CN106432686B - 一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法 - Google Patents

一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106432686B
CN106432686B CN201610459015.3A CN201610459015A CN106432686B CN 106432686 B CN106432686 B CN 106432686B CN 201610459015 A CN201610459015 A CN 201610459015A CN 106432686 B CN106432686 B CN 106432686B
Authority
CN
China
Prior art keywords
perfluoropolyether
alkoxysilane compound
novel
synthetic method
tsl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610459015.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106432686A (zh
Inventor
刘国清
郦聪
李建
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
QUZHOU FLUORIDE AND SILICON RESEARCH INSTITUTES
Juhua Group Technology Centre
Original Assignee
QUZHOU FLUORIDE AND SILICON RESEARCH INSTITUTES
Juhua Group Technology Centre
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by QUZHOU FLUORIDE AND SILICON RESEARCH INSTITUTES, Juhua Group Technology Centre filed Critical QUZHOU FLUORIDE AND SILICON RESEARCH INSTITUTES
Priority to CN201610459015.3A priority Critical patent/CN106432686B/zh
Publication of CN106432686A publication Critical patent/CN106432686A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106432686B publication Critical patent/CN106432686B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5003—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
    • C09D5/1662—Synthetic film-forming substance

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

本发明公开了一种新型全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法，化合物结构如式(1)所示，其合成方法如下：端羟基全氟聚醚(PFPE)、3‑(2‑氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、3‑(2,3‑环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷(KH560)、HDI三聚体按摩尔比1:2:2:1反应，反应过程中采用一定量的溶剂稀释混合端羟基全氟聚醚、3‑(2‑氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷后再滴加入HDI三聚体，一定温度下反应6小时后，再滴加KH560，一定温度下再反应6小时后减压去除溶剂即得本发明的全氟聚醚烷氧基硅烷化合物。该化合物可涂布于玻璃、塑料、薄膜等基材表面，经交联固化，形成一层坚固的膜，赋予基材优异的抗指纹防污性能，且耐磨性优良。

