CN106432124A - 一种噁二唑类化合物的三组分合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种下式(III)所示噁二唑类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，下式(I)化合物、式(II)化合物和胺源化合物，在催化剂、碱和添加剂存在下，于80‑100℃下反应6‑10小时，反应结束经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1为C1‑C6烷基、苯基或被取代基取代的苯基，所述取代基为C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；R2为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素。所述方法通过采用特定的三组分反应体系，加之特定催化体系的综合协同，从而可以高产率得到目的产物，具有良好的应用前景和价值。

Description

一种噁二唑类化合物的三组分合成方法
技术领域
本发明涉及一种杂环化合物的合成方法，更特别地涉及一种噁二唑类化合物的三组分合成方法，属于有机化学合成技术领域。
背景技术
已经公知，杂环化合物通常都具有一定的药学活性，现有的大量药物中都含有杂环基本作为最基本的结构单元。因此杂环类化合物的合成在有机化学合成中具有重要的研究价值和意义。
在诸多的杂环类化合物中，噁二唑类化合物占据重要的地位，由于其中包含两个N原子和一个氧原子，从而通常具有显著的多种活性。
目前，噁二唑类化合物的合成方法主要涉及单一反应物的环合，例如下式化合物的环合反应，从而得到噁二唑类化合物。
另外还涉及双组分反应，例如下式：
由此可知，现有技术中存在多种合成该类化合物的方法，但这些方法最大的缺陷是产物产率较低，且不同产物之间，即便是结构非常类似，但产率仍波动较大，无法以稳定的类似的产率得到同系列化合物。
因此，如何能够以高产率和稳定的产率得到目的产物，仍是目前该领域中的重要研究方向。
正是为了解决该缺陷，本发明提供了一种噁二唑类化合物的合成方法，该方法通过独特的三组分反应物体系和催化体系，从而可以高产率得到目的产物，具有良好的应用前景和科研价值。
发明内容
为了寻求噁二唑类化合物的新型合成方法，本发明人进行了深入的研究和探索，在付出了足够的创造性劳动后，从而完成了本发明。
具体而言，本发明的技术方案和内容涉及一种下式(III)所示噁二唑类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，下式(I)化合物、式(II)化合物和胺源化合物，在催化剂、碱和添加剂存在下，于80-100℃下反应6-10小时，反应结束经后处理，从而得到所述式(III)化合物，
其中，R1为C1-C6烷基、苯基或被取代基取代的苯基，所述取代基为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；
R2为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素。
在本发明的所述合成方法中，所述C1-C6烷基的含义是指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，非限定性地例如可为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基或正己基等；所述C1-C6烷氧基的含义是指上述C1-C6烷基与氧原子相连后得到的基团；所述卤素为氟、氯、溴或碘原子。
在本发明的所述合成方法中，所述胺源化合物为硝酸铈铵、过硫酸铵、硝酸铵、硫酸铵、氯化铵中的任意一种，最优选为硝酸铈铵。
在本发明的所述合成方法中，所述催化剂为二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌、三联吡啶氯化钌或三(乙酰丙酮酸)钌中的任意一种，最优选为三联吡啶氯化钌。
在本发明的所述合成方法中，所述碱为碳酸钠、碳酸钾、叔丁醇钾、二乙醇胺、三乙胺或四甲基乙二胺中的任意一种，最优选为四甲基乙二胺。
在本发明的所述合成方法中，所述添加剂为三苯基膦、三(2-甲氧基苯)膦或三(2,6-二甲基苯)膦中的任意一种，最优选为三(2,6-二甲基苯)膦。
在本发明的所述合成方法中，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、甲苯、苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷(DCE)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、聚乙二醇400(PEG-400)中的任意一种或任意多种的混合物，最优选为体积比1:2的苯与1,4-二氧六环的混合物。
