CN106883215A - 三嗪化合物及发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种三嗪化合物。所述三嗪化合物由于同时引入了具有空穴传输能力的芳香胺基团和具有电子传输能力的三嗪和吡啶基团，平衡了载流子传输，进而降低了驱动电压，提高了发光效率，延长了所述发光器件的使用寿命。本发明还提供一种应用所述三嗪化合物的发光器件。

Description

三嗪化合物及发光器件
【技术领域】
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种三嗪化合物及应用该三嗪化合物的发光器件。
【背景技术】
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。尽管磷光材料由于原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间穿越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEST)，三线态激子可以通过反系间穿越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
自2012年九州大学的安达千波矢研究小组取得重大突破，在自然上(Nature,2012,492:234-238)发表学术论文之后，TADF材料引发了极大的研究热潮。研究发现，给体-桥连基团-受体(Donor-bridge-Acceptor)结构的材料能够实现分子内电荷转移，得到较小的单线态-三线态能级差，获得优秀的TADF材料。这里，给体为给电子基团，受体为吸电子基团，桥连基团将给体和受体连接起来。桥连基团可以是共轭的芳香基团，也可以是单键。
在材料应用方面，TADF不仅仅能够作为发光层的材料使用。如有学者在具有三苯胺砜类结构的TADF材料(先进材料，Adv.Mater.,2012,24,3410-3414)基础上，经过分子设计修饰成咔唑砜类TADF材料(化学材料，Chem.Mater.,2013,25,2630-2637)，不仅可以作为发光层材料使用，也可被进一步用于磷光器件的主体材料(ACS Appl.Mater.Interfaces2014,6,8964-8970)。
应用物理快报(Appl.Phys.Lett.,2012,101,093306)报道了一个咔唑作为给体、三嗪作为受体的化合物(a)，该化合物的ΔEST＝0.06eV。
自然材料(Nature Mater.,2015,14,685-690)报道了一个咔唑作为给体，三嗪作为受体的化合物(b)，该化合物的ΔEST＝0.29eV。
有机电子(Org.Electron.,2012,13,1937.)报道了一个咔唑作为给体、三嗪作为受体的化合物(c)，该化合物的ΔEST＝0.14eV。
先进材料(Adv.Mater.2015,27,2025–2030)报道了一个咔唑作为给体、三嗪作为受体的化合物(d)，该化合物的ΔEST＝0.34eV。
自然材料(Nature Mater.,2015,14,330-336)报道了两个咔唑作为给体、三嗪作为受体的化合物(e)和化合物(f)，化合物(e)的ΔEST＝0.09eV，化合物(f)的ΔEST＝0.28eV。
先进材料(Adv.Mater.2015,27,2515–2520)发表了两个咔唑作为给体、三嗪作为受体的化合物(g)和化合物(h)，化合物(g)的ΔEST＝0.25eV，化合物(h)的ΔEST＝0.27eV。
化学物理(J.Chem.Phys.,2016,144,214906)报道了三个具有咔唑三嗪结构的衍生物，化合物(i)、化合物(j)和化合物(k)，可以作为主体材料应用到OLED领域。
自然通讯(Nature Comm.,2015,6,8476)报道了一个咔唑作为给体、三嗪作为受体的化合物(l)，该化合物的ΔEST＝0.009eV。
专利CN103435597A公开了一种三嗪衍生物及其在白光电致发光二极管的应用，三嗪衍生物与咔唑基团通过共轭基团连接。
专利WO2005105950A1公开了一种三嗪衍生物及其在电致发光二极管的应用，与三嗪基团直接相连的为苯基或亚苯基。
专利WO2008117826A1公开了一种三嗪衍生物及其合成方法，两个芳香胺基和一个芳香基团与三嗪基团直接相连。
专利WO2012087961A2公开了一种三嗪衍生物及其在电致发光二极管的应用，与三嗪基团直接相连的为苯基或亚苯基。
专利WO2014073307A1公开了一种三嗪衍生物及其在电致发光二极管的应用，与三嗪基团直接相连的为苯基或亚苯基。
专利WO2015142040A1开了一种三嗪衍生物及其在电致发光二极管的应用，与三嗪基团相连基团各不相同。
咔唑基团和芳香胺基团具有优良的空穴传输性能，三嗪基团具有较好的电子传输性能，能够较好的实现低的三重态单重态分离。但相关技术中，公开报道的化合物，分子结构中咔唑基团或芳香胺基团的数目等于或多于三嗪基团，使得材料的空穴传输性能仍然大于电子传输性能，不利于电荷平衡和载流子传输。一般的，空穴传输材料的迁移率要比电子传输的迁移率要大至少1-2个数量级。
因此，急需一种具有良好双极性的TADF材料，保持小的三重态单重态能级差的前提下，同时平衡材料的载流子传输，从而降低驱动电压，提高发光效率，延长器件寿命。
【发明内容】
本发明的目的是克服上述技术问题，提供一种能平衡材料的载流子传输、降低驱动电压、提高发光效率的三嗪化合物。
本发明的技术方案是：
一种三嗪化合物，通式(Ⅰ)为：
其中，
L表示碳数为C6-C36的取代或未取代的亚芳基；
Py表示碳数为C3-C36的取代或未取代的含氮杂环基团；
A表示有机胺基团，为取代或未取代的二烷基胺基、二芳基胺基或烷基芳基胺基，其中芳基与芳基、芳基与烷基可以通过化学键相连；Ax表示为A或者L-Py表示的取代基团。
本发明还提供一种发光器件，包括阳极、阴极及设于所述阳极和阴极之间的多个有机层，多个所述有机层中的至少一层采用所述三嗪化合物制成。
与相关技术相比，本发明提供的三嗪化合物，有益效果在于：
一、所述三嗪化合物由于同时引入了具有空穴传输能力的芳香胺基团和具有电子传输能力的三嗪和吡啶基团，平衡了载流子传输，进而降低驱动电压，提高发光效率，延长器件寿命。
二、所述三嗪化合物本身具有一定的三重态能级，可以作为主体材料应用到发光器件的发光层，用于敏化磷光材料，也可以通过能量传递敏化荧光材料。
三、所述三嗪化合物具有空穴传输基团和电子传输基团，通过分子修饰，调控HOMO、LUMO能级，可作为空穴传输材料和电子传送材料应用到发光器件中，也可以作为空穴阻挡材料和电子阻挡材料应用到发光器件中，还可以作为空穴注入材料和电子注入材料应用到发光器件中。
