CN105908550A - 一种从桉木中分离提取木质素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从桉木中分离提取木质素的方法，包括如下步骤：1)将桉木粉末和深度共熔溶剂加入反应釜中，控制反应温度60‑100℃，搅拌反应4‑10小时；所述深度共熔溶剂由乳酸与苄基三乙基氯化铵按摩尔比1:3‑1:9混合均匀制得；2)取出反应产物，减压抽滤，并用乙醇洗涤残渣，对抽滤所得滤液进行旋转蒸发得到浓缩液，并回收乙醇；浓缩液中加入去离子水，静置分离得到含有沉淀物的混合液；3)对上述混合液进行离心，然后固液分离，所得固相用去离子水洗涤，洗净即为再生木质素。本发明可以有效提取出桉木中的木质素，产品的纯度均在90％以上。该方法工艺简单、条件温和提高了生物质资源利用效率，降低了成本。
Description
技术领域
本发明涉及生物质预处理及组分分离技术，尤其是一种从桉木中分离提取高纯度木质素的方法。
背景技术
由于具有产量大、污染低、可再生等优点，生物质被认为是一种理想的可替代能源。木质素是自然界中含量仅次于纤维素的生物质资源之一，是唯一可再生的含芳香结构的物质。木质素是由丙烷单元构成的天然芳香族高分子，可广泛应用于合成树脂、表面活性剂、选矿浮选剂、耐火材料等领域。木质素的分离及高值化技术逐渐得到了广泛的关注。
木质纤维素结构复杂，纤维素分子链内存在分子内和分子间的氢键，并以多层的空间结构形成了高结晶性的网状结构，同时木质素通过阿魏酸或对香豆酸与半纤维素侧链***糖O-5位连接形成木质素-阿魏酸-半纤维素特殊的桥式交联结构，而木质素与纤维素之间以范德华力或氢键结合。因此，分离木质素需要同时实现预处理对木质素的高选择性作用和对三种组分之间连接的化学键的有效打断。
传统的木质素提取方法主要酸法、碱法和有机溶剂法。其中，酸法提取一般是利用72％的浓硫酸处理植物原料，使聚糖溶解，并以稀酸补充水解，保留下来的残渣即为酸木质素。酸法中大量的浓硫酸会对设备的腐蚀严重，造成一定的经济损失。碱法提取主要以碱溶液使得木质素在一定条件下溶出，然后向碱溶液中加入酸使木质素沉淀，所得木质素多以木质素盐形式存在，木质素纯度不高，不利于木质素深度加工利用，同时容易造成环境污染。有机溶剂法利用有机溶剂良好的溶解性和易挥发性，达到木质素的分离目的。此方法可以通过蒸馏回收有机溶剂达到循环作用。但有机溶剂的易燃、易挥发和毒性高等缺点，存在安全隐患。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于深度共熔溶剂的体系预处理生物质来选择性分离提取桉木中木质素的方法，该方法所需工艺简单、处理迅速、条件温和，且不会造成附加环境危害，实现了桉木木材的高效预处理，提高了生物质资源利用的效率，为后续的高值化利用提供了一定的便利。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种从桉木中分离提取木质素的方法，包括如下步骤：
1)将桉木粉末和深度共熔溶剂加入反应釜中，桉木粉末与深度共熔溶剂的质量比为1:10-1:30，控制反应温度60-100℃，搅拌，反应4-10小时；所述深度共熔溶剂由乳酸与苄基三乙基氯化铵按摩尔比1:3-1:9混合均匀而得；
2)取出反应产物，减压抽滤，并用乙醇洗涤残渣，对抽滤所得滤液进行旋转蒸发得到浓缩液，并回收乙醇；浓缩液中加入去离子水，静置分离得到含有沉淀物的混合液；
3)对上述混合液进行离心，然后固液分离，所得固相用去离子水洗涤，洗净即为再生木质素。
步骤3)所述固液分离后所得液相产物经减压蒸馏回收深度共熔溶剂。
所述减压蒸馏是采用旋转蒸发仪在50-100℃水浴条件下进行。
所述深度共熔溶剂的制备：将乳酸与苄基三乙基氯化铵混合后在30-80℃于恒温摇床处理1-4小时，形成均匀透明的溶液。
所述深度共熔溶剂中苄基三乙基氯化铵与乳酸摩尔比为1:7-1:9。
