CN106146538A - 一种胺化合物及其制备方法和发光器件 - Google Patents

一种胺化合物及其制备方法和发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种胺化合物，具有式1‑1或式1‑2所示的结构；其中，Ar1为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基；Y为碳或氮；Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基；Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基；Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基。本发明提供的胺化合物在发光效率及寿命方面具有较好的性能。本发明还提供了一种胺化合物的制备方法以及一种发光器件。

Description

一种胺化合物及其制备方法和发光器件
技术领域
本发明涉及电致发光技术领域，尤其涉及一种胺化合物及其制备方法和发光器件。
背景技术
一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极、及阴极和阳极之间***的有机物层构成的。如器件的组成可以是透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、LiAl阴极，按需要也可省略1～2有机层。发光器件的两个电极之间形成电压，一边从阴极电子注入，另一边阳极注入空穴，电子和空穴在发光层再结合形成激发态，然后激发态回到稳定的基态。
发光器件中的发光材料分为荧光材料和磷光材料，发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)和荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)掺杂剂及发光体里利用掺杂剂(DCM，Rubrene，DCJTB等)等，通过这样的掺杂能够改善发光波长、效率、驱动电压、寿命等因素。一般形成发光层材料为具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心结构，苯、联苯、萘、杂环等配体，对位、间位、邻位的结合位置；及氰基、氟、甲基、叔丁基等取代结构。
OLED面板发展到大型化需要更细腻和色彩更鲜明的材料，主要为蓝色材料，尤其是需要浅蓝色移到深蓝色的高性能材料，现在技术提供的发光材料在发光效率及寿命方面仍然需要进一步提高以满足使用要求。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种胺化合物及其制备方法和发光器件，本发明提供的胺化物在发光效率及寿命方面具有较好的性能。
本发明提供了一种胺化合物，具有式1-1或式1-2所示的结构：
其中，Ar1为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Y为碳或氮；
Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
优选的，所述胺化合物具有式2-1、式2-2或式2-3所示的结构：
其中，Ar2为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基、取代或非取代的C6～C60的芳胺基；
Y为碳或氮；
Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
优选的，所述胺化合物具有式3-1、式3-2或式3-3所示的结构：
其中，Ar3为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基、取代或非取代的C6～C60的芳胺基；
Y为碳或氮；
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
优选的，所述胺化合物具有式4-1至式4-5中任意一种所示的结构：
其中，Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Y为碳或氮；
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
优选的，所述胺化合物具有式5-1至式5-5中任意一种所示的结构：
其中，Ar5为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基、取代或非取代的C6～C60的芳胺基；
Y为碳或氮；
Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
优选的，所述胺化合物具有式6-1所示的结构：
其中，Ar6为取代或非取代的C6～C60的亚芳基；
Y为碳或氮；
Re和Rf独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基。
优选的，Ra、Rb和Rd独立的选自H、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、十二烷氧基或式a-1至式a-19中任意一项所示的结构；