四、所述三嗪化合物具有HOMO(最高占有轨道)、LUMO(最低空轨道)电荷分离的性能，具有较低的三重态和单重态能级差，作为TADF材料，可以作为发射材料应用到发光器件的发光层。
【附图说明】
图1为本发明提供的发光器件的结构示意图。
【具体实施方式】
下面将结合附图和实施方式对本发明作进一步说明。
一种三嗪化合物，通式(Ⅰ)为：
其中，
L表示碳数为C6-C36的取代或未取代的亚芳基；
Py表示碳数为C3-C36的取代或未取代的含氮杂环基团；
A表示有机胺基团，为取代或未取代的二烷基胺基、二芳基胺基或烷基芳基胺基，其中芳基与芳基、芳基与烷基可以通过化学键相连；
Ax表示为A或者L-Py表示的取代基团。
优选的，所述Py选自取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的***基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并吡啶基、取代或未取代的苯并吡啶基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的苯并***基、取代或未取代的苯并咪唑基。
优选的，所述A选自以下通式所示结构组成的群组：
其中，
R1、R2各自独立的表示碳数为C1-C12的取代或未取代的烷基；
R3、R4各自独立的表示氢原子、卤素原子、碳数为C1-C12的取代或未取代的烷基、碳数为C6-C24的取代或未取代的芳香基、碳数为C6-C24的取代或未取代的芳香胺基；
R11、R12为取代或未取代的碳数为1-6的烷基、取代或未取代的碳数为6-12的芳香基，R11和R12可以通过共价键相连；
X表示O原子、S原子、亚砜基和砜基；
Ac1、Ac2各自独立的表示碳数为取代或未取代的苯基、C10-C36的芳香稠环基，其中Ac1、Ac2至少有一个为芳香稠环基。
优选的，所述亚芳基L选自以下通式所示取代基组成的组：
其中，
Ra、Rb各自独立的表示为氢原子、氟原子、碳数为C1-C12的取代或未取代的烷基或碳数为C1-C12的取代或未取代的烷氧基。
优选的，所述亚芳基L选自以下结构所示亚芳基组成的组：
在Ax表示为A表示的取代基团情况下，所述三嗪化合物选自以下通式所示化合物组成的组：
其中，R11、R12、R13、R14各自独立的表示氢原子、卤素原子、碳数为C1-C6的取代或未取代的烷基、碳数为C6-C12的取代或未取代的芳基、碳数为C12-C24的取代或未取代的芳胺基。
进一步限定，所述卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；所述取代或未取代的烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基或氟取代己基；所述取代或未取代的芳基为苯基、甲苯基、乙苯基、叔丁基苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基或三氟甲基苯基；所述取代或未取代的芳胺基为咔唑基、甲基咔唑基、叔丁基咔唑基、氟取代咔唑基、氯取代咔唑基、溴取代咔唑基、碘取代咔唑基、二苯胺基、二甲苯胺基、二乙苯胺基、二叔丁基苯胺基、氟取代二苯胺基、氯取代二苯胺基、溴取代二苯胺基、碘取代二苯胺基、二甲氧基苯胺基、萘基苯基胺基、菲基苯基胺基或二萘胺基。
在Ax表示为A表示的取代基团情况下，所述三嗪化合物优选自以下结构所示化合物组成的组：
Ax表示为L-Py表示的取代基团情况下，所述三嗪化合物选自以下通式所示化合物组成的组：
其中，R13、R14各自独立的表示氢原子、卤素原子、碳数为C1-C6的取代或未取代的烷基、碳数为C6-C12的取代或未取代的芳基或碳数为C12-C24的取代或未取代的芳胺基。
进一步限定，所述卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；所述取代或未取代的烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基或氟取代己基；所述取代或未取代的芳基为苯基、甲苯基、乙苯基、叔丁基苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基或三氟甲基苯基；所述取代或未取代的芳胺基为咔唑基、甲基咔唑基、叔丁基咔唑基、氟取代咔唑基、氯取代咔唑基、溴取代咔唑基、碘取代咔唑基、二苯胺基、二甲苯胺基、二乙苯胺基、二叔丁基苯胺基、氟取代二苯胺基、氯取代二苯胺基、溴取代二苯胺基、碘取代二苯胺基、二甲氧基苯胺基、萘基苯基胺基、菲基苯基胺基或二萘胺基。
在Ax表示L-Py表示的取代基团的情况下，所述三嗪化合物优选自以下结构所示化合物组成的组：
关于具有三嗪结构的材料的偶联合成方法，已经被广泛的报道。本发明所述的三嗪化合物，可以采用业内通用的偶联合成方法制备得到。国内外专利(WO2008117826，CN103435597A)和期刊文献(Chem.Mater.,2010,22,2403-2410，Chem.Mater.,2013,25,3758-3765)对这类三嗪类化合物的合成进行了较详细的描述。本发明采用类似的方式合成三嗪类化合物，选择路线(a)和路线(b)，在一定的温度和相应的溶剂下合成。
其中，A1H、A2H对应特定的芳香仲胺或脂肪仲胺，A1、A2表示的结构与取代基A表示的结构含义相同，Py-Lx-G、Py-Ly-G为三嗪化合物引入L-Py基团的中间体，Lx、Ly表示的结构与亚芳基L表示的结构含义相同，Py-Lx-G、Py-Ly-G优选是有机硼酸或有机硼酸酯或者有机格氏试剂，G表示中间体的离去基团，G可以为B(OH)2、B(ORz)2、MgX等离去基团。这里，Rz表示碳数为C1-C6的烷基或亚烷基，Rz基团可以与两个氧原子结合；X表示氯原子、溴原子或碘原子。
关于TADF材料的三重态和单重态能级差ΔEST，可以经由多种方法得到，理论上可以经由Gaussian软件计算得到，如学术文献(J.Am.Chem.Soc.,2012,134,14706-14709)或(J.Chem.Theory Comput.,2015,11,3851-3858)描述，可采用TDDFT的方法，在M06-2X泛函，6-31G(d)基组下计算得到相应的三重态和单重态能级差ΔEST；或者经由Turbomole软件计算得到，如学术文献(Adv.Mater.,2008,20,3325-3330)描述。
结合专著《有机电子学》(科学出版社，2011)第二章对有机材料中电子结构和过程的描述，通过如下步骤得到三重态和单重态能级差，可认为是普适性的，本发明中三重态和单重态能级差ΔEST即采用如下计算方法：
