CN107093677B - 有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉参考
本申请要求于2016年2月18日在韩国知识产权局提交的第10-2016-0019160号韩国专利申请的优先权和利益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的示例实施方式的一个或多个方面涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或优异的亮度、驱动电压和/或响应速度特征的自发射装置,并且可产生全彩色图像。
有机发光装置可以包括在基板上的第一电极,以及按所述次序顺序堆叠在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发光层移动。载流子(例如空穴和电子)可以在发光层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁(例如,辐射性衰退)至基态从而产生光。
发明内容
本公开的示例实施方式的一个或多个方面涉及具有高效率和长寿命的有机发光装置。
另外的方面将在下面的描述中部分列出并且部分会从描述中显而易见,或可通过实施本发明实施方式而了解。
本公开的一个或多个示例实施方式提供有机发光装置,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层;
在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区;以及
在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区,
其中所述电子传输区包括至少一种第一化合物,
所述发光层包括至少一种第二化合物,
所述第一化合物由式1表示,并且
所述第二化合物由选自式2-1、2-2和2-3中的一个表示:
式1
式2-1
式2-2
式2-3
式2A
式2B
在式1中,X1可以为N或C(R1),X2可以为N或C(R2),X3可以为N或C(R3)并且选自X1至X3中的至少一个可以为N,
R1至R3可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
式1中的L1至L3可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和由式3A至3G中的任一表示的基团,
式1中的a1至a3可以各自独立地为0、1、2、3、4或5,
式1中的Ar1至Ar3可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、由式4A至4G中的任一表示的基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中选自Ar1至 Ar3的至少一个可以为取代或未取代的具有彼此缩合(例如,稠合)的三个或更多个环的芳基或者取代或未取代的具有彼此缩合(例如,稠合)的三个或更多个环的单价非芳族稠合多环基团,
式1中的b1至b3可以各自独立地为1、2或3,
式3B、3C、3E、3F、4B、4C、4E和4F中的环A11、A12、A21和A22可以各自独立地为C5-C60碳环基团,
式3D至3F中的Y1可以为氧(O)、硫(S)、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
式4D至4F中的Y11可以为O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z15)或Si(Z16)(Z17),
式3A至3G和4A至4G中的Z1至Z7和Z11至Z17可以各自独立地选自氢、氘、 -F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
式3A至3G和4A至4G中的*和*'可以各自指示与相邻原子的结合位点,
式2-3中的Cz1可以为由式2A或2B表示的基团,c1可以为2、3、4或5,并且两个或更多个Cz1可以彼此相同或不同,
式2-1、2-2、2A和2B中的环A1和A2可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C2-C60杂环基团,
式2-1至2-3、2A和2B中的L11至L13和L21可以各自独立地选自取代或未取代的 C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
式2-1至2-3、2A和2B中的a11至a13和a21可以各自独立地为0、1、2、3、4 或5,
式2-1、2-2、2A和2B中的R11至R13可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、 -I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
式2-1、2-2、2A和2B中的b11至b13可以各自独立地为1、2、3、4或5,
式2-1、2-2、2A和2B中的c11和c12可以各自独立地为0、1或2,
第二化合物可以不为CBP,
式3B和3D中的d2可以为选自0至2的整数,
式3A至3C和3E至3G中的d3可以为选自0至3的整数,
式3C和式3G中的d4可以为选自0至4的整数,
式4B和式4E中的e2可以为选自0至2的整数,
式4D至式4G中的e3可以为选自0至3的整数,
式4A至4C、4F和4G中的e4可以为选自0至4的整数,并且
选自所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的 C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、 C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和 -P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、 C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、 C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21) 和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和 -P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、 -Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的 C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
附图说明
结合附图,这些和/或其它方面会由示例实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解,在附图中:
图1-3是根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将详细地参考示例实施方式,其实例于附图中阐述,其中相同的附图标记通篇是指相同的元件并且可以不提供其重复性描述。在这一点上,本发明示例实施方式可以具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此,通过参阅附图仅在下面描述示例实施方式以解释本描述的各方面。例如“中的至少一个”、“中的一个”和“选自”的表述,在一列元件之前时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的单个元件。
为清楚起见,可以在附图中夸大层、膜、面板、区等的厚度。应理解,当例如层、膜、区或基板的元件被称为“在”另一元件“上”时,其可直接在另一个元件之上或也可存在中间元件。相比之下,当元件被称为“直接在”另一元件“上”时,不存在中间元件。
根据本公开的实施方式的有机发光装置可以包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;在第一电极与第二电极之间的发光层;在第一电极与发光层之间的空穴传输区;以及在发光层与第二电极之间的电子传输区,其中电子传输区可以包括至少一种第一化合物,并且发光层可以包括至少一种第二化合物。第一化合物可以由式1表示,并且第二化合物可以由选自式2-1、2-2和2-3的一个表示:
式1
式2-1
式2-2
式2-3
式2A
式2B
式1中的X1可以为N或C(R1),X2可以为N或C(R2),X3可以为N或C(R3)并且选自X1至X3中的至少一个可以为N。
在一个或多个实施方式中,选自式1中的X1至X3中的两个或三个可以为N,但本公开的实施方式并不限于此。
R1至R3可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3)。Q1至 Q3可以各自独立地与上文所述的相同。
在一个或多个实施方式中,式1中的R1至R3可以各自独立地选自氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基和三联苯基,但本公开的实施方式并不限于此。
式1中的L1至L3可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和由式3A至3G中的任一表示的基团。式3A至3G可以各自独立地与上文所述的相同。
在一个或多个实施方式中,式1中的L1至L3可以各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基和亚屈基;
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
由式3A至3G中的任一表示的基团,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
但本公开的实施方式并不限于此。
式1中的a1至a3可以各自独立地为0、1、2、3、4或5。a1指示L1的数量。当 a1为零时,*-(L1)a1-*'可以为单键,并且当a1为2或更大时,两个或更多个L1可以彼此相同或不同。a2和a3可以各自独立地与本文所述的关于式1的a1和结构相同。
在一个或多个实施方式中,式1中的a1至a3可以各自独立地为0、1或2,但本公开的实施方式并不限于此。
式1中的Ar1至Ar3可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、由式4A至4G中的任一表示的基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且选自Ar1至 Ar3的至少一个可以为取代或未取代的具有彼此缩合(例如,稠合)的三个或更多个环的芳基或者取代或未取代的具有彼此缩合(例如,稠合)的三个或更多个环的单价非芳族稠合多环基团。Q1至Q3和式4A至4G可以各自独立地与上文所述的相同。
在一个或多个实施方式中,式1中的Ar1至Ar3可以各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基和屈基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);
由式4A至4G中的任一表示的基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
选自Ar1至Ar3的至少一个可以选自由以下组成的组:
菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基和屈基;
