CN106966958A - 一种光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯，制备方法及其应用 - Google Patents

一种光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯，制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯的制备方法。咔唑与1‑溴十二烷在氢氧化钾、DMSO体系中反应得到中间体Ⅰ；中间体Ⅰ与硝酸发生硝化反应得到中间体Ⅱ；在三氯化铝催化作用下，中间体Ⅱ与1,4‑环己二酰氯发生反应得到中间体Ⅲ；在混合溶剂甲醇‑水的条件下，中间体Ⅲ与盐酸羟胺反应得到中间体Ⅳ，最后中间体Ⅳ与乙酸酐反应得到目标化合物光引发剂双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯。该制备方法，操作简单，工艺先进，溶剂可回收利用，易于工业化生产。

Description

一种光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯，制备方法及 其应用
技术领域
本发明属于光引发剂领域，具体涉及一种光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯制备方法。
技术背景
咔唑具有良好的刚性共轭平面，具有较强的分子内电子转移性能和优良的光电性质，为其衍生物作为良好的双光子光引发剂提供了有利的条件。咔唑类肟酯是一类新型的咔唑基双光子光引发剂，在咔唑的氮原子上引入烷基可增强了共轭体系的给电子能力，在咔唑环上连接共扼的芳香酰基和肟酯吸电子基团增加其共轭链，使分子内电子转移程度增大，从而提高双光子荧光性质。正因为咔唑基酮肟乙酸酯类化合物具有上述许多优点而作为丙烯酸酯类体系、印刷油墨、光固化涂料、抗蚀刻剂、防电镀剂、全息照相记录材料、压敏黏合剂、层压树脂的引发剂，因此研发新型双咔唑类肟酯类光引发剂十分必要。
发明内容
本发明的任务是提供一种工艺简单、收率高、成本低、污染小、产品质量好、适合工业化生产的光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯制备方法。为解决上述技术问题，本发明的目的是这样实现：一种光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯，该化合物具有如下化学结构式：
本发明采用以下技术方案：
A：在装有搅拌器的反应器中加入有机溶剂、咔唑、氢氧化钾，再向反应器中缓慢滴加1-溴十二烷，控制反应液温度150-200℃，反应10.0-16.0h。反应完成后加入乙酸乙酯-水(V乙酸乙酯:V水＝1:1)混合溶液，分出水层，减压蒸馏回收有机溶剂乙酸乙酯，得到中间体Ⅰ。
其中，咔唑、1-溴十二烷、氢氧化钾的物质的量之比为1:1-1.3:1.2-2.0，所述的有机溶剂为二甲亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或丙酮中的任一种，优选二甲亚砜，有机溶剂的质量为咔唑质量8-12倍；所述的反应温度为180-190℃，进一步优选为185℃。
B：在装有搅拌器的反应器中加入有机溶剂、中间体Ⅰ，温度控制在-10-10℃，再向反应器中缓慢滴加68％硝酸，控制反应液温度-10-10℃，反应3.0-8.0h。反应完成后加入水，分出水层，干燥，得到含有中间体Ⅱ的有机溶剂溶液，直接用于下一步Friedel-Crafts反应中间体Ⅲ的制备。
其中，中间体Ⅰ、质量浓度为68％的硝酸的物质的量之比为1:1-1.6，所述的有机溶剂为硝基苯、二氯乙烷或二氯甲烷中的任一种，优选二氯乙烷，有机溶剂的质量为中间体Ⅰ质量4-8倍；所述的反应温度为-5-0℃，优选反应温度为-3℃。
C：在含有中间体Ⅱ的有机溶液中，加入三氯化铝，控制反应釜内温在0-30℃，搅拌1.0-2.0h，缓慢滴加1,4-环己二酰氯的二氯乙烷溶液，滴加完后，控制反应釜内温在0-30℃反应5.0-10.0h，反应完成后，向反应器中加入质量分数为15％的盐酸溶液，质量分数为15％的盐酸溶液加入质量为中间体II的3-15倍，搅拌1.0h，静置，分层，有机相用水、碳酸氢钠洗涤三次，减压蒸出有机溶剂，重结晶得中间体Ⅲ。
