表氧或硫,
V-Z代表R24CH-CHR25或R24C=CR25,
n代表1或2,
m代表1、2、3或4,
R代表NR18R19,或代表选自下述的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S-烷基、烷基-S(O)-烷基、烷基-S(O)2-烷基、R18-CO-烷基-、NR18R19-CO-烷基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基和杂芳基烷基,
R3代表氢或烷基,
R4代表选自下述的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,
R5代表选自下述的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,或者
R3和R4与和它们连接的氮原子一起形成环,所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,或者
R3和R5与和它们连接的氮原子一起形成环,
R6代表氢或烷基,
R7代表选自下述的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,或
R6和R7与和它们连接的氮原子一起形成环,所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,
R8代表选自下述的基团:氢;烷基;卤代烷基;氰基烷基;烷氧基;卤代烷氧基;烯基;烷氧基烷基;在每种情况下任选卤素-取代的烷基羰基和烷基磺酰基;任选卤素-取代的烷氧基羰基;任选卤素-取代的、烷基-取代的、烷氧基-取代的、卤代烷基-取代的和氰基-取代的环烷基羰基;或代表阳离子,或任选烷基-取代的或芳基烷基-取代的铵离子,
R9代表选自下述的基团:在每种情况下任选取代的烷基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基;以及任选取代的氨基,
R8和R9在基团(C-1)和(F-1)中与和它们连接的N-S(O)n基团可一起形成饱和或不饱和的且任选取代的4-元至8-元环,所述4-元至8-元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R10代表氢或烷基,
R8和R10在基团(C-2)和(F-2)中与和它们连接的氮原子一起可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-元至8-元环,所述4-元至8-元环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R9和R10在基团(C-2)和(F-2)中与和它们连接的N-S(O)n基团一起也可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-元至8-元环,所述4-元至8-元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R11代表选自下述的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,R12代表选自下述的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
R11和R12在基团(C-3)和(F-3)中与和它们连接的磷原子一起也可形成饱和或不饱和的且任选取代的5-元至7-元环,所述5-元至7-元环可含有一个或两个选自氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和硫的杂原子,
R13代表选自下述的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R14代表选自下述的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R15代表选自下述的基团:在每种情况下任选取代的烷基、烯基和炔基,在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基;以及任选取代的氨基,
R8和R15在基团(C-6)和(F-6)中与和它们连接的N-S(O)n基团一起也可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-元至8-元环,所述4-元至8-元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R16代表选自下述的基团:氢;在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基;以及任选取代的氨基,
R8和R16在基团(C-7)和(F-7)中与和它们连接的氮原子一起也可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-元至8-元环,所述4-元至8-元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R17代表选自下述的基团:在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基;以及任选取代的氨基,
R8和R17在基团(C-8)和(F-8)中与和它们连接的N-C(X)基团一起也可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-元至8-元环,所述4-元至8-元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R18代表选自下述的基团:氢;羟基;在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基、环烯基和环烯基烷基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基;以及任选取代的氨基,
R19代表选自氢的基团,代表碱金属离子或碱土金属离子或代表任选被C1-C4-烷基单取代或四取代的铵离子,或代表在每种情况下任选卤素-取代的或氰基-取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基,
Y1和Y2彼此独立地代表C=O或S(O)2,
Y3代表选自下述的基团:氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和NR20R21,
W代表选自下述的基团:O、S、SO和SO2,
R22代表选自下述的基团:烷基;任选卤素-取代的、氨基甲酰基-取代的、硫代氨基甲酰基-取代的或氰基-取代的环烷基;卤代烷基;烷氧基;卤代烷氧基;烷氧基烷氧基;烷硫基;烷基亚磺酰基;烷基磺酰基;卤代烷硫基;卤代烷基亚磺酰基;卤代烷基磺酰基;烷硫基烷基;烷基亚磺酰基烷基;烷基磺酰基烷基;烷硫基烷氧基;烷基亚磺酰基烷氧基;烷基磺酰基烷氧基;卤代烷硫基烷基;卤代烷基亚磺酰基烷基;卤代烷基磺酰基烷基;烷硫基烯基;烷基亚磺酰基烯基;烷基磺酰基烯基;烯硫基烷基;烯基亚磺酰基烷基;烯基磺酰基烷基;烷基羰基烷基;卤代烷基羰基烷基;烷氧基烷基;卤代烷氧基烷基;烷氧基羰基烷基;卤代烷氧基羰基烷基;烷基氨基磺酰基;二(烷基氨基)磺酰基,或在R2=d)的情况下,
R22还代表任选取代的芳基或代表选自E-1至E-51的E基团
R20代表选自下述的基团:氢;卤素;氰基;硝基;氨基;羟基;以及在每种情况下任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷基羰氧基、烯基羰氧基、炔基羰氧基、环烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷基磺酰氧基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、环烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烯硫基、炔硫基、环烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基亚氨基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基、烷基羰基氨基、烯基羰基氨基、炔基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷硫基羰基氨基、双环烷基、芳基、芳氧基、杂芳基和杂芳基氧基,其中取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基和卤代烷基,
R21代表选自下述的基团:氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、氰基烷基、烷基羰基、烯基羰基、卤代烷基羰基、卤代烯基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷基磺酰基和卤代烷基磺酰基,
R23代表选自下述的基团:氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷硫基烷基、烯硫基烷基、氰基烷基、烷氧基烷基,且
R24代表氢或在每种情况下任选取代的选自下述的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,且
R25代表氢或在每种情况下任选取代的选自下述的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R27代表氢或烷基,且
R26代表选自下述的基团:氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和氰基烷基。
另外,已发现式(I)的化合物作为农药具有良好的药效,例如抗节肢动物且尤其是昆虫,并且另外通常与植物、尤其是作物植物具有非常好的相容性,和/或具有有利的毒理学特性和/或有利的环境相关特性。
优选的范围(1):优选式(I)的化合物,其中
A代表选自(A-a)、(A-b)和(A-f)的基团
其中虚线代表结合至式(I)的双环体系的氮原子的键,
G1代表N或C-B1,
B1代表选自氢、卤素、C1-C6烷基和C1-C4卤代烷基的基团,
B2代表选自氢、卤素、C1-C6烷基和C1-C4卤代烷基的基团,
T代表氧或电子对,
R1代表选自氢、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的基团,
R2 a)代表选自(B-1)至(B-36)的B基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 c)代表下式的基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 d)代表下式的基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 e)代表选自(F-1)、(F-8)、(F-10)和(F-11)的F基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 f)代表选自C1-C6卤代烷基、羧基和氨基的基团,
其中
G2代表氢或选自下述的基团:卤素;硝基;氨基;氰基;C1-C4-烷基氨基;卤代-C1-C4-烷基氨基;二-(C1-C4-烷基)-氨基;C1-C4-烷基;卤代-C1-C4-烷基;C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基;C3-C6-环烷基;C3-C6-环烯基;C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基;C1-C4-烷氧基;卤代-C1-C4-烷氧基;C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基;卤代C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基;双(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基;双(卤代-C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基;C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基;C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基;C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基;双(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基;双(卤代-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基;双(羟基-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基;C1-C4-烷氧基羰基;C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基;α-羟基亚氨基-C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基;α-C1-C4-烷氧基-亚氨基-C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基;C(X2)NR3R4;NR6R7;C1-C4-烷硫基;C1-C4-烷基亚磺酰基;C1-C4-烷基磺酰基;杂环基:二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、氧化氧硫杂环辛基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环辛基、吗啉基、***啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(对于这些基团,其可被C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基取代);苯基(对于该基团,其可被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基和卤代-C1-C4-烷基取代);杂芳基基团:吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(对于这些基团,其可被卤素、硝基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代);以及杂芳基-C1-C4-烷基:***基-C1-C4-烷基、吡啶基-C1-C4-烷基、嘧啶基-C1-C4-烷基和噁二唑基-C1-C4-烷基(对于这些基团,其可被卤素和C1-C4-烷基取代);或者
G2代表选自(C-1)和(C-6)至(C-9)的C基团
其中虚线表示结合至基团(B-1)至(B-36)的键,
X代表氧或硫,
X1代表选自下述的基团:氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
V-Z代表R24CH-CHR25或R24C=CR25,
n代表1或2,
R代表NR18R19;或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)2-C1-C4-烷基,其各自任选被卤素、氧(产生C=O)或氰基取代;代表R18-CO-C1-C4-烷基;代表NR18R19-CO-C1-C4-烷基;代表C3-C6-环烷基,其被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基任选单取代或二取代;代表C3-C8-环烯基,其被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基任选单取代或二取代;代表C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,其被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基任选单取代或二取代;代表C3-C6-环烯基-C1-C4-烷基,其被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基任选单取代或二取代;代表杂环基,其被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基任选单取代或二取代;代表杂环基-C1-C4-烷基,其被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基任选单取代或二取代;或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C4-烷基,其各自被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基任选单取代或三取代,
R3代表氢或C1-C6-烷基,
R4代表选自下述的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,
R5代表选自下述的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,或
R3和R4与和它们连接的氮原子一起形成4-元至7-元环,所述4-元至7-元环可含有一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧原子和硫原子不应彼此直接相邻)的其他杂原子,
R6代表氢或C1-C4-烷基,
R7代表选自下述的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C4-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,或
R6和R7与和它们连接的氮原子一起形成4-元至7-元环,所述4-元至7-元环可含有一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧原子和硫原子不应彼此直接相邻)的其他杂原子,
R8代表选自下述的基团:氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;代表在每种情况下任选卤素-取代的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基;任选卤素-取代的C1-C6-烷氧基羰基;任选卤素-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的和氰基-取代的C3-C6-环烷基羰基;或代表阳离子,或任选C1-C6-烷基-取代的或芳基-C1-C6-烷基-取代的铵离子,
R9代表选自下述的基团:在每种情况下任选卤素-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代-烷氧基-取代的、C1-C6-烷硫基-取代的、C1-C6-卤代烷硫基-取代的、C1-C6-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-烷基磺酰基-取代的和C1-C6-卤代烷基磺酰基-取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;在每种情况下任选卤素-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的或C1-C6-卤代烷氧基-取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和C3-C6-环烯基,其中一个环成员可被选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子代替(并且在本文中特别地代表
其中在每种情况下箭头表示结合至基团(C-1)和(F-1)中的硫原子的键);在每种情况下任选卤素-取代的、氰基-取代的(也在烷基部分中)、硝基-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C3-C6-环烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-取代的、C1-C6-烷硫基-取代的、C1-C6-卤代烷硫基-取代的、C1-C6-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-烷基磺酰基-取代的、C1-C6-卤代烷基磺酰基-取代的、氨基-取代的、C1-C6-烷基氨基-取代的、二(C1-C6-烷基)氨基-取代的、C1-C6-烷基羰基氨基-取代的、C1-C6-烷氧基羰基氨基-取代的、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-取代的、C2-C6-烯基-取代的、C2-C6-炔基-取代的、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-烷基羰基-取代的、C1-C6-烷氧基羰基-取代的或氨基羰基-取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基;或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷氧基羰基的基团,或
R8和R9在基团(C-1)和(F-1)中与和它们连接的N-S(O)n基团一起也可形成饱和或不饱和的且任选卤素-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-取代的5-元至7-元环,所述5-元至7-元环可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子和/或至少一个且优选一个羰基;特别地,R8和R9与和它们连接的N-S(O)n基团一起可代表选自下述的基团:
(其中在每种情况下箭头表示与C(X)结合的键),
R15代表选自下述的基团:在每种情况下任选甲基-取代的、氰基-取代的、氨基甲酰基-取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;在每种情况下任选甲基-取代的、三氟甲基-取代的、卤素-取代的、氰基-取代的或氨基甲酰基-取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基和C3-C6-环烯基,其中环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷基-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的、C1-C4-烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的、C1-C4-烷基氨基-取代的、二(C1-C4-烷基)-氨基-取代的、卤素-取代的、硝基-取代的或氰基-取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C2-烷基;以及任选C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-烷基羰基-取代的、C1-C4-烷基-C1-C4-烷氧基羰基-取代的或C1-C4-烷基磺酰基-取代的氨基,
R8和R15在基团(C-6)中与和它们连接的N-S(O)n基团一起也可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-元至8-元环,所述4-元至8-元环可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子和硫原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R16代表选自下述的基团:氢;在每种情况下任选甲基-取代的、氰基-取代的、氨基甲酰基-取代的或羧基-取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;在每种情况下任选卤素-取代的、氰基-取代的、硝基-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C3-C6-环烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-取代的、C1-C6-烷硫基-取代的、C1-C6-卤代烷硫基-取代的、C1-C6-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-烷基磺酰基-取代的、C1-C6-卤代烷基磺酰基-取代的、氨基-取代的、C1-C6-烷基氨基-取代的、二(C1-C6-烷基)氨基-取代的、C1-C6-烷基羰基氨基-取代的、C1-C6-烷氧基羰基氨基-取代的、C2-C6-烯基-取代的、C2-C6-炔基-取代的或C1-C6-烷基羰基-取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C6-环烯基,其中环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选卤素-取代的、氰基-取代的、硝基-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C3-C6-环烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-取代的、C1-C6-烷硫基-取代的、C1-C6-卤代烷硫基-取代的、C1-C6-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-烷基磺酰基-取代的、C1-C6-卤代烷基磺酰基-取代的、氨基-取代的、C1-C6-烷基氨基-取代的、二-(C1-C6-烷基)氨基-取代的、C1-C6-烷基羰基氨基-取代的、C1-C6-烷氧基羰基氨基-取代的、C2-C6-烯基-取代的、C2-C6-炔基-取代的或C1-C6-烷基羰基-取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C2-烷基和杂芳基-C1-C2-烷基;以及任选C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C3-C6-环烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-取代的、C1-C6-烷硫基-取代的、C1-C6-卤代烷硫基-取代的、C1-C6-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-烷基磺酰基-取代的、C1-C6-卤代烷基磺酰基-取代的、C2-C6-烯基-和C2-C6-炔基-取代的或C1-C6-烷基羰基-取代的氨基,
R17代表选自下述的基团:在每种情况下任选卤素-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-取代的、C1-C6-烷硫基-取代的、C1-C6-卤代烷硫基-取代的、C1-C6-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-烷基磺酰基-取代的或C1-C6-卤代烷基磺酰基-取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;在每种情况下任选卤素-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的或C1-C6-卤代烷氧基-取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烯基、N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基、1-氧化N-硫代吗啉基、1,1-二氧化N-硫代吗啉基、N-哌嗪基、N-1-甲基哌嗪基或N-2-氧-1-甲基哌嗪基;在每种情况下任选卤-素、氰基-(也在烷基部分中)、硝基-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C3-C6-环烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-取代的、C1-C6-烷硫基-取代的、C1-C6-卤代烷硫基-取代的、C1-C6-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-烷基磺酰基-取代的、C1-C6-卤代烷基磺酰基-取代的、氨基-取代的、C1-C6-烷基氨基-取代的、二(C1-C6-烷基)氨基-取代的、C1-C6-烷基羰基氨基-取代的、C1-C6-烷氧基羰基氨基-取代的、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-取代的、C2-C6-烯基-取代的、C2-C6-炔基-取代的、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-烷基羰基-取代的、C1-C6-烷氧基羰基-取代的或氨基羰基-取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基;或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷氧基羰基的基团,
R8和R17在基团(C-8)和基团(F-8)中与和它们连接的N-C(X)基团一起也可形成饱和或不饱和的且任选卤素-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-取代的5-元至7-元环,所述5-元至7-元环可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或一个羰基;特别地,R8和R17可与和它们连接的N-C(X)基团一起代表选自下述的基团:
(其中在每种情况下箭头表示与基团(C-8)和基团(F-8)中的硫原子结合的键),
R18代表选自下述的基团:氢;羟基;C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)2-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烯基-C1-C3-烷基、杂环基、杂环基-C1-C3-烷基,其各自任选被卤素单取代或多取代或者被氰基单取代或二取代;以及苯基、苯基-C1-C3-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C3-烷基,其各自任选被C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、卤素或氰基单取代或四取代,
R19代表氢、碱金属离子或碱土金属离子,或代表任选被C1-C4-烷基单取代或四取代的铵离子,或代表选自下述的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C4-烷基和C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C4-烷基,其各自任选被卤素单取代或多取代或者被氰基单取代或二取代,
Y3代表选自下述的基团:氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和NR20R21,
W代表选自下述的基团:O、S、SO和SO2,
R22代表选自下述的基团:C1-C6-烷基;任选卤素-取代的、氨基甲酰基-取代的、硫代氨基甲酰基-取代的或氰基-取代的C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基磺酰基-C2-C4-烯基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基磺酰基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基,在R2=d)的情况下,
R22还代表任选卤素-取代的、氰基-取代的、硝基-取代的、氨基-取代的、羟基-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C2-C6-烯基-取代的、C2-C6-炔基-取代的、C3-C6-环烷基-取代的、C3-C6-烯氧基-取代的、C3-C6-炔氧基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的、C1-C6-烷氧基羰氧基-取代的、C1-C6-烷基氨基-取代的、C3-C6-烯基氨基-取代的、C3-C6-炔基氨基-取代的、C3-C6-环烷基氨基-取代的、C1-C6-烷硫基-取代的、C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-烷基磺酰基-取代的、C3-C6-烯硫基-取代的、C3-C6-炔硫基-取代的、C3-C6-环烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的、C1-C6-烷基羰基-取代的、氨基羰基-取代的、C1-C6-烷基氨基羰基-取代的、二(C1-C6)-烷基氨基羰基-取代的、C1-C6-烷基羰基氨基-取代的、C1-C6-烷基氨基-取代的或二(C1-C6-烷基)-氨基取代的芳基;或代表选自E-1至E-51的E基团
R20代表选自下述的基团:氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔基羰氧基、C3-C6-环烷基羰氧基、C1-C6-烷氧基羰氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C6-烯硫基、C3-C6-炔硫基、C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二(C1-C6)-烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷硫基羰基氨基,苯基、苯氧基、吡啶基和吡啶氧基,其各自任选被选自下述的基团取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基,
R21代表选自下述的基团:氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C2-C6-卤代烯基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R23代表选自下述的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,
R24代表氢或代表在每种情况下任选卤素-取代的或氰基-取代的选自下述的基团:C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、苯基和苯基-C1-C2-烷基,
R25代表氢或代表在每种情况下任选卤素-取代的或氰基-取代的选自下述的基团:C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、苯基和苯基-C1-C2-烷基,
R27代表氢或C1-C4-烷基,且
R26代表选自下述的基团:氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基和氰基-C1-C4-烷基。
优选的范围(2):特别优选式(I)的化合物,其中
A代表选自(A-a)、(A-b)和(A-f)的基团
其中虚线代表结合至式(I)的双环体系的氮原子的键,
G1代表N或C-B1,
B1代表选自氢、卤素、C1-C6烷基和C1-C4卤代烷基的基团,
B2代表选自氢、卤素、C1-C6烷基和C1-C4卤代烷基的基团,
T代表氧或电子对,
R1代表选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基的基团,
R2a)代表选自下述的B基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 c)代表下式的基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 d)代表下式的基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 e)代表选自(F-1)、(F-8)和(F-10)的F基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 f)代表选自C1-C6卤代烷基、羧基和氨基的基团,
其中
G2代表氢或选自下述的基团:卤素;硝基;氨基;氰基;C1-C4-烷基氨基;卤代-C1-C4-烷基氨基;C1-C4-二烷基氨基;C1-C4-烷基;C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基;卤代-C1-C4-烷基;C1-C4-烷氧基;卤代-C1-C4-烷氧基;C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基;卤代C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基;双(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基;双(卤代-C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基;C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基;C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基;C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基;双(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基;双(卤代-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基;双(羟基-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基;C1-C4-烷氧基羰基;C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基;C(X2)NR3R4;NR6R7;C1-C4-烷硫基;C1-C4-烷基亚磺酰基;C1-C4-烷基磺酰基;杂环基:二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、氧化氧硫杂环辛基物、二氧化氧硫杂环己基、氧二氧化硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环辛基、吗啉基、***啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(对于这些基团,其可被C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基取代);苯基(对于该基团,其可被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基和卤代-C1-C4-烷基取代);杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(对于这些基团,其可被卤素、硝基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基和C3-C6-环-C1-C4-烷基取代);以及杂芳基-C1-C4-烷基:***基-C1-C4-烷基、吡啶基-C1-C4-烷基、嘧啶基-C1-C4-烷基和噁二唑基-C1-C4-烷基(对于这些基团,其可被卤素和C1-C4-烷基取代);或者
G2代表选自(C-1)、(C-6)和(C-9)的C基团
其中虚线表示结合至B基团的键,
X代表氧,
X1代表选自下述的基团:氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
n代表2,
