CN105884986A - 一种生物相容性碳纳米管聚合物及其制备方法 - Google Patents

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    • C08F292/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to inorganic materials

Abstract

本发明提供了一种生物相容性碳纳米管聚合物及其制备方法。制备方法如下：将碳纳米管和氢氧化钾混合球磨，加水溶解超声后过滤干燥得表面羟基化的碳纳米管；将2‑十二烷基三硫代碳酸酯基‑2‑甲基丙酸、二环己基碳二亚胺、4‑二甲氨基吡啶和二氯甲烷搅拌溶解；将表面羟基化的碳纳米管和二氯甲烷超声；将上述混合液混合后过滤干燥得固体A；将2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、甲基丙烯酸丁酯、偶氮异丁腈和无水乙醇搅拌反应得反应液B；将固体A和无水乙醇超声，加反应液B搅拌，加三氯甲烷和***沉淀过滤，干燥得最终产物。本发明可有效改善材料的生物相容性，避免蛋白吸附、凝血等反应，有利于在生物传感器、生物燃料电池领域的使用。

Description

一种生物相容性碳纳米管聚合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及高分子领域，具体涉及一种生物相容性碳纳米管聚合物及其制备方法。
背景技术
碳纳米管是一类直径一般从几个纳米到几十个纳米的单层石墨结构的管形碳材料，具有优良的导电性、电磁特性以及力学性能，在诸多领域有着广阔的应用前景。原始的碳纳米管具有强疏水性，同时彼此之间存在极强的团聚作用，在水及有机溶剂中难以分散，限制了其分子水平的研究及应用。此外，其疏水和团聚特性也不利于将其应用于生物医学领域。目前对碳纳米管进行亲水性修饰应用比较多的手段是共价修饰法，一般常用的共价修饰方法是用强酸将截成短管，同时表面引入竣基，从而增加碳纳米管在水溶液中的溶解度，然而，迄今为止通过强酸处理得到的碳纳米管水溶液浓度仍然比较低，一般在0.01-0.2mg/mL，且与生物大分子的亲和性较差。
发明内容
要解决的技术问题：本发明提出了一类具有2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱单元和碳纳米管单元的聚合物，在发挥碳纳米管优良电化学性能的同时具有水溶性、不易团聚和生物相容性等优点，适用于生物传感器、生物燃料电池等生物电化学领域的应用。
技术方案：一种生物相容性碳纳米管聚合物，其结构式如下：
其中，当聚合物为醇溶性时，m为1000-1500，n为2000-3500，当聚合物为水溶性时，m为2000-3500，n为1000-1500。
上述生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法包括以下步骤：
（1） 将0.9-1.2g碳纳米管和4-6g氢氧化钾混合，在球磨机中以转速100-120rpm球磨2-2.5小时；
（2） 加100-130mL去离子水溶解，升温至60-70℃下使用细胞粉碎机超声处理30-40分钟；
（3） 过滤后用水清洗，放入烘箱中干燥得表面羟基化的碳纳米管；
（4） 将1-1.2g2-十二烷基三硫代碳酸酯基-2-甲基丙酸、0.9-0.95g二环己基碳二亚胺、0.53-0.57g4-二甲氨基吡啶和11-13mL二氯甲烷混合，在氮气保护下搅拌溶解；
（5） 将表面羟基化的碳纳米管和7-9mL二氯甲烷混合并超声分散3-5分钟；
（6） 将上述两种混合液混合，在25-30℃下搅拌12-13小时；
（7） 过滤，依次用稀盐酸和二氯甲烷洗涤产物，真空干燥得到黑色固体A；
（8） 将1.45-3g2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、0.71-1.42g甲基丙烯酸丁酯、15-20mg偶氮异丁腈和9-12mL无水乙醇混合加入大试管中，搅拌溶解；
（9） 大试管抽真空后通入高纯氮气，如此反复3次排去氧气，排气后将试管在高纯氮气保护下密封，在温度60-65℃下反应3-4小时得反应液B；
（10） 将0.5-0.6g固体A和11-18mL无水乙醇混合，放入超声仪中进行超声分散10-20分钟；
（11） 加入反应液B，在氮气保护下加热搅拌2-2.5小时；
（12） 加入三氯甲烷和***混合溶剂进行沉淀，其中3-5mL三氯甲烷和12-20mL无水***的体积比为1:4；
（13） 过滤，固体产物放入真空干燥箱中干燥即得最终产物。
进一步的，所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，所述的步骤（1）中转速为105-115rpm，球磨时间为2.25小时。