各自被选自以下的至少一个取代的菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
由式4C、4F和4G中的任一表示的基团,但本公开的实施方式并不限于此。Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地与上文所述的相同。
式1中的b1至b3可以各自独立地为1、2或3。b1指示式1中Ar1的数量,其中当b1为2或更大时,两个或更多个Ar1可以彼此相同或不同。b2和b3可以各自独立地与本文所述的关于式1的b1和结构相同。
在一个或多个实施方式中,式1中的b1至b3可以各自独立地为1或2,但本公开的实施方式并不限于此。
式3B、3C、3E、3F、4B、4C、4E和4F中的环A11、A12、A21,和A22可以各自独立地为C5-C60碳环基团。
在一个或多个实施方式中,式3B、3C、3E、3F、4B、4C、4E和4F中的环A11、 A12、A21和A22可以各自独立地为环己烷基、环己烯基、苯基、萘基或菲基。
式3D至3F中的Y1可以为氧(O)、硫(S)、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),并且式 4D至4F中的Y11可以为O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z15)或Si(Z16)(Z17)。
式3A至3G和4A至4G中的Z1至Z7和Z11至Z17可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)。Q31至Q33可以各自独立地与上文所述的相同。
在一个或多个实施方式中,式3A至3G和4A至4G中的Z1至Z7和Z11至Z17可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),但本公开的实施方式并不限于此。
在一个或多个实施方式中,式3B和3D中的d2可以为选自0至2的整数,
式3A至3C和3E至3G中的d3可以为选自0至3的整数,
式3C和3G中的d4可以为选自0至4的整数,
式4B和4E中的e2可以为选自0至2的整数,
式4D至4G中的e3可以为选自0至3的整数,
式4A至4C、4F和4G中的e4可以为选自0至4的整数,并且
式3A至3G和4A至4G中的*和*'可以各自指示与相邻原子的结合位点,
在一个或多个实施方式中,式1中的Ar1至Ar3可以各自独立地选自由式4-1至 4-52和-Si(Q1)(Q2)(Q3)表示的基团,并且选自Ar1至Ar3的至少一个可以选自式4-4至 4-52,但本公开的实施方式并不限于此:
在式4-1至4-52中,
Y11和Z11至Z14可以各自独立地与上文所述的相同,
e2可以为选自0至2的整数,
e3可以为选自0至3的整数,
e4可以为选自0至4的整数,
e5可以为选自0至5的整数,
e6可以为选自0至6的整数,
e7可以为选自0至7的整数,
e9可以为选自0至9的整数,并且
*可以指示与相邻原子的结合位点。
第二化合物可以由式2-1、2-2或2-3表示。
式2-3中的Cz1可以为由式2A或2B表示的基团,c1可以为2、3、4或5,并且两个或更多个Cz1可以彼此相同或不同。
在一个或多个实施方式中,式2-3中的c1可以为2。
例如,第二化合物可以由式2-3表示。在式2-3中,c1可以为2并且a21可以为零。当式2-3中的c1为2且a21为零时,式2-3中的*-(L21)a21-*'是指单键。因此,式 2-3中的两个Cz1可以经由单键连接(例如,耦接)。
式2-1、2-2、2A和2B中的环A1和A2可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C2-C60杂环基团。
在一个或多个实施方式中,式2-1、2-2、2A和2B中的环A1和A2可以各自独立地为环己烷基、环己烯基、苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹喔啉基、苯并喹唑啉基或菲咯啉基。
式2-1至2-3、2A和2B中的L11至L13和L21可以各自独立地选自取代或未取代的 C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一个或多个实施方式中,式2-1至2-3、2A和2B中的L11至L13和L21可以各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并杂噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并杂噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-联芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并杂噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并杂噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-联芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基、和亚氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以各自独立地与上文所述的相同。
在一个或多个实施方式中,
式1中的L1至L3可以各自独立地选自由式3-1至3-14和3-17至3-24表示的基团,并且
式2-1至2-3、2A和2B中的L11至L12和L21可以各自独立地选自由式3-1至3-100 表示的基团,但本公开的实施方式并不限于此:
在式3-1至3-100中,
Y1和Z1至Z2可以各自独立地与上文所述的相同,
d2可以为选自0至2的整数,
d3可以为选自0至3的整数,
d4可以为选自0至4的整数,
d5可以为选自0至5的整数,
d6可以为选自0至6的整数,
d8可以为选自0至8的整数,并且
*和*'可以各自指示与相邻原子的结合位点。
式2-1至2-3、2A和2B中的a11至a13和a21可以各自独立地为0、1、2、3、4 或5。a11指示L11的数量,其中当a11为零时,*-(L11)a11-*'是指单键,并且当a11为2 或更大时,两个或更多个L11可以彼此相同或不同。a12、a13和a21可以各自独立地与本文所述的关于式2-1至2-3、2A和2B的a11和结构相同。
在一个或多个实施方式中,式2-1至2-3、2A和2B中的a11可以为0、1、2或3,并且a12、a13和a21可以各自独立地为0或1,但本公开的实施方式并不限于此。
式2-1、2-2、2A和2B中的R11至R13可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、 -I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。 Q1至Q3可以各自独立地与上文所述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式2-1、2-2、2A和2B中,
R11至R13可以各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、 -I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺- 联芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-联芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地与上文所述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式1、2-1、2-2、2A和2B中,
R11可以选自由式5-1至5-52中的任一表示的基团、由式6-1至6-96中的任一表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R12和R13可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式5-1至5-52中的任一表示的基团、由式6-1至6-96中的任一表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),但本公开的实施方式并不限于此:
在式5-1至5-52和6-1至6-96中,
Y31可以为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Y41可以为N或C(Z41),Y42可以为N或C(Z42),Y43可以为N或C(Z43),Y44可以为N或C(Z44),Y51可以为N或C(Z51),Y52可以为N或C(Z52),Y53可以为N或C(Z53), Y54可以为N或C(Z54),选自式6-92中的Y41至Y44和Y51至Y54的至少一个可以为N,并且选自式6-93至6-96中的Y41至Y43和Y51至Y54的至少一个可以为N,
Z31至Z37、Z41至Z44和Z51至Z54可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-联芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
e2可以为选自0至2的整数,
e3可以为选自0至3的整数,
e4可以为选自0至4的整数,
e5可以为选自0至5的整数,
e6可以为选自0至6的整数,
e7可以为选自0至7的整数,
e9可以为选自0至9的整数,并且
*可指示与相邻原子的结合位点。
式2-1、2-2、2A和2B中的b11至b13可以各自独立地为1、2、3、4或5。b11 指示R11的数量,其中当b11为2或更大时,两个或更多个R11可以彼此相同或不同。 b12和b13可以各自独立地与本文所述的关于式2-1、2-2、2A和2B的b11和结构相同。
在一个或多个实施方式中,式2-1、2-2、2A和2B中的b11可以为1、2或3,并且b12和b13可以各自独立地为1,但本公开的实施方式并不限于此。
式2-1、2-2、2A和2B中的c11和c12可以各自独立地为0、1或2。例如,c11 和c12可以各自独立地为0或1。
在一个或多个实施方式中,
第二化合物可以由选自式2-1(1)和2-2(1)至2-2(18)的一个表示,或
第二化合物可以由式2-3表示,并且式2-3中的Cz1可以为选自由式2A(1)至2A(4)和2B(1)至2B(20)表示的基团:
在式2-1(1)、2-2(1)至2-2(18)、2A(1)至2A(4)和2B(1)至2B(20)中,
L11、a11、R11、b11和R13可以各自独立地与上文所述的相同,
X11可以为N或C(R21),X12可以为N或C(R22),X13可以为N或C(R23),X14可以为N或C(R24),X15可以为N或C(R25),X16可以为N或C(R26),X17可以为N或C(R27), X18可以为N或C(R28),X21可以为N或C(R31),X22可以为N或C(R32),X23可以为N 或C(R33),X24可以为N或C(R34),X25可以为N或C(R35),并且X26可以为N或C(R36),
R21至R28可以各自独立地与上文关于*-(L12)a12-(R12)b12所述的相同,并且R31至R36可以各自独立地与上文关于*-(L13)a13-(R13)b13所述的相同,
