CN106715420A - 可交联主体材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及具有式(1)的结构的可交联有机分子及其用途其中Ar＝彼此独立的具有5至30个环原子的不饱和或芳族碳环或杂环单元，选自萘、蒽、菲、芘、二氢芘、、苝、荧蒽、苯并蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并‑5,6‑喹啉、苯并‑6,7‑喹啉、苯并‑7,8‑喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘咪唑、菲咪唑、吡啶咪唑、吡嗪咪唑、喹喔啉咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘噁唑、蒽噁唑、菲噁唑、异噁唑、异噻唑、1,3‑噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、二氮杂菲、1,2,3‑***、1,2,4‑***、苯并***、1,2,3‑噁二唑、1,2,4‑噁二唑、1,2,5‑噁二唑、1,3,4‑噁二唑、1,2,3‑噻二唑、1,2,4‑噻二唑、1,2,5‑噻二唑、1,3,4‑噻二唑、1,3,5‑三嗪、1,2,4‑三嗪、1,2,3‑三嗪、四唑、1,2,3,4‑噁***、1,2,3,4‑噁***、1,2,4,5‑四嗪、1,2,3,4‑四嗪、1,2,3,5‑四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪、苯并噻二唑、茚并咔唑、茚并芴、螺双芴和吲哚并咔唑；D1＝具有式(1a)的结构的给体基团；并且D2＝具有式(1b)的结构的给体基团

Description

可交联主体材料
技术领域
本发明涉及通式1的有机分子及其在OLED(有机发光二极管)和其它光电构件中作为可交联、可液体加工的主体材料的用途。
背景技术
有机电子设备越来越频繁地用于商业产品或即将进入市场流通。作为现有商业产品的示例，提及显示屏设备和显示器设备中的有机或聚合发光二极管(OLED、PLED)。有机太阳电池(O-SC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机开关元件(O-IC)、有机光学放大器或有机激光二极管(O-Laser)进入高级研究阶段并且可以在未来实现巨大意义。有机电致发光设备的一般结构例如描述于US 4539507 A、US 5151629 A、EP0676461 A和WO 98/27136 A。但是在这些设备中存在改进需求：
1.特别对于蓝光发射或绿光发射，操作寿命仍然较短，因此目前在商业上只能实现简单应用。
2.一些使用的化合物难以溶于常见的有机溶剂，因此难以进行合成时的净化、溶液中的材料加工和制备电子设备时的装置的净化。
3.根据现有技术使用的材料通常具有低的三重态能量。当与从三重态发射的材料组合时，这造成发射淬灭(熄灭)，并且造成效率降低。
独立于各个应用目的，许多电子设备或光电设备具有可以适应于各个应用的如下一般层结构：
(1)基材，
(2)电极，所述电极通常为金属的或无机的，但是也可以由有机或聚合导电材料制成，(3)需要时，用于补偿电极的不平坦性的任选一个或多个电荷注入层或缓冲层，其通常由一种或多种导电的经掺杂聚合物形成，(4)至少一个有机半导体层，
(5)需要时，任选一个或多个另外的电荷传输层或电荷注入层或电荷阻挡层，
(6)对电极，其中使用(2)中提及的材料，(7)封装。
本发明特别地但非专有地涉及有机发光二极管(OLED＝Organic Light EmittingDiode)，在使用聚合材料时通常也被称作聚合发光二极管(PLED＝Polymer LightEmitting Diode)。上述布置表示光电设备的一般结构，其中可以组装不同的层，使得在最简单的情况下形成由两个电极(两个电极之间存在一个有机层)组成的布置。在该情况下，有机半导体层满足所有功能，包括发光。例如在WO 9013148A1中基于聚-(对亚苯基)描述了这种***。
OLED的性能不仅由使用的发射体决定。在此特别地，其它使用的材料，例如基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子阻挡材料或激子阻挡材料也具有重要意义。因此这些材料的改进也可以造成OLED性能的明显改进。对于这些材料，荧光OLED也仍然存在改进需求。在现有技术中，特别使用酮(或氧化膦)作为用于磷光发射体的基质材料。但是如同其它基质材料一样，在使用这些基质材料时仍然存在改进需求，特别是关于设备的效率和寿命。
本发明提供一种化合物，所述化合物适合用于荧光或磷光或热活化延迟荧光(英文temperature activated delayed fluorescence)OLED(TADF-OLED)，特别是磷光或TADF-OLED，例如作为基质材料或作为空穴传输材料/电子阻挡材料或激子阻挡材料或作为电子传输材料或空穴阻挡材料。
发明内容
本发明涉及开发一种作为可交联有机半导体(式1a)中的基本结构的新型交联单元PG。这种交联单元能够用在有机半导体中，因此有机半导体本身获得交联能力。因此获得式1中汇总的大量新型有机半导体。就此而言，本发明的第一方面涉及交联单元PG及其在有机半导体的交联中的用途。
附图说明
图1：通过引入两个通过桥(例如咔唑,吩噁嗪,吩噻嗪和相当的环状杂环)共轭的可聚合基团，原则上为聚合物链提供两个可能的生长位置。
图2：未取代咔唑倾向于降解，其中产生3,6-连接的聚合物。根据本发明通过引入取代基避免了该情况。
图3：通过在镜像对称的化合物的一侧引入可聚合单元PG减小分子的对称性，因此溶解性升高并且对印刷过程和涂布过程的适用性提高。由于抑制结晶还改进了成膜性能。
具体实施方式
本发明提供通式1的有机分子，
其中