进一步的，所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，所述的步骤（2）中温度为65℃，处理时间为35分钟。
进一步的，所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，所述的步骤（6）中温度为27℃，搅拌时间为12.5小时。
进一步的，所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，所述的步骤（7）中黑色固体A的结构式为：。
进一步的，所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，所述的步骤（8）中2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱和甲基丙烯酸丁酯的摩尔比为2:1或1:2。
进一步的，所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，所述的步骤（9）中温度为63℃，反应时间为3.5小时。
进一步的，所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，所述的步骤（10）中分散时间为15分钟。
进一步的，所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，所述的步骤（11）中搅拌时间为2.25小时。
有益效果：本发明的生物相容性碳纳米管聚合物可有效提高碳纳米管的水（醇）溶性，经实测，当2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱和甲基丙烯酸丁酯的摩尔比为2:1时，最终产物可溶于水，配制成5%质量百分比的水溶液在室温下静置1周未发生团聚；当2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱和甲基丙烯酸丁酯的摩尔比为1:2时，最终产物不溶于水，但可溶于95%的乙醇，配置成5%质量百分比的醇溶液在室温下静置1周未发生团聚。本发明的生物相容性碳纳米管聚合物可制备成薄膜或者多孔体，在满足导电性能的同时通过在材料表面引入仿生磷脂基团，有效的改善了材料的生物相容性，避免蛋白吸附、凝血等反应，有利于在生物传感器、生物燃料电池领域的使用。
具体实施方式
实施例1
一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，包括以下步骤：（1）将0.9g碳纳米管和4g氢氧化钾混合，在球磨机中以转速100rpm球磨2小时；（2）加100mL去离子水溶解，升温至60℃下使用细胞粉碎机超声处理30分钟；（3）过滤后用水清洗，放入烘箱中干燥得表面羟基化的碳纳米管；（4）将1g2-十二烷基三硫代碳酸酯基-2-甲基丙酸、0.9g二环己基碳二亚胺、0.53g4-二甲氨基吡啶和11mL二氯甲烷混合，在氮气保护下搅拌溶解；（5）将表面羟基化的碳纳米管和7mL二氯甲烷混合并超声分散3分钟；（6）将上述两种混合液混合，在25℃下搅拌12小时；（7）过滤，依次用稀盐酸和二氯甲烷洗涤产物，真空干燥得到黑色固体A；（8）将1.45g2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、1.39g甲基丙烯酸丁酯、15mg偶氮异丁腈和9mL无水乙醇混合加入大试管中，搅拌溶解；（9）大试管抽真空后通入高纯氮气，如此反复3次排去氧气，排气后将试管在高纯氮气保护下密封，在温度60℃下反应3小时得反应液B；（10）将0.5g固体A和11mL无水乙醇混合，放入超声仪中进行超声分散10分钟；（11）加入反应液B，在氮气保护下加热搅拌2小时；（12） 加入3mL三氯甲烷和12mL***混合溶剂进行沉淀；（13）过滤，固体产物放入真空干燥箱中干燥即得最终醇溶性产物。
实施例2
