CN106883152A - 一种β‑氨基酮的制备方法 - Google Patents

一种β‑氨基酮的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106883152A
CN106883152A CN201710224079.XA CN201710224079A CN106883152A CN 106883152 A CN106883152 A CN 106883152A CN 201710224079 A CN201710224079 A CN 201710224079A CN 106883152 A CN106883152 A CN 106883152A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenyl
preparation
acid
amino ketones
propilolic alcohol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710224079.XA
Other languages
English (en)
Inventor
殷燕
陶瑞衡
张华�
段永斌
孙玉星
孙越
魏华征
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Institute of Technology
Original Assignee
Shanghai Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Institute of Technology filed Critical Shanghai Institute of Technology
Priority to CN201710224079.XA priority Critical patent/CN106883152A/zh
Publication of CN106883152A publication Critical patent/CN106883152A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)

Abstract

本发明公开了一种β‑氨基酮的制备方法。该制备方法以芳环取代的丙炔醇和酰胺为原料，在酸作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应和分子间胺氢化加成反应，从而实现β‑氨基酮的一锅法合成。本发明的β‑氨基酮的制备方法最高产率可达94％，具有操作简单和100％原子经济等优点，为β‑氨基酮类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。

Description

一种β-氨基酮的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体的说，涉及一种β-氨基酮的制备方法。
背景技术
β-氨基酮是有机合成中的一种重要骨架，它很容易转变为α，β-不饱和酮，1,3-氨基醇和其他功能化的酮。同时β-氨基酮类化合物表现出许多生物活性，例如：抗炎、抗癌、抗结核、抗菌、止痛和止咳。目前关于它的化学合成方法有以下三种。
路线一：以酮、醛和胺为起始原料的Mannich反应(Eur.J.Org.Chem.2007,5797-5815)。其合成路线如下所示：
路线二：以醋酸铜为催化剂，环丙醇和磺酰叠氮化合物为原料的开环加成反应(Rsc Adv.2015,5,98757-98761)。其合成路线如下所示：
路线三：即以α，β-不饱和酮、磺酰胺和NBS为原料，合成具有手性的β-氨基酮(Angew.Chem.Int.Ed.2011,50,7734-7736和Org.Chem.2009,74,1371-1373)。其合成路线如下所示：
发明内容
本发明的目的是提供一种全新的、原子利用性高的β-氨基酮的制备方法。
本发明的技术方案具体介绍如下。
本发明提供一种β-氨基酮的制备方法，由芳环取代的丙炔醇1和胺2在溶剂中，回流条件下，经酸作用得到β-氨基酮3；其反应方程式如下所示：
其中：
R1为苯基、取代苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、呋喃基或吡咯基，优选：4-氟-苯基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、2-甲氧基-苯基、2-萘基或3-噻吩基；
R2为氢、甲基、乙基、丙基或苯基；
R3为磺酰基或酰基，优选：对甲氧基苯磺酰基，对甲基苯磺酰基、苯磺酰基、对溴苯磺酰基、对氯苯磺酰基、对氟苯磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基；
R4为氢、甲基、乙基或丙基。
本发明中，溶剂为二氧六环、二氯乙烷、三氟甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃或乙二醇二甲醚中任一种或多种。
