CN106883163A - 一种具有长余辉效应的有机化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有长余辉效应的有机化合物及其制备方法和应用，该有机化合物的结构式为：选取具有n‑π*跃迁的9‑苯基咔唑作为基础单元，在苯基的间位和对位进行修饰，修饰后得到不同的9‑苯基咔唑衍生物；经测试，这类化合物的发光寿命可以达到100ms以上。此类化合物具有合成方法简单，易提纯，发光光谱可调，柔性，无需掺杂无机稀土材料，价格便宜，毒性低等特点，可被广泛应用在生物成像，疾病诊断，光学防伪等各个领域。

Description

一种具有长余辉效应的有机化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机余辉发光材料技术领域，具体涉及一种以n-π*跃迁的9-苯基咔唑作为基础单元具有长余辉效应的有机化合物及其制备方法和应用。
背景技术
长余辉发光材料简称长余辉材料，又被称为蓄光型发光材料、夜光材料，其本质上是一种光致发光材料，是一类吸收能量如可见光、紫外光、X-ray等，并在激发停止后仍可继续发出光的物质，能将能量储存在能陷里，具有广阔的应用前景。
无机长余辉材料是研究与应用最早的材料之一，许多天然矿石本身就具有长余辉发光特性，并用于制作各种物品，如“夜光杯”、“夜明珠”等。传统无机余辉材料具有多种缺点：1)合成条件苛刻，条件繁杂；2)通常需要掺杂无机稀土材料，价格高，毒性大；3)且需要研磨使用，很难应用在柔性衬底上。
发明内容
解决的技术问题：本发明的目的是克服现有无机余辉材料合成条件苛刻、繁杂，需要掺杂无机稀土材料，价格高、毒性大的缺陷，提供一种以n-π*跃迁的9-苯基咔唑作为基础单元的具有长余辉效应的有机化合物及其制备方法和应用。该有机长余辉发光化合物具有合成方法简单，发光光谱可调，柔性，无需掺杂无机稀土材料，价格便宜，毒性低等特点，可被广泛应用在多级加密防伪(发光颜色、寿命等)，疾病诊断和生物成像等光电子学各领域。
技术方案：一种具有长余辉效应的有机化合物，是以n-π*跃迁的9-苯基咔唑作为基础单元，其结构式如下：
其中，X0、X1、X2、X3、X4选自氢、卤素原子、烷基、烷氧基、氨基、氰基、羧基或咔唑，可以相同或不同。
上述具有长余辉效应的有机化合物的制备方法，是将1倍当量咔唑、1～1.5倍当量卤代苯或卤代苯衍生物、0.44倍当量Cu、4.04倍当量的K2CO3放入反应容器中，以硝基苯作为反应溶剂，氮气保护下120～160℃反应12～48h，反应液通过减压蒸馏得到粗品，经柱层析得到纯净产物。
上述具有长余辉效应的有机化合物在多级防伪加密领域的应用。
上述具有长余辉效应的有机化合物在制备诊断用显色剂中的应用。
上述具有长余辉效应的有机化合物在生物成像领域的应用。
上述具有长余辉效应的有机化合物在制备防伪标识中的应用。
有益效果：本发明的具有长余辉效应的有机化合物具有反应原料易得、反应条件简单、无毒、制备方便、柔性等优点，是实现多级加密防伪(发光颜色、寿命等)，疾病诊断和生物成像等的理想产品。
附图说明
图1是实施例1至5所得化合物的稳态及瞬态光谱谱图，插图为相应化合物在365nm激发下的实物图(左图)及褪去激发后的余晖图(右图)；
图2是实施例1至5所得化合物的晶体发光寿命图，a为实施例1所得晶体、b为实施例2所得晶体、c为实施例3所得晶体、d为实施例4所得晶体、e为实施例5所得晶体；
图3是实施例1至5所得化合物晶体的器件制备示意图；
图4为实施例1所得化合物晶体的器件余辉效果图。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
本发明提供了一种具有长余辉效应的有机化合物，是以n-π*跃迁的9-苯基咔唑作为基础单元，其结构式如下：