Ar＝彼此独立的具有5至30个环原子的不饱和或芳族碳环或杂环单元，选自由萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘咪唑、菲咪唑、吡啶咪唑、吡嗪咪唑、喹喔啉咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘噁唑、蒽噁唑、菲噁唑、异噁唑、异噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、二氮杂菲、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,3,4-噁***、1,2,3,4-噁***、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪、苯并噻二唑、茚并咔唑、茚并芴、螺双芴和吲哚并咔唑组成的组，其可以各自被一个或多个基团R1取代，其中两个或多个基团R1可以彼此连接并且可以形成一个或多个环；
D1＝具有式1a的结构的具有电子转移性能的给体基团；
并且
D2＝具有式1b的结构的具有电子转移性能的给体基团；
并且所使用的符号和指数满足：
n为1和5之间的整数；
o为1和5之间的整数；
p为0和5之间的整数；
PG为两个相同或不同的可聚合单元，所述可聚合单元可以通过热和/或酸催化或碱催化方法，通过在存在或不存在光引发剂的条件下紫外线辐射，或者通过微波辐射而聚合。在一个优选的实施方案中，在结构的3位以及6位上进行官能化。
X、Y在每次出现时彼此独立地相同或不同地表示共价单键或二价有机桥，所述二价有机桥选自由取代和未取代的亚烷基(非支化、支化或环状)、亚烯基、亚炔基、亚芳基和杂亚芳基、O、NR3、C＝CR3 2、C＝NR3、SiR3 2S、S(O)、S(O)2、Se、Se(O)、Se(O)2、BR3、PR3、P(O)R3，以及这些单元的组合(例如被O中断的亚烷基(未支化、支化或环状)、亚烯基、亚炔基、亚芳基和杂亚芳基)组成的组；
Z在每次出现时相同或不同地表示CR2或N；
R和R1在每次出现时相同或不同地表示：
H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，或者
具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有3至20个C原子的支化或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有2至20个C原子的烯基或炔基，其中上述基团分别可以被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2-基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2替代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者
具有6至30个芳族环原子的芳族环体系，所述芳族环体系可以分别被一个或多个基团R3取代，或者
具有6至30个芳族环原子的芳氧基，所述芳氧基可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或多个基团R和R1可以彼此连接并且可以形成环；
R2在每次出现时相同或不同地表示：
H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，或者
具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有3至20个C原子的支化或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有2至20个C原子的烯基或炔基，其中上述基团分别可以被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2-基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2替代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者
具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，所述芳族或杂芳族环体系可以分别被一个或多个基团R3取代，或者
具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基，所述芳氧基或杂芳氧基可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或多个基团R2可以彼此连接并且可以形成环；
R3在每次出现时相同或不同地表示：
H，D，F，Cl，Br，I，B(OR4)2，CHO，C(＝O)R4，CR4＝C(R4)2，CN，C(＝O)OR4，C(＝O)N(R4)2，Si(R4)3，N(R4)2，NO2，P(＝O)(R4)2，OSO2R4，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，或者
具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有3至20个C原子的支化或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有2至20个C原子的烯基或炔基，其中上述基团分别可以被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2-基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2替代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者
具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，所述芳族或杂芳族环体系可以分别被一个或多个基团R4取代，或者
具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基，所述芳氧基或杂芳氧基可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或多个基团R3可以彼此连接并且可以形成环；
R4在每次出现时相同或不同地表示H、D、F或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子也可以被D或F替代；其中两个或多个取代基R4可以彼此连接并且形成环；
