CN106565649B - 一种苯并内酯类化合物、其制备方法及在卷烟滤嘴加香中的应用 - Google Patents
一种苯并内酯类化合物、其制备方法及在卷烟滤嘴加香中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种苯并内酯类化合物,其特征在于,其具有下述结构式:所述苯并内酯类化合物命名为:6‑羟甲基‑5‑异戊烯基‑异苯并呋喃‑1(3H)‑酮,英文名为:6‑hydroxymethyl‑5‑prenyl‑isobenzofuran‑1(3H)‑one,其分子式为C14H16O3。本发明还公开了所述苯并内酯类化合物的制备方法和用于卷烟滤嘴加香、改善卷烟抽吸品质的用途。
Description
技术领域
本发明属于烟草化学技术领域,具体涉及一种从烟草中首次提取得到的苯并内酯类化合物、其制备方法及在卷烟滤嘴加香中的应用。
背景技术
烟草属草茄科烟草一年生或有限多年生草本植物,其中以烟草N.tabacum L.栽培最广,其成熟的叶片是卷烟工业的重要原料,是一种经济价值较高的作物。烟草除主要用于吸食外,还有其它较为广泛的用途。烟草是世界上化学成分最为复杂的植物,次生代谢产物非常丰富,经过几十年的研究,人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种,而且还有许多成分尚未鉴定出来。虽然吸烟有害健康已得到广泛认可,但烟草仍然对成千上万的消费者有着强大的吸引力,除尼古丁的成瘾性外,烟草中丰富的香味物质也发挥着重要作用。
内酯是指同一分子中的羧基与羟基相互作用脱水而形成的酯类化合物,该类化合物在天然植物中普遍存在,除具有广泛的药理作用,内酯还是一类重要的香气化合物,广泛存在于各种水果和香料植物中,已广泛用于各种饮料、焙烤食品等食用香精的配方中。
发明内容
本发明从烟草中分离得到了一种苯并内酯类化合物,该化合物添加到卷烟过滤嘴中,具有较好的增香效果;和对照相比较,卷烟抽吸的香气浓郁有增强,烟草本香突出,能降低卷烟抽吸的杂气和刺激性,抽吸品质得到明显提升。
本发明的第一目的在于提供一种苯并内酯类化合物;第二目的在于提供所述苯并内酯类化合物的制备方法;第三目的在于提供所述苯并内酯类化合物在卷烟滤嘴加香中的应用,用于改善卷烟抽吸品质。
本发明的第一方面提供一种苯并内酯类化合物,所述的苯并内酯类化合物是从烟草中分离得到,其具有下述结构式:
所述苯并内酯类化合物命名为:6-羟甲基-5-异戊烯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮,英文名为:6-hydroxymethyl-5-prenyl-isobenzofuran-1(3H)-one,该化合物为浅黄色胶状物,其分子式为C14H16O3。
本发明第二方面提供所述苯并内酯类化合物的制备方法,该制备方法包括:浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤,具体为:
(1)浸膏提取:将碎烟用有机溶剂超声提取2~5次,每次30~60分钟,合并提取液、过滤,减压浓缩提取液,静置,滤除沉淀物,浓缩成浸膏a;
(2)有机溶剂萃取:在浸膏a中加入重量比1~2倍量的水,然后用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次,合并有机溶剂萃取相,减压浓缩成浸膏b;
(3)MCI脱色:在浸膏b中加入重量比3~5倍量的甲醇水溶解,在MCI柱上,用90~95wt%甲醇水洗脱,合并有机相,减压浓缩成浸膏c;
(4)硅胶柱层析:浸膏c用硅胶柱层析,装柱硅胶为160~200目,用量为浸膏c重量6~10倍量;以体积配比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分;
(5)高效液相色谱分离:将7:3的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液,经高效液相色谱分离纯化,即得所述的苯并内酯类化合物。
优选地,所述步骤(1)的有机溶剂为70~100wt%的丙酮、90~100wt%的乙醇或90~100wt%的甲醇水溶液。
优选地,所述步骤(2)的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯***或石油醚。
优选地,所述步骤(4)中浸膏c在经硅胶柱层析前,用所述浸膏c重量比1.5~3倍量的丙酮或者甲醇溶解,然后用浸膏重0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样。
优选地,所述步骤(4)的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1。
优选地,所述步骤(5)的高效液相色谱分离纯化是以50-60wt%的甲醇为流动相,流速15~25ml/min,以21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为308nm,每次进样10~100μL,收集20~40min的色谱峰,多次累加后蒸干。
本发明第三方面提供所述的苯并内酯类化合物用于卷烟滤嘴加香、改善卷烟抽吸品质的用途。
本发明得到的苯并内酯类化合物的结构通过以下方法进行测定;该化合物为浅黄色胶状物;HRESI-MS显示其准分子离子峰为255.0990[M+Na]+(计算值255.0997),结合1HNMR和DEPT谱确定其分子式为C14H16O3,不饱和度为7。红外光谱中显示了羟基(3432cm-1)、羰基(1722cm-1)和芳环(1610、1543、1455cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在305、271和212nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR谱(数据归属见表1)显示其含有14个碳和16个氢的信号,分别为一组1,2,4,5-四取代的苯环信号(C-1~C-7a,H-4和H-7),一组异戊烯基基信号(C-1'~C-5',H2-1'、H-2'、H3-5'和H3-5'),一个氧化亚甲基信号(C-3,H2-3),一个酯羰基信号(C-1)和一个羟甲基(C-6',H2-6')。根据H2-3与C-1、C-4、C-4a和C-7a;以及H-4与C-3;H-7与C-1的HMBC相关可证实C-1和C-3分别连接在苯环的C-7a和C-4a上,并形成了一个五元内酯环,从而证实该化合物为苯并异呋喃内酯类化合物。在化合物的母体骨架确定后,其它取代基团也可通过HMBC相关确认。在HMBC谱中,可以明显观测到H-4与C-1',H-1'与C-4、C-5和C-6,以及H-2'与C-5的HMBC相关,证明了异戊烯基基连接在苯环的C-5位,而羟甲基氢(H2-6')与C-5、C-6和C-7的HMBC相关可证实甲氧基取代在C-6位。最终确定了本发明化合物的结构,并命名为6-羟甲基-5-异戊烯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮,英文名为:6-hydroxymethyl-5-prenyl-isobenzofuran-1(3H)-one。
化合物的红外、紫外和质谱数据:UV(甲醇),λmax(logε)305(3.12)、271(3.58)、212(3.97),IR(溴化钾压片)νmax 3432、2924、1722、1610、1543、1455、1376、1257、1163、1041、869、758cm-1;1H NMR和13C NMR数据(C5D5N,500和125MH),见表1;ESI-MS(正离子模式)m/z255[M+Na]+;HR-ESI-MS(正离子模式)m/z[M+Na]+255.0990(计算值255.0997,C14H16NaO3)。
表1.化合物的1H NMR和13C NMR数据(C5D5N)
本发明的第三方面的目的是这样实现的,考虑到三醋酸甘油酯为卷烟滤嘴成型最常用的增塑剂,而且本发明化合物溶于三醋酸甘油酯,在卷烟滤嘴成型过程中,本发明化合物通过三醋酸甘油酯添加到过滤嘴中,在工艺上容易实现,而且不增加生产过程中的额外步骤。因此本发明化合物通过三醋酸甘油酯添加。供添加用卷烟为云烟系列产品,用三醋酸甘油酯将上述苯并内酯类化合物用配成0.2mg/mL、0.5mg/mL和1.0mg/mL的溶液,按滤嘴丝束重量的5%-8%均匀的喷洒到滤嘴丝束上,制成滤棒,然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟,进行感官评析,并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明:和对照相比较,滤嘴中添加了本发明化合物的卷烟抽吸的香气浓郁有增强,烟草本香突出,能降低卷烟抽吸的杂气和刺激性,抽吸品质得到明显提升。
本发明的有益效果:本发明首次从烟草中分离得到了一种苯并内酯类化合物,该化合物结构新颖,为首次得到;本发明苯并内酯类化合物的制备方法简单;本发明的苯并内酯类化合物的添加到卷烟过滤嘴中,具有较好的增香效果,和对照相比较,卷烟抽吸的香气浓郁、有增强,烟草本香突出,能降低卷烟抽吸的杂气和刺激性,抽吸品质得到明显提升。
附图说明
图1本发明苯并内酯类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR);
图2为本发明苯并内酯类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR);
图3本发明苯并内酯类化合物的关键HMBC相关。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明,但不以任何方式对本发明加以限制,基于本发明教导所作的任何变换或改进,均落入本发明的保护范围。
本发明所述的苯并内酯类化合物,是从烟草中分离得到,其分子式为C14H16O3,具有下述结构:
命名为:烟5-甲氧基-6-(2-氧代丙基)-异苯并呋喃-1(3H)-酮,英文名为:5-methoxy-6-(2-oxopropyl)-isobenzofuran-1(3H)-one。
本发明所述苯并内酯类化合物的制备方法,是以碎烟为原料,经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤,具体为:
A、浸膏提取:将碎烟用有机溶剂超声提取2~5次,每次30~60分钟,合并提取液、过滤,减压浓缩提取液,静置,滤除沉淀物,浓缩成浸膏a;
B、有机溶剂萃取:在浸膏a中加入重量比1~2倍量的水,然后用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次,合并有机溶剂萃取相,减压浓缩成浸膏b;
C、MCI脱色:在浸膏b加入重量比3~5倍量的甲醇水溶解,上MCI柱,用80wt%-90wt%甲醇水洗脱,合并有机相,减压浓缩成浸膏c;
D、硅胶柱层析:浸膏c上硅胶柱层析,装柱硅胶为160~200目,用量为浸膏c重量6~10倍量;以体积配比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分;