L12和L13可以各自独立地与本文关于L11所述的相同,a12和a13可以各自独立地与本文关于a11所述的相同,R12和R13可以各自独立地与本文关于R11所述的相同,并且b12和b13可以各自独立地与本文关于b11所述的相同,并且
*可以指示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,第二化合物可以由选自式2-1(1)和2-2(1)至2-2(18)的一个表示,式2-1(1)和2-2(1)至2-2(18)中的X11可以为C(R21),X12可以为C(R22),X13可以为C(R23),X14可以为C(R24),X15可以为C(R25),X16可以为C(R26),X17可以为 C(R27),X18可以为C(R28),X21可以为C(R31),X22可以为C(R32),X23可以为C(R33), X24可以为C(R34),X25可以为C(R35),并且X26可以为C(R36)。
在一个或多个实施方式中,第二化合物可以由选自式2-1(1)和2-2(1)至2-2(18)的一个表示,并且
1)选自式2-1(1)和2-2(6)中的X11至X14的一个可以为N,并且其它的可以不为N,
2)选自式2-2(2)至2-2(4)中的X11至X16和X21至X24的一个或两个可以为N,并且其它的可以不为N,
3)选自式2-2(5)中的X11至X18和X21至X24的一个或两个可以为N,并且其它的可以不为N,
4)选自式2-2(7)至2-2(9)中的X11至X16的一个或两个可以为N,并且其它的可以不为N,或
5)选自式2-2(10)至2-2(18)中的X11至X16和X21至X26的一个或两个可以为N,并且其它的可以不为N,但本公开的实施方式并不限于此。
在一个或多个实施方式中,第二化合物可以由式2-3表示,并且选自式2-3中的c1Cz1的至少一个可以选自由式2A(1)至2A(4)和2B(1)至2B(20)表示的基团,其中在式2A(1)至2A(4)和2B(1)至2B(20)中,X11可以为C(R21),X12可以为C(R22),X13可以为C(R23),X14可以为C(R24),X21可以为C(R31),X22可以为C(R32),X23可以为C(R33), X24可以为C(R34),X25可以为C(R35),并且X26可以为C(R36)。
在一个或多个实施方式中,第二化合物可以由式2-3表示,并且选自式2-3中的 c1个Cz1中的至少一个可以选自由式2A(1)至2A(4)和2B(1)至2B(20)表示的基团,其中:
1)选自式2A(1)至2A(4)和2B(5)至2B(8)中的X11至X13的一个可以为N,并且其它的可以不为N,
2)选自式2B(1)至2B(4)中的X11至X13和X21至X24的一个或两个可以为N,并且其它的可以不为N,或
3)选自式2B(9)至2B(20)中的X11至X13和X21至X26的一个或两个可以为N,并且其它的可以不为N,但本公开的实施方式并不限于此。
在一个或多个实施方式中,
第二化合物可以由选自式2-2-N1至2-2-N23的一个表示,或
第二化合物可以由式2-3表示,并且选自式2-3中的c1个Cz1中的至少一个可以为选自由式2B-N1至2B-N24表示的基团:
在式2-2-N1至2-2-N23和2B-N1至2B-N24中,
L11、a11、R11和b11可以各自独立地与上文所述的相同,
X11可以为C(R21),X12可以为C(R22),X13可以为C(R23),X14可以为C(R24),X15可以为C(R25),X16可以为C(R26),X17可以为C(R27),X18可以为C(R28),X21可以为 C(R31),X22可以为C(R32),X23可以为C(R33),并且X24可以为C(R34),
R21至R28可以各自独立地与上文关于*-(L12)a12-(R12)b12所述的相同,并且R31至R34可以各自独立地与上文关于*-(L13)a13-(R13)b13所述的相同,并且
*可以指示与相邻原子的结合位点。
可以在本文所述的范围内适合地使用在式1、2-1至2-3、2A、2B、3A至3G和 4A至4G中的X1至X3、L1至L3、a1至a3、Ar1至Ar3、b1至b3、环A11、A12、A21和A22、Z1至Z7、Z11至Z17、环A1和A2、L11至L13、L21、a11至a13、a21、R11至R13、 b11至b13、c11和c12的任意组合。
第二化合物可以不为CBP:
第一化合物可以选自化合物1-1至1-225,并且第二化合物可以选自化合物2-1至2-198,但本公开的实施方式并不限于此:
电子传输区可以包括至少一种第一化合物。例如,电子传输区可以包括以下化合物作为第一化合物:i)仅一种由式1表示的化合物(例如,电子传输区可以包括化合物 1-17作为第一化合物)或ii)两种不同化合物,各自由式1表示(例如,电子传输区可以包括化合物1-17和1-200作为第一化合物)。
发光层可以包括至少一种第二化合物。例如,发光层可以包括以下化合物作为第二化合物:i)仅一种由式2-1、2-2或2-3表示的化合物(例如,发光层可以包括化合物 2-14作为第二化合物)或ii)两种不同化合物,各自由式2-1、2-2或2-3表示(例如,发光层可以包括化合物2-14和2-22作为第二化合物)。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可以包括电子传输层和电子注入层,并且至少一种第一化合物可以包括于电子传输层中。
选自电子传输层和电子注入层的至少一个还可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可以包括第一电子传输层、第二电子传输层和电子注入层,第一电子传输层可以在发光层与第二电子传输层之间,第二电子传输层可以在第一电子传输层与电子注入层之间,并且至少一种第一化合物可以包括于选自第一电子传输层和第二电子传输层的至少一个中。
在一个或多个实施方式中,第一电子传输层可以直接接触发光层,并且第二电子传输层可以直接接触第一电子传输层。
在一个或多个实施方式中,如上所述,第一电子传输层和第二电子传输层中的每一个可以包括第一化合物,并且第一电子传输层中包括的第一化合物和第二电子传输层中包括的第一化合物可以彼此相同或不同。
选自第一电子传输层、第二电子传输层和电子注入层的至少一个还可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
除至少一种第二化合物之外,发光层还可以包括掺杂剂。掺杂剂可以为荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。在一个或多个实施方式中,除至少一种第二化合物之外,发光层还可以包括磷光掺杂剂。
图1的描述
图1为根据本公开的实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文,将关于图1描述根据本公开的实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可以在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可以为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可以通过在基板上沉积和/或溅射用于第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡 (SnO2)、氧化锌(ZnO)及其组合,但本公开的实施方式并不限于此。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其组合。然而,用于形成第一电极110的材料的实施方式并不限于此。
第一电极110可以具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构的实施方式并不限于此。
有机层150
有机层150在第一电极110上。有机层150可以包括发光层。
有机层150可以包括在第一电极110与发光层之间的空穴传输区,和在发光层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,所述单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同材料。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层的至少一个。
例如,空穴传输区可以具有包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/ 发光辅助层、空穴注入层/发光辅助层、空穴传输层/发光辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构的多层结构,其中各结构的层按分别叙述的次序顺序堆叠在第一电极110上,但空穴传输区的结构的实施方式并不限于此。
空穴传输区可以包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、 TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯) (PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
在式201和202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可以为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的 C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,式202中的R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接(例如,耦接),并且式202中的R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接(例如,耦接)。
在一个或多个实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可以各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并杂噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并杂噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、 -Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺- 联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、 -Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以各自独立地与上文所述的相同。
在一个或多个实施方式中,选自式201中的R201至R203的至少一个可以选自由以下组成的组:
芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施方式并不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接(例如,耦接)和/或ii)R203和R204可以经由单键连接(例如,耦接)。
在一个或多个实施方式中,选自式202中的R201至R204的至少一个可以选自由以下组成的组:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