并且其中分别在用#表示的位置上以单键形式与Ar进行连接。
在一个实施方案中，可聚合基团PG为独立地选自如下的化合物
其中波浪线表示在D1的基体上的连接位置。
在一个实施方案中，有机分子的基团Ar具有如下结构
其中W在每次出现时相同或不同地表示CR1或N(如上定义)，并且特别地至少一个W不为CR1。
在另一个实施方案中，根据本发明的化合物为PYD2型化合物，
例如
PYD2型
在另一个优选的实施方案中，根据本发明的化合物为mCPy型化合物，例如
mCPy型
在另一个优选的实施方案中，根据本发明的化合物为DIHAPY型化合物，例如
DIHAPY型
此外，下文显示的化合物同样是式1的化合物的优选实施方案
出人意料地发现相比于现有技术的明显优点。使用氧杂环丁烷的已知交联概念需要额外试剂并且不利于构件寿命。在使用紫外线辐射交联二(4-乙烯基芳基)胺时，这种手段所需的高温和长的反应时间是不利的。还已知二乙烯基取代的化合物的交联，其中将乙烯基安置于不同咔唑基团上。然而在可聚合基团之间没有发现积极的相互作用。
目前出人意料地发现，通过在共轭间隔基团(根据式1a的基体)上引入可交联基团产生了预料不到的优点：通过引入两个可聚合基团，这些可聚合基团通过桥结构(例如咔唑,吩噁嗪,吩噻嗪和相当的环状杂环)形成共轭，为聚合物链提供两个可能的生长位置。自由基通过完整的分隔基团离域，即可以在两个分子位置上进行链生长。可以通过如下方式进行N-芳基-二乙烯基咔唑的可能的合成，通过Kumada反应由相应的二溴化物形成乙烯基(Tetrahedron.54(1998)，12707-12714)。通过在单个官能团中组合可交联单元和功能性分子，用于制备材料的合成成本达到最小化，因为代替多个基团只需在功能性材料中引入二溴咔唑基团(参见实施例3)。能够借助于钯催化的耦合反应将二溴咔唑基团容易地和选择性地转变成希望的二乙烯基咔唑基团。例如为了调节电性能和/或溶解度的其它合成调整则能够明显更简单地进行。通过两个乙烯基之间的电子耦合能够容易地活化材料，因此相比于电子脱耦合的二乙烯基取代的体系可以在更低的温度或更低的紫外线剂量下交联，这对于功能性材料来说明显更经济。
其造成的优点在于：通常阻止有机、无定形薄膜的交联。所述过程受到扩散控制，因为速度主要取决于活化自由基在扩散通过固体之后能够多迅速地遇到可进攻的单体。由于产生了可以从两个空间分离的侧面进攻的自由基，单位时间内进行交联的另一个基本步骤的可能性加倍。因此能够实现更高的反应转化率以及更短的交联时间。
此外，由于增加的离域，加成的活化屏障减少，因此在时间上更迅速地进行。
在任选使用咔唑(Y＝单键)时实现第三个任选优点：当使用咔唑基团时，所述结构单元的已知降解机制为低聚/新键连接(图2)。构件的性能由于所述过程而变化，其能量水平改变并且中期造成构件损坏。通过使空穴传输单元的反应性位置饱和(例如通过叔丁基)，可以避开所述问题。但是产生的缺点在于，一方面使参数(例如电荷载子移动性)负面变化，可能造成形态学问题，特别是相分离，即例如主体材料和/或其中包含的发射体分子的结晶。另一方面在构件的长期操作中所述保护基团还可能分离，造成上述问题。在本发明的一个实施方案中，通过稳定的仲烷基替代不稳定的叔烷基。
根据本发明的分子具有式1b的具有平面结构的给体基团D2，因此电荷载子移动性相比于具有非桥接芳基胺的分子明显提高。非桥接芳基胺相比于根据本发明的给体单元在OLED中明显更不稳定，因为未连接的芳基可以相对简单地分离。此外，非桥接芳基胺的三重态能量明显更高。由于不匹配的三重态能量，所述化合物不适合作为热活化延迟荧光(TADF)发射器和磷光发射器的主体材料，特别是不适合从工业角度来看特别重要的蓝色。
此外，任选在镜面对称的化合物中使用可聚合基团PG。通过分别在一个咔唑基单元中引入两个可交联单元PG减小分子的对称性(图3)，因此溶解性升高并且对印刷过程和涂布过程的适用性提高。由于抑制结晶还改进了成膜性能。
在一个实施方案中，根据本发明的化合物中的两个可聚合基团PG共轭并且空间上彼此接近。为了进行交联，分子中需要存在至少两个PG。优选正好存在两个可聚合单元，因为从统计学来看，随着分子中的可聚合基团PG的数目的增加，自由基形式的未交联单元在聚合之后保留在聚合物膜中的可能性增加。所述自由基在光电构件中充当所谓的电荷载子陷阱并且使其效率恶化。
在本发明的一个优选的实施方案中，使用咔唑作为给体基团。已知的未取代咔唑单元的缺点在于低的HOMO能量。HOMO能量根据取代为-6.0至-5.6eV。因此难以适应通常使用的通常具有-5.1eV的HOMO能量的空穴注入层(例如PEDOT:PSS)。为了实现OLED构件中的低接通电压，有利的是咔唑衍生物和空穴注入层的HOMO之间的能量差尽可能小。由于取代基使得HOMO能量升高50至200meV，因此所述能量差相对于未取代咔唑衍生物较小。
本发明的一个方面在已知的有机半导体中使用交联单元以改变光电性能，从而根据应用目的在构件中尽可能好地实现要求(HOMO和LUMO，T1，S1，空穴传输，电子传输，空穴阻挡，电子阻挡，溶解度，正交溶解度和交联性，从而能够脱除溶液后实现多层构件)。为了进一步建立构件的发光效率和寿命，在构件本身中诉诸更多的高纯度有机层，其中每个单层具有分别的功能(电荷注入、电荷传输、电荷屏障层、发射层、电极等)。通常依次在高真空中通过升华将这些层施加在相应的基材上。随着有机电子领域的适合大众市场的产品数目的增加，特别是对于显示器市场和照明市场的有机发光二极管(OLED)，可能紧迫需要实现相比于基于真空建立的制造技术而言替代性的并且低成本的制备途径。
使用可聚合基团能够使预先由溶液制得的膜转化成不溶网络。因此可以在已经涂布的基材上经由溶液施加另外的层，而不会造成界面上的混合，也不会造成预先沉积的层的溶解。
通过所述创新，使用低成本的基于溶剂的制备方法实现根据本发明的小分子的纯度。这允许制备具有更少材料损失的最现代的多层构件，与此相比，现有的在OLED构件中的沉积的功能层的数目被减少。
出人意料地发现，由式1决定的化合物造成有机电致发光设备的特别是关于寿命、效率和驱动电压的明显改进。在使用根据本发明的化合物作为基质材料时，也特别适用于绿色和蓝色磷光电致发光设备的情况。因此所述材料以及包含所述化合物的有机电致发光设备是本发明的主题。