所述桉木粉末是将桉木树干粉碎后筛选出20-60目的粉末。
步骤2)所述浓缩液与去离子水的体积比为1:5-1:15。
步骤3)所述离心的转速为3000-10000rpm，时间为5-25min。
步骤3)所得固相洗净后于60-105℃烘干后即得再生木质素。
优选地，步骤1)反应温度80-90℃，反应5-8小时。
步骤1)搅拌的转速为100-150rpm。
与现有技术相比，本发明的优点和有益效果如下：
1)采用了深度共熔溶剂(Deep Eutectic Solvent,DES)来预处理桉木，体系中的DES和乙醇可以通过旋转蒸发来回收重复使用，一定程度上降低了试剂成本，同时也有效降低了对环境的污染，方法具有良好的经济性和环保性。
2)本发明采用可循环使用的乳酸(LA)与苄基三乙基氯化铵(TEBA)制备成的DES溶剂体系对桉木粉进行预处理，通过对溶剂体系中LA与TEBA摩尔比的调节，使体系选择性地溶解木质，整个处理工艺各阶段得到的产物的分离效率高和结构完整性好。本发明可以有效提取出桉木中的木质素，甚至可以达到90-95％，产品的纯度均在90％以上。
3)该方法所需工艺简单、处理迅速、条件温和且不会造成附加的环境危害，实现了对桉木类植物的高效预处理和组分分离，提高了生物质资源利用效率，降低了成本，解决了桉木利用中木质素组分利用程度低的难题。
附图说明
图1为本发明实施例3制备的木质素产品的红外谱图。
图2为本发明实施例3制备的木质素产品的1C-NMR核磁共振氢谱。
具体实施方式
通过实施例对本发明作进一步说明，对于未特别注明的工艺参数，可参照常规技术进行。
实施例1
1.一种从桉木中选择性分离木质素的方法，具体步骤如下：
1)将桉木树干粉碎后筛选出40-60目的粉末，在真空干燥箱中于100±5℃、0.01Mpa条件下烘干；
2)向反应釜中先后加入1g桉木粉末和10g为DES(TEBA与LA摩尔比1:9)，适当摇动使固液两相混合均匀；
3)启动反应釜，控制反应温度90℃，固定转速为100rpm，反应8h；
4)反应完后待反应物冷却至室温后取出反应产物，采用布氏漏斗进行减压抽滤，并用乙醇洗涤残渣，对抽滤得到的滤液于70±5℃、0.02Mpa进行旋转蒸发得到浓缩液，并回收乙醇；
5)所得10g±1g浓缩液中加入50ml去离子水，静置10小时，得到含有沉淀物的混合液；
6)对上述混合液以4000rpm/min转速离心15min，然后用布氏漏斗进行减压过滤分离；
7)用去离子水洗涤固液分离后所得固相，洗净后于80±5℃烘干得到目标产品，即为再生木质素。
8)固液分离后所得液相产物经旋转蒸发仪在80℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏得到浓缩液，即为回收的DES，重复循环使用。
检测结果表明：桉木粉经过DES的预处理和后续的提取分离，所得木质素的得率为77％±4％，纯度为95±1％，所述木质素得率为再生的木质素质量与桉木粉中木质素的质量比值。DES经旋转蒸发仪在80℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏回收，回收率为93％±1％。实验中用于洗涤残渣的乙醇通过旋转蒸发仪于70±5℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏回收，回收率为99％±1％。
实施例2
1.一种从桉木中选择性分离木质素的方法，具体步骤如下：
1)将桉木树干粉碎后筛选出40-60目的粉末，在真空干燥箱中于100±5℃、0.01Mpa条件下烘干；
2)向反应釜中先后加入1g桉木粉末和30g为DES(TEBA与LA摩尔比1:3)，适当摇动使固液两相混合均匀；
3)启动反应釜，控制反应温度90℃，固定转速为100rpm，反应8h；
4)反应完后待反应物冷却至室温后取出反应产物，采用布氏漏斗进行减压抽滤，并用乙醇洗涤残渣，对抽滤得到的滤液于70±5℃、0.02Mpa进行旋转蒸发得到浓缩液，并回收乙醇；