Description

一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法
技术领域
本发明属于氟硅新型材料技术领域，具体涉及一种通过端羟基全氟聚醚、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、KH560、HDI三聚体反应合成新型的抗指纹、防污全氟聚醚烷氧基硅烷，并应用于玻璃等基材表面形成薄膜提供优异的抗指纹防污性能和耐磨性。
背景技术
近年来，以手机的显示器为代表，屏幕的触摸面板化正在加快。但是，触摸面板裸露的状态使其在使用中容易被指印、皮肤油脂、汗水、化妆品等污染，影响其外观和使用。因此为了改善外观和识别性，对于使显示器、触摸屏等表面容易去除污垢、抗指纹的技术要求越来越高，不仅要赋予触摸面板表面良好的防水防油防污层，易于清洁，并且在擦拭时其表面不容易造成损伤，要具有良好的耐磨性能，保持长期的防污抗指纹性能。
为了达到以上想要的效果，目前已经公开了在烷氧基硅烷化合物中引入全氟聚醚基团以提高防污性能(防水防油性)，这主要是采用硅烷偶联技术，利用烷氧基硅烷基团与空气中的水分发生反应，形成硅羟基，而硅羟基在催化剂或高温的条件下与玻璃等基材表面的硅羟基缩合，形成牢固的化学键，在玻璃表面形成全氟聚醚涂层。但是这些化合物烷氧基硅烷基团数目比例较少，与玻璃等基材表面无法提供足够的粘合性、耐磨性与耐久性，随着使用时间的延长，防污性能会越来越差。
发明内容
本发明目的在于解决现有技术中存在的上述技术问题，提供一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法，通过端羟基全氟聚醚、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、KH560、HDI三聚体反应合成新型的抗指纹、防污全氟聚醚烷氧基硅烷，并应用于玻璃等基材表面提供优异的防污性和耐磨性。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物，其特征在于其结构式如式(1)所示：
其中：PFPE分子量MW为2500-5000。
一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物的合成方法，其特征在于包括如下步骤：
(a)将HDI三聚体用溶剂稀释后加入反应容器中，搅拌下再用溶剂稀释混合均匀的端羟基全氟聚醚、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷混合物逐渐滴入，滴加结束后于反应温度下搅拌保温反应6小时；
(b)再滴加与3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷摩尔数相同的3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷(KH560)，于反应温度下继续反应6小时后即得全氟聚醚烷氧基硅烷化合物。
进一步，合成路线为：
步骤(a)：
步骤(b)：
进一步，端羟基全氟聚醚、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、KH560、HDI三聚体反应摩尔比为1:2:2:1。
进一步，端羟基全氟聚醚分子量MW为2500-5000。
进一步，溶剂为氟醚溶剂。
进一步，步骤(a)和步骤(b)反应温度均为25-40℃。
本发明由于采用了上述技术方案，具有以下有益效果：
1、本发明的全氟聚醚烷氧基硅烷化合物表现出优异的防污性、抗指纹性和耐磨性，应用于玻璃、塑料、薄膜等基材表面经交联固化，形成一层坚固的膜，赋予基材优异的抗指纹防污性和耐磨性，解决了耐磨性不足的问题。
2、本发明的全氟聚醚烷氧基硅烷化合物合成方法通过端羟基全氟聚醚、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、KH560、HDI三聚体反应合成新型的抗指纹、防污全氟聚醚烷氧基硅烷，并应用于玻璃等基材表面形成薄膜提供优异的抗指纹防污性能和耐磨性。
具体实施方式
本发明的一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物，其结构式如式(1)所示：
其中：PFPE分子量MW为2500-5000。
一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物的合成方法，包括如下步骤：
(a)将HDI三聚体用溶剂稀释后加入反应容器中，搅拌下再用溶剂稀释混合均匀的端羟基全氟聚醚、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷混合物逐渐滴入，滴加结束后于反应温度下搅拌保温反应6小时。
(b)再滴加与3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷摩尔数相同的3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷(KH560)，于反应温度下继续反应6小时后即得全氟聚醚烷氧基硅烷化合物。
端羟基全氟聚醚、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、KH560、HDI三聚体反应摩尔比为1:2:2:1，端羟基全氟聚醚分子量MW为2500-5000。溶剂为氟醚溶剂，步骤(a)和步骤(b)反应温度均为25-40℃。合成路线为：
步骤(a)：
步骤(b)：