根据本发明的化合物还能够使用通过光化学交联或热交联的交联方法，在不使用所述化合物的情况下无法制备有效、长寿并且可液体加工的OLED。
因此本发明的一个方面提供新型双极性主体材料，所述主体材料通过在官能性给体单元(例如咔唑、吩噁嗪或吩噻嗪)上引入两个共轭的可交联基团PG从而在光电构件中使用时具有关于效率、寿命和驱动电压的改进性能。
本发明的另一个方面涉及本文描述类型的有机分子在光电构件中在发射层中作为用于发光发射体的基质材料(主体材料)和/或作为电子传输材料和/或作为空穴注入材料和/或作为空穴阻挡材料的用途。
在本发明的一个实施方案中，本文描述类型的有机分子优选以与至少一种另外的化合物的混合物的形式用在光电构件的发射层中。在此优选的是，混合物中的有机分子为基质材料。
在本发明的一个优选的实施方案中，本文描述类型的有机分子相应地用作光电构件中的用于发光发射体的基质材料。
根据本发明的光电构件优选选自以下组成的组：
-有机发光构件(OLED)，
-发光电化学电池，
-OLED传感器，特别是在对外非密封屏蔽的气体传感器和蒸汽传感器中，
-有机太阳电池，
-有机场效应晶体管，
-有机激光器，和
-降频转换元件。
本发明的另一个方面涉及包含至少一种本文描述类型的有机分子和至少一种发光发射体的混合物。
本发明的另一个方面涉及包含至少一种本文描述类型的有机分子或本文描述的混合物和至少一种溶剂的制剂。
在一个实施方案中，光学发光构件(特别是OLED)中的作为基质材料的有机材料的份数在50％和99％之间。
本发明的另一个方面涉及包含本文描述类型的有机分子的光电构件。在此，根据本发明的光电构件包括至少一个位于阳极和阴极之间的层，所述层包含本文描述类型的有机分子例如作为用于发光发射体的基质材料(主体材料)和/或作为电子传输材料和/或作为空穴注入材料和/或作为空穴阻挡材料。在此，光电构件可以选自由有机发光构件、有机二极管、有机太阳电池、有机晶体管、有机发光二极管、发光电化学电池、有机场效应晶体管和有机激光器组成的组。
本发明的另一个方面涉及用于制备光电构件的方法，其中使用本文描述类型的有机分子。
所述方法的一部分可以是在载体上涂覆根据本发明的有机分子。可以任选通过真空蒸发或湿化学方式进行涂覆。
为此常见的方法是本领域技术人员已知的并且可以容易地应用于包含本文描述类型的有机分子的光电构件。
当用于光电构件时，根据本发明的有机分子相对于现有技术特别具有如下优点：
a.构件中的电荷载子移动性相比于根据现有技术的***得以改进。
b.构件的效率相比于根据现有技术的***更高。
c.构件的稳定性相比于根据现有技术的***更高。
d.构件的寿命相比于根据现有技术的***更高。
通过如下实施例更详细地解释本发明而不限制本发明。
实施例
实施例1：根据本发明的分子
如下列表中显示了具有可交联基团亚乙基的所有分子。本领域技术人员已知如何在分子中引入替代性的可交联基团PG，从而获得其它根据本发明的分子。
实施例2：用于合成根据本发明的分子例如2-N-(咔唑基)6-N-(3,6-二乙烯基咔唑基)-吡啶(分子1)的合成顺序
第一取代步骤：
咔唑(10mmol，1.00当量)与氢化钠(60％具有石蜡，500mg，13mmol，1.3当量)混合并且在氮气下用总共110mL二噁烷逐份溶解。加入速度适应氢气的形成从而避免溢泡。完全加入之后在室温下搅拌反应15分钟，然后回流加热15分钟。形成澄清的黄色溶液，所述溶液在紫外线下发出强烈荧光(366nm激发)。在反应混合物中滴加2,6-二氟吡啶(1.15g、10mmol、1.00当量)。在紫外线下荧光明显减弱。回流加热反应混合物直至反应物完全反应(通过HPLC、GC-MS或DC控制反应；通常4h)。冷却至室温之后通过滴加10mL水在氮气下淬灭过量的碱。将反应混合物加入200mL饱和氯化钠溶液并且通过抽滤分离粗产物并且用水(300mL)和甲醇(60mL)清洗。用200mL热甲苯浸渍获得的固体并且丢弃不溶残留物。减压除去溶剂并且用戊烷(300mL)和二***(200mL)清洗产物并且真空干燥。以米黄色固体的形式分离产物并且通常无需进一步纯化即可进一步反应。通过在250℃、0.002mbar下真空升华或通过MPLC纯化(洗脱液梯度环己烷–二氯甲烷)可以获得具有分析纯度的产物。
第二取代步骤：
与第一步骤相似地进行合成，但是其中使用二溴咔唑代替咔唑并且使用第一取代步骤的反应产物代替2,6-二氟吡啶，并且代替澄清的黄色溶液在加入2,6-二氟吡啶之前存在悬浮液。
2-N-(咔唑基)-6-N-(3,6-二溴咔唑基)-吡啶(h6-2)。
白色粉末(95％)–由于不溶于常规NMR溶剂不能记录可分析的NMR光谱。–IR(ATR)1650(vw),1571(m),1466(vs),1447(vs),1429(m),1375(m),1331(m),1308(m),1277(m),1222(m),1183(w),1159(w),1058(w),1020(w),867(w),825(w),809(m),794(m),741(s),720(s),660(w),634(vw),616(vw),563(w),526(w),491(w),436(w),418(m)cm-1。–HRMS(FAB-MS,3-NBA):C29H17N3 79Br2计算值564.9784，测量值564.9733。
用于引入可聚合单元PG的耦合反应：
在氩气下用Pd(PPh3)4(5摩尔％，以Br计)和硼衍生物KF3BCH＝CH2(2当量，以Br计)溶解2-N-咔唑基-6-N-(3,6-二溴咔唑基)-吡啶(h6-2)(10mmol，1当量)(50mL甲苯/乙醇/KOHaq＝3/3/1)并且回流加热24。通过氧化铝过滤反应混合物(Brockman 1)并且通过MPLC纯化(洗脱液梯度环己烷–二氯甲烷)。
2-N-(咔唑基)-6-N-(3,6-二乙烯基咔唑基)-吡啶(分子1)。
米黄色固体(36％)。–1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ＝8.20–7.98(m,7H),7.72–7.61(m,2H),7.61–7.50(m,2H),7.50–7.31(m,4H),6.94(dd,J＝17.5,10.9Hz,2H),5.91–5.79(m,2H),5.39–5.25(m,2H)。–13C NMR(126MHz,氯仿-d)δ＝151.5,140.7,140.4,139.6,139.5,137.0,131.3,126.4,124.9,124.6,121.3,120.2,118.0,114.9,114.6,112.3,112.2,112.0,100.0。
