CN105732562B - 化合物、包括该化合物的有机发光装置和平板显示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉参考
本申请要求于2014年12月31日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0195955号的优先权和利益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及化合物和包括该化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)为自发光装置,具有宽视角、优异的对比度、快响应、高亮度、优异的驱动电压特征,并且可提供全色图像。
OLED具有包括以下的结构:基板,以及顺序堆叠于该基板上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。HTL、EML和ETL为由有机化合物形成的有机薄膜。
具有如上所述的结构的OLED的操作原理如下。
当在阳极与阴极之间施加电压时,从阳极注入的空穴经由HTL移至EML,并且从阴极注入的电子经由ETL移至EML。空穴和电子在EML中复合以产生激子。当激子从激发态降至基态时,发出光。
对于具有相较于现有单分子材料得以改善的电稳定性、高电荷传输和/或发光能力以及足够高的玻璃化转变温度以防止或大致上减少结晶的材料具有持续需求。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及具有改善的电特征、改善的电荷传输和发光能力、以及能够防止或大致上减少结晶之高玻璃化转变温度的化合物。所述化合物可用作电子传输材料。
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及包括所述化合物的有机发光装置,所述有机发光装置具有改善的效率、低驱动电压、改善的亮度和改善的寿命。
另外的方面将在部分下面的描述中列出并且部分将根据描述是明显的,或可通过现有实施方式的实践而知晓。
根据本公开的一个或多个实施方式,提供了由通式1表示的化合物:
通式1
在通式1中,
R1和R2各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7);
X为-O-、-S-、-Se-、-Te-或-Po-;以及
m选自1至4的整数,n选自1至8的整数,并且
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
Q3至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;并且
当m和/或n为2或更大时,R1和/或R2可分别彼此相同或不同。
根据本公开的一个或多个实施方式,有机发光装置包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的并包括发光层的有机层,其中所述有机层包括所述通式1的化合物。
根据本公开的一个或多个实施方式,平板显示装置包括上述的有机发光装置,其中所述有机发光装置的第一电极与薄膜晶体管的源极或漏极电连接。
附图说明
与附图结合,这些和/或其它方面会由实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解,附图是阐述根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置的结构的示意性截面视图。图1说明了根据实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将参考实施方式,其实例于附图中阐述,其中相同的参考数字通篇是指相同的元件。在这方面,本实施方式可具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此,通过参阅附图仅在下面描述实施方式以解释本说明书的各方面。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个列出的相关项目的任何和所有组合。诸如“中的至少一个”和“选自……中的至少一个”的表述,在一列要素之后时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的单个元件。此外,“可”的使用在描述本发明的实施方式时是指“本发明的一个或多个实施方式”。
此外,本文所使用的术语“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同义。同样,术语“示例性”意图是指实例或举例说明。
本文所使用的术语“大致上”、“约”和类似术语作为近似术语而不是作为程度术语来使用,并且意图解释本领域普通技术人员公认的测量值或计算值的固有偏差。
同样,本文列举的任何数值范围意图包括纳入所列举范围的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,诸如,例如,2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制意图包括被纳入其中的所有较低的数值限制并且在本说明书中列举的任何最小数值限制意图包括被纳入其中的所有较高的数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确列举被纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。所有此类范围意图本质上在本说明书中描述以使明确列举任何此类子范围的修改将符合35U.S.C.§112,第一段,和35U.S.C.§132(a)的要求。
根据本公开的一个或多个实施方式,提供了由通式1表示的化合物:
通式1
在通式1中,
R1和R2各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7);
X为-O-、-S-、-Se-、-Te-或-Po-;以及
m选自1至4的整数,n选自1至8的整数,并且
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中Q3至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;并且
当m和/或n为2或更大时,R1和/或R2可分别彼此相同或不同。
在比较的有机发光装置中,当包括具有含有在其末端取代的芳基的二苯基蒽结构的蓝色发光化合物时,所产生的有机发光装置未能提供令人满意的发光效率和亮度。
类似地,当有机发光装置包括芘类化合物时,由于蓝光中差的色纯度而不能实现深蓝色,因此所产生的有机发光装置不能实现全自然色显示。
本公开的一个或多个实施方式包括新型化合物、和包括有机层(还有机层包括新型化合物)的有机发光装置。根据一个或多个实施方式,新型化合物为具有改善的电特征、改善的电荷传输和发光能力和高的玻璃化转变温度的材料,其能够防止或大致上减少结晶。新型化合物也适合在任何颜色(包括但不限于红色、绿色、蓝色和白色)的荧光和/或磷光装置中使用(或利用)。根据一个或多个实施方式,包括新型化合物的有机发光装置可实现深蓝色发光。因此,包括该新型化合物的有机发光装置可具有改善的效率、低驱动电压、改善的亮度和改善的寿命。
在一些实施方式中,所述通式1的化合物可由通式2至6中的任一个表示:
通式2
通式3
通式4
通式5
通式6
在通式3至6中,R’2可以与上文结合R1和R2所定义的相同。