其中，1,4-环己二酰氯、三氯化铝、中间体Ⅱ的物质的量之比为1：2.3-2.5：2.2-3.0，所述的有机溶剂为硝基苯、二氯乙烷或二氯甲烷中的任一种，优选二氯乙烷，有机溶剂的重量为中间体Ⅱ重量7-10倍；所述的反应温度为10-15℃，优选反应温度为12℃。
D：在反应器中加入有机溶液、加入中间体Ⅲ、盐酸羟胺，升温至60-100℃，滴加10％的醋酸钠溶液，滴加完后，控制反应釜内温在60-100℃反应8-10h，反应完成后，向反应器中加入水，搅拌1h，静置，分层，减压蒸出有机溶剂，重结晶得中间体Ⅳ。
其中，中间体Ⅲ、盐酸羟胺、质量分数为10％的醋酸钠溶液的物质的量之比为1：2.0-2.2：2-2.5，所述的有机溶剂为乙醇-水(V乙醇:V水＝1:1)、甲醇-水(V甲醇:V水＝1:1)或DMF-水(VDMF:V水＝1:1)混合溶液中的任一种，优选DMF-水(VDMF:V水＝1:1)混合溶液，有机溶剂的重量为中间体Ⅲ重量4-7倍；所述的反应温度为80-90℃，优选反应温度为85℃。
E：在反应器中加入二氯乙烷、加入中间体Ⅳ，温度控制0-20℃，滴加乙酸酐，滴加完后，控制反应釜内温在0-20℃反应5.0-8.0h，反应完成后，向反应器中加入质量分数为5％的氢氧化钠水溶液，质量分数为5％的氢氧化钠水溶液的加入量为中将他IV的0.5-5倍，搅拌2h，静置，分层，减压蒸出有机溶剂，重结晶得目标化合物。
其中，中间体Ⅳ、乙酸酐的物质的量之比为1:2.0-2.5，所述的有机溶剂为二氯乙烷、二氯甲烷中的任一种，优选二氯甲烷，有机溶剂的重量为中间体Ⅳ重量的3-6倍；所述的反应温度为5-10℃，优选反应温度为8℃。
本发明的有益效果如下：
1、提供了含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯的完整的制备方法。
2、制备的含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯解决了传统的光引发剂一般都存在着感光度低、溶解性差、空气对光固化影响大、以及贮存稳定性差等缺点，该引发剂是能应用于新一代大屏幕LCD关键部件RGB的制作要求。
3、将含硝基的双咔唑基、环己二甲酰基与肟乙酸酯基等光敏基团构筑于同一分子生成新的含双咔唑的噻吩二甲酮肟乙酸酯，该光引发剂具有显著的光引发速度快、深层固化优异、光谱吸收范围宽的优点。
4、本发明光引发剂对丙烯酸环氧树酯的有良好的光固化效果。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1：
一种含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯的制备方法，该方法由以下步骤组成：
在装有搅拌器的反应器中加入二甲亚砜(DMSO)130mL、咔唑16.72g(0.10mol)、氢氧化钾8.42g(0.15mol)，再向反应器中缓慢滴加1-溴十二烷34.89g(0.14mol)，控制反应液温度185℃，反应13h。反应完成后加入乙酸乙酯-水(V乙酸乙酯:V水＝1:1)混合溶液150mL，分出水层，减压蒸馏回收有机溶剂，得到中间体Ⅰ；
中间体Ⅱ的制备
在装有搅拌器的反应器中加入二氯乙烷245mL、中间体Ⅰ33.54g(0.10mol)，温度控制在-3℃，再向反应器中缓慢滴加质量浓度为68％硝酸11.12g(0.12mol)，控制反应液温度-3℃，反应6-7h。反应完成后加入水，分出水层，干燥，得到含有中间体Ⅱ的二氯乙烷溶液，直接用于中间体的Ⅲ制备；
中间体Ⅲ的制备
在装有搅拌器的反应器中加入二氯乙烷240mL、中间体Ⅱ38.06g(0.20mol)，加入三氯化铝32.01g(0.24mol)，控制反应釜内温在12℃，搅拌1.0-2.0h，缓慢滴加1,4-环己二酰氯20.92g(0.10mol)二氯乙烷混合溶液120mL，滴加完后，控制反应釜内温在12℃反应7-8h，反应完成后，向反应器中加入质量分数为15％的盐酸溶液350mL，搅拌1h，静置，分层，有机相用水、碳酸氢钠洗涤三次，减压蒸出有机溶剂，结晶得中间体Ⅲ；
中间体Ⅳ的制备