本发明中，酸为三氟甲磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸铁、三氟甲磺酸铋、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸银、三氟甲磺酸钪或三氯化铁中任一种。
本发明中，芳环取代的丙炔醇1、胺2和酸的摩尔比为1:(1.95～2.05):(0.15～0.25)。
本发明中，芳环取代的丙炔醇1和溶剂的比例为1:5～1:10mol/L。
和现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明的一种β-氨基酮的制备方法，首先通过芳环取代的丙炔醇经酸催化发生Meyer-Schuster重排反应，然后和胺类化合物发生1,4-加成反应得到目标产物β-氨基酮。该方法原料易得，操作简单，100％原子利用率。即本发明的一种β-氨基酮的制备方法为β-氨基酮类化合物的合成提供了一条全新的合成方法。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进一步阐述，但并不限制本发明。
本发明各实施例中所用的酸、磺酰胺、酰胺、二氧六环、二氯乙烷、三氟甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙酸乙酯、石油醚和无水硫酸钠均为国药试剂。
本发明各实施例中所用的设备及生产厂家的信息如下：
搅拌器为：上海梅颖浦MYPII-2恒温磁力搅拌器；
循环水泵为：上海豫康循环多用真空泵SHB-IIIA；
旋转蒸发仪为：上海豫康旋转蒸发仪W.S 206B；
油泵为：上海豫康2XZ-2型旋片式真空泵；
制备型HPLC为：岛津LC-20A。
实施例中，通用的β-氨基酮的制备方法，具体包括如下步骤：
在一个15mL封管中依次加入丙炔醇(2mmol)，溶剂(10～20mL)，酸(0.3～0.5mmol)和胺(3.9～4.1mmol)，在回流条件下进行反应，通过TLC监测反应，当丙炔醇反应完全后，向反应液中加入20mL水，加入50mL乙酸乙酯萃取，所得的有机相用饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥后于旋转蒸发仪上浓缩，得到的浓缩液经过柱层析纯化得β-氨基酮。
实施例1
4-甲基-N-(3-氧代-3-苯基-丙基)-苯磺酰胺。丙炔醇，溶剂，酸和胺加样情况为苯丙炔醇(2mmol)，二氧六环(15mL)，三氟甲磺酸铁(0.4mmol)和TsNH2(4mmol)；产率：94％。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ2.42(s,3H),3.24(t,J＝6.0Hz,2H),3.37-3.34(m,2H),5.27(t,J＝6.5Hz,1H),7.31(d,J＝7.5Hz,2H),7.48(t,J＝8.0Hz,2H),7.60(t,J＝7.5Hz,1H),7.78(d,J＝8.0Hz,2H),7.89(d,J＝7.5Hz,2H).
实施例2
N-[3-(4-甲氧基-苯基)-3-氧代-丙基]-4-甲基-苯磺酰胺。丙炔醇，溶剂，酸和胺加样情况为对甲氧基苯丙炔醇(1mmol)，二氯乙烷(5mL)，三氟甲磺酸铋(0.15mmol)和TsNH2(1.95mmol；产率：93％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.42(s,3H),3.18(t,J＝5.5Hz,2H),3.36-3.32(m,2H),3.89(s,3H),5.31(t,J＝6.0Hz,1H),6.94(d,J＝8.5Hz,2H),7.31(d,J＝7.5Hz,2H),7.78(d,J＝7.5,2H),7.87(d,J＝8.5,2H).
实施例3
N-(3-氧代-3-苯基-丙基)-甲磺酰胺。丙炔醇，溶剂，酸和胺加样情况为苯丙炔醇(2mmol)，三氟甲苯(15mL)，三氟甲磺酸铜(0.5mmol)和CH3SO2NH2(4.1mmol；产率：81％。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ3.01(s,3H),3.36-3.32(m,2H),3.37-3.34(m,2H),3.57-3.54(m,2H),5.12(br,NH,1H),7.50(t,J＝7.5Hz,2H),7.62(t,J＝7.5Hz,1H),7.96(d,J＝7.5Hz,2H).
实施例4
N-(3-氧代-3-苯基-丙基)-苯甲酰胺。丙炔醇，溶剂，酸和胺加样情况为苯丙炔醇(3mmol)，甲苯(15mL)，三氟甲磺酸银(0.45mmol)和苯甲酰胺(6mmol；产率：8％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ3.39-3.35(m,2H),3.93-3.90(m,2H),6.98(br,NH,1H),7.43(t,J＝7.5Hz,2H),7.51-7.48(m,3H),7.61(t,J＝7.5Hz,1H),7.78(d,J＝7.5Hz,2H),7.99(d,J＝7.5Hz,2H).