该有机溶剂的用量并没有严格的限定，本领域技术人员可根据实际情况进行合适的选择与确定，例如其用量大小以方便反应进行和后处理即可，在此不再进行详细描述。
在本发明的所述合成方法中，所述式(I)化合物与式(II)化合物或胺源化合物的摩尔比均为1:1-2，例如可为1:1、1:1.5或1:2。
在本发明的所述合成方法中，所述式(I)化合物与催化剂的摩尔比为1:0.1-0.2，例如可为1:0.1、1:0.15或1:0.2。
在本发明的所述合成方法中，所述式(I)化合物与碱的摩尔比为1:1.4-2，例如可为1:1.4、1:1.6、1:1.8或1:2。
在本发明的所述合成方法中，所述式(I)化合物与添加剂的摩尔比为1:0.05-0.1，例如可为1:0.05、1:0.07、1:0.09或1:0.1。
在本发明的所述合成方法中，反应结束后的后处理如下：反应结束后，将反应体系过滤，并用酸(如盐酸、硫酸、硝酸等)调节滤液pH值为中性，然后减压蒸馏，残留物过硅胶柱，以等体积比的正己烷与乙酸乙酯的混合物进行洗脱，并再次减压蒸馏，从而得到所述式(III)化合物。
综上所述，本发明提供了一种噁二唑类化合物的合成方法，所述方法通过特定的三组分反应物和综合催化反应体系的协同使用，从而有效地促进了物料转化，达到了快速、高产制备目标产物的目的，表现出了广泛的工业应用前景。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明进行详细说明，但这些例举性实施方式的用途和目的仅用来例举本发明，并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定，更非将本发明的保护范围局限于此。
实施例1
在适量有机溶剂(体积比1:2的苯与1,4-二氧六环的混合物)中，加入100mmol上式(I)化合物、100mmol上式(II)化合物、200mmol胺源化合物硝酸铈铵、20mmol催化剂三联吡啶氯化钌、140mmol碱四甲基乙二胺和5mmol添加剂三(2,6-二甲基苯)膦，然后升温至80℃，并在该温度下搅拌反应10小时；
反应结束后，将反应体系过滤，并用盐酸调节滤液pH值为中性，然后减压蒸馏，残留物过硅胶柱，以等体积比的正己烷与乙酸乙酯的混合物进行洗脱，并再次减压蒸馏，从而得到为灰白色固体的上述式(III)化合物，熔点为138-139℃，产率为96.8％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.16-8.12(m,4H)，7.55-7.52(m,6H)。
实施例2
在适量有机溶剂(体积比1:2的苯与1,4-二氧六环的混合物)中，加入100mmol上式(I)化合物、200mmol上式(II)化合物、100mmol胺源化合物硝酸铈铵、10mmol催化剂三联吡啶氯化钌、200mmol碱四甲基乙二胺和10mmol添加剂三(2,6-二甲基苯)膦，然后升温至100℃，并在该温度下搅拌反应6小时；
反应结束后，将反应体系过滤，并用硫酸调节滤液pH值为中性，然后减压蒸馏，残留物过硅胶柱，以等体积比的正己烷与乙酸乙酯的混合物进行洗脱，并再次减压蒸馏，从而得到为淡白色固体的上述式(III)化合物，熔点为150-151℃，产率为96.5％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12-8.10(m,2H),8.07-8.04(m,2H),7.53-7.48(m,3H),7.06-7.03(m,2H),3.93(s,3H)。
实施例3
在适量有机溶剂(体积比1:2的苯与1,4-二氧六环的混合物)中，加入100mmol上式(I)化合物、150mmol上式(II)化合物、150mmol胺源化合物硝酸铈铵、15mmol催化剂三联吡啶氯化钌、170mmol碱四甲基乙二胺和7mmol添加剂三(2,6-二甲基苯)膦，然后升温至90℃，并在该温度下搅拌反应8小时；
反应结束后，将反应体系过滤，并用硝酸调节滤液pH值为中性，然后减压蒸馏，残留物过硅胶柱，以等体积比的正己烷与乙酸乙酯的混合物进行洗脱，并再次减压蒸馏，从而得到为白色固体的上述式(III)化合物，熔点为175-176℃，产率为97.3％。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.05-8.01(m,4H),7.37-7.32(m,4H)；2.46(s,6H)。
实施例4
在适量有机溶剂(体积比1:2的苯与1,4-二氧六环的混合物)中，加入100mmol上式(I)化合物、120mmol上式(II)化合物、170mmol胺源化合物硝酸铈铵、18mmol催化剂三联吡啶氯化钌、150mmol碱四甲基乙二胺和9mmol添加剂三(2,6-二甲基苯)膦，然后升温至85℃，并在该温度下搅拌反应9小时；
反应结束后，将反应体系过滤，并用盐酸调节滤液pH值为中性，然后减压蒸馏，残留物过硅胶柱，以等体积比的正己烷与乙酸乙酯的混合物进行洗脱，并再次减压蒸馏，从而得到为淡白色固体的上述式(III)化合物，熔点为165-167℃，产率为97.2％。
发明人对R1为低级烷基时也进行了考察，发现相对于苯基或取代苯基，产物产率有显著的降低，具体如下：
对照例
在适量有机溶剂(体积比1:2的苯与1,4-二氧六环的混合物)中，加入100mmol上式(I)化合物、150mmol上式(II)化合物、150mmol胺源化合物硝酸铈铵、15mmol催化剂三联吡啶氯化钌、170mmol碱四甲基乙二胺和7mmol添加剂三(2,6-二甲基苯)膦，然后升温至90℃，并在该温度下搅拌反应8小时；
反应结束后，将反应体系过滤，并用盐酸调节滤液pH值为中性，然后减压蒸馏，残留物过硅胶柱，以等体积比的正己烷与乙酸乙酯的混合物进行洗脱，并再次减压蒸馏，从而得到为油状液体的上述式(III)化合物，产率为83.5％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.07-8.03(m,2H),7.51-7.45(m,3H),2.94(t,J＝7.2Hz,2H),1.96-1.85(m,2H),1.09(t,J＝7.6Hz,3H)。
综上所述，本发明通过采用特定的三组分反应体系，尤其是通过选择其中的硝酸铈铵，其既作为N原子提供者，也作为氧化剂，起到了双重作用，加之特定催化体系的综合协同，从而可以高产率得到目的产物(尤其是R1为苯基或取代苯基时)，具有良好的应用前景和价值。
在下面的实施例中，对实施例1-4中的不同影响因素进行了考察，而对于对照例，发明人经过进一步的研究，发现通过向反应体系中加入氧化助剂，可以显著改善反应效果，该研究公开在同日申请的另个申请中。
实施例5-12
分别将实施例1-4中的催化剂替换为二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例5-8。
分别将实施例1-4中的催化剂替换为三(乙酰丙酮酸)钌，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例9-12。
结果见下表1。
表1
由此可见，当使用其它催化剂时，产物产率均有显著的降低，尤其是三(乙酰丙酮酸)钌降低最为显著。这证明催化剂的种类选择非常重要。
实施例13-32
分别将实施例1-4中的四甲基乙二胺替换为碳酸钠，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例13-16。
分别将实施例1-4中的四甲基乙二胺替换为碳酸钾，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例17-20。
分别将实施例1-4中的四甲基乙二胺替换为叔丁醇钾，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例21-24。
分别将实施例1-4中的四甲基乙二胺替换为二乙醇胺，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例25-28。
分别将实施例1-4中的四甲基乙二胺替换为三乙胺，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例29-32。
结果见下表2。
表2
由此可见，作为碱而言，四甲基乙二胺具有最好的效果，而其它碱，例如类似的三乙胺等都有着明显的降低，尤其是叔丁醇钾。
实施例33-44
分别将实施例1-4中的三(2,6-二甲基苯)膦替换为三苯基膦，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例33-36。
分别将实施例1-4中的三(2,6-二甲基苯)膦替换为三(2-甲氧基苯)膦，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例37-40。
分别将实施例1-4中的三(2,6-二甲基苯)膦予以省略，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例41-44。
结果见下表3。
表3
由此可见：1、当不存在添加剂时，产物产率有显著的降低；2、即便是与三(2,6-二甲基苯)膦非常类似的三苯基膦或三(2-甲氧基苯)膦，产物产率也降低明显，这证明添加剂的是否存在以及在结构上的稍微改变，都可以不可预测地影响着反应结果。
实施例45-60
分别将实施例1-4中的硝酸铈铵替换为过硫酸铵，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例45-48。
分别将实施例1-4中的硝酸铈铵替换为硝酸铵，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例49-52。
分别将实施例1-4中的硝酸铈铵替换为硫酸铵，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例53-56。
分别将实施例1-4中的硝酸铈铵替换为氯化铵，其它操作完全相同，重复操作实施例1-4，顺次得到实施例57-60。
结果见下表4。
表4
其中，“NR”表示未得到产物，而过硫酸铵也能得到高于90％的产物产率，当仍显著低于硝酸铈铵的效果。
实施例61-68
除将有机溶剂替换为下表5中的单一溶剂外，其它操作均不变，从而重复了实施例1-4，所使用的有机溶剂、实施例对应关系和产物产率见下表5。
表5
由此可见，当使用任何一种单一有机溶剂时，产物产率均有显著的降低，尤其是PEG-400、甲苯和1,4-二氧六环降低最为明显。而当使用积比1:2的苯与1,4-二氧六环的混合物。能够取得最为优异的效果。
综上所述，本发明通过采用特定的三组分反应体系，尤其是通过选择其中的硝酸铈铵，其既作为N原子提供者，也作为氧化剂，起到了双重作用，加之特定催化体系的综合协同，从而可以高产率得到目的产物(尤其是R1为苯基或取代苯基时)，具有良好的应用前景和价值。
应当理解，这些实施例的用途仅用于说明本发明而非意欲限制本发明的保护范围。此外，也应理解，在阅读了本发明的技术内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动、修改和/或变型，所有的这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种下式(III)所示噁二唑类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，下式(I)化合物、式(II)化合物和胺源化合物，在催化剂、碱和添加剂存在下，于80-100℃下反应6-10小时，反应结束经后处理，从而得到所述式(III)化合物，
其中，R1为C1-C6烷基、苯基或被取代基取代的苯基，所述取代基为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；
R2为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述胺源化合物为硝酸铈铵、过硫酸铵、硝酸铵、硫酸铵、氯化铵中的任意一种，最优选为硝酸铈铵。
3.如权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：所述催化剂为二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌、三联吡啶氯化钌或三(乙酰丙酮酸)钌中的任意一种，最优选为三联吡啶氯化钌。
4.如权利要求1-3任一项所述的合成方法，其特征在于：所述碱为碳酸钠、碳酸钾、叔丁醇钾、二乙醇胺、三乙胺或四甲基乙二胺中的任意一种，最优选为四甲基乙二胺。
5.如权利要求1-4任一项所述的合成方法，其特征在于：所述添加剂为三苯基膦、三(2-甲氧基苯)膦或三(2,6-二甲基苯)膦中的任意一种，最优选为三(2,6-二甲基苯)膦。
6.如权利要求1-5任一项所述的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、甲苯、苯、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷(DCE)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、聚乙二醇400(PEG-400)中的任意一种或任意多种的混合物，最优选为体积比1:2的苯与1,4-二氧六环的混合物。
7.如权利要求1-6任一项所述的合成方法，其特征在于：所述式(I)化合物与式(II)化合物或胺源化合物的摩尔比均为1:1-2。
8.如权利要求1-7任一项所述的合成方法，其特征在于：所述式(I)化合物与催化剂的摩尔比为1:0.1-0.2。
9.如权利要求1-8任一项所述的合成方法，其特征在于：所述式(I)化合物与碱的摩尔比为1:1.4-2。
10.如权利要求1-9任一项所述的合成方法，其特征在于：所述式(I)化合物与添加剂的摩尔比为1:0.05-0.1。
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