CN106883152A - 一种β‑氨基酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种β‑氨基酮的制备方法。该制备方法以芳环取代的丙炔醇和酰胺为原料,在酸作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应和分子间胺氢化加成反应,从而实现β‑氨基酮的一锅法合成。本发明的β‑氨基酮的制备方法最高产率可达94%,具有操作简单和100%原子经济等优点,为β‑氨基酮类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体的说,涉及一种β-氨基酮的制备方法。
背景技术
β-氨基酮是有机合成中的一种重要骨架,它很容易转变为α,β-不饱和酮,1,3-氨基醇和其他功能化的酮。同时β-氨基酮类化合物表现出许多生物活性,例如:抗炎、抗癌、抗结核、抗菌、止痛和止咳。目前关于它的化学合成方法有以下三种。
路线一:以酮、醛和胺为起始原料的Mannich反应(Eur.J.Org.Chem.2007,5797-5815)。其合成路线如下所示:
路线二:以醋酸铜为催化剂,环丙醇和磺酰叠氮化合物为原料的开环加成反应(Rsc Adv.2015,5,98757-98761)。其合成路线如下所示:
路线三:即以α,β-不饱和酮、磺酰胺和NBS为原料,合成具有手性的β-氨基酮(Angew.Chem.Int.Ed.2011,50,7734-7736和Org.Chem.2009,74,1371-1373)。其合成路线如下所示:
发明内容
本发明的目的是提供一种全新的、原子利用性高的β-氨基酮的制备方法。
本发明的技术方案具体介绍如下。
本发明提供一种β-氨基酮的制备方法,由芳环取代的丙炔醇1和胺2在溶剂中,回流条件下,经酸作用得到β-氨基酮3;其反应方程式如下所示:
其中:
R1为苯基、取代苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、呋喃基或吡咯基,优选:4-氟-苯基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、2-甲氧基-苯基、2-萘基或3-噻吩基;
R2为氢、甲基、乙基、丙基或苯基;
R3为磺酰基或酰基,优选:对甲氧基苯磺酰基,对甲基苯磺酰基、苯磺酰基、对溴苯磺酰基、对氯苯磺酰基、对氟苯磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基;
R4为氢、甲基、乙基或丙基。
本发明中,溶剂为二氧六环、二氯乙烷、三氟甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃或乙二醇二甲醚中任一种或多种。
本发明中,酸为三氟甲磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸铁、三氟甲磺酸铋、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸银、三氟甲磺酸钪或三氯化铁中任一种。
本发明中,芳环取代的丙炔醇1、胺2和酸的摩尔比为1:(1.95~2.05):(0.15~0.25)。
本发明中,芳环取代的丙炔醇1和溶剂的比例为1:5~1:10mol/L。
和现有技术相比,本发明的有益效果在于:
本发明的一种β-氨基酮的制备方法,首先通过芳环取代的丙炔醇经酸催化发生Meyer-Schuster重排反应,然后和胺类化合物发生1,4-加成反应得到目标产物β-氨基酮。该方法原料易得,操作简单,100%原子利用率。即本发明的一种β-氨基酮的制备方法为β-氨基酮类化合物的合成提供了一条全新的合成方法。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进一步阐述,但并不限制本发明。
本发明各实施例中所用的酸、磺酰胺、酰胺、二氧六环、二氯乙烷、三氟甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙酸乙酯、石油醚和无水硫酸钠均为国药试剂。
本发明各实施例中所用的设备及生产厂家的信息如下:
搅拌器为:上海梅颖浦MYPII-2恒温磁力搅拌器;
循环水泵为:上海豫康循环多用真空泵SHB-IIIA;
旋转蒸发仪为:上海豫康旋转蒸发仪W.S 206B;
油泵为:上海豫康2XZ-2型旋片式真空泵;
制备型HPLC为:岛津LC-20A。
实施例中,通用的β-氨基酮的制备方法,具体包括如下步骤:
在一个15mL封管中依次加入丙炔醇(2mmol),溶剂(10~20mL),酸(0.3~0.5mmol)和胺(3.9~4.1mmol),在回流条件下进行反应,通过TLC监测反应,当丙炔醇反应完全后,向反应液中加入20mL水,加入50mL乙酸乙酯萃取,所得的有机相用饱和氯化钠洗涤,无水硫酸钠干燥后于旋转蒸发仪上浓缩,得到的浓缩液经过柱层析纯化得β-氨基酮。
实施例1
4-甲基-N-(3-氧代-3-苯基-丙基)-苯磺酰胺。丙炔醇,溶剂,酸和胺加样情况为苯丙炔醇(2mmol),二氧六环(15mL),三氟甲磺酸铁(0.4mmol)和TsNH2(4mmol);产率:94%。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ2.42(s,3H),3.24(t,J=6.0Hz,2H),3.37-3.34(m,2H),5.27(t,J=6.5Hz,1H),7.31(d,J=7.5Hz,2H),7.48(t,J=8.0Hz,2H),7.60(t,J=7.5Hz,1H),7.78(d,J=8.0Hz,2H),7.89(d,J=7.5Hz,2H).
实施例2
N-[3-(4-甲氧基-苯基)-3-氧代-丙基]-4-甲基-苯磺酰胺。丙炔醇,溶剂,酸和胺加样情况为对甲氧基苯丙炔醇(1mmol),二氯乙烷(5mL),三氟甲磺酸铋(0.15mmol)和TsNH2(1.95mmol;产率:93%。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.42(s,3H),3.18(t,J=5.5Hz,2H),3.36-3.32(m,2H),3.89(s,3H),5.31(t,J=6.0Hz,1H),6.94(d,J=8.5Hz,2H),7.31(d,J=7.5Hz,2H),7.78(d,J=7.5,2H),7.87(d,J=8.5,2H).
实施例3
N-(3-氧代-3-苯基-丙基)-甲磺酰胺。丙炔醇,溶剂,酸和胺加样情况为苯丙炔醇(2mmol),三氟甲苯(15mL),三氟甲磺酸铜(0.5mmol)和CH3SO2NH2(4.1mmol;产率:81%。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ3.01(s,3H),3.36-3.32(m,2H),3.37-3.34(m,2H),3.57-3.54(m,2H),5.12(br,NH,1H),7.50(t,J=7.5Hz,2H),7.62(t,J=7.5Hz,1H),7.96(d,J=7.5Hz,2H).
实施例4
N-(3-氧代-3-苯基-丙基)-苯甲酰胺。丙炔醇,溶剂,酸和胺加样情况为苯丙炔醇(3mmol),甲苯(15mL),三氟甲磺酸银(0.45mmol)和苯甲酰胺(6mmol;产率:8%。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ3.39-3.35(m,2H),3.93-3.90(m,2H),6.98(br,NH,1H),7.43(t,J=7.5Hz,2H),7.51-7.48(m,3H),7.61(t,J=7.5Hz,1H),7.78(d,J=7.5Hz,2H),7.99(d,J=7.5Hz,2H).
实施例5
4-甲基-N-(1-甲基-3-氧代-3-苯基-丙基)-苯磺酰胺。丙炔醇,溶剂,酸和胺加样情况为苯丙炔醇(2mmol),苯(13mL),三氟甲磺酸钪(0.35mmol)和TsNH2(4.05mmol;产率:30%。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.39(s,3H),3.10-3.05(m,1H),3.24-3.20(m,1H),3.87-3.82(m,1H),5.32-5.30(m,1H),7.26(d,J=8.0Hz,2H),7.45(t,J=7.5Hz,2H),7.60-7.57(m,1H),7.76(d,J=8.0Hz,2H),7.84(d,J=7.5Hz,2H).
实施例6
N,4-二甲基-N-(3-氧代-3-苯基丙基)-苯磺酰胺。丙炔醇,溶剂,酸和胺加样情况为苯丙炔醇(2mmol),四氢呋喃(15mL),三氟甲磺酸铁(0.4mmol)和TsNH2(4mmol;产率:92%。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.45(s,3H),2.83(s,3H),3.37-3.34(m,2H),3.48-3.45(m,2H),3.87-3.82(m,1H),7.34(t,J=8.5Hz,2H),7.49(t,J=7.5Hz,1H),7.60(t,J=7.5Hz,1H),7.62(t,J=7.5Hz,1H),7.71(d,J=8.5Hz,2H),7.96(d,J=7.5Hz,2H).
实施例7
4-甲基-N-(3-(2-萘基)-3-氧代丙基)-苯磺酰胺。丙炔醇,溶剂,酸和胺加样情况为萘丙炔醇(2mmol),乙二醇二甲醚(15mL),三氟甲磺酸(0.4mmol)和TsNH2(4mmol;产率:84%。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.38(s,3H),3.38(t,J=5.5Hz,2H),3.42(t,J=5.5Hz,2H),5.29(t,J=6.0Hz,1H),7.30(d,J=8.5Hz,2H),7.63-7.59(m,1H),7.66-7.64(m,1H),7.85(d,J=8.5Hz,2H),7.92-7.89(m,2H),7.98-7.95(m,2H),8.39(s,1H).
实施例8
4-甲基-N-(3-氧代-3-(3-噻吩基)-丙基)-苯磺酰胺。丙炔醇,溶剂,酸和胺加样情况为噻吩丙炔醇(2mmol),二氧六环(15mL),三氟乙酸(0.4mmol)和TsNH2(4mmol;产率:91%。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.43(s,3H),3.15(t,J=6.0Hz,2H),3.36-3.32(m,2H),5.24(t,J=6.5Hz,1H),7.32(d,J=8.0Hz,2H),7.36-7.33(m,1H),7.50-7.49(m,1H),7.78(d,J=8.0Hz,2H),8.02(s,1H).
实施例9
4-甲基-N-(3-氧代-1,3-二苯丙基)-苯磺酰胺。苯丙炔醇,溶剂,酸和胺加样情况为1-苯基苯丙炔-1-醇(2mmol),二氧六环(15mL),三氟甲磺酸铁(0.4mmol)和TsNH2(4mmol;产率:10%。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ2.38(s,3H),3.50-3.45(m,1H),3.63-3.58(m,1H),4.90-4.85(m,1H),5.72-5.71(m,1H),7.19-7.17(m,6H),7.36(s,1H),7.43(t,J=7.0Hz,2H),7.56(t,J=7.0Hz,1H),7.63(d,J=7.5Hz,2H),7.82(d,J=7.5Hz,2H).
以上所述仅是本发明的实施方式的举例,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明技术原理的前提下,还可以做出若干改进和变型,这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种β-氨基酮的制备方法,其特征在于,由芳环取代的丙炔醇1和胺2在溶剂中,回流条件下,经酸作用得到β-氨基酮3;其反应方程式如下所示:
其中:
R1为苯基、取代苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、呋喃基或吡咯基;
R2为氢、甲基、乙基、丙基或苯基;
R3为磺酰基或酰基;
R4为氢、甲基、乙基或丙基。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,R1选自4-氟-苯基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、2-甲氧基-苯基、2-萘基或者3-噻吩基。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,对甲氧基苯磺酰基,对甲基苯磺酰基、苯磺酰基、对溴苯磺酰基、对氯苯磺酰基、对氟苯磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,溶剂为二氧六环、二氯乙烷、三氟甲苯、甲苯、苯、四氢呋喃或乙二醇二甲醚中任一种。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,酸为三氟甲磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸铁、三氟甲磺酸铋、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸银、三氟甲磺酸钪或三氯化铁中任一种。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,芳环取代的丙炔醇1、胺2和酸的摩尔比为1:(1.95~2.05):(0.15~0.25)。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,芳环取代的丙炔醇1和溶剂的比例为1:5~1:10mol/L。
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