实施例3：分子2
2-N-(咔唑基)-6-N-(3,6-di-(4-乙烯基苯基)-咔唑基)-吡啶(分子2)。
与分子1的合成相似地进行合成，但是其中使用(HO)2BPhCH＝CH2作为硼衍生物。米黄色固体(50％)。–1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ＝8.47–8.41(m,2H),8.25–8.04(m,7H),7.80–7.62(m,8H),7.61–7.52(m,4H),7.47(ddd,J＝8.5,7.2,1.3Hz,2H),7.38(td,J＝7.5,1.0Hz,2H),6.82(dd,J＝17.6,10.9Hz,2H),5.84(dd,J＝17.5,0.9Hz,2H),5.31(dd,J＝10.9,0.9Hz,2H)ppm。–13C NMR(126MHz,氯仿-d)δ＝151.6,151.41,140.96,139.49,139.37,136.51,136.17,134.37,127.33,127.0,126.7,126.7,126.4,125.8,125.3,124.6,121.4,120.2,118.4,114.6,113.7,112.5,111.9ppm。–IR(ATR)2922(vw),1730(vw),1625(vw),1570(m),1477(m),1439(vs),1375(m),1324(m),1220(m),1186(m),1029(w),987(vw),902(w),841(w),794(m),747(s),721(s),668(vw),640(vw),597(vw),560(vw),499(vw),420(w)cm-1。–.HRMS(FAB-MS,3-NBA,C45H32N3)计算值614.2591，测量值614.2593。

Claims (18)

1.一种具有式1的结构的有机分子，
其中
Ar＝彼此独立的具有5至30个环原子的不饱和或芳族碳环或杂环单元，选自由萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘咪唑、菲咪唑、吡啶咪唑、吡嗪咪唑、喹喔啉咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘噁唑、蒽噁唑、菲噁唑、异噁唑、异噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、二氮杂菲、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,3,4-噁***、1,2,3,4-噁***、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪、苯并噻二唑、茚并咔唑、茚并芴、螺双芴和吲哚并咔唑组成的组，其任选各自被一个或多个基团R1取代，其中任选两个或多个基团R1彼此连接并且形成一个或多个环；
D1＝具有式1a的结构的给体基团；
并且
D2＝具有式1b的结构的给体基团；
其中分别在用#表示的位置上以单键形式与Ar进行连接；
并且其中所使用的符号和指数满足：
n为1和5之间的整数；
o为1和5之间的整数；
p为0和5之间的整数；
PG：一个或多个相同或不同的可聚合单元，所述可聚合单元可以通过热催化和/或酸催化或碱催化方法，通过在存在或不存在光引发剂的条件下紫外线辐射，或者通过微波辐射而聚合；
X、Y在每次出现时相同或不同地表示共价单键或二价有机桥，所述二价有机桥选自由取代和未取代的亚烷基(非支化、支化或环状)、亚烯基、亚炔基、亚芳基和杂亚芳基、O、NR3、C＝CR3 2、C＝NR3、SiR3 2S、S(O)、S(O)2、Se、Se(O)、Se(O)2、BR3、PR3、P(O)R3组成的组，其中也可以是这些单元的组合；
Z在每次出现时相同或不同地表示CR2或N；
R和R1在每次出现时相同或不同地表示：
H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，或者
具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有3至20个C原子的支化或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有2至20个C原子的烯基或炔基，其中上述基团分别可以被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2-基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2替代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者
具有6至30个芳族环原子的芳族环体系，所述芳族环体系可以分别被一个或多个基团R3取代，或者
具有6至30个芳族环原子的芳氧基，所述芳氧基可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或多个基团R和R1可以彼此连接并且可以形成环；
R2在每次出现时相同或不同地表示：
H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，或者
具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有3至20个C原子的支化或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有2至20个C原子的烯基或炔基，其中上述基团分别可以被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2-基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2替代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者
具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，所述芳族或杂芳族环体系可以分别被一个或多个基团R3取代，或者
具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基，所述芳氧基或杂芳氧基可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或多个基团R2可以彼此连接并且可以形成环；
R3在每次出现时相同或不同地表示：
H，D，F，Cl，Br，I，B(OR4)2，CHO，C(＝O)R4，CR4＝C(R4)2，CN，C(＝O)OR4，C(＝O)N(R4)2，Si(R4)3，N(R4)2，NO2，P(＝O)(R4)2，OSO2R4，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，或者
具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有3至20个C原子的支化或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有2至20个C原子的烯基或炔基，其中上述基团分别可以被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2-基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2替代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者
具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，所述芳族或杂芳族环体系可以分别被一个或多个基团R4取代，或者
具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基，所述芳氧基或杂芳氧基可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或多个基团R3可以彼此连接并且可以形成环；
R4在每次出现时相同或不同地表示H、D、F或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子也可以被D或F替代；其中两个或多个取代基R4可以彼此连接并且形成环；
并且其中分别在用#表示的位置上以单键形式与Ar进行连接。
2.根据权利要求1所述的有机分子，其中Ar具有如下结构
其中W在每次出现时相同或不同地表示CR1或N，并且其中至少一个W不为CR1
其中
R1在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，或者
具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有3至20个C原子的支化或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有2至20个C原子的烯基或炔基，其中上述基团分别可以被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2-基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2替代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者
具有6至30个芳族环原子的芳族环体系，所述芳族环体系可以分别被一个或多个基团R3取代，或者
具有6至30个芳族环原子的芳氧基，所述芳氧基可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或多个基团R和R1可以彼此连接并且可以形成环；
R3在每次出现时相同或不同地表示：
H，D，F，Cl，Br，I，B(OR4)2，CHO，C(＝O)R4，CR4＝C(R4)2，CN，C(＝O)OR4，C(＝O)N(R4)2，Si(R4)3，N(R4)2，NO2，P(＝O)(R4)2，OSO2R4，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，或者
具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有3至20个C原子的支化或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基或具有2至20个C原子的烯基或炔基，其中上述基团分别可以被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2-基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2替代，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者
具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，所述芳族或杂芳族环体系可以分别被一个或多个基团R4取代，或者
具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基，所述芳氧基或杂芳氧基可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或多个基团R3可以彼此连接并且可以形成环；
R4在每次出现时相同或不同地表示H、D、F或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子也可以被D或F替代；其中两个或多个取代基R4可以彼此连接并且形成环。
3.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中(Ar)n选自以下组成的组：
其中*表示在D1或D2上的连接位置，并且指定的单元和基团如权利要求1或2中限定。
4.根据权利要求1至3任一项所述的有机分子，其中可交联基团PG选自以下组成的组：
