CN106893581A - 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及发光材料领域，具体而言，提供了一种有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用。该有机电致发光化合物的结构式如下所示：

Description

有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体而言，涉及一种有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用。
背景技术
目前为止，大部分平板显示屏为液晶显示屏(LCD,liquid crystal display)，但是在全世界范围内一直在积极努力地开发更为经济、性能更加优越，同时与液晶显示屏具有差别的新型平板显示屏。最近，作为下一代平板显示屏而受到瞩目的有机电致发光器件，与液晶显示屏相比，具有自发光、广视角、驱动电压低、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点。自从20世纪80年代发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如用于相机、计算机、手机、电视机显示器等，由于各界多年来的持续投入和不懈努力，有机电致发光技术已经有了极大的发展。尽管如此，寿命短、效率低等诸多问题依旧制约着有机电发光器件的发展。
有机电致发光器件由基板、阳极、从阳极接收空穴的空穴注入层、用于传输空穴的空穴传输层、阻止电子发光层进入到空穴传输层的电子阻隔层、空穴和电子相结合而发光的发光层、组织空穴从发光层进入到电子传输层的空穴阻隔层、从阴极接收电子的电子注入层以及阴极构成。
有机电致发光器件的驱动原理如下：向上述阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴就要经由空穴注入层和空穴传输层移动到发光层。同时，电子从阴极经由电子注入层和电子传输层，注入到发光层，在发光层中与载流子再结合而形成激子。激子在此状态下变化为基态，由此，发光层的荧光性分子发光，形成画像。此时，激发态通过单重激发态回到基态，所发出来的光叫做“荧光”；通过三重激发态回到基态，所发出来的光叫做“磷光”。通过单重激发态回到基态的概率为25％，通过三重激发态回到基态的概率为75％，因此，发光效率有限；使用磷光的话，三重态75％和单重激发态25％都可以用来发光，因此，理论上来说，内部量子效率可以达到100％。这种有机电致发光器件最大的问题是使用寿命短和发光效率低，随着显示屏的大面积化，使用寿命短和发光效率低成为必须要解决的问题。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种有机电致发光化合物，该有机电致发光化合物可作为HTL、EBL、B-dopant、Host、EBL、ETL、CPL材料，用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
本发明的第二目的在于提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括上述有机电致发光化合物，使得该有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
本发明的第三目的在于提供一种上述有机电致发光化合物在制备发光器件中的应用，将上述有机电致发光化合物应用到发光器件中，能够提高发光器件的发光效率及器件寿命。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供了一种有机电致发光化合物，所述化合物的结构式如下所示：
其中，R1、R2和R3各自独立地为氢、任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基、任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的任意一种或至少两种的组合；
R4和R5各自独立地为重氢、任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基、任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的任意一种或至少两种的组合；
R6为任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的任意一种或至少两种的组合；
R7和R8各自独立地为任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基和/或任选取代的C6～C30的芳基；
n为1～4的整数。
作为进一步优选地技术方案，R7和R8相互连接形成脂肪族环或芳香族环。
作为进一步优选地技术方案，R1、R2、R3、R4或R5中的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一个以上的氢独立地被C1～C20的直链烷基或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、-CN、-CF3、-Si(CH3)3、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或环原子数为5～20的杂芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，环原子数为5～20的杂芳基为1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基，2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
作为进一步优选地技术方案，R6的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一个以上的氢独立地被C1～C20的直链烷基或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、-CN、-CF3、-Si(CH3)3或C6～C50的芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，C1～C20的直链烷基或支链烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。
作为进一步优选地技术方案，C6～C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
作为进一步优选地技术方案，所述化合物为下列化合物中的任意一种：
第二方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件中包括上述的有机电致发光化合物。
第三方面，本发明提供了一种上述有机电致发光化合物在制备发光器件中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供的有机电致发光化合物可以作为HTL、EBL、B-dopant、Host、EBL、ETL、CPL材料，用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
本发明提供的有机电致发光器件包括上述有机电致发光化合物，使得该有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
本发明提供的有机电致发光化合物应用到制备发光器件中，能够提高发光器件的发光效率及器件寿命。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。
本发明提供的有机电致发光化合物结构式如下所示：
其中，R1、R2和R3各自独立地为氢、任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基、任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的任意一种或至少两种的组合；
R4和R5各自独立地为重氢、任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基、任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的任意一种或至少两种的组合；
R6为任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的任意一种或至少两种的组合；
R7和R8各自独立地为任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基和/或任选取代的C6～C30的芳基；
n为1～4的整数，例如1、2、3或4。
以下为上述化合物典型但非限定性的可选实施方式：C6～C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基；