实施例5
4-甲基-N-(1-甲基-3-氧代-3-苯基-丙基)-苯磺酰胺。丙炔醇，溶剂，酸和胺加样情况为苯丙炔醇(2mmol)，苯(13mL)，三氟甲磺酸钪(0.35mmol)和TsNH2(4.05mmol；产率：30％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.39(s,3H),3.10-3.05(m,1H),3.24-3.20(m,1H),3.87-3.82(m,1H),5.32-5.30(m,1H),7.26(d,J＝8.0Hz,2H),7.45(t,J＝7.5Hz,2H),7.60-7.57(m,1H),7.76(d,J＝8.0Hz,2H),7.84(d,J＝7.5Hz,2H).
实施例6
N,4-二甲基-N-(3-氧代-3-苯基丙基)-苯磺酰胺。丙炔醇，溶剂，酸和胺加样情况为苯丙炔醇(2mmol)，四氢呋喃(15mL)，三氟甲磺酸铁(0.4mmol)和TsNH2(4mmol；产率：92％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.45(s,3H),2.83(s,3H),3.37-3.34(m,2H),3.48-3.45(m,2H),3.87-3.82(m,1H),7.34(t,J＝8.5Hz,2H),7.49(t,J＝7.5Hz,1H),7.60(t,J＝7.5Hz,1H),7.62(t,J＝7.5Hz,1H),7.71(d,J＝8.5Hz,2H),7.96(d,J＝7.5Hz,2H).
实施例7
4-甲基-N-(3-(2-萘基)-3-氧代丙基)-苯磺酰胺。丙炔醇，溶剂，酸和胺加样情况为萘丙炔醇(2mmol)，乙二醇二甲醚(15mL)，三氟甲磺酸(0.4mmol)和TsNH2(4mmol；产率：84％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.38(s,3H),3.38(t,J＝5.5Hz,2H),3.42(t,J＝5.5Hz,2H),5.29(t,J＝6.0Hz,1H),7.30(d,J＝8.5Hz,2H),7.63-7.59(m,1H),7.66-7.64(m,1H),7.85(d,J＝8.5Hz,2H),7.92-7.89(m,2H),7.98-7.95(m,2H),8.39(s,1H).
实施例8
4-甲基-N-(3-氧代-3-(3-噻吩基)-丙基)-苯磺酰胺。丙炔醇，溶剂，酸和胺加样情况为噻吩丙炔醇(2mmol)，二氧六环(15mL)，三氟乙酸(0.4mmol)和TsNH2(4mmol；产率：91％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.43(s,3H),3.15(t,J＝6.0Hz,2H),3.36-3.32(m,2H),5.24(t,J＝6.5Hz,1H),7.32(d,J＝8.0Hz,2H),7.36-7.33(m,1H),7.50-7.49(m,1H),7.78(d,J＝8.0Hz,2H),8.02(s,1H).
实施例9
4-甲基-N-(3-氧代-1,3-二苯丙基)-苯磺酰胺。苯丙炔醇，溶剂，酸和胺加样情况为1-苯基苯丙炔-1-醇(2mmol)，二氧六环(15mL)，三氟甲磺酸铁(0.4mmol)和TsNH2(4mmol；产率：10％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.38(s,3H),3.50-3.45(m,1H),3.63-3.58(m,1H),4.90-4.85(m,1H),5.72-5.71(m,1H),7.19-7.17(m,6H),7.36(s,1H),7.43(t,J＝7.0Hz,2H),7.56(t,J＝7.0Hz,1H),7.63(d,J＝7.5Hz,2H),7.82(d,J＝7.5Hz,2H).
