CN106810569A - 一种咔啉三取代衍生物及其应用 - Google Patents

一种咔啉三取代衍生物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种咔啉三取代衍生物及其应用，其结构通式为：式中，X1、X2可独立选自C、N中一种，且只有一个为N原子；R选自氢原子，卤素原子，烷基，取代烷基，氰基，氨基，取代氨基，取代硅烷基，苯基，萘基，取代或未取代的芳基、联芳基、稠环芳基，取代或未取代的含有氮原子的杂环芳基，苯并杂环芳基中的任意一种；本发明化合物可应用于有机电致发光器件中的传输层材料、发光层材料。本发明可以作为电子或空穴传输材料，还可用作发光体，包括单独成为发光层或者作为主体掺杂染料而发光或与其他材料形成激基复合物产生发光；本发明用于有机电致发光体时三线态能量高，主体材料的电子、空穴的传输能力均衡，使得发光器件的效率高。

Description

一种咔啉三取代衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及咔啉衍生物技术领域，尤其涉及一种咔啉三取代衍生物及其应用。
背景技术
由于显示行业的不断发展，对平板显示产品的要求越来越高，现在的显示技术主要分为三种：等离子显示器、场发射显示器和有机电致发光显示器（OLED)。其中，有机电激发光二极管由于同时具备自发光，不需背光源、对比度高、厚度薄、视角广、反应速度快、可用于挠曲性面板、使用温度范围广、构造及制程较简单等优异之特性，被认为是下一代的平面显示器新兴应用技术。
1987 年，美国 KODAK 公司的 C. W. Tang 等人采用了蒸镀技术，以 ITO 作阳极，将 NPB（75 nm）作为空穴传输层蒸镀在 ITO玻璃上，再蒸镀一层 Alq3（60 nm）作为电子传输层和发光层，最后再蒸上低功函数的镁和铝作阴极，制成了具有三明治结构的双层结构器件，在 5V 左右的电压下，观察到了高亮度的绿光，亮度达到了 1000cd/m2，电流效率达到 3 cd/A，外量子效率达到 1%。这项突破性的工作具有里程碑的意义，开创了有机光电研究的新纪元，为有机电致发光研究指明了方向。
1990 年，英国剑桥大学的 J. Burroughes 研究小组采用了共轭高分子材料聚对苯二乙烯（PPV）用旋涂方法制成了聚合物电致发光器件（PLED）。
1994 年，日本山形大学的 Kido 研究小组首次制作了白光 OLED 器件，开启了白光 OLED 研究的的大门，使得有机电致发光器件用于照明成为可能。再次开拓了 OLED 的应用领域。
1998 年，美国普林斯顿大学的 Forrest 的研究小组采用主客体的掺杂方法，将高效发光有机磷光材料掺入到主体材料中，使单线态激子和三线态激子同时发光，获得了高效磷光 OLED，突破了有机电致荧光发光最大内量子效率 25%的限制，实现了内量子效率达到 100%。这项工作开创了有机电致发光的新领域——磷光 OLED，极大地推动了有机电致发光的发展。
2004 年，美国 Kodak 公司 Liao 等人和日本山形大学的 Kido 小组采用叠层（Tandem）器件结构制备 OLED，器件效率达到了 136.3cd/A，而且，器件的寿命得到了延长。
2013年，韩国的Jun Yeob Lee通过引入α-咔啉基团，合成了一种α-咔啉衍生物，并将其作为主体材料得到了外量子效率达到30%的蓝色磷光器件，这是迄今为止外量子效率最高的OLED器件之一。
OLED的发光机理一般认为是在外界电压的驱动下,由阴极注入的电子和阳极注入的空穴在有机物中复合,并将能量传递给有机发光分子,将电能转换为分子内能,使其受到激发,从基态跃迁到激发态,当受激发分子从激发态回到基态时辐射跃迁而产生发光现象。OLED的发光过程可分成四个部分，分别是：载流子的注入；载流子的传输；复合，空穴和电子在发光层中相遇而复合；激子产生,并通过辐射和非辐射过程释放能量。
在常规OLED器件中通常空穴的注入/传输速度要比电子的注入/传输快几个数量级，OLED器件中激子符合区的空穴明显多于电子，致使无法完全利用所有的电子空穴对，而使器件的效率和使用寿命均有下降。通常提高电子传输层电子注入/传输能力，可以有效提高器件的发光效率和使用寿命。咔啉为氮杂的咔唑官能团之一，使得咔啉基团在具备空穴传输能力时，也同时具有较好的电子传输能力，同时由于咔啉基团的引入可以降低材料的LUMO轨道能级，更有利于电子的注入。