C1～C20的直链烷基或支链烷基为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19或C20的直链烷基或支链烷基；具体地，C1～C20的直链烷基或支链烷基典型但非限定性的为以下烷基中的任意一种：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、1,2-甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1,2,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,2-二乙基丙基、1,1,2,2-四甲基丙基、正辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、1,2,3-三甲基戊基、1,2,4-三甲基戊基、2,3,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基戊基、1,1,3-三甲基戊基、2,2,3-三甲基戊基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、1,1,2,2-四甲基丁基、1,2-二乙基丁基、1-乙基-2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基-2-乙基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、正壬基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、4-甲基辛基、5-甲基辛基、1,1-二甲基庚基、1,2-二甲基庚基、1,3-二甲基庚基、1,4-二甲基庚基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、3-乙基庚基、4-乙基庚基、1,1,2-三甲基己基、1,1,3-三甲基己基、2,2,3-三甲基己基、1,2,3-三甲基己基、1-乙基-2-甲基己基、1-乙基-3-甲基己基、1-丙基己基、2-丙基己基、3-丙基己基、1-异丙基己基、2-异丙基己基、3-异丙基己基、1,1,2,2-四甲基戊基、1,1,3,3-四甲基戊基、1,2,2,3-四甲基戊基、1,2,3,3-四甲基戊基、1-乙基-2,2-二甲基戊基、1-乙基-2,3-二甲基戊基、1,2-二甲基-1-乙基戊基、1-丙基-2-甲基戊基、1,1,2,2,3-三甲基丁基、3-甲基-1,2-二乙基丁基、正癸基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3-甲基壬基、4-甲基壬基、5-甲基壬基、1,1-二甲基辛基、1,3-二甲基辛基、1,4-二甲基辛基、1,5-二甲基辛基、2,2-二甲基辛基、2,3-二甲基辛基、2,4-二甲基辛基、2,5-二甲基辛基、3,3-二甲基辛基、3,4-二甲基辛基、3,5-二甲基辛基、4,4-二甲基辛基、4,5-二甲基辛基、1-乙基辛基、2-乙基辛基、3-乙基辛基、4-乙基辛基、1,1,2-三甲基庚基、1,1,3-三甲基庚基、1,1,4-三甲基庚基、1-乙基-2-甲基庚基、1-甲基-2-乙基庚基、1-丙基庚基、2-丙基庚基、3-丙基庚基、1-异丙基庚基、2-异丙基庚基、3-异丙基庚基、1,1,2,2-四甲基己基、1,1,3,3-四甲基己基、1,2,2,3-四甲基己基、1,2,3,3-四甲基己基、1-乙基-2,2-二甲基己基、1-乙基-2,3-二甲基己基、1,2-二甲基-1-乙基己基、1-丙基-2-甲基己基、正十一烷基、1-甲基癸基、2-甲基癸基、3-甲基癸基、4-甲基癸基、5-甲基癸基、1,1-二甲基壬基、1,2-二甲基壬基、1,3-二甲基壬基、1,4-二甲基壬基、1,5-二甲基壬基、2,2-二甲基壬基、2,3-二甲基壬基、2,4-二甲基壬基、2,5-二甲基壬基、3,3-二甲基壬基、3,4-二甲基壬基、3,5-二甲基壬基、1-乙基壬基、2-乙基壬基、3-乙基壬基、4-乙基壬基、5-乙基壬基、1,1,2-三甲基辛基、1,1,3-三甲基辛基、1,1,4-三甲基辛基、1,1,5-三甲基辛基、1-甲基-1-乙基辛基、1-甲基-2-乙基辛基、1-甲基-3-乙基辛基、1-甲基-4-乙基辛基、2-甲基-2-乙基辛基、2-甲基-3-乙基辛基、3-甲基-4-乙基辛基、1-丙基辛基、2-丙基辛基、3-丙基辛基、4-丙基辛基、1-异丙基辛基、2-异丙基辛基、3-异丙基辛基、4-异丙基辛基、1,1,2,2-四甲基庚基、1,1,3,3-四甲基庚基、1,2,2,3-四甲基庚基、1,2,3,3-四甲基庚基、1-乙基-2,2-二甲基庚基、1-乙基-2,3-二甲基庚基、1,2-二甲基-1-乙基庚基、1-丙基-2-甲基庚基、正十二烷基、1-甲基十一烷基、2-甲基十一烷基、3-甲基十一烷基、4-甲基十一烷基、5-甲基十一烷基、6-甲基十一烷基、1,1-二甲基癸基、1,2-二甲基癸基、1,3-二甲基癸基、1,4-二甲基癸基、1,5-二甲基癸基、1,6-二甲基癸基、2,2-二甲基癸基、2,3-二甲基癸基、2,4-二甲基癸基、2,5-二甲基癸基、3,3-二甲基癸基、3,4-二甲基癸基、3,5-二甲基癸基、1-乙基癸基、2-乙基癸基、3-乙基癸基、4-乙基癸基、5-乙基癸基、1,1,2-三甲基壬基、1,1,3-三甲基壬基、1,1,4-三甲基壬基、1,1,5-三甲基壬基、1-甲基-1-乙基壬基、1-甲基-2-乙基壬基、1-甲基-3-乙基壬基、1-甲基-4-乙基壬基、2-甲基-2-乙基壬基、2-甲基-3-乙基壬基、3-甲基-4-乙基壬基、1-丙基壬基、2-丙基壬基、3-丙基壬基、4-丙基壬基、1-异丙基壬基、2-异丙基壬基、3-异丙基壬基、4-异丙基壬基、1,1,2,2-四甲基辛基、1,1,3,3-四甲基辛基、1,2,2,3-四甲基辛基、1,2,3,3-四甲基辛基、1-乙基-2,2-二甲基辛基、1-乙基-2,3-二甲基辛基、1,2-二甲基-1-乙基辛基、1-丙基-2-甲基辛基、正十三烷基、1-甲基十二烷基、2-甲基十二烷基、3-甲基十二烷基、4-甲基十二烷基、5-甲基十二烷基、6-甲基十二烷基、1,1-二甲基十一烷基、1,2-二甲基十一烷基、1,3-二甲基十一烷基、1,4-二甲基十一烷基、1,5-二甲基十一烷基、1,6-二甲基十一烷基、2,2-二甲基十一烷基、2,3-二甲基十一烷基、2,4-二甲基十一烷基、2,5-二甲基十一烷基、2,6-二甲基十一烷基、3,3-二甲基十一烷基、3,4-二甲基十一烷基、3,5-二甲基十一烷基、1-乙基十一烷基、2-乙基十一烷基、3-乙基十一烷基、4-乙基十一烷基、5-乙基十一烷基、1,1,2-三甲基癸基、1,1,3-三甲基癸基、1,1,4-三甲基癸基、1,1,5-三甲基癸基、1-甲基-1-乙基癸基、1-甲基-2-乙基癸基、1-甲基-3-乙基癸基、1-甲基-4-乙基癸基、2-甲基-2-乙基癸基、2-甲基-3-乙基癸基、3-甲基-4-乙基癸基、1-丙基癸基、2-丙基癸基、3-丙基癸基、4-丙基癸基、1-异丙基癸基、2-异丙基癸基、3-异丙基癸基、4-异丙基癸基、1,1,2,2-四甲基壬基、1,1,3,3-四甲基壬基、1,2,2,3-四甲基壬基、1,2,3,3-四甲基壬基、1-乙基-2,2-二甲基壬基、1-乙基-2,3-二甲基壬基、1,2-二甲基-1-乙基壬基、1-丙基-2-甲基壬基、正十四烷基、1-甲基十三烷基、2-甲基十三烷基、3-甲基十三烷基、4-甲基十三烷基、5-甲基十三烷基、6-甲基十三烷基、7--甲基十三烷基、1,1-二甲基十二烷基、1,2-二甲基十二烷基、1,3-二甲基十二烷基、1,4-二甲基十二烷基、1,5-二甲基十二烷基、1,6-二甲基十二烷基、1,7-二甲基十二烷基、2,2-二甲基十二烷基、2,3-二甲基十二烷基、2,4-二甲基十二烷基、2,5-二甲基十二烷基、2,6-二甲基十二烷基、2,7-二甲基十二烷基、3,3-二甲基十二烷基、3,4-二甲基十二烷基、3,5-二甲基十二烷基、3,6-二甲基十二烷基、3,7-二甲基十二烷基、1-乙基十二烷基、2-乙基十二烷基、3-乙基十二烷基、4-乙基十二烷基、5-乙基十二烷基、6-乙基十二烷基、1,1,2-三甲基十一烷基、1,1,3-三甲基十一烷基、1,1,4-三甲基十一烷基、1,1,5-三甲基十一烷基、1,1,6-三甲基十一烷基、1-甲基-1-乙基十一烷基、1-甲基-2-乙基十一烷基、1-甲基-3-乙基十一烷基、1-甲基-4-乙基十一烷基、2-甲基-2-乙基十一烷基、2-甲基-3-乙基十一烷基、3-甲基-4-乙基十一烷基、1-丙基十一烷基、2-丙基十一烷基、3-丙基十一烷基、4-丙基十一烷基、1-异丙基十一烷基、2-异丙基十一烷基、3-异丙基十一烷基、4-异丙基十一烷基、1,1,2,2-四甲基癸基、1,1,3,3-四甲基癸基、1,2,2,3-四甲基癸基、1,2,3,3-四甲基癸基、1-乙基-2,2-二甲基癸基、1-乙基-2,3-二甲基癸基、1,2-二甲基-1-乙基癸基、1-丙基-2-甲基癸基、正十五烷基、1-甲基十四烷基、2-甲基十四烷基、3-甲基十四烷基、4-甲基十四烷基、5-甲基十四烷基、6-甲基十四烷基、7-甲基十四烷基、1,1-二甲基十三烷基、1,2-二甲基十三烷基、1,3-二甲基十三烷基、1,4-二甲基十三烷基、1,5-二甲基十三烷基、1,6-二甲基十三烷基、1,7-二甲基十三烷基、2,2-二甲基十三烷基、2,3-二甲基十三烷基、2,4-二甲基十三烷基、2,5-二甲基十三烷基、2,6-二甲基十三烷基、2,7-二甲基十三烷基、3,3-二甲基十三烷基、3,4-二甲基十三烷基、3,5-二甲基十三烷基、3,6-二甲基十三烷基、3,7-二甲基十三烷基、1-乙基十三烷基、2-乙基十三烷基、3-乙基十三烷基、4-乙基十三烷基、5-乙基十三烷基、6-乙基十三烷基、1,1,2-三甲基十二烷基、1,1,3-三甲基十二烷基、1,1,4-三甲基十二烷基、1,1,5-三甲基十二烷基、1,1,6-三甲基十二烷基、1-甲基-1-乙基十二烷基、1-甲基-2-乙基十二烷基、1-甲基-3-乙基十二烷基、1-甲基-4-乙基十二烷基、2-甲基-2-乙基十二烷基、2-甲基-3-乙基十二烷基、3-甲基-4-乙基十二烷基、1-丙基十二烷基、2-丙基十二烷基、3-丙基十二烷基、4-丙基十二烷基、1-异丙基十二烷基、2-异丙基十二烷基、3-异丙基十二烷基、4-异丙基十二烷基、1,1,2,2-四甲基十一烷基、1,1,3,3-四甲基十一烷基、1,2,2,3-四甲基十一烷基、1,2,3,3-四甲基十一烷基、