但本公开的实施方式并不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但本公开的实施方式并不限于此:
式201A(1)
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但本公开的实施方式并不限于此:
式201A-1
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以各自独立地与上文所述的相同,
R211和R212可以各自独立地与本文关于R203所述的相同,并且
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可以包括选自化合物HT1至HT39的至少一种化合物,但包括于空穴传输区中的材料的实施方式并不限于此:
空穴传输区的厚度可以为约至约并且在一些实施方式中,约 至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约至约并且在一些实施方式中,约至约 空穴传输层的厚度可以为约至约并且在一些实施方式中,约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度各自在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可以获得令人满意的空穴传输特征。
发光辅助层可以通过根据发光层发出的光的波长补偿光学共振距离(例如,调节光学共振距离以匹配从发光层发出的光的波长)来提高装置的发光效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可以各自包括如上所述的材料。
p-掺杂剂
除这些材料之外,空穴传输区还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个或多个实施方式中,p-掺杂剂可以具有-3.5eV或以下的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物的至少一种,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,p-掺杂剂可以包括选自由以下组成的组的至少一种:
醌衍生物(例如四氰基对醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(F4-TCNQ));
金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼);
1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本公开的实施方式并不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至 R223的至少一个具有至少一个选自以下的取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有机层150中的发光层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层可以具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层可以彼此接触或可以彼此分开。在一个或多个实施方式中,发光层可以包括选自红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单层中混合在一起从而发射白光。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置10的发光层可以为第一颜色光发射层,
有机发光装置10还可以包括:i)至少一种第二颜色光发射层或ii)至少一种第二颜色光发射层和至少一种第三颜色光发射层,均在第一电极110和第二电极190之间,
其中第一颜色光发射层的最大发射波长、第二颜色光发射层的最大发射波长和第三颜色光发射层的最大发射波长可以彼此相同或不同,并且
有机发光装置10可以发出包括第一颜色光和第二颜色光的混合光,或包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,第一颜色光发射层的最大发射波长可以不同于第二颜色光发射层的最大发射波长,并且包括第一颜色光和第二颜色光的混合光可以为白光,但本公开的实施方式并不限于此。
在一个或多个实施方式中,第一颜色光发射层的最大发射波长、第二颜色光发射层的最大发射波长和第三颜色光发射层的最大发射波长可以彼此不同,并且包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光可以为白光。然而,本公开的实施方式并不限于此。
发光层可以包括至少一种第二化合物。
在一个或多个实施方式中,发光层可以包括主体和掺杂剂,并且主体可以包括至少一种第二化合物。
掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂的至少一种。
基于100重量份的主体,发光层中掺杂剂的量可以为约0.01至约15重量份,但本公开的实施方式并不限于此。
发光层中的主体
主体可以包括至少一种第二化合物。
在一个或多个实施方式中,主体可以包括第二化合物(例如,由第二化合物组成)。
在一个或多个实施方式中,除了至少第二化合物之外,主体还可以包括任意适合的主体(例如,如实施例2-15中所述的)。
有机层150中的发光层中包括的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2。
在式401中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
式402
L402可以为有机配体,并且xc2可以为选自0至4的整数,其中当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接(例如,耦接),并且X402和X404可以经由单键或双键连接(例如,耦接),
A401和A402可以各自独立地选自C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',其中Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401) 和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'可以各自独立地指示与式401中的M的结合位点。
在一个或多个实施方式中,式402中的A401和A402可以各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中:i)X401可以为氮并且X402可以为碳或ii)X401和X402可以同时(例如,同时地)均为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R402和R401可以各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、 -I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、 C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401) 和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基、但本公开的实施方式并不限于此。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以经由X407任选地连接(例如,耦接),和/或两个或更多个L401中的两个A402可以经由X408任选地连接(例如,耦接)(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、 *-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、 C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施方式并不限于此。
式401中的L402可以为单价、二价或三价有机配体。例如,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸化物)、-C(=O)、异腈、-CN和磷类配体(例如,膦和/或亚磷酸酯),但本公开的实施方式并不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可以选自,例如,化合物PD1至PD25,但本公开的实施方式并不限于此:
发光层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为选自0至3的整数;
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可以为选自1至6的整数,
在一个或多个实施方式中,式501中的Ar501可以选自由以下组成的组:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可以各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并杂噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并杂噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、 -Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可以各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺- 联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可以为2,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至FD22:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可以选自下列化合物,但本公开的实施方式并不限于此:
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,所述单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同材料。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层的至少一个,但本公开的实施方式并不限于此。电子传输层可以具有单层结构或多层结构(例如,第一电子传输层和第二电子传输层)。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层、电子控制层/电子传输层/电子注入层、缓冲层/电子传输层/电子注入层或第一电子传输层/第二电子传输层/电子注入层的结构,其中各结构的层可以按分别叙述的次序顺序堆叠在发光层上,然而,电子传输层的结构的实施方式并不限于此。
电子传输区可以包括至少一种第一化合物。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可以包括按所述次序顺序堆叠在发光层上的电子传输层和电子注入层,并且电子传输层可以包括至少一种第一化合物。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可以包括按所述次序顺序堆叠在发光层上的第一电子传输层、第二电子传输层和电子注入层,并且选自第一电子传输层和第二电子传输层的至少一个可以包括至少一种第一化合物。
