CN106083606B - 一种2,6-二苯基萘衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种2,6-二苯基萘衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106083606B
CN106083606B CN201610656011.4A CN201610656011A CN106083606B CN 106083606 B CN106083606 B CN 106083606B CN 201610656011 A CN201610656011 A CN 201610656011A CN 106083606 B CN106083606 B CN 106083606B
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
naphthalene derivatives
aryl
diphenyl naphthalene
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610656011.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106083606A (zh
Inventor
周雯庭
蔡辉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changchun Hyperions Technology Co Ltd
Original Assignee
Changchun Haipurunsi Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changchun Haipurunsi Technology Co Ltd filed Critical Changchun Haipurunsi Technology Co Ltd
Priority to CN201610656011.4A priority Critical patent/CN106083606B/zh
Publication of CN106083606A publication Critical patent/CN106083606A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106083606B publication Critical patent/CN106083606B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/92—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the nitrogen atom of at least one of the amino groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供一种2,6‑二苯基萘衍生物及其制备方法和应用，涉及有机光电材料技术领域。通过优化分子结构设计，本发明所得到的2,6‑二苯基萘衍生物具有更高的光取出效率，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的光取出材料，能够有效提高OLED器件的发光效率，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种2,6‑二苯基萘衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。

Description

一种2,6-二苯基萘衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种2,6-二苯基萘衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光显示(organic electroluminesence Display)技术被誉为具有梦幻般显示特征的平面显示技术，因其发光机理与发光二极管(LED)相似，所以又称之为OLED(organic light emitting diode)。2000年以来，OLED受到了业界的极大关注，开始步入产业化阶段。
OLED经过几十年的发展，已经取得了长足的进步。虽然其内量子效率已经接近100％，但外量子效率却仅有大约20％左右。大部分的光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在发光器件内部，导致了大量能量损失。为了提高器件的光取出效率，使用光取出层(Capping Layer，CPL)是目前行之有效的办法。光取出层可以降低金属电极的表面等离子体效应，达到调节出光方向和出光效率的作用。此外光取出层还需要在可见光内有最小的吸收和较为合适的折射率，对于红、绿、蓝三种颜色也需要有极为相似的性质。但是多制备一层CPL材料不但需要增加材料的成本预算，还需要增加一个单独的蒸镀腔室，这提高了OLED器件的制备成本。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种2,6-二苯基萘衍生物及其制备方法和应用。本发明所述2,6-二苯基萘衍生物是一类宽带系的具有空穴传输功能的CPL材料，并且在可见光波段内没有明显吸收，可同时作为空穴传输层和光取出层，提高了器件的发光效率，并且大大节省了器件的制备成本。
本发明提供了一种2,6-二苯基萘衍生物，其特征在于，结构式(I)如下所示：
其中，Ar为C6-C60的芳基、C10-C60的稠芳基、C5-C60的六元杂环或C4-C60的五元杂环,X为C6-C30的芳胺基或C6-C30的稠杂环。
优选的，所述Ar为C6-C30的芳基、C10-C30的稠芳基、C5-C30的六元杂环或C4-C30的五元杂环。
优选的，所述Ar为C6-C30的芳基、C10-C30的稠芳基或C4-C30的五元杂环。
优选的，所述X为C12-C24的芳胺基或C12-C24的稠杂环。
更进一步优选的，所述2,6-二苯基萘衍生物为TM1-TM32所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种2,6-二苯基萘衍生物的制备方法，包括：
