CN107163031A - 杀微生物杂环 - Google Patents

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CN107163031A CN201710387430.7A CN201710387430A CN107163031A CN 107163031 A CN107163031 A CN 107163031A CN 201710387430 A CN201710387430 A CN 201710387430A CN 107163031 A CN107163031 A CN 107163031A
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Abstract

本发明涉及具有化学式I的杂环化合物或者是它们的一种盐或一种N‑氧化物，该杂环化合物具有杀微生物活性，特别是杀真菌活性，连同使用具有化学式I的化合物或者是它们的一种盐或一种N‑氧化物来控制微生物的方法。

Description

杀微生物杂环
本申请是母案为中国发明专利申请201280032353.9的分案申请。
技术领域
本发明涉及杂环，例如作为活性成分，这些杂环具有杀微生物活性，特别是杀真菌活性。本发明还涉及这些杂环的制备，涉及在这些杂环的制备中用作中间体的杂环衍生物，涉及这些中间体的制备，涉及包括这些杂环中至少之一的农用化学组合物、涉及这些组合物的制备并且涉及这些杂环或组合物在农业或园艺学中用于控制或防止植物、收获的粮食作物、种子或非生命材料被致植物病的微生物、优选是真菌侵染的用途。
背景技术
因为现代作物保护剂的生态和经济要求正在稳步变化，所以对发现并发展相对于已知产品具有先进特性的新颖杀真菌剂存在一种持续的需要。出人意料地，现在已经发现对于实际目的，所说明的双(二氟甲基)吡唑衍生物对于保护植物对抗由真菌引起的疾病具有非常有利的水平的生物活性。
发明内容
本发明提供了具有化学式I的化合物：
其中
A是x-C(R10R11)-C(＝O)-、x-C(R12R13)-C(＝S)-、x-O-C(＝O)-、x-O-C(＝S)-、x-N(R14)-C(＝O)-、x-N(R15)-C(＝S)-、x-C(R16R17)-SO2-或x-N＝C(R30)-，在每一情况下，x表示连接到R1的键；
T是CR18或N；
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR19或N；
Q是O或S；
n是1或2；
p是1或2，条件是n是2时，p是1。
R1是
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R12、R13、R16、R17、R18、R19和R30各自独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；
R8、R14和R15各自独立地是氢或C1-C4烷基；并且
R9是苯基、苄基或基团(a)：
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素、氰基、羟基和氨基的1至3个取代基取代；
或者是它们的一种盐或一种N-氧化物。
其中取代基被表示为任选地取代，这意味着它们可以带有或可以不带有一个或多个相同的或不同的取代基。正常地，同时存在不多于三个这样的任选的取代基。
术语“卤素”代表氟、氯、溴或碘。
术语“氨基”代表-NH2。
烷基、链烯基、或炔基取代基可以是直链的或支链的。取决于提到的碳原子的数量，烷基其本身或作为另一取代基的部分是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基和它们的异构体，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基或新戊酰基。
卤烷基基团可以含有一个或多个相同的或不同的卤素原子，并且例如可以代表CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2或CCl3CCl2。
在具有化学式I的化合物中存在一个或多个可能不对称的碳原子意味着这些化合物可以按任选的同分异构形式(即对映异构体的或非对映异构体的形式)存在。由于存在可能的脂肪族C＝C双键的结果，可以存在几何异构体，即顺式-反式或(E)-(Z)同分异构。作为围绕一个单键的受限的旋转的结果，还可能存在阻转异构体。化学式I旨在包括所有那些可能的同分异构形式以及它们的混合物。本发明包括对于具有化学式I的化合物而言的所有那些可能的同分异构形式及其混合物。同样地，化学式I旨在包括所有可能的互变异构体。本发明包括对于具有化学式I的化合物而言的所有可能的互变异构形式。
在每一情况下，根据本发明的具有化学式I的化合物是处于游离形式、被氧化的形式如N-氧化物、或盐的形式(例如农艺学上可用的盐的形式)。
N-氧化物是叔胺的氧化的形式或含氮的杂环芳香族化合物的氧化的形式。它们例如在1991年布卡拉顿市区CRC出版社出版的阿尔贝尼(A.Albini)和皮耶特拉(S.Pietra)的书“杂环的N-氧化物(Heterocyclic N-oxides)”中做了说明。
具有化学式I的化合物的适合的盐包括在加入酸后生成的那些，例如与一种无机的矿物酸的那些，这些无机的矿物酸例如是盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸或磷酸，或与有机羧酸的那些，这些有机羧酸是例如草酸、酒石酸、乳酸、丁酸、甲苯酸、己酸或邻苯二甲酸，或与磺酸的那些，这些磺酸是例如甲烷磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸。
优选地，具有化学式I的化合物是这样一种化合物，其中：
A是x-C(R10R11)-C(＝O)-、x-C(R12R13)-C(＝S)-、x-O-C(＝O)-、x-O-C(＝S)-、x-N(R14)-C(＝O)-、x-N(R15)-C(＝S)-或x-C(R16R17)-SO2-，在每一情况下，x表示连接到R1的键；
T是CR18或N；
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR19或N；
Q是O或S；
n是1或2；
p是1或2，条件是n是2时，p是1。
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R12、R13、R16、R17、R18和R19各自独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；
R8、R14和R15各自独立地是氢或C1-C4烷基；并且
R9是苯基、苄基或基团(a)：
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素、氰基、羟基和氨基的1至3个取代基取代；
或者是它们的一种盐或一种N-氧化物。
优选地，具有化学式I的化合物是这样一种化合物，其中：
A是x-C(R10R11)-C(＝O)-、x-C(R12R13)-C(＝S)-、x-O-C(＝O)-、x-O-C(＝S)-、或x-C(R16R17)-SO2-，在每一情况下，x表示连接到R1的键；
T是CR18或N；
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR19或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CR19；
Q是O或S；
n是1或2；
p是1；
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R12、R13、R16、R17、R18、和R19各自独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基；
R8是氢或C1-C4烷基；并且
R9是苯基、苄基或基团(a)：
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素、氰基、羟基和氨基的1至3个取代基取代。
优选地，具有化学式I的化合物是这样一种化合物，其中：
A是x-CR10R11-C(＝O)-、x-O-C(＝O)-、或x-CR16R17-SO2-，在每一情况下，x表示连接到R1的键；
T是CR18；
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR19或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CR19，并且条件是在含有Y1、Y2、Y3、和Y4的环中不存在N-N键；