合成例1：
在装有恒温磁力搅拌器、恒压滴液漏斗和温度计的150ml三口烧瓶中加入氟醚溶剂25ml和HDI三聚体2.52g(5mmol)搅拌稀释溶解，再将用氟醚溶剂混合均匀的端羟基全氟聚醚12.5g(5mmol，分子量MW＝2500)、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷2.22g(10mmol)混合物逐渐滴入，滴加结束后30℃搅拌保温反应6小时，再滴加KH560 2.36g(10mmol)，滴加完30℃搅拌保温反应6小时减压去除溶剂即得产物，所得产物结构式为：
其中PFPE分子量MW＝2500。
合成例2：
在装有恒温磁力搅拌器、恒压滴液漏斗和温度计的150ml三口烧瓶中加入氟醚溶剂25ml和HDI三聚体2.52g(5mmol)搅拌稀释溶解，再将用氟醚溶剂混合均匀的端羟基全氟聚醚15g(5mmol，分子量MW＝3000)、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷2.22g(10mmol)混合物逐渐滴入，滴加结束后30℃搅拌保温反应6小时，再滴加KH560 2.36g(10mmol)，滴加完30℃搅拌保温反应6小时减压去除溶剂即得产物，所得产物结构式为：
其中PFPE分子量MW＝3000。
合成例3：
在装有恒温磁力搅拌器、恒压滴液漏斗和温度计的150ml三口烧瓶中加入氟醚溶剂25ml和HDI三聚体2.52g(5mmol)搅拌稀释溶解，再将用氟醚溶剂混合均匀的端羟基全氟聚醚20g(5mmol，分子量MW＝4000)、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷2.22g(10mmol)混合物逐渐滴入，滴加结束后30℃搅拌保温反应6小时，再滴加KH560 2.36g(10mmol)，滴加完30℃搅拌保温反应6小时减压去除溶剂即得产物，所得产物结构式为：
其中PFPE分子量MW＝4000。
合成例4：
在装有恒温磁力搅拌器、恒压滴液漏斗和温度计的150ml三口烧瓶中加入氟醚溶剂25ml和HDI三聚体2.52g(5mmol)搅拌稀释溶解，再将用氟醚溶剂混合均匀的端羟基全氟聚醚25g(5mmol，分子量MW＝5000)、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷2.22g(10mmol)混合物逐渐滴入，滴加结束后30℃搅拌保温反应6小时，再滴加KH560 2.36g(10mmol)，滴加完30℃搅拌保温反应6小时减压去除溶剂即得产物，所得产物结构式为：
其中PFPE分子量MW＝5000。
对比例1：
在装有恒温磁力搅拌器、恒压滴液漏斗和温度计的150ml三口烧瓶中加入氟醚溶剂25ml和HDI三聚体2.52g(5mmol)搅拌稀释溶解，再将用氟醚溶剂混合均匀的端羟基全氟聚醚7g(5mmol，分子量MW＝1400)、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷2.22g(10mmol)混合物逐渐滴入，滴加结束后30℃搅拌保温反应6小时，再滴加KH560 2.36g(10mmol)，滴加完30℃搅拌保温反应6小时减压去除溶剂即得产物，所得产物结构式为：
其中PFPE分子量MW＝1400。
对比例2：
在装有恒温磁力搅拌器、恒压滴液漏斗和温度计的150ml三口烧瓶中加入3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷和有机锡催化剂，室温搅拌下滴加当量的用氟醚溶剂混合均匀的端羟基全氟聚醚，滴加结束后室温搅拌反应5h，减压去除溶剂即得产物，所得产物结构式为：
其中PFPE分子量MW＝5000。
对比例3：使用未经任何处理的手机玻璃屏。
试验例1：接触角的测量
将本发明合成的全氟聚醚烷氧基硅烷化合物配制成抗指纹剂(浓度0.1％)溶液喷涂于手机玻璃屏上，经交联室温固化0.5h后形成氟硅共聚物的涂膜，然后用接触角测定仪测试涂膜对水和液体石蜡的接触角。环境温度25℃每个试样测试三次，取其平均值。接触角越大，表面能越小。
试验例2：对油墨防污性的评测
油性笔测试：用油性笔在手机玻璃屏涂膜上画一条线，然后仔细观察油墨痕迹变化，并以下面标准加以评价
E：油墨快速收缩
F：油墨部分收缩
NG：油墨基本不收缩
试验例3：耐指纹性的评测
在手指上印上有色染料，并将手指在手机玻璃屏涂膜上以1公斤力压保持5秒，然后用无尘布来回擦除指纹5次，并以下面标准加以评价
E：没有留下污点
F：留有少数污点
NG：留有多数污点
试验例4：耐磨性的评测
使用耐磨仪进行测试，用钢丝绒(BONSTAR#0000，12mm直径)在手机玻璃屏涂膜上以负载1kg，擦拭速度1800mm/min水平摩擦处理，分别进行摩擦处理2000次往复和8000次往复。摩擦处理后如上述评测接触角、防污性和耐指纹性。
表1试验结果
从表1中可以看出，本发明的新型抗指纹、防污全氟聚醚烷氧基硅烷化合物(合成例1至4)与未进行处理时(对比例3)相比表现出优异的防污性、抗指纹性和耐磨性；当PEPE分子量太小(对比例1)或者烷氧基数目太少(对比例2)时，耐磨性大大减弱，非常差。
本发明的全氟聚醚烷氧基硅烷化合物应用于玻璃、塑料、薄膜等基材表面经交联固化，形成一层坚固的膜，赋予基材优异的抗指纹防污性和耐磨性，解决了耐磨性不足的问题。
以上仅为本发明的具体实施例，但本发明的技术特征并不局限于此。任何以本发明为基础，为解决基本相同的技术问题，实现基本相同的技术效果，所作出的简单变化、等同替换或者修饰等，皆涵盖于本发明的保护范围之中。