目前将更详细地描述通式1至6中的取代基。
在一些实施方式中,在通式1至4中,X可以为-O-或-S-。
在一些实施方式中,在通式1至6中,R1可以为取代的或未取代的C6-C60芳基、或取代的或未取代的C1-C60杂芳基。
在一些实施方式中,在通式1至6中,R2可以为取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团或取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在通式3至6中,R’2可以为氢、氘、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基或取代的或未取代的C1-C60杂芳基。
在一些实施方式中,在通式1至6中,R1可以为由通式2a至2f中的任一个表示的基团:
在通式2a至2f中,
Z1可以为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基、取代的或未取代的C1至C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基;
H1可以为-O-或-CR51R52-;
在通式2a中,p可以为1至5的整数,在通式2b中,p可以为1至4的整数,在通式2c中,p可以为1至7的整数,在通式2d中,p可以为1至6的整数,在通式2e中,p可以为1至6的整数,在通式2f中,p可以为1至7的整数;
当p为2或更大时,Z1可以彼此相同或不同;
R51和R52可各自独立地为取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基或取代的或未取代的C1至C20杂芳基;并且
*表示结合部位。
在一些实施方式中,在通式1至6中,R2可以为由通式3a至3g中的任一个表示的基团:
在通式3a至3g中,
Z1可以为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基、取代的或未取代的C1至C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基;
H1可以为-O-、-S-、-CR51R52-或-SiR61R62-;
在通式3a中,p可以为1至5的整数,在通式3b中,p可以为1至7的整数,在通式3c中,p可以为1至6的整数,在通式3d中,p可以为1至7的整数,在通式3e中,p可以为1至6的整数,在通式3f中,p可以为1至6的整数,在通式3g中,p可以为1至8的整数;
当p为2或更大时,Z1可以彼此相同或不同;
R51、R52、R61、R62、Ra和Rb可各自独立地为取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基、或取代的或未取代的C1至C20杂芳基;并且
*表示结合部位。
在一些实施方式中,在通式3至6中,R’2可以为氢、氘或由通式4a至4e中的任一个表示的基团:
在通式4a至4e中,Z1可以为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基、取代的或未取代的C1至C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基;
在通式4a中,p可以为1至5的整数,在通式4b中,p可以为1至4的整数,在通式4c中,p可以为1至7的整数;以及
当p为2或更大时,Z1可以彼此相同或不同;并且
*表示结合部位。
在一些实施方式中,所述通式1的化合物可以为化合物1至40中的一个,但并不限于此。
根据本公开的一个或多个实施方式,有机发光装置包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层和所述通式1的化合物。
在一些实施方式中,在有机发光装置中,第一电极可以为阳极,第二电极可以为阴极,并且有机层可以包括i)在第一电极和发光层之间的空穴传输区,所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个,和ii)在发光层和第二电极之间的电子传输区,所述电子传输区包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
在一些实施方式中,所述有机发光装置的发光层可以包括根据任何上述实施方式的通式1的化合物。在这方面,所述通式1的化合物可以用作主体。例如,所述通式1的化合物可以用作蓝色主体,例如,用作蓝色磷光主体。然而,本公开的实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,有机发光装置的电子传输区可以包括所述通式1的化合物。例如,所述通式1的化合物可用于电子传输层中。然而,本公开的实施方式并不限于此。
本文所使用的术语“有机层”是指布置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。有机层中包括的材料并不限于有机材料。
在下文,将参考附图描述根据本公开的一个或多个实施方式的有机发光装置的结构和制造该有机发光装置的方法。
该附图为根据一些实施方式的有机发光装置10的示意横截面视图。参考附图,有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在该附图中,基板可布置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可以为玻璃或透明塑料基板,其具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或排水性。
例如,第一电极110可通过在基板上沉积或溅射形成第一电极的材料而形成。当第一电极110为阳极时,具有高功函的材料可作为形成第一电极的材料使用(利用)以促进空穴注入。第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。透明且导电的材料诸如ITO、IZO、SnO2和/或ZnO可用于形成第一电极。当第一电极110作为半透射电极或反射电极时,形成第一电极的材料可以包括至少一种选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)的材料。
第一电极110可具有单层结构或包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但并不限于此。
有机层150可布置在第一电极110上。有机层150可以包括发光层(EML)。
有机层150还可以包括在第一电极和EML之间的空穴传输区,以及在EML和第二电极之间的电子传输区。
例如,空穴传输区可以包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个。电子传输层可以包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一个。然而,本公开的实施方式并不限于此。
空穴传输区可具有包括单种材料的单层结构,包括多种材料的单层结构、或包括含不同材料的多个层的多层结构。
在一些实施方式中,空穴传输区可具有包括多种材料的单层结构、或HIL/HTL、HIL/HTL/缓冲层、HIL/缓冲层、HTL/缓冲层或HIL/HTL/EBL的多层结构,其中形成多层结构的层以上述的顺序依次布置在第一电极110上。然而,本公开的实施方式并不限于此。
