CN106967108B - 一种八苯基环四硅氧烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于合成有机硅化合物的领域,公开了一种八苯基环四硅氧烷的制备方法。所述方法由以下步骤组成:按质量比向反应容器中加入二苯基硅二醇与甲醇,搅拌至完全溶解,然后加入碱催化剂,加温至60~65℃,回流4~6h,冷却至室温,静置5~8h,过滤,干燥,得到针状结晶的八苯基环四硅氧烷。本发明以不含氯的二苯基硅二醇为原料,避免氯离子的引入,反应温度较为温和,常温结晶易过滤分离;溶剂可回收循环使用,不影响反应效果。本发明提供了一种工艺简单、质量稳定、收率高的八苯基环四硅氧烷的制备方法。
Description
技术领域
本发明属于合成有机硅化合物的领域,具体涉及一种采用结晶法制备高纯度八苯基环四硅氧烷的方法。
背景技术
八苯基环四硅氧烷是一种重要的有机硅中间体,可用于合成医药中间体、苯基硅油、苯基硅树脂、苯基硅橡胶等;还可以用作聚氨酯树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂、PP、PET、PE等的改性中间体,赋予新产品耐高低温、耐辐射、耐老化等性能。
所述的八苯基环四硅氧烷结构式为:
外观为白色针状结晶,熔点203℃,沸点334℃。
现有技术合成八苯基环四硅氧烷以二苯基二氯硅烷为原料,滴加到水、甲醇、甲苯的混合溶液中,在0~2℃下水解,得到环状苯基硅氧烷和线性苯基硅油的混合物,然后在强碱性、高温、高真空条件下裂解得到八苯基环四硅氧烷,同时副产大量的盐酸。盐酸需要用大量的碱吸收,污染大,且由于二苯基二氯硅烷的纯度不高,杂质多,造成水解后的混合物颜色黄。又因为八苯基环四硅氧烷的熔点高达203℃,沸点334℃,通过高温裂解得到八苯基环四硅氧烷,对设备要求极其高。
也可以采用二苯基二烷氧基硅烷为原料,水解得到八苯基环四硅氧烷,但八苯基环四硅氧烷不溶于水,易形成悬浮液,难分层,需加入芳香族溶剂萃取,但同样会生成苯基环硅氧烷和线性苯基硅油,难以分离。
ZL98108269.6公开了在一种溶剂或溶剂混合物里碱催化水解二烷氧基二苯基硅烷制备八苯基环四硅氧烷的方法。该法将二甲氧基二苯基硅烷加到丙酮中,加入水和碱,然后升温回流,大约40分钟后有沉淀析出,过滤并用丙酮洗涤,得到八苯基环四硅氧烷,产率90%,熔点199℃。该方法可以在较为温和的条件下得到八苯基环四硅氧烷,但副产大量的甲醇和丙酮的混合溶剂,且该混合溶剂无法循环使用,因为随着甲醇不断增多,会抑制二甲氧基二苯基硅烷的水解,造成收率下降。且甲醇和丙酮沸点非常接近,很难分离回收,造成大量的溶剂浪费和污染。
发明内容
为了克服现有技术的缺点和不足,本发明的目的在于提供一种工艺简单、质量稳定、收率高的八苯基环四硅氧烷的制备方法。
本发明的目的通过下述技术方案实现:按质量比向反应容器中加入二苯基硅二醇与甲醇,搅拌至完全溶解,然后加入碱金属氢氧化物催化剂,加温至60~65℃,回流4~6h,冷却至室温,静置5~8h,过滤,干燥,得到针状结晶的八苯基环四硅氧烷。
本发明的反应方程式为:
所述二苯基硅二醇与甲醇的质量比为1:1~3。
所述碱催化剂的用量为二苯基硅二醇和甲醇总质量的10~500ppm。
所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂。
所述过滤滤布的目数为500~800目,所述干燥的条件为-0.090~-0.099MPa和40~80℃下,旋转干燥4~8h。
本发明与现有技术相比,具有以下的有益效果:
(1)本发明以二苯基硅二醇为原料,避免由于二苯基二氯硅烷原料纯度低造成的产品杂质多,颜色黄的缺点;所采用的原料不含氯,避免水解产生大量的盐酸,有效避免氯离子的引入。
(2)本发明采用甲醇为溶剂,二苯基硅二醇完全溶解,而八苯基环四硅氧烷微溶,生成的八苯基环四硅氧烷可以迅速沉淀出来,不会生成线性苯基硅油。
(3)本发明采用甲醇为单一溶剂,反应过程中不会引入和副产其他溶剂,溶剂可回收循环使用,不影响反应效果。
(4)本发明不需要在0~2℃下进行,在60~65℃甲醇的沸点下反应,温度较为温和。
(5)本发明产物八苯基环四硅氧烷常温结晶,呈针状晶体析出,易过滤分离。
(6)本发明收率高,八苯基环四硅氧烷含量达到99.7%,远高于文献报告的数据90%左右。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的解说,但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
在5L三口瓶中加入质量百分含量99.5%的二苯基硅二醇1000g,甲醇1000g,搅拌至完全溶解,加入0.02g氢氧化钠,将溶液加热至60℃,回流4h;冷却至室温,静置5h,使八苯基环四硅氧烷充分结晶析出,然后用500目滤布过滤后,将滤饼在转速2000转/分下,离心30min,于-0.099MPa和40℃下旋转干燥4h,除去表面吸附的水分和甲醇,得到干燥的针状结晶物,即为八苯基环四硅氧烷,称重889g,收率97.48%,液相色谱检测含量99.3%,熔点203℃。
实施例2
在5L三口瓶中加入质量百分含量99.5%的二苯基硅二醇1000g,甲醇2000g,搅拌至完全溶解,加入0.3g氢氧化钠,将溶液加热至62℃,回流5h;冷却至室温,静置6h,使八苯基环四硅氧烷充分结晶析出,然后用600目滤布过滤后,将滤饼在转速1800转/分下,离心40min,于-0.098MPa和50℃下旋转干燥4h,除去表面吸附的水分和甲醇,得到干燥的针状结晶物,即为八苯基环四硅氧烷,称重896g,收率98.24%,液相色谱检测含量99.5%,熔点203℃。
实施例3
在5L三口瓶中加入质量百分含量为99.8%的二苯基硅二醇1000g,甲醇3000g,搅拌至完全溶解,加入2g氢氧化钾,将溶液加热至64℃,回流6h;冷却至室温,静置8h,使八苯基环四硅氧烷充分结晶析出,然后用800目滤布过滤后,将滤饼在转速1600转/分下,离心45min,于-0.095MPa和60℃下旋转干燥5h,除去表面吸附的水分和甲醇,得到干燥的针状结晶物,即为八苯基环四硅氧烷,称重892g,收率97.81%,液相色谱检测含量99.7%,熔点203℃。
实施例4
在5L三口瓶中加入质量百分含量为99.8%的二苯基硅二醇1000g,甲醇1000g,搅拌至完全溶解,然后加入0.5g氢氧化锂,将溶液加热至60℃,回流5h;冷却至室温,静置7h,使八苯基环四硅氧烷充分结晶析出,然后用600目滤布过滤后,将滤饼在转速1500转/分下,离心45min,于-0.090MPa和80℃下旋转干燥5h,除去表面吸附的水分和甲醇,得到干燥的针状结晶物,即为八苯基环四硅氧烷,称重891g,收率97.70%,液相色谱检测含量99.7%,熔点203℃。
实施例5
在5L三口瓶中加入质量百分含量为99.5%的二苯基硅二醇1000g,甲醇1000g,搅拌至完全溶解,然后加入0.1g氢氧化钠,将溶液加热至60℃,回流5h;冷却至室温,静置8h,使八苯基环四硅氧烷充分结晶析出,然后用800目滤布过滤后,将滤饼在转速1200转/分下,离心50min,于-0.092MPa和70℃下旋转干燥6h,除去表面吸附的水分和甲醇,得到干燥的针状结晶物,即为八苯基环四硅氧烷,称重886g,收率97.15%,液相色谱检测含量99.5%,熔点203℃。
实施例6
在5L三口瓶中加入质量百分含量为99.5%的二苯基硅二醇1000g,实施例3回收的滤液2000g,搅拌至完全溶解,然后加入0.05g氢氧化钾,将溶液加热至63℃,回流6h;冷却至室温,静置7h,使八苯基环四硅氧烷充分结晶析出,然后用500目滤布过滤后,将滤饼在转速1000转/分下,离心60min,于-0.098MPa和50℃下旋转干燥6h,除去表面吸附的水分和甲醇,得到干燥的针状结晶物,即为八苯基环四硅氧烷,称重901g,收率98.79%,液相色谱检测含量99.7%,熔点203℃。
实施例7