5)所得30g±1g浓缩液中加入150ml去离子水，静置10小时，得到含有沉淀物的混合液；
6)对上述混合液以4000rpm/min转速离心15min，然后用布氏漏斗进行减压过滤分离；
7)用去离子水洗涤固液分离后所得固相，洗净后于80±5℃烘干得到目标产品，即为再生木质素。
8)固液分离后所得液相产物经旋转蒸发仪在80℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏得到浓缩液，即为回收的DES，重复循环使用。
检测结果表明：桉木粉经过DES的预处理和后续的提取分离，所得木质素的得率为68％±4％，纯度为91±1％，所述木质素得率为再生的木质素质量与桉木粉中木质素的质量比值。DES经旋转蒸发仪在80℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏回收，回收率为96％±1％。实验中用于洗涤残渣的乙醇通过旋转蒸发仪于70±5℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏回收，回收率为98％±2％。
实施例3
1.一种从桉木中选择性分离木质素的方法，具体步骤如下：
1)将桉木树干粉碎后筛选出40-60目的粉末，在真空干燥箱中于100±5℃、0.01Mpa条件下烘干；
2)向反应釜中先后加入1g桉木粉末和30g为DES(TEBA与LA摩尔比1:9)，适当摇动使固液两相混合均匀；
3)启动反应釜，控制反应温度90℃，固定转速为100rpm，反应8个小时；4)反应完后待反应物冷却至室温后取出反应产物，采用布氏漏斗进行减压抽滤，并用乙醇洗涤残渣，对抽滤得到的滤液于70±5℃、0.02Mpa进行旋转蒸发得到浓缩液，并回收乙醇；
5)所得30g±1g浓缩液中加入150ml去离子水，静置10小时，得到含有沉淀物的混合液；
6)对上述混合液以4000rpm/min转速离心15min，然后用布氏漏斗进行减压过滤分离；
7)用去离子水洗涤固液分离后所得固相，洗净后于80±5℃烘干得到目标产品，即为再生木质素。
8)固液分离后所得液相产物经旋转蒸发仪在80℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏得到浓缩液，即为回收的DES，重复循环使用。
检测结果表明：桉木粉经过DES的预处理和后续的提取分离，所得木质素的得率为91％±4％，纯度为94±1％，所述木质素得率为再生的木质素质量与桉木粉中木质素的质量比值。DES经旋转蒸发仪在80℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏回收，回收率为90％±1％。实验中用于洗涤残渣的乙醇通过旋转蒸发仪于70±5℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏回收，回收率为97％±2％。
实施例4
1.一种从桉木中选择性提取分离木质素的方法，步骤如下：
1)将桉木树干粉碎后筛选出40-60目的粉末，在真空干燥箱中于80±5℃、0.01Mpa条件下烘干；
2)向反应釜中先后加入1g桉木粉末和30g DES(TEBA与LA摩尔比1:7)，适当摇动使固液两相混合均匀；
3)启动反应釜，控制反应温度90℃，固定转速为100rpm，反应8h；
4)反应完后待反应物冷却至室温后取出反应产物，采用布氏漏斗进行减压抽滤，并用乙醇洗涤残渣，对抽滤得到的滤液于70±5℃、0.02Mpa进行旋转蒸发得到浓缩液，并回收乙醇；
5)所得30g±1g浓缩液中加入150ml去离子水，静置10h，得到含有沉淀物的混合液；
6)对上述混合液以4000rpm/min转速离心15min，然后用布氏漏斗进行减压过滤分离；
7)用去离子水洗涤固液分离后所得固相，洗净后于80±5℃烘干得到目标产品，即为再生木质素。