(1)测量材料不同温度下的瞬态荧光寿命(τp)、瞬态荧光量子效率(Φp)，延迟荧光寿命(τd)、延迟荧光量子效率(Φd)；
(2)根据公式(E1)和(E2)计算得到κp和κd，根据公式(E3)计算得到κRISC；
κpτp＝Φp (E1)
κdτd＝Φd (E1)
κRISC＝(κpκd/κISC)(Φd/Φp) (E3)
其中，设定κISC＝1×106(S-1)
(3)根据公式(E4)将ln(κRISC)与1/T作图，通过斜率即可算得三重态和单重态能级差(ΔEST)
ln(κRISC)＝-ΔEST/KT+A0 (E4)
其中，K为玻尔兹曼常数，A0为作图对应的截距。
下面结合合成方法、产品性能对本发明提供的三嗪化合物进行详细描述。
实施例1
化合物TA-1-1的合成
将原料(S1-2)2mmol溶解到25mL四氢呋喃中，氮气保护条件下滴加含有2mmol丁基锂的丁基锂溶液，搅拌10分钟后，将该溶剂滴加到含有1mmol原料(S1-1)的25mL四氢呋喃溶液中。搅拌10分钟后，升温回流6小时。加入100mL水析出固体，固体依次用水、正己烷洗涤。乙醇重结晶，得到中间体(S1-3)。取中间体(S1-3)1mmol，芳香硼酸化合物(S1-4)1.2mmol，0.1g四(三苯基膦钯)，3mL浓度为2mol/L的碳酸钠溶液，4mL甲苯和2mL乙醇，氮气保护条件下80℃加热搅拌8小时。反应液经二氯甲烷萃取、水洗、无水硫酸钠干燥、减压蒸馏经硅胶柱分离得到粗产物，洗脱液为乙酸乙酯与石油醚为1:3的混合液，粗产物经梯度升华得到纯产物。经检测收率35％，产物质谱(m/e):640.1，ΔEST＝0.29eV。
实施例2
化合物TA-1-2的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S2-4)，得到化合物TA-1-2。经检测收率36％，产物质谱(m/e):640.1，ΔEST＝0.29eV。
实施例3
化合物TA-1-3的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S3-4)，得到目标化合物TA-1-3。经检测收率39％，产物质谱(m/e):640.2，ΔEST＝0.28eV。
实施例4
化合物TA-1-4的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为(S4-2)，得到目标化合物TA-1-4。经检测收率25％，产物质谱(m/e):944.4，ΔEST＝0.27eV。
实施例5
化合物TA-1-10的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S5-2)，得到目标化合物TA-1-10。经检测收率41％，产物质谱(m/e):864.1，ΔEST＝0.31eV。
实施例6
化合物TA-1-13的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为(S6-2)，得到目标化合物TA-1-13。经检测收率25％，产物质谱(m/e):1300.5，ΔEST＝0.34eV。
实施例7
化合物TA-1-17的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S7-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S2-4)，得到目标化合物TA-1-17。经检测收率29％，产物质谱(m/e):1308.7，ΔEST＝0.35eV。
实施例8
化合物TA-1-23的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S8-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S2-4)，得到目标化合物TA-1-23。经检测收率19％，产物质谱(m/e):1510.7，ΔEST＝0.34eV。
实施例9
化合物TA-2-4的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S4-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S9-4)，得到目标化合物TA-2-4。经检测收率24％，产物质谱(m/e):944.5，ΔEST＝0.36eV。
实施例10
化合物TA-2-14的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S6-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S9-4)，得到目标化合物TA-2-14。经检测收率14％，产物质谱(m/e):1300.5，ΔEST＝0.32eV。
实施例11
化合物TA-2-24的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S8-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S9-4)，得到目标化合物TA-2-24。经检测收率14％，产物质谱(m/e):1508.6，ΔEST＝0.37eV。
实施例12
化合物TA-4-1的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S12-4)，得到目标化合物TA-4-1。经检测收率34％，产物质谱(m/e):668.7。ΔEST＝0.41eV。
实施例13
化合物TA-4-9的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S13-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S13-4)，得到目标化合物TA-4-9。经检测收率38％，产物质谱(m/e):819.8，ΔEST＝0.42eV。
实施例14
化合物TA-14-1的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为4-吡啶硼酸，得到目标化合物TA-14-1。经检测收率44％，产物质谱(m/e):488.9，ΔEST＝0.21eV。
实施例15，
化合物TA-14-2的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为3-吡啶硼酸，得到目标化合物TA-14-2。经检测收率41％，产物质谱(m/e):488.4，ΔEST＝0.22eV。