在一个或多个实施方式中,除了至少一种第一化合物之外,电子传输区可以包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、 BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)和NTAZ的至少一个:
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以各自独立地为约至约并且在一些实施方式中,约至约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度各自在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下电子阻挡层可以具有优异的电子阻挡特征和/或电子控制特征。
除了添加上文所述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物的至少一种。碱金属络合物可以包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,并且碱土金属络合物可以包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的每个配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,含金属材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂、LiQ)或ET-D2。
电子传输区可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)包括单个层的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同材料。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
在一个或多个实施方式中,电子注入层可以包括锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)或其组合。然而,包括于电子注入层中的材料的实施方式并不限于此。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可以为Li或Cs,但本公开的实施方式并不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、锶(Sr)和钡(Ba)。
稀土金属可以选自钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、Yb、钆(Gd)和铽(Tb)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个或多个实施方式中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施方式并不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属化合物(例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个或多个实施方式中,碱土金属化合物可以选自BaO、 SrO和CaO,但本公开的实施方式并不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或多个实施方式中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施方式并不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包括如上所述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的每个配体可以独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式并不限于此。
电子注入层可以包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合(例如,由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合组成)。在一个或多个实施方式中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料、碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可以均匀地或非均匀地分散于包括有机材料的基质中。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置10的电子传输区可以包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,并且
选自电子传输层和电子注入层的至少一个可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
第二电极190
第二电极190可以在有机层150上。第二电极190可以为阴极,其是电子注入电极,并且在这一点上,用于第二电极190的材料可以为具有低功函的材料(例如金属、合金、导电性化合物及其混合物)。
第二电极190可以包括选自锂(Li)、银(Si)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO的至少一种,但本公开的实施方式并不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
图2和3的描述
图2是根据本公开的实施方式的有机发光装置11的示意图。有机发光装置11可以包括第一电极110、空穴传输层153、发光层155、电子传输层157、电子注入层159 和第二电极190,其可以按所述次序顺序堆叠。
图3是根据本公开的实施方式的有机发光装置12的示意图。有机发光装置12可以包括第一电极110、空穴传输层153、发光层155、第一电子传输层157-1、第二电子传输层157-2、电子注入层159和第二电极190,其可以按所述次序顺序堆叠。
可以通过参考上文描述来理解构成图2和3的有机发光装置11和12的各层。
在上文,已关于图1-3描述根据本公开的实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式并不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可以使用一种或多种适合方法在特定区域中形成,所述适合方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗格缪尔-布罗吉特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当空穴传输区的各层、发光层和电子传输区的各层通过真空沉积形成时,该沉积可以在约100℃至约500℃的沉积温度、在约10-8托至约10-3托的真空度并在约 至约的沉积速度下进行,其取决于待沉积于各层中的化合物和待形成的各层的结构。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,旋转涂布可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度并在约80℃至200℃的热处理温度下进行,其取决于层中包括的化合物和待形成的各层的结构。
取代基的一般定义
本文所使用的术语"C1-C60烷基"是指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂族烃单价基团,并且其非限制性实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的术语"C1-C60亚烷基"是指具有大致上与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C2-C60烯基"是指在C2-C60烷基的主体(例如,中间)或末端通过代入至少一个碳-碳双键形成的烃基,并且其限制性实例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的术语"C2-C60亚烯基"是指具有大致上与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C2-C60炔基"是指在C2-C60烷基的主体(例如,中间)或末端通过代入至少一个碳-碳三双键形成的烃基,并且其限制性实例可包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的术语"C2-C60亚炔基"是指具有大致上与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C1-C60烷氧基"是指由–O-A101表示的单价基团(其中A101为 C1-C60烷基),并且其非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的术语"C3-C10环烷基"是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的术语"C3-C10亚环烷基"是指具有大致上与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C1-C10杂环烷基"是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价饱和单环基团,并且其非限制性实例可包括1,2,3,4-氧杂***烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的术语"C1-C10亚杂环烷基"是指具有大致上与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C3-C10环烯基"是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价不饱和单环基团,并且其非限制性实例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的术语"C3-C10亚环烯基"是指具有大致上与 C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C1-C10杂环烯基"是指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、 P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价不饱和单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例可包括4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂***基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的术语"C1-C10亚杂环烯基"是指具有大致上与 C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C6-C60芳基"是指具有含有6至60个碳原子的芳族***的单价基团,并且本文所使用的“C6-C60亚芳基”是指具有含有6至60个碳原子的芳族***的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,该环可为稠合的(例如,缩合的)。
