CN105801511B - 一种1,2‑苯并异恶唑啉‑3‑酮的制备方法 - Google Patents
一种1,2‑苯并异恶唑啉‑3‑酮的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了本发明提供的一种1,2‑苯并异噻唑‑3‑酮的制备方法,步骤包括:将水杨基羟肟酸溶解在甲醇中,加入浓度为10‑20%的次氯酸钠,在室温下反应20‑40s,用蒸馏水稀释,并用乙酸乙酯萃取,有机相蒸干,得到浅黄色的固体,抽滤后得到产品1,2‑苯并异噻唑‑3‑酮。本发明方法合成过程简单、成本低、绿色环保、时间短、无副产物、产率高达82%以上。
Description
技术领域
本发明涉及杂环化合物的制备方法,具体是一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮(1,2-Benzisoxazoline-3-ones)的制备方法。
背景技术
绿色、可持续的合成是现代有机化学发展的趋势,发展“绿色的合成方法”并快速得到目标化合物是当前有机合成的主要目标。事实上,杂环化合物的制备是有机合成的持久的问题.杂环化合物在配位化学、生物化学、药理学、材料科学等占有重要的地位。许多生物活性的自然产物是杂环化合物,并被用于农药、药物和香料。例如,1,2-benzisoxazole取代的化合物用于抗癌、抗微生物、抗血栓。1,2-Benzisoxazoline-3-ones经典的制备方法是要么在低温下使用亚硫酰氯,或者在高温下使用1,1'-羰二咪唑(CDI)来制备,有其局限性。所以,设计和发现一种绿色环保的、时间短,没有任何副产物且产率高的杂环化合物的合成方法非常必要。
发明内容
本发明的目的是提供一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法,这种方法应低成本、绿色环保、快速、产率高。
本发明提供的一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法,步骤包括:将水杨基羟肟酸溶解在甲醇中,加入浓度为10-20%的次氯酸钠,在室温下反应20-40s,用蒸馏水稀释,并用乙酸乙酯萃取,有机相蒸干,得到浅黄色的固体,抽滤后得到产品1,2-苯并异恶唑啉-3-酮。其中水杨基羟肟酸与次氯酸钠的摩尔比为1∶5-15。反应式:
上述步骤中的合成条件进一步优选为:
所述水杨基羟肟酸与次氯酸钠的摩尔比为1∶10。
所述次氯酸钠浓度为10%。
所述室温下反应时间为30s。
与现有技术相比,本发明具有如下优点和效果:杂环化合物1,2-苯并异恶唑啉-3-酮合成过程成本低、绿色环保、时间短、无副产物、产率高达82%以上。
附图说明:
图1实施例1制备的1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的核磁氢谱图
图2实施例1制备的1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的核磁氢谱图
图3实施例1制备的1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的质谱图
具体实施方式:
实施例1
把水杨基羟肟酸(153mg,1mmol)溶解在2ml甲醇中,加入浓度为10%的次氯酸钠6.7mL(10mmol),在室温下反应30s,用蒸馏水稀释,并用乙酸乙酯萃取三次,有机相蒸干,得到浅黄色的固体,抽滤后得到产品1,2-苯并异恶唑啉-3-酮110mg,(产率82%)。
产物表征见附图1、2、3。
Claims (5)
1.一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法,其特征在于,步骤包括:将水杨基羟肟酸溶解在甲醇中,加入浓度为10-20%的次氯酸钠,在室温下反应20-40s,用蒸馏水稀释,并用乙酸乙酯萃取,有机相蒸干,得到浅黄色的固体,抽滤后得到产品1,2-苯并异恶唑啉-3-酮。
2.如权利要求1所述的一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法,其特征在于,所述水杨基羟肟酸与次氯酸钠的摩尔比为1∶5-15。
3.如权利要求2所述的一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法,其特征在于,所述水杨基羟肟酸与次氯酸钠的摩尔比为1∶10。
4.如权利要求1所述的一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法,其特征在于,所述次氯酸钠浓度为10%。
5.如权利要求1所述的一种1,2-苯并异恶唑啉-3-酮的制备方法,其特征在于,所述室温下反应时间为30s。
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