实施例16
化合物TA-14-8的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S13-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为3-吡啶硼酸，得到目标化合物TA-14-8。经检测收率44％，产物质谱(m/e):640.7，ΔEST＝0.26eV。
实施例17
化合物TA-14-11的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S17-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为3-吡啶硼酸，得到目标化合物TA-4-11。经检测收率35％，产物质谱(m/e):817.8，ΔEST＝0.23eV。
实施例18
化合物TA-14-13的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为实施例6中的原料(S6-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为4-吡啶硼酸，得到目标化合物TA-14-13。经检测收率29％，产物质谱(m/e):1148.1，ΔEST＝0.25eV。
实施例19
化合物TA-14-14的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为实施例6中的原料(S6-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为3-吡啶硼酸，得到目标化合物TA-14-14。经检测收率29％，产物质谱(m/e):1148.4，ΔEST＝0.25eV。
实施例20
化合物TA-15-1的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S20-4)，得到目标化合物TA-15-1。经检测收率41％，产物质谱(m/e):563.4，ΔEST＝0.35eV。
实施例21
化合物TA-15-2的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S21-4)，得到目标化合物TA-15-2。经检测收率38％，产物质谱(m/e):563.9，ΔEST＝0.31eV。
实施例22
化合物TA-15-10的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S17-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S20-4)，得到目标化合物TA-15-10。经检测收率25％，产物质谱(m/e):895.5，ΔEST＝0.25eV。
实施例23
化合物TA-15-11的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S17-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S21-4)，得到目标化合物TA-15-11。经检测收率24％，产物质谱(m/e):896.5，ΔEST＝0.26eV。
实施例24
化合物TA-15-13的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S6-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S20-4)，得到目标化合物TA-15-13。经检测收率17％，产物质谱(m/e):1224.4，ΔEST＝0.25eV。
实施例25
化合物TA-15-16的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S7-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S20-4)，得到目标化合物TA-15-16。经检测收率18％，产物质谱(m/e):1232.5，ΔEST＝0.27eV。
实施例26
化合物TC-1-1的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S26-2)，得到目标化合物TC-1-1。经检测收率25％，产物质谱(m/e):644.7，ΔEST＝0.39eV。
实施例27
化合物TC-1-5的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S27-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S2-4)，得到目标化合物TC-1-5。经检测收率28％，产物质谱(m/e):795.8，ΔEST＝0.38eV。
实施例28
化合物TC-1-15的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S28-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S3-4)，得到目标化合物TC-1-15。经检测收率39％，产物质谱(m/e):700.1，ΔEST＝0.35eV。
实施例29
化合物TC-1-21的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S29-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S3-4)，得到目标化合物TC-1-21。经检测收率30％，产物质谱(m/e):974.1，ΔEST＝0.36eV。
实施例30
化合物TC-15-1的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S26-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S20-4)，得到目标化合物TC-15-1。经检测收率32％，产物质谱(m/e):568.1，ΔEST＝0.29eV。
实施例31
化合物TC-15-10的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S31-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S20-4)，得到目标化合物TC-15-10。经检测收率33％，产物质谱(m/e):872.5，ΔEST＝0.33eV。
