CN107814691B - 一种合成乙基愈创木酚的方法 - Google Patents

一种合成乙基愈创木酚的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种合成乙基愈创木酚的方法，具体是：将邻苯二酚溶于溶剂中得邻苯二酚溶液，将环状冠醚类相转移催化剂溶于无机碱的水溶液中得催化剂溶液，将邻苯二酚溶液、碳酸二乙酯和催化剂溶液按10～100mL/min的流速分别从不同的微通道注入持续加热的微反应器中，在常压和50‑150℃下进行反应，控制物料在微反应器中的停留时间为0.5～5min，将反应结束后的混合液进行后处理，得乙基愈创木酚；其中，邻苯二酚、碳酸二乙酯、环状冠醚类相转移催化剂反应的摩尔比为1:0.5‑2:0.005‑0.06。本发明合成乙基愈创木酚的方法具有反应选择性高、收率高、烷基化试剂和催化剂用量少、工序简单、能耗低、无污染等优点。

Description

一种合成乙基愈创木酚的方法
技术领域
本发明涉及一种合成乙基愈创木酚的方法，属于化工技术领域。
背景技术
乙基愈创木酚应用广泛，是一种重要的有机中间体，广泛应用于医药、香料和染料的合成。近年来人们设计了多种不同的合成路线，概括起来有两大类：；第一类是以2-乙氧基环己醇为底物脱氢得产品，但该技术存在能耗高、反应时间长的缺点；第二类是以邻苯二酚为反应物，与烷基酯类、卤代烷烃或者是乙醇等在各种催化剂等条件下合成，但该路线存在以下技术问题：(1)反应的选择性低，收率低；(2)烷基化试剂和催化剂用量大；(3)催化剂需要繁杂的工序制备；(4)乙基化试剂具有强毒和强腐蚀性；(4)反应过程中产生的废液严重污染环境，(6)反应时间长。
微反应器是一类利用微加工技术制造的、通道尺寸较小的小型反应器的统称。与常规反应器相比，微反应器具有比表面积大、体积小、过程连续、易平行放大等特点，具有优良的传质、传热和混合性能，物料停留时间控制精确，安全性高，反应可连续化，机械化，便于操作和管理，但使用微反应器将邻苯二酚合成乙基愈创木酚仍需选择合适的乙基化试剂、催化剂并控制好反应物的物料比及进样流速等条件，才能达到乙基愈创木酚高收率和高选择性的效果。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：为解决现有技术中乙基愈创木酚的合成方法中存在的低收率、低选择性、工序复杂、烷基化试剂和催化剂用量大、能耗高、环境污染、反应时间长等问题，提供一种合成乙基愈创木酚的方法，兼具高收率、高选择性、烷基化试剂和催化剂用量少、工序简单、能耗低、无污染、反应时间短等优点。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种合成乙基愈创木酚的方法，用反应方程式表示如下：
Figure BDA0001453395520000021
具体步骤如下：
将邻苯二酚溶于溶剂中得邻苯二酚溶液，将环状冠醚类相转移催化剂溶于无机碱的水溶液中得催化剂溶液，将邻苯二酚溶液、碳酸二乙酯和催化剂溶液按10～100mL/min的流速分别从不同的微通道注入持续加热的微反应器中，在常压和50-150℃下进行反应，控制物料在微反应器中的停留时间为0.5～5min，将反应结束后的混合液进行后处理，得乙基愈创木酚。
优选地，邻苯二酚、碳酸二乙酯、环状冠醚类相转移催化剂反应的摩尔比为1:0.5-2:0.005-0.06。
优选地，所述邻苯二酚溶液的流速为47.6～100mL/min，碳酸二乙酯的流速为10～89.5mL/min，催化剂溶液的流速为48～100mL/min，邻苯二酚、碳酸二乙酯、环状冠醚类相转移催化剂同时注入完成。
优选地，所述环状冠醚类相转移催化剂为18-冠-6醚和/或15-冠-5醚。
优选地，所述反应温度为70-90℃，控制物料在微反应器中的停留时间为2～3min，在该温度和停留时间下邻苯二酚转化率和乙基愈创木酚选择性均较高。