1-乙基-2,2-二甲基十一烷基、1-乙基-2,3-二甲基十一烷基、1,2-二甲基-1-乙基十一烷基、1-丙基-2-甲基十一烷基、正十六烷基、1-甲基十五烷基、2-甲基十五烷基、3-甲基十五烷基、4-甲基十五烷基、5-甲基十五烷基、6-甲基十五烷基、7-甲基十五烷基、8-甲基十五烷基、1,1-二甲基十四烷基、1,2-二甲基十四烷基、1,3-二甲基十四烷基、1,4-二甲基十四烷基、1,5-二甲基十四烷基、1,6-二甲基十四烷基、1,7-二甲基十四烷基、1,8-二甲基十四烷基、2,2-二甲基十四烷基、2,3-二甲基十四烷基、2,4-二甲基十四烷基、2,5-二甲基十四烷基、2,6-二甲基十四烷基、2,7-二甲基十四烷基、3,3-二甲基十四烷基、3,4-二甲基十四烷基、3,5-二甲基十四烷基、3,6-二甲基十四烷基、3,7-二甲基十四烷基、1-乙基十四烷基、2-乙基十四烷基、3-乙基十四烷基、4-乙基十四烷基、5-乙基十四烷基、6-乙基十四烷基、1,1,2-三甲基十三烷基、1,1,3-三甲基十三烷基、1,1,4-三甲基十三烷基、1,1,5-三甲基十三烷基、1,1,6-三甲基十三烷基、1-甲基-1-乙基十三烷基、1-甲基-2-乙基十三烷基、1-甲基-3-乙基十三烷基、1-甲基-4-乙基十三烷基、2-甲基-2-乙基十三烷基、2-甲基-3-乙基十三烷基、3-甲基-4-乙基十三烷基、1-丙基十三烷基、2-丙基十三烷基、3-丙基十三烷基、4-丙基十三烷基、1-异丙基十三烷基、2-异丙基十三烷基、3-异丙基十三烷基、4-异丙基十三烷基、1,1,2,2-四甲基十二烷基、1,1,3,3-四甲基十二烷基、1,2,2,3-四甲基十二烷基、1,2,3,3-四甲基十二烷基、1-乙基-2,2-二甲基十二烷基、1-乙基-2,3-二甲基十二烷基、1,2-二甲基-1-乙基十二烷基、1-丙基-2-甲基十二烷基、正十七烷基、1-甲基十六烷基、2-甲基十六烷基、3-甲基十六烷基、4-甲基十六烷基、5-甲基十六烷基、6-甲基十六烷基、7-甲基十六烷基、8-甲基十六烷基、1,1-二甲基十五烷基、1,2-二甲基十五烷基、1,3-二甲基十五烷基、1,4-二甲基十五烷基、1,5-二甲基十五烷基、1,6-二甲基十五烷基、1,7-二甲基十五烷基、1,8-二甲基十五烷基、2,2-二甲基十五烷基、2,3-二甲基十五烷基、2,4-二甲基十五烷基、2,5-二甲基十五烷基、2,6-二甲基十五烷基、2,7-二甲基十五烷基、3,3-二甲基十五烷基、3,4-二甲基十五烷基、3,5-二甲基十五烷基、3,6-二甲基十五烷基、3,7-二甲基十五烷基、1-乙基十五烷基、2-乙基十五烷基、3-乙基十五烷基、4-乙基十五烷基、5-乙基十五烷基、6-乙基十五烷基、1,1,2-三甲基十四烷基、1,1,3-三甲基十四烷基、1,1,4-三甲基十四烷基、1,1,5-三甲基十四烷基、1,1,6-三甲基十四烷基、1-甲基-1-乙基十四烷基、1-甲基-2-乙基十四烷基、1-甲基-3-乙基十四烷基、1-甲基-4-乙基十四烷基、2-甲基-2-乙基十四烷基、2-甲基-3-乙基十四烷基、3-甲基-4-乙基十四烷基、1-丙基十四烷基、2-丙基十四烷基、3-丙基十四烷基、4-丙基十四烷基、1-异丙基十四烷基、2-异丙基十四烷基、3-异丙基十四烷基、4-异丙基十四烷基、1,1,2,2-四甲基十三烷基、1,1,3,3-四甲基十三烷基、1,2,2,3-四甲基十三烷基、1,2,3,3-四甲基十三烷基、1-乙基-2,2-二甲基十三烷基、1-乙基-2,3-二甲基十三烷基、1,2-二甲基-1-乙基十三烷基、1-丙基-2-甲基十三烷基、正十八烷基、1-甲基十七烷基、2-甲基十七烷基、3-甲基十七烷基、4-甲基十七烷基、5-甲基十七烷基、6-甲基十七烷基、7-甲基十七烷基、8-甲基十七烷基、9-甲基十七烷基、1,1-二甲基十六烷基、1,2-二甲基十六烷基、1,3-二甲基十六烷基、1,4-二甲基十六烷基、1,5-二甲基十六烷基、1,6-二甲基十六烷基、1,7-二甲基十六烷基、1,8-二甲基十六烷基、2,2-二甲基十六烷基、2,3-二甲基十六烷基、2,4-二甲基十六烷基、2,5-二甲基十六烷基、2,6-二甲基十六烷基、2,7-二甲基十六烷基、3,3-二甲基十六烷基、3,4-二甲基十六烷基、3,5-二甲基十六烷基、3,6-二甲基十六烷基、3,7-二甲基十六烷基、1-乙基十六烷基、2-乙基十六烷基、3-乙基十六烷基、4-乙基十六烷基、5-乙基十六烷基、6-乙基十六烷基、1,1,2-三甲基十五烷基、1,1,3-三甲基十五烷基、1,1,4-三甲基十五烷基、1,1,5-三甲基十五烷基、1,1,6-三甲基十五烷基、1-甲基-1-乙基十五烷基、1-甲基-2-乙基十五烷基、1-甲基-3-乙基十五烷基、1-甲基-4-乙基十五烷基、2-甲基-2-乙基十五烷基、2-甲基-3-乙基十五烷基、3-甲基-4-乙基十五烷基、1-丙基十五烷基、2-丙基十五烷基、3-丙基十五烷基、4-丙基十五烷基、1-异丙基十五烷基、2-异丙基十五烷基、3-异丙基十五烷基、4-异丙基十五烷基、1,1,2,2-四甲基十四烷基、1,1,3,3-四甲基十四烷基、1,2,2,3-四甲基十四烷基、1,2,3,3-四甲基十四烷基、1-乙基-2,2-二甲基十四烷基、1-乙基-2,3-二甲基十四烷基、1,2-二甲基-1-乙基十四烷基、1-丙基-2-甲基十四烷基、正十九烷基、1-甲基十八烷基、2-甲基十八烷基、3-甲基十八烷基、4-甲基十八烷基、5-甲基十八烷基、6-甲基十八烷基、7-甲基十八烷基、8-甲基十八烷基、9-甲基十八烷基、1,1-二甲基十七烷基、1,2-二甲基十七烷基、1,3-二甲基十七烷基、1,4-二甲基十七烷基、1,5-二甲基十七烷基、1,6-二甲基十七烷基、1,7-二甲基十七烷基、1,8-二甲基十七烷基、2,2-二甲基十七烷基、2,3-二甲基十七烷基、2,4-二甲基十七烷基、2,5-二甲基十七烷基、2,6-二甲基十七烷基、2,7-二甲基十七烷基、3,3-二甲基十七烷基、3,4-二甲基十七烷基、3,5-二甲基十七烷基、3,6-二甲基十七烷基、3,7-二甲基十七烷基、1-乙基十七烷基、2-乙基十七烷基、3-乙基十七烷基、4-乙基十七烷基、5-乙基十七烷基、6-乙基十七烷基、1,1,2-三甲基十六烷基、1,1,3-三甲基十六烷基、1,1,4-三甲基十六烷基、1,1,5-三甲基十六烷基、1,1,6-三甲基十六烷基、1-甲基-1-乙基十六烷基、1-甲基-2-乙基十六烷基、1-甲基-3-乙基十六烷基、1-甲基-4-乙基十六烷基、2-甲基-2-乙基十六烷基、2-甲基-3-乙基十六烷基、3-甲基-4-乙基十六烷基、1-丙基十六烷基、2-丙基十六烷基、3-丙基十六烷基、4-丙基十六烷基、1-异丙基十六烷基、2-异丙基十六烷基、3-异丙基十六烷基、4-异丙基十六烷基、1,1,2,2-四甲基十五烷基、1,1,3,3-四甲基十五烷基、1,2,2,3-四甲基十五烷基、1,2,3,3-四甲基十五烷基、1-乙基-2,2-二甲基十五烷基、1-乙基-2,3-二甲基十五烷基、1,2-二甲基-1-乙基十五烷基、1-丙基-2-甲基十五烷基、正二十烷基、1-甲基十九烷基、2-甲基十九烷基、3-甲基十九烷基、4-甲基十九烷基、5-甲基十九烷基、6-甲基十九烷基、7-甲基十九烷基、8-甲基十九烷基、9-甲基十九烷基、10-甲基十九烷基、1,1-二甲基十八烷基、1,2-二甲基十八烷基、1,3-二甲基十八烷基、1,4-二甲基十八烷基、1,5-二甲基十八烷基、1,6-二甲基十八烷基、1,7-二甲基十八烷基、1,8-二甲基十八烷基、1,9-二甲基十八烷基、2,2-二甲基十八烷基、2,3-二甲基十八烷基、2,4-二甲基十八烷基、2,5-二甲基十八烷基、2,6-二甲基十八烷基、2,7-二甲基十八烷基、2,8-二甲基十八烷基、2,9-二甲基十八烷基、3,3-二甲基十八烷基、3,4-二甲基十八烷基、3,5-二甲基十八烷基、3,6-二甲基十八烷基、3,7-二甲基十八烷基、1-乙基十八烷基、2-乙基十八烷基、3-乙基十八烷基、4-乙基十八烷基、5-乙基十八烷基、6-乙基十八烷基、1,1,2-三甲基十七烷基、1,1,3-三甲基十七烷基、1,1,4-三甲基十七烷基、1,1,5-三甲基十七烷基、1,1,6-三甲基十七烷基、1-甲基-1-乙基十七烷基、1-甲基-2-乙基十七烷基、1-甲基-3-乙基十七烷基、1-甲基-4-乙基十七烷基、2-甲基-2-乙基十七烷基、2-甲基-3-乙基十七烷基、3-甲基-4-乙基十七烷基、1-丙基十七烷基、2-丙基十七烷基、3-丙基十七烷基、4-丙基十七烷基、1-异丙基十七烷基、2-异丙基十七烷基、3-异丙基十七烷基、4-异丙基十七烷基、1,1,2,2-四甲基十六烷基、1,1,3,3-四甲基十六烷基、1,2,2,3-四甲基十六烷基、1,2,3,3-四甲基十六烷基、1-乙基-2,2-二甲基十六烷基、1-乙基-2,3-二甲基十六烷基、1,2-二甲基-1-乙基十六烷基或1-丙基-2-甲基十六烷基。
在本发明提供的有机电致发光化合物的一种优选实施方式中，R7和R8相互连接形成脂肪族环或芳香族环。
在一种优选地实施方式中，R1、R2、R3、R4或R5中的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一个以上的氢独立地被C1～C20的直链烷基或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、-CN、-CF3、-Si(CH3)3、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或环原子数为5～20的杂芳基所取代；
其中，C3～C24的环烷基为环丙基、环丁基、环戊基或环己基；
C1～C20的烷氧基为：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基或正二十烷氧基；