本文所使用的术语"C1-C60杂芳基"是指具有除了1至60个碳原子以外还含有至少一个选自N、O、硅(Si)、磷(P)和硫(S)的杂原子作为成环原子的芳族***的单价基团。本文所使用的术语"C1-C60亚杂芳基"是指具有除了1至60个碳原子以外还含有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子的杂环芳族***的二价基团。 C1-C60杂芳基的非限制性实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,该环可为稠合的(例如,缩合的)。
本文所使用的术语"C6-C60芳氧基"是指-O-A102(其中A102为C6-C60芳基),并且本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”是指-S-A103(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所使用的术语"单价非芳族稠合多环基团"是指这样的单价基团,其具有缩合的(例如,稠合的)两个或更多个环、仅有碳原子(例如,8至60个碳原子)作为成环原子且在整个分子结构中具有非芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例可为芴基。本文所使用的术语"二价非芳族稠合多环基团"是指具有大致上与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"单价非芳族稠合杂多环基团"是指这样的单价基团,其具有缩合的(例如,稠合的)两个或更多个环,除碳原子之外(例如,1至60个碳原子)还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子,且在整个分子结构中具有非芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例可为咔唑基。本文所使用的术语" 二价非芳族稠合杂多环基团”是指具有大致上与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C5-C60碳环基团"是指具有5至60个碳原子作为唯一成环原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可为环(例如苯环)、单价基团(例如苯基)或二价基团(例如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于与C5-C60碳环基团连接的取代基的数目,C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
本文所使用的术语"C1-C60杂环基团"是指具有大致上与C1-C60碳环基团相同的结构的基团,不同的是除碳之外(例如,1至60个碳原子)使用至少一个选自N、O、Si、 P和S的杂原子作为成环原子。本文所使用的术语"C2-C60杂环基团"是指具有大致上与 C2-C60碳环基团相同的结构的基团,不同的是除碳之外(例如,2至60个碳原子)使用至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子。
例如,选自取代的C5-C60亚环烷基、取代的C1-C60亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个取代基可选自由以下组成的组:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、 C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、 C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和 -P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、 C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、 C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21) 和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和 -P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、 -Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的 C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团。
本文所使用的术语"Ph"可以指苯基;本文所使用的术语"Me"可以指甲基;本文所使用的术语"Et"可以指乙基;本文所使用的术语"ter-Bu"和"But"可以指叔丁基;以及本文所使用的术语"OMe"可以指甲氧基。
本文所使用的术语"联苯基"是指被苯基取代的苯基。换句话说,"联苯基"是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
本文所使用的术语"三联苯基"是指被联苯基取代的苯基。换句话说,"三联苯基"是取代的苯基,其具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基。
除非另有定义,本文所使用的*和*'分别是指与相应式中的相邻原子的结合位点。
在下文,将参考实施例更详细地描述根据本公开的实施方式的化合物和根据本公开的实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的词语"使用B代替A"是指使用相同摩尔当量的B代替A。
实施例
实施例1-1(红光发射装置)
由包括沉积至15Ω/cm2(120nm)厚度的ITO层的玻璃基板(由康宁制造)制备阳极:通过将ITO基板切成50mm x 50mm x 0.5mm的大小,使用异丙醇和纯水(各自5分钟)来超声清洗ITO玻璃基板(阳极),并且将ITO玻璃基板(阳极)暴露于UV辐射和臭氧30分钟以清洗。然后,将ITO玻璃基板(阳极)装载到真空沉积设备中。
将化合物HT3真空-沉积在ITO玻璃基板(阳极)上以形成具有70nm的厚度的空穴传输层。
将化合物2-14(主体)和Ir(pq)2acac(掺杂剂,以2wt%的量)共沉积在空穴传输层上以形成具有30nm的厚度的发光层。
将化合物1-17真空-沉积在发光层上以形成具有30nm的厚度的电子传输层,并且将LiF沉积在电子传输层上以形成具有1nm的厚度的电子注入层。然后,将Al真空-沉积在电子注入层上以形成具有200nm的厚度的第二电极(阴极),从而完成有机发光装置的制造。
实施例1-2至1-8和对比例1-1和1-4
按与实施例1-1相同的方式制造实施例1-2至1-8和对比例1-1至1-4的有机发光装置,不同的是如表1中所示,改变各发光层中使用的主体材料和电子传输层材料,如示于表1中。
实施例1-9至1-16
按与实施例1-1相同的方式制造另外的实施例1-9至1-16的有机发光装置,不同的是:1)如表1中所示,改变各发光层中使用的主体材料,和2)将表1中示出的各“第一ETL层”化合物真空-沉积在发光层上以形成具有10nm的厚度的第一电子传输层,将表1中示出的各“第二ETL层”化合物真空-沉积在第一电子传输层上以形成具有20 nm的厚度的第二电子传输层并且将电子注入层在各第二电子传输层上形成。
实施例1-17和1-18
按与实施例1-1相同的方式制造另外的实施例1-17和1-18的有机发光装置,不同的是:1)如表1中所示,改变各发光层中使用的主体材料,并且2)将表1中示出的各“ETL 层”化合物和LiQ以5:5的重量比共沉积以形成各电子传输层。
实施例1-19和1-20
按与实施例1-9相同的方式制造另外的实施例1-19和1-20的有机发光装置,不同的是:1)如表1中所示,改变各发光层中使用的主体材料,并且2)将表1中示出的各“ETL”化合物和LiQ以5:5的重量比共沉积以形成各第二电子传输层。
评价例1(评价红光发射装置)
使用Keithley SMU 236和PR650亮度测量计测量实施例1-1至1-20和对比例1至 4的有机发光装置在5mA/cm2下的每个有机发光装置的效率(cd/A)和寿命(T90)。其结果示于表1中。
当有机发光装置的亮度变为起始亮度的90%时,测量寿命(T90)作为所流逝的时间段。
表1
参见表1,证实与对比例1-1至1-4的有机发光装置比较,实施例1-1至1-20的有机发光装置具有高效率和长寿命。
实施例2-1(绿光发射装置)
按与实施例1-1大致上相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发光层中使用Ir(ppy)3作为掺杂剂(代替Ir(pq)2acac)。
实施例2-2至2-8和对比例2-1和2-4
按与实施例2-1大致上相同的方式制造另外的实施例2-2至2-8和对比例2-1至2-4的有机发光装置,不同的是如表2中所示,分别改变发光层中的主体材料和电子传输层材料。
实施例2-9至2-12
按与实施例2-1大致上相同的方式制造另外的实施例2-9至2-12的有机发光装置,不同的是:1)如表2中所示,改变各发光层中的主体材料,并且2)将表2中示出的各“第一ETL”化合物真空沉积在发光层上以形成具有10nm的厚度的第一电子传输层,将表 2中示出的各“第二ETL”化合物真空沉积在第一电子传输层上以形成具有20nm的厚度的第二电子传输层,并且电子注入层在各第二电子传输层上形成。
实施例2-13和2-14
按与实施例2-1大致上相同的方式制造另外的实施例2-13和2-14的有机发光装置,不同的是:1)如表2中所示,改变各发光层中的主体材料,并且2)将表2中示出的各“ETL”化合物和LiQ以5:5的重量比共沉积以形成电子传输层。
实施例2-15至2-20
按与实施例2-1大致上相同的方式制造另外的实施例2-15至2-20的有机发光装置,不同的是:1)在形成各发光层中,将两种表2中所示的化合物以5:5的重量比作为主体,并且2)如表2中所示,改变各电子传输层的材料。
实施例2-21和2-23
按与实施例2-13大致上相同的方式制造另外的实施例2-21至2-23的有机发光装置,不同的是:1)在形成各发光层中,将两种表2中所示的化合物以5:5的重量比作为主体,并且2)将表2中示出的各“第二ETL”化合物和LiQ以5:5的重量比共沉积以形成第二电子传输层。
评价例2(评价绿光发射装置)
按与评价实施例1中所述的大致上相同的方式评价实施例2-1至2-23和对比例2-1至2-4的每个有机发光装置的效率和寿命。其结果示于表2中:
表2
参见表2,证实与对比例2-1至2-4的有机发光装置比较,实施例2-1至2-23的有机发光装置具有高效率和长寿命。
根据一个或多个实施方式的有机发光装置可以同时具有(例如,同时表现出)高效率和长寿命。
本文所使用的术语“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同义。此外,当描述本公开的实施方式时“可”的使用是指“本公开的一个或多个实施方式”。
本文所使用的术语“大致上”、“约”和类似术语作为近似术语而不是作为程度术语来使用,并且意图解释本领域普通技术人员公认的测量值或计算值的固有偏差。
同样,本文列举的任何数值范围意图包括纳入所列举范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,例如,如,2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制意图包括纳入其中的所有较低的数值限制并且在本说明书中列举的任何最小数值限制意图包括纳入其中的所有较高的数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确列举纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。
应理解,本文所述的实施方式应被认为仅是描述性含义而非限制的目的。在每个实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方式中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,可在不偏离如通过下列权利要求及其等效形式限定的本公开的精神和范围下对本文在形式和细节上作出各种变化。
Claims (19)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层;
在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区;和
在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区,
其中:
所述电子传输区包含第一电子传输层、第二电子传输层和电子注入层,
所述第一电子传输层在所述发光层与所述第二电子传输层之间,
所述第一电子传输层直接接触所述发光层,
所述第二电子传输层在所述第一电子传输层与所述电子注入层之间,并且
至少一种第一化合物包含于所述第一电子传输层和所述第二电子传输层中,
所述发光层的主体材料由至少一种第二化合物组成,
所述第一化合物由式1表示,并且
所述第二化合物由选自式2-1、2-2和2-3中的一个表示:
式1
式2-1
式2-2
式2-3
式2A
式2B
其中,在式1中,X1为N或C(R1),X2为N或C(R2),X3为N或C(R3),并且选自X1至X3中的至少一个为N,
R1至R3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
式1中的L1至L3各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和由式3A至3G中的任一表示的基团,
式1中的a1至a3各自独立地为0、1、2、3、4或5,
式1中的Ar1至Ar3各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、由式4A至4G中的任一表示的基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中选自Ar1至Ar3中的至少一个是取代或未取代的具有彼此稠合的三个或更多个环的芳基或者取代或未取代的具有彼此稠合的三个或更多个环的单价非芳族稠合多环基团,
式1中的b1至b3各自独立地1、2或3,
式3B、3C、3E、3F、4B、4C、4E和4F中的环A11、A12、A21和A22各自独立地为C5-C60碳环基团,
式3D至3F中的Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
其中当X1至X3中的两个为N时,式3F中的Y1为C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
式4D至4F中的Y11为O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z15)或Si(Z16)(Z17),
式3A至3G和4A至4G中的Z1至Z7和Z11至Z17各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
式3A至3G和4A至4G中的*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
式2-3中的Cz1为由式2A或2B表示的基团,c1为2、3、4或5,并且两个或更多个Cz1彼此相同或不同,
式2-1、2-2、2A和2B中的环A1和A2各自独立地为C5-C60碳环基团或C2-C60杂环基团,
式2-1至2-3、2A和2B中的L11至L13和L21各自独立地选自由式3-1至式3-100表示的基团:
在式3-1至3-100中,
Z1至Z2各自独立地与上文所述的相同,
Y1为O、S、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
d2为选自0至2的整数,
d3为选自0至3的整数,
d4为选自0至4的整数,
d5为选自0至5的整数,
d6为选自0至6的整数,
d8为选自0至8的整数,并且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
式2-1至2-3、2A和2B中的a11至a13和a21各自独立地为0、1、2、3、4或5,
式2-1、2-2、2A和2B中的R11选自由式5-1至5-36、5-40至5-52中的任意表示的基团、由式6-1至式6-96中的任意表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)
式2-1、2-2、2A和2B中的R12至R13各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式5-1至5-36、5-40至5-52中的任意表示的基团、由式6-1至式6-96中的任意表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
在式5-1至5-12、5-17至5-36、5-40至5-52和6-1至6-96中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
在式5-13至5-16中,
Y31为O、S、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
在式5-1至5-36、5-40至5-52和6-1至6-96中,
Y41为N或C(Z41),Y42为N或C(Z42),Y43为N或C(Z43),Y44为N或C(Z44),Y51为N或C(Z51),Y52为N或C(Z52),Y53为N或C(Z53),Y54为N或C(Z54),选自式6-92中的Y41至Y44和Y51至Y54的至少一个为N,并且选自式6-93至6-96中的Y41至Y43和Y51至Y54的至少一个为N,
Z1、Z2、Z5至Z7、Z31至Z37、Z41至Z44和Z51至Z54各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-联芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
e2为选自0至2的整数,
e3为选自0至3的整数,
e4为选自0至4的整数,
e5为选自0至5的整数,
e6为选自0至6的整数,
e7为选自0至7的整数,
e9为选自0至9的整数,并且
*指示与相邻原子的结合位点,
式2-1、2-2、2A和2B中的b11至b13各自独立地为1、2、3、4或5,
式2-1、2-2、2A和2B中的c11和c12各自独立地为0、1或2,
所述第二化合物不为CBP,
式3B和3D中的d2为选自0至2的整数,
式3A至3C和3E至3G中的d3为选自0至3的整数,
式3C和式3G中的d4为选自0至4的整数,
式4B和式4E中的e2为选自0至2的整数,
式4D至式4G中的e3为选自0至3的整数,
式4A至4C、4F和4G中的e4为选自0至4的整数,并且
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中选自式1中的X1至X3中的两个或三个为N。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式1中的L1至L3各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基和亚屈基;
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
由式3A至3G中的任一表示的基团,
Q31至Q33各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,以及
式1中的a1至a3各自独立地为0、1或2。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式1中的Ar1至Ar3各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基和屈基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);
由式4A至4G中的任一表示的基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
选自Ar1至Ar3的至少一个各自独立地选自由以下组成的组:
菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基和屈基;
各自被选自以下的至少一个取代的菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
由式4C、4F和4G中的任一表示的基团,
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式3B、3C、3E、3F、4B、4C、4E和4F中的环A11、A12、A21和A22各自独立地为环己烷基、环己烯基、苯基、萘基或菲基。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第二化合物由式2-3表示,并且
式2-3中的c1和a21分别为2和零。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式2-1、2-2、2A和2B中的环A1和A2各自独立地为环己烷基、环己烯基、苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹喔啉基、苯并喹唑啉基或菲咯啉基。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式2-1至2-3、2A和2B中的L11至L13和L21各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并杂噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-联芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚引达省基、亚苊基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并杂噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚***基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并杂噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-联芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基、和亚氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
式2-1、2-2、2A和2B中的a11为0、1、2或3,以及
式2-1、2-2、2A和2B中的a12和a13各自独立地为0或1。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
在式2-1、2-2、2A和2B中,
R11至R13各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基和腙基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-联芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-联芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
式2-1、2-2、2A和2B中的b11为1、2或3,并且
式2-1、2-2、2A和2B中的b12和b13各自独立地为1。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第二化合物由选自式2-1(1)和2-2(1)至2-2(18)的一个表示,或
所述第二化合物由式2-3表示,并且式2-3中的Cz1选自由式2A(1)至2A(4)和2B(1)至2B(20)表示的基团:
其中,在式2-1(1)、2-2(1)至2-2(18)、2A(1)至2A(4)和2B(1)至2B(20)中,
L11、a11、R11、b11和R13各自独立地与根据权利要求1所述的相同,
X11为N或C(R21),X12为N或C(R22),X13为N或C(R23),X14为N或C(R24),X15为N或C(R25),X16为N或C(R26),X17为N或C(R27),X18为N或C(R28),X21为N或C(R31),X22为N或C(R32),X23为N或C(R33),X24为N或C(R34),X25为N或C(R35),并且X26为N或C(R36),
R21至R28各自独立地与关于*-(L12)a12-(R12)b12所述的相同,并且R31至R36各自独立地与关于*-(L13)a13-(R13)b13所述的相同,
L12和L13各自独立地与本文关于L11所述的相同,a12和a13各自独立地与本文关于a11所述的相同,R12和R13各自独立地与本文关于R11所述的相同,并且b12和b13各自独立地与本文关于b11所述的相同,以及
*指示与相邻原子的结合位点。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包含电子传输层和电子注入层,且
所述至少一种第一化合物包含于所述电子传输层中。
13.如权利要求12所述的有机发光装置,其中:
选自所述电子传输层和所述电子注入层的至少一层包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
选自所述第一电子传输层、所述第二电子传输层和所述电子注入层的至少一个包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
15.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包含电子注入层,并且
所述电子注入层包含Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Er、Tm、Yb或其组合。
16.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发光层进一步包含磷光掺杂剂。
17.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包含p-掺杂剂,并且
所述p-掺杂剂具有-3.5eV或以下的最低未占分子轨道能级。
18.如权利要求17所述的有机发光装置,其中所述p-掺杂剂包括含氰基的化合物。
19.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述发光层包含第一颜色光发射层,
所述有机发光装置进一步包含:i)至少一种第二颜色光发射层,或ii)均在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一种第二颜色光发射层和至少一种第三颜色光发射层,
其中所述第一颜色光发射层的最大发射波长、所述第二颜色光发射层的最大发射波长和所述第三颜色光发射层的最大发射波长彼此相同或不同,以及
所述有机发光装置发射包含第一颜色光和第二颜色光的混合光,或包含所述第一颜色光、所述第二颜色光和第三颜色光的混合光。
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KR102101473B1 (ko) * | 2017-07-10 | 2020-04-16 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN109180567B (zh) * | 2018-09-25 | 2022-05-20 | 武汉天马微电子有限公司 | 氮杂环化合物、显示面板以及显示装置 |
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WO2020096286A1 (ko) * | 2018-11-09 | 2020-05-14 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
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KR102026462B1 (ko) * | 2018-11-27 | 2019-09-27 | 주식회사 진웅산업 | 열활성 지연형광 특성을 갖는 인광 그린호스트 물질을 포함하는 유기발광소자 |
CN110950852B (zh) * | 2019-12-27 | 2022-12-02 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电子传输材料及其制备方法和其电致发光器件 |
CN113451518A (zh) * | 2020-03-27 | 2021-09-28 | 合肥鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
CN113471379B (zh) * | 2021-07-06 | 2023-02-03 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | Oled显示面板及其制备方法 |
WO2023078252A1 (en) | 2021-11-02 | 2023-05-11 | Flare Therapeutics Inc. | Pparg inverse agonists and uses thereof |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102077384A (zh) * | 2008-12-22 | 2011-05-25 | 默克专利有限公司 | 包含三嗪衍生物的有机电致发光器件 |
CN102574813A (zh) * | 2009-08-21 | 2012-07-11 | 东曹株式会社 | 环状吖嗪衍生物和它们的制造方法、以及以它们作为构成成分的有机电致发光器件 |
CN103959503A (zh) * | 2011-12-05 | 2014-07-30 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
WO2015014434A1 (de) * | 2013-07-30 | 2015-02-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2015152644A1 (ko) * | 2014-04-04 | 2015-10-08 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
WO2016105141A2 (ko) * | 2014-12-24 | 2016-06-30 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5529496B2 (ja) | 2009-11-02 | 2014-06-25 | 東ソー株式会社 | 1,3,5−トリアジン誘導体とその製造方法及びそれを含有する有機電界発光素子 |
JP5734613B2 (ja) * | 2010-10-06 | 2015-06-17 | 東ソー株式会社 | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機半導体素子 |
KR102088637B1 (ko) | 2011-07-29 | 2020-03-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
US9530969B2 (en) * | 2011-12-05 | 2016-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device |
WO2013084885A1 (ja) | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP6312960B2 (ja) * | 2012-08-03 | 2018-04-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置及び複素環化合物 |
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JP5672292B2 (ja) * | 2012-11-26 | 2015-02-18 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
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US9502656B2 (en) | 2014-02-24 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102077384A (zh) * | 2008-12-22 | 2011-05-25 | 默克专利有限公司 | 包含三嗪衍生物的有机电致发光器件 |
CN102574813A (zh) * | 2009-08-21 | 2012-07-11 | 东曹株式会社 | 环状吖嗪衍生物和它们的制造方法、以及以它们作为构成成分的有机电致发光器件 |
CN103959503A (zh) * | 2011-12-05 | 2014-07-30 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
WO2015014434A1 (de) * | 2013-07-30 | 2015-02-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2015152644A1 (ko) * | 2014-04-04 | 2015-10-08 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
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