Q是O或S；
n是1或2；
p是1；
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R16、R17、R18、和R19中每一个独立地是氢、氟、或甲基；
R8是氢或甲基；并且
R9是苯基、苄基或基团(a)
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、羟基和卤素的1至3个取代基取代。
优选地，具有化学式I的化合物是这样一种化合物，其中：
A是x-CH2-C(＝O)-、x-O-C(＝O)-或x-CH2-SO2-，在每一情况下，x表示连接到R1的键；
T是CH；
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CH或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CH，并且条件是在含有Y1、Y2、Y3、和Y4的环中不存在N-N键；
Q是O；
n是1或2；
p是1；
R2、R3,、R4、R5、R6和R7中每一个都是氢；
R8是氢或甲基；并且
R9是苯基、苄基或基团(a)
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、羟基和卤素的1至3个取代基取代。
优选地，具有化学式I的化合物是这样一种化合物，其中：
A是x-CH2-C(＝O)-，其中x表示连接到R1的键；
T是CH；
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CH；
Q是O；
n是2；
p是1；
R2、R3、R4、R5、R6、和R7中每一个都氢；
R8是氢或甲基；并且
R9是苯基、苄基或基团(a)
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自甲基、卤甲基和卤素的1至3个取代基取代。
本发明还涉及具有化学式I的化合物，其中
A是x-CH2-C(＝O)-、x-CH2C(＝S)-、x-OC(＝O)-、x-CH2SO2-，在每一情况下，x是到R1的键；
T是CH或N；
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CH或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CH，并且条件是在含有Y1、Y2、Y3的环中不存在N-N键；
Q是O或S；
n是1或2；
p是1或2，其条件是当n是2时，p是1；
R2、R3,、R4、R5、R6和R7中每一个都是氢；
R8是氢或甲基；
R9是基团(i)、(j)、或(k)：
以下清单提供了多个定义，包括参照具有化学式I的化合物，取代基A、T、Y1、Y2、Y3、Y4、Q、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R22、R23、R24、R25和R30的优选定义。对于这些取代基中的任何一个，以下给出的任何定义都可以结合以下给出的任何其他取代基的任何定义。本发明包括具有以下化学式的化合物，这些化学式具有以下或在本文件中其他地方给出的取代基定义的所有可能的组合。总体上，在本文件中，任何取代基定义可以与任何其他取代基定义结合。
A是x-C(R10R11)-C(＝O)-、x-C(R12R13)-C(＝S)-、x-O-C(＝O)-、x-O-C(＝S)-、x-N(R14)-C(＝O)-、x-N(R15)-C(＝S)-或x-C(R16R17)-SO2-，在每一情况下，x表示连接到R1的键。优选地，A是x-C(R10R11)-C(＝O)-、x-C(R12R13)-C(＝S)-、x-O-C(＝O)-、x-O-C(＝S)-、或x-C(R16R17)-SO2-，在每一情况下，x表示连接到R1的键。更优选地，A是x-CR10R11-C(＝O)-、x-O-C(＝O)-、或x-CR16R17-SO2-，在每一情况下，x表示连接到R1的键。甚至更优选地，A是x-CH2-C(＝O)-、x-CH2C(＝S)-、x-OC(＝O)-、x-CH2SO2-，在每一情况下，x表示连接到R1的键。仍更优选地，A是x-CH2-C(＝O)-、x-O-C(＝O)-或x-CH2-SO2-，在每一情况下，x表示连接到R1的键。最优选地，A是x-CH2-C(＝O)-，其中x表示连接到R1的键。
T是CR18或N。优选地，T是CH或N。最优选地，T是CH。
n是1或2。优选地，n是2。
p是1或2，条件是n是2时，p是1。优选地，p是1。
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR19或N，例如Y1、Y2、Y3、和Y4可以独立地是CH或N。更优选地，Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR19或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CR19。甚至更优选地，Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR19或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CR19，并且条件是在含有Y1、Y2、Y3、和Y4的环中不存在N-N键。仍更优选地，Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CH或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CH，并且条件是在含有Y1、Y2、Y3、和Y4的环中不存在N-N键。
Q是O或S。优选地，Q是O。
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R12、R13、R16、R17、R18和R19各自独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤烷基。更优选地，R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R12、R13、R16、R17、R18、和R19各自独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基。甚至更优选地，R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R16、R17、R18、和R19中每一个独立地是氢、氟、或甲基。仍更优选地，R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R16、R17、R18、和R19中每一个都是氢。
R8、R14和R15各自独立地是氢或C1-C4烷基。优选地，R8、R14和R15中每一个独立地是氢或甲基。优选地，R8、R14和R15中每一个都是氢。
R9是苯基、苄基或基团(a)：
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素、氰基、羟基和氨基的1至3个取代基取代。优选地，R9是苯基、苄基或基团(a)：
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、羟基和卤素的1至3个取代基取代。
更优选地，R9是苯基、苄基或基团(a)：
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自甲基、卤甲基和卤素的1至3个取代基取代。
在一组化合物中，R9是(i)、(j)、或(k)：
R30是氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、或C1-C4卤烷基。优选地，R30是氢、卤素、C1-C4烷基、或C1-C4卤烷基。优选地，R30是氢、氟、或甲基。更优选地，R30是氢。
在一组化合物中，Y1、Y2、Y3和Y4中至少两个是CH，并且Y1、Y2、Y3和Y4中其他的是CH或N。
在一组化合物中，Y1、Y2、Y3和Y4中至少三个是CH，并且Y1、Y2、Y3和Y4中其他的是CH或N。
在一组化合物中，Y1和Y4是CH，Y2和Y3之一是CH，并且Y2和Y3中另一个是CH或N。
在一组化合物中，Y1、Y2和Y4是CH，并且Y3是N。
在一组化合物中，Y1、Y3和Y4是CH，并且Y2是N。
在一组化合物中，Y1、Y2、Y3和Y4是CH。
在一组化合物中，Y2是N。
在一组化合物中，Y3是N。
在一组化合物中，p是1并且n是2。
在一组化合物中，R2、R3、R4、R5、R6和R7是氢。
