CN107056792A - 一种新型卟啉类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种新型卟啉类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机化合物合成的技术领域，公开了一种新型卟啉类化合物及其制备方法和应用。制备方法包括步骤：首先利用苯甲醛和吡咯在丙酸的环境下合成Meso‑四苯基卟啉，然后采用Meso‑四苯基卟啉为原料，选用二氯甲烷/氯仿体系为混合溶剂，合成5‑(4‑氯甲基苯基)‑10,15,20‑三苯基卟啉，再将5‑(4‑氯甲基苯基)‑10,15,20‑三苯基卟啉和环六亚甲基四胺在氯仿溶剂中反应后在醋酸中回流，再经柱色谱分离纯化后，获得新的化合物5‑(4‑甲酰基苯基)‑10,15,20‑苯基卟啉。

Description

一种新型卟啉类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机化合物合成的技术领域，具体涉及一种新型卟啉类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
卟啉类物质由于其母体卟吩含有大环共轭结构，因而具备一定芳香性，且光谱响应宽，稳定性能好，与金属络合的能力强，一般呈现为高熔点、深颜色的结晶物。卟啉类物质的特殊结构和性质致使其应用广泛。此外，卟啉新颖性使得其应用领域快速增长，为了满足其应用快速增长，因而必须合成一些新型卟啉化合物。现在大部分的希夫碱卟啉都是通过卟啉环上的氨基与含碳基的醛、酮类化合物进行亲核加成反应形成希夫碱化合物的，而新合成的5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉中既含有卟啉环又含有合成希夫碱需要的醛基，可以与含氨基的卟啉化合物形成含有更多卟啉大环的希夫碱化合物，增加了其催化活性及各生物活性，使其应用更广泛。
发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种新型卟啉类化合物。
本发明的另一目的在于提供一种上述卟啉类化合物的制备方法。该方法工艺简单，通过对较易合成、较为廉价易得的)Meso-四苯基卟啉进行修饰来合成低成本的新的单取代卟啉。
本发明的再一目的在于提供上述卟啉类化合物的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种新型卟啉类化合物，该化合物为5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉，具有如下式(1)所示的结构：
上述的新型卟啉类化合物的制备方法，包括以下操作步骤：
(1)Meso-四苯基卟啉的合成：在三颈烧瓶中加入4.4mL苯甲醛和80mL的丙酸，搅拌20min，然后加热到130℃，另将2mL新蒸的吡咯溶解在10mL丙酸中，然后于10min内滴加完于三颈烧瓶后，加热回流1h，停止加热，冷却到室温时，加入10mL的甲醇搅拌，避光静置8h，抽滤得到紫黑色的固体，用无水乙醇洗涤滤饼，60℃下真空干燥，得到Meso-四苯基卟啉(TPP)；所述苯甲醛和吡咯的摩尔比为1：4；
(2)5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉的合成：往三颈烧瓶中分别加入2.4g多聚甲醛、0.3g氯化钠、0.29g无水氯化锌，再向其中滴加10mL经干燥蒸馏后的二氯甲烷；然后用冰盐浴将该体系冷却并稳定至-10℃，再用1mL移液管加入4.5mL氯磺酸，搅拌直至固体溶解；再称取0.3g已合成的Meso-四苯基卟啉(TPP)，将其溶于5mL干燥过的氯仿中，于5min内滴加完毕，接着继续反应15min；然后将体系倒入冰水中来终止反应；再将所得混合物置于分液漏斗中，用氯仿萃取，并用饱和食盐水将收集到的产品层洗涤至中性，再以无水Na2SO4干燥粗产物；最后选用甲醇为冲洗液，用柱层析法进一步纯化得到5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉；
(3)5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉的制备：往圆底烧瓶中加入0.6g的5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉、1.26g的环六亚甲基四胺和35mL氯仿，在45℃中搅拌15h，然后把溶剂旋干；随即加入30mL质量浓度60％的醋酸，将混合物加热回流反应10h；产物冷却后加水稀释沉淀固体卟啉，过滤，用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥粗产物；最后选用体积比为3:1
的氯仿和石油醚为洗脱剂，用SiO2柱层析法进一步纯化得到5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉。
上述新型卟啉类化合物可以应用于光电性能和功能材料单元组件、仿生催化和生物抗菌中，具有十分重要的研究意义，此方法制得的新型卟啉类化合物中的醛基可以和一级胺类化合物进行亲核加成反应形成希夫碱，而希夫碱化合物有很好的配位能力，容易与大部分金属离子形成金属配合物，在催化活性方面，希夫碱配合物可在高分子合成和不对称合成中用作催化剂。也由于希夫碱的共轭结构，在荧光光谱中表现出一定的荧光现象，所以可以通过测其荧光性来确定一些化合物的存在，例如：甲醛等。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：本发明工艺简单，原材料易制备，合成产物中含有副产物少，且获得目标产物产率高。采用此方法可以合成的5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉为制取卟啉开辟更多新的途径，且为下一步与Meso-四氨基苯基卟啉缩合形成希夫碱打下了基础。
附图说明
图1为本发明实施方式制备的5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉的氢核磁共振谱图。
图2为本发明中的有机合成路线图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
以下实施例制备新型卟啉类化合物的合成路线图如图2所示。
实施例1
1、Meso-四苯基卟啉的合成：
(1)在三口烧瓶中加入4.4mL的苯甲醛和3mL的丙酸，搅拌20min；
(2)然后加热到130℃，在10min内滴加完溶解在10mL丙酸中的2mL新蒸的吡咯中，加热回流1h；
(3)停止加热，冷却到室温时，加入10mL的甲醇搅拌，避光静置8h
(4)抽滤得到紫黑色的固体，用无水乙醇洗涤滤饼，60℃下真空干燥，得到产物Meso-四苯基卟啉。
2、5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉的合成：
(1)往100mL三颈烧瓶中分别加入2.4g多聚甲醛、0.3g氯化钠、0.29g无水氯化锌，再向其中滴加10mL经干燥蒸馏后二氯甲烷；
(2)然后用冰盐浴将该体系冷却并稳定至-10℃，再用1mL移液管加入4.5mL氯磺酸，搅拌直至固体溶解；
(3)再称取0.3g已合成的四苯基卟啉(TPP)，将其溶于5mL干燥过的氯仿中，于5min内滴加完毕；
(4)接着继续反应约12min，然后将体系倒入冰水来终止反应；
(5)将所得混合物至于分液漏斗中，用氯仿萃取，并用饱和食盐水将收集到的产品层洗涤至中性，再以无水Na2SO4干燥粗产物；
(6)最后选用甲醇为冲洗液，用柱层析法进一步纯化得到5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉。
3、5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉的制备
(1)往50mL的圆底烧瓶中加入1g的5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉，2g的环六亚甲基四胺，50mL氯仿，在45℃中搅拌15h,然后把溶剂旋干；
(2)随即加入30mL质量浓度50％的醋酸，将混合物加热回流反应10h；
(3)产物冷却后加水稀释沉淀固体卟啉，过滤，用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥粗产物；
(4)最后选用氯仿：石油醚＝3:1为洗脱剂，用SiO2柱层析法进一步纯化得到产物，对所得产物采用氢核磁共振进行鉴定，氢核磁共振谱图如图1所示：1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):-2.77(s,2H,NH),7.72–7.77(m,9H,m,p-Ph),8.20–8.65(m,8H,o-Ph),8.88-9.6(s,8H,b-Ph),10.41(s,1H,CHO).可以确认所得产物为5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉，其化学式如式(1)所示。
实施例2
1、Meso-四苯基卟啉的合成：
(1)在三口烧瓶中加入4.4mL的苯甲醛和3mL的丙酸，搅拌20min；
(2)然后加热到130℃，在10min内滴加完溶解在10mL丙酸中的2mL新蒸的吡咯中，加热回流1h；
(3)停止加热，冷却到室温时，加入10mL的甲醇搅拌，避光静置8h；
(4)抽滤得到紫黑色的固体，用无水乙醇洗涤滤饼，60℃下真空干燥，得到产物Meso-四苯基卟啉。
2、5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉的合成：
(1)往100mL三颈烧瓶中分别加入2.4g多聚甲醛、0.3g氯化钠、0.29g无水氯化锌，再向其中滴加10mL经干燥蒸馏后二氯甲烷；
(2)然后用冰盐浴将该体系冷却并稳定至-10℃，再用1mL移液管加入4.5mL氯磺酸，搅拌直至固体溶解；
(3)再称取0.3g已合成的四苯基卟啉(TPP)，将其溶于5mL干燥过的氯仿中，于5min内滴加完毕；
(4)接着继续反应约12min，然后将体系倒入冰水来终止反应；
(5)将所得混合物至于分液漏斗中，用氯仿萃取，并用饱和食盐水将收集到的产品层洗涤至中性，再以无水Na2SO4干燥粗产物；
(6)最后选用甲醇为冲洗液，用柱层析法进一步纯化得到5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉。
3、5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉的制备：
(1)往50mL的圆底烧瓶中加入0.6g的5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉，2g的环六亚甲基四胺，50mL氯仿，在45℃中搅拌15h,然后把溶剂旋干；
(2)随即加入30mL质量浓度50％的醋酸，将混合物加热回流反应10h；
(3)产物冷却后加水稀释沉淀固体卟啉，过滤，用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥粗产物；
(4)最后选用氯仿：石油醚＝3:1为洗脱剂，用SiO2柱层析法进一步纯化得到产物，对所得产物采用氢核磁共振进行鉴定，氢核磁共振谱图如图1所示：1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):-2.77(s,2H,NH),7.72–7.77(m,
9H,m,p-Ph),8.20–8.65(m,8H,o-Ph),8.88-9.6(s,8H,b-Ph),10.41(s,1H,CHO).可以确认所得产物为5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉，其化学式如式(1)所示。
实施例3
1、Meso-四苯基卟啉的合成：
(1)在三口烧瓶中加入4.4mL的苯甲醛和3mL的丙酸，搅拌20min；
(2)然后加热到130℃，在10min内滴加完溶解在10mL丙酸中的2mL新蒸的吡咯中，加热回流1h；
(3)停止加热，冷却到室温时，加入10mL的甲醇搅拌，避光静置8h；
(4)抽滤得到紫黑色的固体，用无水乙醇洗涤滤饼，60℃下真空干燥，得到产物Meso-四苯基卟啉。
2、5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉的合成：
(1)往100mL三颈烧瓶中分别加入2.4g多聚甲醛、0.3g氯化钠、0.29g无水氯化锌，再向其中滴加10mL经干燥蒸馏后二氯甲烷；
(2)然后用冰盐浴将该体系冷却并稳定至-10℃，再用1mL移液管加入4.5mL氯磺酸，搅拌直至固体溶解；
(3)再称取0.3g已合成的四苯基卟啉(TPP)，将其溶于5mL干燥过的氯仿中，于5min内滴加完毕；
(4)接着继续反应约12min，然后将体系倒入冰水来终止反应；
(5)将所得混合物至于分液漏斗中，用氯仿萃取，并用饱和食盐水将收集到的产品层洗涤至中性，再以无水Na2SO4干燥粗产物；
(6)最后选用甲醇为冲洗液，用柱层析法进一步纯化得到5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉。
3、5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉的制备：
(1)往50mL的圆底烧瓶中加入0.6g的5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉，1.26g的环六亚甲基四胺，35mL氯仿，在45℃中搅拌15h,然后把溶剂旋干；
(2)随即加入30mL质量浓度60％的醋酸，将混合物加热回流反应10h；
(3)产物冷却后加水稀释沉淀固体卟啉，过滤，用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥粗产物；
(4)最后选用氯仿：石油醚＝3:1为洗脱剂，用SiO2柱层析法进一步纯化得到产物，对所得产物采用氢核磁共振进行鉴定，氢核磁共振谱图如图1所示：1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):-2.77(s,2H,NH),7.72–7.77(m,9H,m,p-Ph),8.20–8.65(m,8H,o-Ph),8.88-9.6(s,8H,b-Ph),10.41(s,1H,CHO).可以确认所得产物为5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉，其化学式如式(1)所示。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种新型卟啉类化合物，其特征在于：该化合物为5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉，具有如下式(1)所示的结构：
2.根据权利要求1所述的一种新型卟啉类化合物的制备方法，其特征在于包括以下操作步骤：
(1)Meso-四苯基卟啉的合成：在三颈烧瓶中加入4.4mL苯甲醛和80mL的丙酸，搅拌20min，然后加热到130℃，另将2mL新蒸的吡咯溶解在10mL丙酸中，然后于10min内滴加完于三颈烧瓶后，加热回流1h，停止加热，冷却到室温时，加入10mL的甲醇搅拌，避光静置8h，抽滤得到紫黑色的固体，用无水乙醇洗涤滤饼，60℃下真空干燥，得到Meso-四苯基卟啉；所述苯甲醛和吡咯的摩尔比为1：4；
(2)5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉的合成：往三颈烧瓶中分别加入2.4g多聚甲醛、0.3g氯化钠、0.29g无水氯化锌，再向其中滴加10mL经干燥蒸馏后的二氯甲烷；然后用冰盐浴将该体系冷却并稳定至-10℃，再用1mL移液管加入4.5mL氯磺酸，搅拌直至固体溶解；再称取0.3g已合成的Meso-四苯基卟啉，将其溶于5mL干燥过的氯仿中，于5min内滴加完毕，接着继续反应15min；然后将体系倒入冰水中来终止反应；再将所得混合物置于分液漏斗中，用氯仿萃取，并用饱和食盐水将收集到的产品层洗涤至中性，再以无水Na2SO4干燥粗产物；最后选用甲醇为冲洗液，用柱层析法进一步纯化得到5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉；
(3)5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉的制备：往圆底烧瓶中加入0.6g的5-(4-氯甲基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉、1.26g的环六亚甲基四胺和35mL氯仿，在45℃中搅拌15h，然后把溶剂旋干；随即加入30mL质量浓度60％的醋酸，将混合物加热回流反应10h；产物冷却后加水稀释沉淀固体卟啉，过滤，用水洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥粗产物；最后选用体积比为3:1的氯仿和石油醚为洗脱剂，用SiO2柱层析法进一步纯化得到5-(4-甲酰基苯基)-10,15,20-苯基卟啉。
3.根据权利要求1所述的一种新型卟啉类化合物在光电性能和功能材料单元组件、仿生催化和生物抗菌中的应用。
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