将式(A)所示的中间体和式(B)所示的化合物在氮气保护下经过偶联反应得到式(Ⅰ)2,6-二苯基萘衍生物：
其中，Ar为C6-C60的芳基、C10-C60的稠芳基、C5-C60的六元杂环或C4-C60的五元杂环,X为C6-C30的芳胺基或C6-C30的稠杂环。
本发明还提供了上述2,6-二苯基萘衍生物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；
所述光取出层中含有所述的2,6-二苯基萘衍生物。
优选的，所述光取出层和空穴传输层同时含有所述的2,6-二苯基萘衍生物。
本发明还提供一种显示装置，含有所述有机电致发光器件。
本发明提供了一种2,6-二苯基萘衍生物，该2,6-二苯基萘衍生物具有式(Ⅰ)所示结构，是带隙较宽的有机材料，在可见光波段内没有明显吸收，可同时作为空穴传输材料和光取出材料应用于OLED器件中，将该2,6-二苯基萘衍生物作为光取出层材料可以改善半透射电极的透过率，提高OLED器件的外量子效率，可见光范围内透过率达80％以上；将所述2,6-二苯基萘衍生物同时作为空穴传输层和光取出层应用于OLED器件中，不仅提高了器件的发光效率，还能有效节约成本。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于以下实施方式。
本发明首先提供一种2,6-二苯基萘衍生物，结构式为：
其中，Ar为C6-C60的芳基、C10-C60的稠芳基、C5-C60的六元杂环或C4-C60的五元杂环,X为C6-C30的芳胺基或C6-C30的稠杂环。
优选的，Ar为C6-C30的芳基、C10-C30的稠芳基、C5-C30的六元杂环或C4-C30的五元杂环，X为C6-C30的芳胺基或C6-C30的稠杂环；
可选的，Ar的结构如下所示：
可选的，X的结构如下所示：
更优选的，Ar为C6-C30的芳基、C10-C30的稠芳基或C4-C30的五元杂环，X为C12-C24的芳胺基或C12-C24的稠杂环。
最优选的，Ar的结构如下：
X的结构如下：
具体的，所述2,6-二苯基萘衍生物优选选自如下TM1-TM32所示结构中的任意一种：
本发明还提供了所述2,6-二苯基萘衍生物的制备方法，包括：
将式(A)所示的化合物和式(B)所示的化合物在氮气保护下经过偶联反应得到式(Ⅰ)所示的2,6-二苯基萘衍生物：
其中，Ar为C6-C60的芳基、C10-C60的稠芳基、C5-C60的六元杂环或C4-C60的五元杂环,X为C6-C30的芳胺基或C6-C30的稠杂环。
按照本发明，式(A)所示的中间体按照如下所示方法制备得到：
(1)将式A-1所示的2,6-二氯萘与单质溴反应，得到式A-2所示的化合物；
(2)将式A-2所示的化合物与格式试剂Ar-MgBr反应，得到式(A)所示的中间体。
本发明对上述方法中步骤(1)～(2)中的反应条件没有特别的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可。
按照本发明，将式(A)所示的中间体与式(B)所示的化合物在氮气保护下经过偶联反应得到式(Ⅰ)所示的2,6-二苯基萘衍生物，本发明对所述偶联反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的偶联反应即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明进一步提供了所述的2,6-二苯基萘衍生物在有机电致发光器件中的应用。所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；优选所述光取出层中含有所述的2,6-二苯基萘衍生物，更优选所述光取出层和空穴传输层同时含有所述的2,6-二苯基萘衍生物。
采用的器件结构优选的，具体为：以ITO透明玻璃作为阳极；NPB或所述2,6-二苯基萘衍生物(TM1-TM32中的任意一种)作为空穴传输层；TCTA作为发光层，或作为主体同磷光材料掺杂(掺杂的质量浓度为0.5～30.0％)作为发光层；TPBI作为电子传输层；以Al层作为阴极；最后将所述的2,6-二苯基萘衍生物(TM1～TM32中的任意一种)蒸镀在上述阴极上，作为光取出层。上述器件采用了本发明所述的2,6-二苯基萘衍生物(TM1-TM32中的任意一种)作为光取出层或同时作为光取出层和空穴传输层，较传统器件发光效率得到了显著提高：上述器件的发光效率在35cd/A～56cd/A之间，传统器件的发光效率为28cd/A。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
本发明更进一步提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
通过以下实施例更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。
实施例1：中间体A的制备
(1)化合物A-2的合成：向150ml三口烧瓶中加入82ml发烟硝酸(29％SO3)，依次加入11.0g(56mmol)的2,6-二氯萘(化合物A-1)、36g(225mmol)的Br2、0.25g的Fe和0.25g的I2，在60-70℃下剧烈搅拌6小时。将混合体系倒入冰水中，过滤，固体依次用亚硫酸氢钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和水洗涤。在甲苯中重结晶，得到26.1g(产率91％)的化合物A-2。
(2)中间体A-a的合成：向干燥的150ml三口烧瓶中依次加入32ml干燥的四氢呋喃和5.8g(32mmol)苯基溴化镁，将2.45g(4.0mmol)的化合物A-2溶于20ml干燥的四氢呋喃中，在N2的保护下加入反应体系中，室温搅拌12小时。在0℃下，将6.35g(25mmol)的I2加入反应体系中，室温下搅拌2小时。用水猝灭反应，用CHCl3(3×100ml)萃取。有机层依次用2M的亚硫酸氢钠水溶液(2×200ml)、饱和食盐水(50ml)和水(50ml)洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。滤掉硫酸镁固体，减压蒸馏掉有机溶剂，过滤，所得固体用少量的甲苯和己烷洗涤，得到1.4g粗品。柱层析(正己烷/甲苯＝30:1，V/V)得到1.17g中间体A-a。总产率为43％。质谱m/z：684.03(计算值：683.98)。理论元素含量(％)C34H22I2：C,59.67；H,3.24；I,37.09；实测元素含量(％)：C,59.35；H,3.14；I,37.01。上述结果证实获得产物为目标产品。
(3)中间体A-b的合成：其他步骤均与中间体A-a的合成步骤相同，将苯基溴化镁替换为等摩尔的1-萘基溴化镁，得到中间体A-b。质谱m/z：884.62(计算值：884.58)。理论元素含量(％)C50H30I2：C,67.89；H,3.42；I,28.69；实测元素含量(％)：C,67.71；H,3.33；I,28.44。上述结果证实获得产物为目标产品。
(4)中间体A-c的合成：其他步骤均与中间体A-a的合成步骤相同，将苯基溴化镁替换为等摩尔的2-萘基溴化镁，得到中间体A-c。质谱m/z：884.89(计算值：884.58)。理论元素含量(％)C50H30I2：C,67.89；H,3.42；I,28.69；实测元素含量(％)：C,67.82；H,3.39；I,28.43。上述结果证实获得产物为目标产品。
(5)中间体A-d的合成：其他步骤均与中间体A-a的合成步骤相同，将苯基溴化镁替换为等摩尔的2-噻吩溴化镁，得到中间体A-d。质谱m/z：708.55(计算值：708.46)。理论元素含量(％)C26H14I2S4：C,44.08；H,1.99；I,35.83；S,18.10。实测元素含量(％)：C,43.88；H,1.67；I,35.48；S,18.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物TM1的合成
将684mg(1mmol)的中间体A-a和231mg(0.2mmol)的四(三苯基膦)钯混合物加入10ml去除空气的甲苯中，在N2保护下，将体系加热到60℃，搅拌5分钟。向体系中依次加入636mg(2.2mmol)三苯胺-4-硼酸、2.5ml去除空气的乙醇和5ml去除空气的2M的碳酸钠水溶液，在80℃下搅拌21小时。将反应体系倒入大量水中，用二氯甲烷萃取。有机层依次用饱和食盐水和水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏。残留固体经柱层析(己烷/二氯甲烷＝4:4,V/V)纯化后，在己烷/氯仿混合溶液中重结晶，得到597mg(0.65mmol)的化合物TM1，产率为65％。质谱m/z：919.35(计算值：919.16)。理论元素含量(％)C70H50N2：C,91.47；H,5.48；N,3.05。实测元素含量(％)：C,91.24；H,5.41；N,3.03。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物TM2的合成
将实施例2中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-(N-(萘-1-基)-N-苯胺基)苯硼酸，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM2。质谱m/z：1019.36(计算值：1019.28)。理论元素含量(％)C78H54N2：C,91.91；H,5.34；N,2.75。实测元素含量(％)：C,91.47；H,5.19；N,2.44。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物TM3的合成
将实施例2中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-(N-(1-萘基)-N-(2-萘基)胺基)苯硼酸，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM3。质谱m/z：1119.66(计算值：1119.39)。理论元素含量(％)C86H58N2：C,92.27；H,5.22；N,2.50。实测元素含量(％)：C,92.33；H,5.14；N,2.37。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物TM4的合成
将实施例2中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的B-[4-[1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺基]苯硼酸，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM4。质谱m/z：1303.88(计算值：1303.67)。理论元素含量(％)C100H74N2：C,92.13；H,5.72；N,2.15。实测元素含量(％)：C,91.01；H,5.64；N,2.12。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物TM5的合成
将实施例2中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的B-[4-[二(4-甲氧基苯基)胺基]]苯硼酸，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM5。质谱m/z：1039.46(计算值：1039.26)。理论元素含量(％)C74H58N2O4：C,85.52；H,5.63；N,2.70；O,6.16。实测元素含量(％)：C,85.36；H,5.57；N,2.48；O,6.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例7：化合物TM6的合成
将实施例2中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-(二联苯基-4-氨基)苯硼酸，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM6。质谱m/z：1223.88(计算值：1223.54)。理论元素含量(％)C94H66N2：C,92.27；H,5.44；N,2.29。实测元素含量(％)：C,92.13；H,5.29；N,2.17。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例8：化合物TM7的合成
