CN105820133A - 多取代均三嗪类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

多取代均三嗪类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种式(III)所示的多取代均三嗪类化合物，其制备方法为：将式(I)所示的醇类化合物与式(II)所示的双胍盐酸盐、金属钌催化剂、碱性物质加入溶剂中，在80～130℃下搅拌反应10～18h，之后反应液经后处理，得到式(III)所示的多取代均三嗪类化合物；本发明工艺反应条件温和，原料易得，操作方便，成本低，有着广泛的工业应用前景；初步体外抗菌实验结果显示，本发明化合物对大肠杆菌有一定的抑制作用，可应用于抗菌药物及抗菌剂的制备。

Description

多取代均三嗪类化合物及其制备方法和应用
(一)技术领域
本发明涉及一种多取代均三嗪类化合物及其制备方法和应用。
(二)背景技术
三嗪类化合物具有抗癌、抗疟、除草等多种生物活性，被广泛应用于医药、农药等领域。其中，均三嗪类化合物的制备主要是通过氰基胍和腈类化合物反应、双胍与酯类化合物反应、酰胺与二甲基乙缩醛及脒或者胍反应等。对于多取代均三嗪类化合物及其制备方法的研究具有重要的理论意义和实际应用价值。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种多取代均三嗪类化合物及其制备方法和应用。
本发明采用如下技术方案：
一种式(III)所示的多取代均三嗪类化合物：
式(III)中，
R1为氢或C1～C5烷基，优选为氢或甲基；
R2为C1～C5烷基或C6～C10芳基，优选为甲基或苯基；
R3为氢或C6～C10芳基，优选为氢或苯基；
R4为C8～C15芳烯基或C6～C10卤代芳基，所述的C6～C10卤代芳基为氟代芳基或溴代芳基，优选为苯乙烯基、对氟苯基或对溴苯基。
本发明还提供了一种式(III)所示多取代均三嗪类化合物的制备方法，所述的制备方法为：
将式(I)所示的醇类化合物与式(II)所示的双胍盐酸盐、金属钌催化剂、碱性物质加入溶剂中，在80～130℃下搅拌反应10～18h，之后反应液经后处理，得到式(III)所示的多取代均三嗪类化合物；
其中，
R1为氢或C1～C5烷基，优选为氢或甲基；
R2为C1～C5烷基或C6～C10芳基，优选为甲基或苯基；
R3为氢或C6～C10芳基，优选为氢或苯基；
R4为C8～C15芳烯基或C6～C10卤代芳基，所述的C6～C10卤代芳基为氟代芳基或溴代芳基，优选为苯乙烯基、对氟苯基或对溴苯基。
本发明所述的制备方法中，所述式(I)所示的醇类化合物与式(II)所示的双胍盐酸盐、金属钌催化剂、碱性物质的物质的量之比为1：0.5～1.5：0.01～0.04：1.0～3.0。
所述的溶剂为醚类，优选为1,4-二氧六环。推荐所述溶剂的体积用量以式(I)所示的醇类化合物的质量计为10～50mL/g。
所述的金属钌催化剂为二价钌化合物，优选为1,5-环辛二烯二氯化钌。
所述的碱为有机碱，优选为叔丁醇钾。
所述的后处理可采用如下方法：反应结束后，在反应液中加水(通常水的体积用量是反应液体积的1.0～3.0倍)，然后用乙酸乙酯萃取，收集有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液，所得浓缩物进行柱层析分离，以二氯甲烷：甲醇体积比为50：1的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，减压蒸除溶剂后干燥，得到式(III)所示目标化合物。
本发明所述的多取代均三嗪类化合物对大肠杆菌有一定的抑制作用，在抗菌药物及抗菌剂的制备中具有应用前景。
本发明的有益效果在于，该工艺反应条件温和，原料易得，操作方便，成本低，有着广泛的工业应用前景；初步体外抗菌实验结果显示，本发明化合物对大肠杆菌有一定的抑制作用，具有相应的实用价值。
(四)具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：化合物(III-1)的制备
在反应容器中，加入1,5-二苯基双胍盐酸盐(0.1653g，0.9954mmol)，对氟苄醇(0.1342g，1.0642mmol)，1,5-环辛二烯二氯化钌(0.0056g，0.02mmol)，叔丁醇钾(0.2250g，2.0052mmol)，1,4-二氧六环(4mL)，于100℃油浴中搅拌反应15小时；反应结束后，加水(10mL)，用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液，所得浓缩物进行柱层析分离，洗脱剂为二氯甲烷:甲醇＝50:1(V:V)，收集Rf值0.3～0.35的洗脱液(TLC监测，展开剂同洗脱剂)，减压蒸馏，干燥得到目标化合物(III-1)0.2012g，收率为55％。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.46(m,2H),7.63(d,J＝7.6Hz,4H),7.53(br,2H),7.37(t,J＝7.6Hz,4H),7.21–7.09(m,4H).
实施例2：
将反应温度改为80℃，其他操作同实施例1，最终得到目标化合物(III-1)0.1463g，收率为40％。
实施例3：
将反应温度改为130℃，其他操作同实施例1，最终得到目标化合物(III-1)0.106g，收率为29％。
实施例4：
将1,5-环辛二烯二氯化钌的量改为0.0115g，0.04mmol，其他操作同实施例1，最终得到目标化合物(III-1)0.1975g，收率为54％。
实施例5：
将1,5-环辛二烯二氯化钌的量改为0.0027g，0.01mmol，其他操作同实施例1，最终得到目标化合物(III-1)0.1609g，收率为44％。
实施例6：
将叔丁醇钾的量改为0.3369g，3.0mmol，其他操作同实施例1，最终得到目标化合物(III-1)0.1829g，收率为50％。
实施例7：
将叔丁醇钾的量改为0.1136g，1.0mmol，其他操作同实施例1，最终得到目标化合物(III-1)0.03658g，收率为10％。
实施例8：
将反应时间改为18小时，其他操作同实施例1，最终得到目标化合物(III-1)0.1829g，收率为50％。
实施例9：
将反应时间改为10小时，其他操作同实施例1，最终得到目标化合物(III-1)0.1280g，收率为35％。
实施例10：
将二甲双胍盐酸盐的量改为0.2478g，1.5mmol，其他操作同实施例1，最终得到目标化合物(III-1)0.0915g，收率为25％。
实施例11：
将苄醇的量改为0.1622g，1.5mmol，其他操作同实施例1，最终得到目标化合物(III-1)0.1793g，收率为49％。
实施例12：化合物(III-2)的制备
操作同实施例1，只是将对氟苄醇换为对溴苄醇(0.1874g，0.9977mmol)，制得目标化合物(III-2)0.2276g，收率为56％。
1HNMR(500MHz,CDCl3)：δ8.30(d,J＝8.5Hz,2H),7.67(d,J＝7.8Hz,4H),7.66–7.58(d,J＝8.5Hz,2H),7.40(t,J＝7.8Hz,4H),7.21(br,2H),7.17–7.10(m,2H).
实施例13：化合物(III-3)的制备
操作同实施例1，只是将对氟苄醇换为肉桂醇(0.1399g，1.0125mmol)，将1,5-二苯基双胍盐酸盐换为二甲双胍盐酸盐(0.1653g，0.9954mmol)，制得目标化合物(III-3)0.0635g，收率为23％。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.95(d,J＝15.9Hz,1H),7.63–7.58(m,2H),7.41–7.31(m,3H),6.85(d,J＝15.9Hz,1H),5.23(s,2H),3.26(s,3H),3.15(s,3H).
实施例14：对大肠杆菌(E.coli,Ec)的体外抑菌活性测试
采用扩散法(打孔法)研究了目标化合物在浓度为10mg/mL时对大肠杆菌(E.coli,Ec)的体外抑菌作用。
方法：用灭过菌的打孔器在涂布菌液的平皿上十字对称打6个孔，用无菌微量注射器分别加入100μL质量浓度为10mg/mL的样品二甲基亚砜溶液，并以氨苄青霉素为对照品。将培养皿置于恒温(28℃)培养箱中培养24h，取出观察有无抑菌作用，结果见表1。
表1化合物浓度为10mg/mL体外抗菌活性
测试编号 化合物 Ec
1 (III-1) +
2 (III-2) +
3 (III-3) ++
对照品 氨苄青霉素 +++