5.用于制备根据权利要求1至4任一项所述的有机分子的方法，所述方法具有如下步骤：
进行给体基团D2与双氟化Ar的反应然后与双溴化给体基团D1的反应，然后引入PG-单元，
其中
Ar＝具有5至30个环原子的芳族或杂芳族环体系，选自由萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘咪唑、菲咪唑、吡啶咪唑、吡嗪咪唑、喹喔啉咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘噁唑、蒽噁唑、菲噁唑、异噁唑、异噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、二氮杂菲、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,3,4-噁***、1,2,3,4-噁***、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪、苯并噻二唑、茚并咔唑、茚并芴、螺双芴和吲哚并咔唑组成的组，其任选各自被一个或多个基团R1取代，其中任选两个或多个基团R1彼此连接并且形成一个或多个环；
D1＝具有式1a的结构的给体基团；
D2＝具有式1b的结构的具有给体性能的基团；
其中分别在用#表示的位置上以单键形式与Ar进行连接；
并且其中其它符号具有权利要求1至3中指定的含义。
6.根据权利要求5所述的方法，其中通过加入强碱进行反应。
7.根据权利要求5或6所述的方法，所述方法进一步包括加入氧化剂的步骤并且任选进一步包括加入硒或硫或劳氏试剂的其它步骤，所述氧化剂彼此独立地选自过氧化氢、过氧化氢-脲-加成物、氧或臭氧。
8.一种根据权利要求1至4任一项所述的有机分子在光电构件中的用途。
9.根据权利要求8所述的用途，其中发射层中的所述有机分子，优选在光电构件中作为特别适用于发光发射体的基质材料和/或作为电子传输材料和/或作为空穴注射材料和/或作为空穴阻挡材料。
10.根据权利要求8或9所述的用途，其中光电构件选自以下组成的组：
-有机发光构件(OLED)，
-发光电化学电池，
-OLED传感器，特别是在对外非密封屏蔽的气体传感器和蒸汽传感器中，
-有机太阳电池，
-有机场效应晶体管，
-有机激光器，和
-降频转换元件。
11.一种光电构件，包括根据权利要求1至4任一项所述的有机分子。
12.根据权利要求11所述的光电构件，其特征在于，所述有机分子用在发射层中，优选作为特别适用于发光发射体的基质材料和/或作为电子传输材料和/或作为空穴注射材料和/或作为空穴阻挡材料。
13.一种混合物，包含根据权利要求1至4任一项所述的有机分子和至少一种发光发射体。
14.一种制剂，包含至少一种根据权利要求1至4任一项所述的有机分子或根据权利要求13所述的混合物和至少一种溶剂。
15.一种用于制备光电构件的方法，其中使用根据权利要求1至4任一项所述的有机分子。
16.根据权利要求15所述的方法，其特征在于，在载体上涂覆根据权利要求1至4任一项所述的有机分子。
17.根据权利要求16所述的方法，其特征在于，通过湿化学方式进行涂覆。
18.根据权利要求16所述的方法，其特征在于，通过真空蒸发进行涂覆。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109485637A (zh) * 2017-09-13 2019-03-19 北京鼎材科技有限公司 4,4’-联吡啶类衍生物的制造及其应用
CN110628022A (zh) * 2019-09-25 2019-12-31 福州大学 一种含吩嗪基团有机聚合物及其制备方法和其对苄胺氧化偶联反应的催化应用
CN113024529A (zh) * 2021-03-12 2021-06-25 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料和有机电致发光器件
CN114437064A (zh) * 2020-11-02 2022-05-06 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN115028599A (zh) * 2022-05-28 2022-09-09 福建师范大学 一种空穴交联材料及其制备方法与应用
WO2022213996A1 (zh) * 2021-04-07 2022-10-13 浙江光昊光电科技有限公司 化合物及其在光电领域的应用

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016116517A1 (de) * 2015-01-20 2016-07-28 Cynora Gmbh Pyridine und deren derivate als bausteine zur verwendung in optoelektronischen bauelementen
JP6786858B2 (ja) * 2015-06-19 2020-11-18 株式会社リコー エレクトロクロミック化合物及びエレクトロクロミック組成物
DE102016108327B3 (de) * 2016-05-04 2017-03-02 Cynora Gmbh Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen
KR20190034233A (ko) * 2016-07-26 2019-04-01 히타치가세이가부시끼가이샤 유기 일렉트로닉스 재료
US11289654B2 (en) 2016-12-22 2022-03-29 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymers containing furanyl crosslinkable groups and uses thereof
CN106784359B (zh) * 2017-01-19 2018-04-24 江西冠能光电材料有限公司 可交联平衡电荷注入有机半导体及其有机发光二极管应用
CN106611823B (zh) * 2017-01-19 2018-07-10 江西冠能光电材料有限公司 一种可交联有机半导体主体材料及其有机发光二极管应用