将实施例2中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-[二(4-甲苯基)胺]苯基]硼酸，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM7。质谱m/z：975.34(计算值：975.27)。理论元素含量(％)C74H58N2：C,91.13；H,5.99；N,2.87。实测元素含量(％)：C,91.07；H,5.85；N,2.61。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例9：化合物TM8的合成
将实施例2中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-咔唑-9-基苯硼酸，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物TM8。质谱m/z：915.31(计算值：915.13)。理论元素含量(％)C70H46N2：C,91.87；H,5.07；N,3.06。实测元素含量(％)：C,91.65；H,5.01；N,3.03。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例10：化合物TM9的合成
将884mg(1mmol)的中间体A-b和231mg(0.2mmol)的四(三苯基膦)钯混合物加入10ml去除空气的苯中，在N2保护下，将体系加热到60℃，搅拌5分钟。向体系中依次加入636mg(2.2mmol)三苯胺-4-硼酸、2.5ml去除空气的乙醇和5ml去除空气的2M的碳酸钠水溶液，在80℃下搅拌21小时。将反应体系倒入大量水中，用二氯甲烷萃取。有机层依次用饱和食盐水和水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏。残留固体经柱层析(己烷/二氯甲烷＝4:4,V/V)纯化后，在己烷/氯仿混合溶液中重结晶，得到705mg(0.63mmol)的化合物TM9，产率为63％。质谱m/z：1119.46计算值：1119.39)。理论元素含量(％)C86H58N2：C,92.27；H,5.22；N,2.50。实测元素含量(％)：C,92.11；H,5.16；N,2.38。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例11：化合物TM10的合成
将实施例10中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-(N-(萘-1-基)-N-苯胺基)苯硼酸，其他步骤均与实施例10相同，得到化合物TM10。质谱m/z：1219.74(计算值：1219.51)。理论元素含量(％)C94H62N2：C,92.58；H,5.12；N,2.30。实测元素含量(％)：C,92.41；H,5.07；N,2.11。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例12：化合物TM11的合成
将实施例10中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-(N-(1-萘基)-N-(2-萘基)胺基)苯硼酸，其他步骤均与实施例10相同，得到化合物TM11。质谱m/z：1319.96(计算值：1319.63)。理论元素含量(％)C102H66N2：C,92.84；H,5.04；N,2.12。实测元素含量(％)：C,92.51；H,5.01；N,2.06。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例13：化合物TM12的合成
将实施例10中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的B-[4-[1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺基]苯硼酸，其他步骤均与实施例10相同，得到化合物TM12。质谱m/z：1504.24(计算值：1503.91)。理论元素含量(％)C116H82N2：C,92.64；H,5.50；N,1.86。实测元素含量(％)：C,92.58；H,5.39；N,1.74。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例14：化合物TM13的合成
将实施例10中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的B-[4-[二(4-甲氧基苯基)胺基]]苯硼酸，其他步骤均与实施例10相同，得到化合物TM13。质谱m/z：1239.64(计算值：1239.50)。理论元素含量(％)C90H66N2O4：C,87.21；H,5.37；N,2.26；O,5.16。实测元素含量(％)：C,87.14；H,5.23；N,2.14；O,5.03。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例15：化合物TM14的合成
将实施例10中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-(二联苯基-4-氨基)苯硼酸，其他步骤均与实施例10相同，得到化合物TM14。质谱m/z：1423.89(计算值：1423.78)。理论元素含量(％)C110H74N2：C,92.79；H,5.24；N,1.97。实测元素含量(％)：C,92.63；H,5.08；N,1.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例16：化合物TM15的合成
将实施例10中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-[二(4-甲苯基)胺]苯基]硼酸，其他步骤均与实施例10相同，得到化合物TM15。质谱m/z：1175.64(计算值：1175.50)。理论元素含量(％)C90H66N2：C,91.96；H,5.66；N,2.38。实测元素含量(％)：C,91.78；H,5.53；N,2.18。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例17：化合物TM16的合成