以上所述仅是本发明的实施方式的举例，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种β-氨基酮的制备方法，其特征在于，由芳环取代的丙炔醇1和胺2在溶剂中，回流条件下，经酸作用得到β-氨基酮3；其反应方程式如下所示：
其中：
R1为苯基、取代苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、呋喃基或吡咯基；
R2为氢、甲基、乙基、丙基或苯基；
R3为磺酰基或酰基；
R4为氢、甲基、乙基或丙基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，R1选自4-氟-苯基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、2-甲氧基-苯基、2-萘基或者3-噻吩基。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，对甲氧基苯磺酰基，对甲基苯磺酰基、苯磺酰基、对溴苯磺酰基、对氯苯磺酰基、对氟苯磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，溶剂为二氧六环、二氯乙烷、三氟甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃或乙二醇二甲醚中任一种。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，酸为三氟甲磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸铁、三氟甲磺酸铋、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸银、三氟甲磺酸钪或三氯化铁中任一种。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，芳环取代的丙炔醇1、胺2和酸的摩尔比为1:(1.95～2.05):(0.15～0.25)。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，芳环取代的丙炔醇1和溶剂的比例为1:5～1:10mol/L。
CN201710224079.XA 2017-04-07 2017-04-07 一种β‑氨基酮的制备方法 Pending CN106883152A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710224079.XA CN106883152A (zh) 2017-04-07 2017-04-07 一种β‑氨基酮的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710224079.XA CN106883152A (zh) 2017-04-07 2017-04-07 一种β‑氨基酮的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106883152A true CN106883152A (zh) 2017-06-23

Family

ID=59182797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710224079.XA Pending CN106883152A (zh) 2017-04-07 2017-04-07 一种β‑氨基酮的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106883152A (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107698469A (zh) * 2017-10-13 2018-02-16 上海应用技术大学 一种α‑卤代‑β‑氨基酮的制备方法
CN109836410A (zh) * 2019-04-02 2019-06-04 上海应用技术大学 一种（4,6-二芳基-3,4-二氢-2h-硫吡喃-3-基）-芳基甲酮及制备
CN109912473A (zh) * 2019-04-02 2019-06-21 上海应用技术大学 一种2-((硫基)甲基)-1,3,5-三芳基-1,5-二酮的制备方法
CN110407739A (zh) * 2019-08-26 2019-11-05 上海应用技术大学 一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法
CN110467549A (zh) * 2019-08-26 2019-11-19 上海应用技术大学 一种n取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法
CN110483474A (zh) * 2019-08-26 2019-11-22 上海应用技术大学 一种2-甲烯-1,3,5-三芳基-1,5-戊二酮的制备方法
CN111960961A (zh) * 2020-09-17 2020-11-20 河南师范大学 一种α-酰氨基酮类化合物的合成方法
CN113200915A (zh) * 2021-04-21 2021-08-03 上海应用技术大学 一种3-芳基-4,5-二氢-1h-吡唑-5胺及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009093269A1 (en) * 2008-01-24 2009-07-30 Panacea Biotec Limited Novel heterocyclic compounds
CN101784188A (zh) * 2007-06-29 2010-07-21 奥克塞拉有限公司 用于治疗眼科疾病和紊乱的炔基苯基衍生化合物
CN103664674A (zh) * 2013-11-25 2014-03-26 大连理工大学 一种多取代稠环化合物的制备方法
CN106146359A (zh) * 2016-07-29 2016-11-23 江西师范大学 α‑酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方法及其在酰胺和多肽合成中的应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101784188A (zh) * 2007-06-29 2010-07-21 奥克塞拉有限公司 用于治疗眼科疾病和紊乱的炔基苯基衍生化合物
WO2009093269A1 (en) * 2008-01-24 2009-07-30 Panacea Biotec Limited Novel heterocyclic compounds
CN103664674A (zh) * 2013-11-25 2014-03-26 大连理工大学 一种多取代稠环化合物的制备方法