优选地，所述无机碱水溶液中无机碱的质量浓度为10～28wt％，优选浓度为15～20wt％，所述环状冠醚类相转移催化剂与无机碱的质量比为1:5～50，优选为1:10～20。
优选地，所述无机碱为碱金属氢氧化物或碱金属碳酸化物。
优选地，所述溶剂为水、乙醇、***、苯、氯仿、甲苯、二甲苯中的一种或几种的混合物，所述邻苯二酚溶液中邻苯二酚的质量浓度为20～40wt％。
优选地，所述微反应器的微通道的内径为0.15～1.5mm，长度为10～300cm。
优选地，所述后处理的步骤为：将反应结束后的混合液加入有机溶剂萃取，有机相溶剂回收循环使用，水相用无机酸调节至PH＝2～3，待固体析出，过滤，再用冷水冲洗后，烘干即得产品。
进一步，所述有机溶剂为乙酸乙酯或***中的至少一种；
进一步，所述无机酸为盐酸、硝酸、硫酸、磷酸、硼酸在的至少一种。
本发明的有益效果是：
1、微反应器的设备投资少,物耗、能耗低，且微反应器为微尺寸，能使物料混合均匀，混合效率高，传质、传热效率好，可以实现反应温度的精确控制，反应效率高，反应过程中烷基化试剂和催化剂用量低，是一种高效可行的连续合成工艺。
2、本发明选用的环状冠醚类相转移催化剂不仅能使碱金属氢氧化物或碱金属碳酸化物高效溶解在有机溶剂中，还可将碱金属氢氧化物或碱金属碳酸化物的阳离子困于鳌环内，当催化剂溶液与临苯二酚接触时，能够快速产生酚基负离子，增加了酚基负离子与碳酸二乙酯的反应效率，使邻苯二酚的转化效率和反应选择性大大提高。
3、通过微反应器使邻苯二酚、碳酸二乙酯、环状冠醚类相转移催化剂同时进样，同时严格控制邻苯二酚、碳酸二乙酯、环状冠醚类相转移催化剂反应的摩尔比以及邻苯二酚溶液、碳酸二乙酯和催化剂溶液的流速，加上反应温度合理，物料在微反应器中的停留时间短，在邻苯二酚达到高转化效率的同时，使反应选择性高，副反应少，产品纯度高，后处理简单。
4、本发明采用无毒性和无腐蚀性的碳酸二乙酯作为烷基化试剂，碳酸二乙酯排放到空气中只会慢慢分解成无毒无害的乙醇和二氧化碳，且该催化剂无需制备，易于工业化生产。
5、反应溶剂可以反复套用，减少废液，降低了工艺成本。
具体实施方式
实施例1
将71g邻苯二酚溶于284g水中得邻苯二酚溶液，将6.35g18-冠-6醚溶于317.5g质量浓度为10wt％的氢氧化钠水溶液中得催化剂溶液，将邻苯二酚溶液、催化剂溶液和39.2mL碳酸二乙酯依次按89.3mL/min、81.6mL/min、10mL/min的流速分别从不同的微通道注入持续加热的微反应器中，在常压和50℃下进行反应，控制物料在微反应器中的停留时间为5min，将反应结束后的混合液加入乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯回收循环使用，水相用盐酸调节至PH＝2，待固体析出，过滤，再用冷水冲洗后，烘干即得乙基愈创木酚，气相色谱法检测含量为98.4％，邻苯二酚转化率为95.1％，乙基愈创木酚选择性88.9％，产物的核磁数据为：1H NMR(500MHZ,CDCl3):δ1.3(t,3H)，3.9(q,2H)，5.6(br.,1H)，6.8(m,4H)。
所述气相色谱条件为：HP-5色谱柱(30m×0.25mm×0.25μm)为分离柱，电子捕获检测器检测，载气(N2)流速为，进样口温度为280℃，检测器温度为280℃，程序升温条件为：120℃保持5min，以20℃/min升至260℃。
所用微反应器的微通道的内径为0.15mm，长度为10cm。
实施例2
将150g邻苯二酚溶于225g乙醇中得邻苯二酚溶液，将1.496g15-冠-5醚溶于267g质量浓度为28wt％的氢氧化钾水溶液中得催化剂溶液，将邻苯二酚溶液、催化剂溶液和331mL碳酸二乙酯依次按100mL/min、71.6mL/min、89.5mL/min的流速分别从不同的微通道注入持续加热的微反应器中，在常压和150℃下进行反应，控制物料在微反应器中的停留时间为0.5min，将反应结束后的混合液加入***萃取，***回收循环使用，水相用硫酸调节至PH＝3，待固体析出，过滤，再用冷水冲洗后，烘干即得乙基愈创木酚，气相色谱法检测含量为98.5％，邻苯二酚转化率为96.5％，乙基愈创木酚选择性88.1％，产物的核磁数据为：1HNMR(500MHZ,CDCl3):δ1.5(t,3H)，4.2(q,2H)，5.9(br.,1H)，7.0(m,4H)。
