CN107118242B - 苦杏仁苷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备苦杏仁苷的方法,包括如下步骤:S1、提取物制备:取苦杏仁药材为原料,粉碎过筛、灭酶、脱脂、过滤取滤渣、用酒精溶解、超声提取、过滤,滤液浓缩得到主含苦杏仁苷的提取物;S2、正相柱层析分离:以乙酸乙酯‑甲醇为洗脱溶剂、硅胶为填料进行正相柱层析分离所述苦杏仁苷的提取物,收集含有苦杏仁苷的洗脱溶剂,减压蒸馏得到苦杏仁苷粗品;S3、高速逆流色谱纯化:以乙酸乙酯‑正丁醇‑水为溶剂体系,经高速逆流色谱分离纯化苦杏仁苷。利用所述方法制备的苦杏仁苷纯度高,单次制备量大,并对样品活性无影响,也无外加污染,产品可用于药品,化妆品,保健品等。
Description
技术领域
本发明涉及一种中药有效成分的提取分离纯化工艺领域,具体的,本发明涉及一种苦杏仁苷的制备方法。
背景技术
苦杏仁苷是苦杏仁的一种主要成分,具有镇咳平喘,抗肿瘤降血压以及抗凝血等作用,已经作为祛痰止咳,辅助性抗癌药物广泛用于医药领域,此外它还对气滞,肠燥便秘,水肿胀满等病症具有良好的临床治疗效果。目前,用于分离苦杏仁苷的方法大多为大孔树脂柱层析、正相柱层析及反相柱层析联用及结晶法。由于大孔树脂柱层析、正相柱层析及反相柱层析联用方法等方法制备样品得率低、制备量小、污染大、耗时长、成本高,无法进行规模化的制备,且在制备过程中因使用到大量的吸附填料,使样品原有的生物活性大打折扣,使制备得到的物质活性降低,生产效益低下,不适合推广使用。
发明内容
基于此,本发明在于克服现有技术的缺陷,提供一种苦杏仁苷的制备方法,利用所述方法制备出的苦杏仁苷纯度高,单次制备量大,并对样品活性无影响,也无外加污染,制备得到的样品可用于药品,化妆品,保健品等。
其技术方案如下:
一种制备苦杏仁苷的方法,包括如下步骤:
S1、提取物制备:取苦杏仁药材为原料,粉碎过筛、灭酶、脱脂、过滤取滤渣、用酒精溶解、超声提取、过滤,滤液浓缩得到苦杏仁苷的提取物;
S2、正相柱层析分离:以体积比为(70~90):(10~30)的乙酸乙酯-甲醇为洗脱溶剂、硅胶为填料进行正相柱层析分离所述苦杏仁苷的提取物,所述苦杏仁苷的提取物与洗脱溶剂的质量比为(1~5):(8~20),收集含有苦杏仁苷的洗脱溶剂,减压蒸馏得到苦杏仁苷粗品;
S3、高速逆流色谱纯化:配制体积比为(0.5~1.5):(1~5):(1~4)的乙酸乙酯-正丁醇-水的溶剂体系,所述溶剂体系包括作为固定相的上层和作为流动相的下层,取适量所述流动相溶解所述苦杏仁苷粗品,将所述溶剂体系泵入高速逆流色谱的色谱柱中,然后将溶解后的苦杏仁苷粗品泵入高速逆流色谱洗脱分离,收集含有苦杏仁苷的流份,干燥得到苦杏仁苷,其中,所述高速逆流色谱的参数设置如下:转速为200~500rpm,分离温度为17~23℃,检测波长为240~260nm,流动相的流速为8~15ml/min。
本发明采用正相柱层析和高速逆流色谱联用的方法分离苦杏仁苷,先通过超声提取的方法从苦杏仁中获得苦杏仁苷提取物,将苦杏仁苷提取物进行正相柱层析,得到苦杏仁苷粗品,再使粗品通过高速逆流色谱分离纯化。由于高速逆流色谱不需要固体支撑体,苦杏仁苷的分离仅依据其在固定相、流动相中分配系数的不同就可实现,无需大量使用吸附填料,因而避免了因不可逆吸附而引起的样品损失、失活、变性等,不仅使苦杏仁苷能够充分回收,回收的苦杏仁苷更能保持其本来的特性,且由于被分离的苦杏仁苷粗品与液态固定相之间能够充分接触,使得样品的制备量大大提高。
在其中一个实施例中,步骤S3中所述乙酸乙酯-正丁醇-水的溶剂体系中乙酸乙酯-正丁醇-水的体积比为1:2:3。
在其中一个实施例中,所述固定相保留值为70~85%。
在其中一个实施例中,步骤S3中所述流动相的流速为10~15mL。
在其中一个实施例中,步骤S3中所述转速为350~500rpm。
在其中一个实施例中,步骤S3中所述检测波长为254nm。
在其中一个实施例中,所述步骤S1为:提取物制备:取苦杏仁药材为原料,粉碎过筛、灭酶,以料液比为1:1~5的比例加入石油醚脱脂,过滤取滤渣,以料液比1:5~15的比例加入酒精溶解滤渣,水浴65~75℃超声提取,过滤,滤液低压浓缩得到主含苦杏仁苷的提取物。
在其中一个实施例中,所述步骤S1为:提取物制备:取苦杏仁药材为原料,粉碎过60目筛、60~65℃灭酶处理,以料液比为1:1~5的比例加入石油醚,于水浴65~75℃回流40~60分钟脱脂、过滤取滤渣,以料液比1:5~15的比例加入酒精溶解滤渣,于功率55~65w、水浴65~75℃超声提取40~60分钟,过滤,滤液另置,滤渣按上述操作反复提取3~5次,合并滤液,滤液低压浓缩得到主含苦杏仁苷的提取物。