当空穴传输区包括HIL时,HIL可通过使用(利用)一种或多种适合方法(例如通过使用真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)(LB)沉积、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像(LITI)和/或等)在第一电极110上形成。
当HIL通过真空沉积形成时,沉积条件可根据用于形成HIL的材料以及HIL的结构而变化。例如,所述沉积条件可以包括约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8至约10-3托的真空度和约0.01/秒至100/秒的沉积速率。
当HIL使用旋转涂布形成时,涂布条件可根据用于形成HIL的材料以及HIL的结构而变化。例如,所述涂布条件可以包括约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率和约80℃至约200℃的热处理温度。
当空穴传输区包括HTL时,HTL可通过使用(利用)一种或多种适合方法(例如通过使用真空沉积、旋转涂布、浇注、Langmuir-Blodgett(LB)沉积、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像(LITI)和/或等)在第一电极110或HIL上形成。当HTL使用真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于沉积和涂布的条件可与用于形成HIL的上述沉积和涂布条件类似,因此将不再描述。
在一些实施方式中,空穴传输区可以包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由通式201表示的化合物和由通式202表示的化合物中的至少一种。
通式201
通式202
在通式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C2-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
xa1至xa4可各自独立地选自0、1、2和3;
xa5可选自1、2、3、4和5;并且
R201至R204可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在通式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa4可各自独立地为0、1或2;
xa5可以为1、2或3;
R201至R204可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但并不限于此。
通式201的化合物可以为由通式201A表示的化合物:
通式201A
例如,通式201的化合物可以为由通式201A-1表示的化合物,但并不限于此。
通式201A-1
通式202的化合物可以为由通式202A表示的化合物,但并不限于此。
通式202A
在通式201A、201A-1和202A中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以与本文所述的那些相同;
R211和R212可如本文结合R203所述的定义;并且
R213至R216可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在通式201A、201A-1和202A中,
L201至L203可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa3可各自独立地为0或1;
R203、R211和R212可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R213和R214可各自独立地选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R215和R216可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐,
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
xa5可以为1或2。
在通式201A和201A-1中,R213和R214可以彼此连接以形成饱和的或不饱和的环。
通式201的化合物和通式202的化合物可各自独立地选自化合物HT1至HT20,但并不限于此。
空穴传输区的厚度可以为约至约且在一些实施方式中,为约至约当空穴传输区包括HIL和HTL时,HIL的厚度可以为约至小于约且在一些实施方式中,为约至约或约至约并且HTL的厚度可以为约至约且在一些实施方式中,为约至约当空穴传输区、HIL和HTL的厚度在任何一个的这些范围内时,可在驱动电压没有显著增加下获得令人满意的空穴传输特征。
除上文所述的材料之外,空穴传输区还可以包括电荷产生材料以改善电导率。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为,例如,p-掺杂剂。p-掺杂剂可选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物,但并不限于此。p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)和/或等;金属氧化物诸如氧化钨、氧化钼和/或等;和化合物HT-D1。
除上文所述的HIL和HTL之外,空穴传输区还可以包括缓冲层和EBL中的至少一个。缓冲层可根据从EML发射的光的波长来补偿光的光学共振距离,因此可改善发光效率。缓冲层中的材料可以为用于空穴传输区的任何适合材料。EBL可阻止电子从电子传输区迁移到EML中。
EML可通过使用一种或多种适合方法(例如通过使用真空沉积、旋转涂布、浇注、Langmuir-Blodgett(LB)沉积、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像(LITI)和/或等)在第一电极110或空穴传输区上形成。当EML使用真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于形成EML的沉积和涂布条件可与用于形成HIL的上述沉积和涂布条件类似,因此将不再描述。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,可将EML分别图案化为红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层以对应于单独子像素。在一些实施方式中,EML可具有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层彼此堆叠的结构;或可具有包括红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料的混合物(用于不同颜色发光的层无分离)以发射白光的结构。
EML可以包括主体和掺杂剂。
EML可以包括根据任何一个的上述实施方式的通式1的化合物作为主体。除所述通式1的化合物之外,EML还可以包括已知和/或适合的主体。
在一些实施方式中,主体可以包括选自TPBi、TBADN、AND(在本文也称为"DNA"或"ADN")、CBP、CDBP和TCP中的至少一种。
在一些实施方式中,主体可以包括由通式301表示的化合物。
通式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2.