在一组化合物中，Q是O。
在一组化合物中，A是x-CH2-C(＝O)-，其中x代表连接到R1的键。
在一组化合物中，R8是氢。
为了避免疑问，在n是1并且p是1时，具有化学式I的化合物具有根据化学式IA的化学式：
其中A、T、Y1、Y2、Y3、Y4、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、和R9具有如对于化学式I所说明的定义。
在n是2并且p是1时，具有化学式I的化合物具有根据化学式IB的化学式：
其中A、T、G、Y1、Y2、Y3、Y4、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、和R9具有如对于化学式I所说明的定义。
当n是1并且p是2时，具有化学式I的化合物具有根据化学式IC的化学式：
其中A、T、G、Y1、Y2、Y3、Y4、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、和R9具有如对于化学式I所说明的定义。
本发明还涉及具有如以上示出的化学式IA、化学式IB和化学式IC的化合物。
本发明还涉及具有化学式ID的化合物：
其中Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、和R9具有如对于如以上定义的化学式I所说明的定义。Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、和R9的优选定义如以上定义。
本发明还涉及具有化学式IE的化合物：
其中Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、和R9具有如对于如以上定义的化学式I所说明的定义。Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、和R9的优选定义如以上定义。
本发明还涉及具有化学式IF的化合物：
其中T是N或CH；
Y2和Y3两者都是CH，或Y3和Y2之一是N并且另一个是CH；并且
R1和R9如对于如以上定义的化学式I所作说明。R1和R9的优选定义如以上定义。
本发明还涉及具有化学式IG的化合物：
其中T是N或CH；
Y2和Y3两者都是CH，或Y3和Y2之一是N并且另一个是CH；并且
R9如对于如以上所定义的具有化学式I的化合物所作的说明。R9的优选定义如以上定义。
本发明还涉及在制备具有化学式I的化合物中有用的其他中间体。因此，本发明还涉及具有化学式II的化合物：
其中Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、T、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有如对于如以上定义的化学式I所说明的定义。Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、T、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的优选定义如以上定义。
本发明还涉及具有化学式IV的化合物：
其中Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、T、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有如对于如以上定义的化学式I所说明的定义，并且Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、T、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的优选定义如以上定义；并且R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基。优选地，R26是C1-C6烷基或任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、羟基、氨基、氰基和卤素的1至3个取代基取代的苯基。
本发明还涉及具有化学式V的化合物：
其中Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、n、p、R1、R2、R3、R4、R6和R7具有如对于如以上定义的化学式I所说明的定义，并且Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、n、p、R1、R2、R3、R4、R6和R7的优选定义如以上定义；并且R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基。优选地，R26是C1-C6烷基或任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、羟基、氨基、氰基和卤素的1至3个取代基取代的苯基。
本发明还涉及具有化学式XI的化合物：
其中Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7、具有如对于如以上定义的化学式I所说明的定义，并且Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的优选定义如以上定义；Hal代表卤素。
可以按类似于在WO2011/018401中说明的那些的方式并且如在以下方案中所示来制造具有化学式(I)的化合物。
可以通过用具有化学式III的化合物(其中R8和R9如对化学式I所作定义)和一种肽偶联试剂(例如BOP、PyBOP、HATU)转化具有化学式II的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、T、Y1、Y2、Y3、和Y4、n、p以及Q如对化学式I所定义)获得具有化学式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、A、T、Y1、Y2、Y3、和Y4、n、p以及Q如对化学式I所定义。这在方案1中示出。
方案1
可以通过用碱(例如氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、碳酸钾、碳酸钠、等)皂化具有化学式IV的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、T、Y1、Y2、Y3、和Y4、n、p以及Q如对化学式I所定义并且R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基)获得具有化学式II的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、T、Y1、Y2、Y3、和Y4、n、p以及Q如对化学式I所定义。这在方案2中示出。
方案2
可以通过具有化学式V的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、A、Y1、Y2、Y3、和Y4、n、p以及Q如对化学式I所作定义并且R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基)和氢的还原，其中使用催化剂(例如钯炭、拉内镍、等)，或者使用氢化铝锂，从而获得具有化学式IV.1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、Y1、Y2、Y3、和Y4、n、p以及Q如对化学式I所定义并且R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基。这在方案3中示出。
方案3
可以通过用具有化学式VII的化合物(其中Y1、Y2、Y3、和Y4以及Q如对化学式I所作定义，R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基并且Hal是卤素，优选是碘、溴或氯)以及催化剂转化具有化学式VI的化合物(其中R2、R3、R5、R6、R7、n、p和A如对化学式I所作定义并且R27和R28中每一个独立地是羟基或C1-C6烷基或与居中间的硼原子一起形成一个五或六元的饱和杂环)，从而获得具有化学式V的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、A、Y1、Y2、Y3、和Y4、n、p以及Q如对化学式I所作定义并且R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基。这在方案4中示出。
方案4