所述气相色谱条件同实施例1。
所用微反应器的微通道的内径为1.5mm，长度为300cm。
实施例3
将71g邻苯二酚溶于250g苯中得邻苯二酚溶液，将10.2g18-冠-6醚溶于668g质量浓度为15wt％的碳酸钠水溶液中得催化剂溶液，将邻苯二酚溶液、催化剂溶液和78.5mL碳酸二乙酯依次按47.6mL/min、100mL/min、11.6mL/min的流速分别从不同的微通道注入持续加热的微反应器中，在常压和120℃下进行反应，控制物料在微反应器中的停留时间为1min，将反应结束后的混合液加入乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯回收循环使用，水相用磷酸调节至PH＝2.2，待固体析出，过滤，再用冷水冲洗后，烘干即得乙基愈创木酚，气相色谱法检测含量为98.4％，邻苯二酚转化率为96.5％，乙基愈创木酚选择性90.2％，产物的核磁数据为：1H NMR(500MHZ,CDCl3):δ1.3(t,3H)，4.0(q,2H)，5.6(br.,1H)，6.9(m,4H)。
所述气相色谱条件同实施例1。
所用微反应器的微通道的内径为0.5mm，长度为100cm。
实施例4
将70g邻苯二酚溶于284g***中得邻苯二酚溶液，将1.68g18-冠-6醚溶于167.9g质量浓度为20wt％的氢氧化钠水溶液中得催化剂溶液，将邻苯二酚溶液、催化剂溶液和116mL碳酸二乙酯依次按100mL/min、48mL/min、33.1mL/min的流速分别从不同的微通道注入持续加热的微反应器中，在常压和80℃下进行反应，控制物料在微反应器中的停留时间为3.5min，将将反应结束后的混合液加入乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯回收循环使用，水相用硝酸调节至PH＝2.5，待固体析出，过滤，再用冷水冲洗后，烘干即得乙基愈创木酚，气相色谱法检测含量为98.4％，邻苯二酚转化率为97.9％，乙基愈创木酚选择性92.5％，产物的核磁数据为：1H NMR(500MHZ,CDCl3):δ1.4(t,3H)，4.0(q,2H)，5.7(br.,1H)，6.9(m,4H)。
所述气相色谱条件同实施例1。
所用微反应器的微通道的内径为0.5mm，长度为100cm。
实施例5
将71g(0.645mol)邻苯二酚溶于165.7g氯仿中得邻苯二酚溶液，将5.11g(0.01935mol)18-冠-6醚溶于306.6g(1.425mol)质量浓度为25wt％的氢氧化钠水溶液中得催化剂溶液，将邻苯二酚溶液、催化剂溶液和117.6mL碳酸二乙酯依次按75.8mL/min、100mL/min、37.9mL/min的流速分别从不同的微通道注入持续加热的微反应器中，在常压和120℃下进行反应，控制物料在微反应器中的停留时间为1min，将反应结束后的混合液加入乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯回收循环使用，水相用盐酸调节至PH＝2.6，待固体析出，过滤，再用冷水冲洗后，烘干即得乙基愈创木酚，气相色谱法检测含量为96.4％，邻苯二酚转化率为98.1％，乙基愈创木酚选择性86.9％，产物的核磁数据为：1H NMR(500MHZ,CDCl3):δ1.3(t,3H)，3.9(q,2H)，5.9(br.,1H)，7.0(m,4H)。
所述气相色谱条件同实施例1。
所用微反应器的微通道的内径为0.5mm，长度为100cm。
实施例6
将71g(0.645mol)邻苯二酚溶于165.7g氯仿中得邻苯二酚溶液，将5.11g(0.01935mol)18-冠-6醚溶于306.6g(1.425mol)质量浓度为25wt％的氢氧化钠水溶液中得催化剂溶液，将邻苯二酚溶液、催化剂溶液和117.6mL碳酸二乙酯依次按75.8mL/min、100mL/min、37.9mL/min的流速分别从不同的微通道注入持续加热的微反应器中，在常压和50℃下进行反应，控制物料在微反应器中的停留时间为5min，将反应结束后的混合液加入乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯回收循环使用，水相用盐酸调节至PH＝2.6，待固体析出，过滤，再用冷水冲洗后，烘干即得乙基愈创木酚，气相色谱法检测含量为97.4％，邻苯二酚转化率为95.1％，乙基愈创木酚选择性87.9％，产物的核磁数据为：1H NMR(500MHZ,CDCl3):δ1.4(t,3H)，3.9(q,2H)，5.9(br.,1H)，7.0(m,4H)。
所述气相色谱条件同实施例1。
所用微反应器的微通道的内径为0.5mm，长度为100cm。
实施例7
将71g(0.645mol)邻苯二酚溶于165.7g氯仿中得邻苯二酚溶液，将5.11g(0.01935mol)18-冠-6醚溶于306.6g(1.425mol)质量浓度为25wt％的氢氧化钠水溶液中得催化剂溶液，将邻苯二酚溶液、催化剂溶液和117.6mL碳酸二乙酯依次按75.8mL/min、100mL/min、37.9mL/min的流速分别从不同的微通道注入持续加热的微反应器中，在常压和70℃下进行反应，控制物料在微反应器中的停留时间为3min，将反应结束后的混合液加入乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯回收循环使用，水相用盐酸调节至PH＝2.6，待固体析出，过滤，再用冷水冲洗后，烘干即得乙基愈创木酚，气相色谱法检测含量为99.0％，邻苯二酚转化率为99.1％，乙基愈创木酚选择性95.9％，产物的核磁数据为：1H NMR(500MHZ,CDCl3):δ1.3(t,3H)，3.9(q,2H)，5.9(br.,1H)，7.0(m,4H)。
所述气相色谱条件同实施例1。
所用微反应器的微通道的内径为0.5mm，长度为100cm。
实施例8
将71g(0.645mol)邻苯二酚溶于165.7g氯仿中得邻苯二酚溶液，将5.11g(0.01935mol)18-冠-6醚溶于306.6g(1.425mol)质量浓度为25wt％的氢氧化钠水溶液中得催化剂溶液，将邻苯二酚溶液、催化剂溶液和117.6mL碳酸二乙酯依次按75.8mL/min、100mL/min、37.9mL/min的流速分别从不同的微通道注入持续加热的微反应器中，在常压和90℃下进行反应，控制物料在微反应器中的停留时间为2min，将反应结束后的混合液加入乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯回收循环使用，水相用盐酸调节至PH＝2.6，待固体析出，过滤，再用冷水冲洗后，烘干即得乙基愈创木酚，气相色谱法检测含量为99.5％，邻苯二酚转化率为99.6％，乙基愈创木酚选择性95.5％，，产物的核磁数据为：1H NMR(500MHZ,CDCl3):δ1.3(t,3H)，3.8(q,2H)，5.9(br.,1H)，7.0(m,4H)。
所述气相色谱条件同实施例1。
所用微反应器的微通道的内径为0.5mm，长度为100cm。
实施例5-8的区别仅是反应温度和物料在反应器停留的时间有所区别，实验证明，反应温度为70-90℃，控制物料在微反应器中的停留时间为2～3min时，邻苯二酚转化率和乙基愈创木酚选择性均更高。
对比例1