在通式301中,
Ar301可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基);
L301可如本文结合L201所述的定义;
R301可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xb1可选自0、1、2和3;并且
xb2可选自1、2、3和4。
例如,在通式301中,
L301可选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;以及
R301可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基。然而,本公开的实施方式并不限于此。
在一些实施方式中,主体可以包括由通式301A表示的化合物。
通式301A
在通式301A中,取代基可如它们在本文所述的定义。
通式301的化合物可以包括选自化合物H1至H42中的至少一个,但并不限于此。
在一些实施方式中,主体可以包括选自化合物H43至H49中的至少一个,但并不限于此。
EML的掺杂剂可以包括选自荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。
磷光掺杂剂可以包括由通式401表示的有机金属络合物。
通式401
在通式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
A401和A402环可各自独立地选自取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的螺-芴基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的异噻唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的异噁唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的哒嗪基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的苯并喹啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的异苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并噁唑基、取代的或未取代的异苯并噁唑基、取代的或未取代的***基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的二苯并呋喃基和取代的或未取代的二苯并噻吩基,
所述取代的苯基、所述取代的萘基、所述取代的芴基、所述取代的螺-芴基、所述取代的茚基、所述取代的吡咯基、所述取代的噻吩基、所述取代的呋喃基、所述取代的咪唑基、所述取代的吡唑基、所述取代的噻唑基、所述取代的异噻唑基、所述取代的噁唑基、所述取代的异噁唑基、所述取代的吡啶基、所述取代的吡嗪基、所述取代的嘧啶基、所述取代的哒嗪基、所述取代的喹啉基、所述取代的异喹啉基、所述取代的苯并喹啉基、所述取代的喹喔啉基、所述取代的喹唑啉基、所述取代的咔唑基、所述取代的苯并咪唑基、所述取代的苯并呋喃基、所述取代的苯并噻吩基、所述取代的异苯并噻吩基、所述取代的苯并噁唑基、所述取代的异苯并噁唑基、所述取代的***基、所述取代的噁二唑基、所述取代的三嗪基、所述取代的二苯并呋喃基和所述取代的二苯并噻吩基中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407);
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417);以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
L401可以为有机配位体,
xc1可以为1、2或3,并且
xc2可以为0、1、2或3。
例如,L401可以为单价、二价或三价有机配位体。例如,L401可选自卤素配位体(例如,Cl-和/或F-)、二酮配位体(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐(propandionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐(heptanedionate)和/或六氟丙酮酸盐)、羧酸配位体(例如,吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐和/或苯甲酸盐)、一氧化碳配位体、异腈配位体、氰配位体和磷配位体(例如,磷化氢或亚磷酸盐),但并不限于此。
当通式401中的A401具有至少两个取代基时,A401的至少两个取代基可以彼此连接以形成饱和的或不饱和的环。
当通式401中的A402具有至少两个取代基时,A402的至少两个取代基可以彼此连接以形成饱和的或不饱和的环。
当通式401中的xc1为2或更大时,通式401中的多个由表示的配位体可以彼此相同或不同。当通式401中的xc1为2或更大时,一个配位体的A401和/或A402可分别直接(例如,经由单键)或经由连接体(或连接基团)(例如,C1-C5亚烷基、-N(R’)-(其中R’为C1-C10烷基或C6-C20芳基)、和/或–C(=O)-)连接于另一相邻配位体的A401和/或A402。
荧光掺杂剂可以包括选自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一种。
例如,荧光掺杂剂可以包括由通式501表示的化合物。
通式501
在通式501中,
Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基);
L501至L503可如本文结合L201所述的定义;
R501和R502可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
xd1至xd3各自独立地选自0、1、2和3,并且
xd4选自1、2、3和4。
例如,荧光掺杂剂可以包括选自化合物FD1至FD8中的至少一个。
基于100重量份的主体,EML中掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份,但并不限于此范围。
然后,电子传输区可在EML上形成。
电子传输区可以包括选自HBL、ETL和EIL中的至少一个。然而,本公开的实施方式并不限于此。
电子传输区可以包括根据任何一个的上述实施方式的通式1的化合物。
例如,电子传输区可具有包括ETL/EIL的结构或包括HBL/ETL/EIL的结构,其中形成电子传输区的各个结构的层可以上述顺序依次堆叠在EML上。然而,本公开的实施方式并不限于此。
当ETL包括磷光掺杂剂时,电子传输区可以包括空穴阻挡层(HBL)。可以形成HBL以防止或大致上阻止三线态激子或空穴扩散到ETL中。