环原子数为5～20的杂芳基为1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基，2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
在一种优选地实施方式中，R6的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一个以上的氢独立地被C1～C20的直链烷基或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、-CN、-CF3、-Si(CH3)3或C6～C50的芳基所取代；
其中，C3～C24的环烷基为环丙基、环丁基、环戊基或环己基；
C1～C20的烷氧基为：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基或正二十烷氧基；
C6～C50的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
在一种优选地实施方式中，C6～C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
下面结合实施例1-6对本发明提供的有机电致发光化合物做进一步详细的说明。
实施例1
有机电致发光化合物15，结构式如下：
化合物15的合成方法如下：
中间体(1)的合成
【反应式1】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入31.1g(110mmol)1-(2-溴苯)萘，加入600ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加18.0g(100mmol,1.0eq.)9-芴酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入600ml乙酸和150ml HCl，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，加入500ml水，析出固体，用水洗4次，干燥，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到28.9g中间体(1)，产率为79％。
中间体(2)的合成
【反应式2】
在2L的三口烧瓶中投料【反应式1】得到的中间体(1)28.9g(79mmol)，用三氟乙酸作溶剂600ml，再加入6.0g(94.8mmol，1.2eq.)浓硝酸，加热到80℃，回流12小时。待反应结束，冷却至室温，加入1L水，有固体生成，待温度降下来，抽滤，得到的滤饼多次水洗，用乙醇重结晶，干燥，得到29.6g中间体(2)，产率为91％。
中间体(3)的合成
【反应式3】
将【反应式2】得到的中间体(2)29.6g(71.9mmol)加入到2L的三口烧瓶中，用三通，抽放氮气三次，用乙醇/THF＝600ml/120ml作溶剂，抽放氮气三次，再通氢气，之后称取5％的钯碳1.5g，常温反应8小时。待反应完成，准备抽滤(硅藻土)，注意不要抽干(可适当加些水)，待最后一次，将湿润的钯碳用水封装。滤液旋干，干燥，用乙醇重结晶，得到25.2g中间体(3)，产率为92％。
中间体(4)的合成
【反应式4】
在2L的三口烧瓶中，投入【反应式3】得到的产物25.2g(66.1mmol)，用300ml乙酸作溶剂，在室温下分3批滴加15.8g(99.2mmol，1.5eq.)液溴，滴加完升温至120℃，反应18小时。反应结束后，冷却至室温，加入500ml水，析出大量固体，搅拌1小时，抽滤，多次水洗，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到23.7g中间体(4)，产率为78％。
中间体(5)的合成
【反应式5】
将33.3g(100mmol)1-溴-5-碘萘和23.5g(110mmol)二苯并呋喃-4-硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到30.8g中间体(5)，产率为82％。
中间体(6)的合成
【反应式6】
在干燥的2L三口烧瓶中，投料【反应式5】得到的产物30.8g(82mmol)和22.9g(90.2mmol)联硼酸频哪醇酯，用600ml 1,4-二氧六环作溶剂，通氮气15分钟，再加入1.2g(2％mol)Pd(dppf)Cl2和24.1g(246mmol)乙酸钾，升温至120℃，回流反应6小时，反应结束，降至室温，加活性炭，过硅胶短柱，抽滤，滤液旋干，过层析柱，得到产品31.5g中间体(6)，产率为91％。
中间体(7)的合成
【反应式7】
将23.7g(51.5mmol)【反应式4】得到的产物和23.9g(56.6mmol)【反应式6】得到的产物，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到29.6g产品中间体(7)，产率为85％。
中间体(8)的合成
【反应式8】
将30.1g(100mmol)1-溴-4-氟-2-碘苯和27.6g(110mmol)6-溴萘-2-硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到31.2g中间体(8)，产率为82％。
中间体(9)的合成
【反应式9】
将31.2g(82mmol)【反应式8】得到的产物和52.6g(410mmol)三氟乙酸甲酯(MTFA，410.5mmol)，31.2g氟化铯(CsF，205.3mmol)，15.6g碘化亚铜(CuI，82.1mmol)，600ml DMF，升温至180℃，反应8h。待结束后，将至室温，活性炭除色素，抽滤，用二氯甲烷萃取，水洗多次，干燥，旋除溶剂，装硅胶过柱，得到产物28.2g中间体(9)，产率为93％。
中间体(10)的合成
【反应式10】
在干燥的2L三口烧瓶中，投料【反应式9】得到的产物28.2g(76.3mmol)和22.9g(83.9mmol)联硼酸频哪醇酯，用600ml 1,4-二氧六环作溶剂，通氮气15分钟，再加入1.1g(2％mol)Pd(dppf)Cl2和22.5g(228.9mmol)乙酸钾，升温至120℃，回流反应6小时，反应结束，降至室温，加活性炭，过硅胶短柱，抽滤，滤液旋干，过层析柱，得到产品27.9g中间体(10)，产率为88％。
中间体(11)的合成
【反应式11】
在干燥的2L三口烧瓶中加入28.3g(100mmol)2-溴-6-苯基萘和10.2g(110mmol)苯胺，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂。加入28.8g(300mmol)叔丁醇钠，0.45g催化剂醋酸钯(2％mol)和2.5g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到25.1g中间体(11)，产率为85％。
中间体(12)的合成
【反应式12】
在干燥的2L三口烧瓶中加入25.1g(85.0mmol)【反应式11】得到的产物和27.9g(77.3mmol)1,3-二溴-5-碘苯，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入22.3g(231.9mmol)叔丁醇钠，1.4g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和6.3ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到32.3g中间体(12)，产率为79％。
中间体(13)的合成
【反应式13】
将27.9g(67mmol)【反应式10】得到的产物和32.3g(60.9mmol)【反应式12】得到的产物，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入91.4ml K2CO3(182.7mmol,2M)的水溶液，最后加入1.4g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到32.8g中间体(13)，产率为73％。
中间体(14)的合成
【反应式14】
将32.8g(44.5mmol)【反应式13】得到的产物和12.3g(48.9mmol)6-溴萘-2-硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入66.8mlK2CO3(133.5mmol,2M)的水溶液，最后加入1.0g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到29.2g中间体(14)，产率为76％。
中间体(15)的合成
【反应式15】
在干燥的1L三口烧瓶中加入29.2g(33.8mmol)【反应式14】，21.6g三氟乙酸甲酯(MTFA，168.8mmol)，12.8g氟化铯(CsF，84.5mmol)，6.4g碘化亚铜(CuI，33.8mmol)，600mlDMF，升温至180℃，反应8h。待结束后，将至室温，活性炭除色素，抽滤，用二氯甲烷萃取，水洗多次，干燥，旋除溶剂，装硅胶过柱，得到中间体(15)26.3g，产率为91％。
中间体(16)的合成
【反应式16】
在干燥的2L三口烧瓶中加入20.8g(30.8mmol)【反应式7】得到的产物和【反应式15】得到的产物26.3g(30.8mmol)，再加入干燥并除气过的500ml DMF作溶剂,再缓慢加入30.1g(92.4mmol)碳酸铯。升温至160℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，加水搅拌1小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到33.5g中间体(16)，产率为72％。
化合物15的合成