GB201806488D0 (en) * 2018-04-20 2018-06-06 Univ Court Univ St Andrews Heterocyclic TADF compounds

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1643108A (zh) * 2002-03-04 2005-07-20 Cdt牛津有限公司 磷光组合物和包含它们的有机发光器件
WO2011093309A1 (ja) * 2010-01-28 2011-08-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機光電変換素子
WO2014132636A1 (ja) * 2013-03-01 2014-09-04 出光興産株式会社 重合性単量体、その重合体を含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015022987A1 (ja) * 2013-08-16 2015-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP0676461B1 (de) 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
WO2006092943A1 (ja) * 2005-03-02 2006-09-08 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5676993B2 (ja) * 2009-09-30 2015-02-25 キヤノン株式会社 記録媒体
DE102009053382A1 (de) * 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
JP2012043912A (ja) * 2010-08-17 2012-03-01 Fujifilm Corp 有機電界発光素子用材料、該有機電界発光素子用材料を含む組成物、並びに、該組成物により形成された膜、及び有機電界発光素子
JP5591052B2 (ja) * 2010-09-30 2014-09-17 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5866902B2 (ja) * 2011-09-12 2016-02-24 国立大学法人山形大学 カルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9553274B2 (en) * 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1643108A (zh) * 2002-03-04 2005-07-20 Cdt牛津有限公司 磷光组合物和包含它们的有机发光器件
WO2011093309A1 (ja) * 2010-01-28 2011-08-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機光電変換素子
WO2014132636A1 (ja) * 2013-03-01 2014-09-04 出光興産株式会社 重合性単量体、その重合体を含む有機デバイス用材料、正孔注入輸送材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015022987A1 (ja) * 2013-08-16 2015-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DONGWOOK KIM,ET AL.: "Design of Efficient Ambipolar Host Materials for Organic Blue Electrophosphorescence: Theoretical Characterization of Hosts Based on Carbazole Derivatives", 《J. AM. CHEM. SOC.》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109485637A (zh) * 2017-09-13 2019-03-19 北京鼎材科技有限公司 4,4’-联吡啶类衍生物的制造及其应用
CN110628022A (zh) * 2019-09-25 2019-12-31 福州大学 一种含吩嗪基团有机聚合物及其制备方法和其对苄胺氧化偶联反应的催化应用
CN110628022B (zh) * 2019-09-25 2021-06-22 福州大学 一种含吩嗪基团有机聚合物及其制备方法和其对苄胺氧化偶联反应的催化应用
CN114437064A (zh) * 2020-11-02 2022-05-06 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN113024529A (zh) * 2021-03-12 2021-06-25 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料和有机电致发光器件
CN113024529B (zh) * 2021-03-12 2022-09-09 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料和有机电致发光器件
WO2022213996A1 (zh) * 2021-04-07 2022-10-13 浙江光昊光电科技有限公司 化合物及其在光电领域的应用
CN115028599A (zh) * 2022-05-28 2022-09-09 福建师范大学 一种空穴交联材料及其制备方法与应用
CN115028599B (zh) * 2022-05-28 2023-09-15 福建师范大学 一种空穴交联材料及其制备方法与应用

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