实施例32
化合物TC-15-19的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S32-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S20-4)，得到目标化合物TC-15-19。经检测收率20％，产物质谱(m/e):1050.4，ΔEST＝0.35eV。
实施例33
化合物TC-15-25的合成
采用如合成实施例1相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S33-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S20-4)，得到目标化合物TC-15-25。经检测收率19％，产物质谱(m/e):1236.9，ΔEST＝0.37eV。
实施例34
化合物TD-1-1的合成
将原料(S1-2)1mmol溶解到25mL四氢呋喃中，氮气保护条件下滴加含有1mmol丁基锂的丁基锂溶液，搅拌10分钟后，将该溶剂滴加到含有1mmol原料(S1-1)的25mL四氢呋喃溶液中。搅拌10分钟后，升温回流6小时。加入100mL水析出固体，固体依次用水、正己烷洗涤。乙醇重结晶，得到中间体(S34-3)。取中间体(S34-3)1mmol，芳香硼酸化合物(S1-4)2.4mmol，0.25g四(三苯基膦钯)，6mL浓度为2mol/L的碳酸钠溶液，6mL甲苯和4mL乙醇，氮气保护条件下80℃加热搅拌8小时。反应液经二氯甲烷萃取、水洗、无水硫酸钠干燥、减压蒸馏经硅胶柱分离得到粗产物，洗脱液为乙酸乙酯与石油醚为1:3的混合液，粗产物经梯度升华得到纯产物。经检测收率31％，产物质谱(m/e):704.2，ΔEST＝0.38eV。
实施例35
化合物TD-4-1的合成
采用如合成实施例34相同的操作方式，只是将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S35-4)，得到目标化合物TD-4-1。经检测收率29％，产物质谱(m/e):760.1，ΔEST＝0.39eV。
实施例36
化合物TD-10-2的合成
采用如合成实施例34相同的操作方式，只是将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S36-4)，得到目标化合物TD-10-2。经检测收率29％，产物质谱(m/e):784.2，ΔEST＝0.37eV。
实施例37
化合物TD-14-8的合成
采用如合成实施例34相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S6-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为3-吡啶硼酸，得到目标化合物TD-14-8。经检测收率31％，产物质谱(m/e):730.3，ΔEST＝0.39eV。
实施例38
化合物TD-14-15的合成
采用如合成实施例34相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S38-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为4-吡啶硼酸，得到目标化合物TD-14-15。经检测收率29％，产物质谱(m/e):886.1，ΔEST＝0.35eV。
实施例39
化合物TD-15-3的合成
采用如合成实施例34相同的操作方式，只是将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S20-4)，得到目标化合物TD-15-3。经检测收率40％，产物质谱(m/e):552.4，ΔEST＝0.35eV。
实施例40
化合物TD-15-8的合成
采用如合成实施例34相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S6-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S21-4)，得到目标化合物TD-15-8。经检测收率39％，产物质谱(m/e):882.4，ΔEST＝0.36eV。
实施例41
化合物TD-15-9的合成
采用如合成实施例34相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S7-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S21-4)，得到目标化合物TD-15-9。经检测收率25％，产物质谱(m/e):886.3，ΔEST＝0.38eV。
实施例41
化合物TD-15-13的合成
采用如合成实施例34相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S41-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S20-4)，得到目标化合物TD-15-13。经检测收率19％，产物质谱(m/e):1034.4，ΔEST＝0.38eV。
实施例42
化合物TF-2-3的合成
采用如合成实施例34相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S31-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为(S39-4)，得到目标化合物TF-2-3。经检测收率27％，产物质谱(m/e):858.1，ΔEST＝0.35eV。
实施例43
化合物TF-14-8的合成
采用如合成实施例34相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S43-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为3-吡啶硼酸，得到目标化合物TF-14-8。经检测收率25％，产物质谱(m/e):732.2，ΔEST＝0.36eV。
实施例44
化合物TF-14-12的合成
采用如合成实施例34相同的操作方式，只是将原料(S1-2)替换为原料(S43-2)，将芳香硼酸化合物(S1-4)替换为2-吡啶硼酸，得到目标化合物TF-14-12。经检测收率27％，产物质谱(m/e):732.2，ΔEST＝0.35eV。
基于所述三嗪化合物，本发明提供应用所述三嗪化合物的发光器件。