【反应式17】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入33.5g(22.2mmol,1.1eq.)【反应式16】得到的反应产物，加入800ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加9.7ml 2.5M(24.2mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加4.7g(20.2mmol,1.0eq.)2-苯甲酮基萘，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到21.6g化合物15，产率为62％。
以下为化合物15的核磁共振氢谱：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.58-8.47(m,2H),8.45-8.38(m,2H),8.35-8.28(m,3H)8.26-8.08(m,3H),8.05-7.56(m,23H),7.54-7.10(m,30H),7.08-7.01(s,1H),6.98-6.86(m,3H),6.84-6.73(m,3H),6.71-6.58(m,3H),6.47-6.32(s,1H)。
MS(FAB):1721(M+)。
实施例2
有机电致发光化合物32，结构式如下：
化合物32的合成方法如下：
中间体(17)的合成
【反应式18】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入31.1g(110mmol)1-(2-溴苯)萘，加入600ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加25.9g(100mmol,1.0eq.)2-溴芴酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入600ml乙酸和150ml HCl，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，加入500ml水，析出固体，用水洗4次，干燥，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到34.7g中间体(17)，产率为78％。
中间体(18)的合成
【反应式19】
在2L的三口烧瓶中投料【反应式18】得到的中间体(17)34.7g(78mmol)，用三氟乙酸作溶剂600ml，再加入5.9g(93.6mmol，1.2eq.)浓硝酸，加热到80℃，回流12小时。待反应结束，冷却至室温，加入1L水，有固体生成，待温度降下来，抽滤，得到的滤饼多次水洗，用乙醇重结晶，干燥，得到34.8g中间体(18)，产率为91％。
中间体(19)的合成
【反应式20】
将34.8g(71mmol)【反应式19】得到的产物和9.5g(78.1mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入107ml K2CO3(213mmol,2M)的水溶液，最后加入1.6g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到38.2g中间体(19)，产率为81％。
中间体(20)的合成
【反应式21】
将【反应式20】得到的产物31.5g(64.6mmol)加入到2L的三口烧瓶中，用三通，抽放氮气三次，用乙醇/THF＝600ml/120ml作溶剂，抽放氮气三次，再通氢气，之后称取5％的钯碳1.6g，常温反应8小时。待反应完成，准备抽滤(硅藻土)，注意不要抽干(可适当加些水)，待最后一次，将湿润的钯碳用水封装。滤液旋干，干燥，用乙醇重结晶，得到27.5g中间体(20)，产率为93％。
中间体(21)的合成
【反应式22】
在干燥的2L三口烧瓶中加入27.5g(60.1mmol)【反应式21】得到的产物和21.9g(54.6mmol)N-(4-溴苯基-)-N-苯基-联苯胺，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂。加入15.7g(163.8mmol)叔丁醇钠，0.25g催化剂醋酸钯(2％mol)和1.4g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到37.8g中间体(21)，产率为89％。
化合物32的合成
【反应式23】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入37.8g(48.6mmol,1.1eq.)【反应式22】得到的反应产物，加入600ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加21.2ml 2.5M(53.0mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加8.1g(44.2mmol,1.0eq.)二苯甲酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到31.2g化合物32，产率为75％。
以下为化合物32的核磁共振氢谱：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.37-8.23(d,1H),8.17-8.02(d,1H),7.88-7.69(m,2H),7.66-7.04(m,33H),6.98-6.87(d,1H),6.84-6.76(t,1H),6.72-6.54(m,4H),6.49-6.26(m,5H)。
MS(FAB):941(M+)。
实施例3
有机电致发光化合物44，结构式如下：
化合物44的合成方法如下：
中间体(22)的合成
【反应式24】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入31.1g(110mmol)1-(2-溴苯)萘，加入600ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加18.0g(100mmol,1.0eq.)9-芴酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入600ml乙酸和150ml HCl，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，加入500ml水，析出固体，用水洗4次，干燥，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到28.9g中间体(22)，产率为79％。
中间体(23)的合成
【反应式25】
在2L的三口烧瓶中投料【反应式24】得到的产物28.9g(79mmol)，用三氟乙酸作溶剂600ml，再加入6.0g(94.8mmol，1.2eq.)浓硝酸，加热到80℃，回流12小时。待反应结束，冷却至室温，加入1L水，有固体生成，待温度降下来，抽滤，得到的滤饼多次水洗，用乙醇重结晶，干燥，得到29.6g中间体(23)，产率91％。
中间体(24)的合成
【反应式26】
将【反应式25】得到的产物29.6g(71.9mmol)加入到2L的三口烧瓶中，用三通，抽放氮气三次，用乙醇/THF＝600ml/120ml作溶剂，抽放氮气三次，再通氢气，之后称取5％的钯碳1.5g，常温反应8小时。待反应完成，准备抽滤(硅藻土)，注意不要抽干(可适当加些水)，待最后一次，将湿润的钯碳用水封装。滤液旋干，干燥，用乙醇重结晶，得到25.2g中间体(24)，产率92％。
中间体(25)的合成
【反应式27】
将30.1g(100mmol)4-溴-1-氟-2-碘苯和13.4g(110mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到22.3g中间体(25)，产率为89％。
中间体(26)的合成
【反应式28】
在干燥的2L三口烧瓶中加入【反应式27】得到的中间体(25)22.3g(89mmol)和19.5g(89mmol)N-苯基-2-萘胺，再加入干燥并除气过的400ml DMF作溶剂，再缓慢加入87.0g(267mmol)碳酸铯。升温至160℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，加水搅拌1小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到34.1g中间体(26)，产率为85％。
中间体(27)的合成
【反应式29】
在干燥的2L三口烧瓶中加入25.2g(66.1mmol)【反应式27】得到的中间体(24)和27.0g(60.1mmol)【反应式28】得到的中间体(26)，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂。加入17.3g(180.3mmol)叔丁醇钠，0.39g催化剂醋酸钯(2％mol)和1.5g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到37.0g中间体(27)，产率为82％。
化合物44的合成
【反应式30】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入37.0g(49.3mmol,1.1eq.)【反应式29】得到的中间体(27)，加入800ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加21.5ml 2.5M(53.8mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加10.4g(44.8mmol,1.0eq.)二苯甲酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到28.5g化合物44，产率为66％。