可以通用具有化学式IX的化合物(其中R1和A如对化学式I所作定义并且R29是羟基或卤素，优选是氟、氯或溴)以及肽偶联试剂或碱(例如吡啶、三乙胺、乙基二异丙胺等)过转化具有化学式VIII的化合物(其中R1,、R2、R3、R4、R6、R7、n和p如对化学式I所作定义并且R27和R28中每一个独立地是羟基或C1-C6烷基或与居中间的硼原子一起形成一个五或六元的饱和杂环)，从而获得具有化学式VI的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、n、p和A如对化学式I所作定义，并且R27和R28中每一个独立地是羟基或C1-C6烷基或与居中间的硼原子一起形成一个五或六元的饱和杂环。这在方案5中示出。
方案5
可替代地，可以通过用具有化学式IX的化合物(其中R1和A如对化学式I所作定义，并且R29是羟基、卤素(优选是氟、氯或溴)，以及肽偶联试剂或碱(例如吡啶、三乙胺、乙基二异丙胺等)转化具有化学式X的化合物(其中R2、R3、R4、R6、R7、A、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p和Q对化学式I所作定义，并且R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基)获得具有化学式V的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、A、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p和Q如对化学式I所作定义并且R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基。这在方案6中示出。
方案6
可替代地，可以通过转化具有化学式XI的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p和Q如对化学式I所作定义，并且Hal是卤素，优选是氟、氯或溴)与具有化学式III的化合物(其中R8和R9如对化学式I所作定义)，其中使用碱(例如吡啶、三乙胺、乙基二异丙胺等)，获得具有化学式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、A、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p和Q如对化学式I所定义。这在方案7中示出。
方案7
可以通过用磷酰卤(例如磷酰氯或磷酰溴)或亚硫酰卤(例如亚硫酰二氯或亚硫酰溴)转化具有化学式II的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p和Q如对化学式I所作定义)，获得具有化学式XI的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p和Q如对化学式I所作定义，并且Hal是卤素，优选是氟、氯或溴。这在方案8中示出。
方案8
可以通过用具有化学式VII的化合物(其中Y1、Y2、Y3、Y4和Q对化学式I所作定义，R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基，并且Hal是卤素，优选是碘、溴或氯)转化具有化学式XII的化合物(其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、n、p和A如对化学式I所作定义)获得具有化学式IV.2的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p和Q如对化学式I所作定义并且R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基。这在方案9中示出。
方案9
出人意料地，现在已经发现出于实际目的，这些新颖的具有化学式I的化合物对于保护植物对抗由真菌引起的疾病具有一个非常有利水平的生物活性。
可以在农业部门和相关领域中使用具有化学式I的化合物，用作例如用于控制植物有害生物的活性成分，或者在用于控制腐败微生物或对人潜在有害的有机体的非生命材料上使用。这些新颖的化合物区别在于在低比率应用下优异的活性、良好的植物耐受性并且是环境安全的。它们具有非常有用的治疗、预防以及***特性并且可以被用于保护许多栽培植物。具有化学式I的化合物可以用于抑制或破坏在多种不同的有用植物作物的植物或植物部分(果实、花、叶子、茎、块茎、根)上发生的有害生物，同时还保护了例如稍后生长的那些植物部分免于致植物病的微生物。
还有可能使用具有化学式I的化合物作为用于处理植物繁殖材料，例如种子(例如果实、块茎或谷粒)或植物插条(例如稻)的拌种剂(dressing agent)，用于保护对抗真菌侵染连同对抗在土壤中存在的致植物病的真菌。可以在种植以前用包括具有化学式I的化合物的组合物处理繁殖材料：例如可以在播种以前涂覆种子。还可以通过在液体配制品中浸渍种子亦或通过用一种固体配制品包衣它们，从而将根据本发明的活性成分施用至谷物(包衣)。还可以在种植该繁殖材料时，将该组合物施用至种植位点，例如在播种期间施用至种子的犁沟。本发明还涉及处理植物繁殖材料的这样的方法，并且涉及如此处理的植物繁殖材料。
此外，根据本发明这些化合物可以用于控制相关领域的真菌，这些领域是例如在工业材料(包括木材以及与木材有关的工业产品)的保护中、在食品存储中、在卫生管理中。
此外，本发明还可以用于保护非生命材料(例如木料、墙板和涂料)免受真菌攻击。
具有化学式I的化合物例如针对以下类别的致植物病真菌是有效的：半知菌纲(例如链格孢属)，担子菌纲(例如伏革菌属、角担菌属、Waitea属、亡革菌属、丝核菌属、锈病菌属、柄锈菌属、层锈菌属、黑粉菌属、腥黑粉菌属)，子囊菌纲(例如黑星菌属、布氏白粉菌属、白粉菌属、白粉病菌属、钩丝壳菌属、链核盘菌属、核盘菌属、炭疽菌属、小丛壳菌属、镰刀菌属、赤霉菌属、雪霉菌属、暗球腔菌属、球腔菌属、尾孢菌属、核腔菌属、喙孢菌属、座壳菌属、顶囊壳菌属、禾本科眼点病菌属、柱隔孢菌属、葡萄孢盘菌属)和卵菌纲(例如疫霉菌属、腐霉菌属、单轴霉菌属、霜霉菌属、假霜霉菌属、盘霜霉菌属)、观察到对抗霜霉菌(例如葡萄生 单轴霉)和晚疫病(例如致病疫霉菌)的优异活性。此外，这些具有化学式I的新颖的化合物还针对致植物病的革兰氏阴性和***(例如黄单胞菌属、假单胞菌属、梨火疫病菌、青枯菌属)以及病毒(例如烟草花叶病毒)有效。
在本发明的范围内，有待保护的目标作物和/或有用植物典型地包括以下种类的植物：谷物(小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米、高粱以及相关物种)；甜菜(糖萝卜以及饲用甜菜)；梨果、核果以及软水果(苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃、草莓、覆盆子和黑莓)；豆科植物(豆、滨豆、豌豆、大豆)；油料作物(油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆、落花生)；瓜类植物(南瓜、黄瓜、甜瓜)；纤维植物(棉花、亚麻、***、黄麻)；柑橘属水果(桔子、柠檬、葡萄柚、柑橘)；蔬菜(菠菜、莴苣、天门冬属、甘蓝、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、红椒)；樟科(鳄梨、樟属、樟脑)或植物，例如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、啤酒花、香蕉以及天然橡胶植物，连同草皮和观赏植物。
根据本发明的有用植物和/或目标作物包括常规的连同遗传增强或遗传工程处理的品种，例如像抗虫的(例如Bt.和VIP品种)连同抗病的、耐除草剂的(例如耐草甘膦和草丁膦的玉米品种，在商品名和下可商购)以及耐受线虫的品种。通过举例的方式，适合的遗传增强或遗传工程处理的作物品种包括Stoneville 5599BR棉花和Stoneville 4892BR棉花品种。
术语“有用植物”和/或“目标作物”应当理解为还包括由于常规育种方法或基因工程方法而赋予了对除草剂(像溴草腈)或除草剂类的(例如像HPPD抑制剂、ALS抑制剂，如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS(5-烯醇-丙酮酰-莽草酸-3-磷酸-合酶(5-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate-synthase))抑制剂、GS(谷氨酰胺合酶)抑制剂或PPO(原卟啉原氧化酶)抑制剂)的耐受性的有用植物。通过常规的育种(诱变)方法已经致使其对于咪唑啉酮(例如，甲氧咪草烟)耐受的作物的实例是夏季油菜(卡罗拉(Canola))。已经通过基因工程方法使其对除草剂或除草剂类耐受的作物的实例包括抗草甘膦和抗草丁膦玉蜀黍品种，它们是在 和商标名下可商购的。