发明内容
为了解决现有技术中的问题，本发明的目的是提供一种用于有机电致发光器件中的注入/传输层材料和发光层材料的咔啉三取代衍生物，通过引入咔啉基团来平衡材料中的电子和空穴的传输能力，本发明中的材料，既可以作为电子/空穴传输材料，同时还可用作发光体，包括单独成为发光层和作为掺杂的染料发光，也可以和其他化合物形成激基符合物产生发光。本发明化合物可以形成良好的无定形薄膜，具有相当好的热、光等稳定性。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种咔啉三取代衍生物，其玻璃化转变温度在50℃至250℃之间，该材料结构中的核心基团是咔啉基团，其分子结构通式如式（ ）：
式中X1、X2可独立选自C、N中一种，且只有一个为N原子；R选自氢原子，卤素原子，烷基，取代烷基，氰基，氨基，取代氨基，取代硅烷基，苯基，萘基，取代或未取代的芳基、联芳基、稠环芳基，取代或未取代的含有氮原子的杂环芳基，苯并杂环芳基中的任意一种；
本发明化合物可应用于有机电致发光器件中的传输层材料、发光层材料。其中，Ar1优选的结构式如下，但不限于：
其中，当R1优选自氢原子时，其中优选的具体材料结构式如下：
通过采用以上技术方案，本发明一种咔啉三取代衍生物与现有技术相比，其有益效果为：
1、本发明的咔啉三取代衍生物可以作为电子或空穴传输材料，还可用作发光体，包括单独成为发光层或者作为主体掺杂染料而发光或与其他材料形成激基复合物产生发光；
2、本发明的咔啉三取代衍生物用于有机电致发光体时三线态能量高，主体材料的电子、空穴的传输能力均衡，使得发光器件的效率高。
附图说明
图1为B-4的紫外吸收光谱图；
图2为以B-4掺杂Firpic作为发光层的电致发光光谱图；
图3为以B-4掺杂Firpic作为发光层器件的发光亮度-电压-电流密度曲线。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明了，下面结合具体实例并参照附图，对本发明进一步详细说明。应该理解，这些描述只是示例性的，而并非要限制本发明的范围。此外，在以下说明中，省略了对公知结构和技术的描述，以避免不必要地混淆本发明的概念。
实施例一：化合物A1的制备
将6克α-咔啉，8.5克1，3，5-三溴苯，14克碳酸钾，0.7克碘化亚铜，120毫升N,N-二甲基甲酰胺，氮气保护下，回流反应24h。反应完成后，抽滤，将滤液用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，干燥，浓缩，柱层析，得固体4.5克 ，产率67%。质谱: 理论值m/e，576.2；实测值576.1。
实施例二：化合物A7的制备
将6克δ-咔啉，8.5克2，4，6-三溴吡啶，14克碳酸钾，0.7克 碘化亚铜，120毫升N,N-二甲基甲酰胺，氮气保护下，回流反应24h。反应完成后，抽滤，将滤液用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，干燥，浓缩，柱层析，得固体5.8克 ，产率85%。质谱: 理论值m/e，577.6；实测值577.5。
实施例三：化合物B4的制备
a）N-(3-溴苯基)-δ-咔啉的合成：将2克δ-咔啉，8.5克间二溴苯，14克碳酸钾，0.7克碘化亚铜，50毫升N,N-二甲基甲酰胺，氮气保护下，回流反应24h。反应完成后，抽滤，将滤液用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，干燥，浓缩，柱层析，得固体2.0克 ，产率54%。质谱: 理论值m/e，323.2；实测值323.2。1H-NMR(500MHz,CDCl3): 8.62(1H), 8.44(1H), 7.74-7.68(2H), 7.62 (1H), 7.56-7.44(4H), 7.39(1H),7.33(1H)。
b）3-(δ-咔啉基)-苯基硼酸频哪醇酯的合成：将5克N-(3-溴苯基)-δ-咔啉，5克联硼酸酯，5克醋酸钾，0.3克PdCl2(PPh3)2，150毫升1,4-二氧六环加入三口烧瓶中，氮气保护下，回流搅拌24h。反应完成后，用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，干燥，浓缩，柱层析，得固体4.2克，产率75%。质谱: 理论值m/e，370.2；实测值 370.2。1H-NMR(500MHz,CDC3): 8.61(1H), 8.45(1H), 7.97(1H), 7.93(1H), 7.67(1H), 7.62(2H), 7.51(1H), 7.43(1H),7.37(1H), 7.32(1H), 1.36(12H)。
c）将3-(δ-咔啉基)-苯基硼酸频哪醇酯 2g，1,3,5-三溴苯0.4 g，碳酸钾1.5 g，蒸馏水30ml， 甲苯70ml，乙醇10ml，醋酸钯0.1g，三苯基膦0.4g，氮气保护下，回流搅拌24h。反应完成后，用二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗涤，干燥，浓缩，柱层析，得固体B4 1.0g ，产率70%。质谱: 理论值m/e，804.3；实测值 804.2。
实施例四：化合物B8的制备
a）N-(4-溴苯基)-δ-咔啉的合成：以δ-咔啉和1，4-二溴苯为原料，合成方法与N-(3-溴苯基)-δ-咔啉相同。质谱: 理论值m/e，323.2；实测值323.1。
b）4-(δ-咔啉基)-苯基硼酸频哪醇酯的合成：以N-(4-溴苯基)-δ-咔啉为原料，合成方法与3-(δ-咔啉基)-苯基硼酸频哪醇酯相同。质谱: 理论值m/e，370.2；实测值370.2。
c）B8的合成：以4-(δ-咔啉基)-苯基硼酸频哪醇酯和2,4,6-三氯嗪为原料，合成方法与B4相同。质谱: 理论值m/e，807.3；实测值807.3。
实施例五：化合物B10的制备
以3-(δ-咔啉基)-苯基硼酸频哪醇酯和2,4,6-三氯嗪为原料，合成方法与B4相同。质谱: 理论值m/e，807.3；实测值807.2。
实施例六：化合物B16的制备
B16的合成：以3-(δ-咔啉基)-苯基硼酸频哪醇酯和三(4-溴苯基)胺为原料，合成方法与B4相同。质谱: 理论值m/e，971.3；实测值971.2。
实施例七：化合物B33的制备
a）3-(α-咔啉基)-苯基硼酸频哪醇酯的合成：以α-咔啉为原料，合成方法与3-(δ-咔啉基)-苯基硼酸频哪醇酯相同。质谱: 理论值m/e，370.2；实测值370.1。
b）B33的合成：以3-(α-咔啉基)-苯基硼酸频哪醇酯为原料，合成方法与B4相同。质谱: 理论值m/e，1091.4；实测值。1091.2
实施例八：化合物B34的制备
化合物B34的合成：以3-(δ-咔啉基)-苯基硼酸频哪醇酯为原料，合成方法与B4相同。质谱: 理论值m/e，1091.4；实测值1091.3。
实施例九：化合物C2的制备
a）N-(5-溴吡啶-2-基)-δ-咔啉的合成：以δ-咔啉和2,5-二溴吡啶为原料，合成方法与N-(3-溴苯基)-δ-咔啉相同。质谱: 理论值m/e，323.0, 325.0；实测值323.1, 325.1。
b）2-(δ-咔啉基)-5-吡啶基硼酸频哪醇酯的合成：以N-(5-溴吡啶-2-基)-δ-咔啉为原料，合成方法与3-(δ-咔啉基)-苯基硼酸频哪醇酯相同。质谱: 理论值m/e，371.2；实测值371.1。
c）C2的合成：以2-(δ-咔啉基)-5-吡啶基硼酸频哪醇酯和1,3,5-三溴苯为原料，合成方法与B4相同。质谱: 理论值m/e，807.3；实测值807.2。
实施例十：化合物C3的制备
a）N-(6-溴吡啶-2-基)-α-咔啉的合成：以α-咔啉和2,6-二溴吡啶为原料，合成方法与N-(3-溴苯基)-δ-咔啉相同。质谱: 理论值m/e，323.0, 325.0；实测值323.1, 325.0。
b）C3的合成：以N-(6-溴吡啶-2-基)-α-咔啉和苯基-1,3,5-三硼酸为原料，合成方法与C2相同。质谱: 理论值m/e，807.3；实测值807.2。
实施例十一：化合物C8的制备
化合物C8的合成：以2-(δ-咔啉基)-4-吡啶基硼酸频哪醇酯和1,3,5-三溴苯为原料，合成方法与C2相同。质谱: 理论值m/e，807.3；实测值807.4。