以下为化合物44的核磁共振氢谱：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.43-8.25(d,1H),8.21-8.07(d,1H),8.05-7.71(m,9H),7.68-7.01(m,29H),6.97-6.88(d,1H),6.86-6.77(t,1H),6.71-6.58(m,3H),6.51-6.38(m,2H),6.36-6.24(d,1H)。
MS(FAB):965(M+)。
实施例4
有机电致发光化合物73，结构式如下：
化合物73的合成方法如下：
中间体(28)的合成
【反应式31】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入31.1g(110mmol)1-(2-溴苯)萘，加入600ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加25.9g(100mmol,1.0eq.)4-溴芴酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入600ml乙酸和150ml HCl，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，加入500ml水，析出固体，用水洗4次，干燥，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到33.4g中间体(28)，产率为75％。
中间体(29)的合成
【反应式32】
在2L的三口烧瓶中投料【反应式31】得到的产物33.4g(75mmol)，用三氟乙酸作溶剂600ml，再加入5.7g(90.0mmol，1.2eq.)浓硝酸，加热到80℃，回流12小时。待反应结束，冷却至室温，加入1L水，有固体生成，待温度降下来，抽滤，得到的滤饼多次水洗，用乙醇重结晶，干燥，得到33.1g中间体(29)，产率为90％。
中间体(30)的合成
【反应式33】
将33.1g(67.5mmol,1.0eq.)【反应式32】得到的产物和4.9g(101.3mmol,1.5eq.)***投入2L的三口烧瓶中，用600ml N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂，加热到120℃，反应15小时。待反应结束，降至室温，加入水，会有大量固体析出，搅拌1小时，抽滤，多次水洗，干燥，用乙醇重结晶，得到中间体(30)26.8g，产率为91％。
中间体(31)的合成
【反应式34】
将【反应式33】得到的产物26.8g(61.4mmol)加入到2L的三口烧瓶中，用三通，抽放氮气三次，用乙醇/THF＝600ml/120ml作溶剂，抽放氮气三次，再通氢气，之后称取5％的钯碳1.3g，常温反应8小时。待反应完成，准备抽滤(硅藻土)，注意不要抽干(可适当加些水)，待最后一次，将湿润的钯碳用水封装。滤液旋干，干燥，用乙醇重结晶，得到23.0g中间体(31)，产率为92％。
中间体(32)的合成
【反应式35】
在干燥的2L三口烧瓶中加入28.0g(100mmol)3-碘联苯和18.6g(110mmol)对苯基苯胺，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂。加入28.8g(300mmol)叔丁醇钠，0.45g催化剂醋酸钯(2％mol)和2.5g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到28.6g中间体(32)，产率为89％。
中间体(33)的合成
【反应式36】
在干燥的2L三口烧瓶中加入28.6g(89mmol)【反应式35】得到的产物和29.0g(80.9mmol)4-碘-4’-溴联苯，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入23.3g(242.7mmol)叔丁醇钠，1.48g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和6.5ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到36.7g中间体(33)，产率为82％。
中间体(34)的合成
【反应式37】
在干燥的2L三口烧瓶中加入23.0g(56.6mmol)【反应式34】得到的产物和28.4g(51.4mmol)【反应式36】得到的产物，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂。加入14.8g(154.2mmol)叔丁醇钠，0.23g催化剂醋酸钯(2％mol)和1.3g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到39.7g中间体(34)，产率为88％。
化合物73的合成
【反应式38】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入39.7g(45.2mmol,1.1eq.)【反应式37】得到的反应产物，加入800ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加19.7ml 2.5M(49.3mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加10.6g(41.1mmol,1.0eq.)联苯-4-苯甲酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到29.9g化合物73，产率为65％。
以下为化合物73的核磁共振氢谱：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.41-8.26(d,1H),8.22-8.07(d,1H),7.84-7.69(d,1H),7.66-7.49(m,14H),7.47-7.02(m,27H),6.98-6.93(d,1H),6.91-6.76(m,2H),6.72-6.53(m,7H),6.50-6.36(s,1H)。
MS(FAB):1118(M+)。
实施例5
有机电致发光化合物93，结构式如下：
化合物93的合成方法如下：
中间体(35)的合成
【反应式39】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入31.1g(110mmol)1-(2-溴苯)萘，加入600ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加18.0g(100mmol,1.0eq.)9-芴酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入600ml乙酸和150ml HCl，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，加入500ml水，析出固体，用水洗4次，干燥，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到28.9g中间体(35)，产率为79％。
中间体(36)的合成
【反应式40】
在2L的三口烧瓶中投料【反应式39】得到的产物28.9g(79mmol)，用三氟乙酸作溶剂600ml，再加入6.0g(94.8mmol，1.2eq.)浓硝酸，加热到80℃，回流12小时。待反应结束，冷却至室温，加入1L水，有固体生成，待温度降下来，抽滤，得到的滤饼多次水洗，用乙醇重结晶，干燥，得到29.6g中间体(36)，产率为91％。
中间体(37)的合成
【反应式41】
在2L的三口烧瓶中，投入【反应式40】得到的产物29.6g(71.9mmol)，用300ml乙酸作溶剂，在室温下分3批滴加17.2g(107.9mmol，1.5eq.)液溴，滴加完升温至120℃，反应18小时。反应结束后，冷却至室温，加入500ml水，析出大量固体，搅拌1小时，抽滤，多次水洗，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到27.9g中间体(37)，产率为79％。
中间体(38)的合成
【反应式42】
将31.2g(100mmol)3,3’-二溴联苯和13.4g(110mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到25.4g中间体(38)，产率为82％。
中间体(39)的合成
【反应式43】
在干燥的2L三口烧瓶中，投入25.4g(82mmol)【反应式42】得到的产物和22.9g(90.2mmol)联硼酸频哪醇酯，用600ml 1,4-二氧六环作溶剂，通氮气15分钟，再加入1.5g(2％mol)Pd(dppf)Cl2和29.4g(300mmol)乙酸钾，升温至120℃，回流反应6小时，反应结束，降至室温，加活性炭，过硅胶短柱，抽滤，滤液旋干，过层析柱，得到中间体(39)33.8g，产率为89％。
中间体(40)的合成
【反应式44】
将27.9g(56.9mmol)【反应式41】得到的产物和22.3g(62.6mmol)【反应式43】得到的产物，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入85.4ml K2CO3(170.7mmol,2M)的水溶液，最后加入1.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到33.1g中间体(40)，产率为91％。