R代表NR18R19;或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C3-烷基,其各自任选被卤素单取代或七取代、被氧单取代或二取代(产生C=O)或者被氰基单取代或二取代;代表R18-CO-C1-C4-烷基;代表NR18R19-CO-C1-C4-烷基;代表C3-C6-环烷基,其任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C8-环烯基,其任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,其任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烯基-C1-C4-烷基任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基,其任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基-C1-C4-烷基,其任选被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C4-烷基,其各自任选被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基单取代或三取代,
R3代表C1-C4-烷基,
R4代表选自下述的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R5代表选自下述的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R6代表氢或C1-C4-烷基,
R7代表选自下述的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,或
R6和R7与和它们连接的氮原子一起形成4-元至7-元环,所述4-元至7-元环可含有一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧原子和硫原子不应彼此直接相邻)的其他杂原子,
R8代表选自下述的基团:氢;C1-C6-烷基;C1-C6-卤代烷基;氰基-C1-C6-烷基;C1-C6-烷氧基;C1-C6-卤代烷氧基;C2-C6-烯基;C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;在每种情况下任选卤素取代-的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基;任选卤素-取代的C1-C6-烷氧基羰基;以及任选卤素-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷基-和氰基-取代的C3-C6-环烷基羰基;或代表阳离子,或任选C1-C6-烷基-取代的或芳基-C1-C6-烷基-取代的铵离子,
R9代表选自下述的基团:每种情况下任选卤素-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的、C1-C4-烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷硫基-取代的、C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-烷基磺酰基-取代的和C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;每种情况下任选卤素-取代的、C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷基-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和C3-C4-环烯基,其中一个或两个环成员可各自被选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子代替(并且在本文中特别地代表
其中在每种情况下箭头表示与基团(C-1)和基团(F-1)中的硫原子结合的键);在每种情况下任选卤素-取代的、氰基-取代的(也在烷基部分中)、硝基-取代的、C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷基-取代的、C3-C6-环烷基-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的、C1-C4-烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-烷基磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的、氨基-取代的、C1-C4-烷基氨基-取代的、二(C1-C4-烷基)氨基-取代的、C1-C4-烷基羰基氨基-取代的、C1-C4-烷氧基羰基氨基-取代的、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-取代的、C2-C4-烯基-取代的、C2-C4-炔基-取代的、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-烷基羰基-取代的、C1-C4-烷氧基羰基-取代的或氨基羰基-取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基;或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自氢或C1-C4-烷基的基团,或
R8和R9在基团(C-1)和基团(F-1)中与和它们连接的N-S(O)n基团一起也可形成饱和或不饱和的且任选卤素-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-取代的5-元至7-元环,所述5-元至7-元环可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子,和/或至少一个且优选恰好一个羰基;特别地,R8和R9与和它们连接的N-S(O)n基团一起可代表选自下述的基团:
(其中在每种情况下箭头表示与C(X)结合的键),
R15代表选自下述的基团:在每种情况下任选甲基-取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;在每种情况下任选甲基-取代的、卤素-取代的、氰基-取代的或氨基甲酰基-取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基和C3-C6-环烯基,
R8和R15在基团(C-6)中与和它们连接的N-S(O)n基团一起也可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-元至8-元环,所述4-元至8-元环可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧和硫原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R17代表选自下述的基团:在每种情况下任选卤素-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的、C1-C4-烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷硫基-取代的、C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-烷基磺酰基-取代的和C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;在每种情况下任选卤素-取代的、C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷基-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基、N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基、-氧化N-硫代吗啉基1、1,1-二氧化N-硫代吗啉基、N-哌嗪基、N-1-甲基哌嗪基或N-2-氧-1-甲基哌嗪基;在每种情况下任选卤素-取代的、氰基-取代的(也在烷基部分中)、硝基-取代的、C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷基-取代的、C3-C6-环烷基-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的、C1-C4-烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷硫基-取代的、C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-烷基磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的、氨基-取代的、C1-C4-烷基氨基-取代的、二(C1-C4-烷基)氨基-取代的、C1-C4-烷基羰基氨基-取代的、C1-C4-烷氧基羰基氨基-取代的、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-取代的、C2-C4-烯基-取代的、C2-C4-炔基-取代的、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-烷基羰基-取代的、C1-C4-烷氧基羰基-取代的或氨基羰基-取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基;或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自氢和C1-C4-烷基的基团,
R18代表选自下述的基团:氢;羟基;C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、杂环基、杂环基-C1-C3-烷基,其各自任选被卤素单取代或多取代或者被氰基单取代或二取代;以及苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其各自任选被C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、环丙基、氟、氯、溴或氰基单取代或三取代,
R19代表氢,代表碱金属离子或碱土金属离子,或代表任选被C1-C4-烷基单取代或四取代的铵离子,或代表选自下述的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基,其各自任选被卤素单取代或多取代或者被氰基单取代或二取代,
Y3代表选自下述的基团:氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
W代表选自下述的基团:S、SO和SO2,
R22如果R2代表基团c),则代表选自下述的基团:C1-C6-烷基;任选卤素-取代的、氨基甲酰基-取代的、硫代氨基甲酰基-取代的或氰基-取代的C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基磺酰基-C2-C4-烯基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基磺酰基、二(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基,
R23如果R2代表基团c),则代表选自下述的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,如果R2代表基团d)或e),则R23代表选自下述的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,或者,在R2=d)的情况下,
R22还代表任选卤素-取代的、氰基-取代的、硝基-取代的、氨基-取代的、羟基-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C3-C6-环烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的、C1-C6-烷氧基羰氧基-取代的、C1-C6-烷基氨基-取代的、C1-C6-烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷硫基-取代的、C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-烷基磺酰基-取代的、C1-C6-烷基羰基-取代的、氨基羰基-取代的、C1-C6-烷基氨基羰基-取代的、二(C1-C6-烷基)-氨基羰基-取代的、C1-C6-烷基羰基氨基-取代的苯基;或代表选自下述的E基团:
R27代表氢或C1-C4-烷基,且
R26代表选自下述的基团:氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基和氰基-C1-C4-烷基。
优选的范围(3):非常特别优选式(I)的化合物,其中
A代表选自(A-a)、(A-b)和(A-f)的基团
其中虚线代表结合至式(I)的双环体系的氮原子的键,
G1代表N或C-B1,
B1代表选自氢和氟的基团,
B2代表氢,
T代表氧或电子对,
R1代表氢,
R2代表选自下述的B基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 c)代表下式的基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 d)代表下式的基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2 e)代表选自(F-1)、(F-8)和(F-10)的F基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的氮原子的键,或者
R2 f)代表选自C1-C6卤代烷基、羧基和氨基的基团,
其中
G2代表氢或选自下述的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C4-烷基氨基、卤代-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤代C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、双(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、双(卤代-C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基、双(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、双(卤代-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、双(羟基-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基,
或者
G2代表选自(C-1)或(C-9)的C基团
其中虚线表示结合至B基团的键,
X代表氧,
X1代表选自下述的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
n代表2,
R代表NR18R19;或代表选自下述的基团:C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C2-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C2-烷基-S(O)-C1-C2-烷基、C1-C2-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基,其各自任选被氟、氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代或者被氰基单取代或二取代;代表R18-CO-C1-C2-烷基;代表NR18R19-CO-C1-C2-烷基;代表任选被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基或者被氧(产生C=O)单取代或二取代的C3-C6-环烷基;代表任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基或者被氧(产生C=O)单取代或二取代的C3-C6-环烯基;代表任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代的C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基;代表任选被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代的C3-C6-环烯基-C1-C2-烷基;代表任选被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代的杂环基;代表任选被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代的杂环基-C1-C2-烷基;或代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其各自任选被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基单取代或二取代,
R3代表C1-C4-烷基,
R4代表选自下述的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R5代表选自下述的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R6代表氢或C1-C4-烷基,
R7代表选自下述的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,或
R6和R7与和它们连接的氮原子一起形成4-元至7-元环,所述4-元至7-元环可含有一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧原子和硫原子不应彼此直接相邻)的其他杂原子,
R8代表选自下述的基团:氢;C1-C6-烷基;C1-C6-卤代烷基;氰基-C1-C6-烷基;C1-C6-烷氧基;C1-C6-卤代烷氧基;C2-C6-烯基;C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;在每种情况下任选卤素-取代的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基;任选卤素-取代的C1-C6-烷氧基羰基;任选卤素-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的和氰基-取代的C3-C6-环烷基羰基;或代表阳离子,或任选C1-C6-烷基-取代的或芳基-C1-C6-烷基-取代的铵离子,
R9代表选自下述的基团:在每种情况下任选卤素-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的、C1-C4-烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷硫基-取代的、C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-烷基磺酰基-取代的和C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;在每种情况下任选卤素-取代的、C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷基-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基,其中一个或两个环成员在每种情况下可被选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子代替(并且在本文中特别地代表
其中在每种情况下箭头表示与基团(C-1)和基团(F-1)中的硫原子结合的键);在每种情况下任选卤素-取代的、氰基-取代的(也在烷基部分中)、硝基-取代的、C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷基-取代的、C3-C6-环烷基-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的、C1-C4-烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷硫基-取代的、C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-烷基磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的、氨基-取代的、C1-C4-烷基氨基-取代的、二(C1-C4-烷基)氨基-取代的、C1-C4-烷基羰基氨基-取代的、C1-C4-烷氧基羰基氨基-取代的、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-取代的、C2-C4-烯基-取代的、C2-C4-炔基-取代的、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-烷基羰基-取代的、C1-C4-烷氧基羰基-取代的或氨基羰基-取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基;或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自氢和C1-C4-烷基的基团,
R8和R9在基团(C-1)和基团(F-1)中与和它们连接的N-S(O)n基团一起也可形成饱和或不饱和的且任选卤素-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-取代的5-元至7-元环,所述5-元至7-元环可含有一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子和/或至少一个且优选一个羰基;特别地,R8和R9与和它们连接的N-S(O)n基团一起可代表选自下述的基团:
(其中在每种情况下箭头表示与C(X)结合的键),
R17代表选自下述的基团:在每种情况下任选卤素-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的、C1-C4-烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷硫基-取代的、C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-烷基磺酰基-取代的和C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;在每种情况下任选卤素-取代的、C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷基-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基;N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基、1-氧化N-硫代吗啉基、1,1-二氧化N-硫代吗啉基、N-哌嗪基、N-1-甲基哌嗪基或N-2-氧代-1-甲基哌嗪基;在每种情况下任选卤素-取代的、氰基-取代的(也在烷基部分中)、硝基-取代的、C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷基-取代的、C3-C6-环烷基-取代的、C1-C4-烷氧基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-取代的、C1-C4-烷硫基-取代的、C1-C4-卤代烷硫基-取代的、C1-C4-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-取代的、C1-C4-烷基磺酰基-取代的、C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的、氨基-取代的、C1-C4-烷基氨基-取代的、二(C1-C4-烷基)氨基-取代的、C1-C4-烷基羰基氨基-取代的、C1-C4-烷氧基羰基氨基-取代的、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-取代的、C2-C4-烯基-取代的、C2-C4-炔基-取代的、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-取代的、C1-C4-烷基羰基-取代的、C1-C4-烷氧基羰基-取代的或氨基羰基-取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基;或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自氢和C1-C4-烷基的基团,
W代表选自下述的基团:S、SO和SO2,
Y3代表选自下述的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,
R18代表选自下述的基团:氢;羟基;C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、杂环基和杂环基-C1-C3-烷基,其各自任选被氟、氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代,或者被氰基单取代或二取代;以及苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其各自任选被C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、环丙基、氟、氯、溴或氰基单取代至三取代,
R19代表氢,碱金属离子或碱土金属离子,代表任选被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子,或代表选自下述的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基,其各自任选被氟、氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代或者被氰基单取代或二取代,
R22如果R2代表基团c),则代表选自下述的基团:C1-C6-烷基、任选氰基-取代的C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基磺酰基-C2-C4-烯基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基磺酰基、二(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基,
R23如果R2代表基团c),则代表选自下述的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,
R22如果R2代表基团d),则代表选自下述的基团:C1-C4-烷基、任选氰基-取代的C3-C6-环烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷基磺酰基-C2-C4-烯基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基磺酰基、二(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基,
R23如果R2代表基团d)或e),则代表选自下述的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,并且
在R2=d)的情况下,
R22还代表任选卤素-取代的、氰基-取代的、硝基-取代的、氨基-取代的、羟基-取代的、C1-C6-烷基-取代的、C1-C6-卤代烷基-取代的、C2-C6-烯基-取代的、C2-C6-炔基-取代的、C3-C6-环烷基-取代的、C1-C6-烷氧基-取代的、C1-C6-卤代烷氧基-取代的、C3-C6-烯氧基-取代的、C3-C6-炔氧基-取代的、C1-C6-烷氧基羰-氧基-取代的、C1-C6-烷基氨基-取代的、C3-C6-烯基氨基-取代的、C3-C6-炔基氨基-取代的、C3-C6-环烷基氨基-取代的、C1-C6-烷硫基-取代的、C1-C6-卤代烷硫基-取代的、C3-C6-烯硫基-取代的、C3-C6-炔硫基-取代的、C3-C6-环烷硫基-取代的、C1-C6-烷基亚磺酰基-取代的、C1-C6-烷基磺酰基-取代的、C1-C6-烷基羰基-取代的、氨基羰基-取代的、C1-C6-烷基氨基羰基-取代的、二(C1-C6-烷基)-氨基羰基-取代的、C1-C6-烷基羰基氨基-取代的苯基;或代表下述E基团之一
R27代表氢或甲基,且
R26代表选自下述的基团:氢、甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、丙烯基、炔丙基、环丙基、环丙基甲基、甲氧基甲基、甲硫基乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基和氰基甲基。
优选的范围(4):式(I)化合物的特别的基团是这样的基团,其中A代表选自(A-a)和(A-b)的基团
并且特别是代表基团(A-b),其中虚线代表结合至式(I)的双环体系的氮原子的键,
G1代表N或C-B1,
B1代表选自氢和氟的基团,
B2代表氢,
T代表电子对,
R1代表氢,
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,
其中
X代表氧,
R22代表选自下述的基团:C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷基磺酰基和二(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基,并且
R23代表氢或C1-C6-烷基。
当在上述定义的环中存在硫和/或氮时,例如在表述如“其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子和硫原子不应直接相邻)和氮的杂原子”或“其中一个或两个环成员可各自被选自硫、氧(其中氧原子不应直接相邻)和氮的杂原子代替”中,除非另有说明,否则硫也可以以SO或SO2的形式存在;如果氮不是以–N=的形式存在,则除了NH之外还可以以N-烷基(尤其是N-C1-C6-烷基)的形式存在。
在组合形成优选范围(1)的优选的定义中,除非另有说明,否则
阳离子代表选自下述的碱金属离子:锂、钠、钾、铷、铯,优选选自锂、钠、钾,或者
选自下述的碱土金属离子:铍、镁、钙、锶、钡,优选选自镁和钙,
卤素选自氟、氯、溴和碘,优选依次选自氟、氯和溴,
芳基(包括作为较大单元例如芳基烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基(phenanthrenyl),且优选代表苯基,
杂芳基(hetaryl)(与杂芳基(heteroary)同义,包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基(naphthyridinyl)、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(indolizinyl),
杂环基代表含1或2个氮原子和/或一个氧原子和/或一个硫原子的饱和的4-元、5-元或6-元环,例如氮杂环丁基(azetidinyl)、azolidinyl、azinanyl、氧杂环丁基(oxetanyl)、氧杂环戊基(oxolanyl)、氧杂环已基(oxanyl)、二氧杂环已基(dioxanyl)、thiethanyl、硫杂环戊基(thiolanyl)、硫杂环已基(thianyl)、四氢呋喃基、哌嗪基、吗啉基。
在组合形成优选范围(2)的特别优选的定义中,除非另有说明,否则
阳离子代表选自下述的碱金属离子:锂、钠、钾、铷、铯,优选选自锂、钠、钾,或者
选自下述的碱土金属离子:铍、镁、钙、锶、钡,优选选自镁和钙,
卤素选自氟、氯、溴和碘,优选依次选自氟、氯和溴,
芳基(包括作为较大单元例如芳基烷基的一部分),选自苯基、萘基、蒽基、菲基,且优选代表苯基,
杂芳基(hetaryl)(与杂芳基(heteroary)同义,也作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)选自吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、三嗪基、1,3,5-三嗪基,
杂环基选自氮杂环丁基、azolidinyl、azinanyl、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环已基、二氧杂环已基、thiethanyl、硫杂环戊基、硫杂环已基、四氢呋喃基、哌嗪基、吗啉基。
在组合形成优选范围(3)的非常特别优选的定义和尤其优选的定义中,除非另有说明,
阳离子代表选自下述的碱金属种离子:锂、钠、钾、铷、铯,优选选自锂、钠、钾,或者
选自下述的碱土金属离子:铍、镁、钙、锶、钡,优选选自镁和钙,
杂环基代表氧杂环丁基、thiethanyl、四氢呋喃基和吗啉基。
芳基代表苯基,
杂芳基(hetaryl)(与杂芳基(heteroary)同义,包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)代表选自下述的基团:吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基和吡唑基。
在形成优选范围(4)的定义中,
卤素代表氟、氯、溴和碘,优选依次选自氟、氯和溴。
卤素取代的基团,例如卤代烷基,为单卤代或多卤代的至最大可能的取代基的数目。在多卤代的情况下,卤素原子可以相同或不同。在这种情况下,卤素代表氟、氯、溴或碘,特别是氟、氯或溴。
饱和的或不饱和的烃基,例如烷基或烯基,可各自为直链或可能的支链,包括与杂原子结合的那些,例如在烷氧基中。
除非另有说明,否则任选取代的基团可为单取代的或多取代的,其中在多取代基的情况下,取代基可以相同或不同。
如果式(A-a)的基团A中的T代表电子对,
则基团以下式的吡啶衍生物的形式存在
如果式(A-a)的基团A中的T代表氧,
则基团以下式的吡啶N-氧化物衍生物的形式存在
在本文中,省略示例中的形式电荷(氮上的+以及氧上的-)。
一般性术语中给出的或优选范围内列出的基团定义或说明相应地适用于终产物并适用于起始物料和中间体。这些基团定义可按照需要彼此组合,即包括各优选范围之间的组合。
根据本发明,优选含有上述作为优选所列的定义的组合(优选范围(1))的式(I)化合物。
根据本发明,特别优选含有上述作为特别优选所列的定义的组合(优选范围(2))的式(I)化合物。
根据本发明,非常特别优选含有上述作为非常特别优选所列的定义的组合(优选范围(3))的式(I)化合物。
根据本发明,特别优选含有上述作为重点所列的定义的组合(优选范围(4))的式(I)化合物。
本发明的一个优选实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表式(A-a)的基团,
本发明的一个优选实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表式(A-b)的基团,
并且B代表氢。
本发明的另一个优选实施方案涉及A代表吡啶-3-基的式(I)化合物。
本发明的另一个优选实施方案涉及A代表5-氟吡啶-3-基的式(I)化合物。
本发明的另一个优选实施方案涉及A代表嘧啶-5-基的式(I)化合物。
本发明的另一个优选实施方案涉及A代表哒嗪-4-基的式(I)化合物。
本发明的另一个优选实施方案涉及R2具有在a)中所给出的含义的式(I)化合物。
本发明的另一个优选实施方案涉及R2具有在b)中所给出的含义的式(I)化合物。
本发明的另一个优选实施方案涉及R2具有在c)中所给出的含义的式(I)化合物。
本发明的另一个优选实施方案涉及R2具有在d)中所给出的含义的式(I)化合物。
本发明的另一个优选实施方案涉及R2具有在e)中所给出的含义的式(I)化合物。
本发明的另一个优选实施方案涉及R2具有在f)中所给出的含义的式(I)化合物。
本发明的另一个优选实施方案涉及R2代表基团(D-2)的式(I)化合物
以上一般性术语中或优选范围内给出的基团定义或说明相应地适用于终产物(包括稍后示出的式(I-A)至(I-N)的化合物),并且适用于起始物料和中间体。这些基团定义可按照需要彼此组合,即包括各优选范围之间的组合。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-A)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-B)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-C)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-D)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-E)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-F)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-G)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-H)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-I)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-J)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-K)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-L)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-M)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-N)的化合物
在式(I-A)至(I-N)中,变量G2、R、R1、R3、R8、R22、R23、W、X1、X2、Y3和n具有如上所述的含义。
本发明的式(I)化合物以及它们的酸加成盐和金属盐配合物是高活性的,特别是在防治包括节肢动物且特别是昆虫的动物害虫中。
根据取代基的性质,式(I)的化合物也可以为立体异构体的形式,即以几何异构体和/或光学异构体或不同组成的异构体混合物的形式。本发明既提供了纯的立体异构体,又提供了这些异构体的任何所需混合物,即使在本文中通常只讨论了式(I)的化合物。
因此,本发明涉及用于防治动物害虫(包括节肢动物且特别是昆虫)的纯的对映异构体和非对映异构体及其混合物。
然而,本发明优选使用式(I)的化合物及其盐的光学活性的、立体异构形式。
通式(I)的化合物的合适的盐包括常规的无毒盐,即与适当碱的盐和与加入的酸的盐。优选与无机碱的盐,例如碱金属盐(例如钠盐、钾盐或铯盐)、碱土金属盐(例如钙盐或镁盐)、铵盐;与有机碱和无机胺的盐,例如三乙铵盐、二环己铵盐、N,N’-二苄基乙二铵盐、吡啶盐、甲基吡啶(picolinium)盐或乙醇铵盐;与无机酸的盐,例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸二氢盐(dihydrosulphate)、硫酸三氢盐(trihydrosulphate)或磷酸盐;与有机羧酸或有机磺酸的盐,例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或对甲苯磺酸盐;与碱性氨基酸的盐,例如精氨酸盐、天冬氨酸盐或谷氨酸盐等。
另外已发现,式(I)的化合物可根据下文所述的方法制备。
例如,可根据反应方案1以两步法制备式(I)的化合物,其中A代表任选基团B2-取代的嘧啶-5-基(A-a;G1=N)、吡啶-3-基(A-a;G1=C-B1)、吡嗪-2-基(A-b)、哒嗪-3-基(A-c)、噻唑-5-基(A-d)、异噻唑-4-基(A-e)和吡唑-4-基(A-f)。
反应方案1
在反应方案I中,A、R1和R2具有上述含义,除非另有说明。
例如,在第一反应步骤中,式(A-1)的取代的3-硝基吡啶甲醛可与式(A-2)的相应的3-氨基取代的杂环在酸性反应助剂的存在下反应,得到式(A-3)的化合物,然后在第二反应步骤中,在合适的磷(III)试剂(例如亚磷酸三乙酯)的存在下,使式(A-3)的化合物进行还原环化,形成化合物(A-4)。
在本发明制备式(I)的新化合物的方法中,如果所用的式(A-1)的化合物是6-甲酰基-5-硝基-2-吡啶羧酸甲酯(R1=H,R2=COOCH3),且所用的式(A-2)的化合物是3-吡啶胺(A=吡啶-3-基),则首先形成6-[[3-吡啶基]亚氨基]甲基]-3-吡啶羧酸甲酯(A=3-吡啶-3-基,R1=H,R2=COOCH3)。随后将其还原并环化,然后得到2-吡啶-3-基-2H-吡唑并[4,3-b]吡啶-6-羧酸甲酯(A-4,A=吡啶-3-基,R1=H,R2=COOCH3),其可用作式(I)的化合物的起始物料(参见制备实施例)。
氨基取代的杂环的偶氮甲碱衍生物或所谓的“席夫碱(Schiff base)”具有多种应用(他们形成例如金属络合物或具有生物活性)并且可通过常规方法(还参见V.Shama等人,Intern.J.Univ.Pharm.Bio Science 2013,2,241-57和其中所引用的文献)获得。
式(A-1)的化合物是市售可得的,一些是已知的和/或它们可通过原则上已知的制备方法获得(对于R1=CH3,R2=Br;6-溴-5-甲基-3-硝基-2-吡啶甲醛和R1=CH3,R2=COOCH3;6-甲酰基-5-硝基-2-吡啶羧酸甲酯(K.V.Rao,P.Venkateswarlu,J.Het.Chem.12,731-735,1995);R1=H,R2=Cl;6-氯-3-硝基-2-吡啶甲醛(WO 2010/007114 A2)。
例如,6-甲酰基-5-硝基-2-吡啶羧酸甲酯(R1=H,R2=COOCH3)可根据反应方案II由6-甲基-5-硝基-2-吡啶羧酸甲酯通过N,N-二甲基甲酰胺O,O-二甲基缩醛反应和随后的高碘酸钠氧化来合成(参见制备实施例)。
反应方案II
式(A-2)的化合物是市售可得的,一些是已知的和/或它们可通过原则上已知的制备方法获得,参见,例如对于A=5-氟吡啶-3-基(A-a;B2=H,G1=C-F;T=电子对)(WO 2011/123751 A2);吡嗪-2-基(A-b;B2=H)(WO 2012/151567 A1);哒嗪-4-基(A-c;B2=H)(WO2011/038572 A1);噻唑-5-基(A-d;B2=H)(JP 4600 6049 B4);异噻唑-4-基(A-e;B2=H)(US 2839529)或1-甲基-1H-吡唑-4-基(A-f;B2=H,R3=CH3)。
式(A-3)的化合物可通过所述制备方法的步骤1或通过原则上已知的合成方法获得,参见,例如,对于A=吡啶-3-基(A-a;B2=H,G1=CH;T=电子对;R1=COOCH3,R2=H)(US2012/0202834)或者对于A=嘧啶-3-基(A-a;B2=H,G1=N;T=电子对;R1、R2=H)(JP 2011/251945 A)。
最后,式(I)的化合物可通过所述制备方法的步骤2通过通式(A-3)的2-亚氨基-3-硝基吡啶的还原环化获得,例如通过在亚磷酸三乙酯存在下的Candogan吲唑合成(参见J.I.G.Candogan等人,J.Chem.Soc.1965,4831和synthesis of azaindoles:WO 2008/147822 A1和WO 2010/056999)。
或者,还可以利用改进的Candogan等人的还原环化反应条件或采用适当的替代反应条件,例如亚氨基硝基芳烃的过渡金属催化还原环化和2-叠氮基亚胺的热过渡金属催化环化(参见Genung等人,Org.Lett.2014,16,3114-3117及其中引用的文献)。
基于已知的反应机理(参见N.E.Genung等人,Org.Lett.2014,16,3114-3117),在磷(III)试剂的存在下,首先还原底物(A-3)中的硝基以形成亚硝基,然后其形成氮稀或类似氮稀的中间体,随后使该中间体分子内环化。进一步研究证实,除了亚磷酸三乙酯之外,还可以使用三环己基膦、三(正丁基)膦或三(叔丁基)膦(M.-A.Armor等人,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.21975,1185-1189;N.E.Genung等人,Org.Lett.2014,16,3114-3117)作为替代的磷(III)试剂。
R2代表选自(B-1)至(B-34)的基团的式(I)化合物可由例如R2代表选自溴和碘的卤素的式(I)化合物通过通常已知的方法(方法A:参见J.C.Antilla等人,J.Org.Chem.,2004,69,5578-5587和方法B:参见H.Dong等人,Org.Lett.,2011,13,2726-2729;Ch.O.Ndubaku等人,J.Med.Chem.,2013,56,4597-4610;T.Furuya等人,J.Am.Chem.Soc.,2010,132,3793-3807)制备。
R2代表卤素(例如溴或碘)的式(I)化合物可根据反应方案I由相应的卤代6-甲酰基-5-硝基-2-吡啶(A-1)获得。
例如,R2代表基团(B-2)、(B-21)或(B-23)的式(I)化合物可根据反应方案III获得。
反应方案III
在反应方案III中,G2具有以上进一步所述含义的化合物(I-e)和(B-21)具有离核离去基团LG,其任选原位生成。
R2代表基团(B-1)、(B-2)、(B-10)、(B-29)或(B-30)的式(I)化合物可通过由文献已知的方法A,优选在碘化铜(I)和碱性反应助剂(例如反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺和碳酸钾)的存在下,在合适的溶剂或稀释剂中制备。有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族烃或芳族烃。
优选使用芳族烃,例如甲苯。
R2代表(B-3)至(B-9)、(B-11)至(B-28)和(B-31)至(B-33)的式(I)化合物可以以类似于反应方案III中所示的方法B和C来进行。
例如,具有合适的离去基团(LG=B(OH)2)或(杂)芳基硼酸酯(LG=B(OR)2)的化合物(B-3)至(B-9)、(B-11)至(B-28)和(B-31)至(B-33)可以与适当的通式(I-a)的化合物根据已知方法(Chem.Rev.1995,95,2457-2483;Tetrahedron 2002,58,9633-9695;Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions(编辑:A.de Meijere,F.Diederich),第2版,Wiley-VCH,Weinheim,2004),在选自过渡金属盐的合适的催化剂存在下进行反应,得到式(I-B-3)至(I-B-9)、(I-B-11)至(I-B-28)和(I-B-31)至(I-B-33)的化合物。
具有合适的离去基团(LG=B(OH)2)或(杂)芳基硼酸酯(LG=B(OR)2)的化合物(B-3)至(B-9)、(B-11)至(B-28)和(B-31)至(B-33)中的一些是已知的,和/或其可通过通常已知的方法制备:例如1-(甲基-1H-吡唑-4-基)硼酸[(B-3),LG=B(OH)2,G2=氢,WO 2009/155527];2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)噁唑[(B-6),LG=B(OCMe2)2,G2=苯基,WO 2010/094755];噻唑-2-基硼酸[(B-7),LG=B(OH)2,G2=氢,US6310095 B1];5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-基硼酸[(B-13),LG=B(OH)2,G2=苯基,DE19710614 A1];吡啶-3-基硼酸[(B-21)对(B-22),LG=B(OH)2,G2=氢,WO 2013/186089];1,3,5-三嗪-2-基硼酸[(B-28),LG=B(OH)2,G2=氢,KR 2011/079401]。
或者,式(I-a)的化合物首先可通过文献中已知的方法转化为式(I-e)的化合物,然后根据反应方案III通过方法C使其进一步与卤素活化的杂环反应(参见Ishiyama等人,J.Org.Chem.,1995,60,7508-7510;WO 2010/151601)。
一些卤素-活化的化合物(B-3)至(B-9)、(B-11)至(B-28)和(B-31)至(B-33)是已知的,和/或其可通过通常已知的方法制备:例如3-溴-4,5-二氢-1-苯基-1H-吡唑[(B-18),LG=Br,G2=苯基,J.Elguero等人,Bull.Soc.Chim.France 1996,5,1683-1686]。
R2代表基团(B-21)或(B-23)的式(I)的化合物的制备可以类似于方法B和C(其从文献中可知并且示于反应方案III),优选在合适的偶联催化剂、碱性反应助剂的存在下且在合适的溶剂或稀释剂中进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂,例如脂族烃或芳族烃。
优选使用芳族烃,例如甲苯。
R2代表基团(B-3)至(B-9)、(B-11)至(B-28)和(B-31)至(B-33)的式(I)化合物的制备可以类似于反应方案III中所示的方法B和C,优选在合适的偶联催化剂、碱性反应助剂的存在下,且在合适的溶剂或稀释剂中进行。
优选的偶联催化剂的实例包括钯催化剂,例如[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)或四(三苯基膦)钯。
用于实施反应方案III的方法的合适的碱性反应助剂优选为碳酸钠或碳酸钾。
优选使用腈,例如乙腈、苄腈,特别是乙腈;或醚,例如二***、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷,特别是1,2-二甲氧基乙烷与水的组合。
R2代表选自(C-1)至(C-9)的基团或代表CX-NR22R23的式(I)化合物可通过通常已知的方法,例如由R2代表羧基的式(I)化合物随后适当活化(即LG代表任选地原位生成的离核离去基团)而制备。
例如,R2代表基团(C-1)或代表CX-NR22R23的式(I)化合物可根据反应方案IV获得(还参见制备实施例:对于(I-C-1):在实施例9中A=吡啶-3-基;R1、R8=H,R9=N(CH3)2,n=2;(I-d):在实施例34中A=吡啶-3-基;R1=H,R22、R23=CH3)。
反应方案IV
R2代表羧基的式(I)化合物可根据反应方案I由相应的3-甲酰基-4-硝基苯甲酸烷基酯(A-1;R2=COOR)获得。随后通过常规方法进行的酯水解产生式(I-b)的化合物。
用于活化式(I-b)的羧酸的合适的缩合剂为通常可用于这种酰胺化反应的所有缩合剂。实例包括:酰卤形成物,例如光气、光气衍生物如羰基二咪唑(CDI)、三氯化磷、草酰氯或亚硫酰氯;碳二亚胺,例如N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI);或其他常规缩合剂,例如五氧化二磷、多磷酸、N,N’-羰基二咪唑、2-氯吡啶1-甲基碘化物(Mukaiyama试剂)、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、溴代三吡咯烷鏻六氟磷酸盐(BROP)、O-(1H-苯并***-1-基氧基)三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)、双(2-氧代-3-噁唑烷基)次膦酰氯(BOP-Cl)、N,N,N’,N’-双(四亚甲基)氯脲鎓四氟硼酸盐、O-(1H-苯并***-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HBTU)、O-(1H-苯并***-1-基)-N,N,N’,N’-双(四亚甲基)脲鎓六氟磷酸盐、O-(1H-苯并***-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲鎓四氟硼酸盐(TBTU)、O-(1H-苯并***-1-基)-N,N,N’,N’-双(四亚甲基)脲鎓四氟硼酸盐、O-(7-氮杂苯并***-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HATU)、1-羟基苯并***(HOBt)和4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓盐(DMT.MM),通常以氯化物形式购得。这些试剂可以单独使用,或如果合适,也可以结合使用。
然而,对于式(I-b)的化合物的目标活化,也可以使用混合酸酐(LG=COOR),其导致式(I-C-1)和(I-d)的化合物的制备(参见G.W.Anderson等人,J.Am.Chem.Soc.1967,89,5012-5017)。在该方法中可以使用各种氯甲酸酯,例如氯甲酸异丁酯(LG=COOR,其中R=异丁基)和氯甲酸异丙酯(LG=COOR,其中R=异丙基)。为此也可以使用二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯等。
根据反应方案IV,式(I-c)的活化化合物与相应胺组分的随后反应任选地在合适的反应助剂存在下并在合适的溶剂或稀释剂的存在下进行。
用于进行反应方案IV的方法的合适的反应助剂是碱性反应助剂。
可提及的实例是锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐,此外还有碱性化合物,例如脒碱或胍碱,如7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)、二氮杂双环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯(DBU)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶;叔胺,如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-吡咯烷子基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N,N,N',N'-四亚甲基二胺、N,N,N',N'-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺(“Hünig's碱”)、N,N'二甲基环己胺、2,6-二甲基吡啶,2,4-二甲基吡啶或三亚乙基二胺。
可用作进行反应方案IV的方法的碱性反应助剂是所有合适的酸性粘合剂,例如胺,特别是叔胺;以及碱金属和碱土金属化合物。
为了制备式(I-C-1)或(I-d)的化合物,优选使用叔胺如N-丙基二异丙胺或N-乙基二异丙胺(DIEA;Hünig碱)。
合适的溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂,例如脂族烃或芳族烃(如石油醚、甲苯)、卤代烃(如氯甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷)、醚(如二***、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷)、酯(如乙酸乙酯或乙酸甲酯)、硝基烃(如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基苯)、腈(如乙腈、苄腈)、酰胺(如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰三胺),以及二甲基亚砜或水或所述溶剂的混合物。
优选使用酰胺作为溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺。
R2代表选自(D-1)至(D-3)的基团的式(I)化合物可例如由其中R2代表选自溴和碘的卤素的式(I)化合物,通过通常已知的方法制备。
例如,R2代表选自(D-1)至(D-3)的基团的式(I)化合物可根据反应方案V通过文献中已知的方法(参见US2013/0267493;T.Furuya等人,J.Am.Chem.Soc.,2010,132,3793-3807)获得。
反应方案V
在反应方案V中,R、X1、Y3具有上述含义且W代表S、SO或SO2的化合物(D-2)具有离核离去基团LG,其任选原位生成。
例如,具有合适的离去基团(LG=B(OH)2)或(杂)芳基硼酸酯(LG=B(OR)2)的化合物(D-1)至(D-3)可以与适当的式(I-a)化合物根据已知方法(参见Chem.Rev.1995,95,2457-2483;Tetrahedron 2002,58,9633-9695;Metal-Catalyzed Cross-CouplingReactions(编辑:A.de Meijere,F.Diederich),第2版,Wiley-VCH,Weinheim,2004),在选自过渡金属盐的合适的催化剂存在下反应,得到式(I-D-1)至(I-D-3)的化合物。
R2代表基团(D-1)至(D-3)的式(I)化合物的制备可以类似反应方案V的方式,优选在合适的偶联催化剂、碱性反应助剂的存在下并在合适的溶剂或稀释剂中进行。
优选的偶联催化剂的实例包括钯催化剂,例如[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)或四(三苯基膦)钯。
用于实施反应方案III的方法的合适的碱性反应助剂优选为碳酸钠或碳酸钾。
优选使用腈,例如乙腈、苄腈,特别是乙腈;或醚,例如二***、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷,特别是1,2-二甲氧基乙烷与水的组合。
W代表硫的式(I-D-2)化合物中的硫的随后氧化产生W代表SO或SO2的式(I-D-2)的化合物(参见反应方案V;参见(I-D-2的制备实施例)。
W代表SO(亚砜)或W代表SO2(砜)的式(I)化合物可以由W代表S(硫醚)的式(I)化合物通过文献中已知的方法氧化制备,例如借助氧化剂在合适的溶剂或稀释剂中。合适的氧化剂是例如稀硝酸、过氧化氢、和过氧羧酸如间氯过苯甲酸。合适的溶剂或稀释剂是惰性有机溶剂,通常为乙腈和卤代溶剂如二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷,以及水和醇(如用于与反应的甲醇)。
各种方法均适用于生成对映体富集的亚砜,如由G.E.O’Mahony等人在ARKIVOC(Gainesville,FL,United States),2011,1,1-110:metal-catalysed asymmetricoxidations of thioethers中所记载的,例如使用钛或钒作为最常用的催化剂源,以Ti(OiPr4)或VO(acac)2的形式,与手性配体和氧化剂(如叔丁基过氧化氢(TBHP)、2-苯基丙-2-基氢过氧化物(CHP)或过氧化氢)一起;通过使用手性氧化剂或手性催化剂的非金属催化的非对称氧化;电化学或生物学非对称氧化以及亚砜的动力学拆分和亲核移位(根据Andersen方法)。
A、R1具有上述含义且R2代表-NR23-CX-R22的式(I)化合物可通过下述方式获得:例如由R2代表式-NHR22的式(I)化合物,通过使用式LG-CX-R23——其中LG代表离核离去基团,其任选原位生成——的活化化合物进行N-酰化反应。
这些其中R2代表-NHR23的式(I)化合物可根据反应方案VI,由其中R2代表羧基的式(I)化合物通过通常已知的方法制备。
反应方案VI
例如,式(I-f)的化合物可以通过例如在Houben-Weyl,Methoden derOrganischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],第XI/1卷(Georg Thieme VerlagStuttgart),第865页中记载的Curtius降解获得。
在此,式(I-b)的化合物可以例如在叔丁醇的存在下与叠氮磷酸二苯酯(DPPA)直接反应,得到式(I-f)的化合物。
由式(I-f)的化合物,通过第一反应步骤的N-烷基化,第二反应步骤的N-解封(即Boc基团的裂解)以及随后第三反应步骤的N-酰化,可以得到式(I-g)的化合物。
式(I-h)的化合物可通过第一反应步骤的N-解封(即Boc基团的裂解)以及随后第二反应步骤的N-酰化获得。
通常,为了除去保护基团,可根据文献中已知的方法使用酸性或碱性反应助剂。当使用氨基甲酸酯类保护基团时,优选使用酸性反应助剂。当使用氨基甲酸叔丁酯保护基团(Boc基团)时,使用例如无机酸(如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸、磷酸)或有机酸(如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸)在合适的稀释剂(如水和/或有机溶剂如四氢呋喃、二噁烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇)中的混合物。优选盐酸或乙酸与水和/或有机溶剂如乙酸乙酯的混合物。
异构体
根据取代基的性质,式(I)的化合物可以为几何异构体和/或光学活性异构体或不同组成的相应异构体的混合物的形式。这些立体异构体是,例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此,本发明包括纯立体异构体和这些异构体的任何所需的混合物。
方法和用途
本发明还涉及用于防治动物害虫的方法,其中使式(I)的化合物作用于动物害虫和/或其生境。动物害虫的防治优选在农业和林业中以及在材料保护中进行。这优选排除了用于人或动物体的外科手术或治疗性处理的方法以及在人或动物体上进行的诊断方法。
本发明还涉及式(I)的化合物作为农药、尤其是作物保护剂的用途。
在本申请的上下文中,术语“农药”也总是包括术语“作物保护剂”。
式(I)的化合物——具有良好的植物耐受性、对温血动物有利的毒性和良好的环境相容性——适用于保护植物和植物器官抵抗生物和非生物胁迫因素;增加采收产量;提高采收物的品质;以及防治在农业、园艺业、畜牧业、水产业、林业、园林和娱乐设施、储存产品和材料保护以及在卫生领域中遇到的动物害虫,尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作农药。它们对通常敏感的且具有抗性的物种是有效的,并且也对发育的所有阶段或特定阶段是有效的。上述害虫包括:
节肢动物门(Arthropoda),尤其是蛛形纲(Arachnida)的害虫,例如粉螨属种(Acarus spp.),例如粗脚粉螨(Acarus siro);枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko);柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni);刺皮瘿螨属种(Aculops spp.);刺瘿螨属种(Aculus spp.),例如佛氏刺瘿螨(Aculus fockeui);苹果刺瘿螨(Aculus schlechtendali);花蜱属种(Amblyommaspp.);山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis);锐缘蜱属种(Argas spp.);牛蜱属种(Boophilus spp.);短须螨属种(Brevipalpus spp.),例如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis);Bryobia graminum;苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa);刺尾蝎属种(Centruroides spp.);皮螨属种(Chorioptes spp.);鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae);屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssius);粉尘螨(Dermatophagoides farinae);革蜱属种(Dermacentor spp.);始叶螨属种(Eotetranychus spp.)如核桃始叶螨(Eotetranychushicoriae);梨上瘿螨(Epitrimerus pyri);真叶螨属种(Eutetranychus spp.)如贝式真叶螨(Eutetranychus banksi);瘿螨属种(Eriophyes spp.)如梨瘿螨(Eriophyes pyri);家食甜螨(Glycyphagus domesticus);红足土螨(Halotydeus destructor);半跗线螨属种(Hemitarsonemus spp.)如茶半跗线螨(Hemitarsonemus latus)(=侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus));璃眼蜱属种(Hyalomma spp.);硬蜱属种(Ixodes spp.);黑寡妇蜘蛛属种(Latrodectus spp.);斜蛛属种(Loxosceles spp.);秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis);Nuphersa属种种;小爪螨属种(Oligonychus spp.)如咖啡小爪螨(Oligonychus coffeae)、松柏小爪螨(Oligonychus coniferarum)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、斑头鹰小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪螨(Oligonychusmangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychuspunicae)、樟小爪螨(Oligonychus yothersi);钝缘蜱属种(Ornithodorus spp.);禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.);全爪螨属种(Panonychus spp.)如桔全爪螨(Panonychuscitri)(=Metatetranychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(=Metatetranychusulmi);桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora);Platytetranychus multidigituli;侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);痒螨属种(Psoroptes spp.);扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.);根螨属种(Rhizoglyphus spp.);疥螨属种(Sarcoptes spp.);中东金蝎(Scorpio maurus);狭趺线螨属种(Steneotarsonemus spp.);稻细螨(Steneotarsonemus spinki);跗线螨属种(Tarsonemus spp.)如乱跗线螨(Tarsonemusconfusus)、白跗线螨(Tarsonemus pallidus);叶螨属种(Tetranychus spp.)如黄花叶螨(Tetranychus canadensis)、红叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani)、二斑叶螨(Tetranychus urticae);恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Vaejovis属种种;番茄刺皮瘿螨(Vasates lycopersici);
唇足纲(Chilopoda)的害虫,例如地蜈蚣属种(Geophilus spp.)、蚰蜒属种(Scutigera spp.);
弹尾目或弹尾纲(Collembola)的害虫,例如武装棘跳虫(Onychiurus armatus)、绿圆跳虫(Sminthurus viridis);
倍足纲(Diplopoda)的害虫,例如Blaniulus guttulatus;
昆虫纲(Insecta),例如,蜚蠊目(Blattodea)的害虫,例如东方蜚蠊(Blattaorientalis)、亚洲蟑螂(Blattella asahinai)、德国蟑螂(Blattella germanica)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、Loboptera decipiens、家屋蟑螂(Neostylopygarhombifolia)、角腹蠊属种(Panchlora spp.)、木蠊属种(Parcoblatta spp.)、大蠊属种(Periplaneta spp.)如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)、潜伏蟑螂(Pycnoscelus surinamensis)、褐带皮蠊(Supellalongipalpa);
鞘翅目(Coleoptera),例如条纹南瓜甲虫(Acalymma vittatum);菜豆象(Acanthoscelides obtectus);喙丽金龟属种(Adoretus spp.);小蜂窝甲虫(Aethinatumida);杨树萤叶甲(Agelastica alni);叩甲属种(Agriotes spp.)如直条叩头虫(Agriotes linneatus)、蒙叩甲(Agriotes mancus);黑菌甲(Alphitobius diaperinus);马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis);具窃蠹(Anobium punctatum);星天牛属种(Anoplophora spp.);花象属种(Anthonomus spp.)如棉子象鼻虫(Anthonomus grandis);圆皮蠹属种(Anthrenus spp.);梨象属种(Apion spp.);阿鳃金龟属种(Apogonia spp.);隐食甲属种(Atomaria spp.),例如甜菜隐食甲(Atomaria linearis);毛皮蠹属种(Attagenus spp.);Baris caerulescens;恶条豆象(Bruchidius obtectus);豆象属种(Bruchus spp.),例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus);龟甲属种(Cassida spp.);菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata);龟象属种(Ceutorrhynchus spp.),例如白菜杆龟象(Ceutorrhynchus assimilis)、甘蓝茎象甲(Ceutorrhynchusquadridens)、Ceutorrhynchus rapae;凹胫跳甲属种(Chaetocnema spp.),例如甘薯叶甲(Chaetocnema confinis)、Chaetocnema denticulata、粟凹胫跳甲(Chaetocnemaectypa);Cleonus mendicus;宽胸叩头虫属种(Conoderus spp.);根颈象属种(Cosmopolites spp.),例如香蕉象甲(Cosmopolites sordidus);褐新西兰肋翅鳃金龟(Costelytra zealandica);叩甲属种(Ctenicera spp.);象虫属种(Curculio spp.),例如美核桃象(Curculio caryae)、Curculio caryatrypes、Curculio obtusus、Curculiosayi;锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus);长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus);杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi);Cryptorhynchus mangiferae;细枝象属种(Cylindrocopturus spp.)、密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、Cylindrocopturus furnissi;皮蠹属种(Dermestes spp.);叶甲属种(Diabrotica spp.),例如黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、Diabrotica barberi、十一星瓜叶甲(Diabroticaundecimpunctata howardi)、Diabrotica undecimpunctataundecimpunctata、玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera virgifera)、玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae);蛀野螟属种(Dichocrocis spp.);水稻铁甲(Dicladispaarmigera);Diloboderus属种;食植瓢虫属种(Epilachna spp.),例如Epilachnaborealis、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis);毛跳甲属种(Epitrix spp.),例如黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、Epitrix fuscula、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳甲(Epitrix subcrinita)、块茎跳甲(Epitrixtuberis);Faustinus属种;裸蛛甲(Gibbium psylloides);阔角谷盗(Gnathoceruscornutus);菜心野螟(Hellula undalis);黑异爪鹿金龟(Heteronychus arator);寡节舍思金龟属种(Heteronyx spp.);Hylamorphaelegans;家希天牛(Hylotrupes bajulus);紫苜蓿叶象(Hypera postica);金象甲(Hypomeces squamosus);果小蠹属种(Hypothenemusspp.),例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、Hypothenemus obscurus、Hypothenemuspubescens;甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea);锯角毛食骸甲(Lasioderma serricorne);长首谷盗(Latheticus oryzae);薪甲属种(Lathridius spp.);合爪负泥虫属种(Lema spp.);马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata);潜蛾属种(Leucoptera spp.),例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella);稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus);卜象属种(Listronotus)(=Hyperodes);筒味象属种(Lixusspp.);Luperomorpha xanthodera;Luperodes属种;粉蠹属种(Lyctus spp.);美洲叶甲属种(Megascelisspp.);梳爪叩头虫属种(Melanotus spp.),例如Melanotus longulus oregonensis;油菜露尾甲(Meligethesaeneus);鳃金龟属种(Melolontha spp.),例如大栗鳃角金龟(Melolonthamelolontha);Migdolus属种;墨天牛属种(Monochamus spp.);葡萄短须螨(Naupactusxanthographus);隐跗郭公虫属种(Necrobia spp.);Neogalerucella属种;黄蛛甲(Niptus hololeucus);椰姓犀金龟(Oryctes rhinoceros);锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis);Oryzaphagusoryzae;耳象属种(Otiorhynchus spp.),例如Otiorhynchus cribricollis、Otiorhynchusligustici、Otiorhynchus ovatus、Otiorhynchus rugosostriarus、Otiorhynchussulcatus;束颈金花虫属种(Oulema spp.),例如负泥虫(Oulemamelanopus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae);小青花金龟(Oxycetonia jucunda);辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae);食叶觸金龟属种(Phyllophaga spp.)、Phyllophaga helleri;菜跳甲属种(Phyllotreta spp.),例如Phyllotreta armoraciae、Phyllotreta pusilla、Phyllotreta ramosa、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata);日本丽金龟(Popilliajaponica);象甲属种(Premnotrypesspp.);大谷蠹(Prostephanus truncatus);跳甲属种(Psylliodes spp.),例如Psylliodesaffinis、油菜金头跳甲(Psylliodeschrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodespunctulata);蛛甲属种(Ptinus spp.);暗色瓢虫(Rhizobius ventralis);谷蠹(Rhizopertha dominica);隐颏象属种(Rhynchophorusspp.)、红棕象甲(Rhynchophorus ferrugineus);棕榈象甲(Rhynchophorus palmarum);Sinoxylon perforans;谷象属种(Sitophilus spp.),例如谷象(Sitophilus granarius)、Sitophilus linearis、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais);尖隐喙象属种(Sphenophorus spp.);小圆皮蠹(Stegobium paniceum);茎干象属种(Sternechusspp.),例如Sternechus paludatus;Symphyletes 属种;纤毛象属种(Tanymecus spp.),例如Tanymecus dilaticollis、Tanymecus indicus、Tanymecuspalliatus;黄粉甲(Tenebriomolitor);大谷盗(Tenebrioides mauretanicus);拟谷盗属种(Tribolium spp.),例如Tribolium audax、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum);斑皮蠹属种(Trogoderma spp.);籽象属种(Tychius spp.);脊虎天牛属种(Xylotrechus spp.);距步甲属种(Zabrus spp.),例如玉米距步甲(Zabrustenebrioides);
革翅目,例如Anisolabis maritime、欧洲球螋(Forficula auricularia)、溪岸蠼螋(Labidura riparia);