术语“有用植物”和/或“目标作物”应理解为还包括已通过使用重组DNA技术转化使其能合成一种或多种选择性作用毒素的有用植物，所述毒素例如已知来自于产毒细菌，尤其是芽抱杆菌属的那些细菌。
术语“有用植物”和/或“目标作物”应理解为还包括已通过使用重组DNA技术转化使其能合成具有选择性作用的抗病原物质的有用植物，例如像，所谓的“发病机理有关的蛋白”(PRP，参见例如EP-A-0 392 225)。此类抗病原物质以及能够合成此类抗病原物质的转基因植物的实例例如从EP-A-0 392 225、WO 95/33818、和EP-A-0 353 191是已知的。生产此类转基因植物的方法对于本领域的技术人员通常是已知的并且描述于例如以上提及的公开物中。
如在此使用的术语场所摂旨在包括植物在其上生长的地方，在此这些植物的植物繁殖材料被播种或者在此这些植物的植物繁殖材料将被置于土壤中。这样的场所的一个实例是作物植物在其上生长的田地。
术语“植物繁殖材料”应当被理解为表示该植物的生殖部分，如种子，这些部分可以用于该植物的繁殖，以及营养性材料，例如插条或块茎(例如马铃薯)。可以提及，例如种子(在严格意义上)、根、果实、块茎、球茎、根茎以及植物的部分。还可以提及在发芽后或破土后将被移植的发芽植物和幼小植物。这些幼小植物可以通过浸渍进行完全或部分处理而在移植之前进行保护。优选地，植物繁殖材料摂应当理解为表示种子。
具有化学式I的化合物能以未修饰的形式使用，或者优选地，与配制品领域中常规使用的佐剂一起使用。为此目的，它们可以按已知方式便利地配制为可乳化的浓缩物、可包衣的糊剂、直接可喷雾的或可稀释的溶液或悬浮液、稀释乳液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、尘剂、颗粒以及还有封装物，例如在聚合物的物质中。>对于这些组合物的类型，根据预期的目的以及盛行环境来选择施用方法，例如喷洒、雾化、撒粉、播散、包衣或倾倒。这些组合物还可以含有另外的佐剂，如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂、增粘剂，以及肥料、微量营养素供体或其他用于获得特殊效果的配制品。
适当的载体以及佐剂，例如对于农业用途，可以是固体或液体的并且是在配制品技术中有用的物质，例如天然或再生的矿物物质，溶剂、分散体、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料类。例如在WO 97/33890中描述了这样的载体。
具有化学式I的化合物可以按组合物的形式使用，并且可以被施用至作物区域或要处理的植物上，与其他化合物同时施用或顺序施用。这些其他化合物可以是例如肥料或微量营养素供体或其他的影响植物生长的制剂。它们还可以是选择性除草剂或非选择性除草剂，连同杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或几种这些制剂的混合物，如果希望的话与配制品领域中通常使用的另外的载体、表面活性剂或促进施用的佐剂一起。
具有化学式I的化合物通常按用于控制或针对致植物病微生物进行保护的杀真菌组合物的形式使用，包括作为活性成分的至少一种具有化学式I的化合物或至少一种优选的、如以上定义的单独的化合物(以游离形式或农用化学上可用的盐的形式)，以及至少一种以上提到的辅助剂。
本发明提供了一种杀真菌组合物，包括至少一种具有化学式I的化合物、一种农业上可接受的载体和任选地一种辅助剂。一种农业上可接受的载体是例如适合农业用途的一种载体。农业载体在本领域是熟知的。优选地，除了具有化学式I的化合物，所述杀真菌组合物可以包括一种另外的杀真菌活性成分。
具有化学式(I)的化合物可以是组合物的单独的活性成分，或者它可以与一种或多种额外的活性成分(例如杀虫剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或适当时植物生长调节剂)混合。在一些情况下，一种另外的活性成分会导致出人意料的协同活性。适当的另外的活性成分的实例包括以下项：嘧菌酯(131860-33-8)、醚菌胺(149961-52-4)、烯肟菌酯(238410-11-2)、氟嘧菌酯(193740-76-0)、醚菌酯(143390-89-0)、苯氧菌胺(133408-50-1)、肟醚菌胺(248593-16-0)、啶氧菌酯(117428-22-5)、唑菌胺酯(175013-18-0)、阿扎康唑(60207-31-0)、糠菌唑(116255-48-2)、环唑醇(94361-06-5)、苯醚甲环唑(119446-68-3)、烯唑醇(83657-24-3)、R-烯唑醇(83657-18-5)、氟环唑(13385-98-8)、腈苯唑(114369-43-6)、氟喹唑(136426-54-5)、氟硅唑(85509-19-9)、粉唑醇(76674-21-0)、己唑醇(79983-71-4)、抑霉唑(58594-72-2)、亚胺唑(86598-92-7)、种菌唑(125225-28-7)、叶菌唑(125116-23-6)、腈菌唑(88671-89-0)、恶咪唑(174212-12-5)、稻瘟酯(58011-68-0)、戊菌唑(66246-88-6)、咪鲜胺(67747-09-5)、丙环唑(60207-90-1)、丙硫菌唑(178928-70-6)、硅氟唑(149508-90-7)、戊唑醇(107534-96-3)、氟醚唑(112281-77-3)、***酮(43121-43-3)、唑菌醇(55219-65-3)、氟菌唑(99387-89-0)、灭菌唑(131983-72-7)、苄氯***醇(76738-62-0)、乙环唑(60207-93-4)、氟康唑(86386-73-4)、顺式氟康唑(112839-32-4)、噻苯达唑(148-79-8)、quinconazole(103970-75-8)、拌种咯(74738-17-3)、咯菌腈(131341-86-1)、嘧菌环胺(121552-61-2)、嘧菌胺(110235-47-7)、嘧霉胺(53112-28-0)、4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)(91315-15-0)、十二环吗啉(1593-77-7)、丁苯吗啉(67564-91-4)、十三吗啉(81412-43-3)、苯锈啶(67306-00-7)、螺环菌胺(118134-30-8)、萘吡菌胺(isopyrazam)(881685-58-1)、sedaxane(874967-67-6)、bixafen(581809-46-3)、吡噻菌胺(183675-82-3)、氟苯吡菌胺(fluxapyroxad)(907204-31-3)、啶酰菌胺(188425-85-6)、戊苯吡菌胺(494793-67-8)、氟吡菌酰胺(658066-35-4)、双炔酰菌胺(374726-62-2)、苯噻菌胺(413615-35-7)、烯酰吗啉(110488-70-5)、百菌清(1897-45-6)、氟啶胺(79622-59-6)、二噻农(3347-22-6)、苯菌酮(220899-03-6)、三环唑(41814-78-2)、精甲霜灵(70630-17-0)、甲霜灵(57837-19-1)、阿拉酸式苯(126448-41-7)(阿拉酸式苯-S-甲基(126448-41-7))、代森锰锌(8018-01-7)、ametoctradine(865318-97-4)、环氟菌胺(180409-60-3)、种菌唑(125225-28-7)、吲唑磺菌胺(348635-87-0)、噻唑菌胺(16650-77-3)、氟吡菌胺(239110-15-7)、fluthianil(304900-25-2)、异噻菌胺(224049-04-1)、丙氧喹啉(189278-12-4)、霜霉灭(283159-90-0)、1-甲基-环丙烯(3100-04-7)、肟菌酯(141517-21-7)、硫磺(7704-34-9)、碳酸铜铵(CAS 33113-08-5)；油酸铜(CAS 1120-44-1)；灭菌丹(133-07-3)、喹氧灵(124495-18-7)、克菌丹(133-06-2)、环酰菌胺(126833-17-8)、草丁膦及其盐(51276-47-2、35597-44-5(S-异构体))、草甘膦(1071-83-6)及其盐(69254-40-6(二胺)、34494-04-7(二甲基铵)、38641-94-0(异丙基铵)、40465-66-5(单铵)、70901-20-1(钾)、70393-85-0(倍半钠盐)、81591-81-3(三甲基硫盐))、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(2-二氯亚甲基-3-乙基-1-甲基-茚满-4-基)-酰胺、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(4'-甲基硫烷基-联苯基-2-基)-酰胺、1-甲基-3-二氟甲基-4H-吡唑-4-羧酸[2-(2,4-二氯-苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-酰胺、(5-氯-2,4-二甲基-吡啶-3-基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮、(5-溴-4-氯-2-甲氧基-吡啶-3-基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮、2-{2-[(E)-3-(2,6-二氯-苯基)-1-甲基-亚丙-2-烯-(E)-亚基氨基氧基甲基]-苯基}-2-[(Z)-甲氧亚氨基]-N-甲基-乙酰胺、3-[5-(4-氯-苯基)-2,3-二甲基-异噁唑烷-3-基]-吡啶。