当电子传输区包括HBL时,HBL可通过使用一种或多种适合方法(例如通过使用真空沉积、旋转涂布、浇注、Langmuir-Blodgett(LB)沉积、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像(LITI)和/或等)在EML上形成。当HBL使用真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于形成HBL的沉积和涂布的条件可与上述用于形成HIL的沉积和涂布条件类似,因此将不再描述。
例如,HBL可以包括BCP和Bphen中的至少一种。然而,本公开的实施方式并不限于此。
电子传输区可以包括ETL。ETL可通过使用一种或多种适合方法(例如通过使用真空沉积、旋转涂布、浇注、Langmuir-Blodgett(LB)沉积、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像(LITI)和/或等)在EML或HBL上形成。当ETL使用真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于形成ETL的沉积和涂布的条件可与上述用于形成HIL的沉积和涂布条件类似,因此将不再描述。
在一些实施方式中,有机发光装置10的有机层150可以包括在EML与第二电极之间的电子传输区。电子传输区可以包括ETL和EIL中的至少一个。
ETL可以包括根据任何一个的上述实施方式的通式1的化合物。除所述通式1的化合物之外,ETL还可以包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一种。
在一些实施方式中,ETL还可以包括选自由通式601和602中的任一个表示的化合物中的至少一个。
通式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2。
在通式601中,
Ar601可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基),
L601可如本文结合L201所述的定义,
E601可选自:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
xe1可选自0、1、2和3,并且
xe2可选自1、2、3和4。
通式602
在通式602中,
X611可以为-N-或-C-(L611)xe611-R611-,X612可以为-N-或-C-(L612)xe612-R612-,X613可以为-N-或-C-(L613)xe613-R613-,且X611至X613中的至少一个可以为-N-,
L611至L616可以如上文结合L201所述的定义,
R611至R616可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,以及
xe611至xe616可各自独立地选自0、1、2和3。
通式601的化合物和通式602的化合物可各自独立地选自化合物ET1至ET15。
在一些实施方式中,除上述材料之外,ETL还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括锂(Li)络合物。Li络合物的非限制性实例包括化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂(LiQ))和化合物ET-D2。
电子传输区可以包括可促进电子从第二电极190注入的EIL。
EIL可通过使用一种或多种适合方法(例如通过使用真空沉积、旋转涂布、浇注、Langmuir-Blodgett(LB)沉积、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像(LITI)和/或等)在ETL上形成。当EIL使用真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于形成EIL的沉积和涂布的条件可与上述用于形成HIL的沉积和涂布条件类似,因此将不再描述。
EIL可以包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
第二电极190可布置在有机层150上,如上所述。第二电极190可以为阴极(即,电子注入电极)。用于形成第二电极190的材料可以为金属、合金、导电性化合物(它们均具有低功函)、或它们的混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性实例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中,用于形成第二电极190的材料可以为ITO或IZO。第二电极190可以为反射电极、半透射电极或透射电极。
尽管上文描述了附图的有机发光装置,但是本公开的实施方式并不限于此。
在下文,将更详细地描述根据通式描述的取代基。在这方面,提出取代基中的碳原子的数目仅为了说明性目的而不限制取代基的特征。未在本文定义的取代基被解释为具有对于本领域普通技术人员而言应该明显的常见含义。
本文所使用的C1-C60烷基是指主链中具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团。C1-C60烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。C1-C60亚烷基是指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C60烷氧基是指由-OA101(其中A101为如上所述的C1-C60烷基)表示的单价基团。C1-C60烷氧基的非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的C2-C60烯基是指包括在沿着C2-C60烷基的碳链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)的至少一个碳-碳双键的烃基。C2-C60烯基的非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C2-C60炔基是指包括在沿着C2-C60烷基的碳链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)的至少一个碳-碳三键的烃基。C2-C60炔基的非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烷基是指具有3至10个碳原子作为成环原子的单价、单环烃基。C3-C10环烷基的非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C2-C10杂环烷基是指具有2至10个碳原子作为成环原子和至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子的单价单环基团。C2-C10杂环烷基的非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。