在5L三口瓶中加入质量百分含量为99.8%的二苯基硅二醇1000g,实施例6回收的滤液1000g,搅拌至完全溶解,然后加入0.05g氢氧化钾,将溶液加热至60℃,回流5h;冷却至室温,静置6h,使八苯基环四硅氧烷充分结晶析出,然后用800目滤布过滤后,将滤饼在转速1500转/分下,离心45min,于-0.098MPa和50℃下旋转干燥5h,除去表面吸附的水分和甲醇,得到干燥的针状结晶物,即为八苯基环四硅氧烷,称重899g,收率98.57%,液相色谱检测含量99.7%,熔点203℃。
实施例8
在5L三口瓶中加入质量百分含量为99.8%的二苯基硅二醇1000g,实施例2回收的滤液1000g,搅拌至完全溶解,然后加入0.1g氢氧化钠,将溶液加热至60℃,回流5h;冷却至室温,静置5h,使八苯基环四硅氧烷充分结晶析出,然后用500目滤布过滤后,将滤饼在转速1600转/分下,离心50min,于-0.099MPa和40℃下旋转干燥4.5h,除去表面吸附的水分和甲醇,得到干燥的针状结晶物,即为八苯基环四硅氧烷,称重898g,收率98.46%,液相色谱检测含量99.7%,熔点203℃。
Claims (1)
1.一种八苯基环四硅氧烷的制备方法,其特征在于:由以下步骤组成:按质量比向反应容器中加入二苯基硅二醇与甲醇,搅拌至完全溶解,然后加入碱催化剂,加温至60~65℃,回流4~6h,冷却至室温,静置5~8h,过滤,干燥,得到针状结晶的八苯基环四硅氧烷;
所述二苯基硅二醇与甲醇的质量比为1:1~3;
所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂,加入量为二苯基硅二醇和甲醇总质量的10~500ppm。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4079070A (en) * | 1975-08-13 | 1978-03-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of cyclic diphenylsiloxanes |
CN1197073A (zh) * | 1997-04-02 | 1998-10-28 | 通用电气公司 | 八苯基环四硅氧烷的生产方法 |
Non-Patent Citations (1)
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八苯基环四硅氧烷的制备;郭虹等,;《八苯基环四硅氧烷的合成研究》;20081231;第22卷(第4期);第293-296页,第293页1.3.2节 * |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
CB02 | Change of applicant information |
Address after: 510650 No. 363, Changxin Road, Guangzhou, Guangdong, Tianhe District Applicant after: Industrial Technology Development Center of Guangdong Academy of Sciences Address before: 510651 Changxin Road, Guangzhou, Guangdong, No. 363, No. Applicant before: Guangdong industrial technology achievement transformation and Extension Center |
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CB02 | Change of applicant information | ||
GR01 | Patent grant | ||
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