将71g(0.645mol)邻苯二酚溶于165.7g氯仿中得邻苯二酚溶液，将5.11g(0.01935mol)四丁基溴化铵溶于306.6g(1.425mol)质量浓度为25wt％的氢氧化钠水溶液中得催化剂溶液，将邻苯二酚溶液、催化剂溶液和117.6mL碳酸二乙酯依次按75.8mL/min、100mL/min、37.9mL/min的流速分别从不同的微通道注入持续加热的微反应器中，在常压和90℃下进行反应，控制物料在微反应器中的停留时间为2min，将反应结束后的混合液加入乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯回收循环使用，水相用盐酸调节至PH＝2.6，待固体析出，过滤，再用冷水冲洗后，烘干即得乙基愈创木酚，气相色谱法检测含量为93.1％，邻苯二酚转化率为75.1％，乙基愈创木酚选择性80.9％，产物的核磁数据为：1H NMR(500MHZ,CDCl3):δ1.5(t,3H)，3.8(q,2H)，5.9(br.,1H)，7.0(m,4H)。
所述气相色谱条件同实施例1。
所用微反应器的微通道的内径为0.5mm，长度为100cm。
对比例1与实施例8的区别仅在于催化剂的不同，对比例使用的催化剂为四丁基溴化铵，而实施例8使用的催化剂为18-冠-6-醚，结果以18-冠-6-醚作为催化剂时，邻苯二酚的转化率明显高，反应选择性高，产品纯度高。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (10)

1.一种合成乙基愈创木酚的方法，用反应方程式表示如下：
Figure FDA0002432846560000011
其特征在于，具体步骤如下：
将邻苯二酚溶于溶剂中得邻苯二酚溶液，将环状冠醚类相转移催化剂溶于无机碱的水溶液中得催化剂溶液，将邻苯二酚溶液、碳酸二乙酯和催化剂溶液按10～100mL/min的流速分别从不同的微通道注入持续加热的微反应器中，在常压和50-150℃下进行反应，控制物料在微反应器中的停留时间为0.5～5min，将反应结束后的混合液进行后处理，得乙基愈创木酚。
2.根据权利要求1所述合成乙基愈创木酚的方法，其特征在于，所述邻苯二酚、碳酸二乙酯、环状冠醚类相转移催化剂反应的摩尔比为1:0.5-2:0.005-0.06。
3.根据权利要求1或2所述合成乙基愈创木酚的方法，其特征在于，所述邻苯二酚溶液的流速为47.6～100mL/min，碳酸二乙酯的流速为10～89.5mL/min，催化剂溶液的流速为48～100mL/min，邻苯二酚溶液、碳酸二乙酯、催化剂溶液同时注入完成。
4.根据权利要求1或2所述合成乙基愈创木酚的方法，其特征在于，所述环状冠醚类相转移催化剂为18-冠-6醚和/或15-冠-5醚。
5.根据权利要求1或2所述合成乙基愈创木酚的方法，其特征在于，所述反应温度为70-90℃，控制物料在微反应器中的停留时间为2～3min。
6.根据权利要求1或2所述合成乙基愈创木酚的方法，其特征在于，所述无机碱水溶液中无机碱的质量浓度为10～28wt％，所述环状冠醚类相转移催化剂与无机碱的质量比为1:5～50。
7.根据权利要求1或2所述合成乙基愈创木酚的方法，其特征在于，所述无机碱为碱金属氢氧化物或碱金属碳酸化物。
8.根据权利要求1或2所述合成乙基愈创木酚的方法，其特征在于，所述溶剂为水、乙醇、***、苯、氯仿、甲苯、二甲苯中的一种或几种的混合物，所述邻苯二酚溶液中邻苯二酚的质量浓度为20～40wt％。
9.根据权利要求1或2所述合成乙基愈创木酚的方法，其特征在于，所述微反应器的微通道的内径为0.15～1.5mm，长度为10～300cm。
10.根据权利要求1或2所述合成乙基愈创木酚的方法，其特征在于，所述后处理的步骤为：将反应结束后的混合液加入有机溶剂萃取，有机相溶剂回收循环使用，水相用无机酸调节至PH＝2～3，待固体析出，过滤，再用冷水冲洗后，烘干即得产品；所述有机溶剂为乙酸乙酯或***中的至少一种；所述无机酸为盐酸、硝酸、硫酸、磷酸、硼酸在的至少一种。
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