在其中一个实施例中,所述步骤S2为:正相柱层析分离:以体积比为(70~90):(10~30)的乙酸乙酯-甲醇为洗脱溶剂、硅胶为填料进行正相柱层析分离,分离前按质量比(1~2):(1~3)的比例混合填料硅胶和苦杏仁苷的提取物,得到填料-提取物拌样,正相柱层析分离过程中,苦杏仁苷的提取物与洗脱溶剂的质量比为(1~5):(8~20),根据正相薄层色谱判定洗脱液中是否含有苦杏仁苷,收集苦杏仁苷粗品。
在其中一个实施例中,步骤S2所述洗脱溶剂中乙酸乙酯和甲醇的体积比为(80~90):(10~20)。
在其中一个实施例中,步骤S2中所述苦杏仁苷的提取物与洗脱溶剂的质量比为(1~3):(10~15)。
在其中一个实施例中,步骤S3中所述溶剂体系泵入高速逆流色谱的色谱柱的过程为:溶剂体系的上层液于仪器静态泵入高速逆流色谱柱中,溶剂体系的下层液于仪器动态泵入色谱柱中,上相为固定相,下相为流动相。
在其中一个实施例中,步骤S3中所述溶解后的苦杏仁苷粗品在固定相、流动相平衡后被泵入色谱柱中。
在其中一个实施例中,步骤S3所述高速逆流色谱纯化的过程中,通过高速逆流色谱的记录仪得到的逆流色谱图谱判定流份中是否含有苦杏仁苷。
在其中一个实施例中,所述高速逆流色谱的色谱柱的体积为1000ml。
在其中一个实施例中,单次通过单根高速逆流色谱柱的苦杏仁苷粗品为3~8g。
在其中一个实施例中,步骤S2减压蒸馏制备目标物的过程中同时回收洗脱溶剂。
本发明的有益效果在于:
本发明采用正相柱层析制备得苦杏仁苷粗品,再经高速逆流色谱仪分离纯化制备高纯度的苦杏仁苷,该制备方法耗时短,苦杏仁苷纯度高,单次制备量大,可进行规模化的制备,且成本低;该采用高速逆流色谱分离的方法因未大量使用吸附填料,对样品活性影响较小,保留了原有的生物活性;制备出的产品也无外加污染,可用于药品,化妆品,保健品等。
附图说明
图1为制备苦杏仁苷的工艺流程图。
图2为实施例1中记录仪记录的高速逆流色谱分离苦杏仁苷的逆流色谱图谱。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及具体实施方式,对本发明进行进一步的详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用以解释本发明,并不限定本发明的保护范围。
如图1为从杏仁药材中制备苦杏仁苷的工艺流程图,在本发明的实施例中,是将苦杏仁苷粗品加入到高速逆流色谱的单根色谱中。高速逆流色谱中色谱柱的数量为6个,可理解,在其他实施例,对于苦杏仁苷的制备和纯化,还可按照类似的鉴定方法在多根色谱柱中同时进行,在此不再赘述。
以下各实施例所用原料均为普通市售产品。
实施例1
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、取1.1千克苦杏仁药材为原料,粉碎过60目筛、于烘箱60℃灭酶60分钟,以料液比为1:3的比例加入石油醚,于水浴70℃回流50分钟脱脂、抽滤取滤渣,以料液比1:10的比例加入酒精溶解滤渣,于功率60w、水浴70℃超声提取50分钟,过滤,滤液另置,滤渣按上述操作反复提取3次,合并滤液,滤液低压浓缩得到苦杏仁苷的提取物204.9g。
S2、正相柱层析分离:取27g提取物,以体积比为85:15的乙酸乙酯-甲醇为洗脱溶剂、硅胶为填料进行正相柱层析分离所述苦杏仁苷的提取物,分离前按质量比1:1.5的比例混合填料硅胶和苦杏仁苷的提取物得到填料-提取物拌样,再用270mL洗脱溶剂溶解填料-提取物拌样,正相柱层析分离过程中,所述苦杏仁苷的提取物与填料的质量比为1:10,收集苦杏仁苷粗品。
S3、高速逆流色谱纯化:配制体积比为1:2:3的乙酸乙酯-正丁醇-水的溶剂体系,所述溶剂体系包括作为固定相的上层和作为流动相的下层,取500mL所述流动相溶解所述苦杏仁苷粗品,将所述溶剂体系泵入高速逆流色谱的色谱柱中,然后将溶解后的苦杏仁苷粗品泵入高速逆流色谱洗脱分离,并根据记录仪得到的逆流色谱图谱判定流份中是否含有苦杏仁苷(出现图2所示图谱说明流份中含有苦杏仁苷),收集含有苦杏仁苷的流份,干燥得到苦杏仁苷,其中,所述高速逆流色谱的参数设置如下:转速为350rpm,分离温度为17~23℃,检测波长为254nm,流动相的流速为8ml/min。
制备过程中,步骤S2收集的苦杏仁苷粗品的质量,步骤S3制备得到的苦杏仁苷的质量及纯度见表1,在高速逆流色谱纯化的过程中,记录仪记录的高速逆流色谱分离苦杏仁苷的逆流色谱图谱见图2。
实施例2
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相同。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相似,区别在于,溶剂体系乙酸乙酯-正丁醇-水的体积比为0.5:5:4。
实施例3