其中，X0、X1、X2、X3、X4选自氢、卤素原子、烷基、烷氧基、氨基、氰基、羧基或咔唑，可以相同或不同。
本发明通过在有机分子中引入特殊的堆积方式来稳定有机光电材料中的三线态激子，然后再将稳定的三线态激发态激子缓慢的释放出来，从而提高材料的发光寿命。这类材料通常含有具有n-π*跃迁的N原子，其能够促进单线态激发态到三线态激发态的系间窜越，从而产生三线态激发态激子。各个平面取代基团促使分子间形成H-聚集作为能量的陷阱，从而稳定三线态激发态激子，然后再缓慢释放，从而实现纯有机光电功能材料的长寿命发光。
具体地，本发明选取具有n-π*跃迁的9-苯基咔唑作为基础单元，在苯基的邻位、间位和对位进行修饰，修饰后得到多种不同的9-苯基咔唑衍生物。经测试，这类化合物的最高发光寿命可以达到330ms。该类化合物具有合成方法简单，发光光谱可调，柔性，无需掺杂无机稀土材料，价格便宜，毒性低等特点，可被广泛应在用多级加密防伪(发光颜色、寿命等)，疾病诊断和生物成像等光电子学各领域。
实施例1
PhCz合成：首先，将1倍当量的咔唑，1～1.5倍当量卤代苯，如溴代苯、氟代苯等，0.44倍当量Cu(电解精炼铜)，4.04倍当量的K2CO3放入反应容器中，以硝基苯作为反应溶剂，氮气保护下120～160℃反应12～48h，反应液通过减压蒸馏得到9-苯基咔唑粗品，通过柱层析得到纯净产物，产率85～95％。
其氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.21(d,2H),7.66(m,4H),7.52(m,5H),7.34(m,2H)。
图1是所得化合物的稳态及瞬态光谱谱图，激发波长为295nm，瞬态光谱延迟时间为10ms。插图为相应化合物在365nm激发下的实物图(左图)及褪去激发后的余晖图(右图)。
器件制备：将所得的纯净产物旋干，用二氯甲烷超声溶解过滤，在滤液中加入不良溶剂，充分搅拌均匀，静止缓慢挥发，过滤得到所需化合物晶体，将所得化合物晶体进行发光测试，结果如图2所示。在柔性透明基板的正面打印出信息一，即南邮logo，然后在柔性透明基板的反面全打印出蓝色荧光油墨，最后，在底层衬底上用所得化合物晶体研磨后手绘或印刷信息二，即IAM团队logo。器件制备原理图如图3所示；所得器件余辉效果图如图4所示。
实施例2
pBrPhCz合成：首先，将1倍当量的咔唑，1～1.5倍当量对二卤代苯，如对二溴苯等，0.44倍当量Cu(电解精炼铜)，4.04倍当量的K2CO3放入反应容器中，以硝基苯作为反应溶剂，氮气保护下120～160℃反应12～48h，反应液通过减压蒸馏得到粗品，通过柱层析得到纯净产物，产率75～85％。
其氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.16(d,2H),7.75(d,2H),7.47(m,6H),7.34(t,2H)。
图1是所得化合物的稳态及瞬态光谱谱图，激发波长为295nm，瞬态光谱延迟时间为10ms。插图为相应化合物在365nm激发下的实物图(左图)及褪去激发后的余晖图(右图)。
将所得的纯净产物旋干，用二氯甲烷超声溶解过滤，在滤液中加入不良溶剂，充分搅拌均匀，静止缓慢挥发，过滤得到所需化合物晶体，将所得化合物晶体进行发光测试，结果如图2所示。
实施例3
mBrPhCz合成：首先，将1倍当量的咔唑，1～1.5倍当量间二卤代苯，如间二溴苯等，0.44倍当量Cu(电解精炼铜)，4.04倍当量的K2CO3放入反应容器中，以硝基苯作为反应溶剂，氮气保护下120～160℃反应12～48h，反应液通过减压蒸馏得到粗品，通过柱层析得到纯净产物，产率75～85％。
其氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.30(d,2H),7.90(s,1H),7.71(d,1H),7.62(m,8H)。
