CN106234387B - 一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物作为杀菌剂的应用 - Google Patents

一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物作为杀菌剂的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4‑***衍生物作为杀菌剂的应用。它用4‑甲基邻硝基苯胺与水合肼生成化合物(Ⅱ)。再与MBF反应，得产物(Ⅲ)。将化合物(Ⅲ)用POCl3氯化得到产物(Ⅳ)。化合物物(Ⅳ)与水合肼反应得中间产物(Ⅴ)。化合物(Ⅴ)以POCl3做溶剂，与取代酸类化合物反应得式(I)所示的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4‑***衍生物；其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有杀菌活性，特别是真菌尖孢炭疽病菌、草莓炭疽病菌和枸杞炭疽病菌等的防治具有良好的效果，为新农药的研发提供了基础。

Description

一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物作为杀菌剂的 应用
技术领域
本发明属于1,2,4-***类化合物制备技术领域，具体涉及一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物作为杀菌剂的应用。
背景技术
喹喔啉类、三氮唑类化合物的合成是农药化学、医疗化学、高分子化学、配位化学的重要方向。喹喔啉类化合物具有显著的生物活性，广泛应用于农药、医药、染料等领域。三氮唑类化合物又因其良好的杀菌、除草、杀虫和植物生长调节活性应用在农药领域。一些报道显示稠杂环化合物通常具有单杂环的混合属性。为了发现高效活性的新化合物，在苯并吡嗪结构上拼接上三氮唑结构，合成具有杀菌活性的新型1,2,4-***衍生物。
本发明提供了一种具有杀菌活性的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物的制备方法与应用技术。
发明内容
本发明目的是提供一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物作为杀菌剂的应用。
所述的一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物作为杀菌剂的应用，其特征在于其结构式如(I)所示：
其中：R1为苯基，2-氟苯基，十一烷基，3-甲基苯基，3-甲氧基苯基，3-氯苯基，3-硝基苯基，2-甲基苯基，4-硝基苯基，4-氨基苯基，4-叔丁基苯基，4-氟苯基，4-甲氧基苯基，2,4-二氯苯基，2-氯吡啶。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物作为真菌尖孢炭疽病菌、草莓炭疽病菌和枸杞炭疽病菌杀菌剂的应用。
所述的应用，其特征在于8-甲基-1-(3-硝基苯基)-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉、8-甲基-4-苯基-1-邻甲基苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉、8-甲基-1-(4-硝基苯基)-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉、1-(4-叔丁基苯基)-8-甲基-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉真菌尖孢炭疽病菌、草莓炭疽病菌和枸杞炭疽病菌杀菌剂具有活性。
所述的一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)在甲醇为溶剂，Raney Ni为催化剂条件下，4-甲基-2-硝基苯胺与水合肼加热回流制得如式(Ⅱ)所示的化合物(Ⅱ)；
2)将步骤1)得到的化合物(Ⅱ)和苯甲酰甲酸甲酯反应合成如式(Ⅲ)所示的化合物(Ⅲ)粗产物；
3)将步骤2)得到的化合物(Ⅲ)粗产物经乙醇洗涤纯化后，用POCl3做溶剂，加热回流条件下进行氯化反应，TCL监测反应结束后经后处理得到如式(Ⅳ)所示的化合物(Ⅳ)，并进行下步反应；
4)以乙醇为溶剂，将步骤3)得到的化合物(Ⅳ)与水合肼反应获得式(Ⅴ)所示的化合物(Ⅴ)(7-甲基-3-苯基喹喔啉-2-基)肼粗产物；
5)将步骤4)得到的化合物(Ⅴ)粗产物经重结晶纯化后，以POCl3做溶剂，与取代酸类化合物反应得式(I)所示的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物；
其制备过程如下所示：
所述的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物的制备方法，其特征在于步骤1)中，加入的各物质的量为：0.1mol 4-甲基-2-硝基苯胺、30-50mL甲醇、70-80mL水合肼(85％)、0.25～0.45g Raney Ni，优选为0.1mol 4-甲基-2-硝基苯胺、40mL甲醇、75mL水合肼(85％)、0.25～0.45g Raney Ni，Raney Ni为湿重。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物的制备方法，其特征在于步骤2)中反应温度为常温，反应时间段为30-90min。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物的制备方法，其特征在于步骤3)中后处理方法为：反应完毕后缓慢倒入冰水中，析出大量黄色固体，抽滤、洗涤干燥得到化合物(Ⅳ)。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物的制备方法，其特征在于步骤4)中，化合物(Ⅳ)与85％的水合肼的投料摩尔比为1：2.8-3.2，优选投料摩尔比为1：3。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物的制备方法，其特征在于化合物(Ⅴ)与取代酸类化合物的物质的量之比为1:1-1.2，加热回流时间为3.5-4.5，优选物质的量之比为1:1，加热回流时间为4h。