C2-C10亚杂环烷基是指具有与C2-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烯基是指具有3至10个碳原子作为成环原子、和在环中的至少一个双键但不具有芳香性的单价单环基团。C3-C10环烯基的非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文所使用,本文所使用的C2-C10杂环烯基是指具有2至10个碳原子作为成环原子、在环中的至少一个双键和至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的C2-C10亚杂环烯基具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C6-C60芳基是指具有6至60个碳原子作为成环原子的单价芳族碳环芳族基团,并且C6-C60亚芳基是指具有6至60个碳原子作为成环原子的二价芳族碳环基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和/或C6-C60亚芳基包括至少两个环时,所述环可彼此稠合。
本文所使用的C1-C60杂芳基是指具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子作为其余的成环原子的单价芳族碳环芳族基团。C1-C60亚杂芳基是指具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子作为其余的成环原子的二价芳族碳环基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和/或C1-C60亚杂芳基包括至少两个环时,环可以彼此稠合。
本文所使用的C6-C60芳氧基是指由-OA102(其中A102为如上所述的C6-C60芳基)表示的基团,并且C6-C60芳硫基是指由-SA103(其中A103为如上所述的C6-C60芳基)表示的基团。
本文所使用的单价非芳族稠合多环基团(包括,例如8至60个碳原子)是指包括彼此稠合的至少两个环且仅包括碳原子作为成环原子,且不具有整体芳香性的单价基团。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。本文所使用的二价非芳族稠合多环基团是指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的单价非芳族稠合杂多环基团(包括,例如,2至60个碳原子)是指包括彼此稠合的至少两个环且包括碳原子和至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子,且不具有整体芳香性的单价基团。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。本文所使用的二价非芳族稠合杂多环基团是指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文所使用,所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C2-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C2-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C2-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C2-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
根据本公开的一个或多个实施方式,有机发光装置可被包括于各种类型(或种类)的平板显示装置,诸如于无源矩阵有机发光显示装置中或于有源矩阵有机发光显示装置中。例如,再参考附图,当有机发光装置被包括于包括薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示装置中时,基板上的第一电极可充当与薄膜晶体管的源极或漏极电连接的像素电极。此外,有机发光装置也可被包括于具有双侧屏的平板显示装置中。
在一些实施方式中,有机发光装置的有机层可通过使用沉积方法由根据上述实施方式的任何化合物而形成或可使用涂布根据上述实施方式的任何化合物的溶液的湿法而形成。
本文所使用的“Ph”表示苯基,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基,“ter-Bu”或“Bu”表示叔丁基。
现在将参考包括合成例的下列实施例来描述本公开的一个或多个实施方式。然而,这些实施例仅用于说明性目的并不旨在限制本公开的一个或多个实施方式的范围。
实施例
合成例1:中间体A的合成
中间体A-1的合成
在氮气气氛下将6.34g(20mmol)2-溴-4-氯-1-碘苯、0.190g(1mmol)CuI、1.155g(1mmol)(Ph3)4Pd、1.96g(20mmol)乙炔基三甲基硅烷溶解于200mL无水四氢呋喃(THF)中,然后向其逐滴加入3.066g(30mmol)三乙胺。3小时后,将所得反应溶液用100mL水和10mL***萃取三次。收集有机相,并使用硫酸镁干燥,接着蒸发溶剂。所得残余物使用硅胶柱色谱法纯化以获得5.113g(18mmol,产率:90%)中间体A-1。
中间体A-2的合成
在氮气气氛下将5.113g(18mmol)中间体A-1、2.44g(20mmol)苯基硼酸、1.155g(1mmol)Pd(PPh3)4和2.762g(20mmol)K2CO3溶解于200mL THF和H2O(2:1,按体积计)的混合溶液中,在约80℃搅拌约12小时。将所得反应溶液冷却至室温,接着向其加入50mL水,用150mL***萃取三次。收集有机相,并使用硫酸镁干燥,接着蒸发溶剂。所得残余物使用硅胶柱色谱法纯化以获得4.26g(15mmol,产率:83%)中间体A-2。
中间体A-3的合成
将4.26g(15mmol)中间体A-2和0.800g(20mmol)氢氧化钠溶解于100mL甲醇中,将所得溶液在约60℃搅拌约1小时,接着向所得反应溶液加入50mL水,并用50mL***萃取三次。收集有机相,并使用硫酸镁干燥,接着蒸发溶剂。所得残余物使用硅胶柱色谱法纯化以获得2.968g(14mmol,产率:93%)中间体A-3。
中间体A-4的合成
3.836g(10mmol,产率:71%)中间体A-4以与合成例1的中间体A-1的合成相同(或大致上相同)的方式来合成,不同的是分别使用5-溴-2-碘-苯酚和中间体A-3代替2-溴-4-氯-1-碘苯和乙炔基三甲基硅烷。
中间体A的合成
将3.836g(10mmol)中间体A-4溶解于100mL二氯甲烷中,然后向其逐滴加入1.622gICI,接着将50mL水加入至所得反应溶液,用10mL二氯甲烷萃取三次。收集有机相,并使用硫酸镁干燥,接着蒸发溶剂。所得残余物使用硅胶柱色谱法纯化以获得2.968g(14mmol,产率:93%)中间体A。
合成例2:化合物1的合成