请参阅图1，为本发明提供的发光器件的结构示意图。所述发光器件100包括依次沉积形成的阳极11、空穴传输层12、发光层13、电子传输层14和阴极15。其中所述空穴传输层12、发光层13、电子传输层14均为有机层，所述阳极11与所述阴极15电连接。
所述发光层13可以只有本发明提供的三嗪化合物，使所述发光器件100为非掺杂器件。所述发光层13可以还有其他材料，使所述发光器件100为掺杂器件。当采用掺杂器件时，本发明提供的三嗪化合物在所述发光层13中的比例不受限制。一般的，当本发明提供的三嗪化合物占主要比例时，是将其作为主体材料使用；当本发明提供的三嗪化合物占次要比例时，是将其作为客体掺杂材料使用。作为主体材料的要求，在于能够将能量传递给客体掺杂材料。当采用掺杂器件时，掺杂比例是不受限制的，一般的范围为1-45％，优选的为2-20％，更优选的为3-10％。
所述空穴传输层12可以采用本发明提供的三嗪化合物，也可以选择其他芳香胺类有机物作为空穴传输层，只要能够将引入的空穴传递到所述发光层13即可。所述空穴传输层12可以为一层，也可以为多层。
所述电子传输层14可以采用本发明提供的三嗪化合物，也可以选择其他化合物作为电子传输层，对电子传输层的化合物结构没有具体的要求，只要能够将引入的电子传递到发光层即可。作为电子传输层14的化合物结构，可以选择含氮的杂环化合物，也可以选择碳氢元素组成的螺环芳香化合物，也可以选择金属配合物。所述电子传输层14可以为一层，也可以为多层。
为了示意性的证明本发明提供的三嗪化合物作为发光器件材料的优良特性，发光器件按照如下结构设计：阳极/空穴传输层/主体材料：本发明提供的三嗪化合物/电子传输层/阴极，即本发明提供的三嗪化合物作为客体材料。
所述发光器件100的制作工艺如下：
将涂布了氧化铟锡(ITO)透明导电层的玻璃板在商用清洁剂中超声处理，用去离子水冲洗后，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光清洗剂曝光20分钟；将上述清洗好的玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-3～10-5Pa，蒸镀一层4,4’-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.2nm/s，蒸镀厚度为10-100nm；继续蒸镀一层含有本发明所述三嗪化合物和4,4’-二(9-咔唑)联苯(CBP)的发光层，掺杂浓度为1-20wt％，蒸镀速率0.1-0.2nm/s，厚度10-50nm；继续蒸镀一层双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)，蒸镀速率0.1-0.2nm/s，厚度10-50nm；继续蒸镀一层镁银电极，蒸镀速率1-2nm/s，厚度20-200nm。
通过上述制备工艺形成的所述发光器件100的结构为：ITO/TAPC/CBP:本发明三嗪化合物/BAlq/Mg:Ag。其中，TAPC为90nm，发光层为40nm，BAlq为30nm，Mg:Ag电极为100nm。
本发明所用的功能材料及主体材料为如下结构：
为了进一步说明本发明提供的三嗪化合物在发光器件中的优良特性，通过采用不同结构的所述三嗪化合物，结合上述制备工艺，分别制作实施例45-69的所述发光器件100，所述发光器件100的结构为ITO/TAPC/CBP:本发明三嗪化合物/BAlq/Mg:Ag。然后测试实施例45-69的所述发光器件100的性能，测试结果如下：
根据上述数据结果分析，采用本发明所述三嗪化合物的发光器件，不仅保持了超高的外量子效率，而且具有很低的开启电压，证明本发明引入的吡啶基团提高了材料电子传输能力，平衡了载流子传输。本发明的三嗪化合物具有优良的工业实用性。
与相关技术相比，本发明提供的三嗪化合物，有益效果在于：所述三嗪化合物由于同时引入了具有空穴传输能力的芳香胺基团和具有电子传输能力的三嗪和吡啶基团，平衡了载流子传输，进而降低了驱动电压，提高了发光效率，延长了所述发光器件的使用寿命。
以上所述的仅是本发明的实施方式，在此应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出改进，但这些均属于本发明的保护范围。

Claims (11)

1.一种三嗪化合物，通式(Ⅰ)为：
其中，
L表示碳数为C6-C36的取代或未取代的亚芳基；
Py表示碳数为C3-C36的取代或未取代的含氮杂环基团；
A表示有机胺基团，为取代或未取代的二烷基胺基、二芳基胺基或烷基芳基胺基，其中芳基与芳基、芳基与烷基可以通过化学键相连；
Ax表示为A或者L-Py表示的取代基团。
2.根据权利要求1所述的三嗪化合物，其特征在于，所述Py选自取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的***基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的苯并吡啶基、取代或未取代的苯并吡啶基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的苯并***基、取代或未取代的苯并咪唑基。
3.根据权利要求1所述的三嗪化合物，其特征在于，所述A选自以下通式所示结构组成的群组：
其中，
R1、R2各自独立的表示碳数为C1-C12的取代或未取代的烷基；
R3、R4各自独立的表示氢原子、卤素原子、碳数为C1-C12的取代或未取代的烷基、碳数为C6-C24的取代或未取代的芳香基、碳数为C6-C24的取代或未取代的芳香胺基；
R11、R12为取代或未取代的碳数为1-6的烷基、取代或未取代的碳数为6-12的芳香基，R11和R12可以通过共价键相连；
X表示O原子、S原子、亚砜基和砜基；
Ac1、Ac2各自独立的表示碳数为取代或未取代的苯基、C10-C36的芳香稠环基，其中Ac1、Ac2至少有一个为芳香稠环基。
4.根据权利要求1所述的三嗪化合物，其特征在于，所述亚芳基L选自以下通式所示取代基组成的组：
其中，
Ra、Rb各自独立的表示为氢原子、氟原子、碳数为C1-C12的取代或未取代的烷基或碳数为C1-C12的取代或未取代的烷氧基。
5.根据权利要求2-4中任一权利要求所述的三嗪化合物，其特征在于，所述三嗪化合物选自以下通式所示化合物组成的组：
其中，R11、R12、R13、R14各自独立的表示氢原子、卤素原子、碳数为C1-C6的取代或未取代的烷基、碳数为C6-C12的取代或未取代的芳基、碳数为C12-C24的取代或未取代的芳胺基。
6.根据权利要求2-4中任一权利要求所述的三嗪化合物，其特征在于，所述三嗪化合物选自以下通式所示化合物组成的组：
其中，R13、R14各自独立的表示氢原子、卤素原子、碳数为C1-C6的取代或未取代的烷基、碳数为C6-C12的取代或未取代的芳基或碳数为C12-C24的取代或未取代的芳胺基。
7.根据权利要求5所述的三嗪化合物，其特征在于，所述卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；所述取代或未取代的烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基或氟取代己基；所述取代或未取代的芳基为苯基、甲苯基、乙苯基、叔丁基苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基或三氟甲基苯基；所述取代或未取代的芳胺基为咔唑基、甲基咔唑基、叔丁基咔唑基、氟取代咔唑基、氯取代咔唑基、溴取代咔唑基、碘取代咔唑基、二苯胺基、二甲苯胺基、二乙苯胺基、二叔丁基苯胺基、氟取代二苯胺基、氯取代二苯胺基、溴取代二苯胺基、碘取代二苯胺基、二甲氧基苯胺基、萘基苯基胺基、菲基苯基胺基或二萘胺基。
8.根据权利要求6所述的三嗪化合物，其特征在于，所述卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；所述取代或未取代的烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、氟取代甲基、氟取代乙基、氟取代丙基、氟取代丁基、氟取代戊基或氟取代己基；所述取代或未取代的芳基为苯基、甲苯基、乙苯基、叔丁基苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基或三氟甲基苯基；所述取代或未取代的芳胺基为咔唑基、甲基咔唑基、叔丁基咔唑基、氟取代咔唑基、氯取代咔唑基、溴取代咔唑基、碘取代咔唑基、二苯胺基、二甲苯胺基、二乙苯胺基、二叔丁基苯胺基、氟取代二苯胺基、氯取代二苯胺基、溴取代二苯胺基、碘取代二苯胺基、二甲氧基苯胺基、萘基苯基胺基、菲基苯基胺基或二萘胺基。
9.根据权利要求7所述的三嗪化合物，其特征在于，所述三嗪化合物选自以下结构所示化合物组成的组：
10.根据权利要求8所述的三嗪化合物，其特征在于，所述三嗪化合物选自以下结构所示化合物组成的组：
11.一种发光器件，包括阳极、阴极及设于所述阳极和阴极之间的多个有机层，多个所述有机层中的至少一层采用权利要求1-10中任一项所述的三嗪化合物制成。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106892901A (zh) * 2017-04-21 2017-06-27 瑞声光电科技(常州)有限公司 三嗪化合物及发光器件
CN108219781A (zh) * 2018-04-02 2018-06-29 长春海谱润斯科技有限公司 一种四嗪衍生物的热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件
WO2019009591A1 (ko) * 2017-07-04 2019-01-10 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN110041279A (zh) * 2019-05-15 2019-07-23 江汉大学 一种共轭二胺单体及其合成方法
CN110914255A (zh) * 2017-06-28 2020-03-24 辛诺拉有限公司 有机分子，特别是用于光电装置的有机分子
WO2020130381A1 (ko) * 2018-12-21 2020-06-25 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN112142723A (zh) * 2020-10-09 2020-12-29 中节能万润股份有限公司 一种oled材料及其制备方法与应用
CN112812102A (zh) * 2020-04-17 2021-05-18 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113402498A (zh) * 2021-08-19 2021-09-17 浙江华显光电科技有限公司 螺二芴化合物、制剂、有机发光器件及显示或照明装置
CN113461627A (zh) * 2020-03-30 2021-10-01 北京夏禾科技有限公司 一种化合物、电致发光器件及其应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1202608A2 (en) * 2000-10-30 2002-05-02 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Organic light-emitting devices
JP2004022334A (ja) * 2002-06-17 2004-01-22 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
CN1643105A (zh) * 2002-03-15 2005-07-20 出光兴产株式会社 有机电致发光装置用材料以及使用这种材料制备的有机电致发光装置
CN101641337A (zh) * 2007-03-27 2010-02-03 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
KR20110113468A (ko) * 2010-04-09 2011-10-17 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN102738413A (zh) * 2012-06-15 2012-10-17 昆山维信诺显示技术有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
CN103435597A (zh) * 2013-09-04 2013-12-11 中国科学院理化技术研究所 1,3,5-三嗪衍生物及其在白光有机电致发光二极管中的应用
WO2016000803A1 (de) * 2014-06-30 2016-01-07 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1202608A2 (en) * 2000-10-30 2002-05-02 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Organic light-emitting devices
CN1643105A (zh) * 2002-03-15 2005-07-20 出光兴产株式会社 有机电致发光装置用材料以及使用这种材料制备的有机电致发光装置
JP2004022334A (ja) * 2002-06-17 2004-01-22 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
CN101641337A (zh) * 2007-03-27 2010-02-03 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
KR20110113468A (ko) * 2010-04-09 2011-10-17 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN102738413A (zh) * 2012-06-15 2012-10-17 昆山维信诺显示技术有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
CN103435597A (zh) * 2013-09-04 2013-12-11 中国科学院理化技术研究所 1,3,5-三嗪衍生物及其在白光有机电致发光二极管中的应用
WO2016000803A1 (de) * 2014-06-30 2016-01-07 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ALEXANDER A. RUDNICK ET AL.: "The influence of torsion on excimer formation in bipolar host materials for blue phosphorescent OLEDs", 《THE JOURNAL OF CHEMICAL PHYSICS》 *
MOUNGGON KIM ET AL.: "Stable Blue Thermally Activated Delayed Fluorescent Organic Light-Emitting Diodes with Three Times Longer Lifetime than Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes", 《ADV. MATER.》 *

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106892901A (zh) * 2017-04-21 2017-06-27 瑞声光电科技(常州)有限公司 三嗪化合物及发光器件
CN110914255A (zh) * 2017-06-28 2020-03-24 辛诺拉有限公司 有机分子，特别是用于光电装置的有机分子
CN110914255B (zh) * 2017-06-28 2023-03-31 三星显示有限公司 有机分子，特别是用于光电装置的有机分子
US11548869B2 (en) 2017-06-28 2023-01-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for use in organic optoelectronic devices
US11515483B2 (en) 2017-07-04 2022-11-29 Solus Advanced Materials Co., Ltd. Organic compound and organic electroluminescent device using the same
WO2019009591A1 (ko) * 2017-07-04 2019-01-10 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20190004517A (ko) * 2017-07-04 2019-01-14 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102487503B1 (ko) 2017-07-04 2023-01-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN108219781A (zh) * 2018-04-02 2018-06-29 长春海谱润斯科技有限公司 一种四嗪衍生物的热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件
WO2020130381A1 (ko) * 2018-12-21 2020-06-25 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113195474A (zh) * 2018-12-21 2021-07-30 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物和组成物及有机光电装置和显示装置
CN110041279A (zh) * 2019-05-15 2019-07-23 江汉大学 一种共轭二胺单体及其合成方法
CN113461627A (zh) * 2020-03-30 2021-10-01 北京夏禾科技有限公司 一种化合物、电致发光器件及其应用
CN113461627B (zh) * 2020-03-30 2023-11-24 北京夏禾科技有限公司 一种化合物、电致发光器件及其应用
CN112812102A (zh) * 2020-04-17 2021-05-18 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112812102B (zh) * 2020-04-17 2023-04-07 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112142723A (zh) * 2020-10-09 2020-12-29 中节能万润股份有限公司 一种oled材料及其制备方法与应用
CN113402498A (zh) * 2021-08-19 2021-09-17 浙江华显光电科技有限公司 螺二芴化合物、制剂、有机发光器件及显示或照明装置

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