CN104788355A - 一种含氮杂环苯腈或邻苯二腈化合物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种含氮杂环苯腈或邻苯二腈化合物的合成方法，步骤如下：以4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈为原料，与氮杂环化合物、碱在DMF或THF中加热反应，反应条件为60~120℃加热5~10h，得到目标产物。优点是：（1）与现有技术相比，本发明的反应条件温和，后处理简单易操作，得到的目标产品不仅易提纯，且收率较高。（2）反应原料成本低、容易获得，适宜放大生产，相对传统的碘、溴或氯，氟在碱性条件下更易与N发生亲电反应。（3）运用此方法合成含氮杂环苯腈或邻苯二腈化合物，显著降低成本，可推广应用到工业生产。

Description

一种含氮杂环苯腈或邻苯二腈化合物的合成方法
技术领域
本发明属于合成化学领域，具体涉及一种含氮杂环苯腈或邻苯二腈化合物的合成方法。
背景技术
苯腈衍生物或者邻苯二腈衍生物作为一种重要的有机中间体，不仅在医疗、农药、抗氧剂和染料上发挥重要作用，而且在近几年兴起的光电材料上也体现出较大的实用价值。苯腈衍生物可作为合成染料DPP(吡咯并吡咯二酮)的前驱体，也可作为合成嗪类或唑类衍生物的重要中间体。邻苯二腈衍生物在光电材料中的主要应用为合成取代酞菁。
目前含氮杂环苯腈或邻苯二腈化合物的合成方法主要是通过氮杂环化合物与卤代苯腈(如对溴、对氯或对碘苯腈)在催化剂(Pd盐或碘化亚铜)催化的条件下完成。此方法要求体系必须无水无氧，因此合成条件较为苛刻，后处理也较为繁琐，且由于催化剂比较昂贵，不适宜放大生产。相对传统的碘、溴或氯，氟在碱性条件下更易与N发生亲电反应，因而有可能在更温和的条件下实现上述转化。
发明内容
本发明的目的是提供一种更为简便的含氮杂环苯腈或邻苯二腈化合物的合成方法，克服传统工艺的不足，使合成方法更为容易、成本更低，且适宜放大生产。
本发明采用的技术方案是：
一种含氮杂环苯腈或邻苯二腈化合物的合成方法，步骤如下：以4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈为原料，与氮杂环化合物、碱在溶剂中加热反应，反应条件为60～120℃加热5～10h，得到目标产物。目标产物的化学结构式如下：
具体步骤为：将4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈、氮杂环化合物、碱与溶剂在反应容器中先进行氮气置换，然后在60～120℃加热5～10h，点板监测反应；待反应完全后，冷却体系，倒入冰水中，过滤，洗涤，干燥，再经纯化，得纯产品。
进一步具体步骤为：将4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈、氮杂环化合物、碱与DMF或THF在反应容器中先进行氮气置换，然后在60～120℃加热5～10h并搅拌，点板监测反应；待反应完全后，冷却体系，倒入冰水中，抽滤，水洗，晾干，得到目标粗产物。用石油醚和乙酸乙酯展开剂，经快速过柱后纯化，得纯产品。
所述的含氮杂环化合物至少有一个带有活泼氢的氮原子，其中，R1为氮杂环化合物去掉活泼氢的取代基。如唑类及其衍生物、咔唑及其衍生物、二苯胺及其衍生物、吩噻嗪及其衍生物；结构如下所示：
其中，(1)吡咯、咪唑、1,2,4-三氮唑、3,5-二甲基吡唑、3,5-二苯基吡唑；(2)咔唑和3,5-二正己基咔唑；(3)二苯胺与二(4-甲氧基苯基)胺；(4)吩噻嗪。
所述DMF为二甲基甲酰胺的简称，THF为四氢呋喃的简称。
所述4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈、氮杂环化合物和碱的摩尔比为1:1.1～1.3:1.5～2.0。
所述4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈与溶剂DMF或THF的比例为每克4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈对应10～15ml DMF或THF。
所述碱为碳酸钾或氢化钠。
所述氮气置换的时间为5min～10min，优选时间为5min。
所述冰水的体积为5倍反应体系的体积。