中间体1-1的合成
在氮气气氛下将2.545g(5mmol)中间体A溶解于500mL无水THF中,然后将温度冷却至约-78℃。1小时后,将0.785g(5mmol)溴苯缓慢逐滴加入至所得混合物,温度升至室温,向其逐滴加入50mL 1N HCl,然后搅拌约1小时,接着用100mL水和10mL***萃取三次。收集有机相,并使用硫酸镁干燥,接着蒸发溶剂。所得残余物使用硅胶柱色谱法纯化以获得1.836g(4mmol,产率:80%)中间体1-1。
中间体1-2的合成
将1.836g(4mmol)中间体1-1和1.56g(20mmol)CuO溶解于50ml硝基苯中,并在约180℃搅拌约24小时。将所得反应溶液冷却至室温,并向其加入50mL水,接着用150mL***萃取三次。收集有机相,并使用硫酸镁干燥,接着蒸发溶剂。所得残余物使用硅胶柱色谱法纯化以获得1.810g(4mmol,产率:100%)中间体1-2。
中间体1-3的合成
1.767g(3.5mmol,产率:87%)中间体1-3以与合成例1的中间体A-2的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是分别使用中间体1-2和1-萘硼酸代替中间体A-1和苯基硼酸。
化合物1的合成
1.638g(3mmol,产率:85%)化合物1以与合成例2的中间体1-3的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是分别使用中间体1-3和苯基硼酸代替中间体1-2和1-萘硼酸。
合成例3:化合物12的合成
中间体12-1的合成
2.765g(7.0mmol,产率:70%)中间体12-1以与合成例2的中间体1-1的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是使用碘甲烷代替溴苯。
中间体12-2的合成
2.212g(5.6mmol,产率:80%)中间体12-2以与合成例2的中间体1-2的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是使用中间体12-1代替中间体1-1。
中间体12-3的合成
1.568g(4.0mmol,产率:71%)中间体12-3以与合成例2的化合物1的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是使用中间体12-2代替中间体1-3。
化合物12的合成
1.674g(3mmol,产率:75%)化合物12以与合成例2的化合物1的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是分别使用中间体12-3和1-芘硼酸代替中间体1-3和苯基硼酸。
合成例4:中间体B的合成
中间体B-1的合成
3.200g(8mmol,产率:80%)中间体B-1以与合成例1的中间体A-4的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是使用5-溴-2-碘-硫醇代替5-溴-2-碘-苯酚。
中间体B的合成
2.864g(5.455mmol,产率:90%)中间体B以与合成例1的中间体A的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是使用中间体B-1代替中间体A-4。
合成例5:化合物21的合成
中间体21-1的合成
2.137g(4.5mmol,产率:75%)中间体21-1以与合成例2的中间体1-1的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是使用中间体B代替中间体A。
中间体21-2的合成
1.702g(36mmol,产率:90%)中间体21-2以与合成例2的中间体1-2的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是使用中间体21-1代替中间体1-1。
中间体21-3的合成
1.596g(3mmol,产率:85%)中间体21-3以与合成例2的中间体1-3的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是使用中间体21-2代替中间体1-2。
化合物21的合成
1.573g(2.8mmol,产率:93%)化合物21以与合成例2的化合物1的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是使用中间体21-3代替中间体1-3。
合成例6:化合物36的合成
中间体36-1的合成
3.370g(8.2mmol,产率:82%)中间体36-1以与合成例3的中间体12-1的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是使用中间体B代替中间体A。
中间体36-2的合成
2.548g(6.2mmol,产率:75%)中间体36-2以与合成例2的中间体1-2的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是使用中间体36-1代替中间体1-1。
化合物36的合成
1.674g(3mmol,产率:75%)化合物36以与合成例2的化合物1的合成相同(或大致上相同)的方式来获得,不同的是分别使用中间体36-2和9,9-甲基芴-2-硼酸代替中间体1-3和苯基硼酸。
另外的化合物也根据如上所述的相同(或大致上相同)合成途径使用适当的中间体材料以相同(或大致上相同)的方式来合成。
基于上述合成途径和在以上实施例中使用的原材料,除了上述化合物以外的另外的化合物的合成方法应对于本领域技术人员是明显的。
实施例1
将15Ω/cm2ITO玻璃基板(具有的厚度,得自康宁)切割成50mm x 50mmx0.7mm的大小,然后在异丙醇和纯水中超声处理,各五分钟,然后通过紫外线辐射30分钟和暴露于臭氧来清洁。将具有ITO阳极的所得玻璃基板固定于真空沉积装置中。
将2-TNATA真空-沉积于玻璃基板的ITO阳极上以形成具有厚度的HIL,将作为空穴传输化合物的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文为“NPB”)真空-沉积于HIL上以形成具有约厚度的HTL。
然后,将作为蓝色磷光主体的化合物1和作为已知蓝色荧光掺杂剂的4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(在下文为“DPAVBi”)以约98:2的重量比共沉积在HTL上以形成具有约厚度的EML。
使Alq3沉积在EML上以形成具有约厚度的ETL。随后,使作为卤化碱金属的LiF沉积在ETL上以形成具有约厚度的EIL,然后使Al真空-沉积于EIL上以形成具有约厚度的阴极(LiF/Al电极),从而制造有机发光装置。
实施例2
以与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是使用化合物12代替化合物1以形成EML。
实施例3
以与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是使用化合物21代替化合物1以形成EML。
实施例4
以与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是使用化合物36代替化合物1以形成EML。
比较例1
以与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是使用作为蓝色磷光主体的DNA(在本文也称为"ADN")代替化合物1以形成EML。
实施例5
以与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是使用化合物1代替Alq3以形成ETL。
与使用作为已知主体材料的DNA的比较例1的有机发光装置相比,分别使用化合物1、12、21和36作为蓝色EML层的主体材料或作为ETL的材料(如在例如实施例5中所述)制造的实施例1、2、3、4和5的有机发光装置被发现具有改善的驱动电压、改善的I-V-L特征和改善的效率,以及显著改善的寿命特征。实施例1至5和比较例1的有机发光装置的一些代表性特征和寿命(使用期限)特征示于表1中:
表1
如上所述,根据本公开的一个或多个上述实施方式,如上所述的由通式1表示的化合物可具有良好的发光特征和改善的电荷传输能力,且因此可用作任意颜色(包括但不限于红色、绿色、蓝色和白色)的荧光或磷光发光装置的发光材料或电子传输材料。具有改善的效率、低驱动电压、改善的亮度和改善的寿命的有机发光装置可通过使用所述通式1的化合物来制造。
应理解,本文所述的示例性实施方式应被认为是描述性含义而非限制的目的。在每个实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方式中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述本公开的一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,可在不偏离如通过下列权利要求及其等效形式限定的本公开的精神和范围下对本文作出形式和细节的各种变化。
Claims (19)
1.一种由通式1表示的化合物:
通式1
其中,在通式1中,
R1选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C8-C60单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的C2-C60单价非芳族稠合杂多环基团;
R2选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C8-C60单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的C2-C60单价非芳族稠合杂多环基团;
X为-O-或-S-;以及
m为选自1至4的整数,n为选自1至8的整数,其中当m为2或更大时,R1彼此相同或不同,且当n为2或更大时,R2彼此相同或不同,以及
其中所述C1-C60烷基、所述C6-C60芳基、所述C1-C60杂芳基、所述C8-C60单价非芳族稠合多环基团和所述C2-C60单价非芳族稠合杂多环基团的取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐和C1-C60烷基,
被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
Q11至Q17和Q31至Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐。
7.如权利要求1所述的化合物,其中R1选自取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基。
8.如权利要求1所述的化合物,其中R2选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C8-C60单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的C2-C60单价非芳族稠合杂多环基团。
9.如权利要求3所述的化合物,其中R’2选自氢、氘、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基。
11.如权利要求1所述的化合物,其中R2为由通式3a至3g中的任一个表示的基团:
其中,在通式3a至3g中,Z1选自氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、卤素、氰基、硝基、羟基和羧基;
H1为-O-、-S-、-CR51R52-或-SiR61R62-;
在通式3a中,p是选自1至5的整数,在通式3b中,p是选自1至7的整数,在通式3c中,p是选自1至6的整数,在通式3d中,p是选自1至7的整数,在通式3e中,p是选自1至6的整数,在通式3f中,p是选自1至6的整数,在通式3g中,p是选自1至8的整数,其中当p为2或更大时,Z1彼此相同或不同;
R51、R52、R61、R62、Ra和Rb各自独立地选自取代的或未取代的C1至C20烷基;并且
*表示结合部位。
14.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;和
在所述第一电极和所述第二电极之间的且包括发光层的有机层,
其中所述有机层包括如权利要求1至13任一项所述的通式1的化合物。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述发光层包括所述通式1的化合物。
16.如权利要求14所述的有机发光装置,其中所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,并且
所述有机层包括:
在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区,所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个,以及
在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区,所述电子传输区包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个。
17.如权利要求16所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括所述通式1的化合物。
18.如权利要求16所述的有机发光装置,其中所述电子传输层包括所述通式1的化合物。
19.一种平板显示装置,包括如权利要求14至18任一项所述的有机发光装置,其中所述有机发光装置的所述第一电极与薄膜晶体管的源极或漏极电连接。
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