CN1066174C - 基于氨基喹唑啉二酮的水不溶性偶氮染料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(Ⅰ)的化合物：
其中：X为O或S或亚氨基，Y为O或亚氨基，
R1和R2为氢原子，C1-C4烷基，非取代苯基或带有1-5个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、CONH2、CONH(C5-C6环烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C4)烷基、COO(C1-C4)烷基、COO(C5-C6)环烷基和CONH(苯基)的取代基的取代苯基，条件是R1和R2其中的至少一个不是氢，
R3为氢原子、三氟甲基、卤原子或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基，
C4和C5为相互独立的氢原子、C1-C4烷基、苯基或具有1-5个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、CONH2、CONH(C5-C6环烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C4)烷基、COO(C1-C4)烷基、COO(C5-C6环烷基)和CONH(苯基)的取代基的取代苯基。

Description

基于氨基喹唑啉二酮的水不溶性偶氮染料
本发明涉及基于6-氨基喹唑啉-2,4-二酮和N-取代丙比土酸的偶氮颜料。
DE-A-1544394和DE-A-2351294公开了基于6-氨基喹唑啉二酮和非取代丙比土酸的偶氮颜料，然而就其热稳定性、着色强度和在高分子有机材料中的分散性方面讲该颜料不再能满足目前的需要。
本发明的目的是提供具有黄色色调、高的热稳定性和高着色强度的可满足当前的颜料要求的新偶氮颜料。
已发现，基于6-氨基喹唑啉二酮和N-取代丙比土酸的偶氮颜料解决了此目的。
本发明涉及式(Ⅰ)的偶氮颜料
其中
X是一个O或S原子或一个亚氨基，
Y是一个O原子或一个亚氨基，
R1和R2为氢原子，C1-C4烷基，非取代苯基或带有1-5，优选1-3个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、CONH2、CONH(C5-C6环烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C4)烷基、COO(C1-C4)烷基、COO(C5-C6)环烷基和CONH(苯基)的取代基的取代苯基，条件是R1和R2基中的至少一个不是氢，
R3为氢原子、三氟甲基、卤原子或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基，
R4和R5为相互独立的氢原子、C1-C4烷基、苯基或具有1-5，优选1-3个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、CONH2、CONH(C5-C6环烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C4)烷基、COO(C1-C4)烷基、COO(C5-C6环烷基)和CONH(苯基)的取代基的取代苯基。
式(Ⅰ)的化合物有特别的意义，
其中
X为O或S原子，
Y为O原子，
R1为氢原子或C1-C4烷基，优选甲基或乙基，或苯基，
R2为C1-C4烷基，如甲基或乙基，或苯基，
R3为氢原子、三氟甲基或氯原子，
R4和R5为相互独立的氢原子、苯基或C1-C4烷基，如甲基或乙基。
式(Ⅰ)可理解为理想化式子并还包括相应的互变异构化合物以及每种互变异构形式的可能构型异构体。式(Ⅰ)的化合物通常以腙形式存在。因此，式(Ⅰ)化合物首先还包括腙形式。
本发明的式(Ⅰ)化合物的制备方法也是本发明的主体，其特征是，把一种或多种式(Ⅱ)的胺进行重氮化，