一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，包括以下步骤：（1）将1g碳纳米管和5g氢氧化钾混合，在球磨机中以转速105rpm球磨2.25小时；（2）加110mL去离子水溶解，升温至65℃下使用细胞粉碎机超声处理35分钟；（3）过滤后用水清洗，放入烘箱中干燥得表面羟基化的碳纳米管；（4）将1.05g2-十二烷基三硫代碳酸酯基-2-甲基丙酸、0.92g二环己基碳二亚胺、0.54g4-二甲氨基吡啶和12mL二氯甲烷混合，在氮气保护下搅拌溶解；（5）将表面羟基化的碳纳米管和8mL二氯甲烷混合并超声分散4分钟；（6）将上述两种混合液混合，在27℃下搅拌12.5小时；（7）过滤，依次用稀盐酸和二氯甲烷洗涤产物，真空干燥得到黑色固体A；（8）将1.48g2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、1.42g甲基丙烯酸丁酯、17mg偶氮异丁腈和10mL无水乙醇混合加入大试管中，搅拌溶解；（9）大试管抽真空后通入高纯氮气，如此反复3次排去氧气，排气后将试管在高纯氮气保护下密封，在温度63℃下反应3.5小时得反应液B；（10）将0.55g固体A和14mL无水乙醇混合，放入超声仪中进行超声分散15分钟；（11）加入反应液B，在氮气保护下加热搅拌2.25小时；（12） 加入4mL三氯甲烷和16mL***混合溶剂进行沉淀；（13）过滤，固体产物放入真空干燥箱中干燥即得最终醇溶性产物。
实施例3
一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，包括以下步骤：（1）将1.1g碳纳米管和5g氢氧化钾混合，在球磨机中以转速115rpm球磨2.25小时；（2）加120mL去离子水溶解，升温至65℃下使用细胞粉碎机超声处理35分钟；（3）过滤后用水清洗，放入烘箱中干燥得表面羟基化的碳纳米管；（4）将1.1g2-十二烷基三硫代碳酸酯基-2-甲基丙酸、0.94g二环己基碳二亚胺、0.55g4-二甲氨基吡啶和12mL二氯甲烷混合，在氮气保护下搅拌溶解；（5）将表面羟基化的碳纳米管和8mL二氯甲烷混合并超声分散4分钟；（6）将上述两种混合液混合，在27℃下搅拌12.5小时；（7）过滤，依次用稀盐酸和二氯甲烷洗涤产物，真空干燥得到黑色固体A；（8）将2.95g2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、0.71g甲基丙烯酸丁酯、18mg偶氮异丁腈和11mL无水乙醇混合加入大试管中，搅拌溶解；（9）大试管抽真空后通入高纯氮气，如此反复3次排去氧气，排气后将试管在高纯氮气保护下密封，在温度63℃下反应3.5小时得反应液B；（10）将0.55g固体A和16mL无水乙醇混合，放入超声仪中进行超声分散15分钟；（11）加入反应液B，在氮气保护下加热搅拌2.25小时；（12） 加入4mL三氯甲烷和16mL***混合溶剂进行沉淀；（13）过滤，固体产物放入真空干燥箱中干燥即得最终水溶性产物。
实施例4
一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，包括以下步骤：（1）将1.2g碳纳米管和6g氢氧化钾混合，在球磨机中以转速120rpm球磨2.5小时；（2）加130mL去离子水水溶解，升温至70℃下使用细胞粉碎机超声处理40分钟；（3）过滤后用水清洗，放入烘箱中干燥得表面羟基化的碳纳米管；（4）将1.2g2-十二烷基三硫代碳酸酯基-2-甲基丙酸、0.95g二环己基碳二亚胺、0.57g4-二甲氨基吡啶和13mL二氯甲烷混合，在氮气保护下搅拌溶解；（5）将表面羟基化的碳纳米管和9mL二氯甲烷混合并超声分散5分钟；（6）将上述两种混合液混合，在30℃下搅拌13小时；（7）过滤，依次用稀盐酸和二氯甲烷洗涤产物，真空干燥得到黑色固体A；（8）将3g2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、0.72g甲基丙烯酸丁酯、20mg偶氮异丁腈和12mL无水乙醇混合加入大试管中，搅拌溶解；（9）大试管抽真空后通入高纯氮气，如此反复3次排去氧气，排气后将试管在高纯氮气保护下密封，在温度65℃下反应4小时得反应液B；（10）将0.6g固体A和18mL无水乙醇混合，放入超声仪中进行超声分散20分钟；（11）加入反应液B，在氮气保护下加热搅拌2.5小时；（12） 加入5mL三氯甲烷和20mL***混合溶剂进行沉淀；（13）过滤，固体产物放入真空干燥箱中干燥即得最终水溶性产物。
根据实施例2制备的醇溶性产物，配成重量百分比为1%的醇溶液，将其涂覆于聚乙烯基片表面，待其干燥后用去离子水冲去多余的醇溶性产物，使用四探针法测量表面电阻，结果见下表1，可以发现表面电阻明显减小，导电性能大大增加。
表1
未涂覆 涂覆后
表面电阻（Ω） 1.4±0.5×1010 2.5±0.8×102
根据实施例2制备的醇溶性产物，配成重量百分比为1%的醇溶液，将其涂覆于钛合金基片表面，待其干燥后用去离子水冲去多余的醇溶性产物，对照组采用经过羧酸化处理的碳纳米管悬液涂覆于钛合金基板并干燥处理，将两组钛合金基片和在加入抗凝剂的血液中进行45分钟的浸泡，使用酶标仪测定血清蛋白的吸附量，结果见下表2，可以发现蛋白质吸附量明显减小，生物相容性大大增加。
表2
羧酸化碳纳米管涂覆 醇溶性产物涂覆
蛋白吸附量（ng/cm2） 530±20 <10