8)固液分离后所得液相产物经旋转蒸发仪在80℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏得到浓缩液，即为回收的DES，重复循环使用。
检测结果表明：桉木粉经过DES溶剂体系的预处理和后续的提取分离，所得木质素的得率为89％±4％，纯度为92±1％。所述木质素得率为再生的木质素质量与桉木粉中木质素的质量比值。DES经旋转蒸发仪在80℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏回收，回收率为91％±1％。实验中用于洗涤残渣然的乙醇通过旋转蒸发仪于70±5℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏回收，回收率为96％±1％。
实施例5
1.一种从桉木中选择性提取分离木质素的方法，步骤如下：
1)将桉木树干粉碎后筛选出40-60目的粉末，在真空干燥箱中于80±5℃、0.01Mpa条件下烘干；
2)向反应釜中先后加入1g桉木粉末和30g DES(TEBA与LA摩尔比1:9)，适当摇动使固液两相混合均匀；
3)启动反应釜，控制反应温度80℃，固定转速为100rpm，反应8h；
4)反应完后待反应物冷却至室温后取出反应产物，采用布氏漏斗进行减压抽滤，并用乙醇洗涤残渣，对抽滤得到的滤液于70±5℃、0.02Mpa进行旋转蒸发得到浓缩液，并回收乙醇；
5)所得30g±1g浓缩液中加入150ml去离子水，静置10h，得到含有沉淀物的混合液；
6)对上述混合液以4000rpm/min转速离心15min，然后用布氏漏斗进行减压过滤分离；
7)用去离子水洗涤固液分离后所得固相，洗净后于80±5℃烘干得到目标产品，即为再生木质素。
8)固液分离后所得液相产物经旋转蒸发仪在80℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏得到浓缩液，即为回收的DES，重复循环使用。
检测结果表明：桉木粉经过DES溶剂体系的预处理和后续的提取分离，所得木质素的得率为80％±3％，纯度为95±1％。所述木质素得率为再生的木质素质量与桉木粉中木质素的质量比值。DES经旋转蒸发仪在80℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏回收，回收率为96％±2％。实验中用于洗涤残渣然的乙醇通过旋转蒸发仪于70±5℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏回收，回收率为98％±1％。
实施例6
1.一种从桉木中选择性提取分离木质素的方法，步骤如下：
1)将桉木树干粉碎后筛选出40-60目的粉末，在真空干燥箱中于80±5℃、0.01Mpa条件下烘干；
2)向反应釜中先后加入1g桉木粉末和30g DES(TEBA与LA摩尔比1:9)，适当摇动使固液两相混合均匀；
3)启动反应釜，控制反应温度90℃，固定转速为100rpm，反应4h；
4)反应完后待反应物冷却至室温后取出反应产物，采用布氏漏斗进行减压抽滤，并用乙醇洗涤残渣，对抽滤得到的滤液于70±5℃、0.02Mpa进行旋转蒸发得到浓缩液，并回收乙醇；
5)所得30g±1g浓缩液中加入150ml去离子水，静置10h，得到含有沉淀物的混合液；
6)对上述混合液以4000rpm/min转速离心15min，然后用布氏漏斗进行减压过滤分离；
7)用去离子水洗涤固液分离后所得固相，洗净后于80±5℃烘干得到目标产品，即为再生木质素。
8)固液分离后所得液相产物经旋转蒸发仪在80℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏得到浓缩液，即为回收的DES，重复循环使用。