其中R3、R4、R5有式(Ⅰ)中的含义，并以1∶(0.9-1.1)，优选1∶(0.95-1.05)的摩尔比与一种或多种式(Ⅲ)的化合物在合适条件进行偶合，
其中X、Y、R1和R2有式(Ⅰ)中的含义。
式(Ⅱ)和(Ⅲ)可理解为理想化式子，还包括相应的互变异构化合物以及每种互变异构形式的可能构型异构体。
式(Ⅱ)的合适的胺例如是6-氨基-1H，3H-喹唑啉-2,4-二酮以及取代的6-氨基-1H，3H-喹唑啉-2,4-二酮，它在喹唑啉体系的第5、7或8位，特别是第7位可带有一个选自卤素，特别是氯；三氟甲基；C1-C4烷基，特别是甲基或乙基；C1-C4烷氧基，特别是甲氧基；硝基或氰基的取代基。此外，合适的还有6-氨基-喹唑啉-2,4-二酮，与第5、7或8位的取代基无关它在第1位和/或第3位可带有C1-C4烷基，优选甲基或乙基，苯基，氯苯基，甲苯基或甲氧苯基。
这类化合物的制备在文献中有叙，例如Beilstein 5-24-07-00456等，5-24-07-00523等，4-25-00-04191等和其中引用的以前增补著作的参考资料。优选使用6-氨基-1H，3H-喹唑啉-2,4-二酮，7-三氟甲基-6-氨基-1H，3H-喹唑啉-2,4-二酮，7-氯-6-氨基-1H，3H-喹唑啉-2,4-二酮，1-甲基-6-氨基-3H-喹唑啉-2,4-二酮，1-苯基-6-氨基-3H-喹唑啉-2,4-二酮和1,3-二甲基-6-氨基-喹唑啉-2,4-二酮。
合适的式(Ⅲ)偶合组分例如是1-甲基丙比土酸，1,3-二甲基丙比土酸，1-苯基丙比土酸和1,3-二乙基-2-硫代丙比土酸。这类化合物的制备在文献中有叙，例如Beilstein 5-24-09-00094等和其中引用的以前增补著作的参考资料。
本发明式(Ⅰ)化合物的制备可按本身已知的方法通过在水介质中，必要时在非离子、阴离子或阳离子表面活性物质存在下把重氮化的胺与所述偶合组分偶合来进行，活性物质在水介质中可能有一个浊点。必要时也可使用其它助剂，如天然或合成树脂或树脂衍生物，或常用的清漆、印刷油墨或塑料添加剂。偶合也可完全或部分地在有机溶剂中进行。
偶合反应按常规方法在水介质中进行，即：
a)把重氮盐溶液加到偶合组分的悬浮液或分散体中，或
b)把重氮盐溶液和偶合组分的溶液、悬浮液或分散体同时计量加入到缓冲溶液或混合喷嘴中，或
c)把偶合组分溶液加入到重氮盐溶液中，或
d)把偶合组分的悬浮液或分散体加入到重氮盐溶液中。
工艺参数时间、温度和PH值仅与常规偶合方法中的参数稍有区别，因此为专业人士所熟知。
在本发明的方法中方法C是特别有利的。
本发明的式(Ⅰ)化合物是有价值的水不溶性染料并在偶合反应之后可按常用方法进行分离。通常有利的是把偶合反应后得到的偶氮颜料进行后处理(最后整理)以获得全着色强度和特别有益的晶体结构。例如为此目的把湿的或干的颜料在有机溶剂中必要时在升高的压力下加热一段时间，溶剂例如是吡啶、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、醇、氯苯、冰醋酸、喹啉、乙二醇、硝基苯或芳香烃。在一些情况下通过与水，必要时在压力下和必要时添加分散剂或有机溶剂(例如上述类型)的情况下一起进行加热也可转变成有益的晶体结构或得到全着色强度。
本发明的式(Ⅰ)化合物特别适合于高分子有机材料的着色。高分子有机材料例如有纤维素醚和纤维素酯，如乙基纤维素、硝基纤维素、纤维素醋酸酯、纤维素丁酯，天然树脂或合成树脂，如聚合树脂或缩合树脂，例如氨基塑料，特别是脲甲醛树脂和蜜胺甲醛树脂；醇酸树脂；丙烯酸(类)树脂；酚醛塑料；聚碳酸酯；聚苯乙烯；聚乙烯基化合物，特别是聚氯乙烯或聚醋酸乙烯酯；聚烯烃，特别是聚乙烯和聚丙烯；聚丙烯酸化合物，特别是聚丙烯腈和聚丙烯酸酯；聚酰氨；聚氨酯或聚酯；橡胶；酪蛋白；(聚)硅氧烷和硅氧烷树脂，可是单个物质或成混合物。特别优选聚烯烃如聚乙烯和聚丙烯作为介质。
无论提到的高分子有机化合物是作为塑性混合料、熔体或以纺丝溶液形式存在还是包含在涂漆、涂料或印刷油墨中都不重要。根据本发明的使用目的，本发明得到的颜料配制物作为掺合料或以制备物或分散体使用证明是有利的。基于待着色的高分子有机材料，本发明的颜料使用量优选为0.1-10％重量。
本发明的式(Ⅰ)化合物特色是有特别高的热稳定性、在高分子有机材料中的良好分散性和高着色强度。
本发明制备的水不溶性式(Ⅰ)化合物适合于作为电子照像着色剂和显色剂中的染料，例如单或双组分粉末着色剂(也称为单或双组分显色剂)，磁性着色剂，液体着色剂，聚合着色剂以及特殊着色剂(文献：L.B.Schein,“Electro photography andDevelopment physics”；Springer Series in Electrophysics14,Springer出版社，第二版，1992)。
典型的着色粘合剂有聚合树脂、加聚树脂和缩聚树脂，如苯乙烯-、苯乙烯丙烯酸酯-、苯乙烯丁二烯-、丙烯酸酯-、聚酯-、苯酚-环氧树脂，聚砜，聚氨酯(它们可单独或结合使用)，以及聚乙烯和聚丙烯，它们还可含有其它组分，如电荷控制剂、石蜡或流动助剂，或随后用这些添加剂改性。
此外，本发明制备的水不溶性式(Ⅰ)化合物适合作为粉末和粉末漆中，特别是可摩擦电和动电地喷涂的粉末漆中的染料，这种化合物可用作例如金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、水泥、纺织材料、纸张或橡胶等物体的表面涂层(J.F.Hughes,“ElectrostaticsPowder Coating” Research Stu dies,John Wiley & Sons,1984)。
通常把环氧树脂、含羧基和羟基的聚酯树脂、聚氨酯和聚丙烯酸树脂与常用的固化剂一起用作粉末涂漆树脂。也可以使用树脂的混合物。因此，例如经常地把环氧树脂与含羧基和羟基的聚酯树脂一起使用。典型的固化剂组分(取决于树脂体系)例如是酸酐、咪唑以及双氰胺及其衍生物、屏蔽异氰酸酯、二酰基氨基甲酸乙酯、酚醛树脂和蜜胺树脂、异氰脲酸三缩水甘油基酯、噁唑啉和二羧酸。
此外，本发明制备的水不溶性式(Ⅰ)化合物适合作为水基和非水基的喷墨型墨水中以及根据热熔工艺制备的墨水中的染料。
由大量已知漆中选出一种基于中级油非干燥醇酸树脂的含芳烃的醇酸密胺树脂漆(AM)以测定按本发明制备的颜料对清漆领域的性能。
由大量已知塑料中选出一种塑化聚氯乙烯和聚乙烯以测定本发明制备的颜料对塑料领域的性能。
由大量已知印刷体系中选出一种基于醇酸树脂的胶印体系以评定本发明制备的颜料对印刷领域的性能。
由大量已知的着色剂体系选出一种基于聚酯树脂的着色剂体系以测定本发明制备的颜料对着色剂领域的性能。
由大量已知的粉木漆体系选出一种树脂体系以测定本发明制备的颜料对粉末漆领域的性能。
在下列实施例中，份为重量份，百分数为重量百分数。
制备实施例
实施例1：
a)重氮盐溶液
35.4份6-氨基-1H，3H-喹唑啉-2,4-二酮在400体积份冰醋酸中加热至沸腾并滴入60体积份31％的盐酸。冷却到20℃后再于5分钟内滴入40体积份5当量的亚硝酸钠溶液。室温搅拌1小时后，接着用660体积份的水稀释。重氮盐溶解，过滤使溶液澄清并用氨基磺酸中和过量亚硝酸盐。
b)偶合组分溶液
通过加入24体积份33％的苛性钠溶液使40.8份N-苯基丙比土酸溶解在600体积份水中。
c)偶合
在一偶合容器中，放入重氮盐溶液，200份冰和78.2份10％的基于C16-C18醇的脂肪醇聚乙二醇醚的水溶液，(与大约25份环氧乙烷反应)。用900体积份4当量的醋酸钠溶液调PH值到4.3-4.4。该偶合组分溶液在50-60分钟内加到混合物。偶合结束后导入蒸汽使颜料悬浮液加热到98℃并保温90分钟。冷到80℃，滤出颜料并用水清洗。
d)后处理
在1500体积份冰醋酸中搅拌下使湿压饼加热到沸点并保温10分钟。冷却到100℃吸滤颜料。先用冰醋酸，再用丙酮洗涤并在65℃干燥。磨碎后得到63.6份黄色颜料。IR谱：
3440cm-1, 3178cm-1, 3065-1, 2843cm-1, 1711cm-1,
1642cm-1, 1521cm-1, 1420cm-1, 1278cm-1, 1212cm-1,
720cm-1.
如果类似于制备实施例进行操作并用按照下表1的其它碱和偶合组分代替作为碱和偶合组分的6-氨基-1H，3H-喹唑啉-2,4-二酮和N-苯基丙比土酸，则同样得到有价值的颜料。
表1
Figure 9610939600111
应用实施例：
实施例1中的颜料在AM漆中用作不透明的和着色强的涂漆，后者具有较高的耐晒牢度。在胶印中得到了光亮的和着色强的印刷品。在塑化聚氯乙烯中得到了好的分散性、高着色强度和纯的色泽。聚乙烯的试验表明有好的温度稳定性和高着色强度。着色剂体系的试验表明在粘合剂中有相容性和均匀分散性、高着色强度和有利的透明性。在摩擦带电时对着色剂体系恒定的静电影响是有利的。粉末漆体系的试验表明了漆的可喷涂性及其在工件上的沉积性。
实施例2至6的颜料在AM漆中用作有纯色泽的着色强的涂漆。

Claims (10)

1．式(Ⅰ)的化合物：
其中：
X是一个O或S原子或一个亚氨基，
Y是一个O原子或一个亚氨基，
R1和R2为氢原子，C1-C4烷基，非取代苯基或带有1-5个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、CONH2、CONH(C5-C6环烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C4)烷基、COO(C1-C4)烷基、COO(C5-C6)环烷基和CONH(苯基)的取代基的取代苯基，条件是R1和R2基中的至少一个不是氢，
R3为氢原子、三氟甲基、卤原子或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基，
R4和R5为相互独立的氢原子、C1-C4烷基、苯基或具有1-5个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、CONH2、CONH(C5-C6环烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C4)烷基、COO(C5-C6环烷基)和CONH(苯基)的取代基的取代苯基。
2．根据权利要求1的化合物，其特征是，
X为O或S原子，
Y为O原子，
R1为氢原子或C1-C4烷基或苯基，
R2为C1-C4烷基或苯基，R3为氢原子、三氟甲基或氯原子，R4为氢原子、苯基或C1-C4烷基，R5为氢原子、苯基或C1-C4烷基。
3．根据权利要求1或2的化合物，其特征是，C1-C4烷基分别是甲基或乙基。
4．根据权利要求1或2的化合物，其特征是，R3基位于喹唑啉体系的第7位。
5．根据权利要求1或2的化合物，其特征是，R1为苯基，R2、R3、R4和R5各为氢，而X和Y各为氧原子。
6．根据权利要求1-5任一项的式(Ⅰ)化合物的制备方法，其特征是，把一种或多种式(Ⅱ)胺进行重氮化，
其中R3、R4、R5有权利要求1中的含义，并以1∶(0.9-1.1)，的摩尔比与一种或多种式(Ⅲ)的化合物在合适条件进行偶合，
Figure 9610939600032
其中X、Y、R1和R2有权利要求1中的含义。
7．根据权利要求6的方法，其特征是，所用的摩尔比是1∶(0.95-1.05)。
8．根据权利要求1-5任一项的式(Ⅰ)化合物用于高分子有机材料、漆、涂料、印刷油墨、电子照像着色剂和显色剂、可摩擦电或动电地喷涂的粉末和粉末漆、和墨水的着色用途。
9．根据权利要求8的用途，其特征是，高分子有机介质是一种聚烯烃。
10．根据权利要求9的用途，其特征是，聚烯烃为聚乙烯或聚丙烯。
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