将实施例10中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-咔唑-9-基苯硼酸，其他步骤均与实施例10相同，得到化合物TM16。质谱m/z：1115.63(计算值：1115.36)。理论元素含量(％)C86H54N2：C,92.61；H,4.88；N,2.51。实测元素含量(％)：C,92.47；H,4.73；N,2.47。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例18：化合物TM17的合成
将884mg(1mmol)的中间体A-c和231mg(0.2mmol)的四(三苯基膦)钯混合物加入10ml去除空气的苯中，在N2保护下，将体系加热到60℃，搅拌5分钟。向体系中依次加入636mg(2.2mmol)三苯胺-4-硼酸、2.5ml去除空气的乙醇和5ml去除空气的2M的碳酸钠水溶液，在80℃下搅拌21小时。将反应体系倒入大量水中，用二氯甲烷萃取。有机层依次用饱和食盐水和水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏。残留固体经柱层析(己烷/二氯甲烷＝4:4,V/V)纯化后，在己烷/氯仿混合溶液中重结晶，得到663mg(0.593mmol)的化合物TM17，产率为59％。质谱m/z：1119.64(计算值：1119.39)。理论元素含量(％)C86H58N2：C,92.27；H,5.22；N,2.50。实测元素含量(％)：C,92.13；H,5.08；N,2.28。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例19：化合物TM18的合成
将实施例18中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-(N-(萘-1-基)-N-苯胺基)苯硼酸，其他步骤均与实施例18相同，得到化合物TM18。质谱m/z：1219.68(计算值：1219.51)。理论元素含量(％)C94H62N2：C,92.58；H,5.12；N,2.30。实测元素含量(％)：C,92.44；H,5.08；N,2.16。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例20：化合物TM19的合成
将实施例18中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-(N-(1-萘基)-N-(2-萘基)胺基)苯硼酸，其他步骤均与实施例18相同，得到化合物TM19。质谱m/z：1319.77(计算值：1319.63)。理论元素含量(％)C102H66N2：C,92.84；H,5.04；N,2.12。实测元素含量(％)：C,92.75；H,4.96；N,2.03。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例21：化合物TM20的合成
将实施例18中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的B-[4-[1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺基]苯硼酸，其他步骤均与实施例18相同，得到化合物TM20。质谱m/z：1503.99(计算值：1503.91)。理论元素含量(％)C116H82N2：C,92.64；H,5.50；N,1.86。实测元素含量(％)：C,92.57；H,5.46；N,1.74。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例22：化合物TM21的合成
将实施例18中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的B-[4-[二(4-甲氧基苯基)胺基]]苯硼酸，其他步骤均与实施例18相同，得到化合物TM21。质谱m/z：1239.66(计算值：1239.50)。理论元素含量(％)C90H66N2O4：C,87.21；H,5.37；N,2.26；O,5.16。实测元素含量(％)：C,87.06；H,5.23；N,2.17；O,5.09。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例23：化合物TM22的合成
将实施例18中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-(二联苯基-4-氨基)苯硼酸，其他步骤均与实施例18相同，得到化合物TM22。质谱m/z：1423.86(计算值：1423.78)。理论元素含量(％)C110H74N2：C,92.79；H,5.24；N,1.97。实测元素含量(％)：C,92.61；H,5.13；N,1.88。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例24：化合物TM23的合成
将实施例18中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-[二(4-甲苯基)胺]苯基]硼酸，其他步骤均与实施例18相同，得到化合物TM23。质谱m/z：1175.71(计算值：1175.50)。理论元素含量(％)C90H66N2：C,91.96；H,5.66；N,2.38。实测元素含量(％)：C,91.78；H,5.54；N,2.26。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例25：化合物TM24的合成
将实施例18中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-咔唑-9-基苯硼酸，其他步骤均与实施例18相同，得到化合物TM24。质谱m/z：1115.47(计算值：1115.36)。理论元素含量(％)C86H54N2：C,92.61；H,4.88；N,2.51。实测元素含量(％)：C,92.48；H,4.74；N,2.43。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例26：化合物TM25的合成