在反应器中加入DMF-水(VDMF:V水＝1:1)混合溶液450mL、加入中间体Ⅲ89.73g(0.10mol)、盐酸羟胺15.31g(0.22mol)，升温至65-70℃，滴加10％的醋酸钠溶液353.62g(0.26mol)，滴加完后，控制反应釜内温在85℃反应8-9h，反应完成后，向反应器中加入水，搅拌1h，静置，分层，减压蒸出有机溶剂，重结晶得中间体Ⅳ；
目标化合物含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯的制备
在反应器中加入二氯乙烷350mL、加入中间体Ⅳ92.73g(0.10mol)，温度控制8℃，滴加乙酸酐20.42g(0.20mol)。滴加完后，控制反应釜内温在8℃反应6-7h，反应完成后，向反应器中加入5％的氢氧化钠水溶液180mL，搅拌1h，静置，分层，减压蒸出有机溶剂，重结晶，得含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯，收率73.9％。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ:9.25-9.16(m,2H,Ar-H),8.68-8.61m,4H,Ar-H),7.83-7.71(m,3H,Ar-H),7.65-7.58(m,3H,Ar-H),4.21(d,4H,NCH2),2.21(s,6H,CH3),1.74-1.63(m,8H,CH2),1.45-1.38(m,18H,CH2),1.28-1.25(m,24H,CH2),0.85(t,6H,CH3).
实施例2：
将乙酸酐的量增大至22.46g(0.22mol)，其它同实例一，含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯收率78.2％。
实施例3：
将乙酸酐的量增大至24.51g(0.24mol)，其它同实例一，含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯收率81.5％。
实施例4：
将乙酸酐的量增大至26.55g(0.26mol)，其它同实例一，含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯收率88.3％。
实施例5：
将乙酸酐的量增大至28.59g(0.28mol)，其它同实例一，含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯收率86.2％。
实施例6：
将乙酸酐的量增大至30.63g(0.3mol)，其它同实例一，含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯收率82.5％。
实施例7：
将实施例所制得的光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯、市售的TPO(2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦)分别以4％(质量比)比例加入丙烯酸环氧树酯样品体系(配方为：双酚A环氧丙烯酸酯30％；氨基丙烯酸酯8％；丙氧基化甘油三丙烯酸酯30％；己二醇二丙烯酸酯24％；聚硅氧烷丙烯酸酯0.5％；乙氧基季戊四醇四丙烯酸酯3.5％)，均匀涂布在经过清洗、干燥的敷铜板上，用1kw高压汞灯辐照，使得液膜聚合固化，测定结果如下表1所示。
表1 本发明光引发剂对丙烯酸环氧树酯的光固化效果

Claims (8)

1.一种光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯，其特征在于，其化学结构式如下：
2.一种光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯制备方法，其特征在于，该制备方法包括以下步骤：
A：在装有搅拌器的反应器中加入有机溶剂A、咔唑、氢氧化钾，再向反应器中滴加1-溴十二烷，控制反应液温度150-200℃，反应10.0-16.0h，反应完成后加入乙酸乙酯-水(V乙酸乙酯:V水＝1:1)混合溶液，分出水层，减压蒸馏回收有机溶剂乙酸乙酯，得到中间体Ⅰ；