其中，Rg为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；Rg在取代基上的任意位置，Rg的个数为0～5个；为断键处。
优选的，Rc、Re和Rf独立的选自H、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、十二烷氧基或式a-20至式a-30中任意一项所示的结构：
其中，Rh为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；Rg在取代基上的任意位置，Rh的个数为0～5个；为断键处。
优选的，所述胺化合物具有式7-1至式7-69中任意一项所示的结构：
其中，未给出的端基为甲基。
本发明提供的胺化合物在发光效率及寿命方面具有较好的性能。
本发明提供了一种胺化合物的制备方法，包括：
将式I结构的化合物和式II结构的化合物进行反应，得到式1-1结构的胺化合物；或，
将式I结构的化合物和式III结构的化合物进行反应，得到式1-2结构的胺化合物；
其中，Ar1为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Y为碳或氮；
Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
优选的，所述式II所示结构的化合物的制备方法为：
将式IV所示结构的化合物和式V所示结构的化合物进行反应，得到式II所示结构的化合物；
所述式III所示化合物的制备方法为：
将式VI所示结构的化合物和式VII所示结构的化合物进行反应，得到式III所示结构的化合物；
其中，Y为碳或氮；
Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
本发明提供的胺化物的制备工艺简单，而且在发光效率及寿命方面具有较好的性能。
本发明提供了一种发光器件，包括上述技术方案所述的胺化合物。
本发明提供的胺化合物可用于制备对成或非对成的发光器件，这种发光器件具有较好的发光性能。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员经改进或润饰的所有其它实例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种胺化合物，具有式1-1或式1-2所示的结构：
其中，Ar1为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；优选为取代或非取代的C10～C50的芳基、取代或非取代的C10～C50的稠环基、取代或非取代的C10～C50的杂环基；更优选为取代或非取代的C20～C40的芳基、取代或非取代的C20～C40的稠环基、取代或非取代的C20～C40的杂环基；最优选为取代或非取代的C25～C35的芳基、取代或非取代的C25～C35的稠环基、取代或非取代的C25～C35的杂环基。
Y为碳或氮。
Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；优选为氢、取代或非取代的C5～C50的烷基、取代或非取代的C10～C50的芳基、取代或非取代的C10～C50的稠环基、取代或非取代的C10～C50的杂环基；更优选为氢、取代或非取代的C10～C40的烷基、取代或非取代的C20～C40的芳基、取代或非取代的C20～C40的稠环基、取代或非取代的C20～C40的杂环基；最优选为氢、取代或非取代的C20～C30的烷基、取代或非取代的C25～C35的芳基、取代或非取代的C25～C35的稠环基、取代或非取代的C25～C35的杂环基。
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；优选为氢、取代或非取代的C5～C50的烷基、取代或非取代的C5～C50的烷氧基、取代或非取代的C5～C50的醚基，更优选为氢、取代或非取代的C10～C40的烷基、取代或非取代的C10～C40的烷氧基、取代或非取代的C10～C40的醚基，最优选为氢、取代或非取代的C20～C30的烷基、取代或非取代的C20～C30的烷氧基、取代或非取代的C20～C30的醚基。
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基，优选为取代或非取代的C5～C50的烷基、取代或非取代的C10～C50的芳基、取代或非取代的C10～C50的稠环基、取代或非取代的C10～C50的杂环基；更优选为取代或非取代的C10～C40的烷基、取代或非取代的C20～C40的芳基、取代或非取代的C20～C40的稠环基、取代或非取代的C20～C40的杂环基，最优选为取代或非取代的C20～C30的烷基、取代或非取代的C25～C35的芳基、取代或非取代的C25～C35的稠环基、取代或非取代的C25～C35的杂环基。
在本发明中，所述胺化合物优选具有式2-1、式2-2或式2-3所示的结构：
在本发明中，所述胺化合物优选具有式3-1、式3-2或式3-3所示的结构：
在本发明中，所述胺化合物更优选具有式4-1至式4-5中任意一种所示的结构：
在本发明中，所述胺化合物更优选具有式5-1至式5-5中任意一种所示的结构：
在本发明中，所述胺化合物更优选具有式6-1所示的结构：
在本发明中，所述胺化合物最优选具有式7-1至式7-69中任意一项所示的结构：
在本发明中，所述Ar1、Y、Ra、Rb、Rc、Rd与上述技术方案所述Ar1、Y、Ra、Rb、Rc、Rd一致，在此不再赘述。在本发明中，所述Ar2为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基、取代或非取代的C6～C60的芳胺基；优选为取代或非取代的C10～C50的芳基、取代或非取代的C10～C50的稠环基、取代或非取代的C10～C50的杂环基、取代或非取代的C10～C50的芳胺基；更优选为取代或非取代的C20～C40的芳基、取代或非取代的C20～C40的稠环基、取代或非取代的C20～C40的杂环基、取代或非取代的C20～C40的芳胺基；最优选为取代或非取代的C25～C35的芳基、取代或非取代的C25～C35的稠环基、取代或非取代的C25～C35的杂环基、取代或非取代的C25～C35的芳胺基。在本发明中，所述Ar3为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基、取代或非取代的C6～C60的芳胺基；优选为取代或非取代的C10～C50的芳基、取代或非取代的C10～C50的稠环基、取代或非取代的C10～C50的杂环基、取代或非取代的C10～C50的芳胺基；更优选为取代或非取代的C20～C40的芳基、取代或非取代的C20～C40的稠环基、取代或非取代的C20～C40的杂环基、取代或非取代的C20～C40的芳胺基；最优选为取代或非取代的C25～C35的芳基、取代或非取代的C25～C35的稠环基、取代或非取代的C25～C35的杂环基、取代或非取代的C25～C35的芳胺基。在本发明中，所述Ar5为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基、取代或非取代的C6～C60的芳胺基；优选为取代或非取代的C10～C50的芳基、取代或非取代的C10～C50的稠环基、取代或非取代的C10～C50的杂环基、取代或非取代的C10～C50的芳胺基，更优选为取代或非取代的C20～C40的芳基、取代或非取代的C20～C40的稠环基、取代或非取代的C20～C40的杂环基、取代或非取代的C20～C40的芳胺基，最优选为取代或非取代的C25～C35的芳基、取代或非取代的C25～C35的稠环基、取代或非取代的C25～C35的杂环基、取代或非取代的C25～C35的芳胺基。在本发明中，所述Ar6为取代或非取代的C6～C60的亚芳基，优选为取代或非取代的C10～C50的亚芳基，更优选为取代或非取代的C20～C40的亚芳基，最优选为取代或非取代的C25～C35的亚芳基。在本发明中，Re和Rf独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；优选为氢、取代或非取代的C5～C50的烷基、取代或非取代的C5～C50的烷氧基、取代或非取代的C5～C50的醚基；更优选为氢、取代或非取代的C10～C40的烷基、取代或非取代的C10～C40的烷氧基、取代或非取代的C10～C40的醚基；最优选为氢、取代或非取代的C20～C30的烷基、取代或非取代的C20～C30的烷氧基、取代或非取代的C20～C30的醚基。式7-1至7-69结构中未给出的端基均为甲基。
在本发明中，Ra、Rb和Rd独立的优选为H、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基或式a-1至式a-19中任意一项所示的结构；
其中，Rg为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；Rg在取代基上的任意位置，优选为邻为；Rg的个数为0～5个优选为0、1或2个；为断键处。
在本发明中，Rc、Re和Rf独立的优选为H、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、十二烷氧基或式a-20至式a-30中任意一项所示的结构：
其中，Rh为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；Rg在取代基上的任意位置，优选为邻位；Rh的个数为0～5个，优选为0、1或2个；为断键处。
在本发明中，所述胺化合物优选为式1-2结构的化合物，Rc优选为氢；Rd优选为C1～C60的烷基，更优选为C1～C30的烷基，更优选为C1～C10的烷基，更优选为C1～C5的烷基，更优选为甲基、乙基或丙基，最优选为甲基；Ar1优选为取代的C5～C60的稠环基，更优选为取代的C10～C20的稠环基。
在本发明中，所述胺化合物优选为式3-3结构的化合物，Y优选为碳、Rc优选为氢；Rd优选为C1～C60的烷基，更优选为C1～C30的烷基，更优选为C1～C10的烷基，更优选为C1～C5的烷基，更优选为甲基、乙基或丙基，最优选为甲基；Ar3优选为取代的C5～C60的稠环基，更优选为取代的C10～C20的稠环基。
在本发明中，所述胺化合物优选为式4-5结构的化合物，Y优选为碳；Rd优选为C1～C60的烷基，更优选为C1～C30的烷基，更优选为C1～C10的烷基，更优选为C1～C5的烷基，更优选为甲基、乙基或丙基，最优选为甲基。在本发明中，所述胺化合物优选为式7-18、式7-19或式7-20所示结构的化合物。
本发明提供了一种胺化合物的制备方法，包括：
将式I结构的化合物和式II结构的化合物进行反应，得到式1-1结构的胺化合物；或，
将式I结构的化合物和式III结构的化合物进行反应，得到式1-2结构的胺化合物；
其中，Ar1为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Y为碳或氮；
Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
本发明将式I结构的化合物和式II结构的化合物进行反应，得到式1-1结构的胺化合物。在本发明中，式I与式II化合物进行反应的温度优选为90℃～110℃，更优选为95℃～105℃，最优选为100℃。在本发明中，式I与式II化合物进行反应的时间优选为20小时～30小时，更优选为24小时～26小时。在本发明中，优选在搅拌的条件下将式I和式II化合物进行反应。在本发明中，优选在氮气的保护下将式I和式II化合物进行反应。在本发明中，优选在溶剂中将式I和式II的化合物进行反应，所述溶剂优选为甲苯。在本发明中，优选在三(二亚卞基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的作用下将式I和式II结构的化合物进行反应。在本发明中，所述式I和式II结构化合物的摩尔比优选为(0.1～0.15)：(0.8～0.12)，更优选为(0.11～0.13)：(0.9～0.11)，最优选为0.12:0.1。
式I和式II化合物反应结束后，本发明优选将反应体系降温，加水终止反应；将得到的反应产物过滤、分液，去除其中的溶剂后进行溶解，最后过柱分离得到胺化物。在本发明中，去除溶剂的方法优选为旋转干燥。在本发明中，溶解的试剂优选为二氯甲烷。在本发明中，所述过柱分离的试剂优选为石油醚和二氯甲烷，所述石油醚和二氯甲烷的体积比优选为(2～4)：(0.8～1.2)，更优选为3:1。
本发明对所述式I结构的化合物的来源没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的方法制备得到即可。在本发明中，所述式II所示结构的化合物的制备方法优选为：
将式IV所示结构的化合物和式V所示结构的化合物进行反应，得到式II所示结构的化合物；
在本发明中，式IV与式V化合物进行反应的温度优选为90℃～110℃，更优选为95℃～105℃，最优选为100℃。在本发明中，式IV与式V化合物进行反应的时间优选为20小时～30小时，更优选为24小时～26小时。在本发明中，优选在搅拌的条件下将式IV和式V化合物进行反应。在本发明中，优选在氮气的保护下将式IV和式V化合物进行反应。在本发明中，优选在溶剂中将式IV和式V的化合物进行反应，所述溶剂优选为甲苯。在本发明中，优选在三(二亚卞基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的作用下将式IV和式V化合物进行反应。在本发明中，所述式IV和式V化合物的摩尔比优选为(0.1～0.15)：(0.8～0.12)，更优选为(0.11～0.13)：(0.9～0.11)，最优选为0.12:0.1。
式IV和式V化合物反应结束后，本发明优选将反应体系降温，加水终止反应；将得到的反应产物过滤、分液，去除其中的溶剂后进行溶解，最后过柱分离得到式II结构化合物。在本发明中，去除溶剂的方法优选为旋转干燥。在本发明中，溶解的试剂优选为二氯甲烷。在本发明中，所述过柱分离的试剂优选为石油醚和二氯甲烷，所述石油醚和二氯甲烷的体积比优选为(2～4)：(0.8～1.2)，更优选为3:1。
本发明对式IV和式V结构化合物的来源没有特殊的限制，可由市场购买获得，也可按照本领域技术人员熟知的方法制备得到。在本发明中，所述式IV所示结构的化合物的制备方法优选为：
将式VIII所示结构的化合物进行环化反应，得到式IV所示结构的化合物；
在本发明中，所述环化反应优选在保护气条件下进行，所述保护气优选为氮气。在本发明中，所述环化反应的温度优选为130℃～160℃，更优选为140℃～150℃。在本发明中，所述环化反应的时间优选为15小时～25小时，更优选为18小时～22小时。在本发明中，所述环化反应优选在溶剂中进行，所述溶剂优选为甲苯。
在本发明中，所述环化反应优选在1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、醋酸钯和三叔丁基膦的存在下进行。在本发明中，所述1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、醋酸钯和三叔丁基膦的摩尔比优选为(0.08～0.12):(0.002～0.005):(0.02～0.04)，更优选为(0.1～0.11):(0.003～0.004):(0.025～0.03)。
所述环化反应完成后，本发明优选将得到的反应液加水后萃取、分液，将得到的有机相浓缩后重结晶，得到式IV所示结构的化合物。在本发明中，所述重结晶的试剂为甲苯。
在本发明中，所述式VIII所示结构的化合物的制备方法优选为：
将式IX所示结构的化合物和式XI所示结构的化合物反应，得到式VIII所示结构的化合物：
在本发明中，制备式VIII所示结构的化合物进行的反应优选溶剂中进行，所述溶剂优选为四氢呋喃，更优选为无水四氢呋喃。在本发明中，制备式VIII所示结构的化合物进行的反应优选在碱性条件下进行，可向反应体系中加入氢化钠。在本发明中，制备式VIII所示结构的化合物进行的反应的温度优选为20℃～30℃，更优选为25℃。在本发明中，制备式VIII所示结构化合物进行反应的时间优选为过夜，更优选为15小时～30小时，最优选为20小时～25小时。
在本发明中，制备式VIII所示结构的化合物反应完成后优选将得到的反应产物过滤、干燥、溶解、冲柱，得到式VIII所示结构的化合物。在本发明中，所述干燥的方法优选为旋干。在本发明中，所述溶解的溶剂优选为二氯甲烷。在本发明中，所述冲柱的试剂优选为体积比为1:5的石油醚和乙酸乙酯。
在本发明中，所述Ar1、Y、Ra、Rb与上述技术方案所述Ar1、Y、Ra、Rb一致，在此不再赘述。
本发明将式I结构的化合物和式III结构的化合物进行反应，得到式1-2结构的胺化合物。在本发明中，式I与式III化合物进行反应的温度优选为90℃～110℃，更优选为95℃～105℃，最优选为100℃。在本发明中，式I与式III化合物进行反应的时间优选为20小时～30小时，更优选为24小时～26小时。在本发明中，优选在搅拌的条件下将式I和式III化合物进行反应。在本发明中，优选在氮气的保护下将式I和式III化合物进行反应。在本发明中，优选在溶剂中将式I和式III的化合物进行反应，所述溶剂优选为甲苯。在本发明中，优选在三(二亚卞基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的作用下将式I和式III的化合物进行反应。在本发明中，所述式I和式III结构化合物的摩尔比优选为(0.1～0.15)：(0.8～0.12)，更优选为(0.11～0.13)：(0.9～0.11)，最优选为0.12:0.1。
本发明对式I和式III化合物的来源没有特殊的限制，可由市场购买获得，也可按照本领域技术人员熟知的方法制备得到。在本发明中，所述式III所示化合物的制备方法优选为：
将式VI所示结构的化合物和式VII所示结构的化合物进行反应，得到式III所示结构的化合物；
在本发明中，式VI与式VII化合物进行反应的温度优选为90℃～110℃，更优选为95℃～105℃，最优选为100℃。在本发明中，式VI与式VII化合物进行反应的时间优选为20小时～30小时，更优选为24小时～26小时。在本发明中，优选在搅拌的条件下将式VI和式VII化合物进行反应。在本发明中，优选在氮气的保护下将式VI和式VII化合物进行反应。在本发明中，优选在溶剂中将式VI和式VII的化合物进行反应，所述溶剂优选为甲苯。在本发明中，优选在三(二亚卞基丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠的作用下将式VI和式VII化合物进行反应。在本发明中，所述式VI和式VII化合物的摩尔比优选为(0.1～0.15)：(0.8～0.12)，更优选为(0.11～0.13)：(0.9～0.11)，最优选为0.12:0.1。
式VI和式VII化合物反应结束后，本发明优选将反应体系降温，加水终止反应；将得到的反应产物过滤、分液，去除其中的溶剂后进行溶解，最后过柱分离得到式III结构化合物。在本发明中，去除溶剂的方法优选为旋转干燥。在本发明中，溶解的试剂优选为二氯甲烷。在本发明中，所述过柱分离的试剂优选为石油醚和二氯甲烷，所述石油醚和二氯甲烷的体积比优选为(2～4)：(0.8～1.2)，更优选为3:1。
本发明对式VI和式VII结构的化合物的来源没有特殊的限制，可由市场购买获得，也可按照本领域技术人员熟知的方法制备得到。在本发明中，所述式VI结构的化合物的制备方法优选为：
将式X所示结构的化合物进行环化反应，得到式VI所示结构的化合物；
在本发明中，所述环化反应优选在保护气条件下进行，所述保护气优选为氮气。在本发明中，所述环化反应的温度优选为130℃～160℃，更优选为140℃～150℃。在本发明中，所述环化反应的时间优选为15小时～25小时，更优选为18小时～22小时。在本发明中，所述环化反应优选在溶剂中进行，所述溶剂优选为甲苯。
在本发明中，所述环化反应优选在1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、醋酸钯和三叔丁基膦的存在下进行。在本发明中，所述1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、醋酸钯和三叔丁基膦的摩尔比优选为(0.08～0.12):(0.002～0.005):(0.02～0.04)，更优选为(0.1～0.11):(0.003～0.004):(0.025～0.03)。
所述环化反应完成后，本发明优选将得到的反应液加水后萃取、分液，将得到的有机相浓缩后重结晶，得到式VI所示结构的化合物。在本发明中，所述重结晶的试剂为甲苯。
在本发明中，所述式X所示结构的化合物的制备方法优选为：
将式XII所示结构的化合物和式XI所示结构的化合物反应，得到式X所示结构的化合物：
在本发明中，制备式X所示结构的化合物进行的反应优选溶剂中进行，所述溶剂优选为四氢呋喃，更优选为无水四氢呋喃。在本发明中，制备式X所示结构的化合物进行的反应优选在碱性条件下进行，可向反应体系中加入氢化钠。在本发明中，制备式X所示结构的化合物进行的反应的温度优选为20℃～30℃，更优选为25℃。在本发明中，制备式X所示结构化合物进行反应的时间优选为过夜，更优选为15小时～30小时，最优选为20小时～25小时。在本发明中，制备式X所示结构的化合物反应完成后优选将得到的反应产物过滤、干燥、溶解、冲柱，得到式X所示结构的化合物。在本发明中，所述干燥的方法优选为旋干。在本发明中，所述溶解的溶剂优选为二氯甲烷。在本发明中，所述冲柱的试剂优选为体积比为1:5的石油醚和乙酸乙酯。
在本发明中，所述Ar1、Y、Rc和Rd与上述技术方案所述Ar1、Y、Rc和Rd一致，在此不再赘述。
本发明提供的胺化物的制备工艺简单，而且在发光效率及寿命方面具有较好的性能。
本发明提供了一种发光器件，包括上述技术方案所述的胺化合物。在本发明中，所述胺化合物与上述技术方案所述的胺化合物一致，在此不再赘述。在本发明中，所述发光器件优选包括阴极、阳极和设置在所述阴极和阳极之间的一个或多个化合物层，所述化合物层包括上述技术方案所述的胺化合物。在本发明中，所述化合物层可以完全由胺化合物组成，也可以由胺化合物和其他物质的混合物组成。在本发明中，所述化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入的技能层中的一种或几种。在本发明中，所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层中可以采用常规的空穴注入物质、空穴传输物质、既具备空穴注入又具备空穴传输技能的物质，也可以采用电子传输物质生产的物质。
在本发明中，所述化合物层优选包括发光层，所述发光层包括上述技术方案所述的胺化合物。在本发明中，所述发光层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂和荧光掺杂中的一种或几种。在本发明中，可以采用所述胺化合物作为荧光主体，也可以作为荧光掺杂，以及同时作为荧光主体和荧光掺杂。在本发明中，所述发光层可以为红色、黄色或青色发光层。在本发明中，所述发光层为青色发光层时，采用上述胺化合物作为青色主体或青色掺杂，可得到高效率、高分辨率、高亮度及长寿命的发光器件。
在本发明中，所述化合物层优选包括电子传输层，所述电子传输层包括上述技术方案所述的胺化合物。在本发明中，所述电子传输层优选还包括金属化合物。
在本发明中，所述化合物层优选包括发光层和电子传输层，所述发光层和电子传输层均含有上述技术方案所述的胺化合物，所述发光层和电子传输层中的胺化合物可以相同也可以不同。
本发明对所述发光器件的制备方法没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的发光器件的制备方法制备得到即可。在本发明中，可以利用薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属、具有导电性的氧化物以及它们的合金形成阳极；阴极的制备方法与阳极制备方法一致；在制备得到的阴极表面按顺序蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、空气阻挡层和电子传输层。在本发明中，制备空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层等多层结构过程中可采用高分子材料溶剂工程代替旋转涂膜(spin-coating)、薄带成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等蒸镀方法减少层数的制备。
本发明提供的发光器件采用上述技术方案所述的胺化合物制备得到。这种发光器件具有较好的发光性能，可以前面发光、背面发光或者两面发光。
在本发明中，所述发光器件可用于有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子书(e-Paper)、有机感光体(OPC)、有机晶体管或有机薄膜晶。
本发明以下实施例所用原料均为市售商品。
实施例1～20中间体A-1至A-20的制备：
取2-异丙基苯酚0.1mol，溶于100mL无水四氢呋喃中，搅拌，准确称量0.4mol氢化钠分批次加到反应瓶中，不要太快，防止太多气泡产生，加完后溶液呈现黄色，再加入1,3-二溴-2-氟苯0.11mol，也要分批加入，室温反应过夜。
将得到的反应产物过滤，除去固体物质，滤液旋干，加入二氯甲烷溶解，过柱用石油醚：乙酸乙酯＝1：5(体积比)冲柱，得到1,3-二溴-2-(2-异丙基苯氧基)苯(中间体A-1)(0.05mol，y＝50％)。
采用上述技术方案所述的方法，按照表1中给出的反应原料制备得到中间体A-2至A-20，表1为制备中间体A-1至A-20的反应物料。
表1制备中间体A-1至A-20的反应物料
实施例21～34中间体B-1至B-13的制备
氮气保护条件下，500ml的三口瓶，加入1,3-二溴-2-(2-异丙基苯氧基)苯0.1mmol，1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)0.11mmol，醋酸钯0.003mmol，三叔丁基膦0.025mmol，二甲苯溶液200ml加入后，加热温度至140℃，反应18个小时，得到反应液；在所述反应液中加入水后萃取，分液，将得到有机相浓缩后用甲苯重结晶，得到4-溴-6-异丙基二苯并[b,d]呋喃(中间体B-1)，产率48％，反应转化率100％。
采用上述技术方案所述的方法制备按照表2中给出的反应原料制备得到中间体B-2至B-13，表2为制备中间体B-1至B-13的反应物料。
表2制备中间体B-1至B-13的反应物料
实施例34～72中间体C-1至C-39的制备
将4-异丙基胺0.10mol和叔丁醇钠0.30mol，甲苯400mL加入到反应瓶中，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入4-溴二苯并呋喃0.12mol、三(二亚卞基丙酮)二钯1.5g，最后加入三叔丁基膦4g，升温到100℃反应24小时。
反应完成后将反应体系降温，加入水终止反应，过滤，将滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解旋干后产物，采用石油醚:二氯甲烷＝3:1(体积比)过柱分离，得到N-(4-异丙基苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(中间体C-1)(0.05mol，y＝50％)。
采用上述技术方案所述的方法，按照表3给出的反应原料制备得到中间体C-1至C-39，表3位制备中间体C-1至C-39的反应原料。
表3制备中间体C-1至C-39的反应物料
实施例73～98中间体D-1至D-26的制备
将(2-甲氧基苯基)硼酸0.20mol、9,10-二溴蒽0.10mol和四三苯基膦钯7.0g加入到反应瓶中，加入甲苯600mL、碳酸钠水溶液(2N,250mL)，在氮气的保护下油浴90℃进行反应，过夜。
将反应后的体系降温、分液、旋干甲苯，将得到的剩余物用二氯甲烷全溶，再加入等量的石油醚，过硅胶漏斗，并用二氯甲烷：石油醚＝1：2(体积比)冲洗，直到无产品点流出，收集滤液，并旋干溶剂，得到9-溴-10-(2-甲氧基苯基)蒽(中间体D-1)(0.081mol，y＝81％)。
采用上述技术方案所述的方法，按照表4中给出的反应原料制备得到中间体D-2至D-26，表4为制备中间体D-1至D-26的反应物料。
表4制备中间体D-1至D-26的反应物料
实施例99～167胺化合物E-1至E-69的制备
将N-苯基苯并呋喃并[3,2-c]吡啶-6-胺0.10mol和叔丁醇钠0.30mol，甲苯400mL加入到反应瓶中，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入4,4'-二溴-1,1'-联苯0.12mol、三(二亚卞基丙酮)二钯1.5g，最后加入三叔丁基膦4g，升温到100℃反应24小时。
将得到的体系降温，加入水终止反应，过滤，将得到的滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，采用石油醚:二氯甲烷＝3:1(体积比)过柱分离，得到胺化合物E-1(0.05mol，y＝50％)。
对制备得到的胺化合物进行核磁共振和质谱检测，检测结果为，本发明实施例99制备得到的胺化合物具有表5中E-1的结构。
采用上述技术方案所述的方法，按照表5中给出的反应原料制备得到胺化合物E-2至E-69，表5为制备胺化合物E-1至E-69的反应物料。
表5制备胺化合物E-1至E-69的反应物料
本发明实施例得到的产物质谱检测的结果为：
E-2，754.91；E-4，776.96；E-13，718.80；E-17,778.85；E-20，583.71；E-26，633.73；E-32，783.95；E-38，876.10；E-40，787.01；E-53，771.90；E-57，833.97；E-60，864.02；E-66,886.11；E-69,832.96。
实施例168～187发光器件的制备
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟后送到蒸镀机里。
在已经清洗好的ITO透明电极上依次蒸镀空穴注入层2-TNATA蒸镀厚度为空穴传输层a-NPD蒸镀厚度为ADN(9,10-二(2-萘基)蒽)和5％的表6中的胺化物蒸镀厚度为空穴阻挡层及空穴传输层TPBi蒸镀厚度为阴极为LiF蒸镀厚度为阳极为Al蒸镀厚度为上述过程有机物蒸镀速度保持LiF的蒸镀速度为Al的蒸镀速度为表6为实施例和比较例制备得到的发光器件的性能检测结果。
采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，检测实施例168～187制备得到的发光器件的电流密度、颜色、效率和寿命，结果如表6所示。
比较例1
按照实施例168所述的发光器件的制备方法制备发光器件，区别在于，使用DPAP-DPPA替换胺化合物；
按照上述技术方案所述的方法，检测比较例1制备得到的发光器件的电流密度、颜色、效率和寿命，结果如表6所示。
表6实施例和比较例制备得到的发光器件的性能检测结果
由表6可知，采用本发明提供的胺化合物制备发光器件，发光器件的发光效率及寿命显著提高。
由以上实施例可知，本发明提供了一种胺化合物，具有式1-1或式1-2所示的结构；其中，Ar1为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基；Y为碳或氮；Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基；Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基；Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基。本发明提供的胺化合物在发光波长及发光率方面具有较好的性能。
以上所述的仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (11)

1.一种胺化合物，具有式1-1或式1-2所示的结构：
其中，Ar1为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Y为碳或氮；
Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
2.根据权利要求1所述的胺化合物，其特征在于，所述胺化合物具有式2-1、式2-2或式2-3所示的结构：
其中，Ar2为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基、取代或非取代的C6～C60的芳胺基；
Y为碳或氮；
Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
3.根据权利要求1所述的胺化合物，其特征在于，所述胺化合物具有式3-1、式3-2或式3-3所示的结构：
其中，Ar3为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基、取代或非取代的C6～C60的芳胺基；
Y为碳或氮；
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
4.根据权利要求1所述的胺化合物，其特征在于，所述胺化合物具有式4-1至式4-5中任意一种所示的结构：
其中，Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Y为碳或氮；
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
5.根据权利要求1所述的胺化合物，其特征在于，所述胺化合物具有式5-1至式5-5中任意一种所示的结构：
其中，Ar5为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基、取代或非取代的C6～C60的芳胺基；
Y为碳或氮；
Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
6.根据权利要求1所述的胺化合物，其特征在于，所述胺化合物具有式6-1所示的结构：
其中，Ar6为取代或非取代的C6～C60的亚芳基；
Y为碳或氮；
Re和Rf独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基。
7.根据权利要求1～5中任意一项所述的胺化合物，其特征在于，Ra、Rb和Rd独立的选自H、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基或式a-1至式a-19中任意一项所示的结构；
其中，Rg为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；Rg在取代基上的任意位置，Rg的个数为0～5个；为断键处。
8.根据权利要求1、3、4、5或6任意一项所述的胺化合物，其特征在于，Rc、Re和Rf独立的选自H、甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、十二烷氧基或式a-20至式a-30中任意一项所示的结构：
其中，Rh为卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基；Rg在取代基上的任意位置，Rh的个数为0～5个；为断键处。
9.根据权利要求1所述的胺化合物，其特征在于，所述胺化合物具有式7-1至式7-69中任意一项所示的结构：
其中，未给出的端基为甲基。
10.一种胺化合物的制备方法，包括：
将式I结构的化合物和式II结构的化合物进行反应，得到式1-1结构的胺化合物；或，
将式I结构的化合物和式III结构的化合物进行反应，得到式1-2结构的胺化合物；
Ar1-X式I；
其中，Ar1为取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Y为碳或氮；
Ra和Rb独立的选自氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基；
Rc为氢、取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C1～C60的烷氧基、取代或非取代的C1～C60的醚基；
Rd为取代或非取代的C1～C60的烷基、取代或非取代的C6～C60的芳基、取代或非取代的C5～C60的稠环基、取代或非取代的C5～C60的杂环基。
11.一种发光器件，包括权利要求1～9中任意一项所述的胺化合物。
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