双翅目(Diptera)的害虫,例如,伊蚊属种(Aedes spp.),例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、刺扰伊蚊(Aedesvexans);潜蝇属种(Agromyza spp.),例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、美洲黍潜蝇(Agromyzaparvicornis);实蝇属种(Anastrepha spp.);按蚊属种(Anopheles spp.),例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae);瘦蚊属种(Asphondyliaspp.);果实蝇属种(Bactrocera spp.),例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果实蝇(Bactrocera oleae);花园毛蚊(Bibiohortulanus);红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、天青丽蝇(Calliphora vicina);地中海实蝇(Ceratitis capitata);摇蚊属种(Chironomus spp.);金蝇属种(Chrysomyaspp.);斑虻属种(Chrysops spp.);高额麻虻(Chrysozonapluvialis);锥蝇属种(Cochliomyaspp.);康瘿蚊属种(Contarinia spp.),例如葡萄瘿蚊(Contarinia johnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨叶瘿蚊(Contariniapyrivora)、向日葵瘿蚊(Contariniaschulzi)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄吸浆虫(Contarinia tritici);人皮蠅(Cordylobia anthropophaga);树真环足摇蚊(Cricotopus sylvestris);库蚊属种(Culexspp.),例如尖音库蚊(Culex pipiens)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus);库蠓属种(Culicoides spp.);脉毛蚊属种(Culisetaspp.);黄蝇属种(Cuterebra spp.);油橄榄实蝇(Dacus oleae);叶瘿蚊属种(Dasineuraspp.),例如油菜荚叶瘿蚊(Dasineura brassicae);地种蝇属种(Delia spp.),例如葱地种蝇(Delia antiqua)、麦地种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum);人肤蝇(Dermatobia hominis);果蝇属种(Drosophila spp.),例如黄猩猩果蝇(Drosphilamelanogaster)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii);稻象属种(Echinocnemus spp.);Euleia heraclei;厕蝇属种(Fannia spp.);胃蝇属种(Gasterophilus spp.);舌蝇属种(Glossina spp.);麻蛇属种(Haematopota spp.);毛眼水蝇属种(Hydrellia spp.);大麦水蝇(Hydrellia griseola);黑蝇属种(Hylemya spp.);虱蝇属种(Hippobosca spp.);皮蝇属种(Hypoderma spp.);斑潜蝇属种(Liriomyza spp.),例如菜斑潜蝇(Liriomyza brassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyzahuidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae);绿蝇属种(Lucilia spp.),例如铜绿蝇(Lucilia cuprina);罗蛉属种(Lutzomyia spp.);曼蚊属种(Mansonia spp.);家蝇属种(Muscaspp.),例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Musca domestica vicina);狂蝇属种(Oestrusspp.);瑞典麦秆蝇(Oscinella frit);摇蚊属种(Paratanytarsus spp.);Paralauterborniella subcincta;泉蝇属种(Pegomya spp.),例如甜菜蝇(Pegomyabetae)、甜菜潜叶蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomya rubivora);白蛉属种(Phlebotomusspp.);草种蝇属种(Phorbia spp.);伏蝇属种(Phormia spp.);酪蝇(Piophila casei);Platyparea poeciloptera;Prodiplosis属种;胡萝卜茎蝇(Psilarosae);绕实蝇属种(Rhagoletis spp.),例如樱桃实蝇(Rhagoletis cingulata)、胡桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃实蝇(Rhagoletisfausta)、西部樱桃实蝇(Rhagoletis indifferens)、越桔实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇(Rhagoletispomonella);麻蝇属种(Sarcophaga spp.);蚋亚属种(Simulium spp.),例如南方蚋(Simulium meridionale);螫蝇属种(Stomoxys spp.);虻属种(Tabanus spp.);根斑蝇属种(Tetanops spp.);大蚊属种(Tipula spp.),例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex);木瓜驮实蝇(Toxotrypana curvicauda);
半翅目(Hemiptera)的害虫,例如,Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、Acizzia uncatoides;头尖蝗(Acrida turrita);无网长管蚜属种(Acyrthosipon spp.),例如豌豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum);Acrogonia属种;沫蝉属种(Aeneolamia spp.);隆脉木虱属种(Agonoscena spp.);欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodesproletella);甘蔗穴粉蝨(Aleurolobusbarodensis);软毛粉虱(Aleurothrixusfloccosus);植莲木虱(Allocaridaramalayensis);芒果叶蝶属种(Amrasca spp.),例如小叶绿蝶(Amrasca bigutulla)、Amrascadevastans;飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui);肾圆盾蚧属种(Aonidiella spp.),例如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、黄圆蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、木瓜赤圆介壳虫(Aonidiella inornata);梨瘤蚜(Aphanostigmapiri);蚜属种(Aphis spp.),例如绣线菊蚜(Aphis citricola)、甘草蚜虫(Aphiscraccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphisglycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphishederae)、Aphis illinoisensis、Aphis middletoni、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、竹桃蚜(Aphis nerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、Aphisviburniphila;葡萄叶蜂(Arboridiaapicalis);Arytainilla属种;小圆盾蚧属种(Aspidiella spp.);薄圆盾蚧属种(Aspidiotus spp.),例如春藤圆蚧(Aspidiotus nerii);圆盾蚧属种(Atanus spp.);茄沟无网蚜(Aulacorthum solani);烟粉虱(Bemisia tabaci);澳大利亚木虱(Blastopsyllaoccidentalis);Boreioglycaspis melaleucae;李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi);微管蚜属种(Brachycolus spp.);甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae);喀木虱属种(Cacopsyllaspp.),例如梨木虱(Cacopsylla pyricola);小褐稻虱(Calligypona marginata);Capulinia属种;红头大叶蝉(Carneocephala fulgida);甘鹿粉角蚜(Ceratovacunalanigera);沫蝉科(Cercopidae);蜡蚧属种(Ceroplastes spp.);草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii);蒿雪盾蚧(Chionaspis tegalensis);荼绿叶蜂(Chloritaonukii);台湾大蝗(Chondracris rosea);核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola);黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus aonidum);褐圆介壳虫(Chrysomphalus ficus);玉米叶蜂(Cicadulinambila);Coccomytilus halli;软蚧属种(Coccus spp.),例如褐软蚧(Coccushesperidum)、长椭圆软蚧(Coccus longulus)、橘软蜡蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、咖啡绿软蚧(Coccus viridis);隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis);Cryptoneossa属种;梳木虱属种(Ctenarytaina spp.);Dalbulus属种;柑橘粉虱(Dialeurodes citri);柑橘木虱(Diaphorina citri);白背盾蚧属种(Diaspis spp.);双尾蚜属种(Diuraphis spp.);Doralis属种;履绵蚧属种(Drosicha spp.);西圆尾蚜属种(Dysaphis spp.),例如锈条蚜(Dysaphis apiifolia)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、圆尾蚜(Dysaphistulipae);灰粉蚧属种(Dysmicoccus spp.);小绿叶蝉属种(Empoasca spp.),例如西部马铃薯微叶蝉(Empoasca abrupta)、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoascamaligna)、Empoasca solana、Empoasca stevensi;绵蚜属种(Eriosomaspp.),例如Eriosomaamericanum、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、居梨绵蚜(Eriosomapyricola);斑叶蝉属种(Erythroneura spp.);Eucalyptolyma属种;褐木虱属种(Euphyllura spp.);Euscelisbilobatus;弗氏粉蚧科(Ferrisia spp.);围盾介壳虫属种(Fiorinia spp.);大洋洲围盾介壳虫(Furcaspis oceanica);咖啡地粉蚧(Geococcuscoffeae);Glycaspis属种;银合欢木虱(Heteropsylla cubana);颊木虱(Heteropsyllaspinulosa);假桃病毒叶蜂(Homalodisca coagulata);桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni);吹绵蚧属种(Icerya spp.),例如吹绵蚧(Icerya purchasi);片角叶蜂属种(Idiocerus spp.);扁喙叶蝉属种(Idioscopus spp.);灰飞虱(Laodelphaxstriatellus);蜡蚧属种(Lecanium spp.),例如李蜡蚧(Lecaniumcorni)(=Parthenolecanium corni);牡蛎蚧属种(Lepidosaphes spp.),例如榆蛎盾蚧(Lepidosaphesulmi);菜缢管蚜(Lipaphis erysimi);日本长白蚧(Lopholeucaspisjaponica);斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula);长管蚜属种(Macrosiphum spp.),例如马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、Macrosiphum lilii、蔷薇长管蚜(Macrosiphumrosae);二点叶蜂(Macrosteles facifrons);沫蝶属种(Mahanarva spp.);高粱蚜(Melanaphis sacchari);Metcalfiella属种;Metcalfapruinosa;麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum);黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis);Monelliopsis pecanis;瘤蚜属种(Myzus spp.),例如冬葱蚜(Myzusascalonicus)、黑樱桃蚜(Myzus cerasi)、Myzus ligustri、瘤额蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzus persicae)、烟蚜(Myzusnicotianae);苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri);新马粉虱属种(Neomaskellia spp.);黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.),例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus);Nettigoniclla spectra;褐飞虱(Nilaparvatalugens);Oncometopia属种;Orthezia praelonga;中华稻蝗(Oxya chinensis);Pachypsylla属种;杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae);薯个木虱属种(Paratriozaspp.),例如马铃薯木虱(Paratriozacockerelli);片盾蚧属种(Parlatoria spp.);瘦绵蚜属种(Pemphigus spp.),例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、Pemphiguspopulivenae;玉米蜡蝉(Peregrinus maidis);扁角飞虱属种(Perkinsiella spp.);绵粉蚧属种(Phenacoccus spp.),例如苏铁褐点并盾蚧(Phenacoccus madeirensis);Phloeomyzuspasserinii;忽布疣额蚜(Phorodon humuli);葡萄根瘤蚜(Phylloxeraspp.),例如Phylloxera devastatrix、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis);苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae);臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.),例如臀纹粉蚧(Planococcuscitri);Prosopidopsylla flava;梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis);桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona);粉蚧属种(Pseudococcus spp.),例如嗜桔粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、真葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni);Psyllopsis属种;木虱属种(Psylla spp.),例如Psylla buxi、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri);金小蜂属种(Pteromalus spp.);绵蜡蚧属种(Pulvinaria spp.);Pyrilla属种;齿盾蚧属种(Quadraspidiotus spp.),例如胡桃圆盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、杨笠圆盾蚧(Quadraspidiotus ostreaeformis)、梨圆盾蚧(Quadraspidiotusperniciosus)、Quesada gigas;平刺粉蚧属种(Rastrococcusspp.);缢管蚜属种(Rhopalosiphum spp.),例如玉米缢管蚜(Rhopalosiphum maidis)、Rhopalosiphumoxyacanthae、稻麦蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphumrufiabdominale;黑盔蚧属种(Saissetia spp.),例如咖啡蜡蚧(Saissetia coffeae)、Saissetia miranda、Saissetianeglecta、黑蜡蚧(Saissetia oleae);葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus);麦二叉蚜(Schizaphis graminum);刺盾蚧(Selenaspidusarticulatus);Sipha flava;麦长管蚜(Sitobionavenae);长唇基飞虱属种(Sogataspp.);白背飞虱(Sogatella furcifera);Sogatodes属种;三角蜂(Stictocephalafestina);树粉虱(Siphoninus phillyreae);Tenalapharamalayensis;Tetragonocephela属种;美国核桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae);广胸沫蝉属种(Tomaspis spp.);声蚜属种(Toxoptera spp.),例如桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、桔蚜(Toxopteracitricidus);温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum);尖翅木虱属种(Trioza spp.),例如Trioza diospyri;小叶蝉属种(Typhlocyba spp.);矢尖盾蚧属种(Unaspisspp.);葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii);么叶蝉属种(Zygina spp.);
异翅亚目(Heteroptera)的害虫,例如,麦蝽属种(Aelia spp.);南瓜缘蝽(Anasatristis);拟丽蝽属种(Antestiopsis spp.);Boisea属种;土长蝽属种(Blissus spp.);俊盲蝽属种(Calocorisspp.);斑腿微剌盲蝽(Campylomma livida);异背长蝽属种(Cavelerius spp.);臭虫属种(Cimex spp.),例如Cimex adjunctus、热带臭虫(Cimexhemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus);白瓣麦寄蝇属种(Collaria spp.);绿盲蝽(Creontiades dilutus);胡椒缘蝽(Dasynus piperis);Dichelops furcatus;厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti);棉红蝽属种(Dysdercusspp.);美洲蝽属种(Euschistus spp.),例如Euschistus heros、褐臭蝽(Euschistusservus)、Euschistus tristigmus、斑点美洲蝽(Euschistus variolarius);扁盾蝽属种(Eurygaster spp.);茶翅蝽(Halyomorpha halys);Heliopeltis属种;Horciasnobilellus;稻缘蝽属种(Leptocorisa spp.);稻缘椿象(Leptocorisa varicornis);Leptoglossus occidentalis;叶足缘蝽(Leptoglossusphyllopus);丽盲蝽属种(Lygocoris spp.),例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus);草盲蝽属种(Lygus spp.),例如Lygus elisus、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、牧草盲蝽(Lyguslineolaris);盲黑长蝽(Macropes excavatus);筛豆龟蝽(Megacopta cribraria);盲蝽科(Miridae);黑摩盲蝽(Monalonion atratum);稻绿蝽属种(Nezara spp.),例如稻绿蝽(Nezara viridula);小长蝽属种(Nysius spp.);稻蝽属种种(Oebalus spp.);Pentomidae;甜菜拟网蝽(Piesmaquadrata)、璧蝽属种(Piezodorus spp.),例如盖德拟壁蝽(Piezodorusguildinii);盲蝽属种(Psallus spp.);Pseudacysta persea;红猎蝽属种(Rhodniusspp.);可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis);Scaptocoris castanea;黑蝽属种(Scotinophora spp.);梨冠网蝽(Stephanitis nashi);Tibraca属种;骚扰锥蝽(Triatomaspp.);
膜翅目(Hymenoptera)的害虫,例如顶切叶蚁属种(Acromyrmex spp.);菜叶蜂属种(Athaliaspp.);例如黄翅菜叶蜂(Athalia rosae);切叶蚁属种(Atta spp.);弓背蚁属种(Camponotus spp.);黄蜂属种(Dolichovespula spp.);松叶蜂属种(Diprionspp.),例如类欧松叶蜂(Diprion similis);实叶蜂属种(Hoplocampa spp.),例如樱实叶蜂(Hoplocampa cookei)、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea);毛蚁属种(Lasius spp.);阿根廷蚁(Linepithema(Iridiomyrmex)humile);法老蚁(Monomorium pharaonis);立毛蚁属种(Paratrechina spp.);Paravespula属种;斜结蚁属种(Plagiolepis spp.);树蜂属种(Sirex spp.);红火蚁(Solenopsis invicta);蚁属种(Tapinoma spp.);Technomyrmexalbipes;大树蜂属种(Urocerus spp.);胡蜂属种(Vespa spp.),例如黄边胡蜂(Vespacrabro);小火蚁(Wasmannia auropunctata);黑树蜂属种(Xeris spp.);
等足目(Isopoda)的害虫,例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber);
等翅目(Isoptera)的害虫,例如乳白蚁属种(Coptotermes spp.),例如台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus);堆角白蚁(Cornitermes cumulans);砂白蚁属种(Cryptotermesspp.);楹白蚁属种(Incisitermes spp.);木白蚁属种(Kalotermes spp.);稻麦小白蚁(Microtermes obesi);象白蚁属种(Nasutitermes spp.);土白蚁属种(Odontotermes spp.);散白蚁属种(Reticulitermes spp.),例如北美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、西方犀白蚁(Reticulitermes hesperus);
鳞翅目(Lepidoptera)的害虫,例如小蜡螟(Achroia grisella);桑剑纹夜蛾(Acronictamajor);褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.),例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana);烦夜蛾(Aedia leucomelas);地夜蛾属种(Agrotis spp.),例如菁夜蛾(Agrotissegetum)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon);波纹夜蛾属种(Alabama spp.),例如棉叶波紋夜蛾(Alabamaargillacea);脐橙螟(Amyelois transitella);条麦蛾属种(Anarsia spp.);干煞夜蛾属种(Anticarsia spp.),例如梨豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis);条小卷蛾属种(Argyroplocespp.);丫纹夜蛾属种(Autographa spp.);甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae);苹髓尖蛾(Blastodacna atra);籼弄蝶(Borbo cinnara);棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella);松尺蠖(Bupalus piniarius);蛀褐夜蛾属种(Busseolaspp.)、卷蛾属种(Cacoecia spp.);茶细蛾(Caloptilia theivora);烟卷蛾(Capuareticulana);苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella);桃蛀果蛾(Carposina niponensis);冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、禾草螟属种(Chilo spp.),例如禾草螟(Chiloplejadellus)、二化螟(Chilosuppressalis);Choreutis pariana;色卷蛾属种(Choristoneura spp.);Chrysodeixis chalcites;葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella);纵卷叶野螟属种(Cnaphalocerus spp.);稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis);云卷蛾属种(Cnephasia spp.);细蛾属种(Conopomorpha spp.);球颈象属种(Conotrachelusspp.);Copitarsia属种;卷蛾属种(Cydia spp.),例如豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果蠹蛾(Cydiapomonella);Dalaca noctuides;绢野螟属种(Diaphania spp.);Diparopsis属种;小蔗杆草螟(Diatraeasaccharalis);钻夜蛾属种(Earias spp.);Ecdytolophaaurantium;玉米茎蛀虫(Elasmopalpus lignosellus);甘薯杆螟(Eldana saccharina);粉斑螟属种(Ephestiaspp.),例如烟草粉斑螟(Ephestia elutella)、欧洲麦粉蛾(Ephestiakuehniella);叶小卷蛾属种(Epinotia spp.);苹果褐卷蛾(Epiphyas postvittana);松尺蛾属种(Erannis spp.);Erschoviella musculana;荚斑螟属种(Etiella spp.);夜蛾属种(Eudocima spp.);棕卷蛾属种(Eulia spp.);女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella);黄毒蛾属种(Euproctisspp.),例如棕尾毒蛾(Euproctis chrysorrhoea);切夜蛾属种(Euxoaspp.);脏切叶蛾属种(Feltia spp.);大蜡螟(Galleria mellonella);细蛾属种(Gracillaria spp.);小食心虫属种(Grapholitha spp.),例如梨小食心虫(Grapholitamolesta)、杏小食心虫(Grapholitaprunivora);蚀叶野螟属种种(Hedylepta spp.);铃夜蛾属种(Helicoverpa spp.),例如棉铃虫(Helicoverpaarmigera)、谷实夜蛾(Helicoverpazea);实夜蛾属种(Heliothis spp.),例如烟芽夜蛾(Heliothis virescens);褐家蛾(Hofmannophila pseudospretella);斑螟属种(Homoeosomaspp.);长卷蛾属种(Homonaspp.);苹果巢蛾(Hyponomeuta padella);柿蒂虫(Kakivoriaflavofasciata);亮灰蝶属种(Lampides spp.);夜蛾属种(Laphygma spp.);Laspeyresia molesta;黄斑螟(Leucinodesorbonalis);银潜蛾属种(Leucoptera spp.),例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella);潜叶细蛾属种(Lithocolletis spp.),例如苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletisblancardella);绿果冬夜蛾(Lithophane antennata);花翅小蛾属种(Lobesia spp.),例如鲜食葡萄小卷蛾(Lobesiabotrana);豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta);毒蛾属种(Lymantria spp.),例如舞毒蛾(Lymantriadispar);潜蛾属种(Lyonetia spp.),例如桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella);天幕毛虫(Malacosoma neustria);豆荚野螟(Marucatestulalis);甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae);暮眼蝶(Melanitis leda);毛胫夜蛾属种(Mocis spp.);Monopis obviella;粘虫(Mythimna separata);橡长角蛾(Nemapogoncloacellus);水螟属种(Nymphula spp.);Oiketicus属种种;竹蠹螟属种(Omphisa spp.);秋尺蛾属种(Operophtera spp.);麦秆夜蛾属种种(Oria spp.);瘤丛螟属种(Orthagaspp.);秆野螟属种(Ostrinia spp.),例如玉米螟(Ostrinia nubilalis);小眼夜蛾(Panolis flammea);稻弄蝶属种(Parnara spp.);红铃麦蛾属种(Pectinophora spp.),例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella);潜跳甲属种种(Perileucopteraspp.);烟尺蛾属种(Phthorimaea spp.),例如马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella);柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella);小潜细蛾属种(Phyllonorycter spp.),例如斑幕潜叶蛾(Phyllonorycter blancardella)、山楂潜叶蛾(Phyllonorycter crataegella);粉蝶属种(Pieris spp.),例如菜粉蝶(Pieris rapae);荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana);印度谷螟(Plodia interpunctella);金翅夜蛾属种(Plusia spp.);小菜蛾(Plutellaxylostella(=Plutella maculipennis));小白巢蛾属种(Prays spp.);斜纹夜蛾属种(Prodenia spp.);烟草天鹅属种(Protoparce spp.);黏虫属种(Pseudaletiaspp.),例如一星黏虫(Pseudaletia unipuncta);大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens);玉蜀黍螟(Pyrausta nubilalis);尺蠖(Rachiplusia nu)、水稻稻褐边螟(Schoenobiusspp.),例如Schoenobius bipunctifer;白禾螟属种(Scirpophaga spp.),例如钻蛀性害虫稻白螟(Scirpophaga innotata);黄地老虎(Scotiasegetum);蛀茎夜蛾属种(Sesamiaspp.),例如水稻大螟(Sesamia inferens);长须卷蛾属种(Sparganothis spp.);灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.),例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera praefica;展足蛾属种(Stathmopodaspp.);碱黄鹌菜属种(Stenoma spp.);花生卷叶麦蛾(Stomopteryx subsecivella);兴透翅蛾属种(Synanthedon spp.);安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora);异舟蛾属种(Thaumetopoea spp.);Thermesia gemmatalis;木塞谷蛾(Tinea cloacella);袋谷蛾(Tinea pellionella);幕谷蛾(Tineolabisselliella);卷叶蛾(Tortrix spp.);毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella);粉夜蛾属种(Trichoplusia spp.),例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni);三化螟(Tryporyzaincertulas);番茄斑潜蝇(Tuta absoluta);灰蝶属种(Virachola spp.);
直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)的害虫,例如家蟋蟀(Achetadomesticus);Dichroplus属种;蝼蛄属种(Gryllotalpa spp.),例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa);庶蝗属种(Hieroglyphus spp.);飞蝗属种(Locusta spp.),例如东亚飞蝗(Locusta migratoria);黑蝗属种(Melanoplus spp.),例如Melanoplusdevastator;乌苏里拟寰螽(Paratlanticus ussuriensis);沙漠蝗(Schistocercagregaria);
虱目(Phthiraptera)的害虫,例如,毛虱属种(Damalinia spp.)、血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、葡萄根瘤蚜(Phylloxeravastatrix)、阴虱(Phthirus pubis)、啮毛虱属种(Trichodectes spp.);
啮虫目(Psocoptera)的害虫,例如啮虫属种(Lepinotus spp.)、书虱属种(Liposcelis spp.);
蚤目(Siphonaptera)的害虫,例如角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.);栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.),例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis);人蚤(Pulex irritans);穿皮潜蚤(Tunga penetrans);印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis);
缨翅目(Thysanoptera)的害虫,例如玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus);稻蓟马(Baliothrips biformis);Chaetanaphothrips leeuweni;葡萄链蓟马(Drepanothrips reuteri);Enneothrips flavens;花蓟马属种(Frankliniella spp.),例如烟褐花蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、梳缺花蓟马(Frankliniella schultzei)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、Frankliniellavaccinii、威廉期花蓟马(Frankliniellawilliamsi);网蓟马属种(Heliothrips spp.);温室条蓠蓟马(Hercinothrips femoralis);卡蓟马属种(Kakothrips spp.);腹突皱针蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus);硬蓟马属种(Scirtothrips spp.);Taeniothripscardamomi;蓟马属种(Thrips spp.),例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thripstabaci);
衣鱼目(Zygentoma)(=缨尾目(Thysanura))的害虫,例如栉衣鱼属种(Ctenolepismaspp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、家衣鱼(Thermobiadomestica);