B：在装有搅拌器的反应器中加入有机溶剂B、中间体Ⅰ，温度控制在-10-10℃，再向反应器中滴加质量浓度为68％硝酸，控制反应液温度-10-10℃，反应3.0-8.0h；反应完成后加入水，分出水层，干燥，得到含有中间体Ⅱ的有机溶剂溶液，直接用于下一步Friedel-Crafts反应中间体Ⅲ的制备；
C：在含有中间体Ⅱ的有机溶剂C中，加入三氯化铝，控制反应釜内温在0-30℃，搅拌1.0-2.0h，滴加1,4-环己二酰氯的二氯乙烷溶液，滴加完后，控制反应釜内温在0-30℃反应5.0-10.0h，反应完成后，向反应器中加入质量分数为15％的盐酸溶液，搅拌1.0h，静置，分层，有机相用水、碳酸氢钠洗涤三次，减压蒸出有机溶剂，重结晶得中间体Ⅲ，反应方程式如下：
D：在反应器中加入有机溶剂D、加入中间体Ⅲ、盐酸羟胺，升温至60-100℃，滴加10％的醋酸钠溶液，滴加完后，控制反应釜内温在60-100℃反应8-10h，反应完成后，向反应器中加入水，搅拌1h，静置，分层，减压蒸出有机溶剂，重结晶得中间体Ⅳ，反应方程式如下：
E：在反应器中加入有机溶剂E、加入中间体Ⅳ，温度控制0-20℃，滴加乙酸酐，滴加完后，控制反应釜内温在0-20℃反应5.0-8.0h，反应完成后，向反应器中加入5％的氢氧化钠水溶液，搅拌2h，静置，分层，减压蒸出有机溶剂，重结晶得目标化合物，反应方程式如下：
3.根据权利要求2所述的光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯制备方法，其特征在于：步骤A中，咔唑、1-溴十二烷、氢氧化钾的物质的量之比为1:1-1.3:1.2-2.0，所述的有机溶剂为二甲亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或丙酮中的任一种，优选二甲亚砜，有机溶剂的质量为咔唑质量8-12倍；所述的反应温度为180-190℃，进一步优选为185℃。
4.根据权利要求2所述的光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯制备方法，其特征在于：步骤B中，中间体Ⅰ、质量浓度为68％的硝酸的物质的量之比为1:1-1.6，所述的有机溶剂为硝基苯、二氯乙烷或二氯甲烷中的任一种，优选二氯乙烷，有机溶剂的质量为中间体Ⅰ质量4-8倍；所述的反应温度为-5-0℃，优选反应温度为-3℃。
5.根据权利要求2所述的光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯制备方法，其特征在于：步骤C中，1,4-环己二酰氯、三氯化铝、中间体Ⅱ的物质的量之比为1：2.3-2.5：2.2-3.0，所述的有机溶剂为硝基苯、二氯乙烷或二氯甲烷中的任一种，优选二氯乙烷，有机溶剂的重量为中间体Ⅱ重量7-10倍；所述的反应温度为10-15℃，优选反应温度为12℃。
6.根据权利要求2所述的光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯制备方法，其特征在于：步骤D中，中间体Ⅲ、盐酸羟胺、质量分数为10％的醋酸钠溶液的物质的量之比为1：2.0-2.2：2-2.5，所述的有机溶剂为乙醇-水(V乙醇:V水＝1:1)、甲醇-水(V甲醇:V水＝1:1)或DMF-水(VDMF:V水＝1:1)混合溶液中的任一种，优选DMF-水(VDMF:V水＝1:1)混合溶液，有机溶剂的重量为中间体Ⅲ重量4-7倍；所述的反应温度为80-90℃，优选反应温度为85℃。
7.根据权利要求2所述的光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯制备方法，其特征在于：步骤E中，中间体Ⅳ、乙酸酐的物质的量之比为1:2.0-2.5，所述的有机溶剂为二氯乙烷、二氯甲烷中的任一种，优选二氯甲烷，有机溶剂的重量为中间体Ⅳ重量的3-6倍；所述的反应温度为5-10℃，优选反应温度为8℃。
8.根据权利要求1-7述的任意一项所述的光引发剂含双咔唑的环己二甲酮肟乙酸酯在丙烯酸环氧树脂中的应用。
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