CN106279699A - 一种硅水胶镜片基材的制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明为一种硅水胶镜片基材的制备工艺,其添加强酸至环硅氧烷、环氢硅氧烷及直链聚硅氧烷的混合物中,以进行开环聚合反应,使其形成具硅氢键的聚硅氧烷混合物,尔后添加亲水性化合物至具硅氢键的聚硅氧烷混合物中,并以含铂触媒(Pt/C)进行硅氢化反应,使其形成具亲水性侧链的聚硅氧烷混合物,亲水性化合物与具硅氢键之聚硅氧烷混合物的莫耳数比为(n+A):1,其中,n值代表具硅氢键的聚硅氧烷混合物中硅氢键的数量,且n值介于1-800,A值为介于5-100的常数。
Description
技术领域
本发明系关于一种隐形眼镜的基材的制备工艺,尤指一种以含亲水性官能基矽單體的硅水胶作为隐形眼镜基材的制备工艺。
背景技术
隐形眼镜包括硬式隐形眼镜及软式隐形眼镜,相较于硬式隐形眼镜,软式隐形眼镜由于透氧值较低,容易造成眼角缺氧,且软式需要以水份保持其形状,在其水分散失后,会吸收配戴者的泪水,因此长时间配戴容易造成眼睛干涩而带来不舒适的感觉。
由于具亲水性官能基之硅水胶具高度的透氧率及含水率,因此常作为软式隐形眼镜的基材,但现有技术通常较为繁复,例如在美国专利公告第US4259467号中揭露一种以冰醋酸开环反应的三步骤合成方法,或于美国专利公告第US4332922号中揭露一种于镜片完成后,将镜片表面含SiH基的寡聚性硅氧烷上的SiH基转化成SiOH基或其它C=C之化合物反应,而使镜片的表面具亲水性,而在中国台湾专利公告号第TWI434865号中,则揭露一种利用二步骤硅氢化反应(hydrosilation)制作酰胺官能基或磷酸胆碱官能基等亲水性侧链的聚硅氧烷,但其硅氢化反应需要用到价格较为高昂的含铑催化剂,且其反应温度多需要于沸点之上,因此需要较高的制作成本。
是以,如何简化具亲水性官能基之硅水胶的合成步骤及降低其制作成本,为本案欲解决的技术课题。
发明内容
为了解决背景技术所述的问题,本发明的主要目的在于提供一种硅水胶镜片基材的制备工艺,其以环硅氧烷、环氢硅氧烷及直链聚硅氧烷作为基础原料;其中,硅水胶镜片基材的制备工艺包括下列步骤:
(a).添加强酸至环硅氧烷、环氢硅氧烷及直链聚硅氧烷之中,进行开环聚合反应,使其形成以式(I)表示的具硅氢键的聚硅氧烷混合物,其中,式(I)之硅氢键 数量为n;
(b).添加亲水性化合物至式(I)表示的具硅氢键的聚硅氧烷混合物之中,并以含铂触媒(Pt/C)进行硅氢化反应,使其形成以式(II)表示的具亲水性侧链的聚硅氧烷混合物;
其中,亲水性化合物与式(I)的莫耳数比为(n+A):1,且A值为介于5-100的常数,而式(I)及式(II)分别如下所示:
于式(I)及式(II)中,x值介于0-10,n值介于1-800,m值介于1-5000;又于式(II)中,R1为:羟基(OH)、甲基(CH3)、氢基(H)、羟甲基(CH2OH)、乙基(C2H5)中之任一者,R2为:氢基(H)、羟基(OH)中之任一者,h值介于0-30,j值介于0-10,k值介于0-10,y值介于0-100,z值介于0-30。
环硅氧烷包括:八甲基环化四硅氧烷(Octamethylcyclotetrasiloxane)、六甲基环三硅氧烷(Hexamethylcyclotrisiloxane)中之至少一者。
环氢硅氧烷为2,4,6,8-聚硅氧烷(2,4,6,8-Tetramethylcyclotetrasiloxane)。
直链聚硅氧烷为1,3-二(3-甲基丙烯酸丙酯)四甲基二硅氧烷(1,3-Bis(3-methacryloxypropyl)tetramethyldisiloxane)。
强酸之莫耳数为所述环硅氧烷、所述环氢硅氧烷及所述直链聚硅氧烷三者莫 耳数总和之1-10%,及所述强酸包括:三氟甲磺酸(Trifluoromethane sulfonic acid)、硫酸(Sulfuric acid)中之任一者。
在步骤(a)进一步地在氮气中并在温度35℃及72小时的条件下进行所述开环聚合反应。
亲水性化合物包括:3-烯丙氧基-1,2,丙二醇(3-allyloxy-1,2-propanediol)、2-烯丙氧基乙醇(2-Allyloxyethanol)、三甲基醇丙烷烯丙基醚(Trimethylolpropane allyl ether)中之至少一者。
在步骤(b),进一步地在氮气中并在温度85-90℃及24小时的条件下进行所述开硅氧化反应。
附图说明
图1为本创作实施例3的硅水胶镜片的俯视图(A)及侧视图(B)。
附图标记说明
1 镜片体
11 中央光学区
12 边缘区
13 外表面
14 内表面
A 镜片体的俯视图
B 镜片体的侧视图
D1 中央光学区的直径
具体实施例
由于本发明创作揭露硅水胶镜片基材的制备工艺,其中所利用的开环聚合反应(ring opening polymerization)及硅氢化反应(hydrosilation),已为相关技术领域具有通常知识者所能明了,故以下文中的说明,不再作完整描述。
本发明为提供一种硅水胶镜片基材的制备工艺,此制备工艺包括:开环聚合反应(ring opening polymerization)及硅氢化反应(hydrosilation)。
首先,进行开环聚合反应,如下列化学反应式(a)所示。
化学反应式(a)
于环硅氧烷(1)、环氢硅氧烷(2)及直链聚硅氧烷(3)之混合物中添加强酸(4),强酸(4)的莫耳数为环硅氧烷(1)、环氢硅氧烷(2)及直链聚硅氧烷(3)混合物总莫耳数的1-10%,于常温下进行开环聚合反应,形成具硅氢键之聚硅氧烷混合物(5);其中,环硅氧烷(1)可为八甲基环化四硅氧烷(Octamethylcyclotetrasiloxane)、六甲基环三硅氧烷(Hexamethylcyclotrisiloxane)中之至少一者;而环氢硅氧烷(2)可为2,4,6,8-聚硅氧烷(2,4,6,8-Tetramethylcyclotetrasiloxane);而直链聚硅氧烷(3)所示的 x值介于0-10,例如直链聚硅氧烷(3)可为1,3-二(3-甲基丙烯酸丙酯)四甲基二硅氧烷(1,3-Bis(3-methacryloxypropyl)tetramethyldisiloxane);而所述强酸(4)除化学反应式(a)所示的三氟甲磺酸(Trifluoromethane sulfonic acid)外,亦可使用硫酸(Sulfuric acid)代替。
在室温下进行开环聚合反应后,可得到具硅氢键的聚硅氧烷混合物(5),其中,具硅氢键的聚硅氧烷混合物(5)所示的n值为硅氢键的数量且为介于1-800之间,m值则介于1-5000之间。
尔后,进行硅氢化反应(hydrosilation),如化学反应式(b)所示。
化学反应式(b)
添加亲水性化合物(6)至上述具硅氢键的聚硅氧烷混合物(5)中,于温度85-90℃下,以含铂触媒(Pt/C)催化进行硅氢化反应,用以得到具亲水性侧链的聚硅氧烷混合物(7)。
上述亲水性化合物(6)与具亲水性侧链的聚硅氧烷混合物(7)所示的R1可为羟基(OH)、甲基(CH3)、氢基(H)、羟甲基(CH2OH)、乙基(C2H5)中之任一者,R2可为氢基(H)、羟基(OH)中之任一者,h值介于0-30,j值介于0-10,k值介于0-10, y值介于0-100,z值介于0-30。例如,亲水性化合物(6)可为3-烯丙氧基-1,2,丙二醇(3-allyloxy-1,2-propanediol)、2-烯丙氧基乙醇(2-Allyloxyethanol)、三甲基醇丙烷烯丙基醚(Trimethylolpropane allyl ether)中之至少一者。
此外,于化学反应式(b)中,亲水性化合物(6)与该具硅氢键的聚硅氧烷混合物(5)之莫尔数比等于n+A:1,其中n值为前述具硅氢键的聚硅氧烷混合物(5)中硅氢键的数量,而A值为介于5-100的常数。
实施例1
开环聚合反应:具硅氢键的聚硅氧烷混合物(n=22.6,m=113)的合成反应。
将八甲基环化四硅氧烷(Octamethylcyclotetrasiloxane)(40g)、2,4,6,8-聚硅氧烷(2,4,6,8-Tetramethylcyclotetrasiloxane)(8.3g)、1,3-二(3-甲基丙烯酸丙酯)四甲基二硅氧烷(1,3-bis(3-methacryloxypropyl)tetramethyldisiloxane)(2.1g)与溶剂三氯甲烷(33mL)混合置于250mL双颈瓶中,并在双颈瓶口装上血清塞与单向阀后,对单向阀通入氮气;之后,用针筒取三氟甲磺酸(trifluoromethane sulfonic acid)(0.22mL)并注入前述250mL的双颈瓶中,并于温度35℃的条件下,让溶于三氯甲烷的八甲基环化四硅氧烷、2,4,6,8-聚硅氧烷和1,3-二(3-甲基丙烯酸丙酯)四甲基二硅氧烷的混合物于三氟甲磺酸存在下,在氮气中反应72小时,随后打开装置于双颈瓶上的血清塞,加入饱和碳酸钠水溶液(0.5mL),以终止开环聚合反应。
利用减压浓缩仪器除去有机溶剂三氯甲烷,之后,进行萃取步骤,是利用乙酸乙酯(200mL)及饱和食盐水(150mL)萃取五次,收集上方有机层,再利用减压浓缩机除去有机溶剂乙酸乙酯;然后,以10mL丙酮溶解,再滴入50mL的甲醇中进行再沉淀;之后,以滤纸进行重力过滤后,再以500mL的甲醇清洗上层黏稠物,收集上层黏稠物并以旋转浓缩仪除去有机溶剂丙酮;之后,再重复二次前述再沉淀步骤,收集上层黏稠物,即可得到约26g无色黏稠之具硅氢键的聚硅氧烷混合物。
上述具硅氢键的聚硅氧烷混合物的氢核磁共振光谱结果如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):6.1(s,2H),5.56(s,2H),4.70(m,22.6H),4.10(t,4H),1.95(s,6H),1.65-1.75(m,4H),0.54-0.60(m,4H),0.04-0.20(m,Si-CH3),其中4.70(m,22.6H)代表硅氢键的形成。
接着,进行硅氢化反应:即进行具亲水性侧链的聚硅氧烷混合物(n=22.6,m=135)之合成。
首先,将3-烯丙氧基-1,2,丙二醇(3-allyloxy-1,2-propanediol)(11.78g,89.1mmol)与含铂触媒(Pt/C)(5%on carbon,2.3g)置于500mL双颈瓶中;接着,于装上回流管与滴加管后,进行抽真空并灌入氮气三次;再接着,用针筒取溶剂无水甲苯(80mL)注入500mL双颈瓶之中;之后,将溶于无水甲苯的3-烯丙氧基-1,2,丙二醇及含铂触媒(Pt/C)置入油浴锅中并加热至85-90℃。
将前述开环聚合反应中所合成之具硅氢键的聚硅氧烷混合物(n=22.6,m=113,由NMR推算分子量约为10100)(20g,1.98mmol)置于另一个100mL的双颈瓶中;之后,在100mL的双颈瓶口装上血清塞与单向阀后,进行抽真空并灌氮气三次;之后,注入溶剂无水甲苯(55mL)与稳定剂4-甲氧苯酚(4-methoxyphenol)(2mg)至100mL的双颈瓶中,再以针筒自100mL双颈瓶中抽出以无水甲苯溶解的具硅氢键的聚硅氧烷混合物溶液,将注入装置于500mL双颈瓶上的滴加管,并由滴加管滴入500mL双颈瓶中(滴加时间约为5分钟)。若100mL双颈瓶中仍有残余物,可用针筒取15mL的无水甲苯清洗100mL双颈瓶中的残余物,并将洗出的残余物再注入滴加管中,再滴入500mL双颈瓶中。
于温度85-90℃的条件下,在氮气中反应24小时,之后抽气过滤收集液体,再利用减压浓缩仪除去有机溶剂无水甲苯。
以丙酮(13.6mL)溶解产物,再沉淀到纯水(68.6mL)中,以滤纸做重力过滤,再用约500mL纯水清洗上层黏稠物。
收集上层黏稠物并以旋转浓缩仪除去有机溶剂丙酮,重复前述步骤再沉淀二次,收集上层黏稠物,即可得到约15g的黄色且澄清黏稠之具亲水性侧链的聚硅氧烷混合物。
该具亲水性侧链之聚硅氧烷混合物的氢核磁共振光谱结果如下:1H NMR(CDCl3,400MHz):6.1(s,2H),5.54(s,2H),4.10(t,4H),3.40-3.85(m,203H),1.94(s,6H),1.50-1.70(m,49H),0.47-0.60(m,49H),0.04-0.20(m,Si-CH3),其中3.40-3.85(m,203H)代表亲水性侧链的形成。
实施例2
以不同莫耳数比之八甲基环化四硅氧烷(Octamethylcyclotetrasiloxane)、2,4,6,8-聚硅氧烷(2,4,6,8-Tetramethylcyclotetrasiloxane)与1,3-二(3-甲基丙烯酸丙酯)四甲基二硅氧烷(1,3-Bis(3-methacryloxypropyl)tetramethyldisiloxane)可得不同n、m值比的具亲水性侧链的聚硅氧烷混合物,其中,m值越高代表具有越多的透氧端。
研究结果发现,当具亲水性侧链的聚硅氧烷混合物其n:m=1:6且m值介于50-5000时,具有高透氧率及稳定的含水率。
以不同之n、m值制作的硅水胶镜片,其含水率及透氧率等性质表现结果如下表所示:
由上表可知,相较于现有技术美国公告专利第US4259467号所提出n:m=1:3的硅水胶基材,本发明所提出之n:m=1:6的硅水胶基材,可让含水率EWC(%)维持于35-38的区间,并可藉由提高m值,提高透氧率(Barrers),而可应用于不同透氧需求的产品,且透氧率的调整不会对其含水率EWC(%)产生影响。
实施例3
以前述合成具亲水性侧链的聚硅氧烷混合物制作一硅水胶镜片,如图1所示,硅水胶镜片具镜片体1,A表示镜片体1之俯视图,B表示镜片体1的侧视图,镜片体1具外表面13及内表面14,镜片体1由中央光学区11及边缘区12,其中,中央光学区直径D1介于5-10mm之间,于一较佳实施方式中,中央光学区直径D1介于6.5-9mm之间,此外,所述中央光学区厚度介于0.04-0.15mm 之间,于另一较佳实施方式中,中央光学区厚度介于0.06-0.1mm之间,所述边缘区厚度为0.22mm。
相较于现有技术,本发明可于沸点下进行硅氢化反应形成具亲水性侧链之聚硅氧烷混合物,此外,本发明亦使用价格较为低廉的含铂触媒催化该硅氢化反应,承上所述,本发明提供一种能量消耗降低、触媒成本较低的合成方式,而可大幅度地提升具亲水性侧链之聚硅氧烷混合物合成的效率;故,本发明实为一极具产业价值之创作。
Claims (8)
1.一种硅水胶镜片基材的制备工艺,其特征在于以环硅氧烷、环氢硅氧烷及直链聚硅氧烷作为基础原料;其中,所述基材的制备工艺包括下列步骤:
(a)添加强酸至所述环硅氧烷、所述环氢硅氧烷及所述直链聚硅氧烷之中,进行开环聚合反应使其形成以式(I)表示的具硅氢键的聚硅氧烷混合物,其中,所述式(I)的硅氢键数量为n;
(b)添加亲水性化合物至所述以式(I)表示的具硅氢键之聚硅氧烷混合物中,并以含铂触媒(Pt/C)进行硅氢化反应,使其形成以式(II)表示的具亲水性侧链的聚硅氧烷混合物;
其中,所述亲水性化合物与式(I)的莫耳数比为(n+A):1,且A值为介于5-100的常数,所述式(I)及式(II)分别如下所示:
于所述式(I)及式(II)中,x值介于0-10,n值介于1-800,m值介于1-5000;
于所述式(II)中,R1为:羟基(OH)、甲基(CH3)、氢基(H)、羟甲基(CH2OH)、乙基(C2H5)中之任一者,R2为:氢基(H)、羟基(OH)中之任一者,h值介于0-30,j值介于0-10,k值介于0-10,y值介于0-100,z值介于0-30。
2.如权利要求1所述的硅水胶镜片基材的制备工艺,其特征在于所述环硅氧烷包括:八甲基环化四硅氧烷(Octamethylcyclotetrasiloxane)、六甲基环三硅氧烷(Hexamethylcyclotrisiloxane)中之至少一者。
3.如权利要求1所述的硅水胶镜片基材的制备工艺,其特征在于所述环氢硅氧烷为2,4,6,8-聚硅氧烷(2,4,6,8-Tetramethylcyclotetrasiloxane)。
4.如权利要求1所述的硅水胶镜片基材的制备工艺,其特征在于所述直链聚硅氧烷为1,3-二(3-甲基丙烯酸丙酯)四甲基二硅氧烷(1,3-Bis(3-methacryloxypropyl)tetramethyldisiloxane)。
5.如权利要求1所述的硅水胶镜片基材的制备工艺,其特征在于所述强酸之莫耳数为所述环硅氧烷、所述环氢硅氧烷及所述直链聚硅氧烷三者莫耳数总和之1-10%,及所述强酸包括:三氟甲磺酸(Trifluoromethane sulfonic acid)、硫酸(Sulfuric acid)中之任一者。
6.如权利要求1所述的硅水胶镜片基材的制备工艺,其特征在于所述步骤(a)进一步地在氮气中并在温度35℃及72小时的条件下进行所述开环聚合反应。,
7.如权利要求1所述的硅水胶镜片基材的制备工艺,其特征在于所述亲水性化合物包括:3-烯丙氧基-1,2,丙二醇(3-allyloxy-1,2-propanediol)、2-烯丙氧基乙醇(2-Allyloxyethanol)、三甲基醇丙烷烯丙基醚(Trimethylolpropane allyl ether)中之至少一者。
8.如权利要求1所述的硅水胶镜片基材的制备工艺,其特征在于所述步骤(b)进一步地在氮气中并在温度85-90℃及24小时的条件下进行所述开硅氧化反应。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170104 |
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |