CN105777649A - 三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料及其在制备有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料及其在制备有机电致发光器件中的应用 Download PDF

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Abstract

一种三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料及其在制备有机电致发光器件中的应用，属于有机电致发光技术领域。该发光材料结构式如下所示，其突出特点是将菲并咪唑基团和三苯乙烯基团通过一个苯环连接在一起，该类分子不仅继承了菲并咪唑良好的热稳定性，较高的电子迁移率和较高的荧光量子效率等优点，而且也继承了三苯乙烯基团聚集诱导发光的性质，克服了聚集引起荧光淬灭问题。同时，分子具有较大的扭曲结构，能够保证化合物在固态时的具有很高的荧光量子效率，利用该类材料作为发光层制备的电致发光器件具有优良的性能，该电致发光器件用于制备照明光源或平板显示器。

Description

三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料及其在制备有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一类三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料及其在制备有机电致发光器件中的应用。
背景技术
Pope等人于二十世纪六十年代初最早报道了有机电致发光现象，他们在蒽单晶两侧施加四百伏的高压时观察到了蒽发出的蓝光。但是由于单晶难于生长，器件驱动电压很高(400～2000V)，他们所采用的工艺几乎没有实际用途。直到1987年，美国Kodak公司的C.W.Tang等人采用超薄膜技术以空穴传输效果较好的芳香胺作为空穴传输层，以8-羟基喹啉的铝配合物作为发光层，以氧化铟锡(ITO)薄膜和金属合金分别作为阳极和阴极，制备了发光器件。该器件在10V驱动电压下得到了亮度高达1000cd/m2的绿光发射，器件的效率为1.5lm/W(见C.W.TangandS.A.VanSlyke，Appl.Phys.Lett.，1987，51，913)。这一突破性进展使得有机电致发光研究得以在世界范围内迅速深入地开展起来。
新材料在有机电致发光器件中的应用是推动电致发光技术不断进步并进入实用化阶段的必需手段。近年来，人们对新材料的开发投入了巨大的财力和精力，大量性能优良的材料使有机电致发光取得了一些突破性进展(见U.S.Pat.No.5，150，006；5，141，671；5，073，446；5，061，569；5，059，862；5，059，861；5，047，687；4，950，950；5，104，740；5，227，252；5，256，945；5，069，975；5，122，711；5，554，450；5，683，823；5，593，788；5，645，948；5，451，343；5，623，080；5，395，862)。
2001年，Tang等人发现了一种新的化合物，1-甲基-1,2,3,4,5-五苯基硅杂环戊二烯(见Chem.Commun.2001,1740)，当该种有机分子溶解在有机溶剂中时，几乎不发光，而当处于固体粉末、薄膜或颗粒状态时(即聚集状态时)，却表现出极强的荧光，Tang等人将这种在溶液中不发光，或者发光强度很弱，而在聚集状态时呈现强发光的现象命名为聚集诱导发光(AIE:aggregationinducedemission)。这一发现，为设计合成高发光效率有机固体材料提供了有效途径，为有机发光材料的进一步发展注入了新的活力，因此，对聚集诱导发光材料的研究成为目前产业界和科学界的一大热点。
近年来，随着在全色显示和固态白光照明领域展示出巨大的应用前景，有机电致发光技术在科研界以及产业界都得到了广泛的研究和关注。有机小分子光电材料因其结构明确、易于修饰、提纯加工简单等优点而被大量的用来开发作为高性能材料。目前来说，能够满足工业需求的发光光材料及主体材料仍然较少。菲并咪唑类化合物具有较大的刚性平面骨架﹑良好的热稳定性及较高的荧光量子效率，同时具有合成简单﹑产率高﹑提纯容易的特点，因此受到人们的广泛关注。
发明内容
本发明的目的在于提供一类新型的三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物聚集诱导发光材料及其在制备有机电致发光器件中的应用。
该类新型三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的突出特点是将菲并咪唑基团和三苯乙烯基团通过一个苯环连接在一起，该类分子不仅继承了菲并咪唑良好的热稳定性、较高的电子迁移率和较高的荧光量子效率等优点，而且也继承了三苯乙烯基聚集诱导发光的性质，克服了聚集引起荧光淬灭问题。同时，分子具有较大的扭曲结构，能够保证化合物在固态时具有很高的荧光量子效率(40％以上)，利用该类材料作为发光层制备的有机电致发光器件具有优良的性能。
本发明所涉及的化合物通式如下所示：
其中R1可以是H、F、CN、含有1～10个碳原子的直链或支链烷基、含有1～10个碳原子的直链或支链烷氧基、苯环等。
R2和R3相同或不相同，可以是H、F、含有1～10个碳原子的直链或支链烷基、含有1～10个碳原子的直链或支链烷氧基、苯环等。
Ar可以是含有1～6个碳原子的直链或支链烷基取代的苯环、含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基取代的苯环。
本发明所涉及的化合物合成路线如下所示：
本发明所涉及到的代表性菲并咪唑衍生物(1-36)其结构式如下所示：
附图说明
图1：应用本发明所述材料制备的有机电致发光器件结构示意图。
图2：应用本发明所述化合物9制备的有机电致发光器件光谱图。
图3：应用本发明所述材料32制备的有机电致发光器件光谱图。
本发明所述的有机电致发光器件由阴极、阳极和两电极之间的一层或多层有机层构成，有机层中至少一层为发光层，本发明所述的一种以上三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料用于制备该发光层。
本发明制备的电致发光器件的结构如图1所示，各部件名称为：透明玻璃或其它透明衬底1、附着在透明衬底上的ITO(铟锡氧化物)阳极2、NPB(N，N'-二(1-萘基)-N，N'-二苯基-1，1'-联苯-4，4'-二胺)空穴传输层3、本发明所述材料制备的发光层4、间三(苯基苯并咪唑)苯(TPBI)电子传输层5、LiF电子注入层6、金属Al阴极7。
本发明所述的有机电致发光器件可用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
NPB及TPBI结构式如下所示：
具体实施方式
实施例1：化合物1的合成：
将菲醌(12mmol)，对溴苯甲醛(12mmol)，苯胺(32mmol)，乙酸铵(62.5mmol)，乙酸(50mL)加入三口瓶中，N2保护下，于油浴123℃加热回流12h。停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，搅拌过滤，所得灰色滤饼依次用水，冰醋酸，乙醇洗涤，烘干后得到对位溴取代的菲并咪唑中间体(4.57g,产率85％)。将上述得到的对位溴取代菲并咪唑(0.90g,2mmol)，2-(4-(2,2-二苯乙烯基)苯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(0.84g,2.2mmol)，碳酸钾(1.66g,12mmol)，四(三苯基磷)钯(23.1mg,0.02mmol)与20ml甲苯和6ml水混合加入圆底烧瓶中。脱气三次后氮气保护，在85℃下反应12小时。待反应混合物冷却后，使用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相，用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏，浓缩溶剂后经硅胶柱层析分析，展开剂为二氯甲烷，得到白色固体936mg，产率为75.0％。质谱分析确定的分子离子质量为：624.67(计算值为：624.26)；理论元素含量(％)C47H32N2：C，90.35；H，5.16；N，4.48，实测元素含量(％)：C，90.55；H，5.10；N，4.34。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例2：化合物2的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对甲基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物2(1.05g，产率82％)，质谱分析确定的分子离子质量为：638.18(计算值为：638.27)；理论元素含量(％)C48H34N2：C，90.25；H，5.36；N，4.39；实测元素含量(％)：C，90.10；H，5.33；N，4.56。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例3：化合物3的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对叔丁基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物3(1.06g，产率78％)，质谱分析确定的分子离子质量为：680.55(计算值为：680.32)；理论元素含量(％)C51H40N2：C，89.96；H，5.92；N，4.11；实测元素含量(％)：C，90.02；H，5.80；N，4.17。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例4：化合物4的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对甲氧基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物4(1.05g，产率80％)，质谱分析确定的分子离子质量为：654.35(计算值为：654.27)；理论元素含量(％)C48H34N2O：C，88.04；H，5.23；N，4.28；实测元素含量(％)：C，88.12；H，5.08；N，4.22。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例5：化合物5的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对氰基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物5(0.99g，产率76％)，质谱分析确定的分子离子质量为：649.42(计算值为：649.25)；理论元素含量(％)C48H31N3：C，88.72；H，4.81；N，6.47；实测元素含量(％)：C，88.48；H，4.95；N，6.56。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例6：化合物6的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用3-甲基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物6(0.97g，产率76％)，质谱分析确定的分子离子质量为：638.33(计算值为：638.27)；理论元素含量(％)C48H34N2：C，90.25；H，5.36；N，4.39；实测元素含量(％)：C，90.15；H，5.30；N，4.55。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例7：化合物7的合：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对叔丁基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物7(0.99g，产率73％)，质谱分析确定的分子离子质量为：680.46(计算值为：680.32)；理论元素含量(％)C51H40N2：C，89.96；H，5.92；N，4.11；实测元素含量(％)：C，89.76；H，5.99；N，4.24。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例8：化合物8的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对甲氧基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物8(0.94g，产率72％)，质谱分析确定的分子离子质量为：654.39(计算值为：654.27)；理论元素含量(％)C48H34N2O：C，88.04；H，5.23；N，4.28；实测元素含量(％)：C，87.94；H，5.18；N，4.38。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例9：化合物9的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用间溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物9(1.06g，产率85％)，质谱分析确定的分子离子质量为：624.48(计算值为：624.26)；理论元素含量(％)C47H32N2：C，90.35；H，5.16；N，4.48；实测元素含量(％)：C，90.10；H，5.21；N，4.68。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例10：化合物10的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对甲基苯胺代替苯胺，间溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物10(0.89g，产率70％)，质谱分析确定的分子离子质量为：638.50(计算值为：638.27)；理论元素含量(％)C48H34N2：C，90.25；H，5.36；N，4.39；实测元素含量(％)：C，90.36；H，5.29；N，4.34。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例11：化合物11的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对叔丁基苯胺代替苯胺，间溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物11(0.94g，产率69％)，质谱分析确定的分子离子质量为：680.47(计算值为：680.32)；理论元素含量(％)C51H40N2：C，89.96；H，5.92；N，4.11；实测元素含量(％)：C，90.11；H，5.87；N，4.02。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例12：化合物12的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对甲氧基苯胺代替苯胺，间溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物12(0.89g，产率68％)，质谱分析确定的分子离子质量为：654.36(计算值为：654.27)；理论元素含量(％)C48H34N2O：C，88.04；H，5.23；N，4.28；实测元素含量(％)：C，88.15；H，5.27；N，4.20。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例13：化合物13的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对氰基苯胺代替苯胺，间溴苯甲醛代替对溴苯甲醛,得到白色粉末状化合物13(0.84g，产率65％)，质谱分析确定的分子离子质量为：649.36(计算值为：649.25)；理论元素含量(％)C48H31N3：C，88.72；H，4.81；N，6.47；实测元素含量(％)：C，88.50；H，4.90；N，6.60。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例14：化合物14的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用3-甲基苯胺代替苯胺，间溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物14(0.83g，产率65％)，质谱分析确定的分子离子质量为：638.49(计算值为：638.27)；理论元素含量(％)C48H34N2：C，90.25；H，5.36；N，4.39；实测元素含量(％)：C，90.15；H，5.39；N，4.45。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例15：化合物15的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用3-叔丁基苯胺代替苯胺，间溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物15(0.84g，产率62％)，质谱分析确定的分子离子质量为：680.51(计算值为：680.32)；理论元素含量(％)C51H40N2：C，89.96；H，5.92；N，4.11；实测元素含量(％)：C，90.06；H，5.97；N，3.96。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例16：化合物16的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用3-甲氧基苯胺代替苯胺，间溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物16(0.81g，产率62％)，质谱分析确定的分子离子质量为：654.40(计算值为：654.27)；理论元素含量(％)C48H34N2O：C，88.04；H，5.23；N，4.28；实测元素含量(％)：C，88.21；H，5.20；N，4.22。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例17：化合物17的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物17(0.94g，产率75％)，质谱分析确定的分子离子质量为：624.53(计算值为：624.26)；理论元素含量(％)C47H32N2：C，90.35；H，5.16；N，4.48；实测元素含量(％)：C，90.51；H，5.10；N，4.38。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例18：化合物18的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对甲基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物18(0.80g，产率63％)，质谱分析确定的分子离子质量为：638.39(计算值为：638.27)；理论元素含量(％)C48H34N2：C，90.25；H，5.36；N，4.39；实测元素含量(％)：C，90.38；H，5.31；N，4.30。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例19：化合物19的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对叔丁基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物19(0.79g，产率58％)，质谱分析确定的分子离子质量为：680.48(计算值为：680.32)；理论元素含量(％)C51H40N2：C，89.96；H，5.92；N，4.11；实测元素含量(％)：C，90.09；H，5.86；N，4.04。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例20：化合物20的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对甲氧基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物20(0.75g，产率57％)，质谱分析确定的分子离子质量为：654.55(计算值为：654.27)；理论元素含量(％)C48H34N2O：C，88.04；H，5.23；N，4.28；实测元素含量(％)：C，88.18；H，5.19；N，4.16。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例21：化合物21的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对氰基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛,得到白色粉末状化合物21(0.77g，产率59％)，质谱分析确定的分子离子质量为：649.41(计算值为：649.25)；理论元素含量(％)C48H31N3：C，88.72；H，4.81；N，6.47；实测元素含量(％)：C，88.85；H，4.76；N，6.38。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例22：化合物22的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用对甲基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物22(0.71g，产率56％)，质谱分析确定的分子离子质量为：638.53(计算值为：638.27)；理论元素含量(％)C48H34N2：C，90.25；H，5.36；N，4.39；实测元素含量(％)：C，90.11；H，5.41；N，4.47。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例23：化合物23的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用3-叔丁基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物23(0.72g，产率53％)，质谱分析确定的分子离子质量为：680.45(计算值为：680.32)；理论元素含量(％)C51H40N2：C，89.96；H，5.92；N，4.11；实测元素含量(％)：C，89.90；H，5.89；N，4.21。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例24：化合物24的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用3-甲氧基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物24(0.65g，产率50％)，质谱分析确定的分子离子质量为：654.48(计算值为：654.27)；理论元素含量(％)C48H34N2O：C，88.04；H，5.23；N，4.28；实测元素含量(％)：C，87.98；H，5.19；N，4.44。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例25：化合物25的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用2,7-二苯基菲醌代替菲醌，得到白色粉末状化合物25(0.71g，产率46％)，质谱分析确定的分子离子质量为：776.46(计算值为：776.32)；理论元素含量(％)C59H40N2：C，91.21；H，5.19；N，3.61；实测元素含量(％)：C，91.15；H，5.12；N，3.72。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例26：化合物26的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用2,7-二苯基菲醌代替菲醌，3-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物26(0.65g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：776.51(计算值为：776.32)；理论元素含量(％)C59H40N2：C，91.21；H，5.19；N，3.61；实测元素含量(％)：C，91.32；H，5.15；N，3.53。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例27：化合物27的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用2,7-二苯基菲醌代替菲醌，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物27(0.65g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：776.58(计算值为：776.32)；理论元素含量(％)C59H40N2：C，91.21；H，5.19；N，3.61；实测元素含量(％)：C，91.18；H，5.32；N，3.50。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例28：化合物28的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用3,6-二苯基菲醌代替菲醌，得到白色粉末状化合物28(0.79g，产率51％)，质谱分析确定的分子离子质量为：776.52(计算值为：776.32)；理论元素含量(％)C59H40N2：C，91.21；H，5.19；N，3.61；实测元素含量(％)：C，91.31；H，5.22；N，3.46。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例29：化合物29的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用3,6-二苯基菲醌代替菲醌，3-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物29(0.65g，产率42％)，质谱分析确定的分子离子质量为：776.56(计算值为：776.32)；理论元素含量(％)C59H40N2：C，91.21；H，5.19；N，3.61；实测元素含量(％)：C，91.25；H，5.23；N，3.50。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例30：化合物30的合成：
依照化合物1的合成，步骤相同，用3,6-二苯基菲醌代替菲醌，3-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物30(0.76g，产率49％)，质谱分析确定的分子离子质量为：776.42(计算值为：776.32)；理论元素含量(％)C59H40N2：C，91.21；H，5.19；N，3.61；实测元素含量(％)：C，91.15；H，5.33；N，3.52。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例31：化合物31的合成：
将菲醌(2.52g,12mmol)，对硝基苯甲醛(1.81g,12mmol)，苯胺(2.98g,32mmol)，乙酸铵(4.81g,62.5mmol)，乙酸(50mL)加入三口瓶中，N2保护下，于油浴123℃加热回流12h.停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，搅拌过滤，所得灰色滤饼依次用水，冰醋酸，乙醇洗涤，烘干后得到灰白色粉末，然后用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷)得白色粉末状产物4H-NO2(4.58g,产率92％)。
将4H-NO2(0.93g,2mmol)，80％水合肼(0.13mg,2mmol)，10％Pd/C(0.02mmol)，乙醇(30mL)加入三口瓶中，N2保护下，于油浴80℃加热回流12h。停止反应，将反应混合物过滤，二氯甲烷洗涤滤饼，滤液旋干，得白色粉末状目标产物4H-NH2(0.73g,产率95％)。将菲醌(0.42g，2mmol)，对溴苯甲醛(0.37g，2mmol)，化合物4H-NH2(0.77g，2mmol)，乙酸铵(0.39g，5mmol)，乙酸(10mL)加入三口瓶中，N2保护下，于油浴123℃加热回流12h停止反应，将反应混合物倒入蒸馏水中，搅拌过滤，所得灰色滤饼依次用水、冰醋酸、乙醇洗涤，烘干后得到灰白色粉末，然后用柱层析方法分离(硅胶，二氯甲烷)得白色粉末状对位溴代双菲并咪唑中间体(1.11g，产率75％)。
将上述得到的对位溴取代双菲并咪唑中间体(1.48g,2mmol)，2-(4-(2,2-二苯乙烯基)苯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(0.84g,2.2mmol),碳酸钾(1.66g,12mmol),四(三苯基磷)钯(23.1mg,0.02mmol)与20ml甲苯和6ml水混合加入圆底烧瓶中。脱气三次后氮气保护,在85℃下反应12小时。待反应混合物冷却后，使用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相，用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏，浓缩溶剂后经硅胶柱层析分析，展开剂为二氯甲烷，得到白色固体1.40g，产率为75.0％。质谱分析确定的分子离子质量为：916.45(计算值为：916.36)；理论元素含量(％)C68H44N4：C，89.06；H，4.84；N，6.11；实测元素含量(％)：C，89.23；H，4.74；N，6.02。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例32：化合物32的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用3-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物32(1.43g，产率78％)，质谱分析确定的分子离子质量为：916.51(计算值为：916.36)；理论元素含量(％)C68H44N4：C，89.06；H，4.84；N，6.11；实测元素含量(％)：C，89.11；H，4.88；N，6.01。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例33：化合物33的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物33(1.28g，产率70％)，质谱分析确定的分子离子质量为：916.42(计算值为：916.36)；理论元素含量(％)C68H44N4：C，89.06；H，4.84；N，6.11；实测元素含量(％)：C，89.09；H，4.70；N，6.20。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例34：化合物34的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用4-甲基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物34(1.40g，产率75％)，质谱分析确定的分子离子质量为：930.55(计算值为：930.37)；理论元素含量(％)C69H46N4：C，89.00；H，4.98；N，6.02；实测元素含量(％)：C，89.11；H，4.92；N，5.96。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例35：化合物35的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用4-叔丁基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物35(1.34g，产率69％)，质谱分析确定的分子离子质量为：972.61(计算值为：972.42)；理论元素含量(％)C72H52N4：C，88.86；H，5.39；N，5.76；实测元素含量(％)：C，89.01；H，5.30；N，5.68。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例36：化合物36的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用4-甲氧基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物36(1.34g，产率71％)，质谱分析确定的分子离子质量为：946.48(计算值为：946.37)；理论元素含量(％)C69H46N4O：C，87.50；H，4.90；N，5.92；实测元素含量(％)：C，87.45；H，4.98；N，5.86。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例37：化合物37的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用4-氰基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物37(1.22g，产率65％)，质谱分析确定的分子离子质量为：941.52(计算值为：941.35)；理论元素含量(％)C69H43N5：C，87.97；H，4.60；N，7.43；实测元素含量(％)：C，87.93；H，4.52；N，7.54。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例38：化合物38的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用4-甲基苯胺代替苯胺，3-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物38(1.34g，产率72％)，质谱分析确定的分子离子质量为：930.51(计算值为：930.37)；理论元素含量(％)C69H46N4：C，89.00；H，4.98；N，6.02；实测元素含量(％)：C，88.96；H，4.94；N，6.10。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例39：化合物39的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用4-叔丁基苯胺代替苯胺，3-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物39(1.34g，产率69％)，质谱分析确定的分子离子质量为：972.65(计算值为：972.42)；理论元素含量(％)C72H52N4：C，88.86；H，5.39；N，5.76；实测元素含量(％)：C，88.81；H，5.50；N，5.68。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例40：化合物40的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用4-甲氧基苯胺代替苯胺，3-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物40(1.29g，产率68％)，质谱分析确定的分子离子质量为：946.53(计算值为：946.37)；理论元素含量(％)C69H46N4O：C，87.50；H，4.90；N，5.92；实测元素含量(％)：C，87.66；H，4.81；N，5.83。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例41：化合物41的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用4-氰基苯胺代替苯胺，3-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物41(1.24g，产率66％)，质谱分析确定的分子离子质量为：941.49(计算值为：941.35)；理论元素含量(％)C69H43N5：C，87.97；H，4.60；N，7.43；实测元素含量(％)：C，88.05；H，4.62；N，7.33。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例42：化合物42的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用4-甲基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物42(1.21g，产率65％)，质谱分析确定的分子离子质量为：930.52(计算值为：930.37)；理论元素含量(％)C69H46N4：C，89.00；H，4.98；N，6.02；实测元素含量(％)：C，88.85；H，5.08；N，6.07。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例43：化合物43的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用4-叔丁基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物43(1.34g，产率69％)，质谱分析确定的分子离子质量为：972.61(计算值为：972.42)；理论元素含量(％)C72H52N4：C，88.86；H，5.39；N，5.76；实测元素含量(％)：C，88.91；H，5.26；N，5.82。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例44：化合物44的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用4-甲氧基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物44(1.19g，产率63％)，质谱分析确定的分子离子质量为：946.49(计算值为：946.37)；理论元素含量(％)C69H46N4O：C，87.50；H，4.90；N，5.92；实测元素含量(％)：C，87.56；H，4.94；N，5.82。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例45：化合物45的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用4-氰基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物45(1.11g，产率59％)，质谱分析确定的分子离子质量为：941.58(计算值为：941.35)；理论元素含量(％)C69H43N5：C，87.97；H，4.60；N，7.43；实测元素含量(％)：C，88.15；H，4.52；N，7.32。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例46：化合物46的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用3-甲基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物46(1.30g，产率70％)，质谱分析确定的分子离子质量为：930.52(计算值为：930.37)；理论元素含量(％)C69H46N4：C，89.00；H，4.98；N，6.02；实测元素含量(％)：C，89.05；H，4.82；N，60.12。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例47：化合物47的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用3-叔丁基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物47(1.28g，产率66％)，质谱分析确定的分子离子质量为：972.65(计算值为：972.42)；理论元素含量(％)C72H52N4：C，88.86；H，5.39；N，5.76；实测元素含量(％)：C，88.96；H，5.33；N，5.71。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例48：化合物48的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用3-甲氧基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物48(1.34g，产率71％)，质谱分析确定的分子离子质量为：946.43(计算值为：946.37)；理论元素含量(％)C69H46N4O：C，87.50；H，4.90；N，5.92；实测元素含量(％)：C，87.56；H，4.93；N，5.80。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例49：化合物49的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用3-氰基苯胺代替苯胺，得到白色粉末状化合物49(1.13g，产率60％)，质谱分析确定的分子离子质量为：941.48(计算值为：941.35)；理论元素含量(％)C69H43N5：C，87.97；H，4.60；N，7.43；实测元素含量(％)：C，87.90；H，4.72；N，7.38。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例50：化合物50的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用3-甲基苯胺代替苯胺，3-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物50(1.28g，产率69％)，质谱分析确定的分子离子质量为：930.60(计算值为：930.37)；理论元素含量(％)C69H46N4：C，89.00；H，4.98；N，6.02；实测元素含量(％)：C，89.13；H，4.92；N，5.95。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例51：化合物51的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用3-叔丁基苯胺代替苯胺，3-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物51(1.34g，产率69％)，质谱分析确定的分子离子质量为：972.59(计算值为：972.42)；理论元素含量(％)C72H52N4：C，88.86；H，5.39；N，5.76；实测元素含量(％)：C，88.69；H，5.48；N，5.82。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例52：化合物52的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用3-甲基苯胺代替苯胺，3-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物52(1.12g，产率59％)，质谱分析确定的分子离子质量为：946.58(计算值为：946.37)；理论元素含量(％)C69H46N4O：C，87.50；H，4.90；N，5.92；实测元素含量(％)：C，87.46；H，4.84；N，6.00。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例53：化合物53的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用3-氰基苯胺代替苯胺，3-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物53(1.04g，产率55％)，质谱分析确定的分子离子质量为：941.63(计算值为：941.35)；理论元素含量(％)C69H43N5：C，87.97；H，4.60；N，7.43；实测元素含量(％)：C，87.85；H，4.66；N，7.49。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例54：化合物54的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用3-甲基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物54(1.10g，产率59％)，质谱分析确定的分子离子质量为：930.56(计算值为：930.37)；理论元素含量(％)C69H46N4：C，89.00；H，4.98；N，6.02；实测元素含量(％)：C，89.05；H，5.08；N，5.87。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例55：化合物55的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用3-叔丁基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物55(1.13g，产率58％)，质谱分析确定的分子离子质量为：972.61(计算值为：972.42)；理论元素含量(％)C72H52N4：C，88.86；H，5.39；N，5.76；实测元素含量(％)：C，88.96；H，5.36；N，5.67。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例56：化合物56的合成：
依照化合物31的合成，步骤相同，用3-甲基苯胺代替苯胺，2-溴苯甲醛代替对溴苯甲醛，得到白色粉末状化合物56(1.19g，产率63％)，质谱分析确定的分子离子质量为：946.57(计算值为：946.37)；理论元素含量(％)C69H46N4O：C，87.50；H，4.90；N，5.92；实测元素含量(％)：C，87.36；H，4.94；N，6.02。上述分析结果表明，获得的产物为预计的产品。
实施例57：发光器件[ITO/NPB/化合物9/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB(厚度为50nm)，发光层为实施例9制备的化合物9(20nm)，电子传输层TPBI(30nm)，电子注入材料LiF(0.5nm)，Al阴极在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为3.9V，最大电流效率可达1.83cd/A，功率效率1.48lm/W，外量子效率2.30％。该器件发深蓝光，亮度可达3095cd/m2。
实施例58：发光器件[ITO/NPB/化合物32/TPBI/LiF/Al]
在镀有ITO阳极的玻璃基片上依次蒸镀空穴传输层NPB(厚度为50nm)，发光层为实施例32制备的化合物32(20nm)，电子传输层TPBI(30nm)，电子注入材料LiF(0.5nm)，Al阴极在蒸镀过程中保持压力为5×10-6Pa。该器件开启电压为3.3V，最大电流效率可达4.13cd/A，功率效率2.89lm/W，外量子效率3.69％。该器件发深蓝光，亮度可达13740cd/m2。

Claims (6)

1.一种三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料，其结构式如下之一所示：
其中R1择一选自H、F、CN、含有1～10个碳原子的直链或支链烷基、含有1～10个碳原子的直链或支链烷氧基、苯环；
R2和R3相同或不相同，择一选自H、F、含有1～10个碳原子的直链或支链烷基、含有1～10个碳原子的直链或支链烷氧基、苯环；
Ar择一选自含有1～6个碳原子的直链或支链烷基取代的苯环、含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基取代的苯环。
2.如权利要求1所述的一种三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料，其结构式如下之一所示：
3.权利要求1或2所述的一种三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
4.如权利要求3所述的一种三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料在制备有机电致发光器件中的应用，其特征在于：有机电致发光器件由阴极、阳极和两电极之间的一层或多层有机层构成，有机层中至少一层为发光层，权利要求1或2所述的一种以上三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料用于制备该发光层。
5.如权利要求3所述的一种三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料在制备有机电致发光器件中的应用，其特征在于：该电致发光器件用于制备照明光源或平板显示器。
6.如权利要求4所述的一种三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料在制备有机电致发光器件中的应用，其特征在于：该电致发光器件用于制备照明光源或平板显示器。
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