所述粗产品纯化所用展开剂的体积比为：石油醚：乙酸乙酯＝30～1：1。
本发明的有益效果是：
(1)与现有技术相比，本发明的反应条件温和，后处理简单易操作，得到的目标产品不仅易提纯，且收率较高。
(2)反应原料成本低、容易获得，适宜放大生产，相对传统的碘、溴或氯，氟在碱性条件下更易与N发生亲电反应。
(3)运用此方法合成含氮杂环苯腈或邻苯二腈化合物，显著降低成本，可推广应用到工业生产。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行进一步阐述，但并不限制本发明。实施例1～6以4-氟苯甲腈为原料。
实施例1
4-(1氢-吡咯-1-基)苯甲腈的合成，具体步骤如下：
将0.11mol(7.5g)吡咯、0.1mol(12.1g)4-氟苯甲腈、0.16mol(22.1g)碳酸钾和100ml THF加入到250ml的圆底烧瓶中，氮气置换3次，于油浴锅中加热回流5h。冷却至室温，倒入500ml冰水中，抽滤，晾干。选用石油醚：乙酸乙酯体积比＝20：1做展开剂过快速柱，得到白色粉末14.3g，产率85％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):7.78(m,2H),7.57-7.40(m,2H),7.13(s,1H),6.40(s,2H)。
实施例2
4-二苯胺基苯甲腈的合成，具体步骤如下：
将55mmol(9.31g)二苯胺、50mmol(6.05g)4-氟苯甲腈、70mlDMF加入到150ml的圆底烧瓶中，降至0℃，分5批将75mmol(1.8g)NaH加到上述体系中，每批间隔时间为20min，加完后将体系升温至80℃搅拌过夜。将体系冷却至室温，后倒入约250ml冰水中，抽滤，晾干。选用石油醚：乙酸乙酯体积比＝30：1做展开剂过快速柱，最终得到的目标产物为浅黄色固体粉末，10.3g，收率76.3％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):7.42(d,2H),7.34(t,4H),7.16(m,6H),6.96(d,2H)。
实施例3
4-(2(4-甲氧基苯基)胺基)苯甲腈的合成，具体步骤与实施例2相同。底物为：14.3mmol(4.72g)二(4-甲氧基苯基)胺、13mmol(1.57g)4-氟苯甲腈、20mmol(0.48g)NaH，DMF 60ml。选用石油醚：乙酸乙酯体积比＝30:1做展开剂过柱得到白色固体粉末3.1g，收率71.9％。目标产物的氢核磁数据为：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):7.37(d,2H),7.12(d,4H),6.90(d,4H),6.81(d,2H),3.83(s,6H)。
实施例4
4-(9氢-咔唑-9-基)苯甲腈的合成，具体步骤如下：
将22mmol(3.68g)咔唑、20mmol(2.42g)4-氟苯甲腈加入到30mlDMF的圆底烧瓶中，降温至0℃，分5批将30mmol(0.72g)NaH加入到体系中，每批间隔20min，加完后室温搅拌过夜。倒入约100ml的冰水中，抽滤，晾干。选用石油醚：乙酸乙酯体积比＝30:1做展开剂过快速柱，最终得到的目标产物为白色粉末状固体，4.6g，收率85.6％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):8.15(d,2H),7.91(d,2H),7.4(d,2H),7.47-7.42(m,4H),7.33(m,2H)。
实施例5
4-(3,6-二己基-9氢-咔唑基)苯甲腈的合成，具体步骤与实施例2相同。底物为：9.2mmol(3.08g)3,5-二正己基咔唑、8.36mmol(1.01g)4-氟苯甲腈、12.5mmol(0.3g)NaH，DMF 60ml。选用的展开剂为石油醚：乙酸乙酯体积比＝30:1做展开剂过柱，最终得到的目标产物为白色粉末状固体，2.3g，收率63％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):8.14(d,2H),7.47(dd,2H),7.35(d,2H),7.01(d,4H),2.62(m,2H),1.54(m,16H),0.97-0.86(m,6H)。
实施例6
4-(10氢-吩噻嗪-10-基)苯甲腈的合成，具体步骤与实施例2相同。底物为：24mmol(4.78g)吩噻嗪、21.8mmol(2.64g)、32.7mmol(0.78g)NaH，35mlDMF。整个体系需在氮气保护下进行，选用的展开剂为石油醚：乙酸乙酯体积比＝10:1，目标产物为浅黄色粉末，5.7g，收率87.1％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):7.45(m,4H),7.28(m,4H),7.20(m,2H),7.06(d,2H)。
实施例7
4-(1氢-吡咯-1-基)邻苯二腈的合成，具体步骤与实施例1相同。底物为：50mmol(3.3g)吡咯、45.4mmol(6.63g)4-氟邻苯二甲腈、THF 90ml。体系需在氮气保护下进行，温度为50℃，反应过夜。最终得到的目标产物为白色固体粉末，8.0g，收率91.2％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):7.86(d,1H),7.80(d,1H),7.72(m,1H),7.15(t,2H),6.46(t,2H)。
实施例8
4-(1-氢-1,2,4-三氮唑-1-基)邻苯二腈的合成，具体步骤与实施例1相同。底物为：50mmol(3.45g)1,2,4-三氮唑、45.4mmol(6.643)4-氟邻苯二甲腈、68.1mmol(9.4g)碳酸钾，DMF90ml。温度为80℃。得到的目标产物为白色固体粉末，8.3g，收率93.6％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):8.75(s,1H),8.28(d,1H),8.22(s,1H),8.13(m,1H),8.01(d,1H)。
实施例9
4-(1氢-咪唑-1基)邻苯二腈的合成，具体步骤与实施例1相同，底物为：50mmol(3.4g)咪唑、45.4mmol(6.63g)4-氟邻苯二甲腈、68.1mmol(9.4g)碳酸钾，DMF 90ml，温度80℃。得到的目标产物为白色固体粉末，8.3g，收率为94.3％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):7.97(m,2H),7.86(d,1H),7.79(m,1H),7.36(s,1H),7.32(s,1H)。
实施例10
4-(3,5-二甲基-1氢-吡唑-1-基)邻苯二腈的合成，具体步骤与实施例1相同，底物为：50mmol(1.92g)3,5-二甲基吡唑、45.4mmol(6.63g)4-氟邻苯二甲腈、68.1mmol(9.4g)碳酸钾，DMF 90ml，温度80℃。得到的目标产物为白色固体粉末，8.7g，收率86.2％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):8.03(s,1H),7.88(m,2H),7.27(s,1H),2.46(s,3H),2.30(s,3H)。
实施例11
4-(3,5-二苯基-1氢-吡唑-1-基)邻苯二腈的合成，具体步骤与实施例1相同，底物为：50mmol(11.0g)3,5-二苯基吡唑、45.4mmol(6.63g)4-氟邻苯二甲腈、68.1mmol(9.4g)碳酸钾，DMF 90ml，氮气保护下加热回流24h。得到的目标产物为白色固体粉末，14.5g，收率92.3％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):7.95(s,1H),7.91(d,2H),7.70(d,1H),7.64(d,1H),7.44(m,6H),7.31(d,2H),6.88(s,1H)。
实施例12
4-(9-氢-咔唑-1-基)邻苯二腈的合成，将0.033mol(5.5g)咔唑、0.03mol(4.38g)4-氟邻苯二腈、0.048mol(6.6g)碳酸钾加入到含有50mlDMF的圆底烧瓶中，于油浴锅中加热到100℃，反应8h。冷却至室温，倒入约250ml冰水中，抽滤，晾干，选用石油醚：乙酸乙酯体积比＝20:1做展开剂，过快速柱。最终得到白色固体粉末7.3g，产率82.9％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):8.14(d,2H),8.09(s,1H),8.4(m,2H),7.50-7.40(m,4H),7.37(m,2H)。