实施例十二：化合物C9的制备
化合物C9的合成：以3-(α-咔啉基)-5-吡啶基硼酸频哪醇酯和1,3,5-三溴苯为原料，合成方法与C2相同。质谱: 理论值m/e，807.3；实测值807.3。
实施例十三：化合物C17的制备
化合物C17的合成：以2-(α-咔啉基)-3-吡嗪基硼酸频哪醇酯和1,3,5-三溴苯为原料，合成方法与C2相同。质谱: 理论值m/e，810.2；实测值810.1。
实施例十四：化合物C39的制备
化合物C39的合成：以2-(α-咔啉基)-6-吡嗪基硼酸频哪醇酯为原料，合成方法与B34相同。质谱: 理论值m/e，1094.4；实测值1094.3。
实施例十五：化合物C40的制备
化合物C40的合成：以2-(δ-咔啉基)-6-吡嗪基硼酸频哪醇酯为原料，合成方法与C39相同。质谱: 理论值m/e，1094.4；实测值1094.4。
使用合成的材料作为主体材料掺杂蓝色磷光材料Firpic, 制备电致发光器件。首先，在涂覆有ITO玻璃的表面蒸镀5nm的三氧化钼（MoO3），蒸镀40nm的N,N'-二（1-萘基）-N,N'-二苯基-1,1'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）作为空穴传输层，蒸镀5nm的三（4-咔唑基苯基）胺（TCTA）作为电子阻挡层，然后将合成的材料作为主体掺杂8%左右的Firpic形成25nm的发光层，最后依次蒸镀电子传输层（Bphen，40nm），界面层（LiF，1nm）和阴极（Al，80nm）。
下表为OLED器件性能列表：
主体 电压 电流效率 功率效率 外量子效率 CIE x/y
A1 3.9 42 35 19.2% 0.15/0.35
A7 3.4 43 38 19.6% 0.15/0.35
B4 3.6 46 42 21.2% 0.15/0.35
B8 3.1 45 44 21.8% 0.15/0.35
B10 3.0 44 43 21.1% 0.15/0.35
B16 3.5 41 39 19.1% 0.15/0.35
B34 3.6 42 39 19.0% 0.15/0.35
C2 3.2 46 44 22.1% 0.15/0.35
C3 3.4 36 34 16.6% 0.16/0.36
C8 3.3 44 38 20.1% 0.15/0.35
C10 2.9 48 45 22.8% 0.15/0.35
C17 3.5 45 42 21.4% 0.15/0.35
C39 3.5 38 35 17.2% 0.15/0.35
C40 3.5 38 35 17.3% 0.15/0.35
上述的具体实施方式只是示例性的，是为了更好地使本领域技术人员能够理解本专利，不能理解为是对本专利包括范围的限制；只要是根据本专利所揭示精神的所作的任何等同变更或修饰，均落入本专利包括的范围。

Claims (7)

1.一种咔啉三取代衍生物，其特征在于，其结构通式为：
式中，X1、X2均独立选自C、N中一种，且X1、X2中只有一个为N原子；R选自氢原子、卤素原子、烷基、取代烷基、氰基、氨基、取代氨基、取代硅烷基、苯基、萘基、取代或未取代的芳基、联芳基、稠环芳基、取代或未取代的含有氮原子的杂环芳基、苯并杂环芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种咔啉三取代衍生物，其特征在于，其结构通式中Ar1的结构式为：
。
3.根据权利要求1所述的一种咔啉三取代衍生物，其特征在于，当R1选自氢原子时，其具体结构式为：
。
4.根据权利要求1至3中任意一项所述咔啉三取代衍生物的应用，其特征在于:将所述咔啉三取代衍生物作为电子/空穴传输材料。
5.根据权利要求1至3中任意一项所述咔啉三取代衍生物的应用，其特征在于:将所述咔啉三取代衍生物用作发光体。
6.根据权利要求5所述咔啉三取代衍生物的应用，其特征在于:将所述咔啉三取代衍生物单独作为发光层或作为掺杂的染料发光。
7.根据权利要求5所述咔啉三取代衍生物的应用，其特征在于:将所述咔啉三取代衍生物掺杂形成激基符合物发光。
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