图1是所得化合物的稳态及瞬态光谱谱图，激发波长为295nm，瞬态光谱延迟时间为10ms。插图为相应化合物在365nm激发下的实物图(左图)及褪去激发后的余晖图(右图)。
将所得的纯净产物旋干，用二氯甲烷超声溶解过滤，在滤液中加入不良溶剂，充分搅拌均匀，静止缓慢挥发，过滤得到所需化合物晶体，将所得化合物晶体进行发光测试，结果如图2所示。
实施例4
DBrPhCz合成：首先，将1倍当量的咔唑，1～1.5倍当量均三卤代苯，如1,3,5-三溴苯等，0.44倍当量Cu(电解精炼铜)，4.04倍当量的K2CO3放入反应容器中，以硝基苯作为反应溶剂，氮气保护下120～160℃反应12～48h，反应液通过减压蒸馏得到粗品，通过柱层析得到纯净产物，产率50～65％。
其氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.14(d,2H),7.77(s,1H),7.71(s,1H),7.47(m,4H),7.34(m,2H)。
图1是所得化合物的稳态及瞬态光谱谱图，激发波长为295nm，瞬态光谱延迟时间为10ms。插图为相应化合物在365nm激发下的实物图(左图)及褪去激发后的余晖图(右图)。
将所得的纯净产物旋干，用二氯甲烷超声溶解过滤，在滤液中加入不良溶剂，充分搅拌均匀，静止缓慢挥发，过滤得到所需化合物晶体，将所得化合物晶体进行发光测试，结果如图2所示。
实施例5
pCNPhCz合成：首先，将1倍当量的咔唑，1～1.5倍当量卤代苯氰，如对溴苯氰等，0.44倍当量Cu(电解精炼铜)，4.04倍当量的K2CO3放入反应容器中，以硝基苯作为反应溶剂，氮气保护下120～160℃反应12～48h，反应液通过减压蒸馏得到粗品，通过柱层析得到纯净产物，产率80～85％。
其氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.16(d,2H),7.91(d,2H),7.75(d,2H),7.48(m,4H),7.37(m,2H)。
图1是所得化合物的稳态及瞬态光谱谱图，激发波长为295nm，瞬态光谱延迟时间为10ms。插图为相应化合物在365nm激发下的实物图(左图)及褪去激发后的余晖图(右图)。
将所得的纯净产物旋干，用二氯甲烷超声溶解过滤，在滤液中加入不良溶剂，充分搅拌均匀，静止缓慢挥发，过滤得到所需化合物晶体，将所得化合物晶体进行发光测试，结果如图2所示。
实施例1至5所得化合物晶体的发光特性及性能参数如下表所示：
由上表可知，所合成的化合物具有非常长的室温磷光寿命，其中修饰后的化合物1，2，3和5发光寿命达到了100ms以上，同时余晖发光光谱覆盖450～750nm的范围。

Claims (6)

1.一种具有长余辉效应的有机化合物，其特征在于：以n-π*跃迁的9-苯基咔唑作为基础单元，其结构式如下：
其中，X0、X1、X2、X3、X4选自氢、卤素原子、烷基、烷氧基、氨基、氰基、羧基或咔唑，可以相同或不同。
2.权利要求1所述的具有长余辉效应的有机化合物的制备方法，其特征在于：将1倍当量咔唑、1～1.5倍当量卤代苯或卤代苯衍生物、0.44倍当量Cu、4.04倍当量的K2CO3放入反应容器中，以硝基苯作为反应溶剂，氮气保护下120～160℃反应12～48h，反应液通过减压蒸馏得到粗品，经柱层析得到纯净产物。
3.权利要求1所述的具有长余辉效应的有机化合物在多级防伪加密领域的应用。
4.权利要求1所述的具有长余辉效应的有机化合物在生物成像领域的应用。
5.权利要求1所述的具有长余辉效应的有机化合物在制备诊断用显色剂中的应用。
6.权利要求1所述的具有长余辉效应的有机化合物在制备防伪标识中的应用。
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