实施例13
4-二苯胺基邻苯二腈的合成，将0.033mol(5.6g)二苯胺、0.03mol(4.38g)4-氟邻苯二腈加入到50mlDMF中，冰浴下将0.045mol(1.08g)NaH分5批加入到体系中，每批间隔时间为20min，再常温过夜。倒入约250ml冰水中，抽滤，晾干。选用石油醚：乙酸乙酯体积比＝30:1做展开剂，过快速柱。最终得到浅黄色固体粉末7.6g，收率86.3％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):7.48(d,1H),7.41(t,4H),7.27(m,2H),7.18-7.16(m,5H),7.09(m,1H)。
实施例14
4-(10氢-吩噻嗪-10-基)邻苯二腈的合成，将0.033mol(6.6g)吩噻嗪、0.03mol(4.38g)4-氟邻苯二腈加入到50mlDMF中，氮气置换三次，冰浴下将0.06mol(1.44g)NaH分5批加入到体系中，每批间隔时间为20min，再100℃反应8h。冷却至室温，倒入约250ml冰水中，抽滤，晾干。选用石油醚：乙酸乙酯体积比＝20:1做展开剂，过快速柱。最终得到白色固体粉末7.7g，收率78.9％。目标产物的氢核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz),(TMS,ppm):7.80(m,3H),7.67(m,2H),7.49-7.40(m,6H),7.31(d,2H)。

Claims (10)

1.一种含氮杂环苯腈或邻苯二腈化合物的合成方法，其特征是，步骤如下：以4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈为原料，与氮杂环化合物、碱在溶剂中加热反应，反应条件为60 ~120℃加热5~10h，得到目标产物。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征是，具体步骤为：将4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈、氮杂环化合物、碱与溶剂在反应容器中先进行氮气置换，然后在60 ~120℃加热5~10h，点板监测反应；待反应完全后，冷却体系，倒入冰水中，过滤，洗涤，干燥，再经纯化，得纯产品。
3.如权利要求1所述的合成方法，其特征是，进一步具体步骤为：将4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈、氮杂环化合物、碱与DMF或THF在反应容器中先进行氮气置换，然后在60 ~120℃加热5~10h并搅拌，点板监测反应；待反应完全后，冷却体系，倒入冰水中，抽滤，水洗，晾干，得到目标粗产物；用石油醚和乙酸乙酯展开剂，经过柱后纯化，得纯产品。
4.如权利要求1~3任一所述的合成方法，其特征是：所述4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈、氮杂环化合物和碱的摩尔比为1 : 1.1~1.3 : 1.5~2.0。
5.如权利要求3所述的合成方法，其特征是：所述4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈与溶剂DMF或THF的比例为每克4-氟苯腈或4-氟邻苯二腈对应10 ~ 15ml DMF或THF。
6.如权利要求1~3任一所述的合成方法，其特征是：所述碱为碳酸钾或氢化钠。
7.如权利要求1~3任一所述的合成方法，其特征是：所述含氮杂环化合物至少有一个带有活泼氢的氮原子。
8.如权利要求7所述的合成方法，其特征是：所述含氮杂环化合物是唑类及其衍生物、咔唑及其衍生物、二苯胺及其衍生物或吩噻嗪及其衍生物。
9.如权利要求2或3所述的合成方法，其特征是：所述氮气置换的时间为5min~10min。
10.如权利要求3所述的合成方法，其特征是：所述冰水的体积为5倍反应体系的体积；所述粗产品纯化所用展开剂体积比为：石油醚：乙酸乙酯=30~1：1。
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