将708mg(1mmol)的中间体A-d和231mg(0.2mmol)的四(三苯基膦)钯混合物加入10ml去除空气的苯中，在N2保护下，将体系加热到60℃，搅拌5分钟。向体系中依次加入636mg(2.2mmol)三苯胺-4-硼酸、2.5ml去除空气的乙醇和5ml去除空气的2M的碳酸钠水溶液，在80℃下搅拌21小时。将反应体系倒入大量水中，用二氯甲烷萃取。有机层依次用饱和食盐水和水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏。残留固体经柱层析(己烷/二氯甲烷＝4:4,V/V)纯化后，在己烷/氯仿混合溶液中重结晶，得到529mg(0.561mmol)的化合物TM25，产率为55％。质谱m/z：943.38(计算值：943.27)。理论元素含量(％)C62H42N2S4：C,78.94；H,4.49；N,2.97；S,13.60。实测元素含量(％)：C,78.86；H,4.35；N,2.78；S,13.54。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例27：化合物TM26的合成
将实施例26中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-(N-(萘-1-基)-N-苯胺基)苯硼酸，其他步骤均与实施例26相同，得到化合物TM26。质谱m/z：1043.51(计算值：1043.39)。理论元素含量(％)C70H46N2S4：C,80.58；H,4.44；N,2.68；S,12.29。实测元素含量(％)：C,80.44；H,4.32；N,2.54；S,12.13。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例28：化合物TM27的合成
将实施例26中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-(N-(1-萘基)-N-(2-萘基)胺基)苯硼酸，其他步骤均与实施例26相同，得到化合物TM27。质谱m/z：1143.68(计算值：1143.51)。理论元素含量(％)C78H50N2S4：C,81.93；H,4.41；N,2.45；S,11.22。实测元素含量(％)：C,81.85；H,4.31；N,2.34；S,11.13。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例29：化合物TM28的合成
将实施例26中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的B-[4-[1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺基]苯硼酸，其他步骤均与实施例26相同，得到化合物TM28。质谱m/z：1327.88(计算值：1327.78)。理论元素含量(％)C92H66N2S4：C,83.22；H,5.01；N,2.11；S,9.66。实测元素含量(％)：C,83.07；H,4.93；N,2.04；S,9.57。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例30：化合物TM29的合成
将实施例26中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的B-[4-[二(4-甲氧基苯基)胺基]]苯硼酸，其他步骤均与实施例26相同，得到化合物TM29。质谱m/z：1063.48(计算值：1063.37)。理论元素含量(％)C66H50N2O4S4：C,74.55；H,4.74；N,2.63；O,6.02；S,12.06。实测元素含量(％)：C,74.36；H,4.59；N,2.51；O,5.94；S,11.89。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例31：化合物TM30的合成
将实施例26中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-(二联苯基-4-氨基)苯硼酸，其他步骤均与实施例26相同，得到化合物TM30。质谱m/z：1247.74(计算值：1247.65)。理论元素含量(％)C86H58N2S4：C,82.79；H,4.69；N,2.25；S,10.28。实测元素含量(％)：C,82.65；H,4.53；N,2.14；S,10.16。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例32：化合物TM31的合成
将实施例26中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-[二(4-甲苯基)胺]苯基]硼酸，其他步骤均与实施例26相同，得到化合物TM31。质谱m/z：999.46(计算值：999.38)。理论元素含量(％)C66H50N2S4：C,79.32；H,5.04；N,2.80；S,12.83。实测元素含量(％)：C,79.16；H,4.93；N,2.67；S,12.74。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例33：化合物TM32的合成
将实施例26中的三苯胺-4-硼酸替换为等摩尔的4-咔唑-9-基苯硼酸，其他步骤均与实施例26相同，得到化合物TM32。质谱m/z：939.46(计算值：939.24)。理论元素含量(％)C62H38N2S4：C,79.28；H,4.08；N,2.98；S,13.66。实测元素含量(％)：C,79.15；H,4.05；N,2.86；S,13.54。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例34：发光器件1的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为13wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀TM1化合物作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为50nm。该器件发蓝光，发光效率为38cd/A。
实施例35：发光器件2的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为13wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀TM14化合物作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为50nm。该器件发蓝光，发光效率为45cd/A。
实施例36：发光器件3的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为13wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀TM20化合物作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为50nm。该器件发蓝光，发光效率为35cd/A。
实施例37：发光器件4的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为13wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀TM32化合物作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为50nm。该器件发蓝光，发光效率为50cd/A。
实施例38：发光器件5的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀TM32化合物作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为13wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。最后在阴极上蒸镀TM32化合物作为光取出层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为50nm。该器件发蓝光，发光效率为56cd/A。
对比实施例：发光器件6的制备
选取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀TCTA/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为13wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。最后在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。该器件发蓝光，发光效率为28cd/A。
发光器件 发光效率(cd/A)
1 38
2 45
3 35
4 50
5 56
6 28
以上结果表明，本发明的2,6-二苯基萘衍生物作为光取出层材料，应用于有机电致发光器件中，发光效率高，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种2,6-二苯基萘衍生物，其特征在于，结构式(I)如下所示：
其中，Ar为C6-C60的芳基、C10-C60的稠芳基、C5-C60的六元杂环或C4-C60的五元杂环,X为C6-C30的芳胺基或C6-C30的稠杂环。
2.根据权利要求1所述的一种2,6-二苯基萘衍生物，其特征在于，Ar为C6-C30的芳基、C10-C30的稠芳基、C5-C30的六元杂环或C4-C30的五元杂环。
3.根据权利要求1所述的一种2,6-二苯基萘衍生物，其特征在于，Ar为C6-C30的芳基、C10-C30的稠芳基或C4-C30的五元杂环。
4.根据权利要求1所述的一种2,6-二苯基萘衍生物，其特征在于，X为C12-C24的芳胺基或C12-C24的稠杂环。
5.根据权利要求1-4任一项所述的一种2,6-二苯基萘衍生物，其特征在于，所述的2,6-二苯基萘衍生物为化合物TM1～TM32中的任意一种：
6.权利要求1-5任一项所述的2,6-二苯基萘衍生物的制备方法，其特征在于，包括：
将式(A)所示的中间体和式(B)所示的化合物在氮气保护下经过偶联反应得到式(Ⅰ)所示的2,6-二苯基萘衍生物：
其中，Ar为C6-C60的芳基、C10-C60的稠芳基、C5-C60的六元杂环或C4-C60的五元杂环,X为C6-C30的芳胺基或C6-C30的稠杂环。
7.权利要求1-5任意一项所述的2,6-二苯基萘衍生物在有机电致发光器件中的应用。
8.根据权利要求7所述的2,6-二苯基萘衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述光取出层中含有权利要求1-5任一项所述的2,6-二苯基萘衍生物。
9.根据权利要求8所述的2,6-二苯基萘衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述光取出层和空穴传输层同时含有权利要求1～5任一项所述的2,6-二苯基萘衍生物。
CN201610656011.4A 2016-08-11 2016-08-11 一种2,6-二苯基萘衍生物及其制备方法和应用 Active CN106083606B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610656011.4A CN106083606B (zh) 2016-08-11 2016-08-11 一种2,6-二苯基萘衍生物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610656011.4A CN106083606B (zh) 2016-08-11 2016-08-11 一种2,6-二苯基萘衍生物及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106083606A CN106083606A (zh) 2016-11-09
CN106083606B true CN106083606B (zh) 2018-06-29

Family

ID=57456774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610656011.4A Active CN106083606B (zh) 2016-08-11 2016-08-11 一种2,6-二苯基萘衍生物及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106083606B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11805697B2 (en) 2018-01-26 2023-10-31 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
US11849632B2 (en) 2019-03-20 2023-12-19 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting device including the same
US11871656B2 (en) 2018-01-26 2024-01-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109790459B (zh) * 2016-11-23 2022-08-12 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物
CN107753929A (zh) * 2017-11-10 2018-03-06 河南工业大学 一种含麦胚球蛋白的保健口服液及其制备方法
KR20200042060A (ko) * 2018-10-12 2020-04-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
CN111718346B (zh) * 2020-05-06 2021-11-09 浙江虹舞科技有限公司 一种延迟荧光发光材料及发光元件
CN114621133B (zh) * 2022-04-02 2024-04-02 上海八亿时空先进材料有限公司 一种有机化合物、有机电致发光材料及发光元件

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102265422A (zh) * 2008-12-26 2011-11-30 先锋株式会社 有机电致发光器件

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11805697B2 (en) 2018-01-26 2023-10-31 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
US11871656B2 (en) 2018-01-26 2024-01-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
US11849632B2 (en) 2019-03-20 2023-12-19 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting device including the same

Also Published As

Publication number Publication date
CN106083606A (zh) 2016-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106083606B (zh) 一种2,6-二苯基萘衍生物及其制备方法和应用
CN106632185B (zh) 一种9，9-二苯基芴衍生物及其制备方法和应用
CN103951621B (zh) 一种蓝色有机发光二极管材料
CN106699634B (zh) 一种芳香胺衍生物及其制备方法和应用
CN106397318B (zh) 一种10-氮（杂）蒽衍生物及其制备方法和应用
CN113121511B (zh) 一类具有圆偏振发光的菲并咪唑电致发光材料及其制备方法与应用
CN103183638A (zh) 一类化合物、其制法和含有其的有机电致发光器件
CN102659846B (zh) N-取代苯基苯并咪唑类三价铱有机金属配合物、其制备方法与用途
CN106749132A (zh) 一种芳香族化合物及其制备方法和应用
CN106397341A (zh) 一种吩嗪衍生物及其制备方法和应用
CN105461756A (zh) 一种作为oled掺杂材料的磷光铱配合物
CN107011269A (zh) 可采用环境友好溶剂加工的以螺芴单元为核的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
CN106146317A (zh) 一种对三联苯衍生物及其制备方法和应用
CN107236003B (zh) 含咔唑树枝蓝光热激发延迟荧光芳香材料及其暖白光器件制备方法和应用
CN108218891A (zh) 一类电致发光化合物及其制备方法和应用
CN102898469B (zh) 双功能化双膦氧取代芴基光电功能材料及其制备方法和应用
CN108516959A (zh) 吖啶类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN108424420A (zh) 含有硅原子的三嗪化合物及其应用和一种有机电致发光器件
CN107245037B (zh) 一种梯形大分子衍生物及其制备方法与应用
CN105541921A (zh) 稳定电致红色发光材料及其制备的有机电致发光器件
CN108948015A (zh) 一种芘衍生物及其有机电致发光器件
CN102850320B (zh) 含二苯并噻吩砜化合物及其制备方法和应用
CN107954921A (zh) 一种用9-苯基芴封端的电致发光材料及其制备方法与应用
Ruduss et al. Effects of steric encumbrance of iridium (iii) complex core on performance of solution-processed organic light emitting diodes
Chen et al. Red-and white-emitting organic light-emitting diodes based on trimetallic dendritic europium (III) complex: Eu3 (DBM) 9 (TMMB)

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB03 Change of inventor or designer information
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Zhou Wenting

Inventor after: Cai Hui

Inventor before: Zhou Wenting

Inventor before: Guo Jianhua

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP03 Change of name, title or address
CP03 Change of name, title or address

Address after: 130000 A5, North Lake Science and Technology Park, 3333 North Sheng street, Beihu science and Technology Development Zone, Jilin, Changchun

Patentee after: Changchun hiprunsi Technology Co., Ltd

Address before: 130000 A5, North Lake Science Park, 3333 North Main Street, hi tech North Zone, Jilin, Changchun

Patentee before: CHANGCHUN HAIPURUNSI TECHNOLOGY Co.,Ltd.