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相同。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相似,区别在于,溶剂体系乙酸乙酯-正丁醇-水的体积比为1.5:1:1。
实施例4
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相同。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相似,区别在于,转速为500rpm。
实施例5
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相同。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相似,区别在于,转速为200rpm。
实施例6
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相同。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相似,区别在于,流速为10ml/min。
实施例7
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相同。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相似,区别在于,流速为15ml/min。
实施例8
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相似,区别在于乙酸乙酯与甲醇的体积比为7:3。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相同。
实施例9
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相似,区别在于乙酸乙酯与甲醇的体积比为9:1。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相同。
实施例10
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相似,区别在于乙酸乙酯与甲醇的体积比为8:2。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相同。
实施例11
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相似,区别在于所述苦杏仁苷的提取物与填料的质量比为5:8。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相同。
实施例12
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相似,区别在于所述苦杏仁苷的提取物与填料的质量比为1:20。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相同。
实施例13
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相似,区别在于所述苦杏仁苷的提取物与填料的质量比为1:15。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相同。
实施例14
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相似,区别在于所述苦杏仁苷的提取物与填料的质量比为3:10。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相同。
对比例1
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、正相柱层析分离:与实施例1相同。
S3、高速逆流色谱纯化:与实施例1相似,区别在于,溶剂体系乙酸乙酯-正丁醇-水的体积比为2:1:3。
对比例2
按下列步骤制备苦杏仁苷:
S1、提取物制备:直接取按实施例1步骤1所述方法制备的提取物。
S2、高速逆流色谱纯化:与实施例1步骤S3相似,区别在于,使用高速逆流色谱直接对苦杏仁苷的提取物进行纯化。
S3、正相柱层析分离:与实施例1步骤S2相似,区别在于,此步骤是对经高速逆流色谱分离的苦杏仁苷进行层析分离。
以上各实施例制备得到的苦杏仁苷粗品的质量、苦杏仁苷质量、固定相保留值及苦杏仁苷的纯度见表1。
表1