Claims (10)

1.一种生物相容性碳纳米管聚合物，其特征在于：其结构式如下：
其中，当聚合物为醇溶性时，m为1000-1500，n为2000-3500，当聚合物为水溶性时，m为2000-3500，n为1000-1500。
2. 权利要求1所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1） 将0.9-1.2g碳纳米管和4-6g氢氧化钾混合，在球磨机中以转速100-120rpm球磨2-2.5小时；
（2） 加100-130mL去离子水溶解，升温至60-70℃下使用细胞粉碎机超声处理30-40分钟；
（3） 过滤后用水清洗，放入烘箱中干燥得表面羟基化的碳纳米管；
（4） 将1-1.2g2-十二烷基三硫代碳酸酯基-2-甲基丙酸、0.9-0.95g二环己基碳二亚胺、0.53-0.57g4-二甲氨基吡啶和11-13mL二氯甲烷混合，在氮气保护下搅拌溶解；
（5） 将表面羟基化的碳纳米管和7-9mL二氯甲烷混合并超声分散3-5分钟；
（6） 将上述两种混合液混合，在25-30℃下搅拌12-13小时；
（7） 过滤，依次用稀盐酸和二氯甲烷洗涤产物，真空干燥得到黑色固体A；
（8） 将1.45-3g2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、0.71-1.42g甲基丙烯酸丁酯、15-20mg偶氮异丁腈和9-12mL无水乙醇混合加入大试管中，搅拌溶解；
（9） 大试管抽真空后通入高纯氮气，如此反复3次排去氧气，排气后将试管在高纯氮气保护下密封，在温度60-65℃下反应3-4小时得反应液B；
（10） 将0.5-0.6g固体A和11-18mL无水乙醇混合，放入超声仪中进行超声分散10-20分钟；
（11） 加入反应液B，在氮气保护下加热搅拌2-2.5小时；
（12） 加入三氯甲烷和***混合溶剂进行沉淀，其中3-5mL三氯甲烷和12-20mL无水***的体积比为1:4；
（13） 过滤，固体产物放入真空干燥箱中干燥即得最终产物。
3. 根据权利要求2所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中转速为105-115rpm，球磨时间为2.25小时。
4. 根据权利要求2所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中温度为65℃，处理时间为35分钟。
5. 根据权利要求2所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（6）中温度为27℃，搅拌时间为12.5小时。
6. 根据权利要求2所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（7）中黑色固体A的结构式为：。
7. 根据权利要求2所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（8）中2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱和甲基丙烯酸丁酯的摩尔比为2:1或1:2。
8. 根据权利要求2所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（9）中温度为63℃，反应时间为3.5小时。
9. 根据权利要求2所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（10）中分散时间为15分钟。
10. 根据权利要求2所述的一种生物相容性碳纳米管聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（11）中搅拌时间为2.25小时。
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