综合目(Symphyla)的害虫,例如么蚰属种(Scutigerella spp.),例如白松虫(Scutigerellaimmaculata);
软体动物门(Mollusca),特别是双壳纲(Bivalvia)的害虫,例如饰贝属种(Dreissena spp.);
以及腹足纲(Gastropoda)的害虫,例如阿勇括蝓属种(Arion spp.),例如Arionaterrufus;双脐螺属种(Biomphalaria spp.);小泡螺属种(Bulinus spp.);野蛞蝓属种(Derocerasspp.),例如光滑野蛞蝓(Deroceras laeve);土蜗属种(Galba spp.);椎实螺属种(Lymnaeaspp.);钉螺属种(Oncomelania spp.);黄金螺属种(Pomacea spp.);琥珀螺属种(Succineaspp.);
扁形动物门(Platyhelminthes)和线虫门(Nematoda)的动物寄生虫和人类寄生虫,例如猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.);裂口线虫属种(Amidostomum spp.);钩口线虫属种(Ancylostomaspp.),例如十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、锡兰钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、西钩口线虫(Acylostoma braziliensis);管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.);异尖属种(Anisakis spp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephalaspp.);蛔虫属种(Ascaris spp.);鸡蛔虫属种(Ascaridia spp.);贝利蛔线虫属种(Baylisascaris spp.);布鲁丝虫属种(Brugia spp.),例如马来布鲁丝虫(Brugiamalayi)、帝汶丝虫(Brugia timori);仰口线虫属种(Bunostomum spp.);毛细线虫属种(Capillaria spp.);夏柏特线虫属种(Chabertia spp.);枝睾吸虫属种(Clonorchisspp.);古柏线虫属种(Cooperia spp.);环棘属种(Crenosoma spp.);杯口属种种(Cyathostoma spp.);双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.);网尾线虫属种(Dictyocaulusspp.),例如丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria);裂头属种(Diphyllobothrium spp.),例如阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum);复孔绦虫属种(Dipylidium spp.);恶丝虫属种(Dirofilaria spp.);龙线虫属种(Dracunculus spp.),例如麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis);棘球属种(Echinococcus spp.),例如细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis);棘口吸虫属种(Echinostoma spp.);蛲虫属种(Enterobius spp.),例如蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis);鞘线虫属种(Eucoleus spp.);片形属种(Fasciola spp.);片吸虫属种(Fascioloides spp.);姜片属种(Fasciolopsis spp.);丝状虫属种(Filaroides spp.);筒线属种(Gongylonema spp.);三代虫属种(Gyrodactylus spp.);丽线虫属种(Habronemaspp.);血矛线虫属种(Haemonchus spp.);螺旋线虫属种(Heligmosomoides spp.);异刺线虫属种(Heterakis spp.);膜壳绦虫属种(Hymenolepisspp.),例如微小膜壳绦虫(Hymenolepis nana);猪圆形属种(Hyostrongylus spp.);光丝虫属种(Litomosoidesspp.);罗阿丝虫属种(Loa spp.),例如罗阿丝虫(Loa Loa);后圆线虫属种(Metastrongylus spp.);次睾吸虫属种(Metorchis spp.);中殖孔绦虫属种(Mesocestoides spp.);蒙尼茨绦虫属种(Moniezia spp.);缪勒线虫属种(Muelleriusspp.);副裸头绦虫属种(Necator spp.);细颈线虫属种(Nematodirus spp.);日本圆线虫属种(Nippostrongylus spp.);结节线虫属种(Oesophagostomum spp.);沃鲁线虫属种(Ollulanusspp.);盘尾丝虫属种(Onchocerca spp.),例如旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus);后睾属种(Opisthorchis spp.);Oslerus spp.;胃线虫属种(Ostertagia spp.);尖尾线虫属种(Oxyuris spp.);Paracapillaria属种;副丝虫属种(Parafilaria spp.);并殖吸虫属种(Paragonimus spp.);同端盘属种(Paramphistomumspp.);副裸头绦虫属种(Paranoplocephala spp.);副蛔虫属种(Parascaris spp.);栓尾线虫属种(Passalurus spp.);原圆线虫属种(Protostrongylusspp.);血吸虫属种(Schistosomaspp.);腹腔丝虫属种(Setaria spp.);旋毛线虫属种(Spirocerca spp.);冠丝虫属种(Stephanofilaria spp.);冠尾线属种(Stephanurusspp.);类圆线虫属种(Strongyloidesspp.),例如氏类圆线虫(Strongyloidesfuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis);圆线虫属种(Strongylusspp.);开口虫属种(Syngamus spp.);带绦虫属种(Taeniaspp.),例如牛肉绦虫(Taeniasaginata)、有钩绦虫(Taenia solium);背带线虫属种(Teladorsagia spp.);吸吮线虫属种(Thelazia spp.);弓蛔线虫属种(Toxascaris spp.);弓蛔虫属种(Toxocara spp.);毛线虫属种(Trichinella spp.),例如旋毛线虫(Trichinella spiralis)、本地毛线虫(Trichinella nativa)、布氏毛线虫(Trichinella britovi)、南方毛线虫(Trichinellanelsoni)、Trichinella pseudopsiralis;毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.);毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.);鞭虫属种(Trichurisspp.),例如Trichuristrichuria;钩虫属种(Uncinaria spp.);吴策线虫属种(Wuchereria spp.),例如班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti);
线虫门(Nematoda)的害虫,即植物寄生线虫,尤其是野外垫刃属种(Aglenchusspp.),例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola);粒线虫属种(Anguinaspp.),例如小麦粒线虫(Anguina tritici);滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.),例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae);刺线虫属种(Belonolaimus spp.),例如细小细线虫(Belonolaimusgracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、诺顿剌线虫(Belonolaimusnortoni);伞滑刃属种(Bursaphelenchus spp.),例如Bursaphelenchus cocophilus、Bursaphelenchus eremus、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus);轮线虫属种(Cacopaurus spp.),例如瘟疫坏死线虫(Cacopaurus pestis);小环线虫属种(Criconemella spp.),例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、刻线小环线虫(Criconemella onoensis)、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、Criconemellarusium、薄叶小环线虫(Criconemella xenoplax(=Mesocriconema xenoplax));轮线虫属种(Criconemoides spp.),例如Criconemoidesferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum;茎线虫属种(Ditylenchusspp.),例如鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci);锥线虫属种(Dolichodorus spp.);球异皮线虫属种(Globoderaspp.),例如马铃薯白线虫(Globodera pallida)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis);螺旋线虫属种(Helicotylenchus spp.),例如柯柏螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera);半轮线虫属种(Hemicriconemoides spp.);鞘线虫属种(Hemicycliophora spp.);异皮线虫属种(Heterodera spp.),例如小麦禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heteroderaschachtii);潜根线虫属种(Hirschmaniella spp.);纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.);长针线虫属种(Longidorus spp.),例如非洲长针线虫(Longidorusafricanus);根结线虫属种(Meloidogyne spp.),例如奇特伍德虫瘘线虫(Meloidogynechitwoodi)、Meloidogyne fallax、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita);瓢线虫属种(Meloinema spp.);珍珠线虫属种(Nacobbusspp.);拟茎线虫属种(Neotylenchus spp.);拟长针线虫属种种(Paralongidorus spp.);拟滑刃线虫(Paraphelenchus spp.);异毛刺属种(Paratrichodorus spp.),例如微小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor);针线虫属种(Paratylenchus spp.);短体线虫(Pratylenchus spp.),例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans);Pseudohalenchus属种;平滑垫刃属种(Psilenchus spp.);Punctodera属种;矮化线虫属种(Quinisulciusspp.);穿孔线虫属种(Radopholus spp.),例如柑橘穿孔线虫(Radopholuscitrophilus)、相似穿孔线虫(Radopholus similis);盘旋线虫属种(Rotylenchulusspp.);盘旋线虫属种(Rotylenchus spp.);盾线虫属种(Scutellonema spp.);亚蛇形线虫属种种(Subanguina spp.);毛刺线虫属种(Trichodorus spp.),例如钝头毛刺线虫(Trichodorus obtusus)、原始毛剌线虫(Trichodorusprimitivus);矮化线虫属种(Tylenchorhynchus spp.),例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus);小垫刃属种(Tylenchulus spp.),例如半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans);剑线虫属种(Xiphinema spp.),例如标记剑线虫(Xiphinemaindex)。
此外,可以防治原生动物(Protozoa)亚界、球虫目(Coccidia)的害虫,例如艾美球虫属种(Eimeria spp.)。
式(I)的化合物还可以任选地在特定浓度或施用率下用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物性能的试剂,用作杀微生物剂或杀配子剂,例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的试剂)或用作抗MLO(支原体样生物体)和RLO(立克次氏体样生物体)的试剂。如果合适,它们还可以用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
制剂
本发明还涉及作为农药的制剂和由其制备的使用形式,例如浸液、滴液和喷液,其包含至少一种式(I)的化合物。任选地,使用形式还包含其他农药和/或改善作用的佐剂,例如渗透剂,如植物油(如菜籽油、葵花油)、矿物油(如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(如菜籽油甲基酯或豆油甲基酯)或烷醇烷氧基化物;和/或展着剂(spreader),例如烷基硅氧烷和/或盐,如有机或无机铵盐或鏻盐(如硫酸铵或磷酸氢二铵);和/或保持促进剂,例如二辛基磺基琥珀酸酯或羟丙基瓜尔胶聚合物;和/或湿润剂,例如丙三醇;和/或肥料,例如含有铵、钾或磷的肥料。
常规制剂例如为水溶性液体(SL)、乳液浓缩剂(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS);这些和其他可能的制剂类型例如由国际作物生命组织(Crop Life International)记载,以及记载于农药手册(Pesticide Specifications)、***粮农组织和世界卫生组织农药说明书开发与使用手册(Manual on development and use of FAO and WHO specifications forpesticides)、***粮农组织植物生产和保护文件-173(FAO Plant Production andProtection Papers–173)(由***粮农组织和世界卫生组织关于农药手册的联合会议制订,2004,ISBN:9251048576)。除了一种或多种式(I)的化合物之外,上述制剂还任选地包含其他农用化学活性化合物。
优选包含助剂和/或其他助剂(例如佐剂)的制剂或使用形式,所述助剂例如填充剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂(biocide)、增稠剂。本文中的佐剂为可增强制剂的生物学作用而其本身不具有任何生物学作用的组分。佐剂的实例为促进滞留、铺展、叶面粘附或渗透的试剂。
这些制剂以已知方式制备,例如通过将式(I)的化合物与助剂(例如增量剂、溶剂和/或固体载体)和/或其他助剂(例如表面活性剂)混合。所述制剂在合适的设备中制备,或在施用之前或施用期间制备。
所使用的助剂可为这样的物质:其适合于将特定特性如特定物理、技术和/或生物学特性赋予式(I)的化合物的制剂,或由这些制剂制得的使用形式(例如即用型(ready-to-use)农药,如喷液或拌种产品)。
合适的填充剂为例如水、极性和非极性有机化学液体,其例如选自:芳族烃和非芳族烃(例如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适,其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(多)醚、简单的和取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。
如果所使用的填充剂为水,则还可以使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。有用的液体溶剂主要为:芳族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族化合物或氯代脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷或链烷烃,如矿物油馏分、矿物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯;酮,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜;以及水。
原则上,可以使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为芳族烃,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族烃或脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷、链烷烃、矿物油馏分、矿物油和植物油;醇,例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯;酮,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基亚砜;以及水。
原则上,可以使用所有合适的载体。有用的载体尤其包括:例如铵盐;和研磨的天然矿物,例如高岭土、黏土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土;及研磨的合成矿物,例如细碎的二氧化硅、氧化铝;以及天然的或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。也可使用这些载体的混合物。用于颗粒剂的有用载体包括:例如粉碎并分级的天然岩石,例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石;及无机及有机粉的合成颗粒;以及有机材料(例如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草茎)的颗粒。
也可使用液化的气体填充剂或溶剂。特别合适的填充剂或载体为在标准温度和大气压下为气体的那些,例如气溶胶推进剂如卤代烃,以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂(foam former)、分散剂或润湿剂或这些表面活性物质的混合物的实例为聚丙烯酸的盐;木质素磺酸的盐;苯酚磺酸或萘磺酸的盐;环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物;磺基琥珀酸酯的盐;牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯);聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯;多元醇的脂肪酸酯;以及含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白质水解物、木质素亚硫酸盐(lignosulphite)废液和甲基纤维素。如果式(I)的化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且如果在水中进行施用时,则表面活性剂的存在是有利的。
可存在于制剂和由其衍生的使用形式中的其他助剂为染料,例如无机颜料(如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝)和有机染料(如茜素染料、偶氮染料和金属种酞菁染料);以及营养物和微量营养物,例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
可存在的额外的组分为稳定剂(例如冷稳定剂)、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改善化学和/或物理稳定性的其他试剂。还可存在发泡剂或消泡剂。
此外,制剂及由其衍生的使用形式还可包含作为额外助剂的粘着剂(例如羧甲基纤维素);粉状、颗粒状或胶乳状的天然的和合成的聚合物(例如***树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯),或天然磷脂(例如脑磷脂和卵磷脂),以及合成磷脂。其他助剂可为矿物油和植物油。
如果合适,制剂及由其衍生的使用形式中还可存在其他助剂。这些添加剂的实例为香料、保护性胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂、展着剂。通常,式(I)的化合物可与常用于制剂目的的任何固体添加剂或液体添加剂结合。
有用的保持促进剂包括所有那些降低动态表面张力的物质(如二辛基磺基琥珀酸盐)或增加粘弹性的物质(如羟丙基瓜尔胶聚合物)。
本文中有用的渗透剂为所有那些常用于促进活性农用化学成分渗透到植物内的物质。在本文中,由其从(通常是含水的)施用液体和/或从喷雾涂层渗透至植物的表皮从而提高活性化合物在表层中的迁移的能力来定义渗透剂。文献(Baur等人,1997,PesticideScience 51,131-152)中记载的方法可用于测定此特性。实例包括醇烷氧基化物,例如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12);脂肪酸酯,例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯;脂肪胺烷氧基化物,例如牛油脂肪胺乙氧基化物(15);或铵盐和/或鏻盐,例如硫酸铵或硫酸氢二铵。
制剂优选包含0.00000001重量%至98重量%的式(I)的化合物,更优选包含0.01重量%至95重量%的式(I)的化合物,最优选包含0.5重量%至90重量%的式(I)的化合物,基于所述制剂的重量计。
由制剂制备的使用形式(特别是农药)中式(I)的化合物的含量可在宽范围内变化。式(I)的化合物在使用形式中的浓度通常可为0.00000001重量%至95%重量的式(I)化合物,优选0.00001重量%至1重量%,基于所述使用形式的重量计。施用以适合于使用形式的常规方式完成。
混合物
式(I)的化合物也可以与一种或多种合适的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物剂(microbiological)、有益物种(beneficialspecies)、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物强壮剂(phytotonic)、消毒剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂的混合物形式使用,从而可以例如拓宽作用谱、延长作用时间、增加作用速率、防止排斥或防止抗性的发展。此外,这种活性化合物结合物可改善植物生长和/或提高对非生物因素如高温或低温、干旱或增加的水含量或土壤盐度的耐受性。也可以改善开花和结果的性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收和提高产量、影响成熟、提高采收产品的品质和/或营养价值、延长采收产品的储存期限和/或提高其加工性能。
此外,式(I)的化合物可以与其他活性化合物或化学信息素如引诱剂和/或驱鸟剂和/或植物活性剂和/或生长调节剂和/或肥料的混合物形式存在。同样地,式(I)的化合物可以与用来改善植物特性(如采收材料的生长、收率和质量)的试剂的混合物形式使用。
在本发明的一个特定实施方案中,式(I)的化合物与另外的化合物(优选下文描述的那些)以混合物形式存在于制剂或由这些制剂制备的使用形式中。
如果下文提及的化合物之一可以以不同的互变异构形式存在,即使没有在每种情况下明确提及,这些形式也被包括在内。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
在本文中以其通用名称说明的活性成分是已知的,并且记载于例如农药手册(“The Pesticide Manual”),第16版,British Crop Protection Council 2012中,或可以在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如,氨基甲酸酯类,例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb);或者
有机磷酸酯类,例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chloropyrifos)、甲基毒死蜱(chloropyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-甲基)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、腈肟磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、***磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯离子通道拮抗剂,例如环戊二烯(cyclodiene)有机氯类,例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulphan);或苯基吡唑类(fiprole),例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂/电压门钠通道阻断剂,例如拟除虫菊酯类,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯(d-cis-trans allethrin)、d-反烯丙菊酯(d-trans allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、momfluorothrin、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯((1R)-反式异构体)(phenothrin[(1R)-trans isomer])、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(除虫菊)(pyrethrins(pyrethrum))、灭虫菊(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体)]、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin);或DDT;或甲氧氯。
(4)烟碱型(Nicotinergic)乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂,例如新烟碱类(neonicotinoids),例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam);或者烟碱或氟啶虫胺腈(sulphoxaflor)或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)的变构活化剂,例如多杀菌素(spinosyns),例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀霉素(spinosad)。
(6)氯离子通道活化剂,例如阿维菌素类(avermectins)/米尔贝霉素类(milbemycins),例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、霉皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟剂(Juvenile hormone imitator),例如保幼激素类似物,例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene),或苯氧威(fenoxycarb)或吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)具有未知的或不明确的作用机理的活性化合物,例如卤代烷,例如溴代甲烷和其他卤代烷;或chloropicrine或硫酰氟(sulphuryl fluoride)或硼砂或吐酒石。
(9)选择性拒食剂,例如吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂,例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)或乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuring iensis subspeciesisraelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuring iensissubspeciesaizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillusthuringiensissubspecieskurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillusthuringiensissubspeciestenebrionis)和BT植物蛋白:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂,例如丁醚脲(diafenthiuron);或有机锡化合物,例如***锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatin oxide);或克螨特(propargite)或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)可间断H质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂,例如虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulphluramid)。
(14)烟碱型乙酰胆碱受体拮抗剂,例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)几丁质生物合成抑制剂,0型,例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀虫隆(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂,1型,例如,例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮抑制剂(尤其是双翅目,即双翅类昆虫),例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂,例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能激动剂,例如双甲脒(amitraz)。
(20)复合物-III电子转移抑制剂,例如氟蚁腙(hydramethylnon)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合物-I电子转移抑制剂类,例如METI杀螨剂,例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad),或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。
(22)电压门控钠通道阻断剂,例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰基-CoA羧化酶抑制剂,例如特窗酸和特特拉姆酸衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)复合物-IV电子转移抑制剂类,例如膦类化合物,如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌;或氰化物。
(25)复合物-II电子转移抑制剂,例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)。
(28)兰尼碱(ryanodine)受体效应物,例如二酰胺,如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)。
具有未知或不清楚的作用机理的其他活性化合物为,例如afidopyropen、afoxolaner、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、cyclaniliprole、环氧虫啶(cycloxaprid)、cyhalodiamide、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、flometoquin、氟噻虫砜(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(fluopyram)、fluralaner、呋喃虫酰肼(fufenozide)、戊吡虫胍(guadipyr)、heptafluthrin、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌虫啶(paichongding)、pyflubumide、三氟甲吡醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、嘧螨胺(pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、tetraniliprole、tetrachlorantraniliprole、tioxazafen、triflumezopyrim和碘甲烷;此外还有基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(I-1582,BioNeem,Votivo)的制剂,以及下列已知的活性化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-***-5-胺(已知于WO2006/043635)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO2003/106457)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(已知于WO2006/003494)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(已知于WO2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(已知于WO2003/076415)、PF1364(CAS登记号1204776-60-2)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于CN102057925)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(已知于WO2010/129500)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫杂环丁烷(oxidothietan)-3-基)苯甲酰胺(已知于WO2009/080250)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(已知于WO2012/029672)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇化物(已知于WO2009/099929)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇化物(已知于WO2009/099929)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(已知于CN101337940)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2008/134969)、3-[苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(已知于WO 2010018714)、[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧-4-氧杂螺[4.5]癸-1-烯-1-基]碳酸丁酯(已知于CN 102060818)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-3-基]-N-[(Z)-甲氧基亚氨基甲基]-2-甲基苯甲酰胺(已知于WO2007/026965)、3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(已知于WO2013/144213)、N-(甲基磺酰基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-羧酰胺(已知于WO2012/000896)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酰胺(已知于WO2010/051926)。
杀真菌剂
在本文中以其通用名称说明的活性化合物是已知的,并且记载于例如“农药手册(Pesticide Manual)”或互联网(例如:http://www.alanwood.net/pesticides)上。
如果存在合适的官能团,则在(1)至(15)类中列出的所有杀真菌混合组分可任选地与相应的碱或酸形成盐。此外,如果互变异构是可能的,则(1)至(15)类中列出的杀真菌混合组分也包括互变异构形式。
1)麦角固醇生物合成抑制剂,例如(1.01)4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、(1.02)阿扎康唑(azaconazole)、(1.03)双苯***醇(bitertanol)、(1.04)糠菌唑(bromuconazole)、(1.05)环唑醇(cyproconazole)、(1.06)苄氯***醇(diclobutrazole)、(1.07)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.08)烯唑醇(diniconazole)、(1.09)烯唑醇(diniconazole-M)、(1.10)十二环吗啉(dodemorph)、(1.11)十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、(1.12)氟环唑(epoxiconazole)、(1.13)乙环唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)环酰菌胺(fenhexamide)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟硅唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafol)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、(1.24)呋醚唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑霉唑(imazalil)、(1.27)烯菌灵(imazalilsulphate)、(1.28)亚胺唑(imibenconazole)、(1.29)种菌唑(ipconazole)、(1.30)叶菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifine)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)噁咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazole)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)戊菌唑(penconazole)、(1.38)粉病灵(piperalin)、(1.39)咪鲜胺(prochloraz)、(1.40)丙环唑(propiconazole)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草丹(pyributicarb)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)、(1.46)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafin)、(1.49)四氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)***酮(triadimefon)、(1.51)唑菌醇(triadimenol)、(1.52)十三吗啉(tridemorph)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)、(1.54)嗪氨灵(triforin)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)精烯效唑(uniconazole-p)、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-***-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺、(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代羧酸酯(carbothioate)、(1.65)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***-5-基硫氰酸酯、(1.68)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***、(1.69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.70)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.71)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.72)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***-5-基硫氰酸酯、(1.73)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***-5-基硫氰酸酯、(1.74)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***、(1.75)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***、(1.76)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.77)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.78)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.79)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.80)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.81)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.82)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.83)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丙-2-醇、(1.85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)戊-2-醇、(1.87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丙-2-醇、(1.89)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.90)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.91)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.92)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.93)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇、(1.94)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇、(1.95)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇。
2)复合物I或II上的呼吸链抑制剂,例如(2.01)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.02)啶酰菌胺(boscalid)、(2.03)萎锈灵(carboxin)、(2.04)氟嘧菌胺(diflumetorim)、(2.05)甲呋酰胺(fenfuram)、(2.06)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.07)氟酰胺(flutolanil)、(2.08)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.09)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.10)拌种胺(furmecyclox)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS与反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1R,4S,9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1S,4R,9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1R,4S,9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1S,4R,9S)、(2.18)灭锈胺(mepronil)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)、(2.20)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.23)噻氟菌胺(thifluzamide)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘(methanonaphthalin)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麦锈灵(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)isofetamid、(2.44)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.45)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.46)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.47)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.48)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.49)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.50)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.51)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.52)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.53)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.54)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.55)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.56)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(2.57)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.58)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧酰胺、(2.59)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.60)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.61)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.62)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.63)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.64)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.65)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.66)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.67)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.68)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.69)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2.70)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺。
3)复合物III上的呼吸链抑制剂,例如(3.01)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.02)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.03)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.04)氰霜唑(cyazofamid)、(3.05)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.06)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.07)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.08)enoxastrobin、(3.09)噁唑菌酮(famoxadon)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.11)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27)fenaminostrobin、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-酮、(3.29)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(3.30)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.33)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基五-3-烯酰胺。
4)有丝***和细胞***抑制剂,例如(4.01)苯菌灵(benomyl)、(4.02)多菌灵(carbendazim)、(4.03)苯咪唑菌(chlorfenazole)、(4.04)乙霉威(diethofencarb)、(4.05)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.06)氟啶酰菌胺(fluopicolide)、(4.07)麦穗宁(fuberidazole)、(4.08)戊菌隆(pencycuron)、(4.09)噻菌灵(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.11)硫菌灵(thiophanate)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶、(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
5)具有多位点作用的化合物,例如(5.01)波尔多混合液、(5.02)敌菌丹(captafol)、(5.03)克菌丹(captan)、(5.04)百菌清(chlorothalonil)、(5.05)氢氧化铜、(5.06)环烷酸铜、(5.07)氧化铜、(5.08)氯氧化铜(copper oxychloride)、(5.09)硫酸铜(2+)、(5.10)抑菌灵(dichlofluanid)、(5.11)二氰蒽醌(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、(5.13)多果定游离碱(dodine free base)、(5.14)福美铁(ferbam)、(5.15)fluorofolpet、(5.16)灭菌丹(folpet)、(5.17)双胍辛盐(guazatine)、(5.18)双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、(5.19)双胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)双胍辛胺苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、(5.21)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、(5.22)代森锰铜(mancopper)、(5.23)代森锰锌(mancozeb)、(5.24)代森锰(maneb)、(5.25)代森联(metiram)、(5.26)代森联锌(metiram zinc)、(5.27)喹啉铜(oxine-copper)、(5.28)丙烷脒(propamidine)、(5.29)丙森锌(propineb)、(5.30)包括多硫化钙(calciumpolysulphide)的硫和硫制品、(5.31)福美双(thiram)、(5.32)甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、(5.33)代森锌(zineb)、(5.34)福美锌(ziram)、(5.35)敌菌灵(anilazine)。
6)能够诱导寄主防御的化合物,例如(6.01)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.02)异噻菌胺(isotianil)、(6.03)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.04)噻酰菌胺(tiadinil)、(6.05)海带多糖(laminarin)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂,例如(7.01)andoprim、(7.02)灭瘟素(blasticidin-S)、(7.03)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.04)春雷霉素(kasug amycin)、(7.05)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、(7.06)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.07)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(7.09)氧四环素(oxytetracycline)、(7.10)链霉素(streptomycin)。
8)ATP产生抑制剂,例如(8.01)三苯基乙酸锡(fentin acetate)、(8.02)三苯基氯化锡(fentin chloride)、(8.03)毒菌锡(fentin hydroxide)、(8.04)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成抑制剂,例如(9.01)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.02)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.03)氟吗啉(flumorph)、(9.04)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.05)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.06)多抗霉素(polyoxins)、(9.07)多氧霉素(polyoxorim)、(9.08)有效霉素A(validamycin A)、(9.09)霜霉灭(valifenalate)、(9.10)多氧菌素B(polyoxin B)、(9.11)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.12)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂类和膜合成抑制剂,例如(10.01)联苯、(10.02)地茂散(chloroneb)、(10.03)氯硝胺(dicloran)、(10.04)敌瘟磷(edifenphos)、(10.05)土菌灵(etridiazole)、(10.06)碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、(10.07)异稻瘟净(iprobenfos)、(10.08)稻瘟灵(isoprothiolane)、(10.09)霜霉威(propamocarb)、(10.10)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.11)胺丙威(prothiocarb)、(10.12)吡菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝基(quintozene)、(10.14)四氯硝基苯(tecnazene)、(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制剂,例如(11.01)环丙酰菌胺(capropamid)、(11.02)双氯氰菌胺(diclocymet)、(11.03)氰菌胺(fenoxanil)、(11.04)四氯苯酞(phthalide)、(11.05)咯喹酮(pyroquilon)、(11.06)三环唑(tricyclazole)、(11.07)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。
12)核酸合成抑制剂,例如(12.01)苯霜灵(benalaxyl)、(12.02)精苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.03)乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、(12.04)clozylacon、(12.05)二甲嘧酚(dimethirimol)、(12.06)乙嘧酚(ethirimol)、(12.07)呋霜灵(furalaxyl)、(12.08)噁霉灵(hymexazol)、(12.09)甲霜灵(metalaxyl)、(12.10)高效甲霜灵(精甲霜灵)((metalaxyl-M)(mefenoxam))、(12.11)呋酰胺(ofurace)、(12.12)噁霜灵(oxadixyl)、(12.13)噁喹酸(oxolinic acid)、(12.14)辛噻酮(octhilinone)。
(13)信号转导抑制剂,例如(13.01)乙菌利(chlozolinate)、(13.02)拌种咯(fenpiclonil)、(13.03)咯菌腈(fludioxonil)、(13.04)异菌脲(iprodione)、(13.05)腐霉利(procymidone)、(13.06)苯氧喹啉(quinoxyfen)、(13.07)乙烯菌核利(vinclozolin)、(13.08)丙氧喹啉(proquinazid)。
14)能用作解偶联剂的化合物,例如(14.01)乐杀螨(binapacryl)、(14.02)敌螨普(dinocap)、(14.03)嘧菌腙(ferimzone)、(14.04)氟啶胺(fluazinam)、(14.05)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他化合物,例如(15.001)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.002)bethoxazin、(15.003)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.004)香芹酮(carvone)、(15.005)灭螨猛(quinomethionate)、(15.006)pyriofenone(氯芬酮(chlazafenone))、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)啶酰菌胺(cyprosulfamide)、(15.011)棉隆(dazomet)、(15.012)咪菌威(debacarb)、(15.013)双氯酚(dichlorophen)、(15.014)哒菌清(diclomezin)、(15.015)野燕枯(difenzoquat)、(15.016)野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat methilsulphate)、(15.017)二苯胺(diphenylamine)、(15.018)ecomate、(15.019)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.020)氟酰菌胺(flumetover)、(15.021)氟酰亚胺(fluoroimide)、(15.022)磺菌胺(flusulphamide)、(15.023)flutianil、(15.024)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.025)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.026)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.027)六氯苯(hexachlorobenzene)、(15.028)人间霉素(irumamycin)、(15.029)磺菌威(methasulphocarb)、(15.030)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.031)苯菌酮(metrafenone)、(15.032)米多霉素(mildiomycin)、(15.033)纳他霉素(natamycin)、(15.034)福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.035)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.036)oxamocarb、(15.037)oxyfenthiin、(15.038)五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、(15.039)苯醚菊酯(phenothrin)、(15.040)磷酸及其盐、(15.041)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.042)propanosine-sodium、(15.043)吡吗啉(Pyrimorph)、(15.044)吡咯尼群(pyrrolnitrin)、(15.045)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.046)叶枯酞(tecloftalam)、(15.047)tolnifanid、(15.048)咪唑嗪(triazoxide)、(15.049)水杨菌胺(trichlamid)、(15.050)氰菌胺(zarilamid)、(15.051)2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基酯、(15.052)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.053)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.054)oxathiapiproline、(15.055)1H-咪唑-1-羧酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、(15.056)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.057)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.058)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.059)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.060)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.061)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.062)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.063)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.064)2-苯基苯酚和盐、(15.065)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.066)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二羧酸腈、(15.067)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.068)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.069)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.070)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基(prop-2-in-1-yl))噻吩-2-磺酰肼、(15.071)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.072)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.073)5-甲基-6-辛基[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.074)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.075)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.076)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.077)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.078)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.079)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.080)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺、(15.081)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.082)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.083)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.084)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.085)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.086)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧酰胺、(15.087){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.088)吩嗪-1-羧酸、(15.089)喹啉-8-醇、(15.090)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.091){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁基酯、(15.092)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.093)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(15.094)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.095){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.096)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.097)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.098)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.099)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.100)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.101)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.102)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.103)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.104)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.105)脱落酸、(15.106)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.107)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.108)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.109)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.110)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.111)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.112)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.113)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.114)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.115)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.116)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.117)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.118)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.119)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.120)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.121)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.122)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.123)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.124)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.125)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.126)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.127)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.128)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.129)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.130)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(15.131)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(15.132)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.133)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.134)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.135)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.136)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.137)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.138)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.139)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.140)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.141)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.142)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.143)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.144)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.145)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.146)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.147)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.148)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.150)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.151)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.152)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.153)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.154)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.155)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.156)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.157)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.158)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.159)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.160)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.161)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.162)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.163)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲烷磺酸酯、(15.164)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸酯、(15.165)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.166)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.167)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.168)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.169)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.170)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.171)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲烷磺酸酯、(15.172)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲烷磺酸酯、(15.173)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸酯、(15.174)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲烷磺酸酯。
