CN109970680A - 一种具有aie性能的橙光材料及其在光转换膜中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种具有AIE性能的橙光材料及其在光转换膜中的应用。本发明的橙光材料,具有化学式(I)的结构：(I)其中R1－R7独立选自氢，C1‑C8烷基，C1‑C8烷氧基或卤素，C2‑C8取代或者未取代的烯烷基或炔烷基，C6‑C30的芳基，C6‑C30芳烃基。实验结果表明，以本发明的化合物制备的薄膜对背景蓝光(λmax＝450nm)有很好的吸收；制成固体的薄膜表现出了很强的橙色荧光，具有典型的AIE性质；化合物1在PMMA薄膜中的量子产率达到62％，在固态薄膜中的量子产率达到了85％。因此本发明的聚集诱导发光材料可应用于光转换膜中，也有潜力应用于平板显示器领域。

Description

一种具有AIE性能的橙光材料及其在光转换膜中的应用
技术领域
本发明涉及用于平面显示的新型有机色转换膜材料，具体涉及一类含有苯并噻二唑和四苯乙烯基团，具有聚集诱导发光性质的橙光染料，通过溶液旋涂制成薄膜，可应用于平面显示。
背景技术
随着平板显示技术的不断发展，市场对其需求的日益增长，平板显示器以其小巧、轻便、节能、辐射小、电磁兼容性好等优点，成为了21世纪显示技术的主流。平板显示器的成彩方式在其生产过程中起着十分关键的作用，它的优劣直接决定了平板显示器的显色性能，使用寿命及生产成本。
目前平板显示器实现全彩显示的主要技术是使用印刷技术，通过红、绿、蓝三基色荧光材料来制备器件，但是，由于三基色荧光材料的寿命差异度较大，很容易造成彩色显示器出现色彩偏移。而且，三基色器件的制作工艺较复杂，成本高。经过一段时间的研究，人们提出了一种新的思路来进行色彩的转换，即“蓝源成彩”。这项技术只采用单一高亮度的蓝色荧光体作为背光源，蓝光经过色彩转换膜后成为红光与绿光，与蓝色背光源一起形成三基色，从而实现全彩显示。这一技术极大的简化了平板显示器的生产工艺，也显著提高了显示器的稳定性，生产成本也由此得到了控制。可用于色彩转换膜的材料主要分为有机、无机两类。经研究发现，有机转换材料会具有更高的色彩转换效率，颜色也更饱和，从而可以实现更宽的色域。同时，有机转换材料也更廉价，更易大批量生产，还能对其进行分子的修饰，以获得更好的效果。
有机荧光色彩转换膜的应用一般是将不同颜色的有机荧光染料通过紫外UV固化，或热固化等方式均匀的散布在高分子固体薄膜中，再通过高亮度的蓝色背光源将其激发，染料分子因此实现色彩的转换得到红光和绿光，与背景蓝光一起形成三基色，从而实现电致发光器件的全彩显示。
然而，通常所用的有机染料分子在浓度较高时，容易发生聚集而导致荧光淬灭，在薄膜状态时几乎不发光，因此，在这些转换膜中，有机分子的浓度大多只有千分之几，极低的浓度往往导致薄膜无法对光充分吸收，为了提高效率不得不大幅增加整个面板的厚度。
此后，唐本忠教授提出了聚集诱导发光(AIE)的概念，这类型分子使用苯并噻二唑和四苯乙烯为单元的分子，长期以来被广泛应用于离子检测、生物荧光探针、OLED发光层材料等，然而其在有机光转换膜中的应用却鲜见报道。
发明内容
本发明在于提供一种新型的基于苯并噻二唑和四苯乙烯单元的聚集诱导材料，并将该材料应用于有机光转换膜。
一种具有AIE性能的橙光材料，具有化学式(I)的结构：
其中R1－R7独立选自氢，C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素，C2-C8取代或者未取代的烯烷基或炔烷基，C6-C30的芳基，C6-C30芳烃基。
优选：R3、R4为氢。
优选：
优选：R1、R2独立选自氢，C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素，C2-C8取代或者未取代的烯烷基或炔烷基，C6-C30的芳基、芳烃基；
R6、R7独立选自C1-C8烷基，C6-C30的芳基，C6-C30芳烃基。
优选下列结构：
优选地，R1、R2独立选自氢，C1-C4烷基，C6-C20的芳基，C6-C20芳烃基；
更优选地，R1、R2相同；
进一步优选：R1、R2选自氢，叔丁基，苯基。
如上面提到的，本发明的式(I)所述的化合物如下，但不限于所列举的结构：
优选：式(I)所表示化合物为以下结构
实验结果表明，以本发明的化合物制备的薄膜对背景蓝光(λmax＝450nm)有很好的吸收；制成固体的薄膜表现出了很强的橙色荧光，具有典型的AIE性质；化合物1在PMMA薄膜中的量子产率达到62％，在固态薄膜中的量子产率达到了85％。因此本发明的聚集诱导发光材料可应用于光转换膜中，也有潜力应用于平板显示器领域。
附图说明
图1橙光染料化合物1在甲苯溶液、PMMA膜、固态薄膜状态时的紫外-可见吸收(激发波长为450nm)，
图2橙光染料化合物1在甲苯溶液、PMMA膜、固态薄膜状态时的荧光发射光谱，
所述薄膜的厚度为1-100um。
具体实施方式
为了更详细叙述本发明，特举以下例子，但是不限于此。
实施例1
化合物1的合成路线
化合物1b的合成
氮气保护下，将化合物a(1.47g,5mmol)(参考文献J.Polymer.,2010,vol.51,#26p.6123-6131合成)、化合物1a(3.13g,5.5mmol)(市售)、Pd(PPh3)4(104mg,0.1mmol)、三叔丁基膦(40mg，10％)，K2CO3(3.04g，22mmol)，甲苯(50ml)和水(10ml)，加入250ml反应烧瓶中。氮气排空3次，加热升温至100℃，保持温度，反应12小时，TLC检测化合物a反应完全。停止加热，冷却至20℃，将反应液倒入水中，乙酸乙酯(250ml*2)萃取分液，合并有机层，用无水硫酸钠干燥后减压蒸干，粗品经柱层析后得到浅黄色固体1b(2.6g，产率79％)，MS(ESI):m/z:657.3(M+)
化合物1的合成
氮气保护下，将化合物1b(2.5g,3.8mmol)、化合物1c(1.6g,4.5mmol)(市售)、Pd(PPh3)4(104mg,0.1mmol)、三叔丁基膦(40mg，10％)，K2CO3(3.04g，22mmol)，甲苯(50ml)和水(10ml)，加入250ml反应烧瓶中。氮气排空3次，加热升温至100℃，保持温度，反应12小时，TLC检测化合物a反应完全。停止加热，冷却至20℃，将反应液倒入水中，乙酸乙酯(250ml*2)萃取分液，合并有机层，用无水硫酸钠干燥后减压蒸干，粗品经柱层析后得到橙黄色固体(1.8g，产率58％),MS(ESI):m/z:822.1(M+)。
实施例2
化合物1的光物理性质测试；
化合物1的光物理性质测试是将其溶于甲苯中，溶液浓度为1x10-5mol/L；基于化合物1的PMMA薄膜是将染料和相应比例的PMMA溶于甲苯，经旋涂然后烘干制备；染料的固体薄膜是将染料溶于THF，经旋涂后烘干制备；以染料制备的薄膜对背景蓝光(λmax＝450nm)有很好的吸收(如图1)。制成固体的薄膜表现出了很强的橙色荧光(如图2)，具有典型的AIE性质；化合物1在PMMA薄膜中的量子产率达到62％，在固态薄膜中的量子产率达到了85％。
表1设计合成的新型橙光染料化合物1的光物理性质

Claims (12)

1.一种具有AIE性能的橙光材料，具有化学式(I)的结构：
其中R1－R7独立选自氢，C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素，C2-C8取代或者未取代的烯烷基或炔烷基，C6-C30的芳基，C6-C30芳烃基。
2.根据权利要求1所述的橙光材料，其中：R3、R4为氢。
3.根据权利要求1所述的橙光材料，具有化学式(II)的结构：
4.根据权利要求3所述的橙光材料，其中：R1、R2独立选自氢，C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素，C2-C8取代或者未取代的烯烷基或炔烷基，C6-C30的芳基、芳烃基；R6、R7独立选自C1-C8烷基，C6-C30的芳基，C6-C30芳烃基。
5.根据权利要求4所述的橙光材料，具有化学式(III)的结构：
6.根据权利要求5所述的橙光材料，其中：R1、R2独立选自氢，C1-C4烷基，C6-C20的芳基，C6-C20芳烃基。
7.根据权利要求6所述的橙光材料，其中：R1、R2相同。
8.根据权利要求7所述的橙光材料，其中：R1、R2选自氢，叔丁基，苯基。
9.根据权利要求5所述的橙光材料，具有下列结构中的一个：
10.根据权利要求9所述的橙光材料，为下述化合物：
11.权利要求1－10任一橙光材料在光转换膜中的应用。
12.根据权利要求11所述的应用，所述光转换膜应用于平板显示器，有机电致发光器件，力致发光器件，有机场效应晶体管，有机太阳能电池和化学传感器中。
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