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物的制备方法，其特征在于步骤3)中，进行TLC监测时，取反应液，加入到冰水中破解POCl3，再用乙酸乙酯萃取产物，取有机层，以乙酸乙酯：石油醚＝1:3混合液为展开剂，监测反应的进行程度。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物作为除草剂的应用。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物在防治翦股颖、生菜杂草的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：本发明提供了一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物的制备方法及其制备方法和应用，其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有杀菌活性，特别是针对防治真菌尖孢炭疽菌,草莓炭疽菌,枸杞炭疽病菌等的防治具有良好的效果，为新农药的研发提供了基础。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
本发明的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物(I)可以如下方法合成：
在250mL单口烧瓶中，依次加入0.1mol 4-甲基-2-硝基苯胺、40mL甲醇、75mL水合肼(85％)、0.25～0.45g Raney Ni(湿重)，加热回流，用TLC追踪至原料消失，反应结束后冷却至室温，过滤除去Raney Ni，减压蒸馏除去溶剂得到淡褐色晶体，得式(Ⅱ)所示的4-甲基邻苯二胺。0.1mol 4-甲基邻苯二胺(Ⅱ)、用100mL乙醇将其溶解，再缓慢滴加MBF，在常温下反应时间段为30-90min，反应完全后，过滤除去溶剂，用乙醇冲洗三次得产物(Ⅲ)。将化合物(Ⅲ)加入到100mL单口烧瓶中，并用40mL POCl3做溶剂，加热回流条件下进行氯化，反应结束后冷却至室温，缓慢倒入500g冰水中，立即析出大量黄色固体，抽滤、洗涤干燥，得到产物(Ⅳ)。用60mL乙醇做溶剂，在产物(Ⅳ)中缓慢滴加18g(0.3mol)85％的水合肼，滴加完毕后升温至回流，反应4-5h，反应结束后冷却至室温，倒入300g冰水中，立即析出大量白色固体，经抽滤、洗涤和干燥，制得粗产品，通过重结晶得中间产物(Ⅴ)。将化合物(Ⅴ)以POCl3做溶剂，与取代酸类化合物反应得式(I)所示的含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物。
实施实例1～15，与取代基不同的酸类合成化合物1～15如下所示，其它合成条件不改变。
实施例1
8-甲基-1,4-二苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率41.8％,熔点176-178℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ2.50(s,3H,CH3),6.95(m,1H,Ph-H),7.13(m,1H,Ph-H),7.32-7.88(m,9H,Ph-H),8.10(s,1H,Ph-H),8.29(s,1H,NH),8.70(m,1H,CH),11.65(m,1H,OH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,337.1448,Found,337.1453[M+H]+.
实施例2
1-(4-氟苯基)-8-甲基-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率55.3％,熔点193-196℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ7.54(s,3H,CH3),7.23(d,J＝8.5Hz,1H,Ph-H),7.33(s,1H,Ph-H),7.44(m,3H,Ph-H),7.5(m,1H,Ph-H),7.57(m,1H,Ph-H),8.04(s,1H,Ph-H),8.11(d,J＝8.2Hz,1H,Ph-H),8.87(m,3H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,355.1354,Found,355.1363[M+H]+.
实施例3
8-甲基-4-苯基-1-十一烷基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率54.5％,熔点127-130℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ0.90(t,J＝6.5Hz,3H,CH3),1.28(m,14H,CH2),1.64(m,2H,CH2),2.10(m,2H,CH2),3.52(q,J＝7.90Hz,2H,CH2),7.50(d,J＝7.7Hz,1H,Ph-H),7.59(m,3H,Ph-H),7.93-8.12(m,2H,Ph-H),8.83(m,2H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,415.2856,Found,415.2864[M+H]+.
实施例4
8-甲基-4-苯基-1-间甲基苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率44.3％,熔点174-177℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ2.45(s,3H,CH3),2.52(s,3H,CH3),7.38(m,2H,Ph-H),7.45(m,2H,Ph-H),7.53(m,3H,Ph-H),7.60(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.95(s,1H,Ph-H),8.10(d,J＝8.2Hz,1H,Ph-H),8.88(m,2H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,351.1604,Found,351.1605[M+H]+.
实施例5
1-(3-甲氧基苯基)-8-甲基-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率58.9％,熔点117-120℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ2.53(s,3H,CH3),3.68(s,3H,OCH3),7.34(d,J＝4.7Hz,1H,Ph-H),7.42(m,1H,Ph-H),7.6-7.71(m,5H,Ph-H),8.02(s,1H,Ph-H),8.09(d,J＝8.2Hz,1H,Ph-H),8.88(m,3H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,367.1553,Found,367.1555[M+H]+.
实施例6
1-(3-氯苯基)-8-甲基-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率64.2％,熔点183-185℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ2.55(s,3H,CH3),7.36(s,1H,Ph-H),7.45(t,J＝8.3Hz,3H,Ph-H),7.80(m,1H,Ph-H),8.09(s,1H,Ph-H),8.12(d,J＝8.2Hz,1H,Ph-H),8.86(m,3H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,371.1058,Found,371.1059[M+H]+.
实施例7
8-甲基-1-(3-硝基苯基)-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率65.1％,熔点165-167℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ2.56(s,3H,CH3),7.24(m,1H,Ph-H),7.38(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H),7.49(m,1H,Ph-H),7.90(d,J＝3.2Hz,1H,Ph-H),8.08(s,1H,Ph-H),8.18(q,J＝7.3Hz,2H,Ph-H),8.59(m,1H,Ph-H),8.70(m,1H,Ph-H),8.87(m,3H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,382.1299,Found,382.1300[M+H]+.
实施例8
8-甲基-4-苯基-1-邻甲基苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率52.9％,熔点180-183℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ2.29(s,3H,CH3),2.52(s,3H,CH3),7.41(m,1H,CH3),7.49(m,4H,CH3),7.57(d,J＝7.4Hz,2H,Ph-H),8.02(s,1H,Ph-H),8.09(d,J＝8.2Hz,1H,Ph-H),8.90(m,3H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,351.1604,Found,351.1602[M+H]+.
实施例9
8-甲基-1-(4-硝基苯基)-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率29.6％,熔点183-185℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ2.54(s,3H,CH3),7.52(m,2H,Ph-H),7.62(m,5H,Ph-H),8.00(s,1H,Ph-H),8.86(m,3H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,382.1299,Found,382.1749[M+H]+.
实施例10
4-(8-甲基-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉-1-基)-苯胺，收率27.5％,熔点130-133℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ2.54(s,3H,CH3),6.91(m,1H,Ph-H),7.10(m,1H,Ph-H),7.41-7.61(m,7H,Ph-H),8.02(s,1H,Ph-H),8.86(m,2H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,352.1557,Found,352.1560[M+H]+.
实施例11
1-(4-叔丁基苯基)-8-甲基-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率47.1％,熔点144-147℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ1.46(s,9H,CH3),2.53(s,3H,CH3),7.52(d,J＝8.3Hz,3H,Ph-H),7.63(m,2H,Ph-H),7.68(m,2H,Ph-H),8.06(d,J＝8.2Hz,3H,Ph-H),8.87(m,2H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,393.2074,Found,393.2078[M+H]+.
实施例12
1-(4-氟苯基)-8-甲基-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率56.0％,熔点126-129℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ2.55(m,3H,CH3),7.38(m,2H,Ph-H),7.64(m,3H,Ph-H),7.19(m,1H,Ph-H),8.07(s,1H,Ph-H),8.14(m,2H,Ph-H),8.87(m,3H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,355.1354,Found,355.1364[M+H]+.
实施例13
1-(4-甲氧基苯基)-8-甲基-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率54.8％,熔点127-129℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ2.56(s,3H,CH3),3.96(s,3H,Ph-H),7.43(m,1H,Ph-H),7.50(d,J＝6.8Hz,1H,Ph-H),8.01(s,1H,Ph-H),8.09(d,J＝6.8Hz,6H,Ph-H),8.86(m,3H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,367.1553,Found,367.1562[M+H]+.
实施例14
1-(2,4-二氯苯基)-8-甲基-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率54.8％,熔点127-129℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ2.55(m,3H,CH3),7.36(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H),7.47(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H),7.53(s,1H,Ph-H),7.59(t,J＝5.2Hz,2H,Ph-H),7.73(m,2H,Ph-H),7.96(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H),8.05(s,1H,Ph-H),8.12(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H),8.89(m,3H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,405.0688,Found,405.0687[M+H]+.
实施例15
1-(2-氯吡啶-4-基)-8-甲基-4-苯基-[1,2,4]***[4,3-a]喹喔啉，收率38.6％,熔点186-189℃；1H NMR(400MHZ,CDCl3/TMS),δ2.56(m,3H,CH3),7.47(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H),7.65(m,2H,Ph-H),8.07(s,1H,Ph-H),8.15(m,2H,Py-H),8.79(m,2H,Py-H),8.89(m,3H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,372.1010,Found,372.1023[M+H]+.
实施例16杀菌活性测试
试验对象：真菌尖孢炭疽菌,草莓炭疽菌,枸杞炭疽病菌。
试验方法：病原菌的制备与保存:测试真菌尖孢炭疽菌(Colletrotichum anthraxCaGoff),草莓炭疽菌(Colletrotichum fragariae Cf63),枸杞炭疽病菌(Colletrotichumgloeosporioides Cg162)保存于美国农业部农业部农业研究院天然产物利用研究所(USDA-ARS,Natural Products Utilization Research Unit)David Wedge课题组。三种炭疽菌种均从草莓中分离得到。
接种方法：用一个L形玻璃棒将各真菌物种的分生孢子轻轻刷到薄层板。
直接生物自显影：等测试结束后，测量薄层色谱版的半径大小。
化合物1-15对真菌尖孢炭疽菌,草莓炭疽菌,枸杞炭疽病菌等3个杀菌剂靶标的室内活体筛选结果见表1。
表1化合物1-15的杀菌活性数据
从上述表1可知，该类化合物在试验设定浓度下对试验所选3种靶标的杀菌活化合物7、8、9、11对真菌尖孢炭疽病菌、草莓炭疽病菌和枸杞炭疽病菌均有活性。

Claims (3)

1.一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物作为真菌尖孢炭疽病菌、草莓炭疽病菌和枸杞炭疽病菌的杀菌剂的应用，其特征在于其结构式如(I)所示：
其中：R1为3-硝基苯基，2-甲基苯基，4-硝基苯基，4-叔丁基苯基。
2.一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物作为草莓炭疽病菌和枸杞炭疽病菌的杀菌剂的应用，其特征在于其结构式如(I)所示：
其中：R1为3-氯苯基。
3.一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物作为枸杞炭疽病菌的杀菌剂的应用，其特征在于其结构式如(I)所示：
其中：R1为4-氨基苯基，4-甲氧基苯基，2,4-二氯苯基。
CN201610613203.7A 2016-07-28 2016-07-28 一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4-***衍生物作为杀菌剂的应用 Active CN106234387B (zh)

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Synthesis and Antifungal Activity of Some New 1-Aryl/Heteroaryl-4-Methyl-1,2,4-Triazolo[4,3-a] Quinoxalines;Ranjana Aggarwal et,al.;《Indian Journal of Heterocyclic Chemistry》;20060930;第16卷;第1-4页 *

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