本发明的另一方面涉及具有化学式I的一种化合物的、或优选的如以上定义的单独的化合物的、包括至少一种具有化学式I的化合物或至少一种优选的如以上定义的单独的化合物的组合物的、或包括至少一种具有化学式I的化合物或至少一种优选的如以上定义的单独的化合物的如以上定义与其他杀真菌剂混合的杀真菌混合物的用途，用于控制或防止植物(例如有用植物(例如作物))、它们的繁殖材料(例如种子)、收获的作物(例如收获的粮食作物)、或非生命材料免于被致植物病微生物(优选是真菌有机体)侵染。
本发明的另一方面涉及控制或防止植物(例如有用植物(例如作物))、它们的繁殖材料(例如种子)、收获的作物(例如收获的粮食作物)、或非生命材料免于被致植物病的或腐败微生物或对人潜在有害的有机体(尤其是真菌有机体)侵染的方法，该方法包括将具有化学式I的化合物或优选的如以上定义的单独的化合物作为活性成分施用至这些植物、植物的各部分或至其场所、它们的繁殖材料、或非生命材料的任何部分。
控制或防止是指将被致植物病的或腐败微生物或对人潜在有害的有机体(尤其是真菌有机体)的侵染减少至这样一个被证明改进的水平。
控制或防止作物被致植物病微生物(尤其是真菌)侵染的一种优选的方法，包括施用一种具有化学式I的化合物、或含有至少一种所述化合物的农用化学组合物，是叶面施用。施用频率和施用比率将取决于受相应的病原体侵染的风险。然而，具有化学式I的化合物还可以通过用一种液体配制品浸透该植物的场所或者通过将处于固体形式的化合物例如以颗粒的形式(土壤施用)施用到土壤而经由土壤通过根(内吸作用)渗透该植物。在水稻作物中，可以将此种颗粒施用到灌水的稻田中。具有化学式I的化合物还可以通过用一种杀真菌剂的液体配制品浸渍种子或块茎，或通过用一种固体配制品对它们进行包衣而施用到种子(包衣)。
一种配制品，例如一种包含具有化学式I的化合物、以及(如果希望的话)一种固体或液体佐剂或用于封装具有化学式I的化合物的单体的组合物，可以按已知方式，典型地通过将该化合物与增充剂(例如溶剂、固体载体以及，可任选地表面活性化合物(表面活性剂))进行密切地混合和/或研磨来进行制备。
这些农用化学配制品和/或组合物将通常含有按重量计从0.1％至99％、优选地按重量计从0.1％至95％的具有化学式I的化合物，按重量计99.9％至1％、优选按重量计99.8％至5％的一种固体或液体佐剂，以及按重量计从0至25％、优选按重量计从0.1％至25％的一种表面活性剂。
有利的施用比率通常是从5g至2kg的活性成分(a.i.)/公顷(ha)，优选地从10g至1kg a.i./ha，最优选地从20g至600g a.i./ha。当作为种子浸泡试剂使用时，适宜的剂量是从10mg至1g活性物质/kg种子。
然而优选的是将商业产品配制为浓缩物，最终使用者通常使用稀释的配制品。
以下非限制性的实例更详细地展示了以上说明的发明。
实例1：该实例展示了3-{4-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌嗪-1-基}-N-(R)-1,2,3,4-四氢-萘-1-基-苯甲酰胺(化合物编号I.z.001)的制备
a)4-{3-[(R)-(1,2,3,4-四氢-萘-1-yl)氨基甲酰基]-苯基}-哌嗪-1-羧酸叔-丁酯的制备连续添加HATU(6.6g，14.4mmol)和乙基二异丙胺(4.1g，26mmol)至30ml的N,N-二甲基甲酰胺中的4-(3-羧基-苯基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯(4.0g，13mmol)悬浮液中。在室温搅拌该混合物10min，然后添加在20ml的N,N-二甲基甲酰胺中的R-(-)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺(1.9g，13mmol)。在室温搅拌该反应混合物4h。随后在真空中除去溶剂，在乙酸乙酯中溶解剩余的油，并且用饱和水性碳酸氢钠溶液、0.5N盐酸和盐水洗涤。用硫酸钠干燥有机层并且蒸发，通过柱色谱法在硅胶上(乙酸乙酯/环己烷3:7)纯化残余物，以给出4-{3-[(R)-(1,2,3,4-四氢-萘-1-基)氨基甲酰基]-苯基}-哌嗪-1-羧酸叔丁酯。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.51(s,9H),1.86-1.95(m,2H),2.02-2.16(m,2H),2.82-2.91(m,2H),3.20(t,4H),3.61(t,4H),5.37(t,1H).7.12-7.19(m,4H),7.26(q,1H),7.37(t,2H),7.48(d,1H),8.69(bs,1H).MS:m/z＝436(M+1).
b)3-哌嗪-1-基-N-(R)-1,2,3,4-四氢-萘-1-基-苯甲酰胺的制备
向150ml的二噁烷中的4-{3-[(R)-(1,2,3,4-四氢-萘-1-基)氨基甲酰基]-苯基}-哌嗪-1-羧酸叔丁酯(5.7g，13mmol)溶液中添加33ml的盐酸。在室温搅拌该反应混合物16h。随后在真空中除去溶剂，在乙酸乙酯中溶解残基，并且用饱和水性碳酸氢钠溶液洗涤。用碳酸钾干燥有机层并且蒸发，从而递送3-哌嗪-1-基-N-(R)-1,2,3,4-四氢-萘-1-基-苯甲酰胺，其纯度足以不经进一步纯化就在下一步骤中转化。1H-NMR(400MHz,MeOD):δ＝1.83-1.92(m,2H),2.02(q,1H),2.13(q,1H),2.83-2.89(m,2H),3.00(t,4H),3.21(t,4H),5.34(t,1H),7.11-7.19(m,4H),7.27(q,1H),7.34(d,2H),7.48(d,1H).MS:m/z＝336(M+1).
c)3-{4-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌嗪-1-基}-N-(R)-1,2,3,4-四氢-萘-1-基-苯甲酰胺(化合物编号I.z.001)的制备
在室温下，向5ml的二氯甲烷中的2-[3,5-二(二氟甲基)吡唑-1-基]乙酸(0.1g，0.5mmol)溶液添加一滴N,N-二甲基甲酰胺，然后添加草酰氯(0.07g，0.6mmol)。在室温搅拌该混合物15min并且然后蒸发。在5ml的二氯甲烷中溶解残余物，并且在0℃缓慢添加至5ml的二氯甲烷中的3-哌嗪-1-基-N-(R)-1,2,3,4-四氢-萘-1-基-苯甲酰胺(0.2g，0.5mmol)和三乙胺的溶液中。在室温搅拌该反应混合物2h，然后用水和二氯甲烷稀释。用1N盐酸和盐水洗涤有机层，在硫酸钠上干燥，并且蒸发。通过柱色谱法在硅胶上(乙基乙酰胺/环己烷3:7)纯化剩余物，以给出3-{4-[2-(3,5-二-二氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌嗪-1-基}-N-(R)-1,2,3,4-四氢-萘-1-基-苯甲酰胺(化合物编号I.z.001)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.62(t,1H),1.79-1.90(m,2H),2.07(q,1H),2.75(q,2H),3.19(s,2H),3.24(s,2H),3.60(s,2H),3.72(s,2H),5.08(s,2H),5.31(q,1H),6.26(d,1H),6.69(d,1H),6.97(q,1H),7.04-7.13(m,3H),7.22(t,2H),7.40(s,1H).MS:m/z＝544(M+1).
下表1展示了根据本发明的具有化学式I的单独的化合物。
表1：根据本发明的具有化学式I的单独的化合物
其中
a)具有化学式(I.a)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
b)具有化学式(I.b)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
c)具有化学式(I.c)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
d)具有化学式(I.d)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
e)具有化学式(I.e)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
f)具有化学式(I.f)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
g)具有化学式(I.g)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
h)具有化学式(I.h)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
i)具有化学式(I.i)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
j)具有化学式(I.j)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
k)具有化学式(I.k)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
m)具有化学式(I.m)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
n)具有化学式(I.n)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
o)具有化学式(I.o)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
p)具有化学式(I.p)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
q)具有化学式(I.q)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
r)具有化学式(I.r)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
s)具有化学式(I.s)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
t)具有化学式(I.t)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
u)具有化学式(I.u)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
v)具有化学式(I.v)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
w)具有化学式(I.w)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
x)具有化学式(I.x)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
y)具有化学式(I.y)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
z)具有化学式(I.z)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
aa)48个具有化学式(Iaa)的化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ab)具有化学式(I.ab)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ac)具有化学式(I.ac)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ad)具有化学式(I.ad)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ae)具有化学式(I.ae)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
af)具有化学式(I.af)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ag)具有化学式(I.ag)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ah)具有化学式(I.ah)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ai)具有化学式(I.ai)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
aj)具有化学式(I.aj)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ak)48个具有化学式(Iak)的化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
am)具有化学式(I.am)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
an)具有化学式(I.an)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ao)具有化学式(I.ao)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ap)具有化学式(I.ap)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
aq)具有化学式(I.aq)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ar)具有化学式(I.ar)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
as)具有化学式(I.as)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
at)具有化学式(I.at)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
au)具有化学式(I.au)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
av)具有化学式(I.av)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
aw)具有化学式(I.aw)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ax)具有化学式(I.ax)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
ay)具有化学式(I.ay)的48种化合物：
其中A、Q、R1和R9如在表1中定义。
贯穿本说明书，以摄氏度给出温度并且“m.p.”是指熔点。LC/MS是指液相色谱-质谱，并且该装置的说明和方法是：(来自沃特斯公司(Waters)的ACQUITY UPLC，菲罗门公司(Phenomenex)的Gemini C18，3μm颗粒尺寸，110埃，30x3mm柱，1.7mL/min，60℃，H2O+0.05％HCOOH(95％)/CH3CN/MeOH 4:1+0.04％HCOOH(5％)–2min–CH3CN/MeOH 4:1+0.04％HCOOH(5％)–0.8min，来自沃特斯公司(Waters)的ACQUITY SQD质谱仪，电离方法：电喷射(ESI)，极性：正离子，毛细管电压(kV)3.00，锥孔电压(V)20.00，提取器(V)3.00，源温度(℃)150，去溶剂化温度(℃)400，锥孔反吹气流量(L/Hr)60，去溶剂化气体流量(L/Hr)700))。
表2：表1中的化合物的熔点和LC/MS数据
化合物编号 熔点(℃) LC/MS
I.v.001 Rt＝1.10min；MS:m/z＝544(M+1)
I.z.001 Rt＝1.88min；MS:m/z＝544(M+1)
I.ah.001 Rt＝1.25min；MS:m/z＝545(M+1)
生物学实例
致病疫霉菌/番茄/叶盘预防法(番茄晚疫病)
将番茄叶圆片置于多孔板(24孔规格)中的水琼脂上，并且用稀释于水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用之后1天，将这些叶圆片用真菌的孢子悬浮液进行接种。在气候箱中，在24h黑暗、随后是12h照明/12h黑暗的光方案下，在16℃和75％rh(相对湿度)下孵育这些接种的叶圆片，并且化合物的活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用后5-7天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。
在该试验中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，在200ppm的化合物I.v.001、I.z.001和I.ah.001给出了至少80％的疾病控制。
致病疫霉菌/马铃薯/预防法(马铃薯晚疫病)
在喷雾室中，将2周龄马铃薯植物栽培品种Bintje用稀释于水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用后2天，将测试植物通过用孢子囊悬浮液对它们进行喷雾来接种。在生长室中，在18℃，使用14h照明/天和100％rh(相对湿度)条件培养这些接种的测试植物，在未处理的对照植物上出现适当水平的疾病时(施用后5-7天)，评估被疾病覆盖的叶面积百分比。
在该试验中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照植物相比，在200ppm的化合物I.v.001、I.z.001和I.ah.001给出了至少80％的疾病控制。
致病疫霉菌/马铃薯/持久预防法(马铃薯晚疫病)
在喷雾室中，将2周龄马铃薯植物栽培品种Bintje用稀释于水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用后6天，将测试植物通过用孢子囊悬浮液对它们进行喷雾来接种。在生长室中，在18℃，使用14h照明/天和100％rh(相对湿度)条件培养这些接种的测试植物，在未处理的对照植物上出现适当水平的疾病时(施用后9-11天)，评估被疾病覆盖的叶面积百分比。在该试验中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照植物相比，在200ppm的化合物I.v.001、I.z.001和I.ah.001给出了至少80％的疾病控制。
致病疫霉菌/马铃薯/治疗法(马铃薯晚疫病)
通过在施用前一天用孢子囊悬浮液喷雾它们来接种2周龄马铃薯植物栽培品种Bintje。在喷雾室中，用水中稀释的配制的测试化合物喷雾这些接种的植物。在生长室中，在18℃，使用14h照明/天和100％rh(相对湿度)条件培养这些接种的测试植物，在未处理的对照植物上出现适当水平的疾病时(施用后3-4天)，评估被疾病覆盖的叶面积百分比。
在该试验中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照植物相比，在200ppm的化合物I.v.001、I.z.001和I.ah.001给出了至少80％的疾病控制。
葡萄生单轴霉/葡萄/叶盘预防法(葡萄霜霉病)
将葡萄藤叶圆片置于多孔板(24孔规格)中的水琼脂培养基上，并且用稀释于水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用之后1天，将这些叶圆片用真菌的孢子悬浮液进行接种。在气候箱中，在12h照明/12h黑暗的光方案下，在19℃和80％rh下孵育这些接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用后6-8天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。
在该试验中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，在200ppm的化合物I.v.001、I.z.001和I.ah.001给出了至少80％的疾病控制。
葡萄生单轴霉/葡萄/预防法(葡萄霜霉病)
在喷雾室中，将5周龄葡萄苗栽培品种Gutedel用稀释于水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用后一天，将测试植物通过用孢子囊悬浮液在它们的下方叶表面上进行喷雾来接种。在温室中，在22℃和100％rh(相对湿度)下培养这些接种的测试植物，并且在未处理的对照植物上出现适当水平的疾病时(施用后6-8天)，评估被疾病覆盖的叶面积百分比。
在该试验中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照植物相比，在200ppm的化合物I.v.001、I.z.001和I.ah.001给出了至少80％的疾病控制。
葡萄生单轴霉/葡萄/持久预防法(葡萄霜霉病)
在喷雾室中，将5周龄葡萄苗栽培品种Gutedel用稀释于水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用后6天，将测试植物通过用孢子囊悬浮液在它们的下方叶表面上进行喷雾来接种。在温室中，在22℃和100％rh(相对湿度)下培养这些接种的测试植物，并且在未处理的对照植物上出现适当水平的疾病时(施用11-13天后)，评估被疾病覆盖的叶面积百分比。
在该试验中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照植物相比，在200ppm的化合物I.v.001、I.z.001和I.ah.001给出了至少80％的疾病控制。
葡萄生单轴霉/葡萄/治疗(葡萄霜霉病)
在施用之前一天，通过在5周大葡萄幼苗栽培品种Gutedel的下部叶片表面上喷雾一种孢子囊悬浮液对它们进行接种。在喷雾室中，用水中稀释的配制的测试化合物喷雾这些接种的葡萄植物。在温室中，在22℃和100％rh(相对湿度)下培养这些接种的测试植物，并且在未处理的对照植物上出现适当水平的疾病时(施用后4-6天)，评估被疾病覆盖的叶面积百分比。
在该试验中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照植物相比，在200ppm的化合物I.v.001、I.z.001和I.ah.001给出了至少80％的疾病控制。

Claims (15)

1.一种具有化学式I的化合物：
其中
A是x-C(R10R11)-C(＝O)-、x-C(R12R13)-C(＝S)-、x-O-C(＝O)-、x-O-C(＝S)-、x-N(R14)-C(＝O)-、x-N(R15)-C(＝S)-或x-C(R16R17)-SO2-、x-N＝C(R30)-，在每一情况下，x表示连接到R1的键；
T是CR18或N；
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR19或N；
Q是O或S；
n是1或2；
p是1或2，条件是n是2时，p是1。
R1是
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R12、R13、R16、R17、R18、R19和R30各自独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；
R8、R14和R15各自独立地是氢或C1-C4烷基；并且
R9是苯基、苄基或基团(a)：
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素、氰基、羟基和氨基的1至3个取代基取代；
或者是它们的一种盐或一种N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
A是x-C(R10R11)-C(＝O)-、x-C(R12R13)-C(＝S)-、x-O-C(＝O)-、x-O-C(＝S)-、或x-C(R16R17)-SO2-，在每一情况下，x表示连接到R1的键；
T是CR18或N；
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR19或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CR19；
Q是O或S；
n是1或2；
p是1；
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R12、R13、R16、R17、R18、和R19各自独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基；
R8是氢或C1-C4烷基；并且
R9是苯基、苄基或基团(a)：
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、卤素、氰基、羟基和氨基的1至3个取代基取代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
A是x-CR10R11-C(＝O)-、x-O-C(＝O)-、或x-CR16R17-SO2-，在每一情况下，x表示连接到R1的键；
T是CR18；
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR19或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CR19，并且条件是在含有Y1、Y2、Y3、和Y4的环中不存在N-N键；
Q是O或S；
n是1或2；
p是1；
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R16、R17、R18、和R19中每一个独立地是氢、氟、或甲基；
R8是氢或甲基；并且
R9是苯基、苄基或基团(a)：
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、羟基和卤素的1至3个取代基取代。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
A是x-CH2-C(＝O)-、x-O-C(＝O)-或x-CH2-SO2-，在每一情况下，x表示连接到R1的键；
T是CH；
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CH或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CH，并且条件是在含有Y1、Y2、Y3、和Y4的环中不存在N-N键；Q是O；
n是1或2；
p是1；
R2、R3,、R4、R5、R6和R7中每一个都是氢；
R8是氢或甲基；并且
R9是苯基、苄基或基团(a)：
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、羟基和卤素的1至3个取代基取代。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
A是x-CH2-C(＝O)-，其中x表示连接到R1的键；
T是CH；
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CH；
Q是O；
n是2；
p是1；
R2、R3、R4、R5、R6、和R7中每一个都氢；
R8是氢或甲基；并且
R9是苯基、苄基或基团(a)：
其中该苯基、苄基和基团(a)中每一个任选地被独立选自甲基、卤甲基和卤素的1至3个取代基取代。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中Y1、Y2、Y3和Y4中至少三个是CH，并且Y1、Y2、Y3和Y4中其他的是CH或N。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中Y2是N。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中p是1并且n是2。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中R2、R3、R4、R5、R6和R7是H。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中Q是O。
11.一种具有化学式II的化合物：
其中Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、T、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有如对于如在权利要求1至10中任一项中定义的化学式I所说明的定义；
或者一种具有化学式IV的化合物：
其中Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、T、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有如对于如在权利要求1至10中任一项中定义的化学式I所说明的定义；并且
R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基；
或者一种具有化学式V的化合物：
其中Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、n、p、R1、R2、R3、R4、R6和R7具有如对于如在权利要求1至10中任一项中定义的化学式I所说明的定义；并且R26是C1-C6烷基或任选地取代的芳基；
或者一种具有化学式XI的化合物：
其中Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有如对于如在权利要求1至10中任一项中说明的化学式I所说明的定义；并且Hal代表卤素。
12.一种根据权利要求11所述的化合物，其中R26是C1-C6烷基或任选地被独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、羟基、氨基、氰基和卤素的1至3个取代基取代的苯基。
13.一种杀真菌组合物，包括如在权利要求1至10中任一项中定义的至少一种化合物和一种农业上可接受的载体，任选地包括一种辅助剂，并且任选地包括至少一种额外的杀真菌活性化合物。
14.一种用于控制或防止植物、它们的繁殖材料、收获的作物或非生命材料被致植物病的或腐败的微生物或对人潜在有害的有机体侵染的方法，该方法包括：将如在权利要求1至10中任一项中定义的一种化合物施用至该植物、植物部分或它们的场所、它们的繁殖材料或非生命材料的任何部分上。
15.根据权利要求14所述的方法，其中该致植物病微生物是真菌有机体。
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