CN106349094B - 一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，包括如下步骤：1)将含有甘氨酸、亚氨基二乙酸盐、无机盐的混合液经过脱色处理后，经过过滤器进入均相膜电渗析，进行脱盐处理直至淡室中的盐降低至3％‑7wt％；再将淡室中溶液进行异相膜电渗析深度除盐，直至淡室中的盐降低至低于0.1wt％；得到淡室中甘氨酸水溶液以及浓室中的含有无机盐的亚氨基二乙酸盐溶液，将甘氨酸水溶液进一步浓缩结晶得甘氨酸产品；2)将含有无机盐的亚氨基二乙酸盐溶液进一步浓缩得到无机盐和含有亚氨基二乙酸盐的母液，将母液加酸酸化至pH为1，在35℃条件下结晶、抽滤、水洗、干燥得到亚氨基二乙酸产品。该方法绿色环保，可以有效的将甘氨酸与亚氨基二乙酸、无机盐进行分离。

Description

一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法
技术领域
本发明属于化工领域，具体涉及一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法。
背景技术
甘氨酸又名氨基乙酸，是一种重要的精细化工合成中间体，主要用于合成农药草甘膦。目前，也已广泛应用于医药、食品、化工、农药等领域。食品、医药行业逐渐成为使用甘氨酸的最大需求领域，其市场需求量很大，2010年全球需求量将接近1000kt。
甘氨酸的制备工艺有多种，国内企业主要采用氯乙酸法，而国外企业主要采用Strecker反应和直接海因反应，其中Strecker反应是以羟基乙腈直接氨化、碱解、酸化法，其是广泛采用的方法之一(羟基乙腈法)，羟基乙腈法生产甘氨酸是近年来报道的新方法。中国专利CN1962611B记载，是将羟基乙腈和氨水反应得到氨基乙腈的氨水溶液，向该溶液中加入无机碱得到含甘氨酸盐的碱解液，将碱气压解液脱氨、用无机酸中和、脱色、浓缩分步结晶和重结晶，则分别得到甘氨酸和无机盐；该方法的缺点是：反应路线较长，工艺操作条件苛刻，反应后的脱盐操作较繁杂，产品不易精制，甘氨酸与亚氨基二乙酸、氨三乙酸的分离困难，且甘氨酸结晶母液难以循环套用，甘氨酸损失较大，产生大量低价值的无机盐和大量难以处理的废水废渣，生产成本较高。
由上述研究现状可知，生产甘氨酸的工艺方法，如何能高效的分离甘氨酸、亚氨基二乙酸和硫酸钠，以及羟基乙腈高效的转化为甘氨酸和亚氨基二乙酸，并获得高纯度的甘氨酸和亚氨基二乙酸，成为解决前述Strecker反应的甘氨酸生产问题的关键点。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，该方法操作简单、绿色环保。
为达到上述目的，本发明具体提供了如下的技术方案：
一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，包括如下步骤：
(1)将含有甘氨酸、亚氨基二乙酸盐、无机盐的混合液经过脱色处理后，经过过滤器进入均相膜电渗析，进行脱盐处理直至淡室中的盐降低至3％-7wt％；再将淡室中溶液进行异相膜电渗析深度除盐，直至淡室中的盐降低至低于0.1wt％；得到淡室中甘氨酸水溶液以及浓室中的含有无机盐的亚氨基二乙酸盐溶液；
(2)将步骤1得到的含有无机盐的亚氨基二乙酸盐溶液进一步浓缩得到无机盐和含有亚氨基二乙酸盐的母液，将母液加酸酸化至pH为1～2，在35～40℃条件下结晶、抽滤、水洗、干燥得到亚氨基二乙酸产品。
优选的，步骤(1)所述亚氨基二乙酸盐为亚氨基二乙酸钠、所述无机盐为硫酸钠。
优选的，所述混合液按如下方法制备：
(1)氨化反应：羟基乙腈与氨按投料摩尔比为1:2.0-4.0，在管式反应器中进行反应，反应温度控制在50℃-100℃，反应时间控制在10-40分钟，得到氨基乙腈和亚氨基二乙腈的氨化混合液；
(2)水解反应：将上述步骤(1)所得到氨化混合液加入到质量百分数为20％-50％的氢氧化钠水溶液中，控制水解反应温度为90℃-100℃，水解反应时间为120-240分钟；水解反应结束后，进行排氨处理，得到甘氨酸钠和亚氨基二乙酸二钠的水解液；
(3)中和反应：将上述步骤(2)所得到的水解液加入硫酸酸化至pH为4.0-7.0，得到含有硫酸钠、亚氨基二乙酸钠的甘氨酸水溶液。
优选的，所述羟基乙腈的质量分数为30％-60％，氨为气氨或者氨水溶液，氨水溶液的质量分数为20％-80％，羟基乙腈与氨的投料摩尔比为1:2.0-3.0。
进一步优选，所述羟基乙腈的质量分数为40％-50％，氨为氨水溶液，氨水溶液的质量分数为优选25％-50％，羟基乙腈与氨的投料摩尔比为1:2.0-2.6。
优选的，经过步骤(2)所述排氨处理后，所述水解液中氨的质量百分数含量小于0.01％。
优选的，步骤1)均相膜和异相膜电渗析过程通过加入有机酸或者无机酸保持料液pH为4.0-7.0。
优选的，所述无机酸为硫酸、盐酸或磷酸。
优选的，步骤(1)均相膜和异相膜电渗析过程保持料液温度不高于40℃。
优选的，所述步骤(1)还包括将淡室中甘氨酸水溶液进一步浓缩结晶得甘氨酸产品。
本发明的有益效果在于：本发明公开了一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，与现有技术相比，本方法利用均相膜电渗析和异相膜电渗析合理的结合解决传统生产工艺中甘氨酸、亚氨基二乙酸一钠与硫酸钠分离困难的问题，较其单一使用均相膜或者异相膜电渗析，两者的有机结合进行脱盐，克服两者本身的应用缺陷。将均相膜电渗析和异相膜电渗析用于甘氨酸脱盐领域，具有选择性高、分离度高的优点。与色谱脱盐相比，均相膜电渗析和异相膜电渗析处理含IDA-Na、硫酸钠的甘氨酸水溶液不需要进行稀释，减少了后续纯化浓缩所需的能耗、操作简单、并且甘氨酸脱盐率高、成本低廉、无大量的酸性废水排放、绿色环保、副产的IDA和硫酸钠纯度高、羟基乙腈转化为甘氨酸和亚氨基二乙酸的转化率达到98％以上。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，本发明提供如下附图：
图1为电渗析基本排布方式原理图。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明的优选实施例进行详细的描述。实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。
其中图1为电渗析基本排布方式原理图。
实施例1
称取1425克质量分数为40％的羟基乙腈(10.0mol)和708.3克质量分数为60％氨水(25mol)混合后加入管式反应器中，反应温度控制在70℃-80℃，反应压力为1.2-1.5MPa，物料在管式反应器中保留时间为15分钟，管式反应器的出口直接与水解反应器相连，水解反应器中加入1200克质量分数为40％氢氧化钠水溶液(12mol)，先升温至70℃；管式反应器出口流出的氨基乙腈和亚氨基二乙腈的氨化液直接流加至氢氧化钠水溶液中，在氨化液水解过程中保持微负压条件下脱氨，15分钟后，升温至100℃，保温3小时，得到甘氨酸钠和亚氨基二乙酸二钠的水溶液，进行排氨处理，使其水解液氨的含量低于0.01％，得到的甘氨酸钠和亚氨基二乙酸二钠的水溶液共计2500克，分析其中甘氨酸的含量为17.64％，亚氨基二乙酸的含量为10.44％，甘氨酸与亚氨基二乙酸的摩尔比为3:2，羟基乙腈转化为甘氨酸和亚氨基二乙酸的转化率达到98％。
向上述脱氨后的水解液中加入质量分数为98％的浓硫酸495克，pH为5.7，加入活性炭进行脱色，脱色后得到淡黄色透明的含硫酸钠、亚氨基二乙酸一钠盐的甘氨酸水溶液共计2990克；脱色后物料经过精密过滤器直接进入均相膜电渗析，进行脱盐处理，脱盐温度控制在35℃，淡室中的盐降低至3％-7％，再进行异相膜电渗析深度除盐，直至淡室中的盐降低至0.05％，得到甘氨酸水溶液，经过浓缩、结晶，得到甘氨酸产品，甘氨酸结晶母液循环至下批次甘氨酸水溶液浓缩结晶步骤，甘氨酸截留率达到98％以上，盐的去除率达到99％以上，共计得到甘氨酸产品432.2克，纯度为99.9％，其中硫酸钠含量为0.002％，IDA的含量为0.001％；
浓室的盐水溶液为含有IDA-Na的硫酸钠水溶液经浓缩得到无水硫酸钠，含有IDA-Na的硫酸钠母液加酸酸化至pH为1左右，在35℃条件下结晶、抽滤、水洗、干燥得到亚氨基二乙酸产品，其纯度为97％，取亚氨基二乙酸后的硫酸钠母液循环至下批次IDA-Na的硫酸钠母液浓缩步骤，共计得到亚氨基二乙酸269.1克。
实施例2
称取1140克质量分数为50％的羟基乙腈(10.0mol)和566.7克质量分数为60％氨水(20mol)混合后加入管式反应器中，反应温度控制在70℃-80℃，反应压力为1.0-1.2MPa,物料在管式反应器中保留时间为15分钟，管式反应器的出口直接与水解反应器相连，水解反应器中加入1200克质量分数为40％氢氧化钠水溶液(12mol)，先升温至70℃；管式反应器出口流出的氨基乙腈和亚氨基二乙腈的氨化液直接流加至氢氧化钠水溶液中，在氨化液水解过程中保持微负压条件下脱氨，15分钟后，升温至100℃，保温3小时，得到甘氨酸钠和亚氨基二乙酸二钠的水溶液，进行排氨处理，使其水解液氨的含量低于0.01％，得到的甘氨酸钠和亚氨基二乙酸二钠的水溶液共计2000克，分析其中甘氨酸的含量为18.56％，亚氨基二乙酸的含量为16.47％，甘氨酸与亚氨基二乙酸的摩尔比为1:1，羟基乙腈转化为甘氨酸和亚氨基二乙酸的转化率达到99％。
向上述脱氨后的水解液中加入98％的浓硫酸495克，pH为5.5，加入活性炭进行脱色，脱色后得到淡黄色透明的含硫酸钠、亚氨基二乙酸一钠盐的甘氨酸水溶液共计2490克；脱色后物料经过精密过滤器直接进入均相膜电渗析，进行脱盐处理，脱盐温度控制在35℃，淡室中的盐降低至3％-7％，再进行异相膜电渗析深度除盐，直至淡室中的盐降低至0.03％，得到甘氨酸水溶液，经过浓缩、结晶，得到甘氨酸产品，甘氨酸结晶母液循环至下批次甘氨酸水溶液浓缩结晶步骤，甘氨酸截留率达到98％以上，盐的去除率达到99％以上，共计得到甘氨酸产品371.25克，纯度为99.9％，其中硫酸钠含量为0.002％，IDA的含量为0.001％；
浓室的盐水溶液为含有IDA-Na的硫酸钠水溶液经浓缩得到无水硫酸钠，含有IDA-Na的硫酸钠母液加酸酸化至pH为1左右，在35℃条件下结晶、抽滤、水洗、干燥得到亚氨基二乙酸产品，其纯度为97％，取亚氨基二乙酸后的硫酸钠母液循环至下批次IDA-Na的硫酸钠母液浓缩步骤，共计得到亚氨基二乙酸339.6克。
实施例3
称取1425克质量分数为40％的羟基乙腈(10.0mol)，然后通入425克氨气(25mol)混合后加入管式反应器中，反应温度控制在70℃-80℃，反应压力为1.5-1.8MPa，物料在管式反应器中保留时间为10分钟，管式反应器的出口直接与水解反应器相连，水解反应器中加入1760克25％氢氧化钠水溶液(11mol),氢氧化钠水溶液先升温至70℃；管式反应器出口流出的氨基乙腈和亚氨基二乙腈的氨化液直接流加至氢氧化钠水溶液中，在氨化液水解过程中保持微负压条件下脱氨，10分钟后，升温至100℃，保温2.5小时，得到甘氨酸钠和亚氨基二乙酸二钠的水溶液，进行排氨处理，使其水解液氨的含量低于0.01％，得到的甘氨酸钠和亚氨基二乙酸二钠的水溶液共计2500克，分析其中甘氨酸的含量为17.64％，亚氨基二乙酸的含量为10.44％，甘氨酸与亚氨基二乙酸的摩尔比为3:2，羟基乙腈转化为甘氨酸和亚氨基二乙酸的转化率达到98％。
向上述脱氨后的水解液中加入质量分数为98％的浓硫酸495克，pH为5.7，加入活性炭进行脱色，脱色后得到淡黄色透明的含硫酸钠、亚氨基二乙酸一钠盐的甘氨酸水溶液共计2990克；脱色后物料经过精密过滤器直接进入均相膜电渗析，进行脱盐处理，脱盐温度控制在35℃，淡室中的盐降低至3％-7％，再进行异相膜电渗析深度除盐，直至淡室中的盐降低至0.05％，得到甘氨酸水溶液，经过浓缩、结晶，得到甘氨酸产品，甘氨酸结晶母液循环至下批次甘氨酸水溶液浓缩结晶步骤，甘氨酸截留率达到98％以上，盐的去除率达到99％以上，共计得到甘氨酸产品432.2克，纯度为99.9％，其中硫酸钠含量为0.002％，IDA的含量为0.001％；
浓室的盐水溶液为含有IDA-Na的硫酸钠水溶液经浓缩得到无水硫酸钠，含有IDA-Na的硫酸钠母液加酸酸化至pH为1左右，在35℃条件下结晶、抽滤、水洗、干燥得到亚氨基二乙酸产品，其纯度为97％，取亚氨基二乙酸后的硫酸钠母液循环至下批次IDA-Na的硫酸钠母液浓缩步骤，共计得到亚氨基二乙酸269.1克。
实施例4
称取1140克质量分数为40％的羟基乙腈(10.0mol)和850克质量分数为40％氨水(20mol)混合后加入管式反应器中，反应温度控制在70℃-80℃，反应压力为1.0-1.2MPa，物料在管式反应器中保留时间为40分钟，管式反应器的出口直接与水解反应器相连，水解反应器中加入960克质量分数为50％氢氧化钠水溶液(12mol)，先升温至80℃；管式反应器出口流出的氨基乙腈和亚氨基二乙腈的氨化液直接流加至氢氧化钠水溶液中，在氨化液水解过程中保持微负压条件下脱氨，15分钟后，升温至100℃，保温3小时，得到甘氨酸钠和亚氨基二乙酸二钠的水溶液，进行排氨处理，使其水解液氨的含量低于0.01％，得到的甘氨酸钠和亚氨基二乙酸二钠的水溶液共计2100克，分析其中甘氨酸的含量为16.43％，亚氨基二乙酸的含量为14.58％，甘氨酸与亚氨基二乙酸的摩尔比为1:1，羟基乙腈转化为甘氨酸和亚氨基二乙酸的转化率达到92％。
向上述脱氨后的水解液中加入质量分数为98％的浓硫495克，pH为5.5，加入活性炭进行脱色，脱色后得到淡黄色透明的含硫酸钠、亚氨基二乙酸一钠盐的甘氨酸水溶液共计2591克；脱色后物料经过精密过滤器直接进入均相膜电渗析，进行脱盐处理，脱盐温度控制在35℃，淡室中的盐降低至3％-7％，再进行异相膜电渗析深度除盐，直至淡室中的盐降低至0.03％，得到甘氨酸水溶液，经过浓缩、结晶，得到甘氨酸产品，甘氨酸结晶母液循环至下批次甘氨酸水溶液浓缩结晶步骤，甘氨酸截留率达到98％以上，盐的去除率达到99％以上，共计得到甘氨酸产品345克，纯度为99.9％，其中硫酸钠含量为0.002％，IDA的含量为0.001％；
浓室的盐水溶液为含有IDA-Na的硫酸钠水溶液经浓缩得到无水硫酸钠，含有IDA-Na的硫酸钠母液加酸酸化至pH为1左右，在35℃条件下结晶、抽滤、水洗、干燥得到亚氨基二乙酸产品，其纯度为96％，取亚氨基二乙酸后的硫酸钠母液循环至下批次IDA-Na的硫酸钠母液浓缩步骤，共计得到亚氨基二乙酸318.9克。
最后说明的是，以上优选实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述，但本领域技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。

Claims (10)

1.一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将含有甘氨酸、亚氨基二乙酸盐、无机盐的混合液经过脱色处理后，经过过滤器进入均相膜电渗析，进行脱盐处理直至淡室中的盐降低至3％-7wt％；再将淡室中溶液进行异相膜电渗析深度除盐，直至淡室中的盐降低至低于0.1wt％；得到淡室中甘氨酸水溶液以及浓室中的含有无机盐的亚氨基二乙酸盐溶液；
(2)将步骤1得到的含有无机盐的亚氨基二乙酸盐溶液进一步浓缩得到无机盐和含有亚氨基二乙酸盐的母液，将母液加酸酸化至pH为1～2，在35～40℃条件下结晶、抽滤、水洗、干燥得到亚氨基二乙酸产品。
2.根据权利要求1所述一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，其特征在于，步骤(1)所述亚氨基二乙酸盐为亚氨基二乙酸钠、所述无机盐为硫酸钠。
3.根据权利要求2所述一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，其特征在于，所述混合液按如下方法制备：
(1)氨化反应：羟基乙腈与氨按投料摩尔比为1:2.0-4.0，在管式反应器中进行反应，反应温度控制在50℃-100℃，反应时间控制在10-40分钟，得到氨基乙腈和亚氨基二乙腈的氨化混合液；
(2)水解反应：将上述步骤(1)所得到氨化混合液加入到质量百分数为20％-50％的氢氧化钠水溶液中，控制水解反应温度为90℃-100℃，水解反应时间为120-240分钟；水解反应结束后，进行排氨处理，得到甘氨酸钠和亚氨基二乙酸二钠的水解液；
(3)中和反应：将上述步骤(2)所得到的水解液加入硫酸酸化至pH为4.0-7.0，得到含有硫酸钠、亚氨基二乙酸钠的甘氨酸水溶液。
4.根据权利要求3所述一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，其特征在于，所述羟基乙腈的质量分数为30％-60％，氨为气氨或者氨水溶液，氨水溶液的质量分数为20％-80％，羟基乙腈与氨的投料摩尔比为1:2.0-3.0。
5.根据权利要求3所述一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，其特征在于，所述羟基乙腈的质量分数为40％-50％，氨为氨水溶液，氨水溶液的质量分数为优选25％-50％，羟基乙腈与氨的投料摩尔比为1:2.0-2.6。
6.根据权利要求3所述一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，其特征在于，经过步骤(2)所述排氨处理后，所述水解液中氨的质量百分数含量小于0.01％。
7.根据权利要求1所述一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，其特征在于，步骤(1)均相膜和异相膜电渗析过程通过加入有机酸或者无机酸保持料液pH为4.0-7.0。
8.根据权利要求7所述一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，其特征在于，所述无机酸为硫酸、盐酸或磷酸。
9.根据权利要求1所述一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，其特征在于，步骤(1)均相膜和异相膜电渗析过程保持料液温度不高于40℃。
10.根据权利要求1所述一种甘氨酸与亚氨基二乙酸的分离纯化方法，其特征在于，所述步骤(1)还包括将淡室中甘氨酸水溶液进一步浓缩结晶得甘氨酸产品。
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