E、高效液相色谱分离:将以体积含量为将(7:3)的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化,即得所述的苯并内酯类化合物。
所述A步骤的有机溶剂为70~100wt%的丙酮、90~100wt%的乙醇或90~100wt%的甲醇的水溶液。
所述B步骤的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯***或石油醚。
所述D步骤中浸膏c在经硅胶柱层析前,用重量比1.5~3倍量的丙酮或者甲醇溶解,然后用浸膏重0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样。
所述D步骤的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1。
所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以50-60wt%的甲醇为流动相,流速15~25ml/min,以21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为308nm,每次进样10~100μL,收集20~40min的色谱峰,多次累加后蒸干。
本发明所述的决明属植物不受地区和品种限制,均可以实现本发明。
实施例1
取干燥的碎烟2.8kg,用70wt%的丙酮超声提取4次,每次60分钟,提取液合并;提取液过滤,减压浓缩至体积的1/4;静置,滤除沉淀物,浓缩成108g的浸膏a;在浸膏a中加入250g水,用与水等体积的氯仿萃取5次,合并萃取相,减压浓缩成75g浸膏b;浸膏b用MCI装柱,在浸膏b中加入240g的80wt%甲醇水溶解,然后上柱,用90wt%甲醇水2至6升洗脱,收集洗脱液,减压浓缩得到58g浸膏c;浸膏c在浸膏c中加入120g的丙酮溶解,然后加入100目硅胶62g拌样,拌样后,用200目硅胶400g装柱;用体积比分别为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到6个部分A-F,其中,对收集到的样品D(7:3)部分12g,再以55wt%的甲醇为流动相,流速20ml/min,21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为308nm,每次进样50μL,收集31.4min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得本发明化合物。
实施例2
取干燥的碎烟10kg,用80wt%的甲醇冷浸提取4次,每次3天,提取液合并;提取液过滤,减压浓缩至体积的1/4;静置,滤除沉淀物,浓缩成300g浸膏a;在浸膏a中加入350g水,用与水等体积的乙酸乙酯萃取5次,合并萃取相,减压浓缩成210g浸膏b;浸膏b用MCI装柱,在浸膏b中加入600g的80wt%甲醇水溶解,然后上柱,用90wt%甲醇水5至15升洗脱,收集洗脱液,减压浓缩得到150g浸膏c;浸膏c中加入300g的丙酮溶解,然后加入100目硅胶150g拌样,用200目硅胶1Kg装柱,拌样后上柱;用体积比分别为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到6个部分A-F,其中,对收集到的样品D(7:3)部分32g,再以55wt%的甲醇为流动相,流速20ml/min,21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为308nm,每次进样80μL,收集31.4min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得本发明化合物。
实施例3
取实施例1制备的化合物,为浅黄色胶状物;测定方法为:用核磁共振,结合其它波谱技术鉴定结构。该化合物为浅黄色胶状物;HRESI-MS显示其准分子离子峰为255.0990[M+Na]+(计算值255.0997),结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C14H16O3,不饱和度为7。红外光谱中显示了羟基(3432cm-1)、羰基(1722cm-1)和芳环(1610、1543、1455cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在305、271和212nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR谱(数据归属见表1)显示其含有14个碳和16个氢的信号,分别为一组1,2,4,5-四取代的苯环信号(C-1~C-7a,H-4和H-7),一组异戊烯基基信号(C-1'~C-5',H2-1'、H-2'、H3-5'和H3-5'),一个氧化亚甲基信号(C-3,H2-3),一个酯羰基信号(C-1)和一个羟甲基(C-6',H2-6')。根据H2-3与C-1、C-4、C-4a和C-7a;以及H-4与C-3;H-7与C-1的HMBC相关可证实C-1和C-3分别连接在苯环的C-7a和C-4a上,并形成了一个五元内酯环,从而证实该化合物为苯并异呋喃内酯类化合物。在化合物的母体骨架确定后,其它取代基团也可通过HMBC相关确认。在HMBC谱中,可以明显观测到H-4与C-1',H-1'与C-4、C-5和C-6,以及H-2'与C-5的HMBC相关,证明了异戊烯基基连接在苯环的C-5位,而羟甲基氢(H2-6')与C-5、C-6和C-7的HMBC相关可证实甲氧基取代在C-6位。最终确定了本发明化合物的结构,分子式为C14H16O3,并命名为6-羟甲基-5-异戊烯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮,英文名为:6-hydroxymethyl-5-prenyl-isobenzofuran-1(3H)-one。
实施例4
取实施例2制备的化合物,为浅黄色胶状物。测定与实施3相同,确认实施2制备的化合物为所述苯并内酯类化合物——6-羟甲基-5-异戊烯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮。
实施例5
取实施例1-4中任一制备的苯并内酯类化合物进行卷烟滤嘴的加香效果试验,供添加用卷烟为云烟系列软珍牌号卷烟,用三醋酸甘油酯将上述苯并内酯化合物用配成0.5mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的8wt%均匀的喷洒到滤嘴丝束上,制成滤棒,然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟,进行感官评析,并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明:和对照相比较,滤嘴中添加了本发明化合物的卷烟抽吸的香气浓郁有增强,烟草本香突出,能降低卷烟抽吸的杂气和刺激性,抽吸品质得到明显提升。
实施例6
取实施例1-4中任一制备的苯并内酯类化合物进行卷烟滤嘴的加香效果试验,供添加用卷烟为云烟系列紫云牌号品牌卷烟样品,用三醋酸甘油酯将上述苯并内酯化合物用配成1.0mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的5wt%均匀的喷洒到滤嘴丝束上,制成滤棒,然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟,进行感官评析,并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明:和对照相比较,滤嘴中添加了本发明化合物的卷烟抽吸的香气浓郁有增强,烟草本香突出,能降低卷烟抽吸的杂气和刺激性,抽吸品质得到明显提升。
Claims (5)
1.一种苯并内酯类化合物的制备方法,所述苯并内酯类化合物具有下述结构式:
所述苯并内酯类化合物命名为:6-羟甲基-5-异戊烯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮,英文名为:6-hydroxymethyl-5-prenyl-isobenzofuran-1(3H)-one,其分子式为C14H16O3;
其特征在于,该制备方法包括:浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤,具体为:
(1)浸膏提取:将碎烟用有机溶剂超声提取2~5次,每次30~60分钟,合并提取液、过滤,减压浓缩提取液,静置,滤除沉淀物,浓缩成浸膏a;
(2)有机溶剂萃取:在浸膏a中加入重量比1~2倍量的水,然后用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次,合并有机溶剂萃取相,减压浓缩成浸膏b;
(3)MCI脱色:在浸膏b中加入重量比3~5倍量的甲醇水溶解,在MCI柱上,用90~95wt%甲醇水洗脱,合并有机相,减压浓缩成浸膏c;
(4)硅胶柱层析:浸膏c用硅胶柱层析,装柱硅胶为160~200目,用量为浸膏c重量6~10倍量;以体积配比为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4,1:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分;
(5)高效液相色谱分离:将7:3的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液,经高效液相色谱分离纯化,即得所述的苯并内酯类化合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)的有机溶剂为70~100wt%的丙酮、90~100wt%的乙醇或90~100wt%的甲醇水溶液。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、***或石油醚。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中浸膏c在经硅胶柱层析前,用所述浸膏c重量比1.5~3倍量的丙酮或者甲醇溶解,然后用浸膏重0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(5)的高效液相色谱分离纯化是以50-60%的甲醇为流动相,流速15~25ml/min,以21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHTGF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为308nm,每次进样10~100μL,收集20~40min的色谱峰,多次累加后蒸干。
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