Claims (6)

1.一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物，其特征在于其结构式如式(1)所示：
其中：PFPE分子量MW为2500-5000。
2.如权利要求1所述的一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物的合成方法，其特征在于包括如下步骤：
(a)将HDI三聚体用溶剂稀释后加入反应容器中，搅拌下再用溶剂稀释混合均匀的端羟基全氟聚醚、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷混合物逐渐滴入，滴加结束后于反应温度下搅拌保温反应6小时；
(b)再滴加与3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷摩尔数相同的3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷(KH560)，于反应温度下继续反应6小时后即得全氟聚醚烷氧基硅烷化合物。
3.根据权利要求2所述的一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物的合成方法，其特征在于合成路线为：
步骤(a)：
步骤(b)：
4.根据权利要求2所述的一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物的合成方法，其特征在于：所述端羟基全氟聚醚、所述3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、所述KH560、所述HDI三聚体反应摩尔比为1:2:2:1。
5.根据权利要求2所述的一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物的合成方法，其特征在于：所述溶剂为氟醚溶剂。
6.根据权利要求2所述的一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物的合成方法，其特征在于：步骤(a)和步骤(b)所述反应温度均为25-40℃。
CN201610459015.3A 2016-06-21 2016-06-21 一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法 Active CN106432686B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610459015.3A CN106432686B (zh) 2016-06-21 2016-06-21 一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610459015.3A CN106432686B (zh) 2016-06-21 2016-06-21 一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106432686A CN106432686A (zh) 2017-02-22
CN106432686B true CN106432686B (zh) 2018-12-14

Family

ID=58183865

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610459015.3A Active CN106432686B (zh) 2016-06-21 2016-06-21 一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106432686B (zh)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11118085B2 (en) * 2016-09-23 2021-09-14 Daikin Industries, Ltd. Water-repellent substrate
CN107619465A (zh) * 2017-08-21 2018-01-23 湖南七纬科技有限公司 一种有机硅改性水性异氰酸酯三聚体固化剂及其制备方法
JP7151711B2 (ja) * 2017-08-22 2022-10-12 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法
CN109517132B (zh) * 2017-09-19 2020-05-01 中昊晨光化工研究院有限公司 一种具有防污染作用的化合物及其制备方法
CN109897176B (zh) * 2017-12-07 2022-12-27 乳源东阳光氟有限公司 一种全氟聚醚硅氧烷化合物及其合成方法和应用
CN109337544A (zh) * 2018-09-18 2019-02-15 深圳市派旗纳米技术有限公司 Pcba板防水、防潮、耐腐蚀纳米涂料、制备方法及其施工方法
WO2020066533A1 (ja) * 2018-09-28 2020-04-02 ダイキン工業株式会社 表面処理方法及び表面処理物品
KR102561500B1 (ko) * 2018-09-28 2023-08-01 다이킨 고교 가부시키가이샤 표면 처리제
KR20220031049A (ko) * 2019-08-02 2022-03-11 다이킨 고교 가부시키가이샤 불소 함유 이소시아누르 화합물
CN112574609B (zh) * 2019-09-27 2023-04-07 新恒东薄膜材料（常州）有限公司 一种高耐磨抗指纹助剂及其制备方法和应用
KR102563290B1 (ko) 2020-01-31 2023-08-02 삼성에스디아이 주식회사 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법
WO2021209327A1 (en) * 2020-04-13 2021-10-21 Akzo Nobel Coatings International B.V. Fluorinated, alkoxysilyl-functional polymer for anti-stain and anti-scratch coatings
CN111410435A (zh) * 2020-05-08 2020-07-14 湖南宏泰新材料有限公司 一种同时具有高摩擦系数的抗指纹玻璃涂层及其制备方法
CN111602673A (zh) * 2020-06-05 2020-09-01 江苏中新瑞光学材料有限公司 纳米光触媒与银离子复合型疏水消毒液
CN111493071A (zh) * 2020-06-05 2020-08-07 江苏中新瑞光学材料有限公司 纳米疏水隔离型光触媒消毒液及其制备方法
JP7185102B2 (ja) * 2020-07-13 2022-12-06 日東電工株式会社 防汚層付き光学フィルム
CN112574390B (zh) * 2021-03-01 2021-06-29 太仓中化环保化工有限公司 一种具有抗指纹功能的高耐磨uv树脂及其制备方法
CN113845830A (zh) * 2021-10-13 2021-12-28 常州正邦数码科技有限公司 一种装饰膜表层用功能膜的耐指纹涂层及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1902249A (zh) * 2003-12-05 2007-01-24 3M创新有限公司 含有衍生于全氟聚醚异氰酸酯的硅烷和烷氧基硅烷的涂料组合物
CN102498156A (zh) * 2009-09-16 2012-06-13 3M创新有限公司 环氧官能化全氟聚醚聚氨酯
CN102643303A (zh) * 2012-04-13 2012-08-22 阜新恒通氟化学有限公司 一种含氟抗指纹剂的制备方法
CN105385216A (zh) * 2015-12-23 2016-03-09 怀化学院 一种uv光固化组合物添加剂及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07104501B2 (ja) * 1989-04-10 1995-11-13 呉羽化学工業株式会社 コンタクトレンズ材料
ITMI20040106A1 (it) * 2004-01-27 2004-04-27 Solvay Solexis Spa Poliuretani
JP2007326950A (ja) * 2006-06-07 2007-12-20 Nitto Denko Corp 樹脂組成物およびそれを用いた硬化体
US9982084B2 (en) * 2013-10-18 2018-05-29 Daikin Industries, Ltd. Surface treatment composition