从实施例1至14可知,利用本发明所述方法制备的苦杏仁苷的纯度高达99.2%,且单根色谱柱进行分离纯化时的产量可以超过1.8g,产量高。此外,由于该制备过程仅通过正相层析柱和高速逆流色谱,比传统工艺更加简便和省时。通过实施例1和对比例1的对比可知,步骤S3中乙酸乙酯-正丁醇-水的用量比例对苦杏仁苷的纯度影响较大,超过一定范围,其纯度会显著下降。通过实施例1和对比例2的对比可知,步骤S2和步骤S3的先后顺序对苦杏仁苷的纯度和收率影响也较大,先进行正相柱层析分离再进行高速逆流色谱纯化可提高苦杏仁苷的纯度和收率。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合,为使描述简洁,未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述,然而,只要这些技术特征的组合不存在矛盾,都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种制备苦杏仁苷的方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1、提取物制备:取苦杏仁药材为原料,粉碎过筛、灭酶、脱脂、过滤取滤渣、用酒精溶解、超声提取、过滤,滤液浓缩得到苦杏仁苷的提取物;
S2、正相柱层析分离:以体积比为(70~90):(10~30)的乙酸乙酯-甲醇为洗脱溶剂、硅胶为填料进行正相柱层析分离所述苦杏仁苷的提取物,分离前按质量比(1~2):(1~3)的比例混合填料硅胶和苦杏仁苷的提取物,得到填料-提取物拌样;正相柱层析分离过程中所述苦杏仁苷的提取物与洗脱溶剂的质量比为(1~5):(8~20),收集含有苦杏仁苷的洗脱溶剂,减压蒸馏得到苦杏仁苷粗品;
S3、高速逆流色谱纯化:配制体积比为(0.5~1.5):(1~5):(1~4)的乙酸乙酯-正丁醇-水的溶剂体系,所述溶剂体系包括作为固定相的上层和作为流动相的下层,取适量所述流动相溶解所述苦杏仁苷粗品,将所述溶剂体系泵入高速逆流色谱的色谱柱中,然后将溶解后的苦杏仁苷粗品泵入高速逆流色谱洗脱分离,收集含有苦杏仁苷的流份,干燥得到苦杏仁苷,其中,所述高速逆流色谱的参数设置如下:转速为200~500rpm,分离温度为17~23℃,检测波长为240~260nm,流动相的流速为8~15mL/min。
2.根据权利要求1所述的制备苦杏仁苷的方法,其特征在于,步骤S3中所述乙酸乙酯-正丁醇-水的溶剂体系中乙酸乙酯-正丁醇-水的体积比为1:2:3。
3.根据权利要求2所述的制备苦杏仁苷的方法,其特征在于,所述固定相保留值为70~85%。
4.根据权利要求3所述的制备苦杏仁苷的方法,其特征在于,步骤S3中所述流动相的流速为10~15mL/min。
5.根据权利要求4所述的制备苦杏仁苷的方法,其特征在于,步骤S3中所述转速为350~500rpm。
6.根据权利要求5所述的制备苦杏仁苷的方法,其特征在于,步骤S3中所述检测波长为254nm。
7.根据权利要求1-6任一项所述的制备苦杏仁苷的方法,其特征在于,所述步骤S1为:提取物制备:取苦杏仁药材为原料,粉碎过筛、灭酶,以料液比为1:1~5的比例加入石油醚脱脂,过滤取滤渣,以料液比1:5~15的比例加入酒精溶解滤渣,水浴65~75℃超声提取,过滤,滤液低压浓缩得到主要含苦杏仁苷的提取物。
8.根据权利要求7所述的制备苦杏仁苷的方法,其特征在于,所述步骤S1为:提取物制备:取苦杏仁药材为原料,粉碎过60目筛、60~65℃灭酶处理,以料液比为1:1~5的比例加入石油醚,于水浴65~75℃回流40~60分钟脱脂、过滤取滤渣,以料液比1:5~15的比例加入酒精溶解滤渣,于功率55~65w、水浴65~75℃超声提取40~60分钟,过滤,滤液另置,滤渣按上述操作反复提取3~5次,合并滤液,滤液低压浓缩得到主要含苦杏仁苷的提取物。
9.根据权利要求1-6和8任一项所述的制备苦杏仁苷的方法,其特征在于,步骤S2所述洗脱溶剂中乙酸乙酯和甲醇的体积比为(80~90):(10~20)。
10.根据权利要求1-6和8任一项所述的制备苦杏仁苷的方法,其特征在于,步骤S2中所述苦杏仁苷的提取物与洗脱溶剂的质量比为(1~3):(10~15)。
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志丹杏杏仁中苦杏仁苷提取、纯化及水解研究;***;《中国优秀硕士学位论文全文数据库(电子期刊)》;20061015(第10期);B016-92页;正文第22-28页2.3-2.4部分、正文第6页第3段、正文第9页第2段、正文第15-16页第4.2.11部分 * |
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CB02 | Change of applicant information | ||
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