CN106146359A (zh) * 2016-07-29 2016-11-23 江西师范大学 α‑酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方法及其在酰胺和多肽合成中的应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BHANUCHANDRA M ET AL: "A convenient approach to β-heteroarylated (C-N bond) ketones from Cs2CO3 promoted reaction between propargyl alcohols and nitrogen-heterocycles", 《ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY》 *
REISCH J ET AL: "Synthesis of β-aminopropiophenones from aromatic amines and phenylethylcarbinol", 《ARCHIV DER PHARMAZIE UND BERICHTE DER DEUTSCHEN PHARMAZEUTISCHEN GESELLSCHAFT》 *
TAO RUIHENG ET AL: "Fe(OTf)3-catalyzed tandem Meyer-Schuster rearrangement/intermolecular hydroamination of 3-aryl propargyl alcohols for the synthesis of acyclic b-Aminoketones", 《TETRAHEDRON》 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107698469A (zh) * 2017-10-13 2018-02-16 上海应用技术大学 一种α‑卤代‑β‑氨基酮的制备方法
CN109836410A (zh) * 2019-04-02 2019-06-04 上海应用技术大学 一种（4,6-二芳基-3,4-二氢-2h-硫吡喃-3-基）-芳基甲酮及制备
CN109912473A (zh) * 2019-04-02 2019-06-21 上海应用技术大学 一种2-((硫基)甲基)-1,3,5-三芳基-1,5-二酮的制备方法
CN109836410B (zh) * 2019-04-02 2021-07-23 上海应用技术大学 一种(4,6-二芳基-3,4-二氢-2h-硫吡喃-3-基)-芳基甲酮及制备
CN110407739A (zh) * 2019-08-26 2019-11-05 上海应用技术大学 一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法
CN110467549A (zh) * 2019-08-26 2019-11-19 上海应用技术大学 一种n取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法
CN110483474A (zh) * 2019-08-26 2019-11-22 上海应用技术大学 一种2-甲烯-1,3,5-三芳基-1,5-戊二酮的制备方法
CN110467549B (zh) * 2019-08-26 2021-09-24 上海应用技术大学 一种n取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法
CN110483474B (zh) * 2019-08-26 2021-09-28 上海应用技术大学 一种2-甲烯-1,3,5-三芳基-1,5-戊二酮的制备方法
CN110407739B (zh) * 2019-08-26 2021-09-28 上海应用技术大学 一种(4,6-二芳基-四氢吡啶-3-基)(芳基)甲酮的制备方法
CN111960961A (zh) * 2020-09-17 2020-11-20 河南师范大学 一种α-酰氨基酮类化合物的合成方法
CN113200915A (zh) * 2021-04-21 2021-08-03 上海应用技术大学 一种3-芳基-4,5-二氢-1h-吡唑-5胺及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106883152A (zh) 一种β‑氨基酮的制备方法
CN107698469A (zh) 一种α‑卤代‑β‑氨基酮的制备方法
CN107903211B (zh) 一种3-卤代-2,3-二氢-4-喹啉酮的制备方法
Barluenga et al. Synthesis of spiroquinolines through a one‐pot multicatalytic and multicomponent cascade reaction
CN109081807A (zh) 一种制备三取代4-氨基咔唑类和二取代1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物的方法
CN112940071A (zh) 一种利用微通道反应器实现半胱氨酸及其多肽的炔基功能化的方法
CN106977386B (zh) 一种2-三氟乙基-1-茚酮及其衍生物和制备方法
CN106349147A (zh) 一种吡咯衍生物的合成方法
CN106986800A (zh) 一种β‑羰基硫醚的制备方法
CN105712922B (zh) 二氢吡咯类及吡咯类化合物的合成方法
CN104326892A (zh) 一种金催化的茚酮合成方法
CN109705001A (zh) 光催化制备3-磺酰基-1,2-二氢化萘化合物的方法
CN105884663A (zh) 一种(z)-磺酰基烯酸酯的制备方法
CN105906537A (zh) （z）式磺酰基烯酸酯化合物的一锅合成方法
CN108586302A (zh) 一种基于亚磺酸钠盐歧化反应制备硫代磺酸酯的合成方法
CN109851544A (zh) 一种多取代吡咯化合物的制备方法
CN103804221B (zh) 一种4-(4-氨基苯基)-3-吗啉酮的制备方法及其中间体
CN102558046B (zh) 喹啉化合物的固相合成方法
Jolley et al. Tethered Ru (II) catalysts containing a Ru–I bond
Saidalimu et al. Activation of Trifluoromethylthio Moiety by Appending Iodonium Ylide under Copper Catalysis for Electrophilic Trifluoromethylation Reaction
CN111747879B (zh) 一种大工艺合成艾瑞昔布的方法
JP4283043B2 (ja) 立体異性体富化された４−アリール−４−ヒドロキシブタン酸誘導体の製造方法
CN106866480A (zh) 多环芳硒醚类衍生物及其制备方法
CN107056674A (zh) 一种suzuki环化偶联一步合成二氢吡咯衍生物的方法
CN102816042A (zh) 一种合成β-酰胺羰基化合物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20170623