Claims (10)

1.一种式(III)所示的多取代均三嗪类化合物：
式(III)中，
R1为氢或C1～C5烷基；
R2为C1～C5烷基或C6～C10芳基；
R3为氢或C6～C10芳基；
R4为C8～C15芳烯基或C6～C10卤代芳基。
2.如权利要求1所述的多取代均三嗪类化合物，其特征在于，所述R1为氢或甲基。
3.如权利要求1所述的多取代均三嗪类化合物，其特征在于，所述R2为甲基或苯基。
4.如权利要求1所述的多取代均三嗪类化合物，其特征在于，所述R3为氢或苯基。
5.如权利要求1所述的多取代均三嗪类化合物，其特征在于，所述R4为为苯乙烯基、对氟苯基或对溴苯基。
6.一种如权利要求1所述的式(III)所示多取代均三嗪类化合物的制备方法，所述的制备方法为：
将式(I)所示的醇类化合物与式(II)所示的双胍盐酸盐、金属钌催化剂、碱性物质加入溶剂中，在80～130℃下搅拌反应10～18h，之后反应液经后处理，得到式(III)所示的多取代均三嗪类化合物；
所述式(I)所示的醇类化合物与式(II)所示的双胍盐酸盐、金属钌催化剂、碱性物质的物质的量之比为1：0.5～1.5：0.01～0.04：1.0～3.0；
其中，
R1为氢或C1～C5烷基；
R2为C1～C5烷基或C6～C10芳基；
R3为氢或C6～C10芳基；
R4为C8～C15芳烯基或C6～C10卤代芳基。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为1,4-二氧六环；所述溶剂的体积用量以式(I)所示的醇类化合物的质量计为10～50mL/g。
8.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述的金属钌催化剂为1,5-环辛二烯二氯化钌。
9.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述的碱为叔丁醇钾。
10.如权利要求1所述的多取代均三嗪类化合物在抗菌药物及抗菌剂的制备中的应用。
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