检测结果表明：桉木粉经过DES溶剂体系的预处理和后续的提取分离，所得木质素的得率为71％±4％，纯度为96±1％。所述木质素得率为再生的木质素质量与桉木粉中木质素的质量比值。DES经旋转蒸发仪在80℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏回收，回收率为95％±1％。实验中用于洗涤残渣然的乙醇通过旋转蒸发仪于70±5℃、0.02Mpa水浴条件下减压蒸馏回收，回收率为97％±2％。
图1中3441cm-1处的强吸收峰代表木质素羟基O-H伸缩振动；2900cm-1处的吸收峰代表甲基、亚甲基中C-H伸缩振动；1710cm-1处吸收峰为C＝O伸缩振动,1600cm-1,1505cm-1处吸收峰为木质素苯环骨架振动；1230cm-1处吸收峰是C-C加C-O伸缩振动；1150cm-1处吸收峰归属于木质素中C-O-C反伸缩振动。吸收峰1505cm-1<1470cm-1，表明紫丁香基含量较高，830cm-1处只有一个吸收峰是典型阔叶材木质素特征峰。木质素产品的红外谱图与桉木的磨木木质素样品的红外谱图相似，这表明本研究所使用的DES在对木质素高效选择性分离的同时保证了所得木质素产物结构的稳定。
图2中，位移值150，103ppm为紫丁香基(S)信号。145ppm是愈创木基(G)单元信号。131ppm是非醚化S/G单元，117ppm的小信号峰代表对羟苯基单元(H)，这表明分离所得木质素由紫丁香基，愈创木基及少量对羟苯基结构单元组成。65ppm表明β-O-4单元的存在,54ppm处的强峰代表-OCH3。核磁谱图结果与桉木磨木木质素相似，进一步说明分离过程中木质素结构没有受到较大的破坏。
Claims (10)
1.一种从桉木中分离提取木质素的方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将桉木粉末和深度共熔溶剂加入反应釜中，桉木粉末与深度共熔溶剂的质量比为1:10-1:30，控制反应温度60-100℃，搅拌，反应4-10小时；所述深度共熔溶剂由乳酸与苄基三乙基氯化铵按摩尔比1:3-1:9混合均匀制得；
2)取出反应产物，减压抽滤，并用乙醇洗涤残渣，对抽滤所得滤液进行旋转蒸发得到浓缩液，并回收乙醇；浓缩液中加入去离子水，静置分离得到含有沉淀物的混合液；
3)对上述混合液进行离心，然后固液分离，所得固相用去离子水洗涤，洗净即为再生木质素。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤3)所述固液分离后所得液相产物经减压蒸馏回收深度共熔溶剂。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述减压蒸馏是采用旋转蒸发仪在50-100℃水浴条件下进行。
4.根据权利要求1或2或3所述的方法，其特征在于，所述深度共熔溶剂的制备：将乳酸与苄基三乙基氯化铵混合后在30-80℃于恒温摇床处理1-4小时，形成均匀透明的溶液。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述深度共熔溶剂中苄基三乙基氯化铵与乳酸摩尔比为1:7-1:9。
6.根据权利要求1或2或3所述的方法，其特征在于，所述桉木粉末是将桉木树干粉碎后筛选出20-60目的粉末。
7.根据权利要求1或2或3所述的方法，其特征在于，步骤2)所述浓缩液与去离子水的体积比为1:5-1:15。
8.根据权利要求1或2或3所述的方法，其特征在于，步骤3)所述离心的转速为3000-10000rpm，时间为5-25min；所得固相洗净后于60-105℃烘干后即得再生木质素。
9.根据权利要求1或2或3所述的方法，其特征在于，步骤1)反应温度80-90℃，反应5-8小时。
10.根据权利要求1或2或3所述的方法，其特征在于，步骤1)搅拌的转速为100-150rpm。
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