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1902249A (zh) * 2003-12-05 2007-01-24 3M创新有限公司 含有衍生于全氟聚醚异氰酸酯的硅烷和烷氧基硅烷的涂料组合物
CN102498156A (zh) * 2009-09-16 2012-06-13 3M创新有限公司 环氧官能化全氟聚醚聚氨酯
CN102643303A (zh) * 2012-04-13 2012-08-22 阜新恒通氟化学有限公司 一种含氟抗指纹剂的制备方法
CN105385216A (zh) * 2015-12-23 2016-03-09 怀化学院 一种uv光固化组合物添加剂及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"New developments in perfluoropolyether resins technology: high solid and durable polyurethanes for heavy duty and clear OEM coatings";T.Temtchenko等;《Progress in Organic Coatings》;20011231;第43卷(第1-3期);第75-84页 *
"Novel conductive nanocomposites from perfluoropolyether waterborne polyurethanes and carbon nanotubes";Diego Molina,等;《POLYMERS FOR ADVANCED TECHNOLOGIES》;20140930;第25卷(第9期);第1082-1088页 *
"Preparation and properties of crosslinked network coatings based on perfluoropolyether/poly(dimethyl siloxane)/acrylic polyols for marine fouling-release applications";Xiaoying Sun，等;《JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE》;20150531;第132卷(第17期);第41860（1-9）页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN106432686A (zh) 2017-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106432686B (zh) 一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法
JP5768805B2 (ja) パーフルオロポリエーテル変性ポリシラザン及びその製造方法、表面処理剤並びに該表面処理剤で処理された物品
EP3085749B1 (en) Fluoropolyether-containing polymer-modified silane, surface treating agent, and treated article
CN106085227B (zh) 一种高性能抗指纹剂的制备方法
CN104530967B (zh) 一种反应型有机硅防水剂及其制备方法和应用
TWI731100B (zh) 含氟聚醚基之聚合物、表面處理劑以及物品
CN102746635A (zh) 含氟氧亚烷基的聚合物组合物及其制造方法、含有聚合物组合物的表面处理剂及其应用
CN103087324A (zh) 含氟氧化烯基聚合物组合物、表面处理剂、使用该处理剂处理的物品及光学物品
TWI754802B (zh) 聚矽氮烷組成物，以及塗佈其之基材及多層體
CN111057231B (zh) 高耐磨全氟聚醚型抗指纹剂及其制备方法
CN107698768A (zh) 一种高性能抗指纹剂的制备方法
CN104119524A (zh) 含有氟代氧化亚烷基的聚合物改性硅烷、与该硅烷相关的表面处理剂以及物品
CN109897176B (zh) 一种全氟聚醚硅氧烷化合物及其合成方法和应用
CN101189283A (zh) 由有机基硅烷化合物和硼化合物制备的聚合物
CN102417595A (zh) 一种聚氨酯改性有机硅胶的制备方法
CN103709186A (zh) 聚氟硅氧烷制备的防污氟硅涂料及其应用
CN103154141B (zh) 双组分有机硅组合物
CN105602426B (zh) 一种耐水水性聚氨酯涂料
JP2010502780A (ja) 分岐ポリシロキサン組成物
CN108699237A (zh) 含有氟聚醚基的聚合物改性硅烷、表面处理剂和物品
CN113527989A (zh) 一种高耐磨擦的抗指纹剂及其制备方法和应用
CN106700810A (zh) 一种包含四氟乙烯衍生氢氟醚的表面防污处理组合物
CN113045970B (zh) 涂覆组合物及具备涂层的物品
CN109679106A (zh) 聚硅氮烷化合物、制造方法、防水处理剂、和防水处理方法
CN106243342A (zh) 含有氟代氧化亚烷基的聚合物改性膦酸衍生物及含有其的表面处理剂

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant