CN106103449B - 氮杂氮烯类似物及其作为半导体的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供式(1)化合物和包含该化合物作为半导体材料的电子器件。

Description

氮杂氮烯类似物及其作为半导体的用途
有机半导体材料可用于电子器件，例如有机光生伏打器件(OPV)、有机场效应晶体管(OFET)、有机发光二极管(OLED)和有机电致变色器件(ECD)中。
对于电子器件的有效且长久性能，理想的是有机半导体材料显示出在环境空气和光条件下的高化学稳定性。
此外，理想的是有机半导体材料与液体加工技术如旋涂相容，因为液体加工技术从可加工性观点看是方便的，因此容许生产低成本的有机半导体材料基电子器件。另外，液体加工技术还与塑料基底相容，因此容许生产轻重量且机械挠性的有机半导体材料基电子器件。
并苯、其它完全共轭环体系及其含氮类似物在过去数年来作为用于电子器件中的半导体材料吸引了相当的注意力。
并苯如并五苯和并六苯的制备和表征及其作为半导体材料的潜势由Anthony，J.E.综述于Angew.Chem.2008，120，460-492中。Clar，E.Chem.Ber.1942，75B，1330已经指出当并苯的长度提高时，稳定性以及溶解度明显降低。Mondal，R.；Tonshoff，C.；Khon，D.；Neckers，D.C.Bettinger，H.F.；J.Am.Chem.Soc.2009，131，14281-14289显示了下式的并六苯：
被发现在溶液中是非常不稳定的。
Chase，D.T.；Fix，A.G.；Kang，S.J.；Rose，B.D.；Weber，C.D.；Zhong，Y.；Zakharow，L.N.；Lonergan，M.C.；Nuckolls，C.；Haley，M.M.；J.Am.Chem.Soc.2012，134，10349-10352描述了以下完全共轭环体系：
及其作为半导体材料在有机场效应晶体管(OFET)中的用途。
Bunz，U.H.F.；Engelhart，J.U.；Lindner，B.D.；Schaffroth，M.Angew.Chem.2013，125，3898-3910概述了含氮并苯衍生物。Miao，S.；Appleton，A.L.；Berger，N.；Barlow，S.；Marder，S.R.；Hardcastle，K.I.；Bunz，U.H.F.描述了以下空气稳定且可溶的四偶氮取代的并苯衍生物：
本发明的目的是提供含氮完全共轭环体系，所述含氮完全共轭环体系具有高化学稳定性，特别是在环境温度、空气和光条件下，并且还可溶于有机溶剂中。另外，含氮完全共轭环体系应适用作电子器件，特别是有机场效应晶体管(OFET)中的半导体材料。
该目的通过权利要求1的化合物、权利要求8的电子器件和权利要求10的用途解决。
本发明有机半导体材料为式(1)的化合物：
其中：
R1和R2相互独立地选自H、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C5-8环烷基、C5-8环烯基、5-14元杂环烷基、5-14元杂环烯基、C6-14芳基和5-14元杂芳基，
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相互独立地选自H、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C5-8环烷基、C5-8环烯基、5-14元杂环烷基、5-14元杂环烯基、C6-14芳基、5-14元杂芳基、卤素、CN、-SCN、NO2、OH、O-C1-30烷基、O-C2-30烯基、O-C2-30炔基、O-C5-8环烷基、O-C5-8环烯基、O-5-14元杂环烷基、O-5-14元杂环烯基、O-C6-14芳基、O-5-14元杂芳基、SH、S-C1-30烷基、S-C2-30烯基、S-C2-30炔基、S-C5-8环烷基、S-C5-8环烯基、S-5-14元杂环烷基、S-5-14元杂环烯基、S-C6-14芳基、S-5-14元杂芳基、C(O)H、CO-C1-30烷基、CO-C2-30烯基、CO-C2-30炔基、CO-C5-8环烷基、CO-C5-8环烯基、CO-5-14元杂环烷基、CO-5-14元杂环烯基、CO-C6-14芳基、CO-5-14元杂芳基、COOH、NH(C1-30烷基)、N(C1-30烷基)2、CONH2、CONH(C1-30烷基)、CON(C1-30烷基)2、SO2OH、SO2NH2、SO2-C1-30烷基和SO2-C6-14芳基，
其中：
C1-30烷基、C2-30烯基和C2-30炔基可被1-9个取代基取代，所述取代基独立地选自C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基、C6-10芳基、5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2；且一个或多个CH2基团，但不是C1-30烷基、C2-30烯基和C2-30炔基的相邻CH2基团，且不是与式(1)化合物的核直接连接的CH2基团，可被O或S替代，
C5-8环烷基、C5-8环烯基、5-14元杂环烷基和5-14元杂环烯基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C6-10芳基、5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
C6-14芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基和5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
5-14元杂芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基、C6-10芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
其中：
Ra和Rb独立地选自H、C1-20烷基、C2-20烯基和C2-20炔基，
C1-20烷基、C2-20烯基和C2-20炔基可被1-5个取代基取代，所述取代基选自苯基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，
C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基、C6-10芳基和5-10元杂芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，
其中：
Rc和Rd独立地选自H、C1-10烷基、C2-10烯基和C2-10炔基，
其中：
C1-10烷基、C2-10烯基和C2-10炔基可被1-5个取代基取代，所述取代基选自卤素、CN和NO2。
卤素可以为F、Cl、Br和I。
C1-10烷基、C1-20烷基和C1-30烷基可以为支化或非支化的。C1-10烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、异戊基、正-(1-乙基)丙基、正己基、正庚基、正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基和正癸基。C1-20烷基的实例为C1-10烷基和正十一烷基、正十二烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C20)。C1-30烷基的实例为C1-20烷基和正二十二烷基(C22)、正二十四烷基(C24)、正二十六烷基(C26)、正二十八烷基(C28)和正三十烷基(C30)。
C2-10烯基、C2-20烯基和C2-30烯基可以为支化或非支化的。C1-20烯基的实例为乙烯基、丙烯基、顺-2-丁烯基、反-2-丁烯基、3-丁烯基、顺-2-戊烯基、反-2-戊烯基、顺-3-戊烯基、反-3-戊烯基、4-戊烯基、2-甲基-3-丁烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基。C2-20烯基的实例为C2-10烯基和亚油基(C18)、亚麻基(C18)、油基(C18)和花生基(C20)。C2-30烯基的实例为C2-20烯基和二十二碳烯基(C22)。
C2-10炔基、C2-20炔基和C2-30烯基可以为支化或非支化的。C2-10炔基的实例为乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基和癸炔基。C2-20炔基和C2-30烯基的实例为十一碳炔基、十二碳炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基和二十碳炔基(C20)。
C6-10芳基的实例为苯基、萘基、蒽基和菲基。C6-14芳基的实例为C6-10芳基和并四苯基和基。
C5-8环烷基的实例为环戊基、环己基、环庚基和环辛基。C5-6环烷基的实例为环戊基和环己基。
C5-8环烯基的实例为环戊烯基、环己烯基、环庚烯基和环辛烯基。C5-6环烷基的实例为环戊烯基和环己烯基。
5-10元杂环烷基和5-14元杂环烷基的实例为：
其中R101每次出现时为C1-6烷基或苯基。
5-10元杂环烯基和5-14元杂环烯基的实例为：
其中R102每次出现时为C1-6烷基或苯基。
5-10元杂芳基的实例为：
其中R100每次出现时为C1-6烷基或苯基。
5-14元杂芳基的实例为关于5-10元杂芳基给出的实例和：
其中R100每次出现时为C1-6烷基或苯基。
优选下式的化合物：
其中：
R1和R2相互独立地选自H、C1-30烷基、C6-14芳基和5-14元杂芳基，
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相互独立地选自H、C1-30烷基、C6-14芳基、5-14元杂芳基、卤素、CN、-SCN、NO2、OH、O-C1-30烷基、O-C6-14芳基、O-5-14元杂芳基、SH、S-C1-30烷基、S-C6-14芳基、S-5-14元杂芳基、C(O)H、CO-C1-30烷基、CO-C6-14芳基、CO-5-14元杂芳基、COOH、NH(C1-30烷基)、N(C1-30烷基)2、CONH2、CONH(C1-30烷基)、CON(C1-30烷基)2、SO2OH、SO2NH2、SO2-C1-30烷基和SO2-C6-14芳基，其中：
C1-30烷基可被1-9个取代基取代，所述取代基独立地选自C6-10芳基、5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2；且一个或多个CH2基团，但不是C1-30烷基的相邻CH2基团且不是与式(1)化合物的核直接连接的CH2基团，可被O或S替代，
C6-14芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
5-14元杂芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C6-10芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
其中：
Ra和Rb独立地选自H和C1-20烷基，
C1-20烷基可被1-5个取代基取代，所述取代基选自苯基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，
C6-10芳基和5-10元杂芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-10烷基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，
其中：
Rc和Rd独立地选自H和C1-10烷基，
其中：
C1-10烷基可被1-5个取代基取代，所述取代基选自卤素、CN和NO2。
最优选下式的化合物：
其中：
R1和R2相互独立地选自C6-14芳基和5-14元杂芳基，
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相互独立地选自H和C1-30烷基，
其中：
C1-30烷基可被1-9个取代基取代，所述取代基独立地选自C6-10芳基、5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2；且一个或多个CH2基团，但不是C1-30烷基的相邻CH2基团且不是与式(1)化合物的核直接连接的CH2基团，可被O或S替代，
C6-14芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
5-14元杂芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C6-10芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
其中：
Ra和Rb独立地选自H和C1-20烷基，
C1-20烷基可被1-5个取代基取代，所述取代基选自苯基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，
C6-10芳基和5-10元杂芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-10烷基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，
其中：
Rc和Rd独立地选自H和C1-10烷基，
其中：
C1-10烷基可被1-5个取代基取代，所述取代基选自卤素、CN和NO2。
甚至更优选下式的化合物：
其中：
R1和R2相互独立地选自C6-14芳基和5-14元杂芳基，
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相互独立地选自H和C1-30烷基，
其中：
C1-30烷基可被1-9个独立地选自卤素，优选F的取代基取代，
C6-14芳基可被1-5个独立地选自C1-20烷基的取代基取代。
最优选下式的化合物：
其中：
R1和R2相互独立地选自苯基，
其可被1或2个独立地选自C1-20烷基的取代基取代，
且
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相互独立地选自H和CF3。
特别优选以下化合物：
本发明的一部分还有制备式1化合物的方法：
其中：
R1和R2相互独立地选自H、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C5-8环烷基、C5-8环烯基、5-14元杂环烷基、5-14元杂环烯基、C6-14芳基和5-14元杂芳基，
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相互独立地选自H、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C5-8环烷基、C5-8环烯基、5-14元杂环烷基、5-14元杂环烯基、C6-14芳基、5-14元杂芳基、卤素、CN、-SCN、NO2、OH、O-C1-30烷基、O-C2-30烯基、O-C2-30炔基、O-C5-8环烷基、O-C5-8环烯基、O-5-14元杂环烷基、O-5-14元杂环烯基、O-C6-14芳基、O-5-14元杂芳基、SH、S-C1-30烷基、S-C2-30烯基、S-C2-30炔基、S-C5-8环烷基、S-C5-8环烯基、S-5-14元杂环烷基、S-5-14元杂环烯基、S-C6-14芳基、S-5-14元杂芳基、C(O)H、CO-C1-30烷基、CO-C2-30烯基、CO-C2-30炔基、CO-C5-8环烷基、CO-C5-8环烯基、CO-5-14元杂环烷基、CO-5-14元杂环烯基、CO-C6-14芳基、CO-5-14元杂芳基、COOH、NH(C1-30烷基)、N(C1-30烷基)2、CONH2、CONH(C1-30烷基)、CON(C1-30烷基)2、SO2OH、SO2NH2、SO2-C1-30烷基和SO2-C6-14芳基，
其中：
C1-30烷基、C2-30烯基和C2-30炔基可被1-9个取代基取代，所述取代基独立地选自C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基、C6-10芳基、5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2；且一个或多个CH2基团，但不是C1-30烷基、C2-30烯基和C2-30炔基的相邻CH2基团，且不是与式(1)化合物的核直接连接的CH2基团，可被O或S替代，
C5-8环烷基、C5-8环烯基、5-14元杂环烷基和5-14元杂环烯基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C6-10芳基、5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
C6-14芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基和5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
5-14元杂芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基、C6-10芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
其中：
Ra和Rb独立地选自H、C1-20烷基、C2-20烯基和C2-20炔基，
C1-20烷基、C2-20烯基和C2-20炔基可被1-5个取代基取代，所述取代基选自苯基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，
C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基、C6-10芳基和5-10元杂芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，
其中：
Rc和Rd独立地选自H、C1-10烷基、C2-10烯基和C2-10炔基，
其中：
C1-10烷基、C2-10烯基和C2-10炔基可被1-5个取代基取代，所述取代基选自卤素、CN和NO2，
所述方法包括如下步骤：
i)将式2化合物：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如关于式1化合物所定义，
还原成式2’化合物：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如关于式1化合物所定义，
和
ii)将式2’化合物用合适的催化剂处理以得到式1化合物。
优选，第一步骤包括将式2化合物在合适的溶剂如乙酸乙酯的存在下用合适的催化剂如SnCl2处理。优选，第一步骤在升高的温度下，例如在50-150℃，优选60-100℃的温度下进行。
优选，第二步骤的合适催化剂为四氯化钛。优选，第二步骤包括将化合物2’在合适的溶剂如均三甲基苯中用四氯化钛作为催化剂以及合适的碱如DABCO处理。优选，第二步骤在升高的温度下，例如在80-180℃，优选100-150℃的温度下进行。
式2化合物：
其中：
R1和R2相互独立地选自H、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C5-8环烷基、C5-8环烯基、5-14元杂环烷基、5-14元杂环烯基、C6-14芳基和5-14元杂芳基，
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相互独立地选自H、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C5-8环烷基、C5-8环烯基、5-14元杂环烷基、5-14元杂环烯基、C6-14芳基、5-14元杂芳基、卤素、CN、-SCN、NO2、OH、O-C1-30烷基、O-C2-30烯基、O-C2-30炔基、O-C5-8环烷基、O-C5-8环烯基、O-5-14元杂环烷基、O-5-14元杂环烯基、O-C6-14芳基、O-5-14元杂芳基、SH、S-C1-30烷基、S-C2-30烯基、S-C2-30炔基、S-C5-8环烷基、S-C5-8环烯基、S-5-14元杂环烷基、S-5-14元杂环烯基、S-C6-14芳基、S-5-14元杂芳基、C(O)H、CO-C1-30烷基、CO-C2-30烯基、CO-C2-30炔基、CO-C5-8环烷基、CO-C5-8环烯基、CO-5-14元杂环烷基、CO-5-14元杂环烯基、CO-C6-14芳基、CO-5-14元杂芳基、COOH、NH(C1-30烷基)、N(C1-30烷基)2、CONH2、CONH(C1-30烷基)、CON(C1-30烷基)2、SO2OH、SO2NH2、SO2-C1-30烷基和SO2-C6-14芳基，
其中：
C1-30烷基、C2-30烯基和C2-30炔基可被1-9个取代基取代，所述取代基独立地选自C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基、C6-10芳基、5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2；且一个或多个CH2基团，但不是C1-30烷基、C2-30烯基和C2-30炔基的相邻CH2基团，且不是与式(1)化合物的核直接连接的CH2基团，可被O或S替代，
C5-8环烷基、C5-8环烯基、5-14元杂环烷基和5-14元杂环烯基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C6-10芳基、5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
C6-14芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基和5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
5-14元杂芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基、C6-10芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
其中：
Ra和Rb独立地选自H、C1-20烷基、C2-20烯基和C2-20炔基，
C1-20烷基、C2-20烯基和C2-20炔基可被1-5个取代基取代，所述取代基选自苯基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，
C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基、C6-10芳基和5-10元杂芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，
其中：
Rc和Rd独立地选自H、C1-10烷基、C2-10烯基和C2-10炔基，
其中：
C1-10烷基、C2-10烯基和C2-10炔基可被1-5个取代基取代，所述取代基选自卤素、CN和NO2，
可通过将式3化合物：
其中R1和R2如关于式2化合物所定义，
用式4和4’化合物处理而制备：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如关于式2化合物所定义。
优选，反应在碱如K2CO3的存在下并且在合适的溶剂如DMF的存在下进行。优选，反应在升高的温度下，例如在50-150℃，优选60-100℃的温度下进行。
式3化合物可如Potrawa，T.；Langhals，H.Chem.Ber.1987，120，1075-1078，和Woo，C.H.；Beaujuge，P.M.；Holcombe，T.W.；Lee，O.P.；Fréchet，J.M.J.J.Am.Chem.Soc.2010，132，15547-15549所述制备。
本发明的一部分还有式2的中间体化合物：
其中：
R1和R2相互独立地选自H、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C5-8环烷基、C5-8环烯基、5-14元杂环烷基、5-14元杂环烯基、C6-14芳基和5-14元杂芳基，
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相互独立地选自H、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C5-8环烷基、C5-8环烯基、5-14元杂环烷基、5-14元杂环烯基、C6-14芳基、5-14元杂芳基、卤素、CN、-SCN、NO2、OH、O-C1-30烷基、O-C2-30烯基、O-C2-30炔基、O-C5-8环烷基、O-C5-8环烯基、O-5-14元杂环烷基、O-5-14元杂环烯基、O-C6-14芳基、O-5-14元杂芳基、SH、S-C1-30烷基、S-C2-30烯基、S-C2-30炔基、S-C5-8环烷基、S-C5-8环烯基、S-5-14元杂环烷基、S-5-14元杂环烯基、S-C6-14芳基、S-5-14元杂芳基、C(O)H、CO-C1-30烷基、CO-C2-30烯基、CO-C2-30炔基、CO-C5-8环烷基、CO-C5-8环烯基、CO-5-14元杂环烷基、CO-5-14元杂环烯基、CO-C6-14芳基、CO-5-14元杂芳基、COOH、NH(C1-30烷基)、N(C1-30烷基)2、CONH2、CONH(C1-30烷基)、CON(C1-30烷基)2、SO2OH、SO2NH2、SO2-C1-30烷基和SO2-C6-14芳基，
其中：
C1-30烷基、C2-30烯基和C2-30炔基可被1-9个取代基取代，所述取代基独立地选自C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基、C6-10芳基、5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2；且一个或多个CH2基团，但不是C1-30烷基、C2-30烯基和C2-30炔基的相邻CH2基团，且不是与式(1)化合物的核直接连接的CH2基团，可被O或S替代，
C5-8环烷基、C5-8环烯基、5-14元杂环烷基和5-14元杂环烯基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C6-10芳基、5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
C6-14芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基和5-10元杂芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
5-14元杂芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基、C6-10芳基、ORa、OC(O)-Ra、C(O)-ORa、C(O)-Ra、NRaRb、NRa[C(O)Rb]、N[C(O)Ra][C(O)Rb]、卤素、CN和NO2，
其中：
Ra和Rb独立地选自H、C1-20烷基、C2-20烯基和C2-20炔基，
C1-20烷基、C2-20烯基和C2-20炔基可被1-5个取代基取代，所述取代基选自苯基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，
C5-6环烷基、C5-6环烯基、5-10元杂环烷基、5-10元杂环烯基、C6-10芳基和5-10元杂芳基可被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、ORc、OC(O)-Rc、C(O)-ORc、C(O)-Rc、NRcRd、NRc[C(O)Rd]、N[C(O)Rc][C(O)Rd]、卤素、CN和NO2，
其中：
Rc和Rd独立地选自H、C1-10烷基、C2-10烯基和C2-10炔基，
其中：
C1-10烷基、C2-10烯基和C2-10炔基可被1-5个取代基取代，所述取代基选自卤素、CN和NO2。
本发明的一部分还有包含式1化合物的电子器件。优选，电子器件为有机场效应晶体管(OFET)。
通常，有机场效应晶体管包含介电层、半导体层和基底。另外，有机场效应晶体管通常包含栅电极和源/漏电极。
优选，半导体层包含式1化合物、半导体层可具有5-500nm，优选10-100nm，更优选20-50nm的厚度。
介电层包含介电材料。介电材料可以为二氧化硅或氧化铝，或者有机聚合物，例如聚苯乙烯(PS)、聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)、聚(4-乙烯基苯酚)(PVP)、聚(乙烯醇)(PVA)、苯并环丁烯(BCB)或聚酰亚胺(PI)。介电层可具有10-2000nm，优选50-1000nm，更优选100-800nm的厚度。
除介电材料外，介电层可包含有机硅烷衍生物或有机磷酸衍生物的自组装单层。有机硅烷衍生物为辛基三氯硅烷。有机磷酸衍生物的实例为辛基癸基磷酸。介电层中包含的自组装单层通常与半导体层接触。
源/漏电极可由任何合适的源/漏极材料，例如金(Au)或钽(Ta)制成。源/漏电极可具有1-100nm，优选20-70nm的厚度。
栅电极可由任何合适的栅极材料如高度掺杂的硅、铝(Al)、钨(W)、氧化铟锡、金(Au)和/或钽(Ta)制成。栅电极可具有1-200nm，优选5-100nm的厚度。
基底可以为任何合适的基底，例如玻璃，或者塑料基底，例如聚醚砜、聚碳酸酯、聚砜、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)。取决于有机场效应晶体管、栅电极的设计，例如高度掺杂的硅也可充当基底。
有机场效应晶体管可通过本领域中已知的方法制备。
例如底栅有机场效应晶体管可如下制备：可通过合适的沉积方法如原子层沉积或热蒸发而将介电材料，例如Al2O3或二氧化硅作为一个层施涂于栅电极如高度掺杂硅片(其也充当基底)上。可将有机磷酸衍生物或有机硅烷衍生物的自组装单层施涂于介电材料层上。例如，有机磷酸衍生物或有机硅烷衍生物可使用溶液沉积技术由溶液施涂。半导体层可通过将式1化合物溶液沉积或者在真空中热蒸发到有机磷酸衍生物或有机硅烷衍生物的自组装单层上而形成。源/漏电极可通过将合适的源/漏极材料如钽(Ta)和/或金(Au)通过荫罩板沉积到半导体层上而形成。通道宽度(W)通常为50μm，且通道长度(L)通常为1000μm。
本发明的一部分还有式1化合物作为半导体材料的用途。
式1化合物显示出在环境温度、空气和光条件下的高化学稳定性。高化学稳定性意指随着时间过去没有观察到或者几乎没有观察到式1化合物的化学改变，例如氧化、降解或二聚。另外，式1化合物在加热至达70℃的温度达数小时，例如测量13C NMR所需的时间时是稳定的而不具有显著的分解。
另外，式1化合物可溶于有机溶剂中，因此与液体加工技术相容。例如，式1b化合物在环境温度下可溶于常用有机溶剂如氯仿、甲苯和四氢呋喃中。式1c和1d化合物很好地溶于温有机溶剂中。
此外，式1化合物适用作电子器件，特别是有机场效应晶体管(OFET)中的半导体材料。
实施例
实施例1
化合物1a的制备
化合物3a的制备
化合物3a如Potrawa，T.；Langhals，H.Chem.Ber.1987，120，1075-1078所述制备。
化合物2a的制备
将DPP 3a(400mg，1.39毫摩尔)、2-氟-5-三氟甲基-硝基苯(0.78mL，5.56毫摩尔)和K2CO3(770mg，5.56毫摩尔)在DMF(200mL)中的混合物在70℃下搅拌22小时，且悬浮液在反应结束时变得清澈。其后通过过滤除去K2CO3，并通过降低的压力除去溶剂以得到粗产物。将甲醇(10mL)加入粗产物中并将沉淀物过滤，用甲醇(10mL)洗涤直至它变得无色，并在真空下干燥以得到作为黄色固体的化合物2a(490mg，53％)。
1H NMR([D6]DMSO，400MHz，300K)：δ＝8.60(d,4J＝1.8Hz,0.9H)，8.53(d,4J＝1.8Hz,1.1H)，8.25(dd,4J＝1.8Hz,3J＝8.7Hz,1.1H)，8.18(dd,4J＝1.6Hz,3J＝8.4Hz,0.9H)，7.86(d,3J＝8.1Hz,1.1H)，7.62-7.44(m,10.9H)；异构体的比≈0.9/1.1。13C NMR([D6]DMSO，150MHz，343K)：δ＝161.9，159.4，159.3，146.5，145.9，145.7，132.7，132.0，131.9，131.8，131.5，131.4，130.6，130.54，130.52，129.8，129.5，128.9，128.75，128.67，128.6，125.7，125.6，125.0，123.2，122.8，122.7，122.54，122.51，121.4，109.84，109.79。MS(MALDI TOF，负模式，CHCl3)：m/z：关于C32H16F6N4O6的理论值：666.105[M]-，实测值：666.039。HRMS(ESI，正模式，乙腈/氯仿1:1)：m/z：关于C32H17F6N4O6的理论值：667.1052[M+H]+，实测值：667.1050。CV(CH2Cl2,0.1M TBAHFP，相对于Fc/Fc+)：E red(X/X-)＝-1.43V，E1/2 ox(X/X+)＝1.04V。UV-Vis(CHCl3)：λmax/nm(ε)＝464(23800M-1cm-1)。
化合物1a的制备
将化合物2a(120mg，0.18毫摩尔)和SnCl2·2H2O(410mg，1.8毫摩尔)在乙酸乙酯(25mL)中的混合物在氩气下在78℃下加热3小时。在溶液冷却至室温以后，通过加入10％含水碳酸氢钠而使pH为轻微碱性的(pH 7-8)，然后用乙酸乙酯萃取。收集有机相并经硫酸镁干燥，并在降低的压力下除去溶剂以得到粗产物，将其用甲醇(5mL)洗涤，并在真空下干燥以得到所需中间产物二胺-DPP，其不经进一步提纯而用于下一步骤。
将来自先前步骤的粗二胺-DPP(110mg)和DABCO(90mg，0.80毫摩尔)溶于均三甲基苯(70mL)中，同时加热至120℃，保持10分钟。将在均三甲基苯中(2mL)的四氯化钛(0.14mL，1.30毫摩尔)逐滴加入反应混合物中，并将溶液在120℃下保持另外30分钟。将热反应快速地滴入50mL水中，用少量乙酸乙酯洗涤，并使有机相通过使用氯仿作为洗提液的中性氧化铝柱。在真空下除去溶剂，并将残余物用2mL甲醇洗涤以得到作为红色固体的纯化合物1a(15mg)。由化合物2a至1a的两个步骤的总收率为15％。
1H NMR([D2]四氯乙烷，600Hz,353K)：δ＝8.15(d,3J＝7.4Hz,4H)，7.96(s,2H)，7.70-7.65(m,6H)，7.45(d,3J＝8.5Hz,2H)，7.39(d,3J＝8.5Hz,2H)。13C NMR([D2]四氯乙烷，150Hz,343K)：δ＝139.3，133.5，132.4，129.6，129.5，127.2，126.0，125.6，124.0，121.4，121.3，120.6，119.1，119.1，120.0，117.7，116.9，116.7，116.5，112.2。MS(MALDI TOF，负模式，CHCl3)：m/z：关于C32H16F6N4的理论值：570.128[M]-，实测值：570.110。HRMS(ESI，正模式，乙腈/氯仿1:1)：m/z：关于C32H17F6N4的理论值：571.1357[M+H]+，实测值：571.1353。CV(CH2Cl2,0.1M TBAHFP，相对于Fc/Fc+)：E1/2 red(X/X-)＝-1.31V，Eox(X/X+)＝0.99V。UV-Vis(CHCl3)：λmax/nm(ε)＝484(15700M-1cm-1)。
实施例2
化合物1b的制备
化合物3b的制备
化合物3b如Potrawa，T.；Langhals，H.Chem.Ber.1987，120，1075-1078所述制备。
化合物2b的制备
将DPP 3b(200mg，0.5毫摩尔)、2-氟-5-三氟甲基-硝基苯(0.28mL，2毫摩尔)和K2CO3(276mg，2毫摩尔)在DMF(100mL)中的混合物在70℃下搅拌24小时。在反应溶液冷却至室温以后，通过过滤除去K2CO3并在降低的压力下除去溶剂以得到粗产物。将甲醇加入后者中，并将沉淀物过滤，用甲醇洗涤直至它变得无色，并在真空下干燥以得到作为红色固体的化合物2b(195mg，50％)。
1H NMR：(CDCl3,400Hz,300K)：δ＝8.39(d,4J＝1.7Hz,0.8H)，8.34(d,4J＝1.8Hz,1.2H)，7.91(dd,4J＝1.6Hz,3J＝8.4Hz,1.2H)，7.79(dd,4J＝1.6Hz,3J＝8.4Hz,0.8H)，7.60-7.58(m,1.6H)，7.54-7.48(m,3.6H)，7.40-7.36(m,4H)，7.20(d,3J＝8.3Hz,0.8H)，1.30(s,7.2H)，1.29(s,10.8H)。异构体的比≈0.8/1.2。13C NMR(CDCl3,100Hz,300K)：δ＝160.3，160.1，156.4，156.3，146.8，146.7，146.3，145.9，132.7，132.6，131.9，131.5，131.2，131.1，130.9，130.3，130.26，130.23，129.8，129.5，129.2，126.14，126.09 123.8，123.4，123.2，122.99，122.95 121.1，110.8，110.5，31.0，30.9。HRMS(ESI，正模式，乙腈/氯仿1:1)：m/z：关于C40H33F6N4O6的理论值：779.2304[M+H]+，实测值：779.2301。CV(CH2Cl2,0.1M TBAHFP，相对于Fc/Fc+)：E red(X/X-)＝-1.53V，E1/2 ox(X/X+)＝0.94V。UV-Vis(CHCl3)：λmax/nm(ε)＝483(29600M-1cm-1)。
化合物1b的制备
将化合物2b(110mg，0.14毫摩尔)和SnCl2·2H2O(320mg，2.6毫摩尔)在乙酸乙酯(25mL)中的混合物在氩气下在78℃下加热3小时。在溶液冷却至室温以后，通过加入10％含水碳酸氢钠而使pH为轻微碱性的(pH 7-8)，然后用乙酸乙酯萃取。分离有机相并经硫酸镁干燥，并在降低的压力下除去溶剂以得到粗产物，将其用甲醇洗涤，并在真空下干燥以得到所需产物二胺-DPP，其不经进一步提纯而用于下一步骤。将来自先前步骤的粗二胺-DPP(100mg)和DABCO(110mg，1.0毫摩尔)溶于均三甲基苯(100mL)中，同时加热至120℃，保持10分钟。将在均三甲基苯中(2mL)的四氯化钛(0.18mL，1.65毫摩尔)逐滴加入反应混合物中，并将溶液在120℃下保持约50分钟。在反应完成以后，将热溶液立即滴入50mL水中，并用少量乙酸乙酯萃取。使有机相通过使用氯仿作为洗提液的中性氧化铝柱并在降低的压力下除去溶剂。将残余物用甲醇(2mL)洗涤以得到作为红色固体的化合物1b(13mg)。由2b至1b的两个步骤的总收率为14％。
1H NMR(CDCl3,400Hz,300K)：δ＝8.12(d,3J＝8.3Hz,4H)，8.00(s,2H)，7.75(d,3J＝8.5Hz,2H)，7.56(d,3J＝8.5Hz,2H)。7.43(d,3J＝8.5Hz,2H)，1.26(s,18H)。13C NMR(CDCl3,100Hz,300K)：δ＝155.1，152.4，148.3，138.1，135.4，132.1，128.0，125.5，125.0，124.7，124.6，123.0，122.0，119.9，117.6，117.6，115.7，111.1，30.2，28.7。MS(MALDI TOF，负模式，CHCl3)：m/z：关于C40H32F6N4的理论值：682.253[M]-，实测值：682.232。HRMS(ESI，正模式，乙腈/氯仿1:1)：m/z：关于C40H33F6N4的理论值：683.2610[M+H]+，实测值：683.2610。CV(CH2Cl2,0.1M TBAHFP，相对于Fc/Fc+)：E1/2 red(X/X-)＝-1.39V，Eox(X/X+)＝0.96V。UV-Vis(CHCl3)：λmax/nm(ε)＝494(24900M-1cm-1)。
实施例3
化合物1c的制备
化合物3c的制备
化合物3c如Woo，C.H.；Beaujuge，P.M.；Holcombe，T.W.；Lee，O.P.；Fréchet，J.M.J.J.Am.Chem.Soc.2010，132，15547-15549所述制备。
化合物2c的制备
将DPP 3c(400mg，1.33毫摩尔)、2-氟-5-三氟甲基-硝基苯(0.75mL，5.32毫摩尔)和K2CO3(736mg，5.32毫摩尔)在DMF(50mL)中的混合物在70℃下搅拌24小时。在反应冷却至室温以后，通过过滤除去K2CO3，用5mL氯仿萃取两次，并在降低的压力下除去收集的溶剂。将甲醇加入粗产物中，并将沉淀物过滤，用甲醇洗涤直至它变得无色，并在真空下干燥以得到作为红色固体的化合物2c(489mg，54％)。
1H NMR([D6]DMSO，600Hz,350K)：δ＝8.69(d,4J＝2.0Hz,0.8H)，8.66(d,4J＝2.0Hz,1.2H)，8.38-8.36(m,4H)，8.25(d,3J＝8.2Hz,1.2H)，8.10(d,3J＝8.2Hz,0.8H)，7.95-7.93(m,2H)，7.29-7.27(m,2H)；异构体的比≈0.8/1.2。13C NMR([D6]DMSO，150Hz,343K)：δ＝161.9，159.2，159.1，147.3，147.2，138.7，38.6，134.8，134.7，134.6，134.30，134.25，134.1，131.5，131.3，131.2，131.12，131.08，128.4，128.3，128.2，123.2，123.0，122.9，122.8，122.7，121.4，107.2。MS(MALDI TOF，负模式，CHCl3)：m/z：关于C28H12F6N4O6S2的理论值：678.010[M]-，实测值：678.991。HRMS(ESI，正模式，乙腈/氯仿1:1)：m/z：关于C28H13F6N4O6S2的理论值：679.0181[M+H]+，实测值：679.0174。CV(CH2Cl2,0.1M TBAHFP，相对于Fc/Fc+)：Ered(X/X-)＝-1.37V，E1/2 ox(X/X+)＝0.76V，E1/2 ox(X+/X2+)＝1.09V。UV-Vis(CHCl3)：λmax/nm(ε)＝502(29100)，537(33000M-1cm-1)。
化合物1c的制备
将化合物2c(130mg，0.20毫摩尔)和SnCl2·2H2O(344mg，2.6毫摩尔)在乙酸乙酯(30mL)中的混合物在氩气下在70℃下加热3小时。在溶液冷却至室温以后，通过加入10％含水碳酸氢钠而使pH为轻微碱性的(pH 7-8)，然后用乙酸乙酯萃取。分离有机相并经硫酸镁干燥。在降低的压力下除去溶剂并将残余物在真空下干燥以得到所需产物二胺-DPP，其不经进一步提纯而用于下一步骤。
将来自先前步骤的粗产物(120mg)和DABCO(140mg，1.25毫摩尔)溶于均三甲基苯(150mL)中，同时加热至125℃，保持10分钟。将在均三甲基苯中(2mL)的四氯化钛(0.18mL，1.63毫摩尔)逐滴加入反应混合物中，将溶液在125℃下保持约60分钟。将热反应溶液快速地滴入50mL水中，用少量乙酸乙酯萃取，并使有机相通过使用氯仿作为洗提液的中性氧化铝柱。在降低的压力下除去溶剂，并将残余物用甲醇洗涤以得到作为深棕色固体的纯1c(22mg)。由化合物2c至1c的两个步骤的总收率为20％。
1H NMR([D2]四氯乙烷，600Hz,350K)：δ＝8.50(dd,3J＝3.7Hz,4J＝0.8Hz,2H)，8.01-8.0(m,4H)，7.78(dd,3J＝5.0Hz,4J＝0.9Hz,2H)，7.46(dd,3J＝8.5Hz,4J＝1.0Hz,2H)，7.42-7.40(m,2H)。13C NMR([D2]四氯乙烷，150Hz,343K)：δ＝153.3，149.7，134.8，133.2，132.3，131.9，129.6，128.9，126.4，126.1，125.6，123.9，123.8，121.30，121.28，120.6，119.12，119.09，116.7，116.5，116.2，112.5，99.9，80.1，80.0，79.8。MS(MALDITOF，负模式，CHCl3)：m/z：关于C28H12F6N4S2的理论值：582.041实测值：582.002。HRMS(ESI，正模式，乙腈/氯仿1:1)：m/z：关于C28H13F6N4S2的理论值：583.0486。[M+H]+，实测值：583.0483。CV(CH2Cl2,0.1M TBAHFP，相对于Fc/Fc+)：E1/2 red(X/X-)＝-1.27V，Eox(X/X+)＝0.84V，Eox(X+/X2+)＝1.02V。UV-Vis(CHCl3)：λmax/nm(ε)＝527(25500M-1cm-1)。
实施例4
化合物1d的制备
化合物3d的制备
化合物3d如Woo，C.H.；Beaujuge，P.M.；Holcombe，T.W.；Lee，O.P.；Fréchet，J.M.J.J.Am.Chem.Soc.2010，132，15547-15549所述制备。
化合物2d的制备
将DPP 3d(400mg，1.5毫摩尔)、2-氟-5-三氟甲基-硝基苯(0.64mL，6.0毫摩尔)和K2CO3(828mg，3.0毫摩尔)在DMF(160mL)中的溶液在70℃下搅拌5小时。通过过滤除去K2CO3，并在降低的压力下除去溶剂。将甲醇加入粗产物中并将固体过滤，用甲醇洗涤，直至它变得无色，并在真空下干燥，提供作为红色固体的2d(550mg，57％)。
1H NMR([D6]DMSO，600Hz,300K)：δ＝8.66(d,4J＝2.0Hz,0.8H)，8.63(d,4J＝2.0Hz，1.2H)，8.39-8.36(m,2H)，8.22(d,3J＝8.2Hz,1.2H)，8.08(d,3J＝8.2Hz,0.8H)，7.89(dd,3J＝1.6Hz,4J＝0.5Hz,0.8H)，7.87(dd,3J＝1.6Hz,4J＝0.5Hz,1.2H)，7.80-7.79(m,2H)，6.84-6.82(m,2H)；异构体的比≈0.8/1.2。13C NMR([D6]DMSO，150Hz,343K)：δ＝158.9，148.6，148.4，146.7，146.6，142.5，142.3，133.7，133.4，132.7，132.6，132.3，131.2，131.1，130.6，130.4，123.7，123.0，122.8，122.7，121.9，121.8，120.6，120.4，114.1，114.0，105.8，54.9。HRMS(ESI，正模式，乙腈/氯仿1:1)：m/z：关于C28H13F6N4O8的理论值：647.0638,[M+H]+，实测值：647.0603。CV(CH2Cl2,0.1M TBAHFP，相对于Fc/Fc+)：Ered(X/X-)＝-1.39V，E1/2 ox(X/X+)＝0.75V，E1/2 ox(X+/X2+)＝0.94V。UV-Vis(CHCl3)：λmax/nm(ε)＝492(31400)，530(46700M-1cm-1)。
化合物1d的制备
该化合物通过使用与适用于由2c合成化合物1c相同的程序而由化合物2d合成。1d的收率：17％。
1H NMR([D2]四氯乙烷，600Hz,350K)：δ＝8.39(d,3J＝2.9Hz,2H)，8.28(d,3J＝8.4Hz,2H)，7.98(s,2H)，7.86(2H)，7.52(d,3J＝8.4Hz,2H)。6.89-6.88(m,2H)。MS(MALDITOF，负模式，CHCl3)：m/z：关于C28H12F6N4O2的理论值：550.086[M]-，实测值：550.013。HRMS(ESI，正模式，乙腈/氯仿1:1)：m/z：关于C28H13F6N4O2的理论值：551.0943[M+H]+，实测值：551.0936。CV(CH2Cl2,0.1M TBAHFP，相对于Fc/Fc+)：E1/2 red(X/X-)＝-1.27V，Eox(X/X+)＝0.72V，Eox(X+/X2+)＝1.06V。UV-Vis(CHCl3)：λmax/nm(ε)＝570(28500M-1cm-1)。
实施例5
化合物1a的化学稳定性试验
将化合物1a溶于氯仿中(c＝9.0×10-6M)，并在室温下储存在环境空气和光条件下。在常规石英池(光路径10mm)中在室温下储存0,1,2,3和4天以后在Perkin-ElmerLambda 950分光计上记录溶于氯仿中的化合物1a(c＝9.0×10-6M)的UV-Vis吸收光谱。在4天以后没有观察到化学改变，例如降解。
实施例6
包含化合物1c作为半导体材料的晶体管的制备
高度掺杂的p-型硅(100)片(0.01-0.02Ω·cm)用作基底A。具有100nm厚的热生长SiO2层(容量34nF/cm2)的高度掺杂的p-型硅(100)片(0.005-0.02Ω·cm)用作基底B。
通过在Leybold UNIVEX 300真空蒸发器中在2×10-6毫巴的压力下并以1nm/s的蒸发速率由钨丝热蒸发而向基底A上沉积30nm厚的铝层。铝层的表面通过在Oxford反应性离子蚀刻机(RIE，氧气流速：30sccm，压力：10毫托，等离子体功率：200W，等离子体持续时间30秒)中简短地暴露于氧等离子体而氧化，然后将基底浸入膦酸的2-丙醇溶液(C14H29PO(OH)2[TDPA]的1mMol溶液或者C7F15C11H22PO(OH)2[FODPA]的1mMol溶液)中，并在溶液中保持1小时，这导致在氧化铝表面上形成膦酸分子的自组装单层(SAM)。将基底从溶液中取出并用纯2-丙醇冲洗，在氮气流中干燥并在100℃的温度的热板上保持10分钟。基底A上AlOx/SAM栅极绝缘层的容量在C14H29PO(OH)2的情况下为810nF/cm2，在C7F15C11H22PO(OH)2的情况下为710nF/cm2。
在基底B上，通过在Cambridge NanoTech Savannah中原子层沉积(在250℃的基底温度下80个循环)而沉积约8nm厚的Al2O3层。氧化铝层的表面通过在Oxford反应性离子蚀刻机(RIE，氧气流速：30sccm，压力：10毫托，等离子体功率：200W，等离子体持续时间30秒)中简短地暴露于氧等离子体而氧化，然后将基底浸入膦酸的2-丙醇溶液(C14H29PO(OH)2[TDPA]的1mMol溶液或者C7F15C11H22PO(OH)2[FODPA]的1mMol溶液)中，并在溶液中保持1小时，这导致在氧化铝表面上形成膦酸分子的自组装单层(SAM)。将基底从溶液中取出并用纯2-丙醇冲洗，在氮气流中干燥并在100℃的温度的热板上保持10分钟。基底B上SiO2/AlOx/SAM栅极绝缘层的总容量为32nF/cm2(不依赖于膦酸的选择)。
TDPA处理基底上的水接触角为108°，FODPA处理基底上的水接触角为118°。
通过在Leybold UNIVEX 300真空蒸发器中在2×10-6毫巴的压力下并以0.3nm/s的蒸发速率由钼舟皿热升华而沉积30nm厚的化合物1c膜。
对于源和漏极触点，在Leybold UNIVEX 300真空蒸发器中在2×10-6毫巴的压力下并以0.3nm/s的蒸发速率通过荫罩板由钨舟皿蒸发而沉积30nm厚的金。晶体管具有10-100μm的通道长度(L)和50-1000μm的通道宽度(W)。
为了能够接触硅片的背面，将晶片(其也用作晶体管的栅电极)刮擦在背面上并用银墨涂覆。
实施例7
测量实施例6的晶体管的电特性
在Micromanipulator 6200探针台上使用Agilent 4156C半导体参数分析仪测量实施例6的晶体管的电特性。所有测量在空气中在室温下进行。通过将它们谨慎地放在金触点上而使探针与晶体管的源和漏极触点接触。栅电极通过测量期间晶片置于其上的金属基底夹持器接触。
为得到传递曲线，将漏-源极电压(VDS)保持为3V(在基底A的情况下)或40V(在基底B的情况下)。栅-源极电压VGS以中等速度以0.03V的步阶从0至3V(基底A)或者以0.4V的步阶从0至40V(基底B)摆动并返回。在饱和情况下从(ID)1/2相对于VGS的斜度提取载荷子迁移率。
为得到输出特性，使漏-源极电压(VDS)以中等速度以0.03V的步阶从0至3V(基底A)或者以0.4V的步阶从0至40V(基底B)摆动，同时将漏-源极电压VGS保持在8个不同的电压(例如在基底A的情况下0、0.5、1、1.5、2、2.5、3V，或者在基底B的情况下0、10、20、30、40V)。
结果描述于表1中。
表1

Claims (6)

1.式(1)的化合物：
其中：
R1和R2相互独立地选自苯基，
其可被1或2个独立地选自C1-20烷基的取代基取代，
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相互独立地选自H和CF3。
2.制备权利要求1的式(1)化合物的方法，所述方法包括如下步骤：
i)将式(2)化合物：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如权利要求1中所定义，
还原成式(2’)化合物：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如权利要求1中所定义，
ii)将式(2’)化合物用四氯化钛处理以得到式(1)化合物。
3.式(2)的化合物：
其中：
R1和R2相互独立地选自苯基，
其可被1或2个独立地选自C1-20烷基的取代基取代，
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相互独立地选自H和CF3。
4.电子器件，其包含根据权利要求1的式(1)化合物。
5.根据权利要求4的电子器件，其中电子器件为有机场效应晶体管(OFET)。
6.根据权利要求1的式(1)化合物作为半导体材料的用途。
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10084865B2 (en) 2015-02-26 2018-09-25 Urban Airship, Inc. Mobile event notifications
US10200486B2 (en) 2015-02-26 2019-02-05 Urban Airship, Inc. Mobile event notifications for network enabled objects
FR3046016B1 (fr) * 2015-12-18 2018-03-30 Oberthur Technologies Procede de gestion des connexions entre un element securise et un serveur
USD845972S1 (en) 2016-04-14 2019-04-16 Popio Ip Holdings, Llc Display screen with graphical user interface
US10218939B2 (en) 2016-04-14 2019-02-26 Popio Ip Holdings, Llc Methods and systems for employing virtual support representatives in connection with mutli-pane video communications
US10827149B2 (en) 2016-04-14 2020-11-03 Popio Ip Holdings, Llc Methods and systems for utilizing multi-pane video communications in connection with check depositing
US10218938B2 (en) 2016-04-14 2019-02-26 Popio Ip Holdings, Llc Methods and systems for multi-pane video communications with photo-based signature verification
US10511805B2 (en) 2016-04-14 2019-12-17 Popio Ip Holdings, Llc Methods and systems for multi-pane video communications to execute user workflows
US11523087B2 (en) 2016-04-14 2022-12-06 Popio Mobile Video Cloud, Llc Methods and systems for utilizing multi-pane video communications in connection with notarizing digital documents
US9699406B1 (en) * 2016-04-14 2017-07-04 Alexander Mackenzie & Pranger Methods and systems for multi-pane video communications
EP3551635B1 (en) * 2016-12-06 2021-04-28 Basf Se Thieno-indeno-monomers and polymers
US10740123B2 (en) 2017-01-26 2020-08-11 Nice Ltd. Method and system for accessing table content in a digital image of the table
US10540167B2 (en) * 2017-01-26 2020-01-21 Nice Ltd. Image based method and system for building object model and application states comparison and graphic-based interoperability with an application
US10133953B2 (en) * 2017-01-26 2018-11-20 Nice Ltd. System and method for enabling graphic-based interoperability with a run-time application
US11995428B2 (en) 2017-01-26 2024-05-28 Nice Inc. Method and system for providing image-based interoperability with an application
US10594585B2 (en) * 2017-03-20 2020-03-17 Comcast Cable Communications, Llc Methods and systems for polling devices
US20180357681A1 (en) * 2017-06-13 2018-12-13 Lane Sullivan Dual-display digital signage apparatus for outdoor use
JP6846753B2 (ja) * 2017-06-28 2021-03-24 株式会社オプティム コンピュータシステム、Ｗｅｂ会議音声補助方法及びプログラム
TW201938562A (zh) * 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
EP3514679B1 (en) * 2018-01-22 2023-06-07 Top Victory Investments Limited Method and system for updating a software program installed in an electronic device
CN109134477B (zh) * 2018-06-25 2021-06-15 中山大学 一种吡咯单酮的氮杂并四苯相似物及其制备方法和应用
US10768951B2 (en) 2018-08-29 2020-09-08 Bank Of America Corporation Providing augmented reality user interfaces and controlling automated systems based on user activity information and pre-staging information
KR102308281B1 (ko) 2018-11-06 2021-10-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10970904B1 (en) 2019-06-21 2021-04-06 Twitch Interactive, Inc. Interface layout using relative positioning
US11368464B2 (en) * 2019-11-28 2022-06-21 Salesforce.Com, Inc. Monitoring resource utilization of an online system based on statistics describing browser attributes
US11225158B2 (en) * 2020-03-02 2022-01-18 Proterra Inc. Mediator system and method for controlling a charging control network
EP4107926A4 (en) * 2020-04-17 2024-06-05 Trusona, Inc. SYSTEMS AND METHODS FOR CRYPTOGRAPHIC AUTHENTICATION
US11790110B2 (en) 2021-02-09 2023-10-17 Nice Ltd. System and method for preventing sensitive information from being recorded
WO2024045068A1 (zh) * 2022-08-31 2024-03-07 广州视源电子科技股份有限公司 一种连接方法、装置、显示设备、终端设备及介质

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010061176A1 (en) * 2008-11-28 2010-06-03 Cambridge Display Technology Limited Organic semiconductors
WO2013024409A1 (en) * 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Carbazolocarbazol-bis(dicarboximides) and their use as semiconductors
WO2013084805A1 (ja) * 2011-12-08 2013-06-13 新日鉄住金化学株式会社 含窒素芳香族化合物、有機半導体材料及び有機電子デバイス
WO2013092474A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se Novel heterocyclic fluorescent dyes and method of production thereof
CN103214490A (zh) * 2013-03-25 2013-07-24 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种新型有机场效应晶体管材料的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012184196A (ja) * 2011-03-07 2012-09-27 Sumitomo Chemical Co Ltd 含ピロールヘテロアセン化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む薄膜及び該薄膜を含む有機半導体デバイス

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010061176A1 (en) * 2008-11-28 2010-06-03 Cambridge Display Technology Limited Organic semiconductors
WO2013024409A1 (en) * 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Carbazolocarbazol-bis(dicarboximides) and their use as semiconductors
WO2013084805A1 (ja) * 2011-12-08 2013-06-13 新日鉄住金化学株式会社 含窒素芳香族化合物、有機半導体材料及び有機電子デバイス
WO2013092474A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se Novel heterocyclic fluorescent dyes and method of production thereof
CN103214490A (zh) * 2013-03-25 2013-07-24 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种新型有机场效应晶体管材料的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HOMO and LUMO energy levels of N,N’-dinitrophenyl-substituted polar diketopyrrolopyrroles (DPPs);Martin Vala 等;《Dyes and Pigments》;20140314;第106卷;第136-142页，参见第137页右栏Scheme 2 *
Synthesis and Properties of a New Class of Fully Conjugated Azahexacene Analogues;Wan Yue 等;《Angew. Chem. Int. Ed.》;20140505;第53卷;第6159-6162页 *
Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 3: Syntheses of tri- and tetra-aryl DPPs;Richard L. Riggs 等;《Tetrahedron》;20051005;第61卷(第47期);第11230-11243页，参见第11232页Scheme 2 *

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