生物农药作为混合组分
式(I)的化合物可以与生物农药结合。
生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的产物,包括蛋白质和次级代谢产物。
生物农药包括细菌,如形成孢子的细菌、根部定殖细菌和用作生物杀昆虫剂、杀真菌剂和杀线虫剂的细菌。
用作或可用作生物农药的此类细菌的实例是:
解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens),菌株FZB42(DSM 231179);或蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus),特别是蜡样芽孢杆菌菌株CNCM I-1562或坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus);菌株I-1582(登录号CNCM I-1582)或短小芽孢杆菌(Bacilluspumilus),特别是菌株GB34(登录号ATCC 700814)和菌株QST2808(登录号NRRLB-30087);或枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis),特别是菌株GB03(登录号ATCC SD-1397);或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登录号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST30002(登录号NRRL B-50421);苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis),特别是苏云金芽孢杆菌以色列亚种(血清型H-14),菌株AM65-52(登录号ATCC 1276);或苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种,特别是菌株ABTS-1857(SD-1372),或苏云金芽孢杆菌塔克亚种菌株HD-1,或苏云金芽孢杆菌tenebrionis亚种菌株NB 176(SD-5428);穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans);巴斯德氏芽菌属种(Pasteuria spp.)(肾形线虫(Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登录号ATCC SD-5834);细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(=QRD31.013,NRRL B-50550);鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登录号NRRL30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母的实例是:
球孢白僵菌(Beauveria bassiana),特别是菌株ATCC 74040;盾壳霉(Coniothyrium minitans),特别是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660);蜡蚧菌属种(Lecanicillium spp.),特别是菌株HRO LEC 12;蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii),(以前被称为Verticillium lecanii),特别是菌株KV01;绿僵菌(Metarhiziumanisopliae),特别是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448);核果梅奇酵母(Metschnikowiafructicola),特别是菌株NRRL Y-30752;玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现在为:Isariafumosorosea),特别是菌株IFPC 200613或菌株Apopka 97(登录号ATCC20874);淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus),特别是淡紫色拟青霉菌株251(AGAL89/030550);黄色蠕形霉(Talaromyces flavus),特别是菌株V117b;深绿木霉(Trichoderma atroviride),特别是菌株SC1(登录号CBS 122089);哈茨木霉菌(Trichoderma harzianum),特别是哈茨木霉菌(T.harzianum rifai)T39.(登录号CNCM I-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例是:
棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summer fruit tortrix))微粒子病病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)(codling moth)微粒子病病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(cotton bollworm)核多角体病病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(beet armyworm)mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)(fallarmyworm)mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(African cotton leafworm)NPV。
还包括这样的细菌和真菌:它们作为“接种物”加入植物或植物部位或植物器官,并且借助其特定性能促进植物生长和植物健康。实例包括:
土壤杆菌属种(Agrobacterium spp.)、茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans)、固氮螺菌属种(Azospirillum spp.)、固氮菌属种(Azotobacter spp.)、慢生根瘤菌属种(Bradyrhizobium spp.)、伯克氏菌属种(Burkholderia spp.)(尤其是洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)(以前被称为洋葱假单胞菌Pseudomonascepacia)))、巨孢囊霉属种(Gigaspora spp.)或单孢巨孢囊霉(Gigaspora monosporum)、球囊霉属种(Glomus spp.)、蜡蘑属种(Laccaria spp.)、布氏乳杆菌(Lactobacillusbuchneri)、类球囊霉属种(Paraglomus spp.)、Pisolithus tinctorus、假单胞菌属种(Pseudomonas spp.)、根瘤菌属种(Rhizobium spp.)(尤其是车轴草根瘤菌(Rhizobiumtrifolii))、须腹菌属种(Rhizopogon spp.)、硬马勃菌属种(Scleroderma spp.)、乳牛肝菌属种(Suillus spp.)、链霉菌属种(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物形成的产物——包括蛋白质和次级代谢物——的实例是:
大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤(Celastrus angulatus)、Chenopodiumanthelminticum、几丁质、Armour-Zen、欧洲鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(藜麦皂素(Chenopodiumquinoasaponin)提取物)、除虫菊/除虫菊素(pyrethrum/Pyrethrins)、苏里南苦木(Quassiaamara)、栎属(Quercus)、皂树(Quillaja)、Regalia、“RequiemTM杀昆虫剂”、鱼藤酮(rotenone)、鱼尼汀(ryania)/兰尼碱(ryania)、聚合草(Symphytum officinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、麝香草酚(thymol)、Triact70、TriCon、Tropaeulum majus、大荨麻(Urtica dioica)、藜芦碱(Veratrin)、白槲寄生(Viscum album)、十字花科(Brassicaceae)提取物,尤其是油菜粉或芥末粉。
安全剂作为混合组分
式(I)的化合物可以与安全剂结合,所述安全剂是例如,解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、啶酰菌胺(cyprosulphamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酸(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
植物和植物部位
所有的植物及植物部位均可根据本发明进行处理。在此,植物应理解为意指所有植物和植物种群,例如期望和不期望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物),例如谷物(小麦、水稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、柿子椒和红辣椒、黄瓜、甜瓜、胡萝卜、西瓜、洋葱、莴苣、菠菜、韭菜、豆类、甘蓝(例如卷心菜)、豌豆及其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及结果植物(结有果实苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)。作物植物可以是通过常规培育和优化方法或通过生物技术和遗传工程方法或这些方法的组合获得的植物,其包括转基因植物且包括可受或不受植物育种者权利保护的植物栽培种。植物应理解为意指植物的所有发育阶段,例如种子、插条和幼小(未成熟的)植物直到成熟植物。植物部位应理解为意指植物地上和地下的所有部位和器官,例如芽、叶、花和根,实例是叶、针叶、茎秆、茎、花、子实体、果实和种子,以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收的材料(采收的植物或植物部位)及无性繁殖和有性繁殖材料,例如插条、块茎、根茎、幼枝(slip)和种子。
根据本发明使用式(I)的化合物对植物和植物部位的处理直接进行或通过使化合物通过常规处理方法作用于其环境、生境或储存空间来进行,所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、散布、涂布、注射,以及在繁殖材料、特别是种子的情况下,还通过施用一层或多层包衣来进行。
如上所述,可以根据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中,处理野生植物品种和植物栽培种或那些通过常规生物培育方法例如杂交或原生质体融合而获得的植物及其部位。在另一个优选的实施方案中,处理通过遗传工程方法——如果合适与常规方法相结合——获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文作出解释。根据本发明特别优选处理相应的市售的常规植物栽培种的植物或正在使用的那些植物。植物栽培种应理解为意指具有新性能(“性状”)并且已通过常规育种、通过突变或通过重组DNA技术生长的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合株系(integration events)
待根据本发明处理的优选的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程获得的那些)包括通过遗传修饰而接受了将特别有利的有用特性(“性状”)赋予这些植物的遗传物质的所有植物。这些特性的实例是更好的植物生长、对高温或低温的耐受性提高、对干旱或对水或土壤盐度水平的耐受性提高、增强的开花性能、更容易采收、加速成熟、更高的采收产量、采收产物的更高质量和/或更高的营养价值、采收产物能够更长期的贮存和/或更好的加工。这些特性的其他且特别强调的实例是,植物对动物和微生物害虫如昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨、蛞蝓和腹足类动物的抗性提高,这是由于例如在植物中形成的毒素,特别是通过来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物中形成的那些毒素;以及植物对植物病原性真菌、细菌和/或病毒(例如由***获得性抗性(SAR)、***素、植物抗毒素、诱导子和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素而引起的)的抗性提高;以及植物对某些除草活性化合物(例如咪唑啉酮类、磺脲类、草甘膦或草丁膦(例如“PAT”基因))的抗性增加。赋予所述期望特性(“性状”)的基因也可以在转基因植物中以相互结合的方式存在。转基因植物的实例包括重要的作物植物,例如谷物(小麦、水稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他类型的蔬菜、棉花、烟草、油菜以及结果植物(结有果实苹果、梨、柑橘类水果和葡萄),特别强调的是玉米、大豆、小麦、水稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的性能(“特性”)是植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓及腹足类动物的抗性提高。
作物保护-处理的类型
植物或植物部位用式(I)的化合物直接处理或通过使用常规处理方法作用于其环境、生境或储存空间来处理,所述常规处理方法例如浸渍、喷洒、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、成雾、撒播、发泡、涂抹、铺展(spreading-on)、注射、浇水(浸透)、灌溉,以及在繁殖材料、特别是种子的情况下,额外地通过干燥种子处理、液体种子处理、浆料处理,通过形成包壳(incrusting),通过用一层或多层包衣包覆等。此外,还可以通过超低体积方法施用式(I)的化合物,或将所述施用形式或式(I)的化合物本身注射到土壤中。
优选的对植物的直接处理为叶面施肥,即将式(I)的化合物施用于叶子,其中处理频率和施用率应根据所述害虫的侵扰水平来调整。
在内吸活性化合物的情况下,式(I)的化合物还通过根***进入植物。然后,通过使式(I)的化合物作用于植物的生境来处理植物。这可以例如通过以下方式来完成:浸透;或通过混进土壤或营养液中,意指用式(I)的化合物的液体形式浸渍植物的位置(例如土壤或水培体系);或通过土壤施用,意指将式(I)的化合物以固体形式(例如以颗粒剂的形式)引入至植物的位置。在水稻作物的情况下,这也可通过将固体施用形式(例如以颗粒剂的形式)的式(I)的化合物计量加入到淹没的(flooded)水稻田中来完成。
种子处理
通过处理植物的种子防治动物害虫长期已知,并且不断改进。然而,种子处理仍引起了一系列总是以无法令人满意的方式解决的问题。因此,需要开发用于保护种子和发芽植物的方法,所述方法在储存过程中、在播种后或在植物出苗后无需、或至少显著减少额外的农药施用。此外,期望优化所用的活性成分的量,从而为种子和发芽植物提供最佳保护,使其免受动物害虫的侵袭,且所使用的活性成分不会损害植物本身。特别地,处理种子的方法还应考虑抗虫或耐虫的转基因植物的固有的杀昆虫或杀线虫特性,以便使用最少的农药消耗实现对种子和发芽植物的最佳保护。
因此,本发明还特别涉及通过用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。用于保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的本发明方法还包括这样的方法:在一次操作中同时或依序用式(I)的化合物和混合组分处理种子。其还包括用式(I)的化合物和混合组分在不同时间处理种子的方法。
本发明还涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物害虫侵袭的用途。
本发明还涉及已使用式(I)的化合物处理以免受动物害虫侵袭的种子。本发明还涉及已同时用式(I)的化合物和混合组分处理的种子。本发明还涉及已在不同时间用式(I)的化合物和混合组分处理的种子。在已在不同时间用式(I)的化合物和混合组分处理的种子的情况下,单个物质可以以不同的层存在于种子上。在这种情况下,包含式(I)的化合物和混合组分的层可以任选地被中间层隔开。本发明还涉及这样的种子:式(I)的化合物和混合组分作为包衣的一部分或作为除包衣之外的另一层或多层而被施用。
本发明还涉及这样的种子:其在用式(I)的化合物处理后,对其进行薄膜包衣处理以防止灰尘对种子的磨损。
具有内吸收作用的式(I)的化合物的优点之一在于,通过处理种子,不但保护种子自身而且还保护由其得到的植物在出苗后免受动物害虫的侵袭。以该方式,可无需在播种时或在播种后短时间内对作物立即进行处理。
另一优点是用式(I)的化合物处理种子可促进经处理的种子的发芽和出苗。
同样认为有利的是,式(I)的化合物还尤其可用于转基因种子。
此外,式(I)的化合物可与信号传导技术组合物结合使用,使得通过共生体(例如根瘤菌、菌根和/或植物内生细菌或真菌)更好地定殖,和/或优化固氮作用。
式(I)的化合物适合于保护在农业、温室、森林或园艺中使用的任何植物品种的种子。更特别地,这包括下述物质的种子:谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、水稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、芸苔(canola)、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如西红柿、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、果类植物、草坪和观赏植物。特别重要的是处理谷类(如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、芸苔(canola)、油菜和水稻的种子。
如上所述,使用式(I)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。这涉及通常包含至少一种异源基因的植物种子,所述异源基因控制具有特别是杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。在这种情况下,转基因种子中的异源基因可以来源于微生物,例如芽孢杆菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假单胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木霉菌(Trichoderma)、棒形杆菌(Clavibacter)、球囊霉(Glomus)或粘帚霉(Gliocladium)。本发明特别适用于处理包含至少一种来源于芽孢杆菌属种的异源基因的转基因种子。所述异源基因更优选来源于苏云金芽孢杆菌。
在本发明的上下文中,将式(I)的化合物施用于种子。优选在这样的状态下处理种子:其足够稳定以使得在处理过程中不发生损伤。通常,可在采收和播种之间的任何时间处理种子。通常使用已从植物中分离并已除去荚、壳、茎、表皮、毛或果肉的种子。例如,可以使用已经采收、清洗且干燥至湿度含量允许储存的种子。或者,还可以使用在干燥后已用例如水处理并再次干燥(例如引发(priming))的种子。在水稻种子的情况下,也可以使用已在水中预溶胀直到达到特定阶段(种子凸出(pigeon breast)阶段)的种子,这改善了发芽并使出苗更均匀。
当处理种子时,通常必须注意选择施用于种子的式(I)的化合物的量和/或其他添加剂的量,以使种子的发芽不会受到不利地影响,或所得植物不会受到损害。在以一定施用率下可表现出植物毒性作用的活性成分的情况下,这必须特别确保。
通常,式(I)的化合物以合适的制剂形式施用于种子。用于种子处理的合适的制剂和方法对于本领域技术人员是已知的。
式(I)的化合物可以转化为常规拌种制剂,例如溶液剂、乳剂、混悬液、粉剂、泡沫剂、浆剂或用于种子的其他包衣组合物,以及ULV制剂。
这些制剂以已知的方式通过将式(I)的化合物与常规添加剂混合而制备,所述常规添加剂例如常规填充剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水。
可以在本发明可用的拌种制剂中存在的染料是通常用于此目的的所有染料。也可以使用微溶于水的颜料,或溶于水的染料。实例包括已知命名为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可以在本发明可用的拌种制剂中存在的可用的润湿剂是促进润湿且常用于活性农用化学成分的制剂的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐,,如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可以在本发明可用的拌种制剂中存在的合适的分散剂和/或乳化剂是常用于活性农用化学成分的制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可以优选使用非离子或阴离子分散剂,或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚(tristryrylphenolpolyglycol ether),及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可以在本发明可用的拌种制剂中存在的消泡剂是常用于活性农用化学成分的制剂的所有抑制泡沫的物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可以在本发明可用的拌种制剂中存在的防腐剂是农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可以在本发明可用的拌种制剂中存在的二次增稠剂是农用化学组合物中可用于此目的的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细碎二氧化硅。
可以在本发明可用的拌种制剂中存在的有用的粘合剂是可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠(tylose)。
可以在本发明可用的拌种制剂中存在的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler“ChemiederPflanzenschutz-and[Chemistry ofPesticides and Plant-Protection Agents],第2卷,Springer Verlag,1970,第401-412页)。
本发明可以使用的拌种制剂可以直接或在用水稀释后用于处理各种不同种类的种子。例如,浓缩剂或可通过用水稀释而由其获得的制剂可以用于对下述物质的种子进行拌种:谷类(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦),以及玉米、水稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜,或各种不同的植物种子。本发明可用的拌种制剂或其稀释的使用形式还可以用于转基因植物的拌种。
对于用本发明可用的拌种制剂或由其制备的使用形式处理种子而言,所有可常规用于拌种的混合设备都是有用的。特别地,拌种的操作是,将种子以分批或连续操作的方式置于混合器中,加入特定所需量的拌种制剂(以其本身或在用水稀释之后),并且混合直到制剂均匀地分布在种子上。如果合适,随后进行干燥操作。
本发明可用的拌种制剂的施用率可以在相对宽的范围内变化。这由制剂中的式(I)的化合物的具体含量和种子决定。式(I)的化合物的施用率通常为每千克种子0.001至50g,优选每千克种子0.01至15g。
动物健康
在动物健康领域,即在兽医学领域,式(I)的化合物对动物寄生虫、特别是体外寄生虫或体内寄生虫具有活性。术语“体内寄生虫”尤其包括蠕虫和原生动物,例如球虫亚纲。体外寄生虫通常且优选为节肢动物,尤其是昆虫和螨类。
在兽医学领域,具有有利的恒温动物毒性的式(I)的化合物适用于防治在家畜、育种动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物中的动物育种和动物饲养中出现的寄生虫。它们对寄生虫的所有或特定发育阶段均具有活性。
农业家畜包括,例如,哺乳动物,如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、小鹿,且特别是牛和猪;或家禽,如火鸡、鸭、鹅且特别是鸡;例如在水产养殖中的鱼和甲壳纲动物;以及昆虫如蜜蜂。
家养动物包括,例如,哺乳动物,如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂且特别是狗、猫、笼养鸟、爬行动物、两栖动物和观赏鱼。
在一个优选的实施方案,将式(I)的化合物给予哺乳动物。
在另一个优选的实施方案,将式(I)的化合物给予鸟类,即笼养鸟且特别是家禽。
使用式(I)的化合物来防治动物寄生虫,旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的情况下),从而使得动物饲养更经济和更简单,并可实现更好的动物健康。
关于动物健康领域,术语“防治(control)”或“防治(controlling)”意指式(I)的化合物有效地将特定寄生虫在受此类寄生虫感染的动物中的发病率降低至无害的程度。更特别地,本文中的“防治”意指式(I)的化合物可杀死各种寄生虫、抑制其生长或抑制其繁殖。
节肢动物包括:
虱目(Anoplurida)的节肢动物,例如,血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、阴虱属种(Phtirus spp.)、管虱属种(Solenopotes spp.);食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)的节肢动物,例如毛羽虱属种(Trimenopon spp.)、禽虱属种(Menoponspp.)、鸭虱属种(Trinoton spp.)、牛羽虱属种(Bovicola spp.)、Werneckiella属种、Lepikentron属种、畜虱属种(Damalina spp.)、啮毛虱属种(Trichodectes spp.)、猫羽虱属种(Felicola spp.);来自双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)的节肢动物,例如伊蚊属种(Aedes spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、蚋属种(Simulium spp.)、真蚋属种(Eusimulium spp.)、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、库蠓属种(Culicoides spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、短蚋亚属种(Odagmia spp.)、维蚋属种(Wilhelmia spp.)、瘤虻属种(Hybomitra spp.)、黄虻属种(Atylotus spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、麻虻属种(Haematopota spp.)、Philipomyia属种、蜂虱蝇属种(Braula spp.)、蝇属种(Muscaspp.)、齿股蝇属种(Hydrotaea spp.)、螫蝇属种(Stomoxys spp.)、血蝇属种(Haematobiaspp.)、Morellia属种、厕蝇属种(Fannia spp.)、舌蝇属种(Glossina spp.)、丽蝇属种(Calliphora spp.)、绿蝇属种(Lucilia spp.)、金蝇属种(Chrysomyia spp.)、污蝇属种(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属种(Sarcophaga spp.)、Oestrus属种、皮蝇属种(Hypodermaspp.)、胃蝇属种(Gasterophilusspp.)、虱蝇属种(Hippobosca spp.)、Lipoptena属种、蜱蝇属种(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrus spp.)、大蚊属种(Tipula spp.);蚤目(Siphonapterida)的节肢动物,例如蚤属种(Pulex spp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属种(Tunga spp.)、客蚤属种(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.);
异翅目(Heteropterida)的节肢动物,例如,臭虫属种(Cimex spp.)、锥猎蝽属种(Triatoma spp.)、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、锥蝽属种(Panstrongylus spp.);以及蜚蠊目的令人讨厌的害虫和卫生害虫。
节肢动物还包括:
蜱螨亚纲(Acari)(蜱螨目(Acarina))和后气门目(Metastigmata)的节肢动物,例如隐喙蜱科(Argasidae)如锐缘蜱属种(Argas spp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorus spp.)、耳疥癣虫属种(Otobius spp.),硬蜱科(Ixodidae)如硬蜱属种(Ixodes spp.)、花蜱属种(Amblyomma spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus(牛蜱属种(Boophilus))spp.)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、Haemophysalis属种、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱虫的原始属种);中气门目(Mesostigmata)的节肢动物如皮刺螨属种(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.)、Pneumonyssus属种、刺利螨属种(Raillietia spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属种(Sternostomaspp.)、瓦螨属种(Varroa spp.)、蜂盾螨属种(Acarapis spp.);辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))的节肢动物,例如蜂盾螨属种(Acarapis spp.)、姬螯螨属种(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属种(Myobia spp.)、疮螨属种(Psorergates spp.)、蠕形螨属种(Demodex spp.)、恙螨属种(Trombicula spp.)、Neotrombiculla属种种、Listrophorus属种种;粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))的节肢动物,例如粉螨属种(Acarus spp.)、食酪螨属种(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属种(Caloglyphus spp.)、颈下螨属种(Hypodectes spp.)、翅螨属种(Pterolichus spp.)、痒螨属种(Psoroptesspp.)、足螨属种(Chorioptes spp.)、耳螨属种(Otodectes spp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、背肛螨属种(Notoedres spp.)、疙螨属种(Knemidocoptes spp.)、胞螨属种(Cytodites spp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptesspp.)。
寄生性原生动物包括:
鞭毛纲(Mastigophora(Flagellata)),例如,锥虫科(Trypanosomatidae),例如,布鲁斯锥虫(Trypanosoma b.brucei)、冈比锥虫(T.b.gambiense)、罗德森锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克鲁兹锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、刘氏锥虫(T.lewisi)、鲈鱼锥虫(T.percae)、猿猴锥虫(T.simiae)、活跃锥虫(T.vivax)、巴西利什曼虫(Leishmania brasiliensis)、多氏利什曼虫(L.donovani)、热带利什曼虫(L.tropica),例如毛滴虫科(Trichomonadidae),例如兰氏贾第虫(Giardia lamblia)、犬贾第虫(G.canis);
肉鞭毛虫亚门(Sarcomastigophora)(根足虫纲),例如内阿米巴科(Entamoebidae),例如痢疾内阿米巴(Entamoeba histolytica);哈氏虫科(Hartmanellidae),例如棘变形虫属种(Acanthamoeba sp.)、哈氏虫属种(Harmanellasp.);
顶复亚门(Apicomplexa)(孢子纲(Sporozoa)),例如艾美虫科(Eimeridae),例如堆形艾美虫(Eimeria acervulina)、腺样艾美虫(E.adenoides)、阿州艾美虫(E.alabamensis)、鸭艾美虫(E.anatis)、鹅艾美虫(E.anserina)、阿氏艾美虫(E.arloingi)、阿洛尼氏艾美虫(E.ashata)、奥本艾美虫(E.auburnensis)、牛艾美虫(E.bovis)、波氏艾美虫(E.brunetti)、犬艾美虫(E.canis)、美栗鼠艾美虫(E.chinchillae)、E.clupearum、鸽艾美虫(E.columbae)、E.contorta、槌状艾美虫(E.crandalis)、德氏艾美虫(E.debliecki)、散布艾美虫(E.dispersa)、椭圆艾美虫(E.ellipsoidales)、镰刀形艾美虫(E.falciformis)、福氏艾美虫(E.faurei)、黄色艾美虫(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美虫(E.hagani)、肠艾美虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无残艾美虫(E.irresidua)、唇艾美虫(E.labbeana)、勒氏艾美虫(E.leucarti)、大型艾美虫(E.magna)、巨型艾美虫(E.maxima)、中型艾美虫(E.media)、珠鸡艾美虫(E.meleagridis)、火鸡和缓艾美虫(E.meleagrimitis)、和缓艾美虫(E.mitis)、毒害艾美虫(E.necatrix)、雅氏艾美虫(E.ninakohlyakimovae)、羊艾美虫(E.ovis)、小型艾美虫(E.parva)、孔雀艾美虫(E.pavonis)、穿孔艾美虫(E.perforans)、E.phasani、梨形艾美虫(E.piriformis)、早熟艾美虫(E.praecox)、E.residua、粗糙艾美虫(E.scabra)、E.spec.、斯氏艾美虫(E.stiedai)、猪艾美虫(E.suis)、禽艾美虫(E.tenella)、树艾美虫(E.truncata)、特鲁特艾美虫(E.truttae)、邱氏艾美虫(E.zuernii);格洛虫属种(Globidiumspec.),贝氏等孢子虫(Isospora belli)、犬等孢子虫(I.canis)、猫等孢子虫(I.felis)、俄亥俄等孢子虫(I.ohioensis)、I.rivolta、等孢子虫属种(I.spec.)、猪等孢子虫(I.suis)、Cystisospora spec.、隐抱属种(Cryptosporidiumspec.),特别是C.parvum;例如弓形虫科(Toxoplasmadidae),例如鼠弓形虫(Toxoplasma gondii)、Hammondia heydornii、Neospora caninum、贝斯虫(Besnoitiabesnoitii);例如肉抱子虫科(Sarcocystidae),例如牛犬肉抱子虫(Sarcocystisbovicanis)、牛人肉抱子虫(S.bovihominis)、羊犬肉孢子虫(S.ovicanis)、羊猫肉孢子虫(S.ovifelis)、S.neurona、肉抱子虫属种(S.spec.)、猪人肉抱子虫(S.suihominis)例如Leucozoidae例如Leucozytozoonsimondi,例如症原虫科(Plasmodiidae),例如伯氏鼠症原虫(Plasmodium berghei)、镰状症原虫(P.falciparum)、三日症原虫(P.malariae)、卵形症原虫(P.ovale)、间日症原虫(P.vivax),症原虫属种(P.spec.),例如焦虫纲(Piroplasmea),例如阿根廷巴贝虫(Babesia argentina)、牛巴贝虫(B.bovis)、犬巴贝虫(B.canis)、巴贝虫属种(B.spec.)、泰勒原虫(Theileria parva),泰勒虫属种(Theileriaspec.),例如匿虫亚目(Adeleina),例如犬肝簇虫(Hepatozooncanis)、肝簇虫属种(H.spec.);
蠕虫的病原性体内寄生虫包括扁形动物门(Platyhelmintha)(例如,单殖亚纲(Monogenea)、绦虫类(cestodes)和吸虫类(trematodes))、线虫类(nematodes)、棘头动物门(Acanthocephala)和舌形动物门(Pentastoma)。这些包括:
单殖亚纲(Monogenea):例如:三代虫属种(Gyrodactylus spp.)、指环虫属种(Dactylogyrus spp.)、多盘吸虫属种(Polystoma spp.);
绦虫类:假叶目(Pseudophyllidea),例如:裂头属种(Diphyllobothrium spp.)、迭宫绦虫属种(Spirometra spp.)、裂头绦虫属种(Schistocephalus spp.)、舌状绦虫属种(Ligula spp.)、吸叶绦虫属种(Bothridium spp.)、大复殖孔绦虫属种(Diplogonoporusspp.);
圆叶目(Cyclophyllida)的绦虫,例如:中带绦虫属种(Mesocestoides spp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephala spp.)、副裸头属种(Paranoplocephala spp.)、莫尼茨属种(Moniezia spp.)、遂体绦虫属种(Thysanosoma spp.)、曲子宫绦虫属种(Thysanieziaspp.)、无卵黄腺属种(Avitellina spp.)、斯泰勒绦虫属种(Stilesia spp.)、鸣绦虫属种(Cittotaenia spp.)、Andyra属种、伯特绦虫属种(Bertiella spp.)、带绦虫属种(Taeniaspp.)、棘球属种(Echinococcus spp.)、泡尾带属种(Hydatigera spp.)、戴维绦虫属种(Davainea spp.)、瑞立绦虫属种(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepisspp.)、Echinolepis属种、Echinocotyle属种、两睾绦虫属种(Diorchis spp.)、复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、Joyeuxiella属种、倍殖孔绦虫(Diplopylidium spp.);
吸虫:复殖目(Digenea)的吸虫,例如:双穴吸虫属种(Diplostomum spp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomum spp.)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、鸟毕吸虫属种(Ornithobilharzia spp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharzia spp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharzia spp.)、彩蝴吸虫属种(Leucochloridium spp.)、短咽吸虫属种(Brachylaima spp.)、棘口吸虫属种(Echinostomaspp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmus spp.)、寡肉吸虫属种(Hypoderaeum spp.)、肝片吸虫属种(Fasciolaspp.)、拟片形吸虫属种(Fascioloidesspp.)、姜片吸虫属种(Fasciolopsis spp.)、环肠吸虫属种(Cyclocoelum spp.)、盲腔属种(Typhlocoelum spp.)、同端盘吸虫属种(Paramphistomum spp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoronspp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoron spp.)、巨盘吸虫属种(Gigantocotyle spp.)、菲策吸虫属种(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属种(Gastrothylacus spp.)、背孔吸虫属种(Notocotylusspp.)、下弯吸虫属种(Catatropis spp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimus spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、肠吸虫属种(Eurytrema spp.)、鲑吸虫属种(Troglotrema spp.))、肺吸虫属种(Paragonimusspp.)、肛瘤吸虫属种(Collyriclum spp.)、小叶吸虫属种(Nanophyetus spp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchis spp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、次睾吸虫属种(Metorchisspp.)、异形吸虫属种(Heterophyes spp.)、后殖吸虫属种(Metagonimus spp.);
线虫:毛形亚目(Trichinellida),例如:鞭虫属种(Trichuris spp.)、毛细线虫属种(Capillaria spp.)、Paracapillaria属种、鞘线虫属种(Eucoleus spp.)、Trichomosoides属种、旋毛线虫属种(Trichinella spp.);
垫刃目(Tylenchida)的线虫,例如:细丝鲶属种(Micronema spp.)、类圆线虫属种(Strongyloides spp.);
杆形目(Rhabditida)的线虫,例如:圆线虫属种(Strongylus spp.)、三齿线虫属种(Triodontophorus spp.)、食道齿属种(Oesophagodontus spp.)、毛样线虫属种(Trichonemaspp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalus spp.)、Cylindropharynx属种、杯口线虫属种(Poteriostomum spp.)、Cyclococercus属种、Cylicostephanus属种、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertia spp.)、肾线虫属种(Stephanurusspp.)、钩口线虫属种(Ancylostoma spp.)、弯口属种(Uncinaria spp.)、板口线虫属种(Necator spp.)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、球头线虫属种(Globocephalus spp.)、比翼属种(Syngamus spp.)、Cyathostoma属种、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)、缪勒线虫属种(Muelleriusspp.)、原圆线虫属种(Protostrongylusspp.)、Neostrongylus属种、囊尾线虫属种(Cystocaulus spp.)、肺圆线虫属种(Pneumostrongylus spp.)、尖尾线虫属种(Spicocaulus spp.)、麂圆线虫属种(Elaphostrongylus spp.)、副鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylus spp.)、环棘属种(Crenosoma spp.)、Paracrenosoma属种、Oslerus属种、管圆线虫属种(Angiostrongylusspp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、类丝虫属种(Filaroides spp.)、Parafilaroides属种、毛圆线虫属种(Trichostrongylusspp.)、血矛线虫属种(Haemonchusspp.)、胃线虫属种(Ostertagia spp.)、背带线虫属种(Teladorsagia spp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagia spp.)、古柏线虫属种(Cooperiaspp.)、日本圆线虫属种(Nippostrongylusspp.)、螺旋线虫属种(Heligmosomoides spp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylus spp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoides spp.)、裂口线虫属种(Amidostomumspp.)、盘头线虫属种(Ollulanusspp.);
旋尾目(Spirurida)的线虫,例如:尖尾线虫属种(Oxyuris spp.)、蛲虫属种(Enterobiusspp.)、栓尾线虫属种(Passalurus spp.)、管状线虫属种(Syphacia spp.)、无刺线虫属种(Aspiculuris spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.);蛔虫属种(Ascarisspp.)、弓蛔线虫属种(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属种(Toxocara spp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascaris spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、异尖属种(Anisakis spp.)、蛔型属种(Ascaridia spp.)、颚口线虫属种(Gnathostoma spp.)、泡翼属种(Physalopteraspp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、筒线虫属种(Gongylonema spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、副丽线虫属种(Parabronema spp.)、德拉西线虫属种(Draschiaspp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.)、冠丝虫属种(Stephanofilaria spp.)、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)、恶丝虫属种(Dirofilaria spp.)、光丝虫属种(Litomosoides spp.)、布鲁丝虫属种(Brugiaspp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.)、旋毛线虫属种(Spirocerca spp.);
棘头纲(Acanthocephala):寡棘吻目(Oligacanthorhynchida),例如:猪巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchus spp.)、Prosthenorchis属种;来自多形目(Polymorphida),例如:细颈属种(Filicollis spp.);来自链珠目(Moniliformida),例如:念珠棘虫属种(Moniliformis spp.);
棘吻目(Echinorhynchida),例如,棘头花属种(Acanthocephalus spp.)、鱼棘头虫属种(Echinorhynchus spp.)、Leptorhynchoides属种;
舌形动物门(Pentastoma):蛇舌状虫目(Porocephalida),例如舌形虫属种(Linguatula spp.)。
在兽医领域和动物饲养领域,式(I)的化合物通过本领域通常已知的方法如经肠内、肠胃外、真皮或经鼻途径以合适制剂的形式给予。给予可为预防性的或治疗性的。
因此,本发明的一个实施方案涉及式(I)的化合物作为药物的用途。
另一方面涉及式(I)的化合物作为抗体内寄生虫剂、特别是杀蠕虫剂或抗原生动物剂的用途。式(I)的化合物适于例如在畜牧业中、在动物饲养中、在动物居所中和在卫生领域中用作抗体内寄生虫剂、特别是杀蠕虫剂或抗原生动物剂。
另一个方面还涉及式(I)的化合物作为抗体外寄生虫剂、特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂的用途。另一个方面涉及式(I)的化合物例如在畜牧业、在动物饲养中、在动物居所中和在卫生领域中作为抗体外寄生虫剂、特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂的用途。
病媒的防治(vector control)
式(I)的化合物也可用于病媒的防治。在本发明的上下文中,病媒是能将病原体(例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌)从贮主(reservoir)(植物、动物、人类等)传播到宿主的节肢动物,尤其是昆虫或蛛形纲动物。所述病原体可以机械地(例如通过非叮咬蝇类传播沙眼)传播至宿主,或可在注射之后(例如通过蚊子传播疟原虫)传播至宿主。
病媒和它们传播的疾病或病原体的实例是:
1)蚊子
-按蚊:疟疾、丝虫病;
-库蚊:日本脑炎、丝虫病、其他病毒性疾病、蠕虫的传播;
-伊蚊:黄热病、登革热、丝虫病、其他病毒性疾病;
-蚋科:蠕虫、特别是旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)的传播;
2)虱:皮肤感染、流行性斑疹伤寒;
3)蚤:瘟疫、流行性斑疹伤寒;
4)蝇:昏睡病(锥虫病);霍乱、其他细菌性疾病;
5)螨:螨病、流行性斑疹伤寒、立克次体痘、土拉菌病、圣路易斯脑炎、蜱传脑炎(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean–Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋体病(borreliosis);
6)蜱:borellioses,如达顿线螺旋体、蜱传脑炎、Q热病(伯氏考克斯氏体)、巴贝虫病(犬巴贝虫(Babesia canis canis))。
在本发明的上下文中,病媒的实例是可将植物病毒传播至植物的昆虫,例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马。能够传播植物病毒的其他病媒是叶螨、虱、甲虫和线虫。
在本发明的上下文中,病媒的其他实例是可将病原体传播至动物和/或人类的昆虫和蛛形纲动物,例如蚊子,尤其是伊蚊属、按蚊属(例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、***按蚊(A.arabiensis)、致死按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾))和库蚊;虱;蚤;蝇;螨和蜱。
如果式(I)的化合物是破坏抗性的(resistance-breaking),则病媒防治也是可能的。
式(I)的化合物适用于预防通过病媒传播的疾病和/或病原体。因此,本发明的另一个方面是式(I)的化合物例如在农业、园艺、林业、花园和休闲设施中,以及在材料和储藏产品的保护中用于病媒防治的用途。
工业材料的保护
式(I)的化合物适用于保护工业材料免受昆虫(例如,来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目)的攻击或破坏。
在本上下文中,工业材料应理解为意指无生命材料,如优选塑料、粘合剂、胶料、纸和卡纸板、皮革、木料、加工的木制品和涂料组合物。特别优选本发明用于保护木材的用途。
在另一个实施方案中,式(I)的化合物与至少一种其他的杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂一起使用。
在另一个实施方案中,式(I)的化合物以即用型农药的形式存在,即其可以不经进一步的修饰而施用于所述材料。合适的其他的杀昆虫剂或杀真菌剂特别是上面提及的那些。
令人惊讶地,还已经发现,式(I)的化合物可以用于保护与盐水或半咸水接触的物体(特别是船体、筛、网、建筑、码头和信号***)免受污损。同样地,式(I)的化合物可单独或与其他活性化合物结合用作防污剂。
卫生领域中动物害虫的防治
式(I)的化合物适合于防治卫生领域中的动物害虫。更特别地,本发明可用于家用保护领域、卫生领域和储藏产品的保护,特别是用于防治在封闭空间(例如住宅、厂房、办公室、车辆舱室)中遇到的昆虫、蛛形纲动物和螨。为了防治动物害虫,将式(I)的化合物单独使用或与其他活性化合物和/或助剂结合使用。它们优选用于家用杀昆虫剂产品中。式(I)的化合物对敏感和抗性物种以及对所有发育阶段均有效。
这些害虫包括,例如,来自蛛形纲;来自蝎目、蜘蛛目和盲蛛目;来自唇足纲和倍足纲;来自昆虫纲的蜚蠊目;来自鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目、啮虫目、跳跃目或直翅目、蚤目和衣鱼目;及来自软甲纲的等足目的害虫。
以例如下列的形式进行施用:气雾剂;无压力喷雾产品,例如泵式喷雾剂和雾化喷雾剂;自动雾化***;喷雾剂;泡沫剂;凝胶剂;具有由纤维素或塑料制成的蒸发器片剂的蒸发器产品;液体蒸发剂;凝胶和膜蒸发剂;推进器驱动的蒸发剂、无动力或无源式蒸发***;捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶;作为颗粒剂或粉末剂;用在撒播的饵料中或饵站中。
方法和中间体的说明
以下制备和用途实施例用于说明本发明,而非限制本发明。产物通过1H NMR光谱和/或LC-MS(液相色谱质谱联用)表征。
logP值根据OECD Guideline 117(EC Directive 92/69/EEC)通过HPLC(高效液相色谱法)使用反相(RP)柱(C18)由以下方法测定:
[a]酸性范围内的LC-MS测定在pH2.7下用0.1%甲酸水溶液和乙腈(含有0.1%甲酸)作为洗脱剂进行;线性梯度从10%乙腈至95%乙腈。
[b]中性范围内的LC-MS测定在pH 7.8下用0.001摩尔碳酸氢铵水溶液和乙腈作为洗脱液进行;线性梯度从10%乙腈至95%乙腈。
使用具有已知logP值(logP值基于保留时间通过两个连续链烷酮之间的线性插值来确定)的非支化链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准。
NMR光谱使用安装有流量探针头(体积60μL)的Bruker Avance 400测定。在个别情况下,NMR光谱用Bruker Avance II 600测量。
式(I)的4,5-二取代的2-(杂芳基)氮杂吲唑的一般合成;实施例1至36:
步骤1:式(A-3)化合物的合成
将1当量杂环氨基化合物(A-2)、2.9mmol(0.12当量)对-甲苯磺酸(PTSA)和5g 4A分子筛加入23mmol式(A-1)的6-甲酰基-5-硝基吡啶于200ml甲苯的溶液中。然后,将反应混合物在110℃下搅拌18小时。将反应混合物过滤,在将滤液浓缩后,得到粗产物(A-3),其进一步反应而无需进一步纯化。
步骤2:式(I)的4,5-二取代的2-(杂芳基)氮杂吲唑的合成
将23mmol式(A-3)的化合物溶解在25ml亚磷酸三乙酯中,然后将反应混合物在140℃下搅拌约18小时。在反应混合物在减压下浓缩后,将剩余的残余物用柱色谱法纯化。
式(I,R2=COOH)的4-取代的2-(杂芳基)氮杂吲唑-5-羧酸的一般合成
在室温下,将3当量氢氧化锂加入1当量的溶解在100ml水和100ml四氢呋喃中的式(I;R2=COOCH3)的化合物中。然后将反应混合物在室温下搅拌约18小时。随后,在减压下除去四氢呋喃,并将剩余的水相用1M盐酸调节至pH 2,并用100ml乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相在减压下浓缩,剩余的4-取代的2-(杂芳基)氮杂吲唑-5-羧酸可进一步反应,而无需进一步纯化。
式(I,R2=CONHR)的4-取代的2-(杂芳基)吲唑-5-羧酰胺的一般合成
a)1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDCI)偶联方法:
将1.0当量(约0.50mmol)4-取代的2-(杂芳基)氮杂吲唑-5-羧酸溶解在3ml N,N-二甲基甲醛中,然后加入2.5当量(1.3mmol)EDCI和3.0当量(1.5mmol)4-二甲基氨基吡啶(DMAP)。然后,将全部反应混合物在室温下搅拌10分钟,然后加入1.2当量胺组分。在室温下搅拌约16小时后,将反应混合物在减压下浓缩,并将剩余的残余物用制备型色谱法(HPLC)纯化。
b)2-(1H-7-氮杂苯并***-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(HATU)偶联方法:
将1.0当量(约0.50mmol)4-取代的2-(杂芳基)氮杂吲唑-5-羧酸溶解在3ml N,N-二甲基甲醛中,然后加入2.4当量(1.2mmol)HATU和6.0当量N,N-二异丙基乙胺。然后,将全部反应混合物在室温下搅拌10分钟,然后加入1.2当量胺组分。在室温下搅拌约16小时后,将反应混合物在减压下浓缩,并将剩余的残余物用制备型色谱法(HPLC)纯化。
根据本发明制备方法的描述,还可以制备例如下表1中所列的式(I)的化合物。
表1
式(I)化合物
*)用1x HCOOH结晶
表2
所报道的化合物1-36的分析数据
生物实施例
根结线虫(Meloidogyne incognita)测试
溶剂:125.0重量份丙酮
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
向容器中装满沙子、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。莴苣种子发芽,植物发育。虫瘿(gall)在根部生长。
14天后,杀线虫效力通过虫瘿的形成确定,以%计。100%意指没有发现虫瘿,且0%意指经处理的植物上的虫瘿数量与未处理的对照组相当。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100%的效力:23
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出90%的效力:16
桃蚜(Myzus persicae)-喷雾测试
溶剂:78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用指定重量份的溶剂溶解,并与含有乳化剂浓度为1000ppm的水混合直到达到所需的浓度。为了制备其他测试浓度,将该制剂用含乳化剂的水稀释。
向被所有阶段的桃蚜(green peach aphid(Myzus persicae))侵染的大白菜(Brassica pekinensis)叶的叶面上喷洒所需浓度的活性化合物制剂。
6天后,测定效力,以%计。100%意指所有的蚜虫都被杀死,且0%意指没有蚜虫被杀死。
在此测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的效力:17、21、25、26、28、29、32、34、36。
在此测试中,例如,以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90%的效力:5、9、11、12、13、14、15、16、19、23、24、31、33、35。
桃蚜-喷雾测试
溶剂:7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用指定重量份的溶剂溶解,并与含有乳化剂浓度为1000ppm的水混合直到达到所需的浓度。为了制备其他测试浓度,将制剂用含乳化剂的水稀释。如果需要加入铵盐或/和渗透剂,则将这些分别以1000ppm的浓度加入到制剂溶液中。
被桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的柿子椒植物(Capsicum annuum)通过喷洒所需浓度的活性化合物制剂来处理。
6天后,测定杀死率,以%计。100%意指所有的蚜虫都被杀死,0%意指没有蚜虫被杀死。
在此测试中,例如,以下制备实施例的化合物在4ppm的施用率下显示出95%的效力:22
家蝇(Musca domestica)测试
溶剂:二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂,将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合,并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
将10只成年家蝇(Musca domestica)装入含有用糖溶液处理的海绵和所需浓度的活性化合物制剂的容器。
2天后,测定杀死情况,以%计。100%意指所有的苍蝇都被杀死,0%意指没有苍蝇被杀死。
在此测试中,例如,以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率下显示出80%的效力:14、15。
Claims (5)
1.式(I)的化合物
其中
A代表选自(A-a)至(A-f)的A基团
其中虚线代表结合至式(I)的双环体系的氮原子的键,并且
G1代表N或C-B1,
B1代表选自氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及在每种情况下任选取代的环烷基和环烯基的基团,
B2代表选自氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及在每种情况下任选取代的环烷基和环烯基的基团,
T代表氧或电子对,
R1代表选自氢、烷基、烷氧基和氰基的基团,
R2a)代表选自(B-1)至(B-36)的B基团
其中虚线代表结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,或者
R2b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
或者
R2c)代表下式的基团
或者
R2d)代表下式的基团
或者
R2e)代表选自(F-1)至(F-11)的F基团
其中虚线代表结合至式(I)的碳原子的键,或者
R2f)代表选自卤代烷基、羧基和氨基的基团,
其中
G2代表氢或选自下述的基团:卤素;硝基;氨基;氰基;烷基氨基;卤代烷基氨基;二烷基氨基;烷基;卤代烷基;烷氧基羰基烷基;任选被取代并且任选被一个或多个杂原子中断的饱和或不饱和的环烷基;环烷基烷基;烷氧基;卤代烷氧基;烷氧基烷基;卤代烷氧基烷基;烷硫基烷基;烷基亚磺酰基烷基;烷基磺酰基烷基;双(烷氧基)烷基;双(卤代烷氧基)烷基;烷氧基(烷基硫烷基)烷基;烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基;烷氧基(烷基磺酰基)烷基;双(烷基硫烷基)烷基;双(卤代烷基硫烷基)烷基;双(羟烷基硫烷基)烷基;烷氧基羰基;烷氧基羰基烷基;α-羟基亚氨基烷氧基羰基烷基;α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基;C(X2)NR3R4;NR6R7;烷硫基;烷基亚磺酰基;烷基磺酰基;杂环基:二氧杂环己基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二硫杂环己基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、氧化氧硫杂环辛基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环辛基、吗啉基、***啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(对于这些基团,其可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代);苯基(对于该基团,其可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代);杂芳基基团:吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、***基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(对于这些基团,其可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、硫烷基烷基和环烷基取代);以及杂芳基烷基:***基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(对于这些基团,其被卤素和烷基取代);
或者
G2代表选自(C-1)至(C-9)的基C团
其中虚线表示结合至基团(B-1)至(B-36)的键,
X代表氧或硫,
X1代表选自氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基和卤代烷氧基的基团,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
L代表氧或硫,
V-Z代表R24CH-CHR25或R24C=CR25,
n代表1或2,
m代表1、2、3或4,
R代表NR18R19,或代表选自下述的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S-烷基、烷基-S(O)-烷基、烷基-S(O)2-烷基、R18-CO-烷基、NR18R19-CO-烷基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基和杂芳基烷基,
R3代表氢或烷基,
R4代表选自下述的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,
R5代表选自下述的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,或者
R3和R4与和它们连接的氮原子一起形成环,所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,或者
R3和R5与和它们连接的氮原子一起形成环,
R6代表氢或烷基,
R7代表选自下述的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,或
R6和R7与和它们连接的氮原子一起形成环,所述环可含有一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,
R8代表选自下述的基团:氢;烷基;卤代烷基;氰基烷基;烷氧基;卤代烷氧基;烯基;烷氧基烷基;在每种情况下任选卤素取代的烷基羰基和烷基磺酰基;任选卤素取代的烷氧基羰基;任选卤素-取代的、烷基-取代的、烷氧基-取代的、卤代烷基-取代的和氰基-取代的环烷基羰基;或代表阳离子,或任选烷基-取代的或芳基烷基-取代的铵离子,
R9代表选自下述的基团:在每种情况下任选取代的烷基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基;以及任选取代的氨基,
R8和R9在基团(C-1)和(F-1)中与和它们连接的N-S(O)n基团一起可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-元至8-元环,所述4-元至8-元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R10代表氢或烷基,
R8和R10在基团(C-2)和(F-2)中与和它们连接的氮原子一起可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-至8-元环,所述4-至8-元环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R9和R10在基团(C-2)和(F-2)中与和它们连接的N-S(O)n基团一起也可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-元至8-元环,所述4-元至8-元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R11代表选自下述的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
R12代表选自下述的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
R11和R12在基团(C-3)和(F-3)中的与和它们连接的磷原子一起也可形成饱和或不饱和的且任选取代的5-元至7-元环,所述5-元至7-元环可含有一个或两个选自氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和硫的杂原子,
R13代表选自下述的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R14代表选自下述的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R15代表选自下述的基团:在每种情况下任选取代的烷基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基;以及任选取代的氨基,
R8和R15在基团(C-6)和(F-6)中与和它们连接的N-S(O)n基团一起也可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-至8-元环,所述4-至8-元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R16代表选自下述的基团:氢;在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基;以及任选取代的氨基,
R8和R16在基团(C-7)和(F-7)中与和它们连接的氮原子一起也可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-元至8-元环,所述4-元至8-元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R17代表选自下述的基团:在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基;以及任选取代的氨基,
R8和R17在基团(C-8)和(F-8)中与和它们连接的N-C(X)基团一起也可形成饱和或不饱和的且任选取代的4-元至8-元环,所述4-元至8-元环可含有一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R18代表选自下述的基团:氢;羟基;在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基和炔基;在每种情况下任选取代的环烷基、环烷基烷基、环烯基和环烯基烷基,其中所述环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不应彼此直接相邻)和氮的杂原子;在每种情况下任选取代的芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基;以及任选取代的氨基,
R19代表选自氢的基团,代表碱金属离子或碱土金属离子或代表任选被C1-C4-烷基单取代或四取代的铵离子,或代表在每种情况下任选卤素-取代的或氰基-取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基,
Y1和Y2彼此独立地代表C=O或S(O)2,
Y3代表选自下述的基团:氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和NR20R21,
W代表选自下述的基团:O、S、SO和SO2,
R22代表选自下述的基团:烷基;任选卤素-取代的、氨基甲酰基-取代的、硫代氨基甲酰基-取代的或氰基-取代的环烷基;卤代烷基;烷氧基;卤代烷氧基;烷氧基烷氧基;烷硫基;烷基亚磺酰基;烷基磺酰基;卤代烷硫基;卤代烷基亚磺酰基;卤代烷基磺酰基;烷硫基烷基;烷基亚磺酰基烷基;烷基磺酰基烷基;烷硫基烷氧基;烷基亚磺酰基烷氧基;烷基磺酰基烷氧基;卤代烷硫基烷基;卤代烷基亚磺酰基烷基;卤代烷基磺酰基烷基;烷硫基烯基;烷基亚磺酰基烯基;烷基磺酰基烯基;烯硫基烷基;烯基亚磺酰基烷基;烯基磺酰基烷基;烷基羰基烷基;卤代烷基羰基烷基;烷氧基烷基;卤代烷氧基烷基;烷氧基羰基烷基;卤代烷氧基羰基烷基;烷基氨基磺酰基;二(烷基氨基)磺酰基,或
在R2=d)的情况下,
R22还代表任选取代的芳基或代表选自E-1至E-51的E基团
R20代表选自下述的基团:氢;卤素;氰基;硝基;氨基;羟基;以及在每种情况下任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷基羰氧基、烯基羰氧基、炔基羰氧基、环烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷基磺酰氧基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、环烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烯硫基、炔硫基、环烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基亚氨基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基、烷基羰基氨基、烯基羰基氨基、炔基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷硫基羰基氨基、双环烷基、芳基、芳氧基、杂芳基和杂芳基氧基,其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基和卤代烷基,
R21代表选自下述的基团:氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、氰基烷基、烷基羰基、烯基羰基、卤代烷基羰基、卤代烯基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷基磺酰基和卤代烷基磺酰基,
R23代表选自下述的基团:氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷硫基烷基、烯硫基烷基、氰基烷基、烷氧基烷基,且
R24代表氢或选自下述的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,且
R25代表氢或选自下述的在每种情况下任选取代的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R27代表氢或烷基,且
R26代表选自下述的基团:氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和氰基烷基。
2.权利要求1的式(I)的化合物,其中
A代表选自(A-a)和(A-b)的基团
其中虚线代表结合至式(I)的双环体系的氮原子的键,
G1代表N或C-B1,
B1代表选自氢和氟的基团,
B2代表氢,
T代表电子对,
R1代表氢,
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示结合至式(I)的双环体系的碳原子的键,
其中
X代表氧,
R22代表选自下述的基团:C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷基磺酰基和二(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基,并且
R23代表氢或C1-C6-烷基。
3.根据权利要求2所述的式(I)的化合物,其中A代表基团(A-b)。
4.组合物,其特征在于,包含至少一种根据权利要求1、2或3中任一项所述的式(I)的化合物和常规填充剂和/或表面活性剂。
5.根据权利要求1、2或3中任一项所述的式(I)化合物或根据权利要求4所述的组合物用于防治害虫的用途。
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