中间体(41)的合成
【反应式45】
将【反应式44】得到的产物33.1g(71.9mmol)加入到2L的三口烧瓶中，用三通，抽放氮气三次，用乙醇/THF＝600ml/120ml作溶剂，抽放氮气三次，再通氢气，之后称取5％的钯碳1.7g，常温反应8小时。待反应完成，准备抽滤(硅藻土)，注意不要抽干(可适当加些水)，待最后一次，将湿润的钯碳用水封装。滤液旋干，干燥，用乙醇重结晶，得到39.5g中间体(41)，产率为90％。
中间体(42)的合成
【反应式46】
在干燥的2L三口烧瓶中加入39.5g(64.7mmol)【反应式45】得到的产物和16.6g(58.8mmol)对溴碘苯，再加入干燥并除气过的400ml甲苯作溶剂。加入17.0g(176.4mmol)叔丁醇钠，0.26g催化剂醋酸钯(2％mol)和1.5g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应6小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到40.0g中间体(42)，产率为89％。
中间体(43)的合成
【反应式47】
将39.5g(100mmol)3-溴-9,9’-螺二芴和15.0g(110mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入800ml甲苯和200ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到34.1g中间体(43)，产率在83％。
中间体(44)的合成
【反应式48】
在干燥的2L的三口烧瓶中加入3.6g Mg(150mmol，1.5eq.)，15ml THF，0.36g I2，加热引发反应，再在室温条件下滴加24.4g(110mmol，1.1eq.)6-溴-1-胺基萘和300ml THF的混合溶液，滴加结束后再在51℃下反应2小时，静置5分钟，将上清液滴加到10.9g(100mmol,1.0eq.)三甲基氯化硅和100ml THF溶液中，之后升温至51℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，滴加水淬灭，用二氯甲烷和水萃取，水洗，干燥，旋除溶剂，用层析柱提纯，得到中间体(44)18.3g，产率为85％。
中间体(45)的合成
【反应式49】
在干燥的2L三口烧瓶中加入【反应式47】得到的产物31.7g(77.2mmol)和18.3g(85mmol)【反应式48】得到的产物，再加入干燥并除气过的600ml DMF作溶剂，再缓慢加入75.5g(231.6mmol)碳酸铯。升温至160℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加水搅拌1小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到38.8g中间体(45)，产率为83％。
中间体(46)的合成
【反应式50】
在干燥的2L三口烧瓶中加入40g(52.3mmol)【反应式46】得到的产物和31.7g(52.3mmol)【反应式49】得到的产物，再加入干燥并除气过的800ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入15.1g(156.9mmol)叔丁醇钠，0.96g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和4.2ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到54g中间体(46)，产率为80％。
化合物93的合成
【反应式51】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入54.0g(41.8mmol,1.1eq.)【反应式50】得到的反应产物，加入1000ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加18.2ml 2.5M(45.6mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加8.8g(38.0mmol,1.0eq.)2-苯甲酮萘，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入500ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到38.3g化合物93，产率为67％。
以下为化合物93的核磁共振氢谱：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.41-8.26(d,1H),8.12-7.89(m,7H),7.87-7.80(m,2H),7.78-7.68(m,5H),7.66-7.47(m,16H),7.45-6.96(m,38H),6.92-6.76(m,2H),6.72-6.58(m,2H)6.54-6.36(m,5H)。
MS(FAB):1503(M+)。
实施例6
有机电致发光化合物109，结构式如下：
化合物109的合成方法如下：
中间体(47)的合成
【反应式52】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入31.1g(110mmol)1-(2-溴苯)萘，加入600ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加48ml 2.5M(120mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加18.0g(100mmol,1.0eq.)9-芴酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入600ml乙酸和150ml HCl，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，加入500ml水，析出固体，用水洗4次，干燥，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到28.9g中间体(47)，产率为79％。
中间体(48)的合成
【反应式53】
在2L的三口烧瓶中投料【反应式52】得到的产物28.9g(79mmol)，用三氟乙酸作溶剂600ml，再加入6.0g(94.8mmol，1.2eq.)浓硝酸，加热到80℃，回流12小时。待反应结束，冷却至室温，加入1L水，有固体生成，待温度降下来，抽滤，得到的滤饼多次水洗，用乙醇重结晶，干燥，得到29.6g中间体(48)，产率为91％。
中间体(49)的合成
【反应式54】
将【反应式53】得到的产物29.6g(71.9mmol)加入到2L的三口烧瓶中，用三通，抽放氮气三次，用乙醇/THF＝600ml/120ml作溶剂，抽放氮气三次，再通氢气，之后称取5％的钯碳1.5g，常温反应8小时。待反应完成，准备抽滤(硅藻土)，注意不要抽干(可适当加些水)，待最后一次，将湿润的钯碳用水封装。滤液旋干，干燥，用乙醇重结晶，得到25.2g中间体(49)，产率为92％。
中间体(50)的合成
【反应式55】
在干燥的2L三口烧瓶中加入30.1g(100mmol)2-溴-4-氟-1-碘苯和29.6g(110mmol)2-苯胺基菲，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入28.8g(300mmol)叔丁醇钠，1.8g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和8.1ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到39.8g中间体(50)，产率为90％。
中间体(51)的合成
【反应式56】
将39.8g(90mmol)【反应式55】得到的产物和17.0g(99mmol)1-萘硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入135ml K2CO3(270mmol,2M)的水溶液，最后加入2.1g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到39.2g中间体(51)，产率为89％。
中间体(52)的合成
【反应式57】
在干燥的2L三口烧瓶中加入【反应式54】得到的产物25.2g(66.1mmol)和32.3g(66.1mmol)【反应式56】得到的产物，再加入干燥并除气过的500ml DMF作溶剂，再缓慢加入64.6g(198.3mmol)碳酸铯。升温至160℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，加水搅拌1小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到49.5g中间体(52)，产率为88％。
化合物109的合成
【反应式57】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入49.5g(58.2mmol,1.1eq.)【反应式57】得到的反应产物，加入1000ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加25.4ml 2.5M(63.5mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加10.4g(52.9mmol,1.0eq.)4,4’-二苯基二苯甲酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入600ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到40.1g化合物109，产率为65％。
以下为化合物109的核磁共振氢谱：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.03-8.86(d,1H),8.71-8.62(d,1H),8.59-8.48(d,1H),8.46-8.37(d,1H),8.33-8.26(d,1H),8.24-8.04(m,4H),7.97-7.68(m,5H),7.66-7.53(m,13H)7.51-7.01(m,23H),6.98-6.89(d,1H),6.87-6.76(t,1H),6.71-6.58(m,3H),6.53-6.38(m,2H),6.36-6.24(d,1H)。
MS(FAB):1167(M+)。
上述各实施例中的“常温”或“室温”指18℃-28℃。
通过上述反应式1～57的方法可以合成本发明所提供的所有有机电致发光化合物。
本发明的有机电致发光器件的结构典型的但不限于以下几种：
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；
(3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻隔层/发光层/阴极；
(5)阳极/发光层/电子注入层/阴极；
(6)阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(7)阳极/发光层/空穴阻隔层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻隔层/发光层/空穴阻隔层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层。
对于结构为(8)的有机电致发光器件的制造方法，包括以下步骤：
步骤1，将阳极材料过塑在基板表面形成阳极，所采用的基板选择具有良好透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板，阳极材料可以使用透明且传导性优越的ITO、IZO、SnO2、ZnO等。
步骤2，将空穴注入层材料(HIL)真空热沉积或旋涂在阳极表面，空穴注入层材料可以为CuPc、m-MTDATA、m-MTDAPB、星型胺类的TCTA、2-TNATA或从日本出光兴产株式会社能够购买到的IDE406等。
步骤3，将空穴传输层材料(HTL)真空热沉积或旋涂在空穴注入层表面形成空穴传输层。
步骤4，将发光层材料(EML)真空热沉积或旋涂在空穴传输层表面，形成发光层。
步骤5，将电子传输层材料(ETL)真空热沉积或旋涂在发光层表面形成电子传输层。电子传输层材料没有特别的限定，优选使用Alq3。
步骤6，将电子注入层材料(EIL)真空热沉积或旋涂在电子传输层表面，形成电子注入层。电子注入层物质可以是LiF，Liq，Li2O，BaO，NaCl，CsF等。
步骤7，将阴极材料真空热沉积或旋涂在电子注入层，形成阴极。阴极材料，可以为Li，Al，Al-Li，Ca，Mg，Mg-In，Mg-Ag等。另外，也可以使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)制成光透射的透明阴极。
进一步地，在发光层和电子传输层之间还可以添加空穴阻隔层(HBL)，同时在发光层一起使用磷光掺杂，可以实现防止三线态激子或空穴扩散到电子传输层的效果。采用常规方法将空穴阻隔层材料(HBL)真空热沉积或旋涂在发光层表面，形成空穴阻隔层。空穴阻隔层材料没有特别的限定，优选本发明的有机化合物、Liq、2-甲基-8-羟基喹啉对羟基联苯合铝、BCP及LiF等。
下面结合实施例7-18和对照例1对本发明提供的有机电致发光器件做进一步详细的说明。
实施例7
一种有机电致发光器件，其采用ITO作为反射层阳极基板材料，并用N2等离子或UV-Ozone对其进行表面处理。在阳极基板上方，向空穴注入层沉积厚度的HAT-CN。在上述空穴注入层上方，选择上述化合物15真空蒸镀形成空穴传输层。在上述空穴传输层上真空蒸镀TCTA形成的电子阻隔层，在上述电子阻隔层蒸镀能够形成blue EML主体材料的9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)与作为dopant掺杂约5％的T-Bu-Perylene形成的发光层。在其上方将蒽衍生物和Liq以1:1的比例混合蒸镀的厚度到电子传输层，在电子传输层之上蒸镀的Liq作为电子注入层。在阴极蒸镀厚度的银。最后蒸镀厚度的DNTPD作为覆盖层。此外，在阴极表面用含有UV硬化性粘合剂吸水材料密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响。
本实施例中所涉及到的化合物的结构式如下：
实施例8～18
分别以化合物3、18、19、29、32、44、56、73、93、100和109作为空穴传输层(HTL)物质，其他部分与实施例7一致，据此制作出实施例8～18的有机电致发光器件。
对照例1
与实施例7的区别在于，使用NPD代替本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输层物质，其余与实施例7相同。
将实施例7～18和对照例1制备获得的有机电致发光器件在电流密度10mA/cm2的条件下进行性能测试，结果如下表所示。
从上表可知，采用本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输层的物质制备的有机电致发光器件的实施例7～18与对照例1相比，发光效率明显提高，驱动电压明显降低。
另外，从上述实验结果可知，使用本发明的有机化合物作为空穴传输物质，有机电致发光器件的发光效率得到提高。因此，本发明的有机物能使器件的驱动电压降低，进而减少电力消耗。另外通过低电压驱动，有机电致发光器件的寿命也有所提高。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (10)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如下所示：
其中，R1、R2和R3各自独立地为氢、任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基、任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的任意一种或至少两种的组合；
R4和R5各自独立地为重氢、任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基、任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的任意一种或至少两种的组合；
R6为任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的任意一种或至少两种的组合；
R7和R8各自独立地为任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基和/或任选取代的C6～C30的芳基；
n为1～4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R7和R8相互连接形成脂肪族环或芳香族环。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4或R5中的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一个以上的氢独立地被C1～C20的直链烷基或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、-CN、-CF3、-Si(CH3)3、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或环原子数为5～20的杂芳基所取代。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光化合物，其特征在于，环原子数为5～20的杂芳基为1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基，2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R6的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一个以上的氢独立地被C1～C20的直链烷基或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、-CN、-CF3、-Si(CH3)3或C6～C50的芳基所取代。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物，其特征在于，C1～C20的直链烷基或支链烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，C6～C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物为下列化合物中的任意一种：
9.一种包括权利要求1-8任一项所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
10.权利要求1-8任